CZ2000213A3 - Způsob výroby diazoniových sloučenin, chudých na sodné ionty a jejich použití pro výrobu azosloučenin - Google Patents
Způsob výroby diazoniových sloučenin, chudých na sodné ionty a jejich použití pro výrobu azosloučenin Download PDFInfo
- Publication number
- CZ2000213A3 CZ2000213A3 CZ2000213A CZ2000213A CZ2000213A3 CZ 2000213 A3 CZ2000213 A3 CZ 2000213A3 CZ 2000213 A CZ2000213 A CZ 2000213A CZ 2000213 A CZ2000213 A CZ 2000213A CZ 2000213 A3 CZ2000213 A3 CZ 2000213A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- compounds
- sodium
- diazonium
- preparing
- membrane
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
- C07D277/66—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0096—Purification; Precipitation; Filtration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Způsob výroby diazoniových sloučenin, chudých na sodné ionty a jejich použití pro výrobu azosloučenin
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu výroby diazoniových sloučenin, chudých na sodné ionty, jakož i použití takto vyrobených sloučenin pro výrobu azosloučenin, obzvláště azobarviv.
Dosavadní stav techniky
Pro většinu používání barviv se vyžadují barviva s vysokou rozpustností ve vodě. Určité formy solí barviv, obsahujících sulfoskupiny nebo karboxyskupiny, jsou například hůře rozpustné než ostatní. Obzvláště těžko rozpustné jsou často odpovídající sodné soli nebo sodné smíšené soli, například sodno-draselné soli. Usiluje se proto o přípravu jiných forem solí, jako jsou například soli lithné, draselné nebo amonné. Obzvláště u relativně špatně rozpustných solí barviv je přeměna soli na odpovídající ve vodě lépe rozpustnou formu soli velmi velmi zdlouhavá, neboř se musí pracovat s vysokým zředěním, což způsobuje značné množství odpadních vod.
Proto se zkouší již pro kopulační reakci pro výrobu odpovídajících azosloučenin, obzvláště azobarviv, používat výchozí sloučeniny chudé na sodné ionty, nebo prosté sodných iontů.
Diazoniové sloučeniny, které se všeobecně vyrábějí
• · · • · · • · diazotací z odpovídajících aminů s dusitanem sodným za přítomnosti anorganických kyselin, vypadávají často jako ve vodě nerozpustné sloučeniny, které se odfiltrují a potom se promývaji vodou do nepřítomnosti sodných iontů. Tento způsob je z bezpečnostně technického hlediska problematický, neboř filtrační koláč může vyschnout a při působení nárazu nebo tepla je možno očekávat explosivní rozklad diazoniových sloučenin, které jsou jak známo v suchém stavu nestabilní .
Podstata vynálezu
Nyní byl nalezen způsob, pomocí kterého jsou popsané nevýhody odstraněné.
Předmětem předloženého vynálezu tedy je způsob odsolení vodných suspensí, obsahujících alespoň jednu diazoniovou sloučeninu a sodné ionty obsahující elektrolyty, jehož podstata spočívá v tom, že se vodná suspense permeuje přes semipermeabilní membránu. Sloučeniny se mohou vyskytovat také ve formě betainu.
Jako výhodné diazoniové sloučeniny se používají aromatické diazoniové sloučeniny, které obzvláště výhodně nesou jednu nebo více sulfoskupin a/nebo karboxyskupin. Takovéto diazoniové sloučeniny mají výhodně rozpustnost ve vodě < 5 g/1 , obzvláště < 1 g/1 při 20 °C . Jako protianionty jsou výhodné halogenidy, obzvláště chlorid, jakož i síran. Sloučeniny se mohou ale také vyskytovat jako betainy.
Obzvláště výhodné diazoniové sloučeniny jsou takové, které jsou zvolené ze skupiny sloučenin vzorců I a II *·
(I)
(II), přičemž
Υ- značí aniont, výhodně halogenid a síran, obzvláště
Cl- a (SO2-4)1/2 , nebo jejich betainů.
Suspense, používané pro způsob podle předloženého vynálezu, mají výhodně hodnotu pH v rozmezí 0,5 až 5 , výhodně 1 až 3 . Membránové odsolení se provádí výhodně při teplotě v rozmezí 5 až 70 °C , obzvláště 20 až 50 °C .
Při způsobu podle předloženého vynálezu se oddělují obzvláště sodík obsahující elektrolyty, jako je chlorid sodný, síran sodný, hydrogensíran sodný nebo octan sodný. Výhodně se oddělují také další anorganické elektrolyty, pokud jsou přítomné. Výhodně mají použité vodné suspense obsah sodíkových iontů 0,2 až 5,0 % hmotnostních. Po ukončení membránového odsolení způsobem podle předloženého vynálezu maj í vodné suspense obsah sodíkových iontů výhodně menší než • · • · ♦ · • · · · · • · · · ··« · * ·
0,1 % hmotnostních, obzvláště menší než 0,05 % hmotnostních. Výhodně platí tyto hodnoty také pro celkový obsah anorganických elektrolytů.
Jinak se pod pojmem chudý na sodné ionty, popřípadě chudý na elektrolyt, rozumí v rámci předložené přihlášky obsah sodných iontů, popřípadě elektrolytu, nižší než 0,1 % hmotnostních, vztaženo na suspensi.
Vodné suspense, používané při způsobu podle předloženého vynálezu, odpovídají výhodně reakčním suspensím, které se získají reakcí odpovídajících aminů s dusitanem alkalického kovu v anorganických kyselinách, výhodně kyselině chlorovodíkové a/nebo sírové.
Semipermeabilní membrány, používané při způsobu podle předloženého vynálezu, jsou výhodně vyrobené z anorganických nebo organických materiálů. Jako takové přicházejí v úvahu například keramika nebo vůči kyselinám resistentni organické polymemí materiály. Membránové odsolování způsobem podle předloženého vynálezu se provádí všeobecně takzvanou cross-flow-filtrační metodou.
Pod pojmem cross-flow-filtrace se rozumí to, že proud produktu je veden tangenciálně přes povrch membrány, přičemž je vyloučena na základě střižných sil tvorba krycích vrstev nebo filtračního koláče.
Obzvláště výhodně přicházejí při způsobu podle předloženého vynálezu v úvahu mikrofiltrační a ultrafiltrační membrány, výhodně ve formě tabulárního nebo kapilárního modulu. Jako další možné formy membrán je možno uvést spirálově svinuté nebo poduškové moduly.
·· ·· • · · ·
• · • · » · ··· • · · · • · · · ·· ··
Membrány se vyráběj í výhodně z anorganických materiálů (například oxid titaničitý, oxid zirkoničitý nebo oxid hlinitý) nebo z organických materiálů, jako je například polypropylen, částečně nebo úplně fluorované polymery, polyhydantoin (viz DE-A-43 38 196), polysulfony nebo polyamidy. Výhodně se používají membrány s dělící hranicí 3000 až 200000 Daltonů, výhodně 50000 až 200000 Daltonů. Jako takové přicházejí v úvahu obzvláště ultrafiltrační membrány. Rovněž výhodné membrány mají velikost pórů 0,1 až 10 gm, výhodně 0,02 až 0,2 gm. Jako takové membrány se výhodně používají mikrofiltrační membrány.
Způsob odsolování podle předloženého vynálezu se při tom může provádět buď zkoncentrováváním, přičemž se suspensi odebírá voda, nebo diafiltrací, při kterém se membránově odebrané množství permeátu opět přivádí odsolenou, obzvláště deionisovanou, vodou, chudou na sodné ionty, popřípadě prostou sodných iontů.
Výhodně se vodné suspense diazoniových sloučenin, získané způsobem podle předloženého vynálezu, používají za přítomnosti výhodně sodíku prosté base pro výrobu azosloučeniny, obzvláště azobarviva. Jako obzvláště výhodné kopulaění komponenty při tom přicházejí v úvahu kyselina barbiturová, popřípadě její deriváty, deriváty kyseliny acetoctové a pyrazolony, obzvláště pro reakci diazoniové sloučeniny obecného vzorce I pro výrobu žlutých barviv, jakož i H-kyselina a deriváty kyseliny salicylové, jako je například kyselina 3-methyl-2-hydroxybenzoová, obzvláště pro reakci s diazoniovou sloučeninou obecného vzorce II pro výrobu modrých a žlutých barviv.
• ·>· »·· ······ • · ··* ···· ··» ·· ·· »·· ·· ··
Jako výhodné sodíku prosté base je možno pro výrobu barviv za použití způsobu výroby odsolených vodných suspensí podle předloženého vynálezu uvést například hydroxid lithný, hydroxid draselný, (CH^^NOH, jakož i aminy, obzvláště alkanolaminy, jako je například ch3-nh-ch2ch2oh , ch3-n(ch2ch2oh)2 , h2n-ch2ch2oh ,
HN(CH2CH2OH)2 , N(CH2CH2OH)3 , (CH3CH2)2NCH2CH2OH ,
N(CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH)3 ,
H2N-CH2-CH-CH3 ,
I
OH
HN(CH2-CH-CH3)2 nebo
I
OH
N(CH2-CH-CH3)3
OH a jejich směsi. Obzvláště výhodné jsou terciární aminy. Odpovídající barviva jsou vhodná obzvláště pro barvení celulosu obsahujících materiálů, výhodně papíru, bavlny a viskosy, jakož i pro ink-jet-tisky.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
1,00 molekvivalentu kyseliny dehydrothiotoluidinové se nechá reagovat s 0,99 molekvivalentu dusitanu sodného a
1,65 molekvivalentu kyseliny chlorovodíkové na diazoniový iont I (Y = Cl”).
• 4 44
4 4
4 4
4 4
4 4 4
4« «4 • 4 ···
444 • · • 4 • · · • · · • ·· kg této syntesní suspense (pH 1,2 ; obsah sodíku
2800 ppm ; obsah diazoniových iontů 0,13 mol/kg) se při teplotě 18 °C podrobí protiproudé ultrafiltraci. Používá se při tom polymemí membrána (polyhydantoin na polyfenylensulfidovém nosiči) jako 1/2-turbulární membrána, popsaná například v EP-A-625 044. Použitý modul má při délce 1,2 m 9 povrch membrány celkem 0,9 m .
Odsolení/zakoncentrování
Počínaje při vstupním tlaku modulu 1,0 MPa se nejprve odtáhne 42 kg permeátu, načež se diafiltruje odtahováním 180 kg permeátu a kontinuálním přídavkem 180 kg zcela odsolené vody. Při tom se zvýší vstupní tlak modulu na 2,0 MPa.
Odstraněním 16 kg permeátu se zakoncentruje na konečnou hodnotu. Hustota proudění permeátu činí zpočátku asi 230 kg/(m2h) a při koncovém zakoncentrování ještě asi 110 kg/(m2h) .
Retentát má obsah sodíku 90 ppm při obsahu diazoniových iontů 0,66 mol/kg.
Kopulační reakce
Uvedeným způsobem získaná diazoniová suspense se nechá reagovat s 0,96 molekvivalenty kyseliny barbiturové, 0,17 molekvivalenty oxidu lithného a 0,79 molekvivalenty triethanolaminu na cílové barvivo obecného vzorce III ··· · ·
přičemž Μ = Li nebo HN^Cl^Cl^OH) 3 .
Po standardisaci (zředěni úplně odsolenou vodou na specifický obsah barviva a konservaci) se získá při skladování stabilní, vysoce koncentrovaný kapalný přípravek.
Příklad 2
Při zpracování diazoniové suspense (I) se může alternativně použít keramická mikrofiltrační membrána. Kapilární membrána firmy Membralox (ZrC^ jako aktivní dělící vrstva) s velikostí pórů 0,05 μιη (výška kanálků 6 mm, povrch membrány 0,9 m ) se provozuje při vstupním tlaku modulu 0,2 MPa a při teplotě 45 °C .
Po počátečním zakoncentrování na 60 % výchozího objemu (asi 950 1) se celkový objem vymění 5,2 krát proti zcela odsolené vodě, dokud nedosáhne vodivost suspense hodnoty 500 pS/cm . Obsah sodíku v retentátu činí 35 ppm.
O
Průměrná hustota toku permeátu činí 185 l/(m h).
Takto získaná na sodík chudá suspense diazoniových iontů se nechá reagovat s kyselinou kyaniminobarbiturovou a triethanolaminem na žluté cílové barvivo obecného vzorce IV
přičemž Μ = Li nebo HN (Cí^Cí^OH) 3 .
Po standardisaci (nastavení na stanovený obsah pevné látky a konservaci) se získá při skladování stabilní, vysoce koncentrovaný kapalný přípravek.
Claims (10)
- PATENTOVÉNÁROKY1. Způsob odsolení vodných suspensi, obsahujících organickou diazoniovou sloučeninu a sodné ionty obsahující elektrolyty, vyznačující se tím, že se vodná suspense permeuje přes semipermeabilní membránu.
- 2. Způsob podle nároku 1 , vyznačující se tím, že se jako semipermeabilní membrána použije mikrofiltrační nebo ultrafiltrační membrána.
- 3. Způsob podle nároku 1 , vyznačující se tím, že membránově technický postup provozuje takzvanou cross-flow-filtrací.
- 4. Způsob podle nároku 1 , vyznačující se tím, že se jako organické diazoniové sloučeniny použijí sloučeniny obecných vzorců I a IISO3H • ·I · ··· ve kterýchY značí aniont, výhodně halogenid a síran, obzvláště Cl a (SC)2 4)^2 ’ nebo jejich betainy.
- 5. Způsob podle nároku 1 , vyznačující se tím, že se odsolování suspense provádí při hodnotě pH 0,5 až 5 , obzvláště 1 až 3 .
- 6. Způsob podle nároku 1 , vyznačující se tím, že se odsolování vodné suspense provádí při teplotě v rozmezí 5 °C až 70 °C , výhodně 20 °C až 50 °C .
- 7. Použití vodných suspensí organických diazoniových sloučenin, získaných podle nároku 1 , pro výrobu azosloučenin, výhodně azobarviv.
- 8. Použití podle nároku 7 , vyznačující se tím, že se kopulační reakce provádí za přítomnosti jedné nebo více organických basí, prostých sodných iontů.
- 9. Použití podle nároku 7 , vyznačuj ící t í m , že se j ako kopulační • · · · v · « * • · · · • · · * ··· • · ♦ · komponenta použije kyselina barbiturová, deriváty kyseliny barbiturové, kyselina acetoctová nebo její amidy, kyselina salicylová, deriváty kyseliny salicylové nebo deriváty kyseliny naftalensulfonové.
- 10. Použití podle nároku 7 pro barvení celulosu obsahujících materiálů, obzvláště papíru, bavlny, viskosy, jakož i pro ink-jet-tisk.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/234,449 US5986075A (en) | 1999-01-20 | 1999-01-20 | Process for the production of diazonium compounds with a low content of sodium ions |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ2000213A3 true CZ2000213A3 (cs) | 2000-09-13 |
Family
ID=22881445
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ2000213A CZ2000213A3 (cs) | 1999-01-20 | 2000-01-19 | Způsob výroby diazoniových sloučenin, chudých na sodné ionty a jejich použití pro výrobu azosloučenin |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5986075A (cs) |
EP (1) | EP1022267B1 (cs) |
JP (1) | JP2000212147A (cs) |
CA (2) | CA2296128A1 (cs) |
CZ (1) | CZ2000213A3 (cs) |
DE (1) | DE50009949D1 (cs) |
MX (2) | MXPA00000340A (cs) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AUPP521298A0 (en) * | 1998-08-12 | 1998-09-03 | Life Therapeutics Limited | Purification of fibrinogen |
US6200370B1 (en) * | 1998-09-30 | 2001-03-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Jet printing ink and ink-jet recording method |
AUPP790898A0 (en) | 1998-12-23 | 1999-01-28 | Life Therapeutics Limited | Renal dialysis |
AUPP790698A0 (en) * | 1998-12-23 | 1999-01-28 | Life Therapeutics Limited | Separation of microorganisms |
US20050224355A1 (en) * | 1999-12-23 | 2005-10-13 | Brendon Conlan | Removal of biological contaminants |
AUPP971399A0 (en) | 1999-04-12 | 1999-05-06 | Life Therapeutics Limited | Separation of plasma components |
US7077942B1 (en) * | 1999-12-23 | 2006-07-18 | Gradipore Limited | Removal of biological contaminants |
AUPQ691400A0 (en) * | 2000-04-14 | 2000-05-11 | Life Therapeutics Limited | Separation of micromolecules |
ATE449200T1 (de) | 2000-04-18 | 2009-12-15 | Gradipore Ltd | Trennung und behandlung von proben durch elektrophorese |
AUPQ697300A0 (en) * | 2000-04-18 | 2000-05-11 | Life Therapeutics Limited | Separation apparatus |
US6923896B2 (en) * | 2000-09-22 | 2005-08-02 | The Texas A&M University System | Electrophoresis apparatus and method |
EP1341596B1 (en) * | 2000-10-06 | 2010-07-07 | Arturus Capital Limited | Multi-port electrophoresis separation apparatus and corresponding method |
AUPR222300A0 (en) * | 2000-12-21 | 2001-01-25 | Life Therapeutics Limited | Electrophoresis device and method |
US20050139122A1 (en) * | 2003-12-30 | 2005-06-30 | Eastman Kodak Company | Pigmented inks formed using microfiltration |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2451257C3 (de) * | 1974-10-29 | 1979-05-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Farbstofflösungen und Verfahren zum Färben |
DE2805891C2 (de) * | 1978-02-13 | 1988-12-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Konzentrierte Farbstoff- und Aufhellerlösungen, deren Herstellung und Verwendung |
DE3171902D1 (en) * | 1980-06-04 | 1985-09-26 | Ciba Geigy Ag | Process for spray dyeing of leather |
US4523924A (en) * | 1982-12-20 | 1985-06-18 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of stable aqueous solutions of water-soluble reactive dyes by membrane separation |
DE3434921A1 (de) * | 1984-09-22 | 1986-05-07 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Heterocyclische monoazoverbindungen |
EP0288434B1 (de) * | 1987-04-16 | 1991-02-06 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung konzentrierter wässriger Farbstoffzubereitungen |
US5282939A (en) * | 1988-09-20 | 1994-02-01 | Basf Aktiengesellschaft | Removal of salts by electrodialysis |
DE4030915A1 (de) * | 1990-09-29 | 1992-04-02 | Basf Ag | Konzentrierte waessrige loesungen von 2-phenylbenzthiazolazofarbstoffen |
DE4338196A1 (de) * | 1993-11-09 | 1995-05-11 | Bayer Ag | Verfahren zum Reinigen organischer Syntheseprodukte |
-
1999
- 1999-01-20 US US09/234,449 patent/US5986075A/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-01-07 MX MXPA00000340 patent/MXPA00000340A/es unknown
- 2000-01-07 EP EP00100128A patent/EP1022267B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-01-07 DE DE50009949T patent/DE50009949D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-01-12 JP JP3416A patent/JP2000212147A/ja active Pending
- 2000-01-14 MX MXPA00000529 patent/MXPA00000529A/es unknown
- 2000-01-14 CA CA002296128A patent/CA2296128A1/en not_active Abandoned
- 2000-01-17 CA CA002296173A patent/CA2296173A1/en not_active Abandoned
- 2000-01-19 CZ CZ2000213A patent/CZ2000213A3/cs unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2000212147A (ja) | 2000-08-02 |
CA2296128A1 (en) | 2000-07-20 |
DE50009949D1 (de) | 2005-05-12 |
EP1022267B1 (de) | 2005-04-06 |
MXPA00000340A (es) | 2002-04-01 |
EP1022267A3 (de) | 2002-09-04 |
US5986075A (en) | 1999-11-16 |
CA2296173A1 (en) | 2000-07-20 |
MXPA00000529A (es) | 2002-01-01 |
EP1022267A2 (de) | 2000-07-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ2000213A3 (cs) | Způsob výroby diazoniových sloučenin, chudých na sodné ionty a jejich použití pro výrobu azosloučenin | |
US6241786B1 (en) | Process for preparing dyes and/or brightener formulations | |
US4689048A (en) | Process for the preparation of formulations of water-soluble organic dyes by two-stage membrane separation of crude dye suspension | |
KR101319214B1 (ko) | 부식성 응용분야에 유용한 막 및 방법 | |
CN101291976B (zh) | 可用于苛性应用的隔膜和方法 | |
US4851011A (en) | Process for the preparation of concentrated aqueous dye formulations of water-soluble organic dyes by membrane separation and with cross-flow micro-filtration to remove suspended or colloidal solids | |
EP0652044A1 (de) | Verfahren zum Reinigen organischer Syntheseprodukte | |
US20130298803A1 (en) | Aqueous carbon black formulations for ink jet | |
CN109535100A (zh) | 天门冬酰苯丙氨酸甲酯乙酰磺胺酸的制备方法 | |
US5218107A (en) | Removal of undesirable material from water-soluble cellulose ether aqueous solutions | |
US7847073B2 (en) | Method for producing a liquid formulation of salts of sulphonic-acid azo dyes | |
US6533826B1 (en) | Method for producing aqueous solutions of cationic diarylmethane colorants and triarylmethane colorants | |
US5145485A (en) | Process for the preparation of stable dyestuff solutions: pressure permeation in presence of boric acid or borate | |
JPH05112734A (ja) | 固体染料の製造方法 | |
US6613104B2 (en) | Process for preparing dyes and/or brightener formulations | |
KR930010512B1 (ko) | 아조염료 조성물의 제조방법 | |
US7291184B2 (en) | Method of reducing the organic carbon content of production waste water in the course of the preparation of concentrated solutions of anionic organic compounds | |
CN108102419B (zh) | 一种适用于数码喷墨印花橙色活性染料及其制备方法 | |
JP3915198B2 (ja) | イオン性化合物の製造方法 | |
CN106009769A (zh) | 活性橙及其合成方法 | |
CN106280549A (zh) | 一种无盐染料及其制备方法 | |
EP0707511A1 (en) | Method of separating a solute from other solutes | |
DE19927398A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und/oder Aufhellerzubereitungen | |
MXPA99008684A (en) | Procedure for obtaining colorants and / or black preparations | |
JP2005298808A (ja) | イオン性化合物水溶液の製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |