CS270409B2 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- CS270409B2 CS270409B2 CS844140A CS414084A CS270409B2 CS 270409 B2 CS270409 B2 CS 270409B2 CS 844140 A CS844140 A CS 844140A CS 414084 A CS414084 A CS 414084A CS 270409 B2 CS270409 B2 CS 270409B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- reaction scheme
- thieno
- coor
- reaction
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/80—Acids; Esters in position 3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
- C07D333/36—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D491/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
duchou nebo dvojnou vazbu· Y a Y*tZ a Z* jsou vodík» methyl· ethyl· chlor· brom· methoxyskupina nebo fenyl· R^ 3· vodík· propinyl· furfUryl nebo methyl· kation alkalických kovů· kovů alkalických zemin jako je vápník a baryum· kaf ti on manganu· mědit železa· amonný kationt alkylamoniový kation в 1 až 22 atomy uhlíku· R^ a R^ jaou methyl· ethyl· isopropyl nebo apolu tvoří cyklohexylovýj Wt nebo 2-methylcyklohexylový kruht X а V i ! jsou kyslík nebo síra a když Ry a R^ ηβ| jsou stejné· optických iaomerů a když
R3 je vodík9 tak případně edičních solí s kyselinou.
CS 270 409 B2
270 409 (11) (13) B2 (51) Int. Cl.4
A 01 Jí 43/90
CS 270 409 B2
Vynález ee týká herbicidního prostředku* který jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce Ia nebo 1Ъ
představuje jednoduchou nebo dvojnou vasbu
kde
Y a Y'# Z a Z* R3
Rx a R2
R^ a R?
R3 jsou vodík# methyl* ethyl# chlor# brom# methoxyskupina nebo fenyl* je vodík# propinyl# furfhryl nebo methyl# katien alkalických kovů# kovů alkalických zemin jako je vápník a baryum# kati on manganu# mědi# želela* amonný kati on# alkylamoniový kation a 1 až 22 atomy uhlíku# jsou methyl# ethyl# isopropyl nebo spolu tvoří cyklohexylový nebo 2-methylcyklohexylový kruh# jsou kyslík nebo síra a když nejsou stejné# tak její optické isomery a když je vodík# tak případně její adiční soli в kyselinou·
Výhodně herbicidní prostředek obsahuje jeko účinnou látku.eloúčeninQobecného vzorce
ch(ch3)2
H
CS 270 409 B2 kde Y je vodík nebo methyl*
Z je vodík* chlor nebo brom*
Rg je vodík* propinyl* furfuryl nebo sodný nebo amonný kati on nebo alkylamoniový kati on s 1 až 22 atomy uhlíku*
X a W jsou kyslík nebo síra.
Zvládl výhodně herbicidní prostředek obsahuje jako účinnou látku 2-chlor-5-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidasolin-2-yl) -thienof3*2-b ] pyridin-6-karboxylovou kyselinu, furfuryl-5-(4-i eopropyl-4-methyl-5-oxo-2-iinida«olin-2-yl)-thieno-£3*2-£jpyridin-6-karboxylát* furfuryl-6-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidasolin-2-yl)-thieno[2,3-^]-pyridin-5-karboxylát,
-(4-i sopropyl-4-nethyl-5-oxo-2-imidaaolin-2-yÍ) -thieno£2 * 3-b^pyridin-5-karboxylovou kyselinu,
6-( 4-i sopropyl-4-methyl-5-oxo-2-iaidasolin-2-yl) -thieno£2 * 3-V)pyridin-5-karboxylát *
3-brom-6-(4-ieopropyl*4-methyl-5-cxo-?-imida«olin-2-yl)thieno-[2*3-b]pyridin-5-karboxylovou kyselinu* propinyl-6-( 4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidasolin-2-yl )-thieno[2* 3-bJpyridin-5-karboxylát,
6-(4-i 8opropyl-4-methyl-5-thioxo-2-imidazolin-2-yl)-thi eno[2 * 3-b] pyridin-5-karboxylovou kyselinu nebo
5-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)fUro£3*2-bJpyridin-6-karboxylovou kyselinu.
Zvládl výhodně také mdle obsahovat herbicidní prostředek jako účinnou látku 6-(4-laopropyl-4-<iethyl-5-oxo-2-iuidaiolin-2-yl)furof2*3-jf[pyTÍdin-5-karboxylovou kyselinu*
6- (4 -i sopropy l-4-methyl-5-thioxo-2-imida«olin-2-yl) fůro [2 * 3-bJpyridin-5-karboxylovou kyselinu*
3-chlor-6-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidaiolin-2-yl)-fUro[2*3-bJpyrldin-5-karboxylovou kyselinu*
3-brom-6-(4-ieopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-furo[2*3-b]pyridin-5-karboxylovou kyselinu* (+ )-6-(4-iflopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-furo£?*3-bJpyridin-5-karboxylovou kyselinu* furfuryl-6-( 4-Í8opropyl-4-methyl-5-oxo-2-ioiida«olin-2-yl) -fUro[2* 3-b]pyridin-5-karboxylát,
6-(4-ieopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-ftiro[2*3-bJpyridin-5-karboxylát sodný t
2,3-dihydro-6-( 4-isopropyl-4-me thyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) -fůro ^2,3-bJpyridin-5-karboxylovou kyselinu nebo
2,3-dihydro-5-( 4-isopropyl-4 -methyl-5-oxo-2)-imida«olin-2-yl-furo^3*2-bJpyridin-6-karboxylovou kyselinu.
CS 270 409 B2
Zjištění· že i midazolinyl thieno- a fUropyridiny vytvářejí silná herbicidy· je neočekávané· protož· neexistuje žádný dřívější údaj· že takovéto [\3-bj nebo £3t2-b] kruhové systémy nohou být použity pro nějakou agronomickou nebo herbicidní aplikaci. Tato nové třída herbiddních prostředků je vysoce efektivní· když se aplikuje jako preemergentní nebo postenergentní ošetření a jednotlivé členy této třídy vykasují neobvyklou selektivitu u sóji a obilnin jako je pšenic·· ječnen· rýže* žito a oves. *
Dále bylo zjištěno· že selektivita u obilnin může být zvýšena přípravou esterů· sej-# ména furfuryl· alkinyl a halogenalkenylesterů..
Navíc některé členy této třídy vykasují neočekávané účinky regulace růstu rošt->
lin jako je snížená výška rostlin a účinnost vůči poléhání a zvýšené odnožování u obilnin.
Sloučeniny tohoto vynálezu nohou být vhodně připraveny s příslušně substituovaných thieno- a furo[2t3-bj a f3t2-b] pyridindikarboxylových kyselin a esterů obecného vzorce lila а IIIb:
| Z —.----r | ' -- i p N | CO2R co2r | /Ша/ |
| Y —< | Τι i | — COgR | |
| z ll | I L — | — co2r | /ШЪ/ |
| v nichž X, У a Z mají dříve uvedený význam | a R je methyl nebo ethyl· |
Způsoby vhodné pro přípravu nových nenasycených sloučenin vzorce Ia a Ibt v nichž — je dvojná vazba z esterů pyridindikarboxylových kyselin obecného vzorce III a a Illb, jsou znázorněny v reakční· schématu I9 které je uvedeno dále.
Tak diestery vzorce lila a Ulb mohou být hydrolýzovány na odpovídající thienoa furo-2i3-pyridindikarbbxylové kyseliny vzorce IVa a IVb> jejich reakcí se silnou zásadou· jako je hydroxid draselný nebo hydroxid sodný· Anhydridy kyselin vzorce Va a Vb mohou pak být připraveny reakcí pyridindikarboxylových kyselin vzorce IVa a IVb st například· acetanhydridem· Reakce anhydrldů vzorce Va a Vb e příslušně substituovaným aminokarboxamidem nebo thiokarboxamidem zobrazeným vzorcem VI dává kyrbamoylnikotinové kyseliny vzorce Víla a Vllb.
Zpracování takto vytvořených karbamoylnikotinových kyselin vzorce Vila a Vllb s asi dvěma až 10 molámími ekvivalenty vodného nebo vodná alkoholického hydroxidu sodného nebo draselného· výhodně pod ochranou inertního plynu jako je dusík za chlazení a okyselení na pH 2 až 4 silnou anorganickou kyselinou jako je kyselina chlorovodíková nebo kyselina sírová· dává herbicidně účinné 6-(4t4-disubstituované-5-oxo/nebo thioxo/-2-inidazolin-2-yl) thieno- a ftxrof2t3-bjpyridin-5-karboxylové kyseliny a 5-(4t4-disubstituované-5-oxo/nebo thioxo/-2-imidazolin-2-yl)thieno- a fůro ^3,2-bJ pyridin-6-karboxylové kyseliny vyjádřené vzorci Ia a Ib.
CS 270 409 B2 nebo 6-(2-imidazolin-2-yl)thieno- a furopyridinové estery vzorců Ia alb, v nichž R^ představuje substituent Jiný než vodík nebo solitvorný kati on a R^» R^» X» Y a Z mají dříve uvedený význam» mohou být připraveny reakcí nových thieno- nebo furoimidazopyrrolopyridindionů představených vzorci lía a lib» Jak je dále uvedeno v reakčním schématu II s příslušným alkoholem a odpovídajícím alkoxidem alkalického kovu při teplotě v rozmezí - mezi přibližně 20 °C až 50 °C.
Nové thieno- a fUroimidasopyrrolopyridindiony vsorců IIa a lib mohou být vhodně připraveny z kyselin vzorců Ia a Ib reakcí s jedním ekvivalentem dicyklohexylkarbodiimidu v inertním rozpouštědle jako je mehtylenchlorid» jak je znázorněno v reakčním schématu II» v kterýžto vzorcích X» X» Y*» Ζ» Z*» V» Ry a R? mají význam jako ve vzorcích Ia a Ib a kde X» Υ» Ζ» V» Ry a R^ u vhodných a nejvýhodnějších sloučenin vzorců Ha a lib mají význam popsaný pro výhodná a nejvýhodnější sloučeniny vzorce Ia a vzorce Ib.
Herbicidní substituované pyridiny a chinolin-2-imidazolin-2-ylové kyseliny» estery a soli jsou uvedeny v evropské patentové přihlášce č. 61103638.3 přihlášené 1. prosince 1981· Předložený vynález se týká nových thieno- a furo^2»3-bjpyridinů a thieno- a furof3»2-bj pyridinů» které» když jeou substituovány v poloze 6 nebo 5 imidazolinovým kruhem a v poloze 5 nebo 6 skupinou A jak byla dříve definována» vytvářejí silné herbicidní prostředky·
Zjištění» že imidazolinylthieno- a furopyridiny vytvářejí silné herbicidy» je neočekávané» protože neexistuje žádný dřívější údaj» že takovéto [2»3-bJ nebo[3»2-bj kruhové systémy mohou být použity pro nějakou agronomickou nebo herbicidní aplikaci. Tato nová třída herbicidních prostředků je vysoce efektivní» když se aplikuje jako preemergentní nebo postemergentní ošetření a jednotlivá členy této třídy vykazují neobvyklou selektivitu u sóji a obilnin jako je pšenice» ječmen» rýže» žito a oves. Dále bylo zjištěno» že selektivita u obilnin může být zvýšena když A je CO^H přípravou esterů» zejména furfuryl» alkinyl a halogenalkenylesterů·
Navíc některé členy táto třídy vykazují neočekávané účinky regulace růstu rostlin jako je snížená výška rostlin a účinnost vůči poléhání a zvýšené odnožování u obilnin.
Sloučeniny tohoto vynálezu mohou být vhodná připraveny z příslušně substituovaných thieno- a furo[2»3-b} a [3»2-b]pyridindikarboxylových kyselin a esterů obecného vzorce lila a IHb:
/IIIa/ /IHb/ v nichž X» Y a Z mají dříve uvedený význam a R je methyl nebo ethyl
CS 270 409 B2
Způsoby vhodné pro přípravu nových nenasycených sloučenin vzorce la a Ib, v nichž — je dvojná vazba a esterů pyridindikarboxylových kyselin obecného vzorce lila a Illb, jsou znázorněny v reakčním schématu I, které je uvedeno dále·
Tak die8tery vzorce lila а III b mohou být hydrolýzovány na odpovídající thienoa fůro-2,3-pyridindikarboxylové kyeeliny vzorce IVa a IVb, jejich reakcí se silnou zásadou, jako je hydroxid draselný nebo hydroxid sodný· Anhydridy kyselin vzorce Va a Vb nohou pak být připraveny reakcí pyridindikarboxylových kyselin vsorce IVa a IVb s, například, acetanhydriden· Reakce anhydridů vsorce Va a Vb s příslušně substituovaným aninokarboxaniden nebo thiokarboxaniden zobrazeným vsorcen VI dává karbamoylniko tinové kyseliny vzorce Vila a Vllb.
Zpracování takto vytvořených karbaaoylnikotinových kyselin vsorce Vila a Vllb a asi dvěma až 10 nolámíni ekvivalenty vodného nebo vodně alkoholického hydroxidu Bodného nebo draselného, výhodně pod ochranou inertního plynu jako je dusík sa chlazení a okyselení na pH 2 až 4 silnou anorganickou kyselinou jako je kyselina chlorovodíková nebo kyselina sírová, dává herbicidně účinné 6-(4,4-disubstituované-5-oxo-/nebo thioxo/-2-inidasolin-2-yl)thieno- a furo[2,3-b]pyridin-5-karboxylov4 kyseliny a 5-(4,4-disubstituované-5-oxo/nebo thioxo/-2-inidazolin-2-yl)thieno- a furo[j3,2-bjpyridin-6-karboxylové kyseliny vyjádřené vzorci la a Ib· nebo 6-(2-imidazolin-2-yl)thieno- a ÍUropyridinové estery vzorců la a Ib, v nichž A je COORj a Rj představuje substituent jiný než vodík nebo solitvorný kati on, a R^, Rp, X, Y a Z mají dříve uvedený výsnan, mohou být připraveny reakcí nových thleno- nebo furoimidasopyrrolopyridindionú představených vzorci IIa a lib, jak je dále uvedeno v reakčním schématu II e příslušným alkoholem a odpovídajícím alkoxidem alkalického kovu při teplotě v rozmezí mezi přibližně 20 °C až 50 °C·
Nové thieno- a furoimidazopyrrolopyridindiony vzorců II a a lib mohou být vhodně připraveny z kyselin vzorců la a Ib, kde В je vodík, reakcí в jedním ekvivalentem dicyklohexylkarbodiimidu v inertním rozpouštědle jako je methylenchlorid, jak je znázorněno v reakčním schématu II·
Claims (2)
1. vodně ethanolický NaOH Δ
2. HC1 *
CS 270 409 B2 reakční schéma I /pokračování/
Z
Ϊ
COOH
COOH /IVa/
COOH
COOH
COOH
CONH-C-CW-NHg /VI/
COOH conh-c-cw-nh2
NaOH
CS 270 409 B2 reakční schéma I /pokračování/ /lb/
Reakční schéma II /lb/ /
DCC = dicyklohexylkarbodiímid /На/ /ПЬ/ v
CS 270 409 B2
Je alkalický kov a 1, Yt Zf a Rj mají dříve uvedený význam·
Mnoho thieno [2,3-bJpyridindikarboxylových kyselin vzorce lila a thieno£3,2-bjpyridindikarboxylových kyselin vzorce IlXb může být vhodně připraveno reakcí příslušně substituovaných 2 nebo 3-aminothiafenů vzorce Vlila nebo VlIIb, kde R je vodík nebo chlor, s C^ až Сд alkylesterem acetylendikarboxylové kyseliny vzorce IX, Jak je popsáno Bleckertem a kol. Chem. Ber. 1978, 106< 368. Takto vytvořený beta-aminothienoalfa, beta-nenasycený ester vzorce X se pak nechá zreagovat s iminiovou solí zobrazenou vzorcem C1-CH*N+-(R’»·)^C1“, v kterém R·’· Je až Cg alkyl nebo C1-CH-N+O -(CH?) ,C1, kde n> Je číslo 4 nebo 5f v přítomnosti nízkovroucího chlorovaného uhlovodíkového rozpouštědla Jako je methylenchlorid nebo dichlorethan při teplotě mezi přibližně 40 °C až 90 °C po dobu dostatečnou к prakticky úplnému dokončení reakce a získá se [2,3-bJthieno-2,3-pyridindikarboxylová kyselina vzorce lila nebo £з»2-ъ7 thieno-2,3-pyridindikarboxylová kyselina, Jako dialkylester, Jak Je znázorněno v reakčním schématu III, které Je uvedeno dále.
Fůro [3t2-b|pyridindikarboxylové kyseliny vzorce Illb mohou být připraveny reakcí 3-amino-2-foi*mylfuranu vzorce XI připraveného způsobem podle S. Gronowitze a kol, Acta Chemiea Scand. B29 224 /1975/ β ethyloxalacetátem, čímž se získají furopyridinové sloučeniny vzorce Ilíb přímo, Jak Je znázorněno v reakčním schématu IV zatímco fůro [2,3-bj pyridinové sloučeniny vzorce lila, kde Y a Z Jsou vodík, se získají bromací reakčního produktu vzorce XII acetoacetamidu s di ethyl esterem ethoxymethylenoxaloctové kyseliny, následovaným zpracováním hydridoboritaném sodným a para-toluensulfonovou kyselinou v reflexujícím xylenu Jak je znázorněno v dále uvedeném reakčním schématu V.
2,3-dihydrofuro[3,2-bJ a thieno [3t2-bJ pyridiny vzorce Illb mohou být připraveny reakcí diethylethoxymethylenoxalacetátu se směsí enaminů odvozených od 3-keto-tetrahydrofuranu nebo 3-keto-tetrahydrothiofenu, následovanou zpracováním s amoniakem nebo amoniem, Jak Je znázorněno v reakčním schématu VI.
CS 270 409 B2
Reakční schéma III nebo /Vlila/
R'’02C-C«C-C00R’’ /IX/ nebo
00R*‘
COOR*’
HC -COOR* £xa/ /хь/
Cl-CHoN+(R”»)2 .Cl
Cl-CH»N*O(cH2)n, . Cl /Ша/ /шь/
CS 270 409 B2
Reakční schéma XV /XI/ .-C°2C2H5
0 0
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS861345A CS270430B2 (en) | 1983-06-02 | 1986-02-27 | Herbicide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US50021983A | 1983-06-02 | 1983-06-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS414084A2 CS414084A2 (en) | 1989-11-14 |
| CS270409B2 true CS270409B2 (en) | 1990-06-13 |
Family
ID=23988530
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS844140A CS270409B2 (en) | 1983-06-02 | 1984-06-01 | Herbicide |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0127883B1 (cs) |
| JP (1) | JPS60185783A (cs) |
| AR (1) | AR240821A1 (cs) |
| AT (1) | ATE43845T1 (cs) |
| AU (2) | AU2896684A (cs) |
| BR (1) | BR8402685A (cs) |
| CA (1) | CA1259617A (cs) |
| CS (1) | CS270409B2 (cs) |
| DD (1) | DD231279A5 (cs) |
| DE (1) | DE3420271C2 (cs) |
| DK (2) | DK273684A (cs) |
| EG (1) | EG19548A (cs) |
| ES (1) | ES8505674A1 (cs) |
| GR (1) | GR81523B (cs) |
| HU (2) | HU200655B (cs) |
| IL (1) | IL71990A (cs) |
| MX (1) | MX159631A (cs) |
| NZ (1) | NZ208327A (cs) |
| PH (1) | PH27332A (cs) |
| RU (1) | RU2058313C1 (cs) |
| YU (1) | YU44235B (cs) |
| ZA (1) | ZA844134B (cs) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3420271C2 (de) * | 1983-06-02 | 1994-05-26 | American Cyanamid Co | (2-Imidazolin-2-yl)thieno- und -furo[2,3-b] und [3,2-b] Pyridine und ein Verfahren zur Herstellung derselben, sowie die Verwendung dieser Verbindungen als herbizide Mittel |
| US4752323A (en) * | 1983-06-02 | 1988-06-21 | American Cyanamid Company | (2-imidazolin-2-yl)thieno- and furo[2,3-b] and [3,2-b]pyridines and use of said compounds as herbicidal agents |
| EP0169327B1 (de) * | 1984-05-25 | 1988-01-13 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Phenylisothiocyanate |
| GR861747B (en) * | 1985-07-25 | 1986-09-23 | Nissan Chemical Ind Ltd | Pyridine derivatives process for their production and herbicidal compositions |
| US4851029A (en) * | 1985-08-23 | 1989-07-25 | Ciba-Geigy Corporation | Thiazolylalkyl esters of α-imidazolinonenicotinic acids and herbicidal methods of use |
| US4723011A (en) * | 1985-10-28 | 1988-02-02 | American Cyanamid Company | Preparation of substituted and disubstituted-pyridine-2,3-dicarboxylate esters |
| DE3687516T2 (de) * | 1985-12-13 | 1993-07-29 | American Cyanamid Co | Neue kondensierte pyridinverbindungen, zwischenverbindungen fuer die herstellung und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe. |
| EP0298029B1 (de) * | 1987-07-01 | 1992-12-02 | Ciba-Geigy Ag | Substituierte Imidazolone mit herbizider Wirkung |
| US5973154A (en) * | 1999-05-03 | 1999-10-26 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of chiral imidazolinone herbicides |
| AU2006223461A1 (en) * | 2005-03-09 | 2006-09-21 | Schering Corporation | Fused thieno (2, 3-B) pyridine and thiazolo (5, 4-B) pyridine compounds for inhibiting ksp kinesin activity |
| RU2759172C1 (ru) * | 2020-12-23 | 2021-11-09 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Московский государственный университет имени М.В.Ломоносова» (МГУ) | Способ получения комплексного сорбционно-стимулирующего препарата для снижения аллелотоксичности почв |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4017510A (en) * | 1975-11-12 | 1977-04-12 | American Cyanamid Company | Imidazoisoindolediones and the use thereof as herbicidal agents |
| IL62794A0 (en) * | 1980-06-02 | 1981-07-31 | American Cyanamid Co | Substituted nicotinic acid esters and salts thereof and their use as herbicidal agents |
| DE3420271C2 (de) * | 1983-06-02 | 1994-05-26 | American Cyanamid Co | (2-Imidazolin-2-yl)thieno- und -furo[2,3-b] und [3,2-b] Pyridine und ein Verfahren zur Herstellung derselben, sowie die Verwendung dieser Verbindungen als herbizide Mittel |
| AR241812A1 (es) * | 1983-08-02 | 1992-12-30 | American Cyanamit Company | Nuevas hidroimidazo pirrolopirinas, o vinolinas, tieno-y furo¡2,3b¿ piridinas dihidrotieno-y furo ¡2,3b¿ piridinas, tieno-y furo ¡3,2b¿ piridinas tautomeros de las mismas. |
| DE3474020D1 (en) * | 1983-08-02 | 1988-10-20 | American Cyanamid Co | Imidazolidinones, and imidazolidinethiones, process for the preparation thereof, and use of said compounds as herbicidal agents |
-
1984
- 1984-05-30 DE DE3420271A patent/DE3420271C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1984-05-30 NZ NZ208327A patent/NZ208327A/en unknown
- 1984-05-30 EP EP84106199A patent/EP0127883B1/en not_active Expired
- 1984-05-30 ZA ZA844134A patent/ZA844134B/xx unknown
- 1984-05-30 AT AT84106199T patent/ATE43845T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-05-31 PH PH30746A patent/PH27332A/en unknown
- 1984-06-01 HU HU842147A patent/HU200655B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-06-01 DK DK273684A patent/DK273684A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-06-01 DD DD84263714A patent/DD231279A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-06-01 HU HU903052A patent/HU203833B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-06-01 JP JP59112891A patent/JPS60185783A/ja active Granted
- 1984-06-01 AR AR296826A patent/AR240821A1/es active
- 1984-06-01 ES ES533074A patent/ES8505674A1/es not_active Expired
- 1984-06-01 AU AU28966/84A patent/AU2896684A/en not_active Abandoned
- 1984-06-01 CA CA000455718A patent/CA1259617A/en not_active Expired
- 1984-06-01 IL IL71990A patent/IL71990A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-06-01 BR BR8402685A patent/BR8402685A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-06-01 CS CS844140A patent/CS270409B2/cs unknown
- 1984-06-02 EG EG34284A patent/EG19548A/xx active
- 1984-06-04 MX MX8006A patent/MX159631A/es unknown
- 1984-06-04 YU YU961/84A patent/YU44235B/xx unknown
- 1984-06-04 GR GR74915A patent/GR81523B/el unknown
- 1984-10-19 AU AU34530/84A patent/AU572902B2/en not_active Ceased
-
1992
- 1992-10-29 DK DK921320A patent/DK132092D0/da not_active Application Discontinuation
-
1994
- 1994-06-01 RU SU943754151A patent/RU2058313C1/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS270409B2 (en) | Herbicide | |
| ES2743208T3 (es) | Derivados de tetrahidroimidazopiridina como moduladores de la actividad TNF | |
| FI942010A0 (fi) | 1,3-dihydro-2H-imidatso(4,5-b)kinolin-2-onijohdannaiset fosfodiesteraasin inhibiittoreina | |
| AR044743A1 (es) | Herbicida, metodo de emplearlo, derivados de tienopirimidina sustituida,compuestos intermediarios, y procedimientos que se utilizan para producirlos, | |
| NO313636B1 (no) | Substituerte 6,5-hetero-bicykliske derivater, anvendelse derav samt farmasöytiske preparater | |
| CA2338827A1 (en) | Fused heterocyclic dicarboxylic acids diamide derivatives or salts thereof, herbicide and method for using the same | |
| KR900004996B1 (ko) | 디히드로 이미다조피롤로피리딘류 및 그의 유도체 | |
| KR900006859B1 (ko) | 신규(2-이미다졸린-2-일) 융합 헤테로 피리딘 화합물 및 그의 제조 방법 | |
| YU48197B (sh) | Derivati 4-aminopiridina i postupak za dobijanje njihovih smeša | |
| NO165841B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive heteroaryl-3-okso-propannitril-derivater. | |
| EP0133310B1 (en) | Imidazolidinones, and imidazolidinethiones, process for the preparation thereof, and use of said compounds as herbicidal agents | |
| US4752323A (en) | (2-imidazolin-2-yl)thieno- and furo[2,3-b] and [3,2-b]pyridines and use of said compounds as herbicidal agents | |
| MY109517A (en) | Carboxylic acid derivatives | |
| US4650514A (en) | (2-imidazolin-2-yl)thieno- and furo[2,3-b] and [3,2-b]pyridines and intermediates for the preparation thereof, and use of said compounds as herbicidal agents | |
| MA19817A1 (fr) | Nouveaux derives du thioformamide et leur preparation . | |
| EP0046990A2 (en) | 2-Halogeno-4-alkyl-4,7-dihydro-7-oxo-thieno(3,2-b)-pyridine-6-carboxylic acids, salts thereof at the carboxyl group, pharmaceutical use thereof, and intermediates thereof | |
| IE47055B1 (en) | Improvements in or relating to a process for the preparation of thieno (2,3-c) - and thieno (3,2-c) pyridines | |
| YU46433B (sh) | Postupak za dobijanje kondenzovanih derivata pirimidina | |
| KR900006860B1 (ko) | 신규(2-이미다졸린-2-일) 융합 헤테로피리딘 화합물 | |
| US4920226A (en) | Intermediates for the preparation of (2-imidazolin-2-yl)thieno- and furo(2,3-b) and (3,2-b) pyridines | |
| YU45822B (sh) | Postupak za dobijanje supstituisanih etandimidamida |