CS270272B1 - Způsob výroby ethylesteru kyseliny 3-ethoxy-3-iminopropionové - Google Patents

Abstract

Podstatou řeSení je způsob výroby ethylesteru kyseliny 3-ethoxy-3-iminopropionové, používaného k synt.éze 3-amino- -5-pyrazolonú, meziproduktů přípravy barvotvorných fotokomponent. Látka se vyrábí tak, že hydrochlorid ethylesteru kyseliny 3-ethoxy-3-iminopropionové se připraví z ethylesteru kyseliny kyanoctové, ethanolu, vody a thionylchloridu bez použití rozpouštědla pří teplotě 0 až 14 C β po určité době krystalizace se bez izolace převede na bázi působením alkolického hydroxidu ve vodném prostředí při dané teplotě. Nový postup je jednodušší, ekologicky výhodnější a poskytuje vyšší výtěžky

Description

(54) Způsob výroby ethylesteru kyseliny

3-ethoxy-3-iminopropionové (57) Podstatou řeSení je způsob výroby ethylesteru kyseliny 3-ethoxy-3-iminopropionové, používaného k synt.éze 3-amino-5-pyrazolonů, meziproduktů přípravy barvotvorných fotokomponent. Látka se vyrábí tak, že hydrochlorid ethylesteru kyseliny 3-ethoxy-3-iminopropionové se připraví z ethylesteru kyseliny kyanoctové, ethanolu, vody a thionylchloridu bez použití rozpouštědla pří teplotě 0 až 14 C β po určité době krystalizace se bez izolace převede na bázi působením alkolického hydroxidu ve vodném prostředí při dané teplotě. Nový postup je jednodušší, ekologicky výhodnější a poskytuje vyšší výtěžky.

CS 270 272 Bl

Vynález řeší způsob výroby ethylesteru kyseliny 3-ethoxy-3-iminopropionové, používaného k syntéze 3-amino-5-pyrazolonů,. meziproduktů přípravy barvotvomých fotokomponent.

Je popsána řada metod přípravy uvedená sloučeniny z ethylesteru kyseliny kyanoctové a ethanolu účinkem chlorovodíku nebo thionylchloridu jako zdroje chlorovodíku, v nichž se nejdříve vytvoří a izoluje hydrochlorid ethylesteru kyseliny 3-ethoxy-3-iminopropionové, který se v dalším stupni převede na volnou bázi účinkem hydrogenuhličitanu sodného ve vodném prostředí. Podle literárních postupů : Weissberger A., Porter H. D., Gregory W. A.,: J. Am.

Chem. Soc. 66. 185' /'944), Glickman S. A., Cope A. C.: J. Am. Chem. Soc. 67. '0'7 ('945), Alexandrov I. V., Krasnová T. V., patent SSSR č. '00 609 ('954), Zareckij V. I., patent SSSR č. ''5 896 (1958), so zpravidla do roztoku kyanoctanu ethylnatóho s ethanolem v ethylesteru, benzenu, jejich směsích nebo jiných rozpouštědlech uvádí za nízkých teplot chlorovodík, případně thionylehlorid, za současné přítomnosti vody v reakční směsi, která se po reakci ponechá delší dobu při teplotě kolem 0 °C. Vykrystalovaný hydrochlorid ethylesteru kyseliny 3-ethoxy-3-iminopiropionové se izoluje, vysuší a ve vodném prostředí převede hydrogenuhličitaném sodným na bázi, která se z vodného prostředí vyloučí jako pevná substance nebo se extrahuje do ethyletheru. Izolace hydrochloridu je, vzhledem k nasycení roztoků chlorovodíkem, příp. i kysličníkem siřičitým, spojena s intenzívním zamořením pracoviště uvedenými plyny, které je nutno obtížně likvidovat.

Jednodušší, méně pracný a z hlediska ekologie výhodnější postup, který současně poskytuje i vyšší výtěžky produktu v závislosti na době krystalizace hydrochloridu ethylesteru kyseliny 3-ethoxy-3-iminopropionové, spočívá v tom, že hydrochlorid ethylesteru kyseliny 3-ethoxy-3-iminopropionové se připraví z ethylesteru kyseliny kyanoctové, ethanolu, vody a thionylchloridu bez použití rozpouštědla při teplotě 0 až '4 °C a po 70 až '50 hod. krystalizace se bez izolace převede na bázi působením alkalického hydroxidu, například sodného nebo draselného ve vodném prostředí při teplotě 0 až '0 °C. Meziprodukt se neizoluje a převede se na bázi vodným roztokem alkalického hydroxidu ve stejném výrobním zařízení.

Postup přípravy je zřejmý z následujících příkladů.

Příklad '

Ke směsi 200 g ethylesteru kyseliny kyanoctové, 85,6 g ethanolu a '7,5 g vody se za míchání při teplotě 0 až '0 °C přidá v průběhu 3 až 5 hodin '15,7 g thionylchloridu. Směs se ještě ' hodinu promíchává při teplotě 5 až '0 °C a při téže teplotě ponechá v klidu 30 hodin. K pevné látce, která se krystalizací vytvoří, se přidá '80 ml acetonu, po '5 min.

' kg ledové tříště a během 3 minut se k ní za míchání připustí roztok '56 g hydroxidu sodného ve 3Od ml vody. Převod hydrochloridu na bázi se provádí při teplotě 0 až 5 °G. Po '5 min. míchání se upraví pH směsi kyselinou octovou do neutrální reakce, pevná báze se odfiltruje, promyje na filtru asi ',51 vody o teplotě 5 až '0 °C a suší se při teplotě okolí. Výtěžek bílé krystalické látky činí '96 g, t. t. 34 až 37 °C.

Příklad 2

Reakční směs, připravená za stejných podmínek se ponechá ''5 hodin v klidu a hydrochlori<j se převede na bázi s použitím ekvivalentního množství hydroxidu draselného ve vodném prostředí, podle postupu v příkladu '. Získá se produkt o t. t. 35 až 37 °C ve výtěžku 85 % teorie.

Claims (1)

1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU

   Způsob výroby ethylesteru kyseliny 3-ethoxy-3-iminopropionové z hydrochloridu ethylesteru kyseliny 3-ethoxy-3-iminopropionové, vyznačený tím, že hydrochlorid ethylesteru kyseliny 3-ethoxy-3-iminopropionové se připraví z ethylesteru kyseliny kyanooctové, ethanolu, vody a thionylchloridu bez použití rozpouštědla při teplotě 0 až '4 °C a po 70 až '50 hodinách krystalizace se bez izolace převede na bázi působením alkalického hydroxidu, například sodného nebo draselného, ve vodném prostředí při teplotě 0 až '0 °C.