CS264306B2 - Cytocinic membrane active preparat - Google Patents

Cytocinic membrane active preparat Download PDF

Info

Publication number
CS264306B2
CS264306B2 CS816730A CS673081A CS264306B2 CS 264306 B2 CS264306 B2 CS 264306B2 CS 816730 A CS816730 A CS 816730A CS 673081 A CS673081 A CS 673081A CS 264306 B2 CS264306 B2 CS 264306B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
treatment
weight
compound
protein
composition
Prior art date
Application number
CS816730A
Other languages
English (en)
Other versions
CS673081A2 (en
Inventor
Bela Dr Pozsar
Jozsef Eifert
Laszlo Horvath
Sandor Dr Viranyi
Jozsef Dr Keseru
Jozsef Dr Marton
Peter Dr Simon
Ildiko Szabo
Eniko Dr Koppany
Tibor Bodi
Erzsebet Dr Grega
Zsolt Dombay
Jozsef Dr Nagy
Tibor Dr Szarvas
Original Assignee
Eszakmagyar Vegyimuevek
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eszakmagyar Vegyimuevek filed Critical Eszakmagyar Vegyimuevek
Priority to CS835171A priority Critical patent/CS264313B2/cs
Publication of CS673081A2 publication Critical patent/CS673081A2/cs
Publication of CS264306B2 publication Critical patent/CS264306B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D237/30—Phthalazines
    • C07D237/32—Phthalazines with oxygen atoms directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Vynález se týká cytokininového, membránově aktivního prostředku ke zvýšení rostlinné produktivity, obsahu bílkovinného dusíku a stimulujícího přijímání aniontů, který je vhodný jako náhrada kinetinu a který obsahuje jako účinnou látku ftalazinový derivát, popřípadě v kombinaci s imidazolovým derivátem.
Při pěstování rostlin se již dlouho používá chemikálií: kromě umělých hnojiv a prostředků boje proti škůdcům se v posledních desetiletích stále více používá prostředků ovlivňujících růst a výnos kulturních rostlin; souhrnně se tyto prostředky označují jako regulátory.
Těmito regulátory jsou většinou přírodní nebo syntetické hormony, kterými je možno ovlivňovat a řídit různé procesy rostlinného růstu £м. Kolcei, M. Nádasy: Magyar Kémikusok lapja 34 (3), str. 122 až 126 (1979ÍJ.
Přírodní a umělé auxiny (deriváty indolyloctové kyseliny) ovlivňují mnohostranně životní procesy rostlin. Ze syntetických auxinů jsou známy čtyři hlavní typy: indolové deriváty, naftylově deriváty, fenoxyderiváty a deriváty kyseliny benzoové. V praxi se používá methylesteru kyseliny naftyloctové jakožto poprašovacího prostředku к zabránění klíčivosti brambor, dále draselné soli naftyloctové kyseliny к zakořeňování sazenic a zábraně předčasného spadávání ovoce.
Druhou velkou skupinou regulátorů jsou gibberelliny, které stimulují růst, navozují kvetení a přerušují klidový stav. Rovněž se jich v praxi používá.
Třetí skupina je tvořena cytokininy, jejichž působení je velmi mnohostranné. Stimulují dělení buněk, zpožďují pochody stárnutí, udržují aplikační dominanci a přerušují klidový stav. Z přírodních cytokininů jsou známy seatin a lupin, v praxi se jich však nepoužívá.
Do čtvrté skupiny patří abstisiny, které ovlivňují endogenní regulaci stárnutí a kromě toho brzdí růst a podporují oddělování orgánů. Jakkoliv se dosud syntetizovalo více než 70 sloučenin s xanthoninovou strukturou a s abscisinovým působením, nepoužívá se dosud těchto sloučenin v praxi.
Jediným plynným hormonem je ethylen, který vzniká ve velké míře při zrání ovoce a který zrání ovoce urychluje. V praxi se к tomuto účelu p’Q'žívá 2-chlorethylfosfonové kyseliny.
Kromě rostlinných hormonů (axinů, gebberellinů, cytokininů, růst brzdicích látek, abscisinů, ethylenu atd.) se v zemědělství používá četných jiných, biologicky aktivních látek. Připomíná se rozšířené použití 2-chlorethyltrimethylamoniui4chloridu (CCC) pro pšenici a ječmen (americký patentový spis číslo 3 156 544) .
Endogenní cytokininy (seatin, lupin) a syntetické cytokininy (cinethin, benzyladenin atd.) zvyšují výnos a obsah bílkovin, sotva se jich však používá v agrotechnice pro jejich vysoké výrobní náklady (F. Skoog, F. M. Strong, C. O. Miller: Science 148, str. 532 až 533 (1965)).
V madarském patentovém spise číslo 162 937 jsou popsány klíčení stimulující, vývoj pučení podporující a zrání urychlující amidové deriváty 2-chlorethan/thiono/fosfonové kyseliny. V maďarském patentovém spise číslo 163 510 se popisují thiokarbamidové deriváty, které ovlivňují oddělování ovoce. V maďarském patentovém spise číslo 164 190 jsou popsány zrání urychlující, stárnutí zpomalující, růst brzdicí halogenethansulfinové kyseliny, například 2-chlorethansulfinové kyseliny. Podle maďarského patentového spisu číslo 164 512 se ošetřuje osivo osetím bis/dimethylamonium/-p-chlorbenzylfosfonátovými deriváty, Čímž se zvyšuje výtěžek zrna a přijímání dusíku.
V ma3arských patentových spisech číslo 164 587 a 164 866 se popisuje zrání urychlující působení beta-halogenethyleilanů.
Jednotlivé pyrimidinové deriváty (například 2-methyl-thio-4-ethylamino-5-nitro-8-methylaminopyrimidin) a jejich soli brzdí klíčení a brzdí růst do délky (maďarský patentový spis číslo 164 885) .
К ovlivnění kvetení a pohlavního rozmnožování rostlin vhodné sym-triazindionové deriváty jsou popsány v maďarském patentovém spise číslo 167 576. Madarský patentový spis číslo
168 916 popisuje rovněž květy a generativní reprodukci ovlivňující prostředek, který obsahuje allofanimidáty.
Podle maďarského patentového spisu číslo 170 761 se urychluje vzejití a růst četnými ftalimidovými deriváty, například 3-trichlormethylftalimidem, 1-/3-chlorftalimido/cyklohexylkarboxamidem.
Ke zvýšení obsahu cukru sloužící sloučeniny jsou známy z maďarského patentového spisu číslo 162 520 /2-(aminoalkoxy)4-fenylthiazolové deriváty/ a z maďarského patentového spisu číslo 165 576 /2,4-(Ν'-methy1-4'-pyridinium-sym-triazindijodid/.
Podle maďarského patentového spisu číslo 165 576 se používá ke stimulaci vegetativního růstu cukrové řepy vedle gibberellinu, imidazolů a rovněž vedle fungicidů některých herbicidů ve velmi nepatrném množství. Tyto prostředky se však v praxi nevžily.
Jak endogenní cytokininy (seatin, lupin) tak také syntetické cytokininy (kinetin, benzyladenin) F. M. Strong; Topics in microbial chemistry, Wiley, New York 1958, F. Skoog, F. M. Strong, F. M. Miller: Science 148, str. 532 až 533, 1965) jsou výhradně 6-aminopurinovými deriváty, jejichž hlavní biologická účinnost se projevuje stimulací četnosti mitos. Kromě toho působení mají četná, při agrotechnickém a mikrobiologickém použití rovněž užitečná vedlejší působení, například:
a) při pěstění kallusu a meriklonu se zvyšuje čerstvá i suchá hmotnost;
b) obohacování organických látek ve vegetativních a generativních orgánech je příznivější;
c) stimuluje se uchování chlorofylu, Čímž se zvyšuje jeho fytochemická účinnost;
d) podporuje se omlazování listů a tím se potlačuje stárnutí;
e) při fotosyntéze se silněji fixuje oxid uhličitý;
f) zvyšuje se rozkladem НТО měřitelná fotolytická účinnost;
g) stoupá intenzita syntézy aminokyselin a bílkovin, vzláště dochází ke značnému absolutnímu a relativnímu zvýšení množství bílkovinných dusíkatých frakcí rozpustných v 0,5 % roztoku chloridu sodného,
h) intenzifikuje se syntéza nukleinové kyseliny.
Adenin a speciální deriváty byly dosud připraveny jen v laboratoři v nepatrných množstvích. Přes mnohoslibné pokusné výsledky se cytokininů pro jejich vysoké výrobní náklady v praxi dosud nepoužívá. Mezi četnými známými látkami zpomalujícími růst není ani jedna s cytokininovým působením. Známé prostředky nemají jako hlavní působení cytokininové působení, takže se od nich také nemůže cytokininové působení očekávat.
Při výzkumu zvyšování rostlinného růstu, produktivity a množství bílkovin, jakož také při pokusech za účelem zvýšení výtěžku se zjistilo, že prostředek podle tohoto vynálezu, je vhodný к ovlivnění fyziologických postupů v rostlinnách.
Podstata prostředku podle vynálezu spočívá v tom, že obsahuje v množství hmotnostně
0,5 až 90 % jakožto účinnou látku ftalazinový derivát obecného vzorce I
a) b) c) kde znamená atom vodíku, atom bromu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, isopropylovou skupinu, chlorethylovou skupinu, hydroxyethylovou skupinu, allylovou skupinu, aminoskupinu, methylaminoskupinu, merkaptoskupinu, methylmerkaptoskupinu, hydroxyskupinu nebo methoxyskupinu, s výhodou v poloze nebo 7, nebo jeho monoguanidinový nebo diguanidinový adukt, monohydrazinový nebo dihydrazinový adukt nebo guanidinhydrazinový adukt a v množství hmotnostně 10 až 95 % kapalný a/nebo pevný nosič a 1 až 15 % povrchově aktivní látky.
Prostředek může dále obsahovat jako další účinnou látku imidazolový derivát obecného vzorce II
(II) , kde má shora uvedený význam, n znamená nulu nebo 4, r2 znamená atom vodíku nebo popřípadě atomem halogenu nebo hydroxylovou skupinou substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, přičemž r2 je s výhodou v poloze 5 nebo 8,
X znamená anorganický nebo organický anion, s výhodou chloridový, bromidový nebo sulfátový, v množství hmotnostně 0,5 až 90 %.
Některé ftalazinové deriváty obecného vzorce I jsou známy z literatury [^Curtius, Hoesch: J. prakt. Chem, 76, 2, 301 (1908); Drew, Hatt: J. Chem. Soc. 1, 16 (1937); Stanly, Parker: J. Am. Chem. Soc. 56, 241 (1934); Barber, Wrogg: J. Chem. Soc. 6, 1 458 (1948)], dosud však nebylo 2námo působení sloučeniny na rostlinnou produktivitu, na fotosyntézu a na produkci bílkovin.
Je známo, že 1,4-dihydroftalazin existuje ve třech tautomerních formách. Proto se sloučeniny obecného vzorce I označují třemi obecnými vzorci a), b) a c).
Podle US patentového spisu číslo 2 654 689 má 1,4-dihydroxyftalazin a jeho kovové soli fungicidní působení.
Rovněž některé imidazolové deriváty obecného vzorce II jsou známy z literatury [Auwers, Mauss: Chem. Ber. 61, 2 414 (1928); Davies, Mamalis, Petrow, Sturgeon: J. Pharm. Pharmacol.
3, 420 (1951); Weidenhagen, Train, Wegner, Nordstrom: Chem. Ber. 75, 1936 (1942); Pozharsky, Simonow: Žur. Obščej. Chim. 33, 179 (1963)] . Působení těchto sloučenin na rostlinnou produktivitu je však popsáno až v CS patentu 264 313.
Prostředky podle vynálezu obsahující vedle nosičů a povrchově aktivních látek sloučeniny obecného vzorce I a popřípadě I а II ovlivňují fyziologické procesy v rostlinnách již v poměrně nepatrných koncentracích (1 až 200 ppm, popřípadě 0,5 kg účinné látky na hektar).
Experimentálně se dokázalo, že regulační působení prostředků podle vynálezu na rostlinnou produktivitu, na syntézu bílkovin a na fotosyntézu je silnější než působení jim chemicky blízkých regulátorů rostlinného růstu podle maďarského patentového spisu číslo 170 761, které ovlivňují toliko růst rostlin, nikoliv však syntézu bílkovin a fotosyntézu.
Imidazolové deriváty obecného vzorce II nemají pouze biologické cytokininové působení projevující se na buňkách, ale na rozdíl od cytokininů je také jejich výroba a použití . v zemědělství hospodárné. Sloučeniny obecného vzorce II mají dále aktivitu na membráně (to znamená, že stimulují přijímání aniontů), což zcela chybí endogenním a syntetickým cytokininům.
Při výzkumu biologického působení se -zjistilo, že regulační působení na výměnu dusíku se dostavuje U téměř všech zkoušených rostlin, zatímco míra ovlivnění syntézy bílkovin a fotosyntézy závisí na druhu ošetřované rostliny.
К biologickému zkoušení působení nového prostředku byly vypracovány dobře reprodukovatelné metody. Působení na syntézu bílkovin se zkouší isotopovou technikou použitím značkovaných
14 14 aminokyselin /glycin-l~ C, glycin -2- C, methionin /S-methyl- C//. Stimulace fotosyntézy se rovněž zkouší isotopovou technikou, a to vestavěním značkovaného oxidu uhličitého /^^CO2/.
Vliv na přijímání živin se měří měřením vestavění značkovaného fosfátového iontu, zatímco brzdění rozpadu chlorofylu se měří prostřednicvím extinkce použitím methanolu připravených vzorků při 665^um. ·
Mezi výsledky laboratorních zkoušek a pokusů na poli je dokonalá shoda. Prostředek podle vynálezu působí na životní procesy rostlin tímto způsobem:
a) zkracuje se vývoj osního článku (intermodia) (například u vína), zvyšuje se počet listů a hmotnost sušiny listů, poměr uhlík-dusík získává příznivou menší hodnotu;’
b) stimulací růstu kořenů (kořenový faktor) se zintenzivňuje také růst nadzemních výhonků. Tím se zkracuje doba vegetativního růstu (při pivovarském ječmeni například o 6 týdnů) a zvyšuje se vývoj generativních orgánů a sklizeň;
c) v kulturách víceletých motýlkovětých rostlin (jako je napříkla vojtěška) a v kulturách zelených pícnin (kukuřice pro silážování, louky) se zvyšuje přijímání dusíku a fosfátu z půdy, v listech podstatně stoupá obsah bílkovin a zmenšuje se (tedy zlepšuje se) poměr uhlík-dusík;
d) při ošetřování kukuřice, sóji, pivovarského ječmene, pšenice a podobných plodin se zvyšuje výnos zrna, stoupá celkový obsah dusíku o přibližně 20 %, obsah bílkovin roste však ve větší míře;
e) při ošetření cukrovky se zvyšuje výnos buly a také jejich obsah cukru, polarometricky měřitelný, stoupá. Na jednotku plochy se tak může vyprodukovat větší množství cukru. Geneticky daného obsahu cukru v řepě se rychleji dosahuje a tím se se sklizní může dříve započít;
f) jestliže se vinná réva ošetří před kvetením a pak ještě před uzráním dvakrát, zvyšuje se střední hmotnost hroznů, hmotnost 1 000 vinných bobulek a refraktometricky zjišťovaný obsah cukru;
g) ošetřením se stimuluje zakořenění sazenic vína a ovocných stromků, diferenciace výhonků a pupenů jakož i jejich zrání, přičemž se také ovlivňuje dozrání (dřevnatění) výhonků a tím jejich odolnost proti působení mrazů;
h) prostředku je také možno použít pro pěstění rostlinné tkáně, pro diferenciaci tkáně a orgánů kallusu; jejich působení je založeno na zvýšené četnosti mitosy;
i) prostředek podle vynálezu působí při nesení na kulturní rostliny postřikem jako antidotum, které kompenzuje fytotoxické působení četných herbicidů.
Ošetření prostředkem podle vynálezu je možné před vysetím semen nebo před vysázením, prostředek se však také může po vysetí nastříkat na půdu popřípadě na samotné rostliny v jejich různých vývojových stupních; způsob použití závisí na tom, který úsek vývoje a které vlastnosti se mají ovlivňovat. Většinou je dostačující jednorázové ošetření, jsou však také případy, například v případě vinné révy, kdy se ošetření opakuje.
К ošetření je obecně zapotřebí minimálních dávek (v závislosti na složení 0,5 až kg/ha, dokonce 0,5 až 2 kg/ha), avšak prostředek podle vynálezu ani při použití v extremně velkých dávkách (20 až 30 kg/ha) nemá žádného fytotoxického působení na rostliny. Je výhodné, že prostředek podle vynálezu nedráždí pokožku, nevede к alergiím a neškodí očím a prakticky není jedovatý (LD5Q 2 500 mg/kg).
Ftalaziny obecného vzorce I se mohou vyrábět tak, že se nechá reagovat odpovídajícím způsobem substituovaná kyselina ftalová nebo její reaktivní derivát, například anhydrid, chlorid, imin nebo ester v prostředí rozpouštědla při teplotě 90 až 160 °C s nadbytkem použitého hydrazinu nebo hydrazinsulfátu. Podle vynálezu zvýhodňuje nadbytek hydrazinu, vyšší teplota a delší reakční doba vznik' dihydroxyftalazinu. Jak ukazují nesledující vzorce, vznikají monohydražidové deriváty, popřípadě dihydrazidové deriváty obecného vzorce III, popřípadě obecného vzorce IV a také aminoftalimid obecného vzorce V,
III
IV
h2n
NH—NH2
VI jakož také směsné amidhydrazidy kyseliny ftalové. Monohydrazidy a dihydrazidy, jakož také směsné amidhydrazidy cyklizují při zahřátí na dihydroxyftalazin.
Získané dihydroxyftalazinové deriváty se mohou v rozpouštědle nechávat reagovat s guanidinem a/nebo s hydrazinem na adukty charakteru solí. Tyto produkty se mohou oddělit filtrací. Odfiltrované adukty se promyjí a vysuší se.
Imidazolové deriváty obecného vzorce II se mohou rovněž připravovat způsoby popsanými v literatuře. Odpovídajícím způsobem substituovaný imidazol se nechává reagovat v rozpouštědle, například v acetonu, v benzenu nebo v toluenu, při teplotě 50 až 160 °C s alkylhalogenidy nebo s alkylestery chlormravenčí kyseliny. Vytvořená imidazoliová sůl se odfiltruje, promyje se a usuší se. Sloučenina může v závislosti na způsobu přípravy obsahovat jako nečistotu trochu dialkylovaného produktu; Jeho množství je tak nepatrné, že neovlivňuje účinek prostředku. Pokud má být konečný produkt prostý dialkylovaného produktu, provádí se příprava ve dvou stupních: nejdříve se připraví N-alkylimidazol a z něho se ve zvláštním pochodu připravuje imidazoliová sul, například halogenid nebo sulfát.
Regulátory růstu rostlin podle vynálezu mohou mít pevnou formu (poprašovací prostředek, granulát). V tomto případě se používá jakožto pevných nosičů a plnidel kaolin, bentonit, aktivní kyselina křemičitá, sádra, uhličitan vápenatý, mastek a podobné látky.
Mohou se připravovat také kapalné prostředky. Z nich jsou nejvýhodnější prostředky s oleji. Z nich připravené aplikační formy se mohou na rostliny nanášet v kterémkoliv vývojovém stupni. Jakožto ředidla olejovitých prostředků přicházejí v úvahu vaselinový olej, dřevěný olej, jiné rostlinné oleje jakož také nefytotoxické frakce minerálních olejů..
Jak pevné, tak kapalné prostředky obsahují povrchově aktivní látky. Jakožto povrchově aktivních látek se může použít kationaktivních, anionaktivních a neiontových tenzidů. Jakožto kationaktivní tenzidy přicházejí v úvahu kvarterní amoniové sloučeniny (cetyltrimethylamoniumchlorid), jakožto aniontové tenzidy soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, jakožto neiontové tenzidy polyoxyethylenalkylfenoly, polyoxyethylensorbitáty, polyoxyethylentriglyceridy a podobné sloučeniny, může se však také používat směsí tenzidů a také směsí aniontových a neiontových tenzidů.
Způsob přípravy sloučenin obecného vzorce I а II je objasněn v příkladech 1 až 2, příprava prostředků podle vynálezu je objasněna v příkladech 3 až 12 a fyziologické působení prostředku podle vynálezu je popsáno v příkladech 13 až 39. .
Příklad 1
Do baňky o obsahu 1 500 ml, vybavené teploměrem, míchadlem a zpětným chladičem se předloží 148,2 g (1 mol) ftalanhydridu a 130 g (1 mol) hydrazinsulfátu. К tomu se přidá při teplotě 40 °C roztok 90 g hydroxidu sodného v 800 ml vody. Pak se směs za stálého míchání zahřeje к varu a vaří se po dobu jedné hodiny. Hodnota pH ochlazené směsi se přidáním 50 ml koncentrované chlorovodíkové kyseliny upraví na 5 až 6. Směs se míchá při teplotě 20<&ž 40 °C po dobu čtyř hodin. Pak se pevná látka odfiltruje a suší se při teplotě 80 až 100 °C.
V baňce o objemu 2 500 ml se suspenduje 448 g (4 moly) quanidinnitrátu v 800 ml ethanolu ’ a do suspenze se přidá roztok 224 g (4 moly) hydroxidu draselného v 500 ml ethanolu. Směs se míchá po dobu půl hodiny, pak se roztok zfiltruje a smíchá se s pevným dihydroxyftalazinem, získaným v prvním stupni. Směs se míchá po dobu jedné hodiny při teplotě místnosti a pak se bílé krystaly odfiltrují, promyjí se a suší se při teplotě 60 °C. Získá se 219,4 g (0,86 molu) dihydroxyftalazindiguanidinu ve formě bílé, mikrokrystalické látky, která má teplotu tání 280 °C; výtěžek je 86,3 %.
Příklad 2 . ,
Do baňky o obsahu 2 000 ml,* vybavené míchadlem, teploměrem a zpětným chladičem *a kapací nálevkou se předloží 118,2 g (1 mol) benzimidazolu a 800 ml toluenu. Za míchání se přidá 200 ml isopropylesteru chlormraVenčí kyseliny, přičemž se tepl&ta udržuje na 20 °C. Po ukončeném přidávání se směs zahřeje na teplotu 60 °C a po dobu dvou hodin se míchá při t£to teplotě. Dvě další hodiny se míchá při teplotě 90 až 100 °C a pak se ochladí na teplotu 15 až 20 °C. šedobílé krystaly se odfiltrují, promyjí se a usuší se při teplotě 80 °C. Získá se 125,5 g (81,7 %) N-isopropylbenzimidazoliumchloridu, která má teplotu tání 134 až 136 °C.
i
Ostatní sloučeniny obecného vzorce I а II se mohou připravit analogickými způsoby.
Příklad 3 ‘
Do perlového mlýna pro laboratorní účely se plní 65 g technického (92 %) 1,4-dihydroxyftalazindiguanidinu, jakožto plnidlo 5 g Ultrasilu VN-3, jakožto emulgátor 20 g Emulsogenu M a 111 g technického vaselinového oleje. К náplni se přidá 400 g skleněných perel o průměru
1,5 mm. Směs se mele při počtu otáček 775 min1 po dobu 90 minut. Pak se skleněné perly oddělí sítem o šířce otvorů 1 mm.
Olejovitý produkt obsahuje hmotnostně 30 % 1,4-dihydroxyftalazindiguanidinu. Zředěním vodou vyrobená 1% emulze nevykazuje po 12hodinovém stání žádné změny, po 24hodinovém stání se vytváří lehká usazenina na dně, která je protřepáním reverzibilně emulgovatelné. у Příklad 4
Do perlového mlýna pro laboratorní účely se plní 48 g technického (94%) N-isopropylbenzimidazoliumchloridu, jakožto plnidlo 4 g Ultrasilu VN-3, jakožto emulgátor 20 g Emul-sogenu
M a 128 g technického vaselinového oleje. Směs se mele po přidání o průměru 1,5 mm po dobu jedné hodiny při počtu otáček 775 min \
400 g skleněných perel Pak se směs pomocí síta o šířce otvorů 1 mm oddělí od skleněných perel. Olejovitý preparát 20 % N-isopropylbenzimidazoliumchloridu, zředěný vodou na 1 % představuje, ještě po 12 hodinách stálou emulzi bez usazeniny.
Příklad 5
Do perlového mlýna pro laboratorní účely se vnese 22 g technického (92%) 1,4-dihydroxyftalazindiguanidinu, jakožto plnidlo 4 g Ultrasilu VN 3, jakožto emulgátor 20 g Emulsogenu M a 117 g technického vaselinového oleje. Po přidání 400 g skleněných perel o průměru
1,5 mm se směs mele po dobu dvou hodin při otáčkách 775 min“1. Z olejovitého produktu obsahujícího 10 % 1,4-dihydroxyftalazindiguanidinu se připraví zředěním vodou f% emulze, která zůstává po 12hodinovém skladování nezměněna.
Příklad6
Do perlového mlýna se plní 22 g technického (92%) 1,4-dihydroxyftalazindiguanidinu, 20 g technického (96%) N-isopropylbenzimidazoliumchloridu, jakožto plnidlo 4 g Ultrasilu VN 2, jakožto emulgátor 20 g Emulsogenu M a 134 g technického vaselinového oleje. Po přidání 400 g skleněných perel o průměru 1,5 mm se směs mele po dobu dvou a půl hodin při počtu otáček 775 min1. Směs se pomocí síta o šířce ok 1 mm oddělí od skleněných perel. Zředěním vodou na dvacetinásobek získaná emulze se nemění po 12hodinovém stání.
Příklad 7 .
Do perlového mlýna pro laboratorní účely se plní 11 g technického (96%) N-isopropylbenz9 imidazoliumchloridu, 4 g Oltrasilu VN 3 jakožto plnidlo a 16 g Emulsogenu M jakožto emulgátor a 170 g vaselinového oleje. Po přidání 400 g skleněných perel o průměru 1,5 mm se směs mele po dobu jedné hodiny při počtu otáček 775 min Skleněné perly se oddělí na sítu o šířce ok 1 mm.
Vodou na dvacetinásobek zředěný prostředek vytváří stálou emulzi.
Příklad 8
Do mísiče prášků pro laboratorní účely se plní 52 g 1,4-dihydroftalazindiguanidinu, jakožto pevný nosič 34 g Zeolexu 444, dále 6 g práškovitých sulfitových louhů, jakožto dispergační prostředek 3 g Superprostředku 1 494, jakožto smáčedlo 1 g prostředku Netzer IS а к zábraně pěnění 0,2 g prostředku Tensia defoamer. Látky se homogenitují. Získaná směs se mele v laboratorním mlýně typu Ultraplex Alpine 100 LU.
Jestliže se 50% prostředek zředí vodou na 0,5 %, je po půlhodině ještě 84 až 87 % částeček ve stavu ve vznosu. Mokrý zbytek na sítu (síto DIN 100) je 1 až 1,5 %.
Příklad 9
Do mísiče prášků pro laboratorní účely se plní 91 g technického 1,4-dihydroxyftalazingiduanidinu, 4 g mastku, 4 g práškovitých sulfitových louhů, 1 g prostředku Netzer IS a 0,2 g methylenové modře. Látky se promísí a homogenizují se a pak se melou v mlýně Ultraplex typu Alpine 100 LU. Mokrý zbytek na sítu prostředku (síto DIN 100) je 3 až 4 %.
Příklad 10
Do mísiče prášků pro laboratorní účely se plní 53 g N-isopropylbenzimidazoliumchloridu, 37 g Zeolexu 444, 5 g práškovitých sulfitových louhů, 3,5 g prostředku Supermittel 1 494,
1.5 g prostředku Netzer IS a 0,3 g prostředku Tensia defoamer jakožto prostředku proti pěnění. Látky se mísí a homogenizují se. Pak se směs mele v mlýně Ultraplex typ Alpine 100 LU.
Jestliže se 50% prostředek zředí vodou na 0,5 %, je ještě po půlhodině 86 až 90 % Částeček ve stavu vznosu. Mokrý zbytek na sítu (síto DIN 100) je 0,5 až 1,5 %.
Příklad 11
Do mísiče prášků pro laboratorní účely se plní 84,2 g N-isopropylbenzimidazoliumchloridu,
9.5 g mastku, 5 g práškovitých sulfátových louhů, 1 g prostředku Netzer IS a 0,3 g methylenové modře. Látky se mísí a homogenizují se. Směs se mele v laboratorním mlýně podle předchozích příkladů. Mokrý zbytek na sítu (síto DIN 100) je 2 až 4 %.
Příklad 12
Do mísiče prášků .pro laboratorní účely se plní 44,5 g technického 1,4-dihydroxyftalazindiguanidinu, 42 g N-isopropylbenzimidazolinchloridu, 9,5 g mastku, 5 g práškovitých sulfitových louhů, 1 g prostředku Netzer IS a 0,4 g methylenové modře. Směs se mele v laboratorním mlýně podle předchozích příkladů. Mokrý zbytek na sítu (síto DIN 100) je 3 až 5 %.
Příklad 13
Působení na růst tabákového kallusu
Prostředek podle vynálezu se zředí vodou na koncentraci 10 ppm a vmísí se do živné půdy před inkubací. Na ošetřené živné půdě a rovněž na neošetřené kontrolní půdě se provádí třítýdenní inkubace tabákového kallusu. Žjišřuje se denní přírůstek, vzestup počet buněk a četnost mitosy způsobem podle Skooga. Výsledky jsou uvedeny v tabulce I.
Ošetření Denní přírůstek mg Počet buněk g. 104 Četnost i %
1. neošetřená kontrola 16,0 227,7 100
2. 1,4-dihydroxyftalazindiguanidin 19,3 226,0 117
3. N-/n-propyl/benzimidazoliumbromid 22,8 327,5 143
4. 2 a 3 v poměru 1:1 24,1 375,2 165
mitosy
Z tabulky je patrné, že ošetření prostředky podle vynálezu zvyšuje denní přírůstek a počet buněk a četnost mitosy o 17 až 65 %.
Příklad 14 .
Působení na růst tabákového kallusu
Postupuje se podobně jako podle příkladu 13, pro srovnání se však používá živné půdy s 1 ppm kinetinu. Prostředku podle vynálezu se používá v koncentraci 2 ppm. Výsledky jsou uvedeny v tabulce II.
T a b u 1 к а II
Číslo ošetření Suchá hmotnost kallusu mg Rychlost index růstu %
1. kinetin 174,11 ‘ 97,17 100
2, 1,4-dihydroxyftalazindiguanidin 170,92 98,23 98,16
3, N-/n-propyl/benzimidazoliumchlorid ' 194,09 116,89 119,0
4( 2 a 3 v poměru 1:1 198,21 119,37 121,52
Příklad 15
Vliv na růst z kořene Daruta innoxia milí isolovaného kallusu
Postupuje se stejně jako v předešlých příkladech a jakožto kontroly se používá živné půdy, která obsahuje kinetin v koncentraci 2 ppm. Výsledky jsou uvedeny v tabulce III. Látky podle vynálezu se v následující tabulce zkracují takto:
A = 1,4-dihydroxyftalazindiguanidin, В = N-/n-propyl/benzimidazoliumbromid. Tabulka III
Ošetření Hmotnost kallusu Sušina Hodnota růstu Rychlost růstu
čerstvého suchého Čerstvá suchá
g mg % mg/den
kinetin 4,969 4 175,06 3,52 15,56 15,56 95,28
kinetin + A 7,611 0 269,07 3,53 24,37 24,46 149,20
kinetin 4- В 6,577 2 209,13 3,17 20,92 18,78 128,10
bulka III pokračování
Ošetření Hmotnost kallusu Sušina Hodnota růstu Rychlost růstu
čerstvého suchého čerstvá suchá
g mg % mg/den
neošetřeno 0,396 8 28,08 7,07 0,32 1,65 1,97
A 0,925 8 66,11 7,14 2,08 5,25 12,77
В 0,612 0 43,29 7,07 1,04 3,09 6,36
V tabulce IV je ukázán vliv prostředku podle vynálezu na rychlost růstu v procente<
bulka IV
Ošetření Kinetin Bez kinetinu
Kontrola 100 100
A 156 648
В 134 322
Příklad 16
Brzdění rozpadu chlorofylu v ječmeni, sóje, bobu, vojtěšce a v kukuřici
Prostředek podle vynálezu se zředí vodou na koncentraci 200 ppm. 200 mg listový segment zkoumané rostliny se nechá za vyloučení světla po dobu 4 dnů plavat na povrchu získaného roztoku. Pak se chlorofyl extrahuje z listových segmentů methanolem.
Současně se extrahují vzorky listů v počátečním stavu a po 4 dnech prodlevy na povrchu destilované vody. Koncentrace chlorofylu v metanolickém extraktu se stanovuje měřením extinkce při 665 mikrometrech. Výsledky jsou uvedeny v tabulce V а VI.
Tabulka V
Ošetření
Ječmen obsah
So'ja Bob chlorofylu
mg mg mg
neošetřeno 3,7 3,5 4,2
1f4-dihydroxyftalazin - 4,2 (+20 %) 5,8 (+38 %)
1,4-dihydroxyftalazin- 9,7 , 5,4 6,5
diguanidin (+162 %) (+54 %) ( + 54 %)
Čísla v závorce udávají přírůstek oproti neošetřené kontrole.
Tabulka VI
Působení různých N-alkylbenzimidazoliumbromidů na obsah chlorofylu ve vojtěšce a v kukuřici
Sloučenina obecného vzorce II
Vojtěška Kukuřice vzrůst obsahu chlorofylu
mg % mg %
N-methylderivát 0,83 6,4 0,80 23,0
N-ethylderivát 0,85 8,9 0,79 21,5
N-bromethylderivát 0,64 - 0,71 9,2
N-/n-propyl/derivát 0,96 23,0 0,82 26,1
N-/n-butyl/derivát 0,81 3,8 0,76 16,9
neošetřeno 0,78 - 0,65 -
I
Zkoumán obsah chlorofylu ve 100 mg vojtěšky a kukuřice v zeleném stavu. Výsledky ukazují, že prostředky podle vynálezu brzdí rozpad chlorofylu.
Příklad 17
Působení za uchování chlorofylu
Působení prostředku podle vynálezu na uchovávání chlorofylu se porovnává s působením endogenních a syntetických cytokininů. Jakožto pokusných rostlin se používá bobových rostlin druhu Pinto. Působení se stanoví dva týdny po ošetření měřením extinkce při 665 nm. V následující tabulce uvedené hodnoty ukazují, že v koncentraci 200 ppm sloučeniny podle vynálezu působí stimulačně na chlorofyl. Působení je poněkud slabší než působení endogenního a syntetického cytokininů. Ani při koncentracích nad 10 000 ppm nepůsobí prostředky podle vynálezu fytotoxicky.
Tabulka VII
Ošetření Koncentrace Extinkce Stimulace
ppm %
neošetřená kontrola - · 0,671 -
reatin 20 1,283 91,3
kinetin 30 1,120 67,0
benzyladenin 30 1,229 83,1
A 200 0,985 46,8
В 200 1,081 61,2
Příklad 18
Stimulace vytváření bílkoviny v sóji
Prostředek podle vynálezu se zředí vodou na koncentraci 200 ppm. Na povrchu roztoku se nechá plavat 200 mg segment listů sozji po dobu 24 hodin. Jako kontroly se použije stejně těžkých segmentů, které se nechávají plavat na povrchu destilované vody. Pak se segmenty opláchnou destilovanou vodou a uloží se do radioaktivně značené aminokyseliny (glycin-1-4C;2/UCi) ve formě roztoku (20 ml) na dobu tří hodin. Pak se segmenty listů opláchnou velkým množstvím vody a obvyklým způsobem se z nich izoluje bílkovina. Z izolované bílkoviny se připraví zásobní roztok a měří se jeho specifická radiaktivita kapalinovým scintilátorem. Získané hodnoty jsou uvedeny v tabulce VIII.
Tabulka VIII
Číslo ošetření Radioaktivita Stimulace
AiCi/100 mg %
1.neošetřeno 11,9 -
2.1,4-dihydroxyftalazin 16,1 35,3
3<1,4-dihydroxyftalazindiguanid 15,5 30,2
4.N-/n-propyl/benzimidazoliumbromid 13,7 15,2
5.3 a 4 ve vzájemném poměru 1:1 19,6 64,7
Je zřejmé, že vytváření bílkoviny v listech só'ji , ošetřených prostředkem podle vynálezu
je o 15 až 65 % větší než v neošetřených kontrolních listech.
Příklad 19
Působení na syntézu bílkovin
Listy bobu druh Pinto se nechají po dobu 18 hodin v roztoku přírodních popřípadě syntetických cytokininů a v prostředku podle vynálezu. Působení na syntézu bílkovin se měří měřením vestavení radioaktivně značené aminokyseliny (glycin-2-4C). V tabulce IX je radioaktivita v 1 000 dpm/200 mg čerstvé hmotnosti.
Tabulka IX
Ošetření Koncentrace Radiaktivita Stimulace
ppm 1 000 dpm/200 mg ve frakci nerozpustné v TCA %
neošetřeno - 3,17 -
seatin 20 6,18 95,1
kinetin 30 5,36 69,4
benzyladenin 30 5,92 . 87,0
A 200 4,40 39,0
В 200 4,52 42,7
Jak ukazuje tabulka, je působení prostředku podle vynálezu poněkud slabší než cytokininů, uváží-li se však, že nejde o rostlinné hormony vyskytující se ve stopách, nýbrž o dobře dostupné sloučeniny, je působení závažné.
Příklad 20
Na povrchu prostředku podle vynálezu, zředěného vodou na koncentraci 200 ppm, se nechají po dobu půl hodiny plavat kousky listů vojtěšky, sozji, bobu a kukuřice o hmotnosti 200 mg. Pak se kousky listů vnesou do asimilační komory vhodného přístroje. Za pečlivého řízení osvětlování pomocí dávkovacího ventilu se vpustí známé množství radioaktivního oxidu uhličitého ( C02^ uve(^en^ komory. Po 30minutách se vzorky listů zmrazí v kapalném dusíku, rozetřou se v homogenizátoru Potter s 50% chloristou kyselinou a zpracují se na zásobní roztok. Měří se specifická radioaktivita kmenových roztoků kapalinovým scintilátorem.
Jakožto kontroly se používá neošetřených vzorků listů rovněž vystavených působení značeného oxidu uhličitého v téže asimilační komoře. Neošetřenými listy přijaté množství se považuje za 100%. Navíc přijaté množství se v tabulce X uvádí v procentech.
Tabulka X
Ošetření Vojtěška So'ja Bob Kukuřice
navíc přijaté množství C02
% % % %
1. N-methylbenzimidazoliumbromid 125 -
2. N-ethylbenzimidazoliumbromid - - 184 -
3. N-/bromethyl/benzimidazoliumbromid - - 57 -
4. N-/n-propyl/benzimidazoliumbromid 12 236 84
5. N-/n-butyl/benzimidazoliumbromid - - 41 47
6. 1,4-dihydroxyftalazindiaguanidin - 67 4 12
7. 4 a 6 v poměru 1:1 - - 41 47
Z tabulky je zřejmé, že prostředek podle vynálezu v různé avšak většinou ve velké míře ovlivňuje kulturní rostliny.
Příklad 21
Zesílení fixace oxidu uhličitého
Na bobech druhu Pinto měřena intenzita fixace fotosynteticky vázaného oxidu uhličitého. Vzorky listu se nechají plavat po dobu 18 hodin v bioaktivním roztoku, fixace se provádí půlhodinovou expozicí (při 100^uCi/5 000 ml ^^CO2). Následující tabulka XI ukazuje, že seatin (kořenový faktor) má největší působení, naproti tomu syntetické cytokininy jsou poněkud horší a prostředek podle vynálezu má sice stejný typ působení, ne však tak silné. Podobně však jako v příkladu 19 se připomíná, že podle vynálezu nejde o rostlinné hormony vyskytující se ve stopách, nýbrž o dobře dostupné sloučeniny.
Tabulka XI
Ošetření Koncentrace Radioaktivita Vzrůst
na světle, ve tmě, celkem
ppm dpm/200 mg %
neošetřeno - 2,14 0,18 2,32 -
seatin 20 5,12 0,46 5,58 140,8
kinetin 30 4,15 0,37 4,52 95,2
benzyladenin 30 4,87 0,41 5,28 128,0
A 200 3,38 0,31 3,69 59,3
1,4-dihydroxyftalazinmonoguanidin 200 3,75 0,28 3,47 50,7
В 200 3,92 0,34 4,26 84,0
Příklad 22
Stimulace rostlinné fotosyntézy
Prostředek podle vynálezu se vodou zředí na 500 ppm. Vzorky listů kukuřice o hmotnosti 200 mg se ošetřují v tomto roztoku po dobu dvou hodin. Pak se vzorky uloží na dobu jedné hodiny do НТО o koncentraci 10 ^iCi/50 ml, pak se zmrazí v tekutém dusíku, rozetřou se, odpovídajícím zpracováním glycerinaldehyd se chromatograficky rozdělí a měří se jeho radioaktivita. Výsledky jsou uvedeny v tabulce XII.
Tabulka XII
Ošetření neošetřená kontrola
В
A
Suchá hmota dmp/mg 4,64 8,76
11,42
Stimulace %
146
Výsledky měření ukazují, že prostředek podle vynálezu účinně stimuluje fotolýzu.
Příklad 23
Stimulace fotolytické účinnosti
Porovnává se fotolytická účinnost endogenních cytokininů (seatin), syntetických cytokininů (kinetin, benzyladenin) a regulátorů podle vynálezu. Zkoušky Listů bobu druh Pinto se nechají po dobu 18 hodin plavat v bioaktivních roztocích, expozice HTO-fotolyze trvá jednu hodinu (200yuCi/100 ml). Radioaktivita se udává v dpm/mg vinného cukru.
Tabulka XIII
Ošetření Koncentrace Fotolytická účinnost Stimulace
ppm hroznový cukr dpm/mg %
neošetřeno - 7,64 ' -
seatin 20 15,94 108
kinetin 30 13,96 82
Benzyladenin 30 17,21 125
A 200 13,72 79
В 200 14,08 84
Příklad 24
Stimulace přijímání živin
Prostředek podle vynálezu se zředí vodou destilovanou na koncentraci 200 ppm. Roztokem se ošetří kousky listů o hmotnosti 200 mg pšenice, kukuřice a hrachu.
Pak se kousky listů přenesou do značkovaného fosfátového roztoku o koncentraci 30/UCÍ/50 ml a zpracovávají se v něm po dobu půl hodiny. Pak se kousky listů zpracují běžným způsobem.
Izolují se frakce nukleinové kyseliny a rozpustí se v 6n amoniaku. Z roztoku se připraví zásobní roztok a měří se jeho obsah radioaktivního fosfátu kapalinovým scintilátorem. Výsledky jsou uvedeny v tabulce XIV.
Tabulka XIV ·
Ošetření Pšenice Kukuřice Hrách
kontrola 1 000 cpm/g 17,4 31,2 23,3
A 29,3 47,0 38,4
(+68,5 %) (+50,6 %) (+51,7 %)
В 22,8 39,3 32,7
(+31,0 %) (+25,9 %) (+29,2 %)
Čísla v závorkách udávají v procentech stimulaci se zřetelem na neošetřenou kontrolu. Je zřejmé, že‘ošetření prostředkem podle vynálezu zvyšuje vestavění značeného fosfátového iontu do frakce nukleoinové kyseliny o 26 až 70 %, z čehož se dá usuzovat na vzestup přijímání živin.
Příklad 25
Stimulace aktivity na membráně.
Prostředek podle vynálezu má také membránově aktivní působení. Toto působení nebylo zjištěno u endogenních ani u syntetických cytokininů. V tabulce XV je ukázána stimulace přijímání dusičnanu pro cytokininy a pro prostředky používané podle vynálezu. Přijímání dusičnanu se projevuje vzestupem celkového obsahu dusíku a obsahu bílkovinného dusíku.
Pokusy prováděny na listech rostliny bobu druhu Pinto; hodnocení se provádí dva týdny po ošetření.
Tabulka XV
Ošetření Koncentrace Suchá látka obsahuje dusík Bílkovinný
celkového dusíku bílkovinného dusík v % celkového dusíku
ppm % %
neošetřeno - 3,8 2,4 63
Suchá látka obsahuje dusík celkového dusíku bílkovinného
Tabulka
XV pokračování
Ošetření
Koncentrace
Bílkovinný dusík v % celkového dusíku
ppm % %
seatin 20 3,8 2,8 (4-16,6 %) 73
kinetin 30 3,8 2,8 (4-16,6 %) 73
benzyladenin 30 3,8 2,8 (4-16,6 %) 73
A 200 4,8 (+26,3 %) 4,1 (4-70,8 %) 85
В 200 5,3 (4-39,4 %) 4,4 (4-83,3 %) 83
Čísla v závorkách uvádějí vzestup vyjádřený v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolu.
Příklad 26
Stimulace působení na obsah celkového dusíku a bílkovinného dusíku ve vojtěšce
Prostředky podle vynálezu se ošetří vojtěška na volném poli. Pokusy se čtyřikrát opakují na pozemku o rozměru vždy 1 hektar. Prostředek podle vynálezu formulovaný s olejem se zředí vodou a jednou popřípadě dvakrát se nastříká na pozemek. První ošetření se provádí v době, kdy již vzešlá vojtěška pokrývá půdu. Na pozemky určené pro opakované ošetření se další dávka prostředku podle vynálezu nanáší dva týdny po prvním ošetření. V obou případech je použité množství 2 kg/ha.
Po posekání vojtěšky se stanoví obsah celkového dusíku a bílkovinného dusíku. Výsledky jsou uvedeny v tabulce XVI, kde čísla v závorkách znamenají zvýšení v procentech ve vztahu na neošetřenou kontrolu.
Tabulka XVI
Ošetření Celkový obsah dusíku v suché látce Obsah bílkovinného dusíku v suché látce
% %
neošetřeno 3,36 2,25
Sloučenina A
1. ošetření 3,86 (4-14 %) 2,80 (4-24 %)
2. ošetření 4,17 (4-24 %) 3,48 (4-54 %)
Sloučenina В
1. ošetření 3,51 (4-4 %) 2,48 (4-22 %)
2. ošetření 3,91 (4-13 %) 2,27 (4-22 %)
Jak je z tabulky zřejmé, stoupá jednorázovým ošetřením obsah dusíku v suché látce o 4 až 14 %, obsah bílkovinného dusíku stoupá o 8 až 24 %. Podíl bílkovinného dusíku na celkovém obsahu dusíku stoupá z 67 % na 70 až 72 %, to znamená o 5 až 9 %. Při dvakrát
opakovaném ošetření stoupá obsah dusíku v suché látce o 13 až 24 %, obsah bílkovinného
dusíku o 22 až 54 % a podíl bílkovinného dusíku na celkovém obsahu dusíku stoupá o 5 až 25 %
Tabulka XVII
Ošetření Výtěžek zelené hmoty Surový bílkovinný Poměr
100 kg/ha P2°5 v suché látce C:N
neošetřeno 120 21,3 8,3 3,87^
sloučenina A 146++ (4-22,3 %) 25,4+++ 10,3*
• (+19,4 %) (4-24,6 %) (-27,2 %)
sloučenina В 142+ (4-18,7 %) 25,8+++ 10,9++ 4,20+
(+21,5 %> (4-31,7 %) (-21,0 %)
Tabulka XVII pokračování
Ošetření Výtěžek zelené hmoty Surový bílkovinný Poměr
100 kg/ha ₽2°5 v such^ látce CíN
Sloučenina A
+ sloučenina В 157++ (+31,4 %) 27,3++ 11,4+++ 3,45+++
(+28,6 %) (38,5 %) (-35,1 '
Signifikanční hranice:
+ -^. ++ +++., SD5% SD1% SD0,l%
Čísla v závorkách udávají rozdíl od neošetřené kontroly v procentech.
Příklad 27
Působení na celkový obsah dusíku a na obsah bílkovinného dusíku ve směsné kultuře sóji a slunečnice
Směsná kultura sóji a slunečnice, určená za zelené krmivo, se při zkoušce na poli ošetří prostředkem podle vynálezu. Zkoušky se provádějí 4 opakováním na pozemcích o velikosti 1 hektar. Prostředek podle vynálezu se zředí vodou a stříkací emulze se nanáší vždy v množství 2 kg/ha. První postřik se provádí v době, kdy vzešlé rostliny pokrývají půdu. Druhé ošetření se provede dva týdny po prvním třetí ošetření dva týdny po druhém ošetření. Sklidí se zelená rostlinná hmota na neošetřených a na ošetřených pozemcích a stanoví se její celkový obsah dusíku a obsah dusíku v bílkovině.
Tabulka XVIII
Ošetření Obsah dusíku v suché látce Poměr obsah dusíku
celkový bílkovinný celkový/bílkovinný.100
% % %
neošetřeno 2,56 2,27 65,2
A 3,45 (+34,7 %) 3,17 (+39,6 %) 94,8
В 2,80 ( + 9,7 %) 2,75 (+21,1 %) 98,9
Čísla v závorkách udávají procentový přírůstek se zřetelem na neošetřenou kontrolu
Z tabulky je zřejmé, že ošetřením se zvyšuje celkový obsah dusíku o 10 až 35 %, obsah bílkovinného dusíku o 20 až 40 S. Podíl bílkovinného dusíku na celkovém obsahu dusíku se zvyšuje mnohem podstatněji, totiž o 45 až 52 %. Tím je krmivová hodnota zeleného krmení lepší, což je pro výživu zvířat velmi důležité.
* '
Příklad 28
Působení prostředku podle vynálezu na hmotnost zelené látky, na celkový obsah dusíku a na obsah bílkovinného dusíku v silážové kukuřici.
*
Pokusy se provádějí na pozemku o rozloze 200 m . Prostředek podle vynálezu se zředí vodou a bezprostředně před vysetím se jím ošetří půda. Stanoví se hmotnost sklizené kukuřice pro silážování z ošetřeného a z neošetřeného pozemku. Zkoumá se také složení rostlinné hmoty. Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce XIX.
Tabulka XIX
Parametr
Kontrola Sloučenina výtěžek zelené hmoty (kg)
365
А В
376 389
Tabulka XIX pokračování
Parametr Kontrola Sloučenina
A В
obsah sušiny (%) (sušeno na
vzduchu) 20,57 22,79++ 23,48
(+10,8 %) (+14,1 %)
surová bílkovina (%) 1,85 2,52+ 2,25+
(+36,3 %) (+21,7 %)
pravá bílkovina (%) 1,35 1,71+ 1/4
(+26,7 %) (+4,4 %)
celkový obsah uhlíku (%) 8,99 9,99++ 10,27+++
celkový obsah dusíku 0,30 0,40 + 0,86+
poměr C:N 30,86 25,27 28,67
Signifikanční hranice jsou stejné jako v případě tabulky XVII. Čísla v závorkách udávají zvýšení hodnoty v procentech se zřetelem na kontrolu. Z tabulky je zřejmé, že hmotnost zelené hmoty je větší o 2 až 10 %, obsah sušiny v kukuřici pro silážování je větší o 10 až 15 % a obsah surové bílkoviny je větší o 20 až 36 L Obsah pravé bílkoviny vykazuje vzestup o 4 až 27 %. Poměr C/N získává číselně menší hodnotu, což znamená příznivé posunutí podílu dusíku. Výsledky jsou shrnuty v tabulce XX. Hodnoty uvedené v závorkách udávají procentový rozdíl od neošetřené kontroly.
Tabulka XX
Ošetření Hmotnost zelené hmoty 1 Surová bílkovina v sušině ·% p2o5 . % C/N
100 kg/ha
neošetřeno 310, 2 13,2 7/5 31,4
sloučenina A 261, 3++ 16,0++ 9,5++ 25,9++
(+15 ,5 %) (-*-21,3 %) (27,2 %) (-17,6 %)
sloučenina C 398, 2+++ 17,1++ ’' 9,8+++ 23,5+++·
( + 28 ,4 %) (+29,7 %) . (30,8 %) (-25,4 %)
sloučenina A 420, 9+++ . 17,9+++ 10,1+++ 20,4+++
+ sloučenina C (+35 ,7 %) (+35,7 %) (+35,6 %) (-35,2 %)
Sloučeninou C je N-/i-propyl/benzimidazoliumchlorid Signifikanční hranice jsou stejné jako v případě tabulky XVII.
Příklad 29
Ošetřuje se osivo hybridní kukuřice prostředkem podle vynálezu. Prostředku podle vynálezu se používá jakožto zvlhčeného práškového mořidla v množství 0,5 kg/ha. Po rozvinutí čtvrtého listu se provede postřik v množství 3 kg/ha. Druhé polní ošetření se provádí při objevení květů (1 kg/ha), třetí v době zralosti klasů (2 kg/ha). V tabulce XXI jsou uvedeny hmotnosti přepočtené na v květnu odzrněnou1' kukuřici, jelikož i zralá kukuřice při skladování ztrácí hmotnost.
Tabulka XXI
Ošetření Výtěžek zrn kukuřice
100 kg/ha Vzestup v %
neošetřeno 132,8 -
sloučenina A 'г 181,9 37,0
sloučenina В 149,3 12,4
sloučenina C 208,5 57,1
sloučenina A a C
v poměru li :1 199,2 50/2
Hodnoty ukazují, že prostředek podle vynálezu, zvyšuje podstatně výnos zrna kukuřice (o 12 až 57 %).
Příklad 30
Působení na výtěžek zrna sóje
Kultura sóje se v průběhu vegetační periody postříká třikrát vždy množstvím 2 kg/ha. Přitom se první ošetření provádí za začátku květu, druhé při rozkvětu špičky hroznu květů a třetí dva týdny po druhém postřiku. Měří se výtěžek zrna. Výsledky jsou uvedeny v tabulce XXII.
Tabulka XXII
Ošetření neošetřeno sloučenina A sloučenina В
А а В v poměru 1:1
Výtěžek zrna (100 kg/ha)
29,33
41,22
38,67
39,99
Vzestup (%)
Z výsledků je zřejmé, že prostředky podle vynálezu značně zvyšují výtěžek zrn sóje (o 30 až 40 %).
Příklad 31
Působení na výtěžek pšeničných zrn a na celkový obsah dusíku a obsah bílkovinného dusíku v zrnech.
Na velkých pozemcích se provádějí zkoušky s pšenicí druh Libellua a Mexikói 226 K. Osivo se ošetří podobně jako mokrým móřidlem, to znamená, že se vytvoří povlak na osivu, přičemž množství účinné látky je 2 kg/ha. Bezprostředně před vysetím se půda ošetří 2 kg/ha účinné látky. Po sklizni se porovnává výtěžek, celkový obsah dusíku a obsah bílkovinného dusíku ošetřené pšenice a neošetřené pšenice. Výsledky jsou uvedeny v tabulce XXIII а XXIV. Tabulka XXIII se vztahuje na druh pšenice Libelulla, tabulka XXIV na druh Mexikói 226 K.
Tabulka XXIII
Stimulace
Ošetření
Hmotnost zrn ze 100 klasů
g %
neošetřeno 215,79 -
sloučenina A 232,35 7
sloučenina В 357,73 65
tabulky je zřejmé, že výte7ek zrna pšenice druh Libellula stoupá i po použití prostředku podle vynálezu obsahujícího jako účinnou látku ftalazinový derivát, avšak prostředek podle vynálezu, obsahující jako účinnou lat ku benzimidazolový derivát, je účinnější.
Tabulka XXIV
Ošetření
Celkový obsah dusíku Bílkovinný dusík v suché látce
neošetřeno % 2,12 % 1,61
sloučenina A 2,81 (+5,6 %) 2,07 (+28,5 %)
sloučenina В 2,15 (+1,0 %) 1,74 (+8,0 %)
Výsledky s pšenicí druh Mexikói 226 К ukazují, že vedle nepodstatného zvýšení celkového obsahu dusíku dochází к podstatnému vzestupu obsahu bílkovinného dusíku a se zřetelem na toto působení je ftalazidový derivát účinnější.
Příklad 32
Působení na výnos a obsah cukru cukrové řepy
Semena cukrové řepy se ošetří prostředkem podle vynálezu, přičemž se na 1 hektar používá 1 kg prostředku podle vynálezu. Vzešlé rostliny se postříkají dvakrát dávkou vždy 2 kg/ha. V srpnu se na pokusných pozemcích zkoumá cukernatost cukrovky. U ošetřených rostlin je obsah cukru vyšší (16,1 % oproti 15 %). Po sklizni se stanovuje výtěžek bulev a výtěžek cukru. Výsledky jsou uvedeny v tabulce XXV.
Tabulka XXV
Ošetření Výtěžek 100 kg/ha Obsah cukru Výtěžek cukru Vzestup oproti kontrole
% · 100 kg/ha %
neošetřeno 541 16,0 87,56 -
sloučenina A 608 16,45 100,01 14
sloučenina в 877 17,05 149,49 70
Je zřejmé, že prostředek podle vynálezu, zvláště benzimidazolový derivát, zvyšuje podstatně výtěžek cukru.
Příklad 33
Působení na výtěžek hroznů a na obsah cukru ve víně
Rostliny vinné révy se ošetří prostředkem podle vynálezu: před kvetením, pak 3 týdny, popřípadě 6 týdnů po prvním ošetření. Vodou zředěný prostředek se nanáší stříkáním, používá se 2 kg/ha.
Paralelně se provádějí zkoušky s obchodními regulátory růstu rostlin; používá se CCC (chlorcholinchlorid), Ethrel (Etefon: 2-chlorethylfosfonová kyselina) a Nevirol (N-fenylftaliminová kyselina). V tabulce XXVI uvedené výsledky se vztahují na druh révy Pannonia, v tabulce XXVII jsou výsledky s druhem dívčí hrozen z Egru.
Tabulka XXVI
Ošetření Výtěžek hroznů Obsah cukru Výtěžek cukru
100 kg/ha % 100 kg/ha
neošetřeno 216 . 13,0 28,08
sloučenina A 232 20,0 (+53,8 %) 46,4 (+62 %)
sloučenina в 226 15,8 (+21,5 %) 35,7 (+27 %)
CCC 175 16,0 (+23,0 %) 28,0 -
Ethrel 194 14,0 (+7,5 ’ 27,2 -
Nevirol 238 15,4 (+18,4 %) 36,52 (+30 %)
Hodnoty v závorkách vyjadřují přírůstky v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolu.
Tabulka XXVII
Ošetření neošetřeno
Výtěžek hroznů 100 kg/ha 151,15
Obsah cukru %
16,7
Výtěžek cukru
100 kg/ha
18,93
Tabulka XXVII pokračování
Ošetření sloučenina A sloučenina В CCC
Ethrel
Nevirol
Výtěžek hroznů
Obsah cukru
Výtěžek cukru
100 kg/ha % 100 kg/ha
124,23 16,8 15,65
176,92 (+17,0 %) 16,7 22,16 (+17,0 %)
144,61 - 17,0 18,44 -
164,61 (+8,9 %) 15,7 19,38 (+2,3 %)
169,22 (+11,9 %) 16,4 20,81 (+9,9 %)
Výsledky ukazují vliv druhu révy na účinek prostředku. Ftalazinový derivát obecného vzorce I vykazuje u druhu révy Pannonia zvýšení výtěžku hroznů a obsahu cukru, čímž je výtěžek cukru větší, zatímco tatáž sloučenina nemá na druhý druh žádného vlivu. N-/n-propyl/benzimidazolimbroniid jakožto účinná látka prostředku podle vynálezu stimuluje u druhu Pannonia výtěžek hroznů a obsah cukru, zatímco v případě druhu dívčí hrozen obsah cukru nestoupá, výtěžek hroznů je však o 17 % vyšší.
Příklad 34
Působení na výtěžek bílkovinného dusíku pastvin
Na louce porostlé trávou se vymezí pozemky o ploše 4 m a třikrát se postříkají prostředkem podle vynálezu zředěným vodou. Ošetření se provádí v intervalech dvou týdnů a při každém ošetření se používá 2 kg/ha. Pak se tráva poseče, stanoví se zelená hmota, celkový obsah dusíku a obsah bílkovinného- dusíku posekané trávy.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce XXVIII, přičemž čísla v závorkách znamenají vzrůst v procentech ve srovnání s neošetřenou kontrolou.
Tabulka XXVIII
Ošetření Výnos kg/4 m2 neošetřeno5,10 sloučenina A5,35 sloučenina В5,27
Celkový dusík
4,22 3,89 5,36 (+27,0 %)
Bílkovinný dusík
2,80 2,62 3,54 (+26,4 %)
Příklad 35
Prostředkem podle vynálezu se konzumní bob (druh Superalit) jednou, popřípadě dvakrát postříká. Vliv na výtěžek (suché boby, to znamená, že se nesklízí jako zelená zelenina) je uveden v tabulce XXIX.
Tabulka XXIX
Ošetření Výtěžek 100 kg/ha Vzrůst výtěžku %
neošetřeno 15,00
sloučenina B, jedno ošetření 20. 6. 1979 . 17,77 18,4
sloučenina B, jedno ošetření 20. 6. 1979 17,03 13,5
sloučenina B, ošetření 20. 6. 1979
ošetření 6. 7. 1979 19,52 30,1
sloučenina A, jedno ošetření 6. 7. 1979 17,77 18,4
Příklad 36
Porovnávají se některé sloučeniny obecného vzorce II se zřetelem na jejich biologickou účinnost. Cytokininovitá účinnost sloučenin se může charakterizovat intenzitou fotosyntetické fixace oxidu uhličitého a vestavěním radioaktivním uhlíkem značené aminokyseliny do bílkovinné frakce nerozpustné v TCA.
V tabulce XXX jsou uvedeny hodnoty pro fotosyntetickou fixaci 14COo v listech kukuřice 2 a vestavby д1усцпи-2- C do bílkovinné syntézy bobů, a to pro benzimidazoliové soli s různými substituenty na dusíku. Radioaktivita se udává v^uCi/g Čerstvé zelené a střední chyba střední hodnoty není větší než + 7 %. Zkoumané vzorky se ponechaly po dobu 18 hodin v roztoku látky a po dobu jedné hodiny se radiobiologicky exponovaly.
Tabulka XXX
Ošetření Fixace 14co2 Vestavění glycin-2-14C
(r2) /UCi/g + % /UCi/g +%
neošetřeno 5,72 - 3,52 -
methyl- 8,12 42 4,75 35
ethyl- 6,72 18 4,25 21
bromethyl- 6,46 13 4,36 24
n-propyl- 10,52 84 4,96 41
i-propyl- (chlorid) 10,92 92 4,85 35
n-butyl- 7,49 31 4,57 30
Příklad 37
Stanovuje se rovněž intenzita fotosyntetické fixace C02 pro různé 1,4-dihydroftalazindiguanidinové deriváty (s různými substituenty ve významu R^),. Jakožto pokusných rostlin použito bobu druhu Pinto, roztoků se používá v koncentraci 200 ppm a radioaktivita se udává v tabulce XXXI v dpm/200 g čerstvé hmotnosti. w
Tabulka XXXI
Substituent R^ (v poloze 5/8) popřípadě 4/7) Intenzita dmp fixace oxidu uhličitého % vzrůst
kontrola 2,32 -
methyl 3,50 50,1
ethyl 3,58 54,3
i-propyl 3,53 52,1
hydroxyethyl 3,49 50,4
chlorethyl 3,51 50,2
allyl 3,50 50,1
chlor 3,72 60,3
brom 3,65 57,3
merkapto 3,60 55,2
hydroxy 3,64 56,8
methylmerkapto 3,56 53,4
methoxy 3,48 50,0
amino 3,27 40,9
methylamino 3,30 42,2
Příklad 38
Podobně jako v předešlém příkladu se zkoumá fotosyntetické fixace oxidu uhličitého také pro různé N-/n-propyl/benzimidazoliumbromidy. Výsledky jsou uvedeny v tabulce XXXII.
Tabulka XXXII
Substituent Intenzita fixace oxidu uhličitého
(v poloze 5/8) popřípadě 4/7) dpm % vzrůst
kontrola 2,32 -
methyl 4,26 84,0
ethyl 4,13 78,0
n-propyl 4,22 81,8
i-propyl 4,30 85,3
n-butyl % 4,20 81,0
hydroxyethyl 4,10 76,7
chlorethyl 4,00 72,4
allyl 4,15 78,8
chlor 4,20 81,0
brom • 4,10 76,7
merkapto 4,32 86,2
hydroxy 4,16 79,3
methylmerkapto 4,00 72,4
methoxy 4,09 76,2
amino 3,37 45,2
methylamino 3,84 65,0
dimethylamino 3,76 62,0
Příklad 39
Ovlivnění celkového obsahu dusíku a obsahu bílkovinného dusíku v sóji
V příkladu 27 popsaná zkouška se provádí s různými adukty 1,4-dihydroxyftalazinu.
Ošetření se provádí postřikem, když rozkvete špice květů. Výsledky jsou uvedeny v tabulce XXXIII.
Tabulka XXXIII
Účinná látka Celkový dusík Bílkovinný dusík
v % sušiny
neošetřeno 2/6 1,9
1,4-dihydroxyftalazin 4/6 (+77,0 %) 3,8 (+100,0 %)
1,4-dihydroxyftalazindiguanidin 4,7 (+81,0 %) 3,9 (+105,3 %)
1,4-dihydroxyftalazinmonohydrazin 3,7 (+42,4 %) 3,1 (+63,2 %)
1,4-dihydroxyftalazindihydrazin 3,9 (+50,0 %) 3,6 (+89,5 %)
V příkladech 13 až 39 popsané zkoušky ukazují, že prostředek podle vynálezu může
ovlivňovat vegetativní a generativní procesy rostlin, v mnoha případech se dosahuje nejen zvýšení výtěžku sklizně, ale také posunutí obsahových hodnot (například cukru) žádoucím směrem, což má pro technický pokrok význam.

Claims (2)

  1. PŘEDMĚT VYNALEZU , 1. Cytokininový, membránově aktivní prostředek ke zvýšení rostlinné produktivity, obsajiu bílkovinného dusíku a stimulující přijímání aniontů, vyznačený tím, že obsahuje v množství hmotnostně 0,5 až 90 % jakožto účinnou látku ftalazinový derivát obecného vzorce I kde znamená atom vodíku, atom bromu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, isopropylovou skupinu, chlorethylovou skupinu, hydroxyethylovou skupinu, allylovou skupinu, aminoskupinu, methylaminoskupinu, merkaptoskupinu, methylmerkaptoskupinu, hydroxyskupinu nebo methoxyskupinu, přednostně v poloze 4 nebo 7, nebo jeho monoguanidinový diguanidinový adukt, monohydrazinový nebo dihydrazinový adukt nebo guanidinhydrazinový adukt a v množství hmotnostně 10 až 95 % kapalný a/nebo pevný nosič a 1 až 15 % povrchově aktivní látky.
  2. 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že dále obsahuje v množství hmotnostně
    0,5 až 90 % jakožto účinnou látku imidazolový derivát obecného vzorce II (II) , n
    má v bodě 1 uvedený význam znamená nulu nebo 4, znamená atom vodíku nebo popřípadě atomem halogenu nebo hydroxylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, přičemž R2 je přednostně v poloze 5 nebo 8, znamená anorganický nebo organický aniont například chloridový, bromidový, nebo sulfátový.
CS816730A 1980-09-12 1981-09-11 Cytocinic membrane active preparat CS264306B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS835171A CS264313B2 (cs) 1980-09-12 1983-07-07 Cytokininový, membránově aktivní prostředek ke zvýšení rostlinné produktivity, obsahu bílkovinného dusíku a přijímání aniontů

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU80802237A HU181184B (en) 1980-09-12 1980-09-12 Composition for replacing kinetine,the effect and membraneactivity of which is similar to citokinine,which composition improves plant productivity,quantity of protein-nitrogen and anion-absorptivity

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS673081A2 CS673081A2 (en) 1988-07-15
CS264306B2 true CS264306B2 (en) 1989-07-12

Family

ID=10958437

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS816730A CS264306B2 (en) 1980-09-12 1981-09-11 Cytocinic membrane active preparat

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4620871A (cs)
BE (1) BE890310A (cs)
BG (1) BG41823A3 (cs)
CS (1) CS264306B2 (cs)
DD (1) DD201558A5 (cs)
DE (1) DE3136131A1 (cs)
DK (1) DK393481A (cs)
FR (1) FR2490074A1 (cs)
GB (1) GB2087861B (cs)
HU (1) HU181184B (cs)
IE (1) IE51555B1 (cs)
IT (1) IT1226046B (cs)
LU (1) LU83596A1 (cs)
NL (1) NL8104180A (cs)
PL (1) PL128625B1 (cs)
RO (1) RO83457B (cs)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH683966A5 (it) * 1993-02-19 1994-06-30 Limad Marketing Exp & Imp Composti della classe dei ftalidrazidici come sostanze attive in agenti anti-ipossici e di difesa.
CH683965A5 (it) * 1993-02-19 1994-06-30 Limad Marketing Exp & Imp Composti della classe dei ftalidrazidici come sostanza attiva in agenti antinfiammatori ed antitossici.
CA107061S (fr) * 2003-12-09 2005-06-07 Saint Gobain Desjonqueres Flacon
US11304380B2 (en) 2017-07-20 2022-04-19 Brett Evan Patrick Method and apparatus for airborne dissemination and implantation of seeds
CN109541133B (zh) * 2018-09-26 2021-10-15 中国农业科学院茶叶研究所 一种茶树氮吸收能力的早期无损鉴定方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2614916A (en) * 1949-04-01 1952-10-21 Us Rubber Co Agricultural chemical compositions comprising 1,2 - dihydropyridazine-3,6-dione and its salts
US2654689A (en) * 1950-10-28 1953-10-06 Ethyl Corp N, n'-phthalyl hydrazine fungicidal composition
BE553585A (cs) * 1955-12-21
GB822069A (en) * 1955-12-21 1959-10-21 Geigy Ag J R Plant-growth regulants comprising heterocyclic nitrogen compounds
US3317554A (en) * 1963-07-17 1967-05-02 United States Borax Chem 2-isopropyl-5(6)-chlorobenzimidazole
GB1015937A (en) * 1963-07-17 1966-01-05 United States Borax Chem Substituted benzimidazoles and their use as herbicides
DE1276043B (de) * 1964-03-25 1968-08-29 Bergwerksverband Gmbh Verfahren zur Herstellung von cyclischen Carbonsaeure-hydraziden
US3592822A (en) * 1969-01-02 1971-07-13 Allied Chem Adducts of hexahalo acetones and heterocyclic nitrogen compounds
DE2015416C3 (de) * 1970-04-01 1979-07-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
LU71143A1 (cs) * 1974-10-18 1976-08-19
US4229204A (en) * 1978-12-04 1980-10-21 Monsanto Company Trifluoromethylphenyl isoxazolyl benzoates

Also Published As

Publication number Publication date
GB2087861B (en) 1984-12-12
LU83596A1 (de) 1982-01-20
IT8123896A0 (it) 1981-09-11
DK393481A (da) 1982-03-13
PL128625B1 (en) 1984-02-29
GB2087861A (en) 1982-06-03
RO83457B (ro) 1984-04-30
FR2490074B1 (cs) 1984-12-07
IE51555B1 (en) 1987-01-07
PL232994A1 (cs) 1982-05-10
RO83457A (ro) 1984-04-02
IT1226046B (it) 1990-12-10
NL8104180A (nl) 1982-04-01
CS673081A2 (en) 1988-07-15
DD201558A5 (de) 1983-07-27
US4620871A (en) 1986-11-04
FR2490074A1 (fr) 1982-03-19
BE890310A (fr) 1982-03-11
IE812114L (en) 1982-03-12
DE3136131A1 (de) 1982-05-13
BG41823A3 (en) 1987-08-14
HU181184B (en) 1983-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU743561A3 (ru) Микробицидное и регулирующее рост растений средство
SU1788881A3 (ru) Cпocoб peгулиpobahия pocta kульtуphыx pactehий
JP2673211B2 (ja) 植物生長調節組成物
RU2017423C1 (ru) Рострегулирующая композиция
US10781224B2 (en) Bis(oxymethyl)phosphinic acid and biogenic metal salts thereof as regulators of plant growth and development
CS264306B2 (en) Cytocinic membrane active preparat
AP263A (en) Use of oxime ether derivatives for bioregulation in plants.
CN107668037B (zh) 一种植物生长调节剂组合物
US4767442A (en) Increasing the yield of cereals by means of brassinolide derivatives
EP0181494A1 (en) Plant growth regulation agent
US4932995A (en) Process for increasing rice crop yield
CS264313B2 (cs) Cytokininový, membránově aktivní prostředek ke zvýšení rostlinné produktivity, obsahu bílkovinného dusíku a přijímání aniontů
RU2829936C1 (ru) Соединения для стимулирования роста сельскохозяйственных культур
PL152183B1 (en) Agent for control of plant growth
JPS63255206A (ja) 植物成長を調整する薬剤および方法
RU2211562C2 (ru) Регуляторы роста, развития и плодоношения растений
US4493727A (en) Plant growth regulating method
CS214799B2 (cs) Prostředek k regulaci růstu rostlin a způsob výroby účinných látek
EP0127670A1 (en) Method and composition for the promotion of leguminous plant productivity and seed yields
CS208499B2 (en) Means for regulation of the plants growth,particularly the vegetables
US4486222A (en) Herbicide composition and process for the preparation of the active ingredients herbicidal phenyl carbonates
JPS63181933A (ja) イネ科作物の増収法
GB1574430A (en) Plant growth regulating 3-phenyl-1,2,4-thiadiazol derivate
JPH0314802B2 (cs)
CS251250B2 (en) Agent for plants growth regulation