JPH0248565A - ジチオアセタール基を含有する新規のエステル、その製法及びそのエステルを利用した有機物質の安定化 - Google Patents

ジチオアセタール基を含有する新規のエステル、その製法及びそのエステルを利用した有機物質の安定化

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JPH0248565A
JPH0248565A JP1166492A JP16649289A JPH0248565A JP H0248565 A JPH0248565 A JP H0248565A JP 1166492 A JP1166492 A JP 1166492A JP 16649289 A JP16649289 A JP 16649289A JP H0248565 A JPH0248565 A JP H0248565A
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はエステル基及びジチオアセタール基の両者を含
有する有機硫黄化合物、その製法、及びその化合物を利
用する有機物質の安定化に関する。
エステル基を含有するチオエーテル類は有機物質の安定
剤として知られている。
例えば、式： ％式％］ Ｕ式中、ＲはＣ１８ト（３７−又はＣ１２１（２ｓ−を
表ゎず〕のチオニーデルエステルはプラスチック物質を
酸化から確実に保護するために使用されている（Ｉｎｆ
ｏｒｍａｔｉｏｎ　ｃｈｉｍｉｅ　Ｎｏ、２６５．　１
９８５年１０月　１７３ページ）。
米国特許第２．３９３．３２７弓明細Ｊ：は、主鎖中に
少なくとも２個の炭素原子で隔てられた２個の硫黄原子
を有しており、合成樹脂の可塑剤として使用される化合
物を記載している。
米国特許第２．５３０．８８２号明細書では、ビニル樹
脂の可塑剤としてジチオジアルキルエステルが推奨され
ている。
米国特許第３．４９４．９４７号明細書は、硫黄原子間
に１〜５個の炭素原子を右するジチオシアビニチルエス
テルを記載している。
これらの化合物は、熱酸化に対しポリオレフィンを安定
化させるためにヒンダードフェノール類と組み合せて使
用される。
米国特許第３．６３７．８０９号及び第３．７４３．６
２３号は合成樹脂の酸化防止剤として使用するジチオト
リエステルを記載している。これらの化合物では、２〜
１０個の炭素原子を有するアルキル鎖で硫黄原子が隔て
られている。また、エステル基はヒンダードフェノール
を含有している。
本発明によって、−形式： Ｅ式中、Ｒ１とＲ２は同じでも異っていてもよく、アリ
ール基がヒドロキシル基及び／又は炭素原子数６個まで
の直鎖又は分校脂肪族炭化水素基で置換されていてもよ
いフェニル基であり得るアリール、アリールチオ又はア
ルキルチオアリール基であり、 Ｒ３とＲ４は同じでも屓っでいてもよく、水素原子、炭
素原子数６ｇＩまでの直鎖又は分校脂肪族炭化水素基、
脂環式基、又は炭素原子数６個までの直鎖もしくは分校
脂肪族炭化水素残基で置換されていてもよいフェニル基
であり、 ただし、Ｒ３及びＲ４はメヂレン基及び適宜へテロ原子
と共に炭素原子数５〜１２個の環式又は複素環式の基を
形成することもでき、 Ｒ、Ｒ、Ｒ７及びＲ８は同じでも異っていでもよく、水
素原子、炭素原子＠、６個までの直鎖又は分校脂肪族炭
化水素基、脂環式基、又はフェニル基を表わし、 ｎ、ｍ、ｐ及びｑは整数であり、ｎ及びｍは１〜１２で
あり得、ρ及びｑは１〜１０であり得る］に対応するこ
とを特徴とする、エステル基及びジチオアセクール基の
両前を含有する有機硫黄化合物が提供される。
式■の化合物中、Ｒ、Ｒ、Ｒ及びＲ８が水素原子を表わ
し、Ｒ及びＲ４が水素原子、炭素原子数１〜６個の直鎖
脂肪族炭化水素基もしくはフェニル基を示すか、又はメ
チレン堪と共に炭素原子数５〜１２個のシクロアルキレ
ン基を形成し、Ｒ１及びＲ２が、水酸基が１〜２個の炭
素原子数３〜６の分校脂肪族炭化水素残基によって束縛
されている置換ヒドロキシフェニル〈すなわちヒンダー
ドフェノール残基）であるものが好ましい。
式１の化合物の中で、特に、Ｒ１及びＲ２が同じでも異
っていてもよく、 しＩ’１２　　（ｗ　Ｍ　（シＭ　３〕２の基の１つを
表わし、ｎ、ｍ、ｐ及びｑが１〜４であるものを挙げる
ことができる。
式１に対応するエステル基とジチオアセタール基の両者
を含有する硫黄化合物の中で特に次の化合物を挙げるこ
とができる。
ビス（２−［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロポキシカルボニル］エチル
チオ）メタン、 ビス（２−［２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）エトキシカルボニル］エチルチ
オ）メタン、 ビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロポキシカルボニルメチルチオコメ
タン、 ビス［２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）エトキシカルボニルメチルチオコメタ
ン、 α、α−ビス（２−［３−（３，５−ジ−ｔａｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロポキシカルボニル
コエヂルチオ）トルエン、 α、α−ビス（２−［２−（３，５−ジづｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）エトキシカルボニル］エ
チルチオ）トルエン、 α、α−ビス［３−（３，５−ジ−ｔｃｒｔ−ブチル−
４ヒドロキシフェニル）プロポキシカルボニルメチルチ
オ］トルエン、 α、α−ビス［２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４ヒドロキシフェニル）エトキシカルボニルメチルチオ
］トルエン、 １．１−ビス（２−［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）ブＯボキシカルボニル
１エチルチオ）シクロヘキサン、 １．１−ビス（２−［２−（３，５−ジ−ｔａｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）エトキシカルボニル］
エチルチオ）シクロヘキサン、 １１−ビス［３−（３，５−ジづｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロポキシカルボニルメチルチオ
コシクロヘキサン、 １．１−ビス［２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）■トキシ力ルポニルメチルチ
オ］シクロヘキサン、 ２２−ビス（２−［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロポキシカルボニル］
エチルチオ）プロパン、 ２２−ビス（２−［２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）エトキシカルボニル］エ
チルチオ）プロパン、 ２２−ビス［３−（３，５−ジ−ｔａｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロポキシカルボニルメチルチ
オ］プロパン、 ２２−ビス［２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）エトキシカルボニルメチルチオ
］プロパン。
本発明化合物はフェノール−アルコール、メルカプト酸
及びアルデヒド又はケトンの反応により製造しうる。第
１の変法では、下記反応式に従って、第一段階では酸触
媒の存在下でフ［ノールアルコールとメルカプト酸を反
応させ、次に、得られたメルカプトエステ゛ル（１）を
アルデヒド又はケトンと縮合させることができる。
もう１つの変法によると、下記反応式に従って、アルデ
ヒド又はケトンとメルカプト酸とを縮合し、次に、得ら
れたジチオアセタール二酸（２）を酸触媒の存在下でフ
ェノール−アルコールと反応させることができる。
↓ 本発明によれば、反応（Ｃ）と（ｄ）を同時に行うこと
もできる。
いずれの場合も、反応は反応体に対して不活性な溶媒中
で行うのが有利であり、一般に５０℃〜１７０℃、好ま
しくは８０℃〜１３０℃の温度で、１〜数時間、有効に
攪拌しながら実施する。
本発明方法では、上記の反応で同じ又は異なるフェノー
ル−アルコール又はチオ酸を使用するごとができる。使
用する反応体は化学量論性を使用して実施するのが好ま
しいが、メルカプトエステル（反応ｂ）又はチオ酸く反
応Ｃ）に対してやや過剰のアルデヒド又はケトンを使用
することもできる。
不活性溶媒としては、脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水
素例えばヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ツルベントナフタなど；ハロゲン化炭化
水素例えばクロロホルム及び四塩化炭素並びにエーテル
類例えばテトラヒドロフラン又はジオキサンを挙げるこ
とができるが、これらに限られるわけではない。
本発明方法によってメルカプトニス１ル（１）、ジチオ
アセタールＭ（２）及びジチオアセタールエステル（Ｉ
）を形成するのに特に適切な酸触媒としては、硫酸及び
パラ−トルエンスルホン酸を挙げることができる。
触媒量は使用する反応体に対して０．１〜２重！ｉ％、
好ましくは０．５〜１手喰％の範囲で変えることができ
る。
本発明方法で使用しうるアルデヒド及びケトンの例とし
ては、例えばポリオキシメチレン又はトリオキシメチレ
ンの形のホルムアル１ヒド、アセトアルデヒド、ペンズ
アルデじド、７Ｉ！トン、シクロヘキサノン、ジフェニ
ルケトンなどがあるが、これらに限定されることはない
。
本発明に従って使用しうるメルカプト酸としては、３−
メルカプトプロピオン酸、チオグリコール酸などを挙げ
ることができるが、これらに限定されるわけではない。
同様に、本発明に従って使用しうるフェノール−アルコ
ールとしては、２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−７チル４
−ヒドロキシフェニル）−１−ヒドロキシエタン、３−
（３，５−ジづｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−ヒドロキシプロパンなどを挙げることができ
るが、これらに限定されることはない。
式Ｉで表わされる本発明の新規化合物は、その加工中及
び使用中の両方で起こり得る熱酸化分解に対して有機物
質、特に合成樹脂を安定化させるのに特に適している。
これらの化合物は、ポリマーを使用するときに起る熱と
酸化の分解作用に対する合成樹脂の抵抗力を改善する。
合成樹脂を溶融状態で加工する間の高温及び比較的長い
接触時間でさえ、これらの新規な酸化防止剤は変色させ
ることなく樹脂に良好な安定性を付与する。
本発明化合物を有機物質、特に合成樹脂を安定化させる
ための酸化防止剤として使用するときには、安定化すべ
き物質の０．００５〜５重け％、好ましくは０．０１〜
１重量％、更に好ましくは０．０２〜０．５重置％配合
すると有利である。
本発明化合物は、熱酸化分解に対し、全ての有機物質、
特に全ての合成樹脂を安定化させるために使用しつる。
安定化させうるちのとして、次のものを挙げることがで
きるが、これらに限定されるわけではない。
ポリオレフィン、ビニル又はハロゲン化ビニルポリマー
、アクリル及びメタクリル樹脂、エポキシド、ポリアセ
タール、ポリフェノキシト、ポリカーボネート、ポリス
ルホン、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル、フ
ェノール樹脂、アミノ樹脂、尿素樹脂、アルキド樹脂（
グリプタル樹脂）、セルロース樹脂、ゴム、蛋白質及び
他の天蒸物、特に油脂など。
以下の実施例により本発明を限定することなくさらに詳
細に説明する。
３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−１−ヒドロキシプロパン５２．８ｇ（０，
２ｍｏｌ）及び３−メルカプトプロパン１ｊ２１．６ｇ
（０，２ｍｏｌ）をトルエン２５０Ｉｄ！に溶解する。
′ａ硫酸２〜３滴を加えた後、反応混合物をトルエンの
還ｉ温度にする。装置はＤｅａｎ−３ｔａｒｋ型のセパ
レータを具備しており、反応の間に形成された水を回収
できる。３Ｒ闇還流すると３．６ｄの水が回収される。
薄層クロマトグラフィーにより、全てのフェノール−ア
ルコールが反応したことが示される。
次に、ポリオキシメチレン３．１３（０，１０３ｍｏｌ
）を導入し、混合物を再度トルエンの還流温度とする。
２時間還流した後に、３．６＃ｔ１！の水が回収される
。
冷ｗ侵、反応混合物を水洗し、デカンテーションし、１
５ｎ＋ｍＨ（Ｊ、８０℃のロータリーエバポレータでト
ルエンを除去する。得られた生成物はシロップ状の液体
である。
元素分析　ＣＨ８ 計算値（％）　　　６８．６７　８，９９　　８．９４
測定値（％）　　　６８．７９　８，８４　　８．８９
実施例　２ メタンの製造 ２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−１−エタノール５０！７．３−メルカプ１
へプロパン酸２１．６ｇ及びポリオキシメチレン３．１
９をトルエン２５０ｄに溶解する。
ｐ−トルエンスルホンｌ’ｌｌ　Ｏ，５ｇを加え、混合
物を、３時間、トルエンの還流温度にする。
Ｄｅａｎ−３ｔａｒｋ型コンデンサーで７．２７の水が
回収される。薄層クロマトグラフィーにより、全てのフ
ェノール−アルコールが反応したことが示される。
トルエン相を熱湯で洗い、デカンテーションし、１５ｍ
ｍ１１ｇ、８０℃のロータリーエバポレータでトルエン
を除去する。
得られた生成物はシロップ状の液体である。
元素分析　Ｃ１」Ｓ 計算値（％）　　　６７．９８　８．７８　　９．３１
測定値（％）　　　６８，２４　８．５５　　９．２２
実施例　３ の製造 ３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−１−プロパツール５２．８ｇ、チオグリコ
ール酸１８．８ｇ、ポリオキシメチレン３．１３、ρ−
トルエンスルホン酸０．５ｇ及びトルエン２５０７を還
流下で加熱する。還流を３時間行った後、反応が完了す
る。反応生成物を２００−の熱湯で洗い、デカンテーシ
ョンする。トルエンを減圧下、８０”Ｃで除去プる。粘
性の液体生成物が得られ、その硫黄含量は、理論値９．
３％に対し、９，１％である。
支ｉ五−Ａ チオグリコール酸及びポリオキシメチレンを各々同じモ
ル川の３−メルカプトプロパン酸及びベンズアルデヒド
に変えて、実施例３の実験を繰り返す。
実施例３と同様に、得られたα、α−ビス（２−［３−
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロポキシカルボニル］■チルチオ）トルエンで
は理論値の９８％の硫黄が認められる。
実施例　５ ベンズアルデヒドの代りに０．１０３ｍｏｌのシクロヘ
キサノンを使用するが、手順は実施例４と同様である。
得られた１、１−ビス（２−［３−＜３．５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ１ニル）プロポキシカ
ルボニル１エヂルチオ）シクロヘキサンでは理論値の９
８％の硫黄が認められる。
実施例　６ ベンズアルデヒドを０．１０３ｍｏｌのアセトンに変え
て、実施例４の手順を実施する。従って、得られた生成
物では、式（Ｉ）のＲ３及びＲ４基はメチルである。（
ｑられた２、２−ビス（２−［３−（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）グロボキシ力
ルボニル］エチルチオ）プロパンでは理論値の９８．５
％の硫黄が認められる。
ｄ＝　０．９０５ｇ／ＣｒＲ”及びメルトインデックス
５（２３０℃、負荷２．１６Ｋｙ）の微細粉末状のポリ
プロピレンと、ポリプロピレンに対して各々０．１０及
び０．１５重那％の下表に示す安定剤との均一な混合物
を形成する。
ローラーミキサー−Ｌで混合物をカレンダーにかけ、得
られた生成物を使用して、加熱プレスにより０．４Ｍの
厚さのテスト片を製造する。
本発明化合物を使用して安定化したテスト片の２００℃
の酸素中での誘導時間を測定することによって安定剤を
テストする。この目的には、エンタルピーの変化、特に
ポリプロピレンの分解開始に対応するエンタルピーの変
化を記録しつる水差熱分析計を使用する。
本発明の安定剤は実施例１〜６の化合物である。
各々０．１及び０．２％のテトラキス−［３−（３，５
−ジｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオニルオキシメチルコメタン（化合物Ａ）及びジステ
アリルチオジプロピオネート（化合物Ｂ）の混合物を対
照の安定剤として使用した。
テストの結果を下記の表に示す。
従来技術の化合物に比し、本発明の実施例１〜６の化合
物は非常に優れている。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１とＲ＿２は同じでも異っていてもよく、
    アリール基、アリールチオ基又はアルキルチオアリール
    基（ただし、アリール基は、ヒドロキシル基及び／又は
    炭素原子数６個までの直鎖又は分枝脂肪族炭化水素基で
    置換されていてもよいフェニル基であり得る）であり、 Ｒ＿３とＲ＿４は同じでも異つていてもよく、水素原子
    、炭素原子数６個までの直鎖もしくは分枝脂肪族炭化水
    素基、脂環式基、又は炭素原子数６個までの直鎖もしく
    は分枝脂肪族炭化水素残基で置換されていてもよいフェ
    ニル基であり、あるいは、Ｒ＿３とＲ＿４はメチレン基
    及び適宜ヘテロ原子と共に炭素原子数５〜１２個の環式
    又は複素環式の基を形成することもでき、 Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８は同じでも異つてい
    てもよく、水素原子、炭素原子数６個までの直鎖もしく
    は分枝脂肪族炭化水素基、脂環式基、又はフェニル基を
    表わし、 ｎ、ｍ、ｐ及びｑは整数であり、ｎとｍは１〜１２であ
    り得、ｐとｑは１〜１０であり得る）に対応することを
    特徴とする、エステル基及びジチオアセタール基の両者
    を含有する有機硫黄化合物。
  2. （２）式 I 中、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８が
    水素原子を表わし、Ｒ＿３及びＲ＿４が水素原子、炭素
    原子数１〜６個の直鎖脂肪族炭化水素基もしくはフェニ
    ル基を示すか、又はメチレン基と共に炭素原子数５〜１
    ２個のシクロアルキレン基を形成し、Ｒ＿１及びＲ＿２
    が置換ヒドロキシフェニル基であり、その水酸基が炭素
    原子数３〜６個の分枝脂肪族炭化水素残基１〜２個によ
    つて束縛されていることを特徴とする請求項１の化合物
    。
  3. （３）式 I 中、Ｒ＿１及びＲ＿２が同じでも異つてい
    てもよく、基： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ の１つを表わすことを特徴とする請求項１又は２の化合
    物。
  4. （４）ビス｛２−［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
    ル−４−ヒドロキシフェニル）プロポキシカルボニル］
    エチルチオ｝メタン。
  5. （５）ビス｛２−［２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
    ル−４−ヒドロキシフェニル）エトキシカルボニル］エ
    チルチオ｝メタン。
  6. （６）ビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
    −ヒドロキシフェニル）プロポキシカルボニルメチルチ
    オ］メタン。
  7. （７）α，α−ビス｛２−［３−（３，５−ジ−ｔｅｒ
    ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロポキシカル
    ボニル］エチルチオ｝トルエン。
  8. （８）１，１−ビス｛２−［３−（３，５−ジ−ｔｅｒ
    ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロポキシカル
    ボニル］エチルチオ）シクロヘキサン。
  9. （９）２，２−ビス｛２−［３−（３，５−ジ−ｔｅｒ
    ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロポキシカル
    ボニル］エチルチオ｝プロパン。
  10. （１０）フェノール−アルコール、メルカプト酸及びア
    ルデヒド又はケトンの反応による、請求項１から９のい
    ずれかの化合物の製法。
  11. （１１）酸触媒の存在下でフェノール−アルコールとメ
    ルカプト酸を反応させ、次いで、得られたメルカプトエ
    ステルをアルデヒド又はケトンと縮合することからなる
    ことを特徴とする請求項１０の方法。
  12. （１２）アルデヒド又はケトンとメルカプト酸とを縮合
    し、次いで、得られたジチオアセタール二酸を酸触媒の
    存在下でフェノール−アルコールと反応させることから
    なることを特徴とする請求項１０の方法。
  13. （１３）２つの反応を実質的に同時に実施することを特
    徴とする請求項１２の方法。
  14. （１４）請求項１から９のいずれかの化合物を少なくと
    も１つ含有することを特徴とする合成樹脂組成物。
  15. （１５）化合物が、 −ビス｛２−［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
    ４−ヒドロキシフェニル）プロポキシカルボニル］エチ
    ルチオ｝メタン、 −ビス｛２−［２−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
    ４−ヒドロキシフェニル）エトキシカルボニル］エチル
    チオ）メタン、 −ビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
    ドロキシフェニル）プロポキシカルボニルメチルチオ］
    メタン、 −α，α−ビス｛２−［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
    ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロポキシカルボニ
    ル］エチルチオ｝トルエン、 −１，１−ビス｛２−［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
    ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロポキシカルボニ
    ル］エチルチオ｝シクロヘキサン、 −２，２−ビス｛２−［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
    ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロポキシカルボニ
    ル］エチルチオ｝プロパン から成る群から選択されることを特徴とする請求項１４
    の組成物。
JP1166492A 1988-06-29 1989-06-28 ジチオアセタール基を含有する新規のエステル、その製法及びそのエステルを利用した有機物質の安定化 Granted JPH0248565A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

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FR8808762A FR2633618B1 (fr) 1988-06-29 1988-06-29 Nouveaux esters renfermant un groupement dithioacetal, leur preparation et leur application a la stabilisation des matieres organiques
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