CZ129894A3 - Herbicidal and fungicidal compounds based on azole derivatives and agents containing thereof, as well as processes for preparing such compounds - Google Patents

Herbicidal and fungicidal compounds based on azole derivatives and agents containing thereof, as well as processes for preparing such compounds Download PDF

Info

Publication number
CZ129894A3
CZ129894A3 CZ941298A CZ129894A CZ129894A3 CZ 129894 A3 CZ129894 A3 CZ 129894A3 CZ 941298 A CZ941298 A CZ 941298A CZ 129894 A CZ129894 A CZ 129894A CZ 129894 A3 CZ129894 A3 CZ 129894A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
coonpr
coor
cooet
optionally substituted
Prior art date
Application number
CZ941298A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter John West
Clive Leonard Cornell
Geoffrey Gower Briggs
Ulrich Buhmann
Original Assignee
Agrevo Uk Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Agrevo Uk Ltd filed Critical Agrevo Uk Ltd
Publication of CZ129894A3 publication Critical patent/CZ129894A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6518—Five-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Oblast techniky
Vynález se týká nových azolových derivátů majících herbicidní a/nebo fungicidní účinost, způsobů jejich přípravy a prostředků, které je obsahují.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce I
ve kterém
Az znamená imidazol-l-ylový nebo 1,2,4-triazo1-1ylový zbytek, každý ze symbolů X znamená halogen, karboxyskupinu, 5 nitroskupinu, kyanoskupinu, skupinu COR , COOR nebo S(0)pR , nebo popřípadě substituovanou alkylovou, alkoxylovou, arylovou nebo heteroarylovou skupinu, nebo dvě sousedící skupiny X tvoří společné nakondenzovanou benzoskupinu, , 5 znamena skupinu CN, COR , .5
COOIÍ5 nebo S(0) R5, • P znamená skupinu CN, COR^, COOR , S(0) R5, SOgNÍR5^, P(0)(0R5)2, nitroskupinu, arylovou skupinu, heteroarylovou skupinu nebo aralkylovou skupinu, ,2 každý zo symbolů R^ a R^, které jsou shodné nebo různé znamená vodík, nebo popřípadě substituovanou alkylovou, arylovou nebo heteroarylovou skupinu,
- 2 5'
R znamená popřípadě substituovanou alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cykloalkylovou, arylovou nebo heteroarylovou skupinu, nebo vodík, avšak jedině když p znamená nulu, n znamená 0 až 4, a p znamená 0 až 2.
Kterákoliv alkylová skupina, přítomná v molekule zmíněně sloučeniny, má výhodně 1 až 8, zejména 1 až 4 atomy uhlíku, jako je například methylová, ethylová, n-propylová, isopropylová nebo terč.butylová skupina. Jestliže je takováto skupina substituována, může substituující skupinou být například halogen, alkoxyskupina s 1 až 4: atomy uhlíku (například mothoxyskupina nebo ethoxyskupina), nebo arylová skupina (například fenylová skupina).
Kterákoliv alkenylová nebo alkinylová skupina, přítomná v molekule zmíněné sloučeniny, má výhodně 2 až 6 atomů uhlíku, jako například vinylová, allylová nebo propargylová skupina.
Kterákoliv cykloalkylová skupina, přítomná v molekule zmíněné sloučeniny, má výhodně 3 až 7 atomů uhlíku, jako například cyklopentylová nebo cyklohexylová skupina.
Arylovou skupinou, přítomnou v molekule zmí ěné sloučeniny, je výhodně fenylový zbytek. Jestliže je takovýto zbytek substituován, může substituující skupinou, být například halogen, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíků (například methylová skupina) , alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku (například methoxynebo ethoxyskupina), nitroekupina nebo další fenylový zbytek.
Heteroarylovou skupinou, přítomnou v molekule zmíněné slou ceniny, je výhodně thienylový, furylový nebo pyridylový zbytek.
R znamená výhodně skupinu -COOR (zejména kde R znamená alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, allylovou, fenylovou nebo benzylovou skupinu), a zejména takovou skupinu, kde R5a je methylová, ethylová, n-propylová, isopropylová nebo n-butylová skupina.
o
R znamená výhodně kyanoskupinu, popřípadě substituovanou fenylovou, benzoylovou, popřípadě substituovanou fenyIthioskupinu, *·· **S o skupinu -COOR (zejména kde R znamená alkylovou skupinu s 1 až
S atomy uhlíku, mothoxycthylovou, cyklopentylovou, allylovou nebo benzylovou skupinu, a obzvláště methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou nebo n-butylovou skupinu), nebo skupinu -SOgR0 (kde κ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou, pyridylovou nebo benzylovou skupinu, zejména fenylovou skupinu).
U obzvláště výhodné skupiny sloučenin obecného vzorce I
5 jsou R a R shodné a každý z nich znamená skupinu -COOR nebo fenylthioskupinu, nebo jeden z nich znamená skupinu -COOR a druhý znamená fenylsulfonylovou skupinu.
Každý ze symbolů R3.aR4 znamená výhodně vodík.
Az znamená výhodně 1,2,4-triazol-l-ylovou skupinu, n znamená výhodně 1 nebo 2.
znamená výhodně substituci v poloze.2 nebo disubstituci v poloze 2,4- nebo 2,5 na fenylovém kruhu. Výhodnými substituenty ve významu X jsou chlor, brom, methoxyskupina, methoxykarbonylová skupina a nitroskupina. Obzvláště výhodnými substituenty jsou 2-methoxyskupina, 2-karboxymethylová skupina, 2-chlor-,
2.4- dichlor-, 2,4-dimethoxyskupina, 2-nitro-4-chlor-, 2-methoxy5-chlor- a 2-methoxy-5-brom-.
Obzvláště výhodnými sloučeninami podle vynálezu jsou ty, jež jsou uvedeny v příkladové části přihlášky. Zejména je však tře-ba uvést d i.-n-pr opy lester kyseliny (2,4-dichlorfeny l)f (III1.2.4- triazol-lr-yl)methyl]-malonové, . ethylester kyseliny 2-(2,4dichlorfony1)-2-(fenylsulfonyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-l-y1)propionové a n-propylester kyseliny 2-(2,4-dichlorfeny1)-2-(fenyIsulfony 1)-3-(1H-1,2,4-triazol-l-y1)propionové.
Sloučeniny podle vynálezu se mohou připravit tak, že sc sloučenina obecného vzórce II
2 ve kterém R , R , X a n mají výše uvedený význam,
- 4 nechá reagovat, so sloučeninou obecného vzorce III
4 ve kterém R a R mají výše uvedený význam a Z znamená odštěpíte lnou skupinu, zejména chlor, v přítmnosti silné zásady, například hydridu sodíku.
Reakce se výhodně provádí ve vhodném inertním rozpouštědle, například dimethylformamidu.
Sloučeniny vzorců II a III jesou bud známými sloučeninami nebo jo lze připravit postupy analogickými postupům pro přípravu podobných známých sloučenin.
Sloučeniny podle vynálezu jsou účinné jako herbicidní látky, přičemž vykazují účinost vůči řadě druhů plevele, jak při preomergentnx, tak i postemergentní aplikaci. Jsou též poměrně neškodné vůči některým druhům užitkových rostlin, a je proto jich možno použít jako selektivních herbicidů, zejména proti řadě plevelů vy. .obilninách nebo jiných užitkových plodinách, jako jsou například pšenice, ječmen, kukuřice, sojové boby, řepka, bavlna, řepa,, cukrovka .nebo, zejména rýže, kde jejich účinost vůči jcžatce kuří noze jo obzvláště výhodná.
Sloučeniny podle vynálezu jsou účinné rovněž jako fungicidy, přičemž jejich účinost so projevuje zejména vůči napadení rostlin houbami, například ječmene padlím travním (Erysiphe gramxnis). Jsou ťakó účinné vůči peronospoře révy vin (Plasmopora viticola) jakož i proti takovým chorobám, jako je Pyrícularia ory zae napadající rýži, rez pšeničná (Puccinia recondita) a plíseň bramborová (Phytophthora infestans).
Proto se vynález týká také způsobu potírání plevelů a/ nebo hub/plísní na napadeném místě nebo místě, které můýe být napadeno, kterýžto způsob zahrnuje ošetření takového místa účinným množstvím alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I.
Předmětem vynálezu je dále herbicidní a/nebo fungicidní prostředek, který zahrnuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I spolu s vhodným nosičem a/nebo povrchově aktivní látkou.
Prostředky podle vynálezu obvykle obsahují od 0,01 do 99 % hmot. sloučenin podle vynálezu a jsou obvykle formulovány jako ředitelné koncentráty obsahující účinnou složku v hmotnostním množství od 0,5 do 99 %, výhodně od 0,5 do 85 % a zejména od 10 do 50 %. Tyto koncentráty se ředí, je-li to zapotřebí, před ošetřením požadovaného místa tak, že účinná složka tvoří 0,01 až 5 % hmotnosti aplikovaného prostředku.
Nosičem v prostředku podle vynálezu může být voda, popřípadě spolu s.organickým rozpouštědlem, ačkoliv tohoto se obvykle nepoužívá. Tekutý suspenzní koncentrát je možno získat semletím sloučeniny podle vynálezu s vodou, smáčccím činidlem a susponzním činidlem, například xanťhanovou gumou.
Alternativně může být nosičem s vodou sc nemísící organické rozpouštědlo, například uhlovodík o teplotě varu v rozmezí od 130 do 270 °C, jako je xylen, v němž se sloučenina podle vynálezu rozpustí nebo suspenduje. Emulgovatelný koncentrát obsahující s vodou se nemísící rozpouštědlo je možno připravit s povrchově aktivním činidlem, přičemž koncentrát působí jako samoemulguvatelný olej po přidání vody.
Nosičem rovněž může být s vodou se mísící organické rozpouštědlo, jako je například 2-methoxy ethanol, methanol, propylen glykol, diethylenglykol, ďiethylenglykol-monoethylother, methylformamid nebo dimethylformamid.
Dále může nosičem být tuhá látka, která může být jemně prášková nebo zrnitá. Příklady vhodných tuhých látek jsou vápenec hlinky, písek, slída, křída, attapulgit, rozsivková zemina, perlit, sepiolit, oxid: křemičitý, křemičitany, lignosulfonáty a tuhá umělá hnojivá. Nosič může být přírodní nebo synthetická látka nebo modifikovaný přírodní materiál.
Smáčitelné prášky, rozpustné nebo dispergovatelné ve vodě je možno připravit přidáním sloučeniny podle vynálezu v zrnité podobě k zrnitému nosiči nebo nastříkáním roztavené sloučeniny podle vynálezu na nosič, přidáním smáčecího a disperzního činidla a posléze semletím směsi na prášek.
·. ?.ό J»'I.L-*A*I^:.·,
- 6 Aerosolový prostředek je možno připravit smísením sloučeniny podle vynálezu s hnací látkou, například s polyhalogenovaným alkanem, jako je ďichlorfluormethan, a vhodně též s rozpouštědlem.
Výraz“povrchověaktivní látka se zde používá v širokém smyslu a zahrnuje různě nazývaná emulgační činidla, disperzní činidla a smáčecí činidla. Takováto činidla jsou pro uvedený účel ďobřo známa.
Povrchově aktivní činidla, použitelná v prostředcích.podle vynálezu, mohou zahrnovat aniontové povrchově aktivní látky, například monoestery nebo diestery kyseliny fosforečné s ethoxylátera mastného alkoholu nebo sole takovýchto esterů, sulfáty mastných alkoholů jako je nateriumdodecylsulfát, sulfáty eťhoxylovaných mastných alkoholů, sulfáty ethoxylováných alkylfenolů, ligninsulfáty, petroleumsulfonáty, aikylarylsulfonáty, jako jsou alky lbenzensulfonáty nebo nižší alkylnaftalensulfonáty, šoló kondenzátů. sulfonovaného naftalenu s formaldehydem, sole kondenzátů sulfonovaného fenolu s formaldehydem, nebo komplexnější sulfonáty, jako jsou amiďsulfonáťy, například sulfonovaný kondenzační produkt kyseliny olejové s N-methyItaurinem nebo.dialkylsulfosukc-ináťy, jako je natriumsulfonát dioktylsukcinátu.
Fovrchově aktivní látky mohou též být neiontová činidla, například kondenzační produkty esterů mastných kyselin, mastných alkoholů nebo amidů mastných kyselin'nebo alkylsubstituovaných fenolů s ethylenoxidem, estery mastných kyselin v cemocných alkoholetherů, například estery mastných kyselin se sorbitanem, kondenzační produkty takovýchto esterů s ethylenoxidem, například polyoxyethylenováné estery mastných kyselin se sorbitanem, blokové kopolymery ethylenoxidu s propylenoxidem, acetylenické glykoly, jako je 2,4,7,9-totramethyl-5-decin-4,7-diol, nebo ethoxylované acetylenické glykoly.
Povrchově aktivní látky mohou též zahrnovat, například alkyl- nebo/a aryl-substituované kvarterní amoniové sloučeniny, jako jo cětyltrimethylanioniumbromid, nebo ethoxylované terciární mastné aminy.
Výhodné povrchově aktivní látky zahrnují sulfáty ethoxylovaných mastných alkoholů, Iigninsulfonáty, alky 1-arylsulfonáty, sole kondenzátů sulfonovaného naftalenu s formaldehydem, sole kondenzátů sulfonovaného fenolu s formaldehydem, oleoy1-K-methyltaurid sodný, ďialkylsulfosukcináty, alkylfenolethoxyláty a mastné alky lethoxy láty.
Účinné sloučeniny podle vynálezu mohou být smíseny s dalčím pesticidem, například’ herbiciďem, fungicidem nebo isekticidem, nebo s regulátorem růstu rostlin, zejména pak s dalším herbicidem,. Vhodnými dalšími herbicidy jsou trietazinc, linuron, MCPA, dichlorprop, isoxaben, diflufenican, metolachlor, fluometuron, oxyfluorfen, fomesafen, bentazonc, prometryne, norflurazon, chlomazone, EPTC, imazaquin, a zejména pak isoproturon, methabenzthiazuron, trufluralin, ioxynil, bromoxynil, benazolin, mecoprop, fluro^y^yiL» alachlor, acifluorfen, lactofen, metribuzin, pendimothalin, etho-. fumesate, benfuresate, phenmedipham, benzophenap, butachlor, chlo· methoxyfen, ďimepipcrate, mefenacet, molinate, naproanilide, oxaďiazon, piperophos, prometryne, pyrazoxyfen, pyrazosulfuron-ethyl, bensulfuron,.siraotryne, pyrazolate, pretilachlor, thiobenearb a pyributicarb.
Vhodnými dalšími fingicidy jsou fenpropimorph, propiconazolc, triadimefon, triadimenol, dicloButrazol, prochloraz (a jejich komplexní sloučeniny s kovy, například komplexní sloučenina s chloridem manganičitým), a guazatine.
Sloučeninou podle vynálezu se mohou ošetřit rostliny, půda, zemní a.vodní plochy, a zejména místo, na němž se pěstuje užitková plodina.
Příklady provedení vynálezu
Vynález je blíže objasněn dále uvedenými příklady provedení vynálezu, v nichž Me znamená methyl, Et znamená ethyl, Pr znamená propyl, Bu znamená butyl, Ph znamená fenyl, Cypent znamená cyklopentyl, Bz znamená benzyl, Im znamená imidazo1-1-yl, Py znamená pyrimidin-2-y1 a Tr znamená 1,2,4-triazol-l-y1.
- 8 Příklad 1
Dipropylester kysoliny (2,4-dichlorfony 1)[ (1H-1,2,4-triazo1-1-yline thy l] málo nové (a) Propylester kyseliny (2,4-dichlorfeny1)octové
Roztok 50 g kyseliny (2,4-ďichíorfeny1)octové, 300 ml propanolu a 20 kapek koncentrované kyseliny sírové se zahřívá pod zpětným chladičem po dobu 7 hodin. Po ochlazení so roztok odpaří za snoženého tlaku a kc zbytku se přidá 500 ml ethylacetátu a 200 ml vodného roztoku hydrogenuhličitanu sodného. Vzniklá organická vrstva sc oddělí, vysuší síranem hořečnatým a odpaří. Výsledná kapalina dr· předestiluje, čímž se získá 47,7 g propylesteru kyseliny (2,4-dichlorf'enyDoctovč o teplotě varu 112 °C za tlaku 13,3 Pa.
(b) Dipropylesteir kyseliny (2,4-dichlorfenyl)malonové
Za míchání se k M roztoku lithium-di-isopropy 1 amidu ve 250 ml bezvodého. tetrahydrofuranu přidá při teplotě -78 °C 24,7 g propylesteru kyseliny (2,4-dichlorfeny1)octové. Po 9o minutách so přikape 12,3 g propylesteru kyseliny chlormravenčí a vzniklý roztok so míchá 60 minut a pak ještě 16 hodin při teplotě místnosti. K reakční směsi se pak přidá 30 ml 5 %ní kyseliny chlorovodíkové a směs se částečně.odpaří za sníženého tlaku k odstranění většiny tetrahydrofuranu. Kapalný zbytek se třikrát extrahuje vždy 100 ml etheru, vysuší síranem hořečnatým a odpaří za sníženého tlaku. Frakční destilací zbylé kapaliny se získá 10,4 g dipropylesteru kyseliny (2,4-dichlorfenyl)malonové v podobě bezbarvé kapaliny o teplotě varu 142 °C za tlaku 53,2 Pa.
(e) Dipropylester kyseliny (2,4-ďichlorfenyl)[ (lH-l,2,4-triazol1-yDrnethyl]malonové
K roztoku 9,9 g. dipropylesteru kyseliny (2,4-dichlorfeny1) malonové ve 120 ml dimethoxyethanu se za míchání po částech přidá
0,9 g hydridu sodíku v podobě SO %ního roztoku v minerálním oleji.
Směs se míchá 30 minut při teplotě místnosti, načež se.přidá 0,4 g jodidu sodného a 3,6 g 1-chlormethy 1-1H-1,2,4-triazolu. Směs so
- 9 zahřívá 30 minut pod.zpětným chladičem, pak se ochladí ledem a přidá se 100 ml vody. Rozpouštědlo se odpaří za sníženého tlaku a ke zbytku se přidá 100 ml dichlormethanu. Vzniklá organická vrstva se oddělí a vodná vrstva se dvakrát extrahuje vždy 100 ml dichlormethanu. Organické extrakty so spojí, promyjí 50 ml vody a vysuší síranem horečnatým. Zahuštěním organických extraktů za . sníženého tlaku se získá olejovitá kapalina, která stáním ztuhne. Ta se pak překrystaluje ze směsi hexanu s diisopropylethercm, čímž se získá 3,T g v záhlaví uvedené.sloučeniny v podobě bílé tuhé hmoty o teplotě tání 62 až 64 °C.
Příklad 2
Ethylester kyselíny. 2-(2,4 -dich lorf eny 1) -2- (f enyIsulionyl)-3(1H-1,2,4-triazol-l-yl)propionové (a) Ethylester kyseliny C2,4-dichlorfeny 1)(fenylthio)octové
K roztoku 1,9 g hydroxidu draselného ve 100 ml ethanolu se přidá 3,86 g benzenthiolu a směs se míchá 30 minut. Pak se přikape 9,4 g ethylesteru kyseliny fcromo(2,4-dichIorfcny1)octové a vzniklá směs se pak zahřívá pod zpětným chladičem 4 hodiny.
Po zchladnutí se směs zahustí za sníženého tlaku a zbytek se rozdělí mezi 100 ml dichlormethanu a 100 ml vody. Organické vrstva se oddělí a vodný roztok se dvakrát extrahuje vždy 100 ml dichlormethanu. Organické.extrakty se spojí, vysuší síranem hořečnatým a zahustí za sníženého tlaku. Kapalný zbytek se předestiluje, čímž se získá 8,5 g v záhlaví uvedené sloučeniny o teplotě varu 128 až 145 °C za tlaku 13,3 Pa.
(b) Ethylester kyseliny (2,4-dichlorfeny1)(fenyIsulfonyl)octové
Směs 3,4 g ethylesteru kyseliny (2,4-dichlorfenyl)-(fenylthio)octové se 4,97 g 90 %ní kyseliny m-chlorperbenzoové ve 30 ml chloroformu se zahřívá 16 hodin poď zpětným chladičem..Po zchladnutí se přidá 30 ml dichlormethanu a směs se sfiltruje. Filtrát se promyje 25 ml roztoku hydrogenuhličitanu sodného, vysuší síranem hořečnatým a odpaří za sníženého tlaku. Vzniklá tuhá látka se překrystaluje z diisopropyletheru, čímž se získá 1,8 g v záhlaví uvedené sloučeniny v podobě tuhé hmoty o teplotě tání 86 až 88 °C.
(c) Ethylester kyseliny 2-(2,4-dichIorfcny 1)-2-(feny lsu lf ony 1) 3-(1H-1,2,4-triazo1-1-yl)propionové
Za míchání se k roztoku 10 g ethylesteru kyseliny (2,4dichlorfeny1)(fenylsulfonyl)octové ve směsi 80 ml 1,2-dimethoxyethanu se 20 ml dimethylformamidu po částech přidá 0,81 g hydridu sodíku v podobě 80 %ního roztoku v? minerálním oleji. Směs se míchá 30 minut při teplotě místnosti, načež se přidá 0,1.g jodidu sodného a pak 3,15 g 1-chlormethy1-1H-1,2,4-triazolu.
Tato směs se zahřívá 1 hodinu pod zpětným chladičem, pak se ochla dí ledem a přidá se 100 ml vody. Rozpouštědle se odstraní za sníženého tlaku a ke zbytku se přidá 100 ml ethylacetátu a 100 ml vody. Vzniklá organické vrstva so oddělí a vodný roztok sc dvakrát extrahuje vždy 100 ml ethylacetátu. Spojené organické extrakty se vysuší síranem hořečnatým a zahustí za sníženého tlaku. Olejovitý zbytek se podrobí mžikové chromatografií na oxidu křemičitém, přičemž se jako elučního činidla použije dichlormethanu obsahujícího 3 % methanolu. Tím se získá 2,3 g v záhlaví uvedené sloučeniny v podobě žluté tuhé látky o teplotě tání 74 °C.
Příklady 3 až 116
Postupy, analogickými postupům uvedeným v příkladech 1 a. 2, se připraví dále uvedené sloučeniny obecného vzorce'1, ve kterém každý ze symbolů R^ a R4 znamená vodík a Az znamená 1,2,4triazoΙτ-1-y 1 nebo má jiný význam, jale-je uveden v příslušných pří
kladech: R2 teplota tání °C Az
Příkl. ě. X R1
3 Ií COOnPr COOnPr olej
4 4-Cl COOEt COOEt olej
5 H COOBz COOBz olej
6 H COOEt COOEt 55 - 56 Im
7 4-Cl COOBz COOBz olej
8 4-Cl COOallyl · COOallyl olej
S H COOnPr COOnPr o loj Im
10 H COOallyl COOallyl olej
11 H COOnBu COOnBu olej
ríkl. R1 R2 teplota
c. A tání oc
12 2,4-ďiCl COOEt COOEt 71 - 73
13 2,4-ďiCl COOMe COOMe 115-116
14 2,4-diCl COOEt COOiPr 81-82
15 2,4-diCl COOEt COOnBu 58 - 59
16 2,4-ďiCl COOMe COOEt olej
17 2,4-diCl COOEt COOPh oloj
IS 2,4-diCl COOEt COOCypent olej
19 2,4-diCl COOnBu COOnBu olej
20 3,4-diCl COOEt COOEt olej
21 2,4-diCl COOMe COOMe olej
22 2,4-ďiCl ' COOiPr COOiPr 104-105
23 4-Ph COOEt COOEt olej
24 2-C1 COOEt COOEt 67 - 68
25 2,4-d.iCl COOEt COOtBu 84 - 85
26 2,4-diCl COOEt SO2Et 131-132
27 2,4-diCl COOEt COOEt olej
28 2,4-diCl COOallyl COOallyl olej
29 4-Cl COOEt 4-ClPh olej
30 2,4-diCl COOEt SPh 123-125
31 4-tBu COOEt COOEt olej
32 4-C1 COOiPr 4-ClPh 102-103
33 4-C1 COOMe 4-ClPh olej
34 4-F COOEt 4-FPh 100-102
35 2,3-bonzo COOEt COOEt 72 - 73
36 2,4-diCl COOEt C00(CIIo)20Me 56-58
37 2,4-diCl COOiBu Ph o le j
38 4-Cl COOEt 4-FPh 86-87
39 2,4-diCl COOEt Ph olej
40 2,4-diMe COOEt COOEt olej
41 4-C1 COOEt 2-ClPh olej
42 2,4-diCl COOEt COOnHexy1 olej
43 2,4-diCl COOEt C00CIIotBu oloj
44 2,4-diCl COOEt COOnPenty1 olej
45 2,4-diCl COOnOkty1 COOnOkty1 olej
46 2,4-diCl COOEt COOnOktyl olej
Příkl. Μ X R1 R2 teplota A z
c. - — — tání OC —
47 2,4-diCl COOEt COOnHcpty 1 0 loj
48 2-OMe COOnPr COOnPr olej
49 2-N02 COOnPr COOnPr 82 -84
50 2-Me COOnPr COOnPr 0] e j
51 3-C1 COOnPr COOnPr olej
52 2-CF3 COOnPr COOnPr olej
53 2-OMo COOnPr COOnPr olej Im
54 2,4-diCl COOEt S02Ph 138-139 Im
55 3-OMe COOnPr COOnPr olej
56 2,4-ďiCl COOnPr COOnPr olej Im
57 2-COOMe COOnPr COOnPr 79 - 83
58 2,4-diCl COOnPr SO2Ph 103-105
59 2,6-diCl COOEt COOEt 150-152
60 2,4<-diCl COOEt S02pMePh 154-155
61 2,4-diCl COOMe S02Ph 154-155
62 2,4-diCl COOEt S02pClPh 171-172
63 2,4-ďiF COOnPr COOnPr 71 - 73
64 2,4-diOMe COOnPr COOnPr olej
65 2,4.-ďiCl COOnPr SOgpMePh 112-113
66 2,4-diCl COOnPr S02Ph 126-129 Im
67 2-SMe COOnPr COOnPr olej
68 2-0Et COOnPr COOnPr 0 l.e j
69 2,4-ďiCl COOEt S02-(3-Me, 222-223
70 2,4-diBr COOnPr 2-0MePh) COOnPr 82 - 84
71 2,4-diCl COOEt S0oCyhexy1 114-115
72 2,4-diOMe COOnPr COOnPr olej
73 2-OMe COOnPr S02Ph olej
74 2-0nBu COOnPr COOnPr olej
75 2-CN COOnPr COOnPr olej
76 2,4-diCl COOEt SOgBz· 125-126
77 2-OMe COOEt S0oPh 109-110
78, 2-OMo,5-Br COOEt SOgPh 154-155
79 2,4-diCl COOEt P=0(0Et)2 olej
80 2,4-diCl COOEt S02(4-N02Ph) 219-220
81 2,4-diCl SPh SPh olej
Příkl. č. X B R1 R2 •B* teplota tání °C
82 4-OMe, 2-COOMe COOnPr COOnPr olej
83 2-xN02,4-C1 COOnPr COOnPr olej
84 2-OBz COOEt COOEt olej
85 2-C00Bz. COOnPr COOnPr 67 - 69
86 2-OMe,5-Br COOnPr COOnPr S7 - 88
87 2-C00nPr COOnPr so2pr 88 - 92
88 2,4-diCl COOiPr S02Ph 53 - 56
89 2-0Me,5-Cl COOnPr COOnPr 88 - 89
90 2-C00allyl COOnPr COOnPr olej
91 2-Cl,4-N02 COOnPr COOnPr 94 - 96
92 2,3-bcnzo COOnPr SOpPH 95 - 98
93 2,4-diCl CN S02Ph 138-149
94 2,4-diCl COOnPr S0o(2-C00MePh) 143,5-145
95 2-OMe SPh SPh. olej
96 2,4-diCl COOnPr S02(2-pyridyl) 62 - 65
97 5-Cl,2-N02 COOnPr COOnPr 92 - 95
98 2,4-diCl COOnPr S02(4,6-diMeFy; , 208-210
99 2-0CHo(4-0MePh) COOEt COOEt olej
100 2-0Me,5-Me COOnPr COOnPr olej
101 2-0C0Me COOEt COOEt olej
102 2-Cl,4-F COOnPr COOnPr olej
103 2,4-diCl COOnPr S02(4-pyridyl) 72 - 75
104 2,6-ďiF COOnPr COOnPr 65,5-68
105 H Ph S02Ph 200
106 H Ph SPh 91-92
107 4-Cl,2-N02 COOMe S02Ph 175-177
108 2,4-diCl Ph S02Fh 145-147
109 2,4-diCl COOtBu S02Ph 66 - 68
110 2,4-diCl COOnBu. S02Ph 53 - 62
111 2,4-diCl C00CHo- CHgOMe SOgPh 65 - 68
112 2,4-diCl CoPh S02Ph 145-147
113 5-Cl,2-OMe SPh SPh guma
114 2,4-diCl S(4-MePh) S(4-MePh) olej
115 2-OMe S(4-ClPh) S(4-ClPh) olej
A z
Níže uvedená sloučenina obecného vzorce X, ve kterém
3
Az znamená 1,2,4-triazol-l-yl, Ra znamená vodík a R° znamená methyl, se připraví postupy, analogickými postupům popsaným v příkladech 1 a 2:
Příkl,. X R1
č.
o
R teplota . Az tání °C
116' 2,4-diCl COOEt
COOEt olej
Herbicidní příklad
A (preomergentní použití)
Každé ze semen níže uvedených testovaných druhů se vyo seje do hrnce s plochou hoření základny 8,5 cm1, naplněného do výše 2 cm od hořeního okraje sterilní zeminou, načež sc pokryje vrstvou zeminy o tlouščce 2 až 5 mm. Semena v hrncích se zalijí vodou a pak ošetří v postřikovém boxu aplikací sloučeniny z dále uvedených příkladů na povrch zeminy, kterážto sloučenina je formulována v roztoku/suspenzi, tvořeném směsí (3:1 obj.) acetonu se smáčecím činidlem polyoxyethylen-(20 molů)monolaurátera (10 g na 1 litr). Koncentrace každé z těchto testovaných sloučenin a aplikační objemové množství se volí tak, aby sc dosáhlo požadovaného aplikačního množství sloučeniny podle vynálezu ve 200 litrech na 1 hektar.
Po 3 až 4 týdnech růstu ve skleníku (minimální teplota 16 °C pro druhy mírného pásma, 2.. °C pro druhy teplého pásma, hodin denně světelného záření) se vizuálně hodnotí herbicidní účinok na rostliny. Rozdíl účinku v porovnání s neošetrenými rostlinami se číselně hodnotí podle stupnice, kde 0 znamená žádný účinek, 1 znamená 1 až 24 %ní účinek, 2 znamená 25 až 69 %nx účinek, 3 znamená 70 až 89 % účinek a 4 znamená 90 až 100 %ní účinek.
V níže uvedené tabulce jsou písmeny a až n označeny jednotlivé druhy rostlin:
a - Triťicum aestivum (pšenice>
b - Horděum vulgare (ječmen) c - Beta vulgaris (řepa cukrovka) d - Brassica napus (ozimá řepka) e - Alopecurus myosuroides (psárka polní) i - Avena fatua (oves hluchý) g - Elyraus repens (pýr plazivý) h - Bromus sterilis (sveřep jalový) i - Viola arvensis (violka rolnx) j - Stollaria media (ptačinec žabincc) k - Galium aparine (svízel přxtula)
- Matricaria inoďora (heřmánek nevonný) m - Polygonům lapathioiolium (rdesno blošník)
n - Veronica persicae (rozrazil perský)
Získané, výsledky:
Příkl. č. kg.ha“1 £ b c ď £ f £ h i. j k 1 m n
1 1,0 0 1 2 2 1 0 0 2 1 2 2 0 4
2 2,0 1 2 3 3 2 1 1 0 3 2 3 4 3 4
14 0,25 0 0 2 1 2 0 0 0 1 2 9 «Μ 2
36 0,25 0 1 2 1 1 0 2 0 0 0 3 2
48 2,0 2 9 ** 2 2 4 2 4 3 2 2 2 4 2 4
4S 2,0 0 1 2 1 1 1 0 1 2 1 0 3 I 3
50 1,0 1 1 2 2 2 1 2 2 2 0 O o 2 3
51 2,0 1 1 2 2 2 0 0 0 2 0 2 0 1 2
52 2,0 0 1 2 2 1 0 0 0 2 2 0 2 1 2
55 2,0 0 1 2 o 1 0 0 0 2 2 2 2 1 3
57 2,0 3 3 3 O <J 4 3 4 4 3 3 3 4 3 4
58 0,5 1 0 2 1 1 0 1 1 2 0 1 2 1 4
60 1,0 1 1 3 2 3 0 2 1 3 9 2 3 2 4
61 2,0 2 2 2 1 1 0 0 1 4 2 1 3 1 4
63 2,0 1 2 n 2 2 o 2 1 3 2 2 O u 2 4
64 1,0 2 0 2 0 2 0 0 0 2 3 0 4 9 M 4
65 1,0 0 1 o 2 2 0 2 0 3 O 0 2 2 4
67 1,0 1 1 2 1 0 0 0 1 1 9 0 2 1 3
68 1,0 2 1 2 2 2 0 3 2 2 1 0 3 9 Su 3
70 1,0 0 0 3 A 0 0 0 0 3 1 0 2 9 ** 3
71 1,0 2 0 2 0 0 0 2 1 2 2 0 2 2 9
72 1,0 2 2 2 9 4 1 4 3 3 9 0 4 O A, 4
73 1,0 0 1 2 1 2 0 2 2 1 0 1 3 1 3
77 1,0 0 1 2 1 2 0 1 2 1 2 0 3 1 3
Příkl.č. kg.ha” a b c d £ f rř o h i 2 k 1 ni n
78 1,0 2 1 2 2 3 0 9 2 3 0 2 3 2 4
79 0,5 1 0 2 0 0 0 3 0 3 1 0 3 0 1
82 1,0 2 2 2 2 2 1 3 3 3 2 O 4 2 4
83 2,0 1 1 2 2 1 0 1 1 O o 1 9 3 9 4
86 0,5 1 2 2 2 2 0 1 2 2 2 0 3 2 4
88 1,0 0 0 2 2 2 1 2 1 2 9 1 3 2 4
89 1,0 2 9 2 2 3 9 2 2 2 2 2 4 2 4
91 1,5 1 0 2 2 2 1 1 1 2 9 «« 1 2 1 4
96 1,0 1 1 2 1 3 0 0 2 9 1 1 4 2 4
100 1,0 3 3 2 3 2 O 3 3 2 O Aw 4 2 4
102 1,0 2 2 3 2 2 1 2 2 2 1 2 4 2 4
109 1,0 0 0 2 2 1 0 2 0 3 0 0 3 ]. 4
I-Ierbicidní příklad B (postemer gentní použití)
Níže uvedené druhy rostlin se pěstují vc skleníku v hrn
o cích o ploše hoření základny 8,5 cm , obsahujících sterilní zeminu (minimální teplota 16 °C pro druhy mírného pásma, 21 °C pro druhy teplého pásma, 16 hodin denně světelného záření), a v postřikovém boxu se postříkají vo stadiu 2 až 3 listů sloučeninami z uvedených příkladů provedení, kteréžto sloučeniny jsou formulovány jako r-oztok/suspenzo ve směsi (3:1 obj.) acetonu sc smáčecím činidlem polyoxyethyIon- (20 molů) -raonolaurátem (10 gv 1 litru). Koncentrace každé z testovaných sloučenin a aplikační objemové množství se volí tak, aby se dosáhlo požadovaného aplikovaného množství sloučeniny podle vynálezu v 200 litrech na 1 hektar.
Po 2 až 3 týdnech so vizuálně hodnotí hebicidní účinek na rostliny. Rozdíl v účinku v porovnání s noosetrenými kontrolními rostlinami se hodnotí podle stupnice, kde 0 znamená žádný účinek, 1 znamená 1 až 24 %ní účinek, 2 znamená 25 až 69 %ní účinek, 3 znamená' 70 až 89 %ní účinek a 4 znamená 90 až 100 % účinek.
V níže uvedené tabulce jsou písmeny a až n označeny tytéž druhy rostlin jako v herbicidním příkladu A :
Příkl.č. ] kg.ha a b c d e f £ h i j k 1 m n
o 0,25 1 0 2 2 1 0 0 0 2 2 2 3
48 2,0 3 2 2 2 3 2 3 9 3 2 3 O 4 2
49 2,0 1 0 2 2 1 0 0 0 2 2 3 2 1 3
50 1,0 2 2 2 2 1 0 1 0 2 0 3 9 1 3
57 2,0 3 3 2 2 3 2 O 4 3 2 3 3 3 4
58 1,0 0 1 2 3 1 1 0 2 3' 2 3 2 2 4
80 1,0 1 2 2 2 2 1 2 2 3 2 3 2 2 3
61 2,0 0 1 2 2 0 1 0 0 3 1 3 rx 6* 0 4
63 2,0 0 1 2 2 1 1 0 0 2 1 3 0 0 4
64 1,0 1 1 2 2 2 1. 2 1 3 1 9 •w 2 2 4
68 1,0 0 1 1 2 0 0 0 2 2 0 2 2 0 4
70 1,0 0 0 2 2 1 0 0 0 3 1 3 3 2 4
72 1,0 2 2 2 2 2 0 1 2 2 0 2 3 0 4
73 2,0 2 2 2 2 2 2 9 •w 2 2 2 3 2 2 4
78 2,0 1 1 2 o 2 1 1 2 3 1 3 2 2 4
88 1,0 1 1 3 2 9 «M 1 9 1 3 2 3 - 2 4 4
89 1,0 2 2 2 2 2 o 3 9 2 1 3 2 2 4
96 1,0 2 2 2 2 2 1 1 2 3 2 3 2 2 4
100 1,0 3 3 2 2 2 2 9 2 3 2 3 3 2 4
102 1,0 2 2 2 2 2 1 1 2 2 0 3 2 2 4
109 1,0 1 1 2 2 0 0 1 0 3. 2 3 3 2 4
Průmyslová využité 1 nost
Prostředky obsahující sloučeniny podle vynálezu vykazují herbicidní (fungicidní) účinost a lze jich proto výhodné použít k potírání plevelů a hub.

Claims (9)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Azolové deriváty obecného vzorce I *7 6 Λ '9 s
    I
    0150Q kterém
    [.
    R'
    C
    A z.
    (D,
    Az znamená imidazol-l-y1 nebo 1,2,4-triazol-l-y1, každý ze symbolů X znamená halogen, karboxyskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, skupinu COR°, COOR° nebo 5:
    S(O) R , nebo popřípadě substituovanou alkylovou, alkoxylovou, arylovou nebo heteroarylovou skupinu, nebo ďvč sousedící skupiny X tvoří společně nakondenzovanou benzoskupinu,
    Rznamená skupinu CN, COR , COOR° nebo S(O) R'
    COOR' znamená skupinu CN, COR' pr CT
    SOgN(R°)2» P(O)(OR )2, nitroskupinu, arylovou skupinu, heteroarylovou skupinu nebo aralkylovou skupinu, každý ze symbolů a R^, které jsou shodné nebo různé, t znamená halogen, nebo popřípadě substituovanou alkylovou, arylovou nebo heteroarylovou skupinu, er znamená popřípadě substituovanou alkylovou, alkonylovou, alkinylovou, cykloalkylovou, arylovou nebo heteroarylovou skupinu, nebo vodík, avšak jedině když £ znamená nulu, znamená O až 4, a znamená O až 2,
    R‘
    R'
    S(O) R'
  2. 2. Sloučeniny podle nároku 1, vyznačené tím žo v jejich obecném vzorci I R1 znamená skupinu COOR5a, kde
    R znamená alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, allylovou skupinu, fenylovou skupinu, fonyIthioskupinu, benzylovou skupinu nebo kyanoskupinu.
  3. 3. Sloučeniny podle nároku 2, vyznačené tím 55' 3 žc fl znamená methylovou, ethylovou, n-propy lovou, isopropylovou nebo n-butylovou skupinu.
  4. 4. Sloučeniny podle nároku laž 3, vyznačené t i m , že v jejich obecném vzorci I R znamená kyanoskupinu, popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, benzoylovou skupinu, popřípadě substituovanou fenyIthioskupinu, skupinu COOR^a , v niž R5a znamená alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, methoxyethylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu, allylovou nebo benzylovou
    2 5b 5b skupinu, neboí R znamená skupinu SOgR , kde R znamená alkylovou skupinu s 1 až.4 atony uhlíku, fenylovou, pyridylovou nebo benzylovou skupinu.
  5. 5. Sloučeniny podle nároku 4, vyznačené tím
    O o o že R* znamená skupinu COOR ‘ , kde R znamená methylovou, othyloo vou, n-pronylovou, isopropylovou: nebo n-butylovou skupinu,nebo R~ 5b 5b znamená skupinu S0oR , kde R znamená fenylovou skupinu.
    C. Sloučeniny podle nároků 1 až 5, v y z n a č e n é tím, že v jejich obecném vzorci I každý ze symbolů R3 a R^ znamená vodík.
  6. 7. Sloučeniny podle nároků 1 až 6, vyznač e n é tím, že v jejich obecném vzorci I každý ze symbolů XQ znamená chlor, brom, methoxyskupinu, methoxykarbonylovou skupinu nebo nitroskupinu.
  7. 8. Sloučeniny podle nároků 1 až 7, v y z n a č e n é t i m , žo v jejich obecném vzorci I Xfi znamená monosubstituci v poloze 2 nebo disubstituci ve poloze 2,4- nebo 2,5- na fonylovem kruhu.
  8. 9. Sloučenina zo skupiny zahrnující dí-n-propylester kyseliny (2,4-dichlorfony 1)[ (1H-1,2,4-triazoll-yl ) methy l] málo nové , ethylester. kyseliny 2-(2,4-dichl.orfony 1) -2-(fenylsulfony 1) -3(1H -l,2,4-triazol-l-yl)propionové a nr-propy lester kyseliny 2-(2,4-dichlorfenyl)-2-(£enylsulfony1)- «
    3-Í1H-1,2,4-triazo1-1-yl)propionové.
  9. 10. Herbicidní a/nebo fungicidní prostředek, vyzná,Sující se tí m , že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu podle nároků 1 až.9, společně s vhodným nosičem a/nebo povrchově aktivní látkou.
CZ941298A 1991-12-04 1992-11-25 Herbicidal and fungicidal compounds based on azole derivatives and agents containing thereof, as well as processes for preparing such compounds CZ129894A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB919125791A GB9125791D0 (en) 1991-12-04 1991-12-04 Herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ129894A3 true CZ129894A3 (en) 1994-12-15

Family

ID=10705689

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ941298A CZ129894A3 (en) 1991-12-04 1992-11-25 Herbicidal and fungicidal compounds based on azole derivatives and agents containing thereof, as well as processes for preparing such compounds

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0619812A1 (cs)
JP (1) JPH07501801A (cs)
CN (1) CN1075478A (cs)
AU (1) AU2945892A (cs)
BR (1) BR9206862A (cs)
CA (1) CA2124940A1 (cs)
CZ (1) CZ129894A3 (cs)
FI (1) FI942596A7 (cs)
GB (1) GB9125791D0 (cs)
HU (1) HUT68182A (cs)
RU (1) RU94030811A (cs)
TW (1) TW231966B (cs)
WO (1) WO1993011118A1 (cs)
ZA (1) ZA929336B (cs)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5252594A (en) * 1992-06-17 1993-10-12 Rohm And Haas Company Fungicidal (2-aryl-2-substituted)ethyl-1,2,4-triazoles
US5264415A (en) * 1992-06-25 1993-11-23 Rohm And Haas Company Fungicidal and herbicidal triazoles
US5308860A (en) * 1993-01-15 1994-05-03 Rohm And Haas Company Cyanosulfonylethyltriazoles
KR20010050557A (ko) 1999-09-29 2001-06-15 타이도 나오카타 아졸 유도체 또는 그의 염
JP2008540337A (ja) 2005-04-29 2008-11-20 ワイス ３，３−二置換オキシインドールおよびチオ−オキシインドールを調製する方法
CR20200103A (es) * 2017-11-13 2020-09-23 Kureha Corp Derivados de azol, compuesto intermedio, método para producir derivado de azol, agente químico agrícola u hortícola, y agente productor para el material industrial
US12207654B2 (en) 2019-04-19 2025-01-28 Kureha Corporation Bactericidal agent for agricultural or horticultural use, plant disease control method, and product for plant disease control use
US12428387B2 (en) 2020-08-06 2025-09-30 Kureha Corporation Method for producing compound

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4073921A (en) * 1975-03-12 1978-02-14 Rohm And Haas Company Substituted arylcyanoalkyl and diarylcyanoalkylimidazoles and fungical compositions and methods utilizing them
DE2724684A1 (de) * 1977-06-01 1978-12-14 Basf Ag Triazolsubstituierte schwefelverbindungen
US4167576A (en) * 1977-10-06 1979-09-11 Rohm And Haas Company Cyanoaralkylheterocyclic compounds
DE2831235A1 (de) * 1978-07-15 1980-01-31 Basf Ag Neue azolyl- beta -dicarbonyl-verbindungen
US4277486A (en) * 1979-03-09 1981-07-07 Syntex (U.S.A.) Inc. 1-[(Substituted-naphthyl)ethyl]-imidazole derivatives
DE2928768A1 (de) * 1979-07-17 1981-02-12 Bayer Ag 1-(2,4-dichlorphenyl)-1-(2,6- dihalogenbenzylmercapto)-2-(1,2,4- triazol-1-yl)-ethane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
US4483865A (en) * 1981-03-27 1984-11-20 Janssen Pharmaceutica N.V. Antimicrobial imidazole derivatives
EP0061840A3 (en) * 1981-03-30 1983-08-24 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
CA1321588C (en) * 1986-07-02 1993-08-24 Katherine Eleanor Flynn Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1h-1,2,4-triazole-1- propanenitriles

Also Published As

Publication number Publication date
WO1993011118A1 (en) 1993-06-10
EP0619812A1 (en) 1994-10-19
TW231966B (cs) 1994-10-11
FI942596L (fi) 1994-06-02
RU94030811A (ru) 1996-04-20
AU2945892A (en) 1993-06-28
CA2124940A1 (en) 1993-06-10
CN1075478A (zh) 1993-08-25
FI942596A0 (fi) 1994-06-02
HUT68182A (en) 1995-03-13
HU9401466D0 (en) 1994-08-29
BR9206862A (pt) 1995-11-21
FI942596A7 (fi) 1994-06-02
JPH07501801A (ja) 1995-02-23
ZA929336B (en) 1993-08-02
GB9125791D0 (en) 1992-02-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69222322T2 (de) Sulfonamide als herbizide
JP3242140B2 (ja) ジヒドロピリダジノン類および／またはピリダジノン類と殺菌剤との組み合わせ組成物
US5137564A (en) Pyrimidinyl herbicides
CZ282110B6 (cs) Isoxazolové deriváty, způsob jejich výroby a jejich použití jako herbicidů
JPS61137880A (ja) 殺真菌および植物成長調整剤
SK241392A3 (en) 4-benzoylizoxazole derivatives, method of their manufacture, herbicidal agents, containing them and their use
JPS63255269A (ja) 抗真菌剤
CZ129894A3 (en) Herbicidal and fungicidal compounds based on azole derivatives and agents containing thereof, as well as processes for preparing such compounds
US5672566A (en) Synergistic herbicidal compositions comprising 1,3-oxazin-4-one compounds
JPS62294665A (ja) ピリミジン誘導体
US5317005A (en) Pyrimidinyl and triazinyl herbicides
US5024693A (en) Herbicides
US4935436A (en) Substituted triazoles and their use as fungicides
US4927833A (en) Substituted azoles and their use as fungicides
AU1410292A (en) Herbicides
JPH0987281A (ja) 新規テトラゾリノン類及び除草剤
JPS59175471A (ja) １，３−ジアゾリル−２−プロパノ−ル
US5604181A (en) Pyrimidine derivatives herbicides
US4731105A (en) 1,3,4-thiadiazoles useful as herbicides
US5502028A (en) Herbicidal pyrimidinyl or triazinyl haloacetic acid derivatives
EP0088484A1 (en) Herbicidal thiadiazolyl N-aminoureas
JPH054976A (ja) トリアゾール誘導体、その製法および除草剤
JP3074657B2 (ja) アラルキルアミノピリミジン誘導体、その製法及び有害生物防除剤
JPS6160684A (ja) アミジノアゾール
US5401710A (en) Herbicides