CZ2012316A3 - Ve vode rozpustný dipolymer s lineárním heteroretezcem - Google Patents

Ve vode rozpustný dipolymer s lineárním heteroretezcem Download PDF

Info

Publication number
CZ2012316A3
CZ2012316A3 CZ20120316A CZ2012316A CZ2012316A3 CZ 2012316 A3 CZ2012316 A3 CZ 2012316A3 CZ 20120316 A CZ20120316 A CZ 20120316A CZ 2012316 A CZ2012316 A CZ 2012316A CZ 2012316 A3 CZ2012316 A3 CZ 2012316A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
dipolymer
water
soluble
chain
Prior art date
Application number
CZ20120316A
Other languages
English (en)
Inventor
Dmytrivna Zheldak@Liudmyla
Original Assignee
Dmytrivna Zheldak@Liudmyla
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dmytrivna Zheldak@Liudmyla filed Critical Dmytrivna Zheldak@Liudmyla
Publication of CZ2012316A3 publication Critical patent/CZ2012316A3/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/04Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C08F220/06Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/04Polymerisation in solution
    • C08F2/10Aqueous solvent
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10Esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/52Amides or imides
    • C08F20/54Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F20/56Acrylamide; Methacrylamide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/52Amides or imides
    • C08F220/54Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F220/56Acrylamide; Methacrylamide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/36Amides or imides
    • C08F222/38Amides
    • C08F222/385Monomers containing two or more (meth)acrylamide groups, e.g. N,N'-methylenebisacrylamide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F226/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/02Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a single or double bond to nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/04Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polycarbonamides, polyesteramides or polyimides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Abstract

Ve vode rozpustný dipolymer s lineárním heteroretezcem obecného vzorce: (-CH2-CR1R2)n-(R4-NHCO-R5-NHCO-R4)m, kde R1 - muze znamenat atom vodíku nebo alkylovou skupinu CH.sub.3.n., R2 - muze znamenat skupinu COOH, CONH.sub.2.n., (CH.sub.3.n.)-COOH v závislosti na druhu vinylového monomeru, R3 - je atom vodíku nebo skupina OH, v závislosti na druhu divinylového monomeru, R4 - muze znamenat skupinu (CH.sub.2.n.-CHR.sub.3.n.) nebo skupinu (CH.sub.2.n.-CHR.sub.3.n.-CH.sub.2.n.), R5 - muze znamenat skupinu (CH.sub.2.n.) nebo skupinu (CH(OH)).sub.2.n.,v závislosti na druhu divinylového monomeru, m a n - znamenají vzájemný vztah vinylovými a divinylovými monomery, pricemz vzájemný pomer m/n je mezi 10 az 100, pricemz úseky retezce, ve kterých jsou prítomny amidové skupiny -CO-NH-, jsou spojené s podobnými úseky pres H-vazby mezi amidovými a karboxylovými skupinami.

Description

Ve vodě rozpustný dipólymer s lineárním heterořetězcem
Oblast techniky
Vynález patří k chemii vysokomolekulámích látek, konkrétněji syntetických vysokomolekulámích látek, jejichž řetězec může být hydrofilni 3D matricí vznikající kvůli H-vazbám, které se vyskytují mezi amidovými a karboxylovými skupit ami polyamidů a poskytují možnost zachovat vodné prostředí.
Dosavadní stav techniky
V řadě polymerních systémů lze rozlišit síťované nebo zesíťované polymery, jejichž řetězce jsou spojeny kovalentními vazbami s vytvořením jednoduché prostórové struktury polymerní síť. Charakteristickými vlastnostmi síťovaných polymerů je nepřítomnost stavu viskózního toku a nízkou rozpustností v kterémkoliv rozpouštědle. Síťované polymery, které bobtnají v rozpouštědle, se nazývají gely.
Ale jedinečné vlastnosti polymerní skupiny, které poskytují možnost zachování vodného prostředí a neobvyklá citlivost k vnějším podmínkám (pH, obsah rozpouštědla, teplota) přitahují zájem výzkumníků. Vytváření membrán s kontrolovanou penetrací, nosiče léčivých preparátů a jejich přímý transport, nová plnidla, práce v nových typech robotů, rostlinný růst v nových výživných roztocích - toto všechno je možné kvůli jedinečným vlastnostem takovýchto látek.
V dnešní době se vyvíjí a používá poměrně hodně látek na bázi zesíťováného polyakrylamidu. Získávají se obvykle z následujících složek: akrylamid a methylen-bis-akrylamid, ve kterých jsou lineární řetězce polyakrylamidu jako homopolymeru s uhlíkovým řetězcem spojeny methylen-bis-akrylamidem silnými kovalentními vazbami, jinými slovy zesítěné methylenbis-akrylamidem s vytvořením 3D sítě, jejíž centra udržují vodu. Tyto látky jsou za normálních podmínek chemicky stabilní s nízkou rozpustností a malými indexy bobtnání.
Kvůli zvláštnostem jejich struktury mají tyto látky stabilní charakter (jak je jejich 3D síť založena na silných kovalentních vazbách).
Například (RU2301814)
I
V důsledku toho lze dojít k závěru, že vysoké zesíťování zesíťovadlem 3D sítě homořetězcového polyakrylamidu, omezuje bobtnání a tekutost v rozpouštědle a vede k takové negativní vlastnosti jako je tixotropie. V důsledku toho mají tyto látky obecné vlastnosti: bobtnají pouze v průběhu 80-100 hodin při vysoké teplotě (napřídad RU2301814), což poukazuje na napříč zesíťovaný („cross-cross-linked“) polyakrylariid s rozvětvenou strukturou.
Tyto vlastnosti polymerů jako rozpustnost, schopnost hustě téci, stabilitži, vysoká citlivost k vytvoření kovalentních chemických vazeb mezi makromolekulami (takzvané zesíťování). Rozpustnost polymerů a jejich chemická stabilita závisí na zvláštnostech struktury, přítomnosti rozvětvení, zesíťování, délce makromolekuly a dalších faktorech.
Celulóza je známým ve vodě rozpustným zesíťovaným dipolymerem. Má trojrozměrnou strukturu vytvořenou s pomocí akrylamidu nebo akrylamidu a akrylátu spojeného přes divinylový monomer, který se používá v kompozici a má vodu a skupinu solí (viz US 4 051 086).
Horní hranice bobtnání známého ve vodě rozpustného zesíťováného dipolymeru je omezena nízkými hodnotami, kromě toho přesně vázaná a trojrozměrná struktura omezuje jeho tekutost. Kopoiymer je charakterizovaný dlouhodobou chemickou stabilitou, což je v některých praktických příkladech nežádoucí.
Známý je také ve vodě rozpustný zesíťovaný dipolymer, který má trojrozměrnou strukturu (viz JP 6 227 328), vytvořenou na základě akrylátu amonného a vazebného činidla.
Horní hranice bobtnání známého ve vodě rozpustného zesíťo váného dipolymeru je omezena nízkými hodnotami, kromě toho přesně vázaná a trojrozměrná struktura omezuje jeho tekutost. Kopolymer je charakterizován dlouhodobou chemickou stabilitou, která je v některých praktických příkladech nežádoucí.
Cílem vývojové práce je vytvoření ve vodě rozpustného dipolymeru s lineárním heterořetězcem na vrub nízkoenergetických vazeb monomerů, které ho vytváří, který je hydrofilní 3D matricí, která udržuje vodné prostředí a dává mu rozpustnost ve vodě, zvyšuje tekutost a snižuje jeho chemickou stabilitu.
Podstata vynálezu
Ke splnění tohoto cíle má ve vodě rozpustný dipolymer s lineárním heterořetězcem obecný vzorec:
(-CH2 — CRlR2)n — ( R4 — NHCO — R5 — NHCO — R4)m ve kterém
R1 - může znamenat atom vodíku nebo alkylovou skupinu CH3,
R2 - může znamenat skupinu COOH, CONH2, (CH3)-COOH v závislosti na druhu vinylového monomeru,
R3 - je atom vodíku nebo OH skupina v závislosti na druhu divinylového monomeru, R4 - může znamenat skupinu (CH2 — CHR3) nebo skupinu (CH2 — CHR3 — CH2), R5 - může znamenat skupinu (CH2) nebo skupinu (CH(0H))2 v závislosti na druhu divinylového monomeru, man- představují vzájemné vztahy mezi vinylovými a divinylovými monomery, přičemž vzájemný poměr m/n je mezi 10 až 100, přičemž úseky řetězce, ve kterých jsou přítomny amidové skupiny —CO—NH—, jsou spojeny s podobnými úseky přes H-vazby mezi amidovými a karboxylovými skupinami.
Taková látka patří k polymeru nové struktury, která se může vztahovat k ve vodě rozpustným dipolymerům, která se může získat způsobem kopolymerizace vinylových monomerů skupiny ethylenkarboxylové kyseliny CH2=CH-COOH a jejích derivátů (methylakrylová kyselina (2-methylpropenová kyselina) CH2=C(CH3)-COOH, akrylamid (CH2=CH-CO-NH2), methylmethakrylát (CH2=C(CH3)-COOCH3, a divinylových monomerů, které mají ve své struktuře amidové skupiny (—CO—NH—) NN'-diallyltartardiamid (DAT D) CH2=CH-CH2NH-CO-CH(OH)-CH(OH)-CO-NH-CH2-CH=CH2, BISAM (C2H3-CO-H-CH2-CO-NH-C2H3) na lineární dipolymer. Po kopolymerizaci v důsledku získání amidových skupin —CO-NH— u hlavního řetězce, dostává homopolymer strukturu heteropolymeru (polyamidu) s různými fyzikálně chemickými vlastnostmi.
Polyamidy jsou heterořetězcové polymery, ve kterých jsou v hlavním řetězci makromolekuly přítomny amidové skupiny —CO—NH—. Uhlíkořetězcové polymery s postranními amidovými skupinami —CO—NH2, například polyakrylamid, nepatří k polýamidům.
Amidový úsek molekuly je jedinečný v závislosti na jeho strukturních vlastnostech a v závislosti na zvláštních mezimolekulámích interakcích. Kvůli hybrid izaci dusíkových, uhlíkových a vodíkových atomů v aminové skupině, je tento úsek téměř rovný.
Důležité je také to, že vodík, spojený s dusíkovým atomem a kyslíkovým atomem v uhlíkových skupinách je schopen vytvářet silné vodíkové vazby.
Kromě toho v uvedené látce se nevytváří napříč zesítěná („cross-cross-linked“) síť polymeru. Proto je makromolekula látky hydrofilní 3D matricí, která vzniká na viub H-vazeb mezi amidovými a karboxylovými vazbami polyamidu, což udržuje vodné prostředí.
H-vazby jsou přibližně 20krát méně silné než kovalentní vazby. Na rozdíl od obvyklých chemických vazeb, nevzniká H-vazba v důsledku jednokrokové syntézy za použití radikálového vazebného činidla, ale vytváří se za odpovídajících uměle vytvořených podmínek.
Charakteristickým znakem H-vazeb je poměrně nízká pevnost, jejich energie je například téměř o jeden řád menší než energie kovalentní chemické vazby.
Právě tyto vazby poskytují velké bobtnání a rozpustnost uvedené látky ve vodě.
V několika variantách uskutečnění ve vodě rozpustného dipolymeru s lineárním heterořetězcem jsou vinylové monomery vybrané ze skupiny zahrnující ethylenkarboxylovou kyselinu CH2=CH-COOH a její deriváty (methylakrylová kyselina (2-methylpropenová kyselina) CH2=C(CH3)-COOH a akrylamid (CH2=CH-CO-NH2) nebo methylmethakrylát (CH2=C(CH3)-COOCH3)).
Použití uvedených zvláštností v dipolymeru navíc zvyšuje bobtnání cílové látky.
V několika variantách uskutečnění ve vodě rozpustného dipolymeru s lineárním heterořetězcem jsou divinylové monomery vybrané ze skupiny zahrnující NN'diallyltartardiamid (DATD) CH2=CH-CH2-NH-CO-CH(OH)-CH(OH)-CO-NH-CH2CH=CH2, BISAM (C2H3-CO-NH-CH2-CO-NH-C2H3).
Použití uvedených zvláštností v dipolymeru navíc zvyšuje rozpustnost cílově látky.
Objasnění výkresů
Ve vodě rozpustný dipolymer s lineárním heterořetězcem je ilustrován příklady. Na obrázku 1 je graficky znázorněna struktura ve vodě rozpustného dipolymeru s lineárním heterořetězcem mezi amidovou a karboxylovou skupinou v obecném pohledu.
Příklady uskutečnění vynálezu
Látka se v obecném pohledu získá dvoukrokovou polymerizací ve vodném prostředí s iniciačními činidly polymerizace. Následující látky se mohou použít jako iniciační činidla prvního kroku polymerizace:
Tetramethylethylendiamin (TEMED) C6Hi6N2-(CH3)2N-CH2-CH2-N(CH3)2, Dimethylaminopropionitril (DMAPN) CsHioN2-(CH3)2N-CH2-CH2-CN, Persíran amonný (APS) (NH4)2S20g,
6,7-Dimethyl-9-(D-l-ribityl)isoalloxazin (riboflavin) CpH^N^.
Příklad 1.
Cílový dipolymer na bázi methylakrylové kyseliny a BISAM se získal dvoukrokovou polymerizací ve vodném prostředí s iniciačními činidly polymerizace.
Polymerizace se prováděla podle následujícího schématu.
K získání 100 ml roztoku, který obsahuje 5 hmotnostních procent polymethylakrylové kyseliny, se použilo 5 ml methylakrylové kyseliny (MAA), vzalo se 0,009 g BISAM jako divinylového monomeru v množství 1 úseku na 100 úseků polymethylakrylové kyseliny.
Přidal se vodný roztok persíranu amonného (APS) (0,5 g) a malé množství dimethylaminopropionitrilu (DMAPN). Získaný roztok se míchal a nechal se po dobu 45 minut. Pak se primárně syntetizovaný předprodukt odstranil z nádoby a rozmělnil.
Předprodukt se propral destilovanou vodou pak se mechanicky provedla homogenizace (pod ultrafialovou lampou) přidáním kapky po kapce vodného roztoku ritoflavinu - tímto způsobem se provedl druhý krok polymerizace.
Příklad 2.
Cílový dipolymer na bázi methylakrylové kyseliny a DATD se získal dvoukrokovou polymerizací ve vodném prostředí s iniciačními činidly polymerizace.
K získání 100 ml roztoku, který obsahuje 5 hmotnostních procent akrylové kyseliny, se použilo 5 ml akrylové kyseliny (AA), vzalo se 0,65 g ΝΝ'-diallyltartardiamidu (DATD) jako divinylového monomeru v množství 1 úseku na 80 úseků akrylové kyseliny. Přidal se vodný roztok persíranu amonného (APS) (0,5 g) a malé množství dimethylaminopropionitrilu (DMAPN). Získaný roztok se míchal a nechal se 45 minut při pokojové teplotě. Pak se primárně syntetizovaný předprodukt odstranil z láhve a rozmělnil.
Předprodukt se propral destilovanou vodou, pak se mechanicky provedla homogenizace (pod ultrafialovou lampou) přidáním kapky po kapce vodného roztoku riboflavinu - za těchto podmínek se provedl druhý krok polymerizace.
Příklad 3.
Cílový dipolymer na bázi akrylamidu a BISAM se získal dvoukrokovou polymerizací ve vodném prostředí s iniciačními činidly polymerizace.
K získání 100 ml roztoku, který obsahuje 4 hmotnostní procenta akrylamidu, se použily g akrylamidu (AA), vzalo se 0,08 g BISAM jako divinylového monomeru v množství 1 úseku na 50 úseků akrylamidu. Přidal se vodný roztok persíranu amonného (APS) (0,5 g) a malé množství dimethylaminopropionitrilu (DMAPN). Získaný roztok se míchal a nechal po dobu 45 minut. Pak se primárně syntetizovaný předprodukt odstranil z láhve a rozmělnil.
Předprodukt se propral destilovanou vodou, pak se mechanicky provedla homogenizace (pod ultrafialovou lampou) přidáním kapky po kapce vodného roztoku ribofliivinu - za těchto podmínek se provedl druhý krok polymerizace.

Claims (3)

  1. Patentové nároky
    1. Ve vodě rozpustný dipolymer s lineárním heterořetězcem obecného vzorce: (-CH2 — CRlR2)n — (R4 — NHCO — R5 — NHCO R4)m kde
    R1 - může znamenat vodík nebo alkylovou skupinu CH3,
    R2 - může znamenat skupinu COOH, CONH2, (CH3)-COOH v závislosti na druhu vinylového monomeru,
    R3 - je atom vodíku nebo skupina OH, v závislosti na divinylovém monomeru, R4 - může znamenat skupinu (CH2 — CHR3) nebo skupinu (CH2 — CHR3— CH2), R5 - může znamenat skupinu (CH2) nebo skupinu (CH(OH))2, v závislosti na druhu divinylového monomeru, man- znamenají vzájemné vztahy mezi vinylovými a divinylovými monomery, přičemž vzájemný poměr m/n je mezi 10 až 100, přičemž úseky řetězce, ve kterých jsou přítomny amidové skupiny —CO—NH—, jsou spojeny s podobnými úseky přes H-vazby mezi amidovými a karboxylovými skupinami.
  2. 2. Ve vodě rozpustný dipolymer s lineárním heterořetězcem podle nároku 1, ve kterém jsou vinylové monomery vybrány ze skupiny zahrnující ethylenkarboxylovou skupinu CH2=CHCOOH nebo její deriváty (methylakrylová kyselina (2-methylpropanová kyselina) CH2=C(CH3)-COOH, a akrylamid (CH2=CH-CO-NH2), nebo methylmethakrylát (CH2=C(CH3)-COOCH3).
  3. 3. Ve vodě rozpustný dipolymer s lineárním heterořetězcem podle nároku 1, ve kterém jsou divinylové monomery vybrány ze skupiny zahrnující NN'-diallyltartardiamid (DATD) CH2=CH-CH2-NH-CO-CH(OH)-CH(OH)-CO-NH-CH2-CH=CH2, BISAM (C2H3-CO-NHCH2-CO-NH-C2H3).
CZ20120316A 2011-11-24 2012-05-14 Ve vode rozpustný dipolymer s lineárním heteroretezcem CZ2012316A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
UAU201113857U UA67354U (uk) 2011-11-24 2011-11-24 Водорозчинний лінійний гетероланцюговий диполімер

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ2012316A3 true CZ2012316A3 (cs) 2013-06-19

Family

ID=48470146

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20120316A CZ2012316A3 (cs) 2011-11-24 2012-05-14 Ve vode rozpustný dipolymer s lineárním heteroretezcem

Country Status (16)

Country Link
US (1) US9365668B2 (cs)
EP (1) EP2782954A1 (cs)
JP (1) JP6266527B2 (cs)
KR (1) KR101345191B1 (cs)
CN (1) CN103958574B (cs)
AU (1) AU2012341101B2 (cs)
BR (1) BR112014012554A2 (cs)
CA (1) CA2856497A1 (cs)
CL (1) CL2014001368A1 (cs)
CO (1) CO6990744A2 (cs)
CZ (1) CZ2012316A3 (cs)
EA (1) EA201400608A1 (cs)
IN (1) IN2014MN01053A (cs)
MX (1) MX346741B (cs)
UA (1) UA67354U (cs)
WO (1) WO2013077831A1 (cs)

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4051086A (en) 1976-03-25 1977-09-27 Hercules Incorporated Absorption rate of absorbent polymers by treating with glyoxal
CH643569A5 (de) * 1980-03-21 1984-06-15 Isaflex Ag Verfahren zur herstellung von wasseraustauschendem, nicht-toxischem polymermaterial auf basis acrylamid/n,n'-methylenbisacrylamid.
HU190910B (en) * 1983-08-16 1986-12-28 Reanal Finomvegyszergyar,Hu Method for producing glue suitable for fixing sorbent layer of pressurized one and multiple layer chromatography
FR2616151B1 (fr) * 1987-06-04 1991-06-21 Atochem Agent permettant de rendre compatible au moins deux polymeres thermoplastiques incompatibles, son procede de fabrication, son application a la fabrication d'alliages thermoplastiques, alliages thermoplastiques obtenus
SE500248C2 (sv) 1992-12-03 1994-05-24 Eka Nobel Ab Kirala adsorbenter och framställning av dessa samt föreningar på vilka adsorbenterna är baserade och framställning av dessa föreningar
JPH06227328A (ja) 1993-02-03 1994-08-16 Oki Electric Ind Co Ltd 自動車用電子制御装置
JPH0966300A (ja) * 1995-08-31 1997-03-11 Mitsui Toatsu Chem Inc セメント含有廃泥用凝集処理剤
JPH11315123A (ja) * 1998-05-01 1999-11-16 Sumitomo Chem Co Ltd 酒石酸アミド系共重合体、その製造方法および該共重合体を含有する洗剤
JP2000239378A (ja) 1998-12-25 2000-09-05 Mitsui Chemicals Inc 吸水性樹脂の製造方法
JP4389008B2 (ja) * 1999-11-09 2009-12-24 独立行政法人産業技術総合研究所 有機ゲル複合化球形無機多孔質粒子およびその製造方法
ES2362583T3 (es) 2000-08-25 2011-07-07 Contura A/S Hidrogel de poliacrilamida y su uso como una endoprótesis.
US7282551B2 (en) * 2001-02-23 2007-10-16 Ems-Chemie Ag Thermoplastic block copolymers consisting of polyalkyl(meth)acrylate and polyamide segments and the use thereof
CN1465405A (zh) * 2002-06-03 2004-01-07 吉林富华医用高分子材料有限公司 一种医用水凝胶的制法

Also Published As

Publication number Publication date
CA2856497A1 (en) 2013-05-30
CL2014001368A1 (es) 2015-01-23
CN103958574A (zh) 2014-07-30
EA201400608A1 (ru) 2014-12-30
US20150038661A1 (en) 2015-02-05
CN103958574B (zh) 2016-09-28
KR101345191B1 (ko) 2013-12-27
AU2012341101A1 (en) 2014-06-12
UA67354U (uk) 2012-02-10
EP2782954A1 (en) 2014-10-01
US9365668B2 (en) 2016-06-14
JP2014533768A (ja) 2014-12-15
CO6990744A2 (es) 2014-07-10
MX2014006227A (es) 2015-03-06
KR20130057925A (ko) 2013-06-03
MX346741B (es) 2017-03-29
IN2014MN01053A (cs) 2015-05-15
JP6266527B2 (ja) 2018-01-24
WO2013077831A1 (en) 2013-05-30
AU2012341101B2 (en) 2016-08-25
BR112014012554A2 (pt) 2017-06-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105586025B (zh) 高温高盐油藏聚合物微球分散体系调驱剂及其制备方法和应用
WO2018228040A1 (zh) 一种水溶性固体聚丙烯酰胺及其用途
KR20090029217A (ko) 종이 및 제지용 첨가제로서의 마이클 부가 반응 부가물
CA2277952C (en) A process for preparing polymeric microgels
CA2945748A1 (en) Modified vinylamine containing polymers and their use in papermaking
US20210155731A1 (en) Composition for polymerization, polymer of same and method for producing polymer
CN103387638A (zh) 新型长时间稳定的高分子量阳离子聚丙烯酰胺水分散体制备方法
US20150299365A1 (en) Novel method for preparing heat-thickening polymers and novel comb copolymers
JP6975427B2 (ja) 培地用高分子ゲル、培地、細胞の培養方法及びキット
CN103333294B (zh) 一种高强度的抗蛋白质吸附水凝胶及其制备方法和应用
CZ2012316A3 (cs) Ve vode rozpustný dipolymer s lineárním heteroretezcem
US6303723B1 (en) Process for polymerization of allylic compounds
CA2226046A1 (en) Fine particulate cross-linked type n-vinylamide resin
JP2015520275A (ja) 新規の櫛型コポリマー及びそれを製造する方法
US6794467B2 (en) Process for the preparation of polymeric absorbents
JP4579051B2 (ja) 高分子凝集剤及びその製造方法
CN102372819B (zh) 一种驱油用长支链聚合物及其合成方法
JP2015214592A (ja) 温度応答性ポリマー及びその製造方法
CN115947887B (zh) 钻井液用增粘剂及其制备方法和应用
FI122734B (fi) Prosessikemikaali käytettäväksi paperin tai kartongin valmistuksessa
WO2023099310A1 (en) Preparation of high solid content, surfactant-free latex using functional amphiphilic waterborne macro-raft agent
CN112375219A (zh) 一种功能性超支化聚合物降压增注剂的制备方法
WO2020000310A1 (zh) 一种交联改性型水溶性固体聚丙烯酰胺及其用途
MXPA99006502A (en) A process for preparing polymeric microgels
AU5469098A (en) A process for preparing polymeric microgels