CS264997B1 - 1,5-Dioxa-3,3-bis(etoxykarbonyl)-8,8,10,10-tetrametyl-9-azaspiro[5,5]undekán - Google Patents
1,5-Dioxa-3,3-bis(etoxykarbonyl)-8,8,10,10-tetrametyl-9-azaspiro[5,5]undekán Download PDFInfo
- Publication number
- CS264997B1 CS264997B1 CS882670A CS267088A CS264997B1 CS 264997 B1 CS264997 B1 CS 264997B1 CS 882670 A CS882670 A CS 882670A CS 267088 A CS267088 A CS 267088A CS 264997 B1 CS264997 B1 CS 264997B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- tetramethyl
- bis
- azaspiro
- ethoxycarbonyl
- undecane
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká 1,5-dioxa-3,3-bis- (etoxykarbonyl)-8,810,10-tetrametyl-9- -azaspiro[5,5]undekánu. Uvedená zlúčenina sa připraví tak, že sa nechá reagovat 2,2,6,6-tetrametyl-4-oxopiperidín s dietyl bis(hydroxymetyl)malonátom pri teplote spatného toku uhlovodíkového rozpúšťadla, ktoré vytvára s vodou azeotropickú zmes, ako je benzén, toluén alebo xylény, za přítomnosti kyslého katalyzátora, ako je kyselina 4-toluénsulfónová. Zlúčenina má využitie pri príprave polymérnych světelných stabilizátorov.
Description
Vynález sa týká 1,5-dioxa-3,3-bis(etoxykarbonyl)-8,8,10,10-tetrametyl-9-azaspiroQ5,5]undekánu.
Stéricky tienené aminy patria v súčasnosti medzi najúčinnejšie světelné stabilizátory pre polyméry (F. E.. Karrer, Makromol. chem., 181, 595 (1980), F. Gugumus, Developments in Polymer Stabilisation-1, ed. G. Scott, Applied Science Publishers, London, 1979, kap. 8, J. J. Usilton A. R. Patel. Am. Chem. Soc, Polym. Prep., 18 (1), 393 (1977)). Sú to rozličné deriváty 2,2,6,6 -tetraalkylpiperidínu, 1,2,2,6,6-pentaalkylpiperidínu, 2,2,6,6-tetraalkylpiperazínu alebo 7,15-diazadispiro[;5,1,5,3]hexadekánu. Tieto zlúčeniny inhibujú nežiadúce degradačné procesy, ktoré prebiehajú pri interakcii světla a kyslika s polymérmi. Nevýhodou tejto triedy světelných stabilizátorov je vysoká prchavosť a extrahovatelnosť nízkomolekulových derivátov z polymérov. Zlúčenina, ktorá je predmetom vynálezu, obsahuje vo svojej molekule dve esterové skupiny. Je to teda bifunkčná zlúčenina. Pritomnosť týchto funkčných skupin v molekule světelného stabilizátora umožňuje přípravu vysokomolekulových světelných stabilizátorov polykondenzačnými alebo kopolykondenzačnými reakciami s róznymi diolmi alebo diaminmi. Táto zlúčenina nebola doteraz popísaná v odbornej literatúre.
Podstatou vynálezu je 1,5-dioxa-3,3-bis(etoxykarbonyl)-8,8,10,10-tetrametyl-9-azaspiro [5,5jundekán vzorca I.
h3c-h2cooc-^-coo-ch2-ch3
SpÓsob přípravy zlúčeniny I spočívá v tom, že 2,2,6,6-tetrametyl-4-oxopiperidín vzorca II
reaguje s dietyl bis(hydroxymetyl)malonátom vzorca III
H,C-HqC-00C-C-C00-CH9-CH, (III) 32 /\ 23 K2C CH2
HO OH pri teplote spatného toku uhlovodíkového rozpúštadla, ktoré tvoří s vodou azeotropickú zmes, ako je benzén, toluén alebo xylény, za přítomnosti kyslého katalyzátora, ako je kyselina 4-toluénsulfónová.
Předmětná látka sa mčže použit ako světelný stabilizátor pre polyméry alebo je medziproduktom pre přípravu polymérnych světelných stabilizátorov polykondenzačnými reakciami.
Přikladl
Do banky opatrenej. nástavcom na azeotropické oddelovanie vody a spátným chladičom sa vloží 6,21 g (0,04 mol) 2,2,6,6-tetrametyl-4-oxopiperidínu, 8,37 g (0,044 mol) Kyseliny 4—toluénsulfónovej h2O a 80 ml benzénu. Reakčná zmes sa zahrieva pri teplote spátného toku za miešania 0,5 hodiny, pričom sa oddělí kryštálová voda z kyseliny a vlhkosť zo systému. Súčasné vzniká sol kyseliny derivátu piperidínu. Potom sa přidá 8,81 g (0,04 mol) dietyl bis(hydroxymetyl)malonátu a reakčná zmes sa refluxuje za miešania, kým sa nevylúči teoretické množstvo vody (14 hodin). Po ochladení sa reakčná zmes vleje do 100 ml 20 %-ného vodného roztoku hydroxidu sodného a dobré pretrepe. Oddělí sa organická vrstva, ktorá sa premýva vodou a solankou a vysuší sa bezvodým síranom sodným. Benzén sa oddestiluje na rotačnej vákuovej odparke, pričom sa získá nažltlá kvapalina v množstve 13 g (91 i teoretického výtažku) Produkt sa čistí destiláciou za zničeného tlaku a odoberá sa frakcia v teplotnom intervale 150 až 157 °C pri tlaku 80 Pa.
Elementárna analýza pre C^gH^NOg
Vypočítané: C = 60,43 %; H = 8,74 i; N = 3,92 %
Nájdené: C = 59,62 %; H = 9,03 4; N = 3,77 % XH NMR spektrum (CDC13): o (ppm) = 1,20 (s, =CH3, 12H) , 1,28 (t, CH3-CH2-, 6H, J = 1,5 Hz), 1,68 (s -CH2-, 4H), 4,24 (kv, CH3~CH2-O-, 4H, J = 1,5 Hz), 4,29 (s, -CH2-O-, 4H)
Příklad 2
Postupuje sa rovnako ako v příklade 1 s tým rozdielom, že sa ako rozpúštadlo použije toluén. Doba reakcie je 8 hodin. Získá sa 13,3 g surového produktu (93 % teoretického výtažku).
Vynález má použitie v chemickom priemysle pri príprave polymérov vyznačujúcich sa vysokou svetelnostabilizačnou účinnostou.
Claims (1)
- PREDMET VYNÁLEZU1, 5-dioxa-3,3-bis(etoxykarbonyl)-8,8,10,10-tetrametyl-9-azaspiro[5,sjundekán vzorca I.HoC-HoC-OOC- C -COO-CHo-CH3 2 oo. .0H3C.h3c•CH,C„3 (I)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS882670A CS264997B1 (sk) | 1988-04-20 | 1988-04-20 | 1,5-Dioxa-3,3-bis(etoxykarbonyl)-8,8,10,10-tetrametyl-9-azaspiro[5,5]undekán |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS882670A CS264997B1 (sk) | 1988-04-20 | 1988-04-20 | 1,5-Dioxa-3,3-bis(etoxykarbonyl)-8,8,10,10-tetrametyl-9-azaspiro[5,5]undekán |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS267088A1 CS267088A1 (en) | 1988-10-14 |
| CS264997B1 true CS264997B1 (sk) | 1989-09-12 |
Family
ID=5364471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS882670A CS264997B1 (sk) | 1988-04-20 | 1988-04-20 | 1,5-Dioxa-3,3-bis(etoxykarbonyl)-8,8,10,10-tetrametyl-9-azaspiro[5,5]undekán |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS264997B1 (sk) |
-
1988
- 1988-04-20 CS CS882670A patent/CS264997B1/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS267088A1 (en) | 1988-10-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0181404A1 (en) | Phthalate compounds | |
| JPS6388152A (ja) | カリクサレン誘導体とその化合物類の瞬間接着剤組成物の促進剤としての用途 | |
| FI81776B (fi) | Foerfarande foer trimetylsilylering av organiska foereningar innehaollande en eller flera aktiva vaeteatomer medelst hexametyldisilazan. | |
| CS264997B1 (sk) | 1,5-Dioxa-3,3-bis(etoxykarbonyl)-8,8,10,10-tetrametyl-9-azaspiro[5,5]undekán | |
| US3636022A (en) | Nickel amide complexes of bisphenol sulfides | |
| KR840000493A (ko) | 피리딘으로부터 유도된 아미드 및 에스테르기를 포함하는 제초제의 제조방법 | |
| US4021464A (en) | Boric acid esters | |
| US4102923A (en) | Tris(ureidomethyl)phosphine oxides | |
| KR850008495A (ko) | 가용성 이미드올리고머 및 이의 제조방법 | |
| SK378291A3 (sk) | 33-Bis(brómmetyl)-l,5,-dioxa-8,8,9,10,10-pen-tametyl-9-azaspiro[5,5]undekán a spôsob jeho prípravy | |
| Overberger et al. | Use of phosphite amides in the synthesis of polyamides | |
| JPH062747B2 (ja) | ２‐アルキル‐４，５‐ジヒドロキシメチルイミダゾールの製法 | |
| CS254697B1 (sk) | 4,4-bis(2-chlóretoxy)-2,2,6,6-tetrametyIpiperidín a sposob jeho přípravy | |
| US4485251A (en) | Process for the preparation of bis(perfluoroalkyl-alkylthio)alkanoic acids and lactone intermediates thereof | |
| US4924006A (en) | N-pyrrolidonyl alkyl amino 1,3,4-butanetriol compounds | |
| KR810000598B1 (ko) | 스틸벤의 제조방법 | |
| KR800000729B1 (ko) | 아실 디아민 유도체의 제조방법 | |
| US5093499A (en) | Spirodilactam derivatives | |
| KR940009935B1 (ko) | N-벤조일-c-티오펜옥시이미도일 클로라이드 유도체 및 그 제조방법 | |
| US2847445A (en) | Dibasic aromatic acids and derivatives thereof | |
| CS252983B1 (cs) | Polyamid na báze kyseliny 2,3-bis (1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyloxy)- butándiovej a sposob jeho přípravy | |
| US4182792A (en) | Bispiperazido phosphorus polyamides | |
| CS259250B1 (sk) | 1,6-Dioxa-9,9,11,11-tetrametyl-10-azaspiro[6,5]dodecén-3 a spdsob jeho přípravy | |
| Kurmanaliev et al. | New poly (bismaleimide‐diamine) s containing crown‐ether groups in the main chain | |
| JPH0248565A (ja) | ジチオアセタール基を含有する新規のエステル、その製法及びそのエステルを利用した有機物質の安定化 |