CZ151198A3 - (Ether)sulfáty mastných alkoholů - Google Patents
(Ether)sulfáty mastných alkoholů Download PDFInfo
- Publication number
- CZ151198A3 CZ151198A3 CZ981511A CZ151198A CZ151198A3 CZ 151198 A3 CZ151198 A3 CZ 151198A3 CZ 981511 A CZ981511 A CZ 981511A CZ 151198 A CZ151198 A CZ 151198A CZ 151198 A3 CZ151198 A3 CZ 151198A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- fatty alcohol
- ether
- process according
- alcohol
- weight
- Prior art date
Links
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 title claims abstract description 36
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 28
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 title claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 16
- -1 ether sulphates Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 13
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 claims description 10
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 claims description 10
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 8
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 230000001180 sulfating effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 4
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 abstract description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 7
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- ALSTYHKOOCGGFT-MDZDMXLPSA-N oleyl alcohol Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCO WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 2
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- DJYWKXYRGAMLRE-QXMHVHEDSA-N (z)-icos-9-en-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO DJYWKXYRGAMLRE-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-M 4-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical class [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 description 1
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N icosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229940043348 myristyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/37—Mixtures of compounds all of which are anionic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/24—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfuric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/02—Alkyl sulfonates or sulfuric acid ester salts derived from monohydric alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/14—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
- C11D1/146—Sulfuric acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/29—Sulfates of polyoxyalkylene ethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
Vynález se týká (ether)sulfátů mastných alkoholů se zlepšeným chováním za chladu, které se získávají kosulfatací směsí 5 alkohol/ethoxylát, způsobu jejich výroby a použití ethersulfátů pro výrobu povrchově aktivních prostředků.
Dosavadní stav techniky (Ether)sulfáty mastných alkoholů jsou aniontové tensidy, které io jsou dobře snášeny kůží a silně pění, a jsou zvláště významné při výrobě kapalných povrchově aktivních prostředků, jako jsou například prostředky na ruční mytí nádobí nebo vlasové šampony. Pro tento účel obvykle přichází v úvahu produkty, které se vyrábějí sulfatací nízkoethoxylovaných kokosových mastných alkoholů. Přitom se vyrobí 15 zpravidla vodné pasty, které mají obsah pevných látek v rozmezí od 30 do 50 % hmotnostních a jsou při pokojové teplotě ještě schopny tečení. Jak u výrobců surovin, tak i u jejich zákazníků však existuje potřeba pokud možno koncentrovaných produktů s obsahem pevných látek daleko vyšším než u ethersulfátů prodávaných na trhu, aby bylo 2o například možno ušetřit vodu při skladování a dopravě nebo jednoduchým způsobem připravovat koncentráty. I když je možné vyrábět ethersulfáty s vyšším obsahem pevných látek použitím odpovídajících podmínek při neutralizaci produktů přímo nebo alespoň dodatečně zakoncentrovat zředěné produkty, zjišťuje se, že známé 25 nízkoethoxylované ethersulfáty na bázi kokosového mastného alkoholu s obsahem pevných látek větším než přibližně 60 % hmotnostních při pokojové teplotě krystalizují a není je už možno čerpat. Úlohou vynálezu tedy bylo pomoci odstranit tento problém.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou (ether)sulfáty mastných alkoholů se zlepšeným chováním za chladu, které se získávají, jestliže se 5 kosulfatují o sobě známým způsobem směsi
a) mastných alkoholů vzorce (I),
R1OH (I) kde R1 znamená přímý a/nebo větvený alifatický alkylový zbytek s 8 až 22, s výhodou 12 až 18 atomy uhlíku, a io b) ethoxylátů mastných alkoholů vzorce (II),
R2O(CH2CH2O)nH (II) kde R2 znamená přímý a/nebo větvený, alifatický alkylový zbytek s 8 až 22, s výhodou 12 až 18 atomy uhlíku a n znamená číslo od 1,9 do 3,9, v hmotnostním poměru 20:80 až 80:20, s výhodou 20:60 až
60:40 a zvláště 30:70 až 35:65, a následně se neutralizují vodnými bázemi.
Překvapivě bylo zjištěno, že (ether)sulfáty samotné jsou ještě při 20 °C schopny tečení a jsou čerpatelné, jestliže mají obsah 2o pevných látek výrazně vyšší než 60 % hmotnostních. Jim odpovídají ethersulfáty se srovnatelnou délkou řetězce a stupněm ethoxylace, které byly vyrobeny samostatnou sulfatací odpovídajícího ethoxylátů a za stejných podmínek jsou řezatelné krystalické pasty.
Dalším předmětem vynálezu je způsob výroby (ether)sulfátů 25 mastných alkoholů se zlepšeným chováním za chladu, při kterém se o sobě známým způsobem kosulfatují směsi
a) mastných alkoholů vzorce (I),
Λ
R1OH
·· ·· ·· ·· • · • · · • · ·· ♦· kde R1 znamená přímý a/nebo větvený alifatický alkylový zbytek s 8 až 22, s výhodou 12 až 18 atomy uhlíku, a
b) ethoxylátů mastných alkoholů vzorce (II),
R2O(CH2CH2O)nH (II) kde R2 znamená přímý a/nebo rozvětvený, alifatický alkylový zbytek s 8 až 22, s výhodou 12 až 18 atomy uhlíku a n znamená číslo od 1,9 do 3,9, v hmotnostním poměru 20:80 až 80:20, s výhodou 20:60 až 60:40 a zvláště 30:70 až 35:65, a následně se neutralizují vodnými bázemi.
Mastné alkoholy
Typické příklady mastných alkoholů, kterých je možno použít jako složky (a) jsou kapronalkohol, kaprylalkohol, 2-ethylhexylalkohol, kaprinalkohol, laurylalkohol, izotridecylalkohol, myristylalkohol, cetylalkohol, palmoleylalkohol, stearylalkohol, izostearylalkohol, oleylalkohol, elaidylalkohol, petroselinylalkohol, linolylalkohol, linolenylalkohol, elaeostearylalkohol, arachylalkohol, gadoleylalkohol, behenylalkohol, erukylalkohol a brassidylalkohol stejně jako jejich technické směsi, které vznikají například při vysokotlaké hydrogenaci technických methylesterů na bázi tuků a olejů nebo aldehydů z Roelenovy oxosyntézy stejně jako monomerní frakce při dimerizaci nenasycených mastných alkoholů. Výhodné jsou technické mastné alkoholy s 12 až 18 atomy uhlíku, jako je například kokosový, palmový, palmojádrový nebo lojový alkohol. Jako rozvětvené suroviny jsou výhodné například alkoholy, dodávané pod obchodním označením Dobanol® a Lial®.
•4 ···· • 9 · • 9 99
999
9 9 99
99
9 9 9
99
999 99
99
9999
Ethoxvlátv mastných alkoholů
Jako ethoxyláty mastných alkoholů, tvořící složku (b), přicházejí v úvahu kondenzační produkty 1,9 až 3,9 a s výhodou 2 až 3 mol ethylenoxidu s výše uvedenými mastnými alkoholy. Výhodné je použití ethoxylátů mastných alkoholů s 12 až 18 atomy uhlíku ve zbytku mastného alkylu, přičemž se ukázalo jako zvláště výhodné, jestliže jsou uhlíkaté řetězce mastného alkoholu složky (a) a ethoxylátů složky (b) identické. Ethoxyláty mohou být s běžným nebo také zúženým rozdělením homologů.
Sulfatace
Sulfatace směsí alkohol/ethoxylát může probíhat známým způsobem pro nižší alkylestery mastných kyselin (J. Falbe (ed.), „Surfactans in consumer products“, Springer Verlag, BerlinHeidelberg, 1987, str. 61), přičemž výhodné jsou reaktory pracující na principu stékajícího filmu. Jako sulfatační činidlo přichází v úvahu kyselina chlorsulfonová a zvláště plynný oxid sírový. Plynný oxid sírový se obvykle ředí inertním plynem, s výhodou vzduchem nebo dusíkem a používá se ve formě plynné směsi, která obsahuje sulfatační činidlo v koncentraci od 1 do 8, zvláště 2 až 5 % objemových.
Molární poměr při použití směsi alkohol/ethoxylát k sulfatačnímu prostředku může být 1:0,95 až 1:1,3 a s výhodou 1:1 až 1:1,05. Obvykle se sulfatace provádí při teplotách v rozmezí od 25 do 70 °C. S ohledem na viskozitu vstupních látek na jedné straně a barevnou kvalitu vznikajících produktů sulfatace na straně druhé se jako optimální ukázalo provádět reakci v teplotním rozmezí od 30 do 55 °C.
·· ····
9999
9 99 •· ·· ·· ·· • ·
99
99· 9
99
9
99
Neutralizace
Kyselé sulfatační produkty vznikající při sulfataci se míchají ve vodných bázích, neutralizují a pH se nastaví na hodnotu od 6,5 do 8,5. Jako báze pro neutralizaci je možno použít hydroxidy alkalických kovů jako je hydroxid sodný, draselný a lithný, oxidy a hydroxidy kovů alkalických zemin jako je oxid horečnatý, hydroxid hořečnatý, oxid vápenatý a hydroxid vápenatý, amoniak, mono-, di- a tri-C2-4alkanolaminy, například mono-, di- a triethanolamin stejně jako primární, sekundární nebo terciární Ci.4-alkylaminy a glukamin. Báze pro neutralizaci se přitom používají s výhodou ve formě vodných roztoků s koncentrací 5 až 55 % hmotnostních, přičemž výhodné jsou vodné roztoky hydroxidu sodného s koncentrací 25 až 50 % hmotnostních.
Ve výhodné formě provedení vynálezu se neutralizace provádí tak, že vznikají pasty s obsahem pevných látek v rozmezí od 60 do 80 a s výhodou 65 až 75 % hmotnostních.
Bělení a konzervace
Sulfatační produkty je možno po neutralizaci o sobě známým způsobem bělit použitím roztoku peroxidu vodíku nebo roztoku chlornanu sodného. Přitom se používá 0,2 až 2 % hmotnostní peroxidu vodíku počítáno jako 100 % látka nebo odpovídající množství chlornanu sodného, vztaženo na obsah pevných látek sulfatačních produktů v roztoku. Hodnota pH roztoků může být udržována na konstantní úrovni použitím vhodných pufračních prostředků, například fosforečnanu vápenatého nebo kyseliny citrónové. Pro stabilizaci proti napadení bakteriemi se dále doporučuje konzervace, například roztokem formaldehydu, p-hydroxybenzoátu, kyseliny sorbové nebo jinými známými konzervačními prostředky.
4»· ···· ·· ·· • · · • ·· ··· · · %?·./ ·..··..· ..·····
- 6 Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Do 1 I sulfatačního reaktoru opatřeného trubicí pro přívod plynu a chlazeným pláštěm byla vložena směs 70 g (0,35 mol) technického 5 Ci2/i4-kokosového mastného alkoholu (Lorol® Spezial, Henkel KGaA, Dusseldorf, Německo) a 187 g (0,65 mol) Ci2/i4-kokosového mastného alkoholu+2EO (Dehydol® LS2, Henkel KGaA) a zahřáta na 45 °C. Do směsi bylo v průběhu 20 min přivedeno 84 g (1,05 mol) plynného oxidu sírového (3 % objemová v dusíku), který byl pro tento účel io získán z odpovídajícího množství olea. Surový sulfatační produkt byl neutralizován vcelku roztokem hydroxidu sodného s koncentrací 50 % hmotnostních. Výsledná směs sodné soli alkylsulfátu a ethersulfátu měla obsah pevných látek 70 % hmotnostních; střední stupeň ethoxylace směsi byl 1,2. Produkt měl při 20, popřípadě 25 °C 15 viskozitu 14 000, resp. 10 000 mPas (Brookfield, RVF-viskozimetr, 20 min'1, rotor 1), byl tekutý a čerpatelný.
Příklady 2 a 3
Příklad 1 byl opakován s použitím a) 60 g (0,3 mol) kokosového 2o mastného alkoholu a 202 g (0,7 mol) kokosového mastného alkoholu+2EO, popřípadě b) 80 g (0,4 mol) kokosového mastného alkoholu a 173 g (0,6 mol) kokosového mastného alkoholu+2EO. Při obsahu pevných látek v okolí 70 % hmotnostních byly v obou případech získány při 20 °C tekuté a čerpatelné pasty.
Srovnávací příklady V1 a V2
Analogicky s příkladem 1 bylo 1,05 mol oxidu sírového sulfatováno a) 1 mol adduktu Ci2/i4-kokosového mastného alkoholu+1EO, popřípadě b) 1 mol adduktu Ci2/i4-kokosového 3o mastného alkoholu+1,2EO a produkt byl následně neutralizován
- 7 roztokem hydroxidu sodného. Obsah pevných látek v produktech byl vždy nastaven na 70 % hmotnostních. Oba produkty byly však jak při 20 °C, tak i při 25 °C tuhé.
Průmyslová využitelnost (Ether)sulfáty mastných alkoholů podle vynálezu mají výhodné chování za chladu, tzn., že jsou i při obsahu pevných látek vyšším než 65 % hmotnostních ještě schopny tečení a jsou čerpatelné. Jsou proto vhodné jako suroviny pro výrobu četných povrchově aktivních io prostředků, jako jsou například kapalná mýdla, prostředky na mytí nádobí nebo vlasové šampony, ve kterých mohou být obsaženy v množstvích v rozmezí od 1 do 50 a s výhodou 5 až 25 % hmotnostních, vztaženo na prostředek jako celek.
Claims (9)
1. (Ether)sulfáty mastných alkoholů se zlepšeným chováním za
5 chladu, získatelné tak, že se známým způsobem kosulfatují směsi
a) mastných alkoholů vzorce (I),
R1OH (I) kde R1 znamená přímý a/nebo větvený alifatický alkylový io zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, a
b) ethoxylátů mastných alkoholů vzorce (II),
R2O(CH2CH2O)nH (II) kde R2 znamená přímý a/nebo větvený alifatický alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku a n znamená číslo od 1,9 do 3,9,
15 v hmotnostním poměru 20:80 až 80:20 a následně se neutralizují vodným roztoky bází.
2. Způsob výroby (ether)sulfátů mastných alkoholů se zlepšeným chováním za chladu, vyznačující se tím,
20 ž e se známým způsobem kosulfatují směsi
a) mastných alkoholů vzorce (I),
R1OH (I) kde R1 znamená přímý a/nebo větvený alifatický alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, a
25 b) ethoxylátů mastných alkoholů vzorce (II),
R2O(CH2CH2O)nH (II) ·· *·<·
-9kde R2 znamená přímý a/nebo větvený, alifatický alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku a n znamená číslo od 1,9 do 3,9, v hmotnostním poměru 20:80 až 80:20 a následně se neutralizují vodným roztoky bází.
3. Způsob podle nároku 2, vyznačující se tím, ž e jako sulfatačního prostředku se použije kyseliny chlorsulfonové nebo plynného oxidu sírového.
io
4. Způsob podle některého z nároků 2a 3, vyznačující se tím, že se sulfatace provádí v kontinuálním reaktoru, pracujícím na principu stékajícího filmu.
5. Způsob podle některého z nároků 2 až 4, vyznačující
15 se tím, ž e se použije směsí alkohol/ethoxylát a sulfatačního prostředku v molárním poměru od 1:0,95 do 1:1,3.
6. Způsob podle některého z nároků 2 až 5, vyznačující se tím, že se sulfatace provádí při teplotách v rozmezí
2o od 25 do 70 °C.
7. Způsob podle některého z nároků 2 až 6, vyznačující se tím, ž e se neutralizace provádí vodnými roztoky bází s koncentrací 5 až 55 % hmotnostních ze skupiny
25 hydroxidů alkalických kovů, oxidů a hydroxidů kovů alkalických zemin, amoniaku, mono-, di- a tri-C2-4-alkanolaminů a primárních, sekundárních a terciárních Ci-4-alkylaminů a glukaminů.
- 10 •9 9999
9999 • 9 99
9 999 t vee • 9 9*
9»99
8. Způsob podle některého z nároků 2 až 7, vyznačující se tím, že se obsah pevných látek nastaví do rozmezí 60 až 80 % hmotnostních.
9. Použití (ether)sulfátů mastných alkoholů podle nároku 1 pro výrobu povrchově aktivních prostředků.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19542569A DE19542569A1 (de) | 1995-11-15 | 1995-11-15 | Fettalkohol(ether)sulfate mit verbessertem Kälteverhalten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ151198A3 true CZ151198A3 (cs) | 1998-10-14 |
Family
ID=7777527
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ981511A CZ151198A3 (cs) | 1995-11-15 | 1996-11-06 | (Ether)sulfáty mastných alkoholů |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5847183A (cs) |
| EP (1) | EP0883604B1 (cs) |
| AT (1) | ATE202081T1 (cs) |
| AU (1) | AU7565796A (cs) |
| CZ (1) | CZ151198A3 (cs) |
| DE (2) | DE19542569A1 (cs) |
| ES (1) | ES2159763T3 (cs) |
| HU (1) | HUP9903403A2 (cs) |
| SK (1) | SK61498A3 (cs) |
| WO (1) | WO1997018189A1 (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19929511C2 (de) * | 1999-06-29 | 2003-04-10 | Cognis Deutschland Gmbh | Hochkonzentriert fließfähige Aniontensidmischungen |
| DE19939537A1 (de) * | 1999-08-20 | 2001-02-22 | Cognis Deutschland Gmbh | Verzweigte, weitgehend ungesättigte Fettalkoholethersulfate |
| DE102007032670A1 (de) * | 2007-07-13 | 2009-01-15 | Clariant International Ltd. | Wässrige Zusammensetzungen enthaltend Alkylpolyethylenglykolethersulfate |
| WO2012158645A1 (en) | 2011-05-16 | 2012-11-22 | Stepan Company | Surfactants for enhanced oil recovery |
| WO2014072840A1 (en) | 2012-11-12 | 2014-05-15 | Galaxy Surfactants Ltd. | Flowable, high active, aqueous fatty alkyl sulfates |
| CA3019768C (en) | 2016-04-03 | 2022-05-03 | Stepan Company | Enhanced oil recovery methods |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1195301B (de) * | 1961-08-16 | 1965-06-24 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zur Sulfatierung von hoehermolekularen Fettalkoholen, Fettalkoholpolyglykolaethern und Fettsaeureaethanolamiden |
| US3413331A (en) * | 1965-03-26 | 1968-11-26 | Standard Chem Products Inc | Sulfation of a mixture of primary and secondary alcohols |
| JPS5564564A (en) * | 1978-11-10 | 1980-05-15 | Lion Corp | Preparation of highly concentrated aqueous solution or slurry of sulfate salt |
| DE3724500A1 (de) * | 1987-07-24 | 1989-02-02 | Henkel Kgaa | Alkylsulfat-ethersulfat-gemische und deren verwendung |
| DE4003098A1 (de) * | 1990-02-02 | 1991-08-08 | Henkel Kgaa | Waessriges fluessiges reinigungsmittel |
| WO1991013057A1 (en) * | 1990-03-01 | 1991-09-05 | The Procter & Gamble Company | Co-sulfation of ethoxylated alcohols and unsaturated fatty alcohols |
| DE4109250A1 (de) * | 1991-03-21 | 1992-09-24 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von hochkonzentrierten fettalkoholsulfat-pasten |
| DE4403323A1 (de) * | 1993-09-23 | 1995-08-10 | Henkel Kgaa | Extrudierte Wasch- oder Reinigungsmittel mit verbesserten Löseeigenschaften |
| DE4337032C1 (de) * | 1993-10-29 | 1995-05-24 | Henkel Kgaa | Verwendung von Detergensgemischen zur Herstellung von Toilettensteinen |
-
1995
- 1995-11-15 DE DE19542569A patent/DE19542569A1/de not_active Ceased
-
1996
- 1996-11-06 SK SK614-98A patent/SK61498A3/sk unknown
- 1996-11-06 CZ CZ981511A patent/CZ151198A3/cs unknown
- 1996-11-06 AT AT96938106T patent/ATE202081T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-11-06 EP EP96938106A patent/EP0883604B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-06 AU AU75657/96A patent/AU7565796A/en not_active Abandoned
- 1996-11-06 ES ES96938106T patent/ES2159763T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-06 DE DE59607105T patent/DE59607105D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-06 WO PCT/EP1996/004838 patent/WO1997018189A1/de active IP Right Grant
- 1996-11-06 HU HU9903403A patent/HUP9903403A2/hu unknown
- 1996-11-15 US US08/746,783 patent/US5847183A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19542569A1 (de) | 1997-05-22 |
| SK61498A3 (en) | 1999-02-11 |
| EP0883604B1 (de) | 2001-06-13 |
| EP0883604A1 (de) | 1998-12-16 |
| WO1997018189A1 (de) | 1997-05-22 |
| US5847183A (en) | 1998-12-08 |
| ATE202081T1 (de) | 2001-06-15 |
| DE59607105D1 (de) | 2001-07-19 |
| HUP9903403A2 (hu) | 2000-03-28 |
| ES2159763T3 (es) | 2001-10-16 |
| AU7565796A (en) | 1997-06-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5922670A (en) | Dimeric alcohol-bis and trimeric alcohol-tris-sulphates and ether sulphates thereof | |
| JP2566246B2 (ja) | 希釈し得る粘稠な洗剤組成物 | |
| CA2698512C (en) | Highly concentrated fatty alcohol sulfate preparation | |
| CA2552869A1 (en) | Novel acylalkylisethionate esters and applications in consumer products | |
| KR20110103932A (ko) | 계면활성제 조성물 | |
| WO2014072840A1 (en) | Flowable, high active, aqueous fatty alkyl sulfates | |
| US4592875A (en) | Alkoxylated ether sulfate anionic surfactants from plasticizer alcohol mixtures | |
| CA1254481A (en) | Detergent compositions | |
| JP5242147B2 (ja) | 界面活性剤組成物 | |
| US5446188A (en) | Process for the production of highly concentrated fatty alcohol sulfate pastes | |
| CZ151198A3 (cs) | (Ether)sulfáty mastných alkoholů | |
| US5439615A (en) | Thickened cleaner compositions | |
| EP0656046A4 (en) | CONCENTRATED LIQUID DETERGENT COMPOSITION COMPRISING ALKYL ETHER SULFATE AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME. | |
| US4885379A (en) | Neutralized alkyl ether sulfuric acid half-ester compositions containing polyhydroxy oligomers | |
| JP5500770B2 (ja) | 界面活性剤組成物 | |
| JPH05436B2 (cs) | ||
| ES2657920T5 (es) | Sales fluidas muy concentradas de alquil polialcoxi sulfatos | |
| WO1996011177A1 (de) | Fettstoffe | |
| DE4300321A1 (de) | Oligoglycerinethersulfate | |
| US5565598A (en) | Process for the production of substantially odorless fatty alcohol ethersulfate salts | |
| US6090764A (en) | Water-based manual dishwashing detergents comprising glycerol sulfates | |
| US5688978A (en) | Preparation of beta hydroxylakyl-terminally branched fatty acid amides | |
| EP0975719B1 (de) | Verfahren zur herstellung von niedrigviskosen wässerigen alkyl(ether)sulfatpasten | |
| US5538672A (en) | Free-flowing water-containing alkyl sulfate pastes | |
| JPH05437B2 (cs) |