HU203833B - Herbicide composition containing substituted thieno- and furo-imidazo-pyrrolo-pyridine-dion derivative and process for producing the active component - Google Patents

Herbicide composition containing substituted thieno- and furo-imidazo-pyrrolo-pyridine-dion derivative and process for producing the active component Download PDF

Info

Publication number
HU203833B
HU203833B HU903052A HU305284A HU203833B HU 203833 B HU203833 B HU 203833B HU 903052 A HU903052 A HU 903052A HU 305284 A HU305284 A HU 305284A HU 203833 B HU203833 B HU 203833B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
alkyl
compound
pyridine
furo
Prior art date
Application number
HU903052A
Other languages
English (en)
Other versions
HU903052D0 (en
Inventor
Marinus Los
David William Ladner
Barrington Cross
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of HU903052D0 publication Critical patent/HU903052D0/hu
Publication of HU203833B publication Critical patent/HU203833B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/36—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/14—Ortho-condensed systems

Description

HU 203 833 Β
A találmány hatóanyagként új szubsztituált tienovagy furo-imidazo-pirrolo-piridin-dion-származékot tartalmazó évelő és egynyári növényeket irtó herbicid készítményre és a hatóanyag előállítására alkalmas eljárásra vonatkozik. Az új hatóanyagok (II) általános képlettel jellemzhetők - ahol
1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése 1-4 szénatomos alkil-csoport,
X jelentése oxigén- vagy kénatom —.
A találmány szerinti eljárással előállíthatók a fenti vegyületek optikai izomerjei is.
Előnyösek azok a (II) általános képletű vegyületek, ahol
Rj jelentése metilcsoport,
R2 jelentése metil-, etil-, propil-, izopropilcsoport.
A 81 103 638.3 számú európai szabadalmi bejelentésben leírtak herbicid hatású szubsztituált piridin- és kinolin-2-imidazolin-2-il-észtereket, -savakat és -sókat.
Az a felismerés, hogy az imidizazolinil-tieno- és furo-piridinek potenciális herbicidek, nem volt várható, mivel nincs korábbi olyan utalás arra, hogy az ilyen [2,3-b] vagy [3,2-b] gyűrűrendszerek a mezőgazdaságban vagy herbicidként hasznosíthatók. Ez az új herbicid szer igen hatásos poszt- vagy preemergens kezelésnél egyaránt és a csoport egyes tagjai rendkívül szelektív hatást mutatnak szójababnál és olyan gabonaféleségeknél, mint búza, árpa, rizs, rozs vagy zab.
A (Π) általános képletű új tieno-, fuio-imidazo-pirrolo-piridin-dionokat (I) általános képletű savakból állíthatjuk elő, egy ekvivalens diciklohexil-karbodiimidess kezeléssel inért oldószerben, például metilénklroidban az 1.) reakcióvázlat szerint, vagy ecetsavanhidrides kezeléssel, piridinben és inért oldószerben, pl. dimo-toxi-eténben, a 2. reakcióvázlat szerint.
A (Π) általános képletű imidazo-pirrolo-piridindionok igen kiemelkedő herbicid hatású készítmények, amelyeket rendkívül széles skálájú gyomnövények ellen alkalmazhatunk fás szárú évelő és nem évelő, egyszikű és kétszikű növények irtására. Ezek a vegyületek száraz és nedves területű földek gyomirtására egyaránt alkalmasak, hasznosak továbbá a vízi gyomnövények ellen és kiemelkedő a hatásuk, hogyha a fenti növények lombozatára, vagy a magvakat avagy más szaporító szerveket, például gumókat, gyökértörzset vagy indát tartalmazó talajba vagy vízbe visszük fel a készítményeket 0,016-4 kg/hektár, előnyösen 0,032-2 kg/hektár mennyiségben.
Nyilvánvaló, hogy 4 kg/hektár feletti mennyiségeket is alkalmazhatunk a nem kívánatos növények irtására, azonban elkerülendő a magasabb dózis alkalmazása mint amennyi szükséges a nem kívánt növények irtására, mert ez egyrészt felesleges költségekkel, másrészt környezetszennyeződéssel jár.
A találmány szerinti készítményekkel a következő növények irtása hajtható végre sikeresen:
Elatine triandra, Sagittaria pygmaea, Scirpus hotarui, Cyperus serotinus, Eclipta alba, Cyperus difformis, Rotala indica, Lindemia pyridoria, Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinalis, Setaria viridis, Cype2 rus rotundus, Convolvulus arvensis, Agropyron repens, Datura stramonium, Alopecurus myosuroides, Ipomoea spp., Sida spinosa, Ambrosia artemisiifolia, Eichormia crassipes, Xanthium pensylvanicum, Sesbania, exaltata, Avena fatua, Abutilon theoprasti, Bromus tectorum, Sorghum halepense, Lolium spp., Panicum dichotomifloru, Matricaria spp., Amaranthus retroflexus, Cirsium arvense és Rumex iaponicus.
A (II) általános képletű imidazo-pirrolo-piridindionokat formálhatjuk továbbá nedvesíthető porok, folyékony koncentrátumok, emulgeálható koncentrátumok, granulátumok formájában. A nedvesíthető porokat úgy állítjuk elő, hogy 20-45 tömeg% finomra aprított hordozót, például kaolint, bentonitot, diatomföldet, attapulgitot és 45-80 tömeg% hatóanyagot, valamint 2-5 tömeg% diszpergálószert, például nátriumligninszulfonátot és 2-5 tömeg% nemionos felületaktív anyagot, például oktil-fenoxi-polietoxi-etanolt, noni-fenoxi-polietoxi-etanolt stb. együtt megőrltink.
Egy tipikus gördülékeny folyadékot állíthatunk elő oly módon, hogy 40 tömeg% hatóanyagot összekeverünk 2 tömeg% gélezőszerrel, például bentonittal, 3 tömeg% diszpergálószerrcl, például nátrium-ligninszulfonáttal, 1 tömeg% polietilénglikollal és 54 tömeg% vízzel.
Az emulgeálható koncentrátumot úgy állíthatjuk elő, hogy mintegy 5-25 tömeg% hatóanyagot feloldunk 65-90 tömeg% N-metil-pirrolidonban, izoforonban, butil-celloszolyban, metil-acetátban és diszpergálószerként tesszük bele 5-10 tömeg% nemionos felületaktív anyagot, például alkil-fenoxi-polietoxialkoholt. Ezt a koncentrátumot folyékony sprayként történő alkalmazáshoz vízben diszpergáljuk. Hogyha a találmány szerinti készítményeket talajkezléssel kívánjuk alkalmazni, akkor a vegyületeket granultáum formájában formáljuk, A granulátum előállítása úgy történik, hogy a hatóanyagot egy oldószerben, például metil-kloridban, N-metil-pirrolidonban vagy egyéb hasonló oldószerben feloldjuk és az így kapott oldatot szemcsés hordozóra, például homokra, attapulgitra, kaolinra vagy kukoricatorzsa-darára permetezzük.
Az ily módon előállított granulátum általában 3-20 tömeg% hatóanyagot és 97-80 tömeg% szemcsés hordozót tartalmaz. A találmány további részleteit az alábbi példákkal szemléltetjük.
1. példa
2-izopropil-2-metil-5H-imidazo[ Γ,2Ί: 1,2]pirrolo [3,4-b]-tieno[32-e]piridin-3(2H),5-dion előállítása 1. Reakcióvázlat
1,07 g (0,005 mól) diciklohexil-karbodiimid 20 ml metilén-kloriddal készített olpatát hozzácsepegtetjük 1,5 g (0,0047 mól) 6-(5-izopropil-5-metil-4-oxo-2imidazolin-2-il)-tieno[2,3 -bjpiridin -5-karbonsav 30 ml metilén-kloriddal készített kevert szuszpenziójához nitrogén atmoszférában. A reakcióelegyet 16 óra hosszat keverjük, majd leszűrjük, szárazra pároljuk és a kapott anyagot oszlopkromatográfiásan szilikagél oszlopon tisztítjuk. Eiuálószerként acetonitril és metilén-klorid 1:2 térfogatarányú elegyét használjuk.
HU 203 833 Β
A szilárd terméket toluolból kristályosítva 3,5-diont fehér kristályok formájában kapjuk. Olvadáspont 2143-2163 *C.
2. példa
2-izopropil-2-metil-5H-furo[2,3-b]imidazo[2’, Γ:5 ,l]pirrolo[3,4-e]piridin-3(2H)-dion előállítása
2. Reakcióvázlat
11,7 g (0,039 mól) 6«(4-izopropil-4-metil-5-oxi-2imdiazolin-2-il)-furo[23-b]piridin-5-karbonsav 100 ml dimetoxi-etánnal készített szuszpenziőjához
7,3 ml ecetsavanhidridet és 3,9 ml piridint adunk. Az elegyet szobahőmérsékleten 24 óra hosszat keveijük, majd a sziláid anyagot leszűrjük, éténél mossuk és az anyalúgot xilol hozzáadásával bepároljuk és így elősegítjük a piridin előállítását. A maradékot éterrel eldörzsöljük és sziláid anyagot kapunk, amelyet az első termeléssel egyesítve 11,1 g (100%) terméket kapunk. Etil-acetát és hexán 2:1 térfogatarányú elegyéből átkristályosítva az analitikai minta 193-205 *C-on olvad. ·
3. példa
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek poszt-emergens herbicid hatásának vizsgálata
A vegyületek poszt-emergens herbicid hatását a következő tesztekkel értékeltük ki. Számos egyszikű és kétszikű növényt kezeltünk a teszt-vegyületek vizes acetonos diszperziójával. A tesztek során a palántákat két hétig neveltük, a teszt-vegyületeket 0,51% TweenR 20 [poli(oxi-etilén)szorbitán-monolaurát] felületaktív anyagot (Atlas Chemical Industries) tartalmazó aceton és víz 50:50 térfogatarányú elegyében diszpergáltuk és olyan mennyiséget használtunk a hatóanyagból, hogy 0,16-10 kgÁiektár hatóanyagot tudjunk alkalmazni 265 kPa nyomáson működő spray-berendezéssel, előre meghatározott időtartamra. A permetezés befejezése után a növényeket melegházba helyeztük és a szokott módon kezeltük. 4-5 hét múlva a kezelés után a palántákat megvizsgáltuk és az alábbi kiértékelési skála szerint értékeltük ki:
Az adatokat az (I) táblázat tartalmazza.
Kiértékelési rendszer Növekedéskülönbség %bán a kontrolihoz képest
0 - semmi hatás 0
1 - lehetséges hatás 1-10
2 - enyhe hatás 11-25
3 - mérsékelt hatás 26-40
5 - határozott károsodás 41-60
6 - herbicid hatás 61-75
7 -jó herbicid hatás 8 τ teljes irtást megközelítő 76-90
hatás 91-99
9 - teljes irtás 100
4 - abnormális növekedés, azaz teljes fiziológiai károsodás, de a teljes hatást tekintve kisebb, mint az 5-
tel jelzett hatás.
A legtöbb esetben az adatokat egy tesztben kaptuk, de több estben egynél több teszt átlagértékét közöljük.
A használt növényfajták ECG: Echinochloa közönséges
crus-galli kakaslábfű
SET: Setaria viridis zöl muhar
CYP: Cyperus rotundus L. kerek palka
A VE: Avena fatua vadzab
AGR: Agropyron repens tarackbúza
CDA: Convolvulus arvensis L. aprószulák
MÁT: Matricaria spp. szíkfűféle
IPP: Ipomoea purpurea hajnalka
AMA: Ambrosia artemisiifolia parlagfű
ABU: Abutilon theoprasti selyemmályva
ZEA: Zea mays kukorica
GDS: Gossypium gyapot
ORY: Oryzasativa rizs
GLY: Glycine ma szójabab
TRI: Triticum sestivum búza
I. táblázat
Posztemergens tesztek
Teszt- növény Dózis kg/ha ABU ZEA GDS ORY GLY TRI
ECG SET CYP AVE AGR CDA MÁT IPP AMA
l.pél- 1,000 9,0 7,0 8,0 9,0 8,0 9,0 3,0 4,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 2,0 2,0
dában 0,500 9,0 4,0 8,0 9,0 8,0 9,0 1,0 2,0 9,0 7,0 9,0 9,0 8,0 1,0 2,0
előál- 0,250 8,0 4,0 7,0 6,0 9,0 9,0 0,0 0,0 9,0 3, 09,0 6,0 6,0 1,0 1,0
lított 0,125 9,0 2,0 4,0 2,0 8,0 7,0 0,0 0,0 4,0 1,0 9,0 6,0 6,0 1,0 0,0
vegyü- 0,063 7,0 1,0 2,0 1,0 8,0 0,0 0,0 1,0 1,0 9,0 3,0 4,0 0,0 0,0
let 0,032 2,0 0,0 0,0 0,0 6,0 4,0 0,0 0,0 0,0 0,0 6,0 2,0 2,0 0,0 0,0
Formálási példák
1. A következő összetételű folyékony készítményt állíthatjuk elő. 12,581% 1. példa szerinti hatóanyagot összekeverünk 2,42 t% ammónium-hidroxiddal és hozzáadunk 843 t% vizet.
2. A következő összetételű nedvesíthető port állítunk elő. 45 t% 2. példa szerinti hatóanyagot összekeverünk 451% finom eloszlású kaolinnal, 5t% nátriumligninszulfonáttal és 5 t% oktil-fenoxi-polietoxietanoUal és megőrüljük.
3. A követkető összetételű nedvesíthető port állítunk elő. 801% 1. példa szerinti hatóanyagot összekeve3
HU 203 833 Β rönk 15t% finom eloszlású kaolinnal, 21% nátriumligninszulfonáttal és 3 t% oktil-fenoxi-polietoxietanollal és megőrüljük.

Claims (4)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1, Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-90 tömeg% (II) általános képletű vegyületet-ahol
    Rj jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport
    X jelentése oxigén- vagy kénatom- tartalmaz, vagy Rj és R2 eltérő jelentése esetén e vegyület optikailag aktív izomerjét tartalmazza a szokásos szilárd hordozókkal, előnyösen ásványi anyaggal vagy folyékony hordozókkal, előnyösen ammőnium-hidroxiddal, és adott esetben felületaktív anyagokkal, előnyösen anionos és nemionos felületaktív anyagokkal, összekeverve. (Elsőbbsége: 1983.06.02)
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (H) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol
    X jelentése kénatom,
    R2 jelentése metilcsoport és
    Rj jelentése izopropilcsoport. (Elsőbbsége:
    1983.06.02.)
  3. 3. Eljárás (Π) általános képletű vegyületek - ahol R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    Rj jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    X jelentése oxigén- vagy kénatom - optikailag aktív izomerjei előállítására, azzal j el l emezve, hogy
    a) egy (I) általános képletű vegyületet, ahol X, Rj és R2 jelentése a fenti, egy ekvivalens diciklohexil-karbodíimiddel kezelünk inért oldószerben, vagy
    b) egy (I) általános képletű vegyület - ahol Rj és Rj és X jelentése a fenti - inért oldószerben és piridinben ecetsavanhidriddel kezelünk. (Elsőbbsége: 1984.06.01.)
  4. 4. Eljárás (II) általános képletű vegyületek - ahol R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    Rj jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    X jelentése oxigén- vagy kénatom - optikailag aktív izomerjei előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (I) általános képletű vegyületet, ahol X, R j és R2 jelentése a fenti, egy ekvivalens diciklohexil-karbodiimiddel kezelünk inért oldószerben. (Elsőbbsége: 1983.06.02.)
HU903052A 1983-06-02 1984-06-01 Herbicide composition containing substituted thieno- and furo-imidazo-pyrrolo-pyridine-dion derivative and process for producing the active component HU203833B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US50021983A 1983-06-02 1983-06-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU903052D0 HU903052D0 (en) 1990-09-28
HU203833B true HU203833B (en) 1991-10-28

Family

ID=23988530

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU842147A HU200655B (en) 1983-06-02 1984-06-01 Herbicide comprising (2-imidazolin-2-yl)-thieno- or -furo(2,3-b)- or -(3,2-b)pyridine derivative and plant growth regulator comprising (2-imidazolin-2-yl)-thieno(2,3-b)pyridine derivative as active ingredient and process for producing such compounds
HU903052A HU203833B (en) 1983-06-02 1984-06-01 Herbicide composition containing substituted thieno- and furo-imidazo-pyrrolo-pyridine-dion derivative and process for producing the active component

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU842147A HU200655B (en) 1983-06-02 1984-06-01 Herbicide comprising (2-imidazolin-2-yl)-thieno- or -furo(2,3-b)- or -(3,2-b)pyridine derivative and plant growth regulator comprising (2-imidazolin-2-yl)-thieno(2,3-b)pyridine derivative as active ingredient and process for producing such compounds

Country Status (22)

Country Link
EP (1) EP0127883B1 (hu)
JP (1) JPS60185783A (hu)
AR (1) AR240821A1 (hu)
AT (1) ATE43845T1 (hu)
AU (2) AU2896684A (hu)
BR (1) BR8402685A (hu)
CA (1) CA1259617A (hu)
CS (1) CS270409B2 (hu)
DD (1) DD231279A5 (hu)
DE (1) DE3420271C2 (hu)
DK (2) DK273684A (hu)
EG (1) EG19548A (hu)
ES (1) ES533074A0 (hu)
GR (1) GR81523B (hu)
HU (2) HU200655B (hu)
IL (1) IL71990A (hu)
MX (1) MX159631A (hu)
NZ (1) NZ208327A (hu)
PH (1) PH27332A (hu)
RU (1) RU2058313C1 (hu)
YU (1) YU44235B (hu)
ZA (1) ZA844134B (hu)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4752323A (en) * 1983-06-02 1988-06-21 American Cyanamid Company (2-imidazolin-2-yl)thieno- and furo[2,3-b] and [3,2-b]pyridines and use of said compounds as herbicidal agents
ZA844134B (en) * 1983-06-02 1985-01-30 American Cyanamid Co (2-imidazolin-2-yl)thieno-and furo(2,3,-b)and(3,2-b)-pyridines and intermediates for the preparation thereof,and use of said compounds as herbicidal agents
DE3561395D1 (de) * 1984-05-25 1988-02-18 Hoffmann La Roche Phenylisothiocyanates
GR861747B (en) * 1985-07-25 1986-09-23 Nissan Chemical Ind Ltd Pyridine derivatives process for their production and herbicidal compositions
US4851029A (en) * 1985-08-23 1989-07-25 Ciba-Geigy Corporation Thiazolylalkyl esters of α-imidazolinonenicotinic acids and herbicidal methods of use
US4723011A (en) * 1985-10-28 1988-02-02 American Cyanamid Company Preparation of substituted and disubstituted-pyridine-2,3-dicarboxylate esters
ATE84533T1 (de) * 1985-12-13 1993-01-15 American Cyanamid Co Neue kondensierte pyridinverbindungen, zwischenverbindungen fuer die herstellung und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe.
DE3876314D1 (de) * 1987-07-01 1993-01-14 Ciba Geigy Ag Substituierte imidazolone mit herbizider wirkung.
US5973154A (en) * 1999-05-03 1999-10-26 American Cyanamid Company Process for the preparation of chiral imidazolinone herbicides
US20060247320A1 (en) * 2005-03-09 2006-11-02 Schering Corporation Compounds for inhibiting KSP kinesin activity
RU2759172C1 (ru) * 2020-12-23 2021-11-09 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Московский государственный университет имени М.В.Ломоносова» (МГУ) Способ получения комплексного сорбционно-стимулирующего препарата для снижения аллелотоксичности почв

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4017510A (en) * 1975-11-12 1977-04-12 American Cyanamid Company Imidazoisoindolediones and the use thereof as herbicidal agents
IL62794A0 (en) * 1980-06-02 1981-07-31 American Cyanamid Co Substituted nicotinic acid esters and salts thereof and their use as herbicidal agents
ZA844134B (en) * 1983-06-02 1985-01-30 American Cyanamid Co (2-imidazolin-2-yl)thieno-and furo(2,3,-b)and(3,2-b)-pyridines and intermediates for the preparation thereof,and use of said compounds as herbicidal agents
ATE37182T1 (de) * 1983-08-02 1988-09-15 American Cyanamid Co Imidazolinone und imidazolidinthione, verfahren zu deren herstellung und verwendung dieser verbindungen als herbizide.
AR241812A1 (es) * 1983-08-02 1992-12-30 American Cyanamit Company Nuevas hidroimidazo pirrolopirinas, o vinolinas, tieno-y furo¡2,3b¿ piridinas dihidrotieno-y furo ¡2,3b¿ piridinas, tieno-y furo ¡3,2b¿ piridinas tautomeros de las mismas.

Also Published As

Publication number Publication date
YU44235B (en) 1990-04-30
DK132092A (da) 1992-10-29
ES8505674A1 (es) 1985-06-16
EP0127883B1 (en) 1989-06-07
JPH0556354B2 (hu) 1993-08-19
EP0127883A2 (en) 1984-12-12
AU572902B2 (en) 1988-05-19
GR81523B (hu) 1984-12-11
PH27332A (en) 1993-06-08
MX159631A (es) 1989-07-20
DE3420271A1 (de) 1984-12-06
IL71990A (en) 1988-11-15
CA1259617A (en) 1989-09-19
ATE43845T1 (de) 1989-06-15
HUT36352A (en) 1985-09-30
CS270409B2 (en) 1990-06-13
DE3420271C2 (de) 1994-05-26
AR240821A2 (es) 1991-02-28
NZ208327A (en) 1988-04-29
EP0127883A3 (en) 1985-08-21
HU200655B (en) 1990-08-28
CS414084A2 (en) 1989-11-14
IL71990A0 (en) 1984-10-31
CA1272728C (hu) 1990-08-14
HU903052D0 (en) 1990-09-28
AU3453084A (en) 1985-02-07
BR8402685A (pt) 1985-05-07
AR240821A1 (es) 1991-02-28
DK273684D0 (da) 1984-06-01
AU2896684A (en) 1984-12-06
JPS60185783A (ja) 1985-09-21
ES533074A0 (es) 1985-06-16
ZA844134B (en) 1985-01-30
DK273684A (da) 1984-12-03
RU2058313C1 (ru) 1996-04-20
YU96184A (en) 1986-10-31
EG19548A (en) 1996-05-31
DD231279A5 (de) 1985-12-24
DK132092D0 (da) 1992-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0232067B1 (en) Substituted pyridinesulfonamide compounds, herbicidal composition containing them, and method of preparing these compounds
AU636928B2 (en) Carbamoylnicotinic and 3-quinolinecarboxylic acids
EP1209975B1 (en) Herbicidal composition
CS228935B2 (en) Herbicide and method of preparing active component thereof
HU203833B (en) Herbicide composition containing substituted thieno- and furo-imidazo-pyrrolo-pyridine-dion derivative and process for producing the active component
US4460776A (en) Process for the preparation of 6-substituted-2,3-pyridinedicarboxylic acid diesters
EP0272594A1 (de) Bicyclische Imide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung im Pflanzenschutz
US5215568A (en) Oxime derivatives of formylpyridyl imidazolinones, the herbicidal use and methods for the preparation thereof
US4439607A (en) Method for the preparation of certain pyridine and quinoline 2,3-dicarboxylic anhydrides
JP2721823B2 (ja) 除草性２−（２−イミダゾリン−２−イル）フルオロアルコキシー、アルケニルオキシーおよびアルキニルオキシピリジン類
JPH05194492A (ja) 除草剤及び植物成長制御剤としてのピリジルスルホニル尿素化合物の塩類、それらの製造及びそれらの利用方法
US4459408A (en) Process for the preparation of 2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-quinoline-carboxylic acid and alkyl 2-trichloromethyl-3-quinoline-carboxylate intermediates therefor
EP0679646B1 (en) Sulfonyl ureas as herbicidal compounds
EP0231800B1 (en) Herbicidal pyridinum inner salts and ylides
US5062881A (en) 2-(1-substituted-2-imidazolin-2-yl)benzoic and nicotinic acids and a method for their preparation
EP0116928A1 (en) Pyridotriazolium compounds, and their production and use
US4791201A (en) 5H-imidazo[2',1':4,3]imidazo[1,5a]pyridin-6-ium salts and processes for their production
US5213607A (en) 2-(1-substituted-2-imidazolin-2-yl) benzoic and nicotinic acids and method for their preparation
US5296453A (en) Process for the interconversion of two seperate crystal forms of a herbicidal pyridine sulfonamide
US5202439A (en) Process for the interconversion of two separate crystal forms of a herbicidal pyridine sulfonamide
US5464808A (en) 1-[α-cyclopropyl-α-(substituted oxy)-o-tolyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal agents
US4256483A (en) 2-Alkoxy pyridazinoquinazolinone derivatives as herbicides
CS270430B2 (en) Herbicide
EP0317336A1 (en) Herbicidal alkanoylpyridine sulfonylureas
JP2000178268A (ja) トリケトン誘導体および除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee
HRH9 Withdrawal of annulment decision
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee