CZ2016134A3 - Fotoaktivní antimikrobiální vrstva na bázi nátěrového či tiskového polymerního systému vytvrditelného UV zářením a způsob její přípravy - Google Patents
Fotoaktivní antimikrobiální vrstva na bázi nátěrového či tiskového polymerního systému vytvrditelného UV zářením a způsob její přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CZ2016134A3 CZ2016134A3 CZ2016-134A CZ2016134A CZ2016134A3 CZ 2016134 A3 CZ2016134 A3 CZ 2016134A3 CZ 2016134 A CZ2016134 A CZ 2016134A CZ 2016134 A3 CZ2016134 A3 CZ 2016134A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- hydroxy
- photoactive
- antimicrobial layer
- polymer system
- photomer
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 44
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title claims description 37
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 20
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 14
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 14
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 11
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 9
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 claims description 8
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 claims description 7
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 5
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Natural products CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical class [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 28
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 17
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 17
- -1 phthalocyanine compound Chemical class 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 6
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 5
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 4
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 4
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 4
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 4
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 4
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 3
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- HLTMVWQXGLNLCU-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(dimethylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCNCCN HLTMVWQXGLNLCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound CNCCCN QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 229940096522 trimethylolpropane triacrylate Drugs 0.000 description 2
- ZODNDDPVCIAZIQ-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-3-prop-2-enoyloxypropyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)COC(=O)C=C ZODNDDPVCIAZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDKMFQGAZVMXQV-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-2-hydroxypropyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)CCl DDKMFQGAZVMXQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical class [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 1-bromodecane Chemical compound CCCCCCCCCCBr MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWSZDQRGNFLMJS-UHFFFAOYSA-N 2-(dibutylamino)ethanol Chemical compound CCCCN(CCO)CCCC IWSZDQRGNFLMJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNHOISKXMSMPX-UHFFFAOYSA-N 2-[butyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound CCCCN(CCO)CCO GVNHOISKXMSMPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUVSRZCUMWZBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)-4-methylanilino]ethanol Chemical compound CC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 JUVSRZCUMWZBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDXGMDGYOIWKIF-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCC(C)CN BDXGMDGYOIWKIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSGFFTXMUWEOT-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propan-1-ol Chemical compound CN(C)CCCO PYSGFFTXMUWEOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N Biguanide Chemical compound NC(N)=NC(N)=N XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 description 1
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N N-ethyldiethanolamine Chemical compound OCCN(CC)CCO AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N Triclosan Chemical compound OC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002118 antimicrobial polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- FGHUYARCAAWOIM-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone;diphenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 FGHUYARCAAWOIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960005110 cerivastatin Drugs 0.000 description 1
- GPUADMRJQVPIAS-QCVDVZFFSA-M cerivastatin sodium Chemical compound [Na+].COCC1=C(C(C)C)N=C(C(C)C)C(\C=C\[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C1C1=CC=C(F)C=C1 GPUADMRJQVPIAS-QCVDVZFFSA-M 0.000 description 1
- 229960003260 chlorhexidine Drugs 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000007265 chloromethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- BMFYCFSWWDXEPB-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1CCCCC1 BMFYCFSWWDXEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CC1CCCCC1 XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC=C FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009408 flooring Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- VSQYNPJPULBZKU-UHFFFAOYSA-N mercury xenon Chemical compound [Xe].[Hg] VSQYNPJPULBZKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- DICFFIWTSOXDME-UHFFFAOYSA-N n'-(2-aminoethyl)-n'-propan-2-ylethane-1,2-diamine Chemical compound NCCN(C(C)C)CCN DICFFIWTSOXDME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEFDTSBDWYXVHY-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(diethylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCNCCN CEFDTSBDWYXVHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYWUVGFIXPNBDL-UHFFFAOYSA-N n,n-diisopropylaminoethanol Chemical compound CC(C)N(C(C)C)CCO ZYWUVGFIXPNBDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000011941 photocatalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920005650 polypropylene glycol diacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 238000012113 quantitative test Methods 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical group OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229960003500 triclosan Drugs 0.000 description 1
- 231100000925 very toxic Toxicity 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
Oblast techniky
Vynález se týká oblasti fotoaktivní UV tvrditelné antimikrobiální vrstvy na polymemí bázi určené pro povrchovou ochranu podkladových materiálů před mikrobiálním napadením.
Dosavadní stav techniky
Složení nátěrových systémů vytvářejících souvislý ochranný povlak různých povrchů vykazují v současné době co nejlepší charakteristiky zejména z hlediska životnosti. Ta je ale omezená, neboť je ovlivněna mnoha faktory a dochází k znehodnocení nátěrových systémů i povrchů jimi chráněným^ vlivem přírodního prostředí. Mezi nejčastější degradační faktory patří nepříznivý účinek UV záření a působení mikroorganismů. Ochrana nátěrových systémů před působený UV záření je nejčastěji řešena přídavkem UV filtrů, tj. látek zvyšujících odolnost vůči nepříznivému vlivu slunečního záření.
U polymemích materiálů je v současné době často uplatňován požadavek jejich antimikrobiální ochrany. Aditivace polymerů za účelem získání polymemích systémů působících inhibičně na mikroorganismy je prováděna biocidními látkami. Tyto látky jsou přidávány do polymemího systému buď přímo, nejsou v polymeru pevně vázány a mají nežádoucí tendenci migrovat na povrch a uvolňovat se do okolního prostředí, což může představovat zátěž pro životní prostředí. Další možností je zabudování biocidní komponenty do polymemí matrice, z níž není extrahovatelná a není tak rizikem pro životní prostředí. Tento biocidní systém byl popsán v užitném vzoru CZ 2 ¢)881.
Obecně známou alternativou ke komerčně používaným biocidním preparátům jsou antimikrobiální systémy založené na fotodynamickém efektu, při kterém dochází za přítomnosti vhodného fotosenzitizátoru k interakci molekuly této látky se světelným kvantem vhodné vlnové délky v přítomnosti vzdušného diatomického kyslíku a následně ke krátkodobé produkci reaktivních kyslíkových forem, které jsou vysoce toxické pro různé druhy mikroorganizmů, a to bez prokazatelné rezistence vůči nim. Funkcionalizace polymerů fotoaktivními látkami za účelem antimikrobiální ochrany je známa a přípravky na bázi v fotoaktivních látek jsou v současné době již používány. Předmětem patentu CZ 3041123 je antimikrobiální systém na bázi fotoaktivních ftalocyaninů (FTC) a porfyrinů, který je možno pevně pomocí chemické vazby zafixovat na polymemí řetězce, ze kterých jsou vyráběny a · • · · « nanovláknité membrány pro filtraci vody a vzduchu. Užitný vzor CZ 23370 popisuje technické
Δ řešení povrchové úpravy paropropustné fólie nebo laminátu s antimikrobiální povrchovou úpravou sestávající také z polymerní matrice, na které je vázán chemickou vazbou fotokatalyzátor na bázi ftalocyaninu.
UV tvrditelné laky jsou velmi perspektivní materiály, které nacházejí stále větší uplatnění diky svým zřejmým výhodám - velmi rychlému vytvrzení, eliminaci těkavých rozpouštědel a velmi dobrým materiálovým vlastnostem. Jsou to výrobky, které po aplikaci na vhodný podkladový materiál vytvářejí souvislý povlak, který po expozici UV zářením získává požadované vlastnosti, jako jsou dobrá adheze k podkladovým substrátům, odolnost vůči poškrábání, odolnost vůči chemikáliím atd. Postup UV tvrzení je založen na principu tzv. síťování, kdy procesem radikálové polymerace jsou získávány z monomerních až polymemích jednotek za přítomnosti fotoiniciátoru a expozice UV zářením vysoce trvanlivé a odolné povrchy. Postup UV tvrzení je využíván zejména při povrchové úpravě podlahovin, nábytku a bytových doplňků.
V literatuře je uváděné obecné, resp. základní složení UV tvrditelných systémů, které se skládá z fotomeru, vicefunkčního monomeru a UV fotoiniciátoru, jak je popisováno např. v US ^1112, US 5304301, US ^88^649 či v US ^086^95. Součástí systému pak mohou být další reologická aditiva. Fotomer je vicefunkční, většinou dvojfunkční, reaktivní oligomer. Polymerní složka UV tvrditelného laku ale nemusí jednoznačně vykazovat vlastnosti fotomeru, tzn.r že nemusí být radikálově polymerizovatelná, jak je zmíněno v dokumentech US 4)5^43, resp. US 4942066. Ve specifických případech není polymerní složka dokonce součástí UV tvrditelného systému vůbec, jak řeší US 4^186433.
A, .A,
U povrchu materiálů ošetřených UV tvrditelným lakem je žádoucí jejich antimikrobiální ochrana cílená k omezení možnosti přenosu mikroorganismů z povrchu ošetřených předmětů. Ošetření povrchů je možné provádět jednorázově dezinfekčními prostředky, které jsou však velmi reaktivní a následkem jejich pravidelného používání dochází k poškození povrchové struktury laků. V případě UV tvrditelných laků je jako antimikrobiální agens často používáno elementární stříbro a jeho nerozpustné soli ve formě částic definovaných rozměrů, jak je např. popsáno v JP 2013010092 a CN 104277675, které jsou přidávány
A přímo do hmoty základní formulace. Ve formě nerozpustných částic bývají do UV tvrditelných formulací přidávány také například chlorhexidin, triclosan, biguanid, jak popisuji dokumenty / f ! I
WO 2014126862 a WO 2010065421. Postupným otěrem však dochází k jejich uvolňovaní z kompaktní vrstvy a následné kontaminaci okolního prostředí. Další možností ochrany povrchu na bázi UV tvrditelného laku je přídavek kvartérních amonných solí, jak je zmíněno ·
• ♦ * ♦ • 9 ve WO 201^031^790, JP 2θθέθ54ρ88 a WO 200lb34J371. Organické látky všeobecně jsou však málo odolné vůči působení radikálů a UV záření, takže v průběhu expozice může docházet k chemické přeměně biocidně účinných látek, jejichž koncentrace zejména na povrchu významně poklesne a následkem je ztráta antimikrobiálních vlastností.
Výhodné uspořádání by představoval UV tvrditelný lak se zabudovanou antimikrobiální komponentou, která by nepředstavovala zátěž pro životní prostředí. Výhodnou látkou by například mohl být ftalocyanin a jeho příslušné deriváty, nicméně ty jsou po vystavení UV záření degradovány a vylučovány z polymemí struktury. Fotoaktivní ftalocyaninové deriváty přidávané do UV tvrditelných formulací ve formě izolovaných molekul nebo iontově vázaných k polymemím složkám však podléhají v průběhu UV tvrzení rozkladu vlivem působení vlastního UV záření a současně radikálů uvolňovaných přítomnými fotoiniciátory. To způsobuje ztrátu fotoaktivity vrstvy a snížený respektive zánik antimikrobiálních účinků. Ftalocyaniny nejsou tedy z hlediska využití v UV tvrditelných lacích vhodnou alternativou.
Úkolem vynálezu je vytvoření UV tvrditelné fotoaktivní antimikrobiální vrstvy, na jejíž přípravu by byly použity antimikrobiální komponenty v takové formě, která by zabezpečila jejich dostatečnou imobilizací v systému, která by byla odolná vůči nepříznivým vlivům přírodního prostředí, jejíž antimikrobiální komponenta by nepodléhala degradaci při vytvrzování vrstvy UV zářením, která by zachovávala fotoaktivitu vrstvy, neuvolňovala se do okolního prostředí a jejíž složení by neovlivňovalo další funkční vlastnosti fotoaktivní antimikrobiální vrstvy.
Podstata vynálezu
Výše uvedené nedostatky odstraňuje fotoaktivní antimikrobiální vrstva na bázi bezrozpouštědlového nátěrového či tiskového polymemího systému vytvrditelného UV zářením a způsobem její přípravy podle tohoto vynálezu.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že nátěrový či tiskový polymemí systém obsahuje lineární polymemí fotomer na bázi maleinátové pryskyřice nebo na bázi polyuretanu, ve kterém je reaktivně vázána kovalentní vazbou fotoaktivní antimikrobiální komponenta tvořená ftalocyaninem nebo jeho jeho monofunkčním či bifunkční derivátem s centrálním atomem kovu Al nebo Zn. Polymemí systém využívá fotoaktivní účinek ftalocyaninu nebo jeho derivátů o vhodné koncentraci, pevně vázaných do struktury polymemího systému. Selektivní fotoaktivní ftalocyanin nebo jeho deriváty jsou kovalentně vázány na lineárním polymeru, který vykazuje vlastnosti fotomeru. Kombinace vhodného ftalocyaninu nebo jeho derivátu a lineárního polymeru jako fotomeru pak spolu s vhodným fotoiniciátorem a katalyzátorem tvoří UV tvrditelnou fotoaktivní antimikrobiální vrstvu. K rychlému a účinnému vytvrzení UV tvrditelných formulací^ je třeba systém vystavit velmi silné dávce UV záření. Použitím fotomeru na bázi lineárního polymeru, jehož nedílnou součástí je ve struktuře kovalentně vázaný ftalocyani^ dojde k eliminaci chemické přeměny přítomného ftalocyaninu v průběhu UV vytvrzování vrstvy a fotoaktivita jako nedílný předpoklad pro inhibiční působení vrstvy tak zůstává zachována.
K navázání fotosenzitivní ftalocyaninové sloučeniny na lineární polymery je potřeba jejich převedení na vhodný derivát. Prvním krokem jsou zde chemické postupy chlormetylace či chlorsulfonace, čímž je ftalocyanin substituován chlormetylovou či sulfochloridovou skupinou. Základní strukturu uvedené ftalocyaninové sloučeniny lze znázornit následujícím schématem:
kde X značí atomy Zn nebo Al, R značí —SO2CI, nebo — CH2C|/ Jestliže je toto schéma nahrazeno symbolem ( pak se jedná po kondenzaci s primárními, resp. sekundárními aminoskupinami o následující strukturní jednotky:
(A) (B) (C) (D) | FTC |-SO2NH- t FTC l-SChN^ ( FTC }-CH2NH- 1 FTC 1-CH2N^
Pro přípravu monofunkčních derivátů jsou pak využívány kondenzační produkty s vhodnými partnery, mezi něž s výhodou patří např. Ν,Ν-dimethyldipropylentriamin, N,Ndiethyldiethylentriamin, N-methyl-1,3-propandiamin, 1-(2-aminoethyl)piperazin, Npropylethylendiamin.
« · 9 · — 5 ~~ · · • ·> » « · · * · · · · · ·
» ·
Následně lze převést lineární polymer s kovalentně vázaným ftalocyaninovým derivátem na reaktivní fotomer, kde je poté provedena adice hydroxylového monomeru obdobným reakčním mechanismem. Jako hydroxylové monomery lze s výhodou použít hydroxyethyl akrylát či methakrylát, hydroxypropyl akrylát či methakrylát, hydroxybutyl akrylát či methakrylát, 3-chlor-2-hydroxypropylmethakrylát, akryloyloxy-2-hydroxypropylmethakrylát apod. Adice alkoholů na anhydridový kruh bývá katalyzována terciárními aminy. Ve výhodném provedení jsou zde použity aminoalkoholy, jako např. 3-dimethylamino-1- propanol, 2-(dimethylamino)ethanol, 2-(dibutylamino)ethanol, nebo 2-(diisopropylamino)ethanol.
Ve výhodném provedení obsahuje lineární polymemí fotomer na bázi maleinátové pryskyřice navázaný monofunkční ftalo|€(cyaninový derivát obsahující primární aminoskupinu či hydroxyskupinu nebo sekundární aminoskupinu či hydroxyskupinu. Maleinátové pryskyřice jsou alternující kopolymery maleinanhydridu s jinými kopolymeračními partnery, jako je např. styren, alfa-olefin nebo dialkylmaleát, vinyl methakrylát, vinylethery, v neposlední řadě pak akryláty a vinylacetát. Maleinátové pryskyřice obsahují ve své struktuře volný anhydridový kruh, využitelný k adičním reakcím monofunkčních derivátů ftalocyaninů majících ve struktuře kyselé vodíkové atomy. Způsob kovalentního navázání reaktivních ftalocyaninových derivátů do struktury maleinátových pryskyřic a převedení na fotomer uvádí následující schémata:
Schéma I: Kovalentní vazba monofunkčního aminového ftalocyaninového derivátu na lineární polymer na bázi maleinátové pryskyřice.
• · · é
Schéma II: Kovalentní vazba monofunkčního hydroxylového ftalocyaninového derivátu na lineární polymer na bázi maleinátové pryskyřice.
+ HO^CH=CH3
COO---CH=CH2
COOH
Schéma III: Převedení maleinátového lineárního polymeru na reaktivní fotomer.
V jiném výhodném provedení obsahuje lineární polymemí fotomer na bázi polyuretanu navázaný bifunkční ftalojíjcyaninový derivát obsahující dvě aminoskupiny či dvě hydroxyskupiny nebo jejich vzájemnou kombinaci. Polyuretany jsou připravovány polyadiční reakcí alifatických, cykloalifatických či aromatických diisokyanátů a polydiolů. Používány jsou polyesterdioly, polyetherdioly, polykarbonátdioly, polykaprolaktondioly, či polyurethandioly, polydimethylsiloxandioly. Patří mezi ně např. 1,4-butandioldiakrylát, 1,6-hexandioldiakrylát, diethylenglykoldiakrylát, neopentylglykoldiakrylát, tripropylenglykoldiakrylát, pentaerythritoldiakrylátmonosebakát, polypropylenglykoldiakrylát, trimethylolpropantriakrylát, glycerinpropoxyláttriakrylát, pentaerythritoltriakrylát a další. Většinou jsou voleny alifatické akrylátové systémy. Z hlediska chemického zabudování reaktivní ftalocyaninové sloučeniny do struktury polyuretanového lineárního polymeru je tedy situace obdobná. Izokyanátové funkční skupiny opět reagují s obdobnými funkčními skupinami, zde vicefunkčními, jako jsou dioly a polyaminy (diaminy, triaminy apod.), nebo kombinací obou, tedy aminoalkoholy, za vzniku dvojfunkčních derivátů. Způsob kovalentního navázání reaktivních ftalocyaninových derivátů do struktury polyuretanu a převedení na fotomer uvádí následující schémata:
* · • · a
HO--N--OH
FTC |
-NHCOO
NCO
Schéma IV: Kovalentní vazba bifunkčního diolového ftalocyaninového derivátu na polyuretanový lineární polymer.
Schéma V: Kovalentní vazba bifunkčního aminoalkoholového ftalocyaninového derivátu na polyuretanový lineární polymer.
NHCONCONH
FTC |
Schéma VI: Kovalentní vazba bifunkčního diaminového ftalocyaninového derivátu na polyuretanový lineární polymer.
Předmětem vynálezu je rovněž způsob přípravy fotoaktivní antimikrobiální vrstvy připravené vytvrzením nátěrového či tiskového polymemího systému UV zářením. Podstata vynálezu spočívá v tom, že do nátěrového či tiskového polymemího systému se před vytvrzením UV zářením přidá lineární polymemí fotomer na bázi maleinátové pryskyřice nebo na bázi polyuretanu, ve kterém je reaktivně vázána kovalentní vazbou fotoaktivní antimikrobiální komponenta tvořená ftalocyaninem nebo jeho monofunkčním či bifunkční derivátem s centrálním atomem kovu Al nebo Zn.
-8• · • ♦ · « ·
Výhody fotoaktivní antimikrobiální vrstvy vytvrditelné UV zářením podle vynálezu spočívají zejména v kovalentním navázání ftalocyaninu nebo jeho derivátů na lineární polymer, které zabezpečuje dostatečnou imobilizaci v nátěrovém či tiskovém polymerním systému. Ftalocyanin či jeho deriváty kovalentně vázané na lineární polymer dle předloženého vynálezu nepodléhají degradaci při vytvrzování vrstvy UV zářením, je u nich zachována fotoaktivita vrstvy, nedochází k uvolňování této antimikrobiální komponenty do okolního prostředí a její složení neovlivňuje další funkční vlastnosti fotoaktivní antimikrobiální vrstvy.
Příklad uskutečnění vynálezu
Rozumí se, že dále popsané a zobrazené konkrétní případy uskutečnění vynálezu jsou představovány pro ilustraci, nikoliv jako omezení vynálezu na uvedené příklady. Odborníci znalí stavu techniky najdou nebo budou schopni zajistit za použití rutinního experimentování větší či menší počet ekvivalentů ke specifickým uskutečněním vynálezu, která jsou zde popsána. I tyto ekvivalenty budou zahrnuty v rozsahu následujících patentových nároků.
K vytvrzení fotoaktivní antimikrobiální vrstvy vytvrditelné UV zářením uvedenýeN v následujících příkladech byla použita rtuťovo-xenonová výbojka emitující UV záření v rozsahu 280 až 400 nm poskytující intenzitu záření 1,3 W/cm2, nicméně použit může být jakýkoliv světelný zdroj emitující záření vhodných vlnových délek odpovídajících pro daný typ použitého iniciátoru. Antimikrobiální účinek testovaný na bakteriích Escheríchia coli a Staphylococcus aureus byl potvrzen u všech vytvrzených laků připravených dle postupů uvedených v následujících příkladech. Stanovení bylo provedeno dle JIS Z 2801 a ISO 22196 s použitím světelného zdroje vhodného pro excitaci použitých ftalocyaninových derivátů.
JIS Z 2801
Kvantitativní zkouška stanovení baktericidní, fungicidní (mikroskopické kvasinkovité houby), bakteriostatické a fungistatické účinnosti hydrofobních materiálů ošetřených stříbrem, kontaktní testovací metodou v podmínkách napodobujících praktické použití.
ISO 22196
Měření antibakteriální aktivity na plastech a jiných neporézních površích.
Příklad 1
K60 g alternujícího kopolymeru styren-alt-maleinanhydrid rozpuštěného ve 40 g 1,4- butandioldiakrylátu se dávkuje 0,5 g sulfamidu FTC (Zn) na bázi 1-(2-hydro*·· ·· · ..... ··♦ · ♦ · · «a* ··»· · · » «„ • · · · · * · ·· ···»»·e· **· · · ·· β » « ·99« xyethyl)piperazinu a 0,25 g Ν,Ν-dimethylaminoethanolu jako katalyzátoru. Reakční směs se míchá za laboratorní teploty po dobu 8 hodin. Obsah aktivního FTC činí 0,5 % hmotnostních. Do takto připraveného systému se následně bez přístupu UV záření dávkuje 5 g UV iniciátoru 1 -hydroxy\cyklohexyl-fenyl-ketonu.
Příklad 2
K60 g alternujícího kopolymerů 1-okten-alt-maleinanhydrid rozpuštěného ve 40 g 1,6-hexandioldiakrylátu se dávkuje 1,5 g sulfamidu FTC (Al) na bázi 2-amino-2-methyl-1-propanolu a 0,5 g 1-(3-aminopropyl)imidazolu jako katalyzátoru. Reakční směs se míchá za laboratorní teploty po dobu 8 hodin. Obsah aktivního FTC činí 1,5 % hmotnostních. Do takto připraveného systému se následně bez přístupu UV záření dávkuje 5 g UV iniciátoru 2-
- hydroxy-2-methyl-1 -pr|enyl-1 -propanonu.
Příklad 3
K75 g alternujícího kopolymerů isobutylen-alt-maleinanhydrid rozpuštěného ve směsi 45 g 1,6-hexandioldiakrylátu a 5 g pentaerythritoltriakrylátu se dávkuje 3,75 g sulfamidu FTC (Zn) na bázi N-methyl-1,3-propandiaminu a 1 g 2-1-(2-hydroxyethyl)morfolinu jako katalyzátoru. Reakční směs se míchá za laboratorní teploty po dobu 8 hodin. Obsah aktivního FTC činí 3 % hmotnostní. Poté se dávkuje 1 g 2-hydroxyethylakrylátu a reakční směs se domíchá za laboratorní teploty po dobu dalších 8 hodin. Do takto připraveného systému se následně bez 'O přístupu UV záření dávkuje 6 g ekvihmotnostní směsi 1-hydroxyYcyzlohexyl-fenyl-ketonu a benzofenonu jako UV iniciátoru.
Příklad 4
Ke 120 g alternujícího kopolymerů butylakrylát-alt-maleinanhydrid rozpuštěného ve směsi 75 g neopentylglykoldiakrylátu a 5 g trimethylolpropantriakrylátu se dávkuje směs 8 g sulfamidu FTC (Zn) a 2 g sulfamidu FTC (Al) na 1-(2-aminoethyl)piperazinu. Reakční směs se míchá za laboratorní teploty po dobu 8 hodin. Celkový obsah aktivních FTC činí 5 % hmotnostní. Poté se dávkuje směs 2,5 g hydroxypropylakrylátu (směs isomerů) a 0,5 g 4-
- hydroxybutyl akrylátu. Reakční směs se domíchá za laboratorní teploty po dobu dalších 8 hodin. Do takto připraveného systému se následně bez přístupu UV záření dávkuje 6 g UV iniciátoru 2-hydroxy-1 -[4-(2-hydroxyethoxy)fenyl]-2-methyl-1 -propanonu.
Příklad 5
Ke směsi 30 g alternujiho kopolymerů styren-alt-maleinanhydrid a 30 g alternujícího kopolymerů l-decen-alt-maleinanhyrid rozpuštěné ve směsi 38 g 1,6-hexandioldiakrylátu a ·»«*·
-ΙΟΣ g glycerinpropoxyltriakrylátu se dávkuje směs 0,5 g sulfamidu FTC (Zn) a 4 g sulfamidu FTC (Al) na bázi 1-(2-aminoethyl)piperazinu, převedených pomoci methyljodidu na odpovídající kvartérní amoniové soli. Reakční směs se míchá za laboratorní teploty po dobu 24 hodin. Celkový obsah aktivního FTC činí 4,5 % hmotnostních. Poté se dávkuje 1,5 g 2-hydroxyethylakrylátu a reakční směs se míchá za laboratorní teploty dalších 6 hodin. Do takto připraveného systému se následně bez přístupu UV záření dávkuje 5 g UV iniciátoru 1— hydroxyýcyklohexyl-fenyl-ketonu.
Příklad 6
Do směsi 50 g hexamethylendiisokyanátu (Desmodur H, Bayer, Mh=168,19) a 95,^g 1,6Λ
- hexandioldiakrylátu, vysušeného na neutrální alumině (Typ WN-6, Neutrál, Activity Grade Super I, Aldrich) se pod inertní atmosférou za přítomnosti argonu za intenzivního míchání teflonovým míchadlem vmíchá 2,4 g sulfonamidu FTC (Zn) na bázi 2-amino-2-methyl-1,3-
- propandiolu a 2,4 g /V-methyldiethanolaminu jako katalyzátoru. Reakční směs se míchá za laboratorní teploty po dobu 4 hodin. NásledněMávkuje 93,2 g polyesterdiolu Baycol AD 1225 (č.k. 0,57 mg KOH/g, č.OH 220,72 mg KOH/g, ekv. mol. hmotnost 509,7 gekv/mol) a vmíchání reakční směsi se pokračuje dalších 12 hodin. Poté se pod červeným světlem dávkuje 4 g UV fotoiniciátoru 1-hydroxy/cyklohexyl-fenyl-ketonu a nátěrový či tiskový polymemí systém vytvrditelný UV zářením se během 30 minut domíchá. Obsah FTC činí 1 % hmotnostní, vztaženo na celý systém.
Příklad 7
Do směsi 50 g isoforondiisokyanátu (Desmodur IPDI, Bayer, Mh=222,28) a 75 g 1,4-
- butandioldiakrylátu, vysušeného na neutrální alumině (Typ WN-6, Neutrál, Activity Grade Super I, Aldrich) se pod inertní atmosférou za přítomnosti argonu za intenzivního míchání teflonovým míchadlem vmíchá 3,75 g sulfonamidu FTC (Zn) na bázi 3-amino-1,2-
- propandiolu a 1,875 g N-butyldiethanolaminu jako katalyzátoru. Reakční směs se míchá za laboratorní teploty po dobu 4 hodin. Následněvclávkuje 62,5 g polyesterdiolu Desmophen VPLS 2328 (č.k. 4,01rmg KOH/g, č.OH 257,73 mg KOH/g, ekv. mol. hmotnost 442,3
X gekv/mol) a v míchání reakční směsi se pokračuje dalších 12 hodin. Poté se pod červeným světlem dávkuje 3,6 g UV fotoiniciátoru 2-hydroxy-1-[4-(2-hydroxyethoxy)fenyl]-2-methyl-1-propanonu a nátěrový či tiskový polymemí systém vytvrditelný UV zářením se během 30 minut domíchá. Obsah FTC činí 2 % hmotnostní, vztaženo na celý systém.
Příklad 8
Do směsi 80 g diisokyanátodicyklohexylmethanu (Desmodur W, Bayer, Mh=262,35) a 96 g neopentylglykoldiakrylátu, vysušeného na neutrální alumině (Typ WN-6, Neutrál, Activity • 9 * #
- 11 Grade Super I, Aldrich) se pod inertní atmosférou za přítomnosti argonu za intenzivního míchání teflonovým míchadlem vmíchá směs 3,5 g sulfonamidu FTC (Zn) na bázi bis(2-
- hydroxypropyl)aminu, 2,5 g sulfonamidu FTC (Al) na bázi N'-isopropyldiethylentriaminu a
2,4g /V-ethyldiethanolaminu jako katalyzátoru. Reakční směs se míchá za laboratorní teploty Λ po dobu 4 hodin. Násiedněýdávkuje 50 g polyesterdiolu Desmophen 850 (č.k. 1,35 mg
KOH/g, č.OH 278,37 mg KOH/g, ekv. mol. hmotnost 405,1 gekv/mol) a 14 g 2-
- hydroxyethylakrylátu a v míchání reakční směsi se pokračuje dalších 12 hodin. Poté se pod červeným světlem dávkuje 3,8 g ekvihmotnostní směsi UV fotoiniciátorů 1-hydroxycyklohexyl-fenyl-ketonu a benzofenonu a nátěrový či tiskový polymemí systém vytvrditelný UV zářením se během 30 minut domíchá. Obsah směsi FTC činí 2,5 % hmotnostních, vztaženo na celý systém.
Příklad 9
Do směsi 10 g hexamethylendiisokyanátu, 15 g isoforondiisokyanátu, 83,8 g tetraethylenglykoldiakrylátu (Aldrich), vysušeného na neutrální alumině (Typ WN-6, Neutrál, Activity Grade Super I, Aldrich), se pod inertní atmosférou za přítomnosti argonu za intenzivního míchání teflonovým míchadlem vmíchá směs 5,2 g sulfonamidu FTC (Zn) na bázi A/,A/-dimethyldiethylentriaminu, 2,16 g sulfonamidu FTC (Al) na bázi N-(2—hydroxyethyl)ethylendiaminu a 1,85 g /V-terc-butyldiethanolaminu jako katalyzátoru. Reakční směs se míchá za laboratorní teploty po dobu 4 hodin. Následněvdávkuje směs 46,4 g polytetramethylenglykolu (Terathane 650, DuPont, Mh=650 gekv./mol), 53,8 g polypropylenglykolu (Arcol PPG 725, Eastman, Mh=725 gekv./mol) a 2 g akryloyloxy-2-
- hydroxypropylmethakrylátu a vmíchání reakční směsi se pokračuje dalších 12 hodin. Poté se pod červeným světlem dávkuje 3,8 g ekvihmotnostní směsi UV fotoiniciátorů 1-hydroxycyklohexyl-fenyl-ketonu a benzofenonu a nátěrový či tiskový polymemí systém vytvrditelný UV zářením se během 30 minut domíchá. Obsah směsi FTC činí 4 % hmotnostní, vztaženo na celý systém.
Příklad 10
Do směsi 45 g diisokyanátodicyklohexylmethanu, 50 g A/-vinylpyrrolidonu, 27 g 1,6-
- hexandioldiáakrylátu a 20 g neopentylglykoldiakrylátu, vysušených na neutrální alumině (Typ
WN-6, Neutrál, Activity Grade Super I, Aldrich), se pod inertní atmosférou za přítomnosti argonu za intenzivního míchání teflonovým míchadlem vmíchá 6,53 g sulfonamidu FTC (Zn) na bázi /V,A/-dimethyldiethylentriaminu, převedeného pomocí decylbromidu na odpovídající kvarterní amoniovou sůl, a 1,45 g N,N-bis(2-hydroxyethyl)-p-toluidinu (Bisomer PTE, Cognis) jako katalyzátoru. Reakční směs se míchá za laboratorní teploty po dobu 4 hodin. Následně se dávkuje 100 g poly-e-kaprolaktonu (Tone 0200, Union Carbide, Mh=530 gekv./mol) a
- 12 vmíchání reakční směsi se pokračuje dalších 12 hodin. Poté se pod červeným světlem dávkuje směs UV fotoiniciátorů 4,1 g 1-hydroxyfcyklohexyl-fenyl-ketonu a 0,9 g ,á. benzofenonu a nátěrový či tiskový polymemí systém vytvrditelný UV zářením se během 30 minut domíchá. Obsah směsi FTC činí 4,5 % hmotnostních, vztaženo na celý systém.
Průmyslová využitelnost
Fotoaktivní antimikrobiální vrstvá na bázi bezrozpouštědlového nátěrového či tiskového polymerního systému vytvrditelného UV zářením a obsahující lineární polymer s kovalentně navázanou antimikrobiální komponentou na bázi ftalocyaninu lze využít pro povrchovou ochranu podkladových materiálů před mikrobiálním napadením.
Claims (8)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fotoaktivní antimikrobiální vrstva na bázi bezrozpouštědlového nátěrového či tiskového polymemího systému vytvrditelného UV zářením, vyznačující se tím, že nátěrový či tiskový polymemí systém obsahuje lineární polymemí fotomer na bázi maleinátové pryskyřice nebo na bázi polyuretanu, ve kterém je reaktivně vázána kovalentní vazbou fotoaktivní antimikrobiální komponenta tvořená ftalocyaninem nebo jeho monofunkčním či bifunkčnkderivátem s centrálním atomem kovu Al nebo Zn.
- 2. Fotoaktivní antimikrobiální vrstva podle nároku 1, vyznačující se tím, že lineární polymemí fotomer na bázi maleinátové pryskyřice obsahuje navázaný monofunkční ftalojqcyaninový derivát obsahující primární aminoskupinu či hydroxyskupinu nebo sekundární aminoskupinu či hydroxyskupinu.
- 3. Fotoaktivní antimikrobiální vrstva podle nároku 1, vyznačující se tím, že lineární polymemí fotomer na bázi polyuretanu obsahuje navázaný bifunkční ftaldlejcyaninový derivát obsahující dvě aminoskupiny či dvě hydroxyskupiny nebo jejich vzájemnou kombinaci.
- 4. Fotoaktivní antimikrobiální vrstva podle některého z nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že dále obsahuje alespoň jeden fotoiniciátor ze skupiny:1 -hydroxy\cyklohexyl-fenyl-keton, benzofenon, 2-hydroxy-2-methyl propanon nebo 2-hydroxy-1 -[4-(2-hydroxyethoxy)fenyl]-2-methyl-1 -propanon.
- 5. Způsob přípravy fotoaktivní antimikrobiální vrstvy připravené vytvrzením nátěrového či tiskového polymemího systému UV zářením, vyznačující se tím, že nátěrový či tiskový polymemí systém obsahuje lineární polymemí fotomer na bázi maleinátové pryskyřice nebo na bázi polyuretanu, ve kterém je reaktivně vázána kovalentní vazbou fotoaktivní antimikrobiální komponenta tvořená ftalocyaninem nebo jeho monofunkčním či bifunkčnkderivátem s centrálním atomem kovu Al nebo Zn tak, že kjeho zabudování do trojrozměrného polymemího systému .dojde až po fotoiniciaci UV zářením.
- 6. Způsob přípravy fotoaktivní antimikrobiální vrstvy podle nároku 5, vyznačující se tím, že jako lineární polymemí fotomer na bázi maleinátové pryskyřice se použije3* s navázaným monofunkčním ftalocyaninovým derivátem « 9- 14 -obsahujícím primární aminoskupinu či hydroxyskupinu nebo sekundární aminoskupinu či hydroxyskupinu.
- 7. Způsob přípravy fotoaktivní antimikrobiální vrstvy podle nároku 5, vyznačující se tím, že jako lineární polymemí fotomer na bázi polyuretanu se \ v** použijes navázaným bifunkčním ftalocyaninovým derivátem obsahujícím dvě aminoskupiny či dvě hydroxyskupiny nebo jejich vzájemnou kombinaci.
- 8. Způsob přípravy fotoaktivní antimikrobiální vrstvy podle některého z nároků 5 až 7, vyznačující se tím, že dále se použije alespoň jeden fotoiniciátor ze skupiny: 1 -hydroxyycyklohexyl-fenyl-keton, benzofenon, 2-hydroxy-2-methyl-1 -píienyl-1 -propanon nebo 2-hydroxy-1 -[4-(2-hydroxyethoxy)fenyl]-2-methyl-1 -propanon.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2016-134A CZ2016134A3 (cs) | 2016-03-07 | 2016-03-07 | Fotoaktivní antimikrobiální vrstva na bázi nátěrového či tiskového polymerního systému vytvrditelného UV zářením a způsob její přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2016-134A CZ2016134A3 (cs) | 2016-03-07 | 2016-03-07 | Fotoaktivní antimikrobiální vrstva na bázi nátěrového či tiskového polymerního systému vytvrditelného UV zářením a způsob její přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ306947B6 CZ306947B6 (cs) | 2017-10-04 |
| CZ2016134A3 true CZ2016134A3 (cs) | 2017-10-04 |
Family
ID=59959674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ2016-134A CZ2016134A3 (cs) | 2016-03-07 | 2016-03-07 | Fotoaktivní antimikrobiální vrstva na bázi nátěrového či tiskového polymerního systému vytvrditelného UV zářením a způsob její přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ2016134A3 (cs) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6284816B1 (en) * | 1997-06-19 | 2001-09-04 | Sun Chemical Corporation | Energy curable flexographic inks incorporating grafted pigments |
| CZ20881U1 (cs) * | 2010-03-29 | 2010-05-10 | SYNPO, akciová spolecnost | Ekologický biocidní systém, zejména pro nátěrové hmoty, napouštěcí a penetrační prostředky |
| CZ304123B6 (cs) * | 2012-10-17 | 2013-11-06 | Spur A.S. | Fotoaktivní nanovláknitá struktura s antimikrobiálními vlastnostmi a zpusob její prípravy |
| CZ25370U1 (cs) * | 2013-03-20 | 2013-05-13 | Centrum organické chemie s.r.o. | Paropropustná fólie nebo laminát s antimikrobiální povrchovou úpravou |
| CZ305659B6 (cs) * | 2014-02-25 | 2016-01-27 | Centrum organické chemie s.r.o. | Nátěrová hmota a/nebo penetrační prostředek na bázi polymerního nosiče |
-
2016
- 2016-03-07 CZ CZ2016-134A patent/CZ2016134A3/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ306947B6 (cs) | 2017-10-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20180015120A1 (en) | Self-assembling monomers and oligomers as surface-modifying endgroups for polymers | |
| JP5399896B2 (ja) | 有機化合物 | |
| US8133940B2 (en) | Metallic particles generated in situ in a polymer | |
| KR20130133691A (ko) | 접착특성을 갖는 항균 유기 공중합체, 그 유기 공중합체의 제조방법, 그 유기 공중합체가 코팅된 항균 코팅필름 및 그 코팅필름의 코팅방법 | |
| WO2010049316A1 (en) | Composition containing antimicrobials in a hybrid network | |
| EP2868722A1 (en) | UV curable coating composition for antimicrobial coating | |
| EP3211016B1 (en) | Active energy ray-curable composition, active energy ray-curable printing ink using same, and print | |
| US10945928B2 (en) | Denture base coating composition, coating film-bearing denture base, plate denture, and method for producing coating film-bearing denture base | |
| JP2011057855A (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物、コーティング剤及び樹脂フィルム | |
| JP6961876B1 (ja) | 抗菌性活性エネルギー線硬化型コーティング組成物、コーティング層、抗菌性部材、および物品 | |
| WO2016196565A2 (en) | Amphiphilic siloxane- polyurethane fouling-release coatings and uses thereof | |
| US20180327627A1 (en) | Monomers, polymers and coating formulations that comprise at least one n-halamine precursor, a cationic center and a coating incorporation group | |
| US10709130B2 (en) | Clickable antimicrobial molecules and polymers | |
| JP2020515691A (ja) | 防汚物品 | |
| CN111868131A (zh) | 包含亲水基团的含脲二酮的聚氨酯分散体 | |
| CZ2016134A3 (cs) | Fotoaktivní antimikrobiální vrstva na bázi nátěrového či tiskového polymerního systému vytvrditelného UV zářením a způsob její přípravy | |
| CN105400404A (zh) | 有色涂料和包含色料配合物的人造皮 | |
| KR20090038269A (ko) | 항균성이 우수한 수용성 폴리우레탄계 자동차 내장재용클리어 코팅제 | |
| JP2001521571A (ja) | ポリウレタンおよび放射線硬化性のプレポリマー含有の分散液 | |
| RU2478285C2 (ru) | Содержащие активные вещества полимерные сетчатые структуры, способы их получения и их применение | |
| JP2024005044A (ja) | 活性エネルギー線硬化型抗菌ニス組成物、および抗菌印刷物 | |
| JP3531252B2 (ja) | ポリウレアオリゴマーおよびそれを含有してなる水性印刷インキ | |
| KR102765202B1 (ko) | 항균 및 항알러지성 고분자 코팅 조성물 및 항균 및 항알러지성 고분자 필름 | |
| JP2012153883A (ja) | 印刷インキ用バインダーおよび印刷インキ組成物 | |
| CN114761510A (zh) | 利用uv固化的聚氨酯对螺旋过滤模块的折叠保护及其提供方法 |