CS261547B1 - Zmesný termický a termooxidačný stabilizátor a sposob jeho přípravy - Google Patents
Zmesný termický a termooxidačný stabilizátor a sposob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS261547B1 CS261547B1 CS87376A CS37687A CS261547B1 CS 261547 B1 CS261547 B1 CS 261547B1 CS 87376 A CS87376 A CS 87376A CS 37687 A CS37687 A CS 37687A CS 261547 B1 CS261547 B1 CS 261547B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- diphenylamine
- alpha
- weight
- stabilizer
- mixed
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 47
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 10
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 4
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 8
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 8
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-1h-quinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC(C)(C)NC2=C1 ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 aralkyl diphenylamine Chemical compound 0.000 description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHTWCPGSIYELMI-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=C1.CC(=C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=C1.CC(=C)C1=CC=CC=C1 CHTWCPGSIYELMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001441571 Hiodontidae Species 0.000 description 2
- OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine Chemical compound C1=CC(NC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 2
- 229920006174 synthetic rubber latex Polymers 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100032843 Beta-2-syntrophin Human genes 0.000 description 1
- 108050004003 Beta-2-syntrophin Proteins 0.000 description 1
- 206010007269 Carcinogenicity Diseases 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N Ethylenethiourea Chemical compound S=C1NCCN1 PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 241000063973 Mattia Species 0.000 description 1
- UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 231100000260 carcinogenicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000007670 carcinogenicity Effects 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000005002 naphthylamines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920006173 natural rubber latex Polymers 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká zmesného termického a
termooxidačného stabilizátore na báze aralkylovaných
difenylamínov, tvořeného 3 až
55 o/o hmot. zlúčeniny vzorca I
CHq
' Ch$ (I)
a 45 až 97 °/o hmotnostných zlúčeniny vzorca
II
Uvedená zmes látok sa připraví tak, že sa
nechá reagovat difenylamín s 2-metylstyrénom
v pomere 1:1,3 až 2,0 ipočas 1 až 3 h
pri teplote 90 až 140 °C, za normálneho
'tlaku a v přítomnosti v reakčnej zmesi nerozpustného
katalyzátore obsahujúceho
montmorillonit a aluminosilikát. Riešenie je
možné využiť v chemickom priemysle.
Description
261547 .Vynález sa týká zmesného termického a'termooxidačného stabilizátore na bázi aral-kylovanébo difenylamínu ako a] spůsobu je-ho přípravy. VSčšina priemyselne vyrábaných poly-merných materiálov a minerálnych olejovpotřebuje k zaisteniu žiadanej stability po-čas skladovania a spracovania ako j pri ex-plotácii v hotových v.ýrobkoch přítomnosturčitých, záměrně přidávaných látok. Tie-to látky, tzv. stabilizátory retardujú, připad-ne inhibujú nežiaduce oxidačně javy v da-nom substráte, takže nedochádza vplyvomkyslíka, zvýšenej teploty, UV-žiarenia a me-chanického namáhania k jeho úplnému zne-hodnoteniu.
Hoře uvedeným požiadavkam vyhovuješiroká paleta látok, vyznačujúcich sa anti-oxidačným účinkom. Medzi najznámejšiea najpoužívanejšie patří skupina aminic-kých antidegradantov. Chemická štruktúratýchto zlúčenín, ktorú možno lahko modifi-kovat, umožňuje získat látky, s ivlastnosťa-mi požadovanými pre široké spektrum naj-různejších materiálov za spracovatefských,resp. exploatačných podmienok. Aminickéantidegradanty sa bežne používajú ako sta-bilizátory latexov, syntetických kaučukov,polyolefínov, polyamidov olejov ako antide-gradanty v latexových zmesiach alebo su-chých zmesiach na báze kaučukov prírod-ného a/alebo syntetického původu.
Ako příklad možno uviesť naftylamíny.(Franta I.: Gumárenské suroviny, PrahaSNTL 1978) alkylované deriváty difenylamí-nu (CS 190 838), p-fenyléndiamínu, připad-ne kondenzačně produkty na báze ketónova anilínu, príp. difenylamínu (Svoboda J.:Antidegradanty pro kaučuk a pryž, Gottwal-dov 1975).
Uvedené látky majú dobré ochranné vlast-nosti, ich nevýhodou však je, že všetky in-tenzívně sfanbujú chráněný substrát, sú vý-hrady k ich zdravotnej závadnosti ako jetoxicita, karcinogenita a alergizačné účin-ky — deriváty naftylamínu a p-.fenyléndia-mínu, ich výroba je surovinovo a technolo-gicky náročná, dostupnost obmedzená. Na-výše sa nevyznačujú univerzálnosťou a vmnohých prípadoch ich třeba před apliká-ciou upravovat.
Teraz sa zistilo, že vačšinu uvedených ne-dostatkov odstraňuje zmesný termický atermooxidačný stabilizátor podlá vynálezu,ktorého podstata spočívá v tom, že je tvoře-ný zmesou aralkylovaných difenylamínov,obsahujúci 3 až 55 % hmot. zlúčeniny vzor-ca I 4
zlúčeniny vzorca II a 45 až 97 % hmot.
Předmětný stabilizátor sa do substrátupřidává v množstve 0,05 až 5 % hmotnost-ných, s výhodou 0,1 až 3 % hmotnostně amůže sa používat spolu s dalšími aditivami,běžnými pre daný substrát.
Taktiež sa zistilo, že substrátom může byťnestabillzovaný latex syntetického kauču-ku, latexová zmes na báze prírodného a//alebo syntetických kaučukov, poly-alfa-ole-fíny, polyamidy a oleje. Ďalej sa zistil spůsob přípravy zmesnéhostabilizátora, ktorého podstata spočívá vtom, že difenylamín sa nechá reagovat s al-fa-metyl-styrénom v pomere 1:1,3 až 2,0počas 1 až 3 hodin pri teplote 90 až 140 °C,za normálneho tlaku a v přítomnosti v re-akčnej zmesi nerozpustného katalyzátore,obsahujúceho montmorillonit a aluminosili-kát.
Aralkylový difenylamín podlá vynálezupředstavuje biely kryštalický prášok alebo' narůžovělé šupinky, s nízkou prachavosťou,ktorý výrazné menej sfarbuje polymernýsubstrát. Eahko a běžnými postupmi sa za-pracovává do polymérneho substrátu, jezdravotně nezávadný a na jeho výrobu sapoužívajú 1'ahko dostupné základné suro-viny. Vlastná výroba je surovinovo, energe-ticky a celkovou technológiou podstatnémenej náročná, ako· v případe derivátov fe-nyl-beta-naftylamínu a p-fenyléndiamínu.Výhodná finálna forma — kryštalický prá-šok s minimálnou prašnosťou, resp. vhod-né finalizovaná tavenina — umožňuje vy-užitie polo a plnoautomatického systémunavažovania a následné okamžité zapraco-vanie do polymérneho substrátu, připadneoleja, bez predchádzajúcej úpravy. Ďalšou výhodou aralkylovaného difenyl-amínu je možnost náhrady nákladnějších amenej dostupných derivátov p-fenyléndia-mínu, kondenzačných produktov ketón-ani-lín, .alkylovaných derivátov difenylamínu(oktyl-nonyl-... ) resp. zo zdravotného hla-diska diskutablíného fenyl-beta-naftylamí-nu.
Uvedené příklady ilustrujú, ale neobmed-zujú predmet vynálezu. Příklad 1
Do štvorhrdlej banky opatrenej chladi- čom, prikvapkávacím líevikom, teplomerom a miešadlom sa dá 25 g (0,1477 molu) dife- nylamínu a zahrnuje sa na 70 °C. Po rozta-
CH (I) 2 S 1 5 4 7 5 vení difenylamínu sa přidá 6 g katalyzátorana báze montmorillonitu.
Po premiešaní katalyzátora s difenylamí-nom a zvýšení reakčnej teploty na 105 °C sapomaly přidává 32,7 g (0,26586 mólu) alfa--metylstyrénu. Po 3 hodinách sa získá zmesobsahujúca 91 % 4,4‘-bis(alfa, alfa‘-dimetyl-benzyl) difenylamínu a 9 % 4-(alfa,alfa‘-di-metylbenzy.l) difenylamínu. Po přefiltrovanízmesi filtrát zatuhne a finalizuje sa šupin-kovaním. Příklad 2 D,o štvorhrdlej. banky,, opatrene] chla-dičom, miešadlom, prikvapkávacím ,lievi-kom a teplomerom, sa dá 25 g (0,1477 mólu)difenylamínu, který sa zahřeje na 70 °C. Poroztavení difenylamínu sa přidá 6 g kataly-zátora na báze montmorillonitu.
Po premiešaní katalyzátora s difenylamí-nom a zvýšení reakčnej teploty na 105 °'Csa pomaly přidá 23,3 g (0,1974 mólu) alfa--metylstyrénu. Po jednej hodině sa reakciaukončí a vzniknutá zmes 49 % 4,4‘-bis(alfa,alfa‘-dimetylbenzyl) difenylamínu a 51 % 4--alfa, alfa‘-dimetylbenzyl) difenylamínu sapo přefiltrovaní před zatuhnutím finalizuješupinkovaním alebo rozpuštěním zmesi vzmákčovadle do gumárenských kompozíciína báze zmesi prevažne mono-, di- a tri-aro-matických uhlovodíkov (Furex 433) v po-měre 1 : 1. Příklad 3
Do štvorhrdlej banky, opatrenej mie-šadlom, chladičom, teplomerom a prikvap-kávacím lievikom sa dá 25 g (0,1477 mólu)difenylamínu, ktorý sa roztaví pri 70 °G. Pojeho roztavení sa přidá 6,5 g katalyzátorana báze montmorillonitu.
Po premiešaní katalyzátora s difenyl-arnínom a zvýšení reakčnej teploty na 120stupňov Celzia sa pomaly přidá 32,728 g(0,265 86 mólu) alfa-metylstyrénu. Po 2 ho- dinách sa reakcia ukončí a získaná zmespozostávajúca z 85 % hmot., 4,4‘-bis(alfa,alfa‘-dimetylbenzyl) difenylamínu a 15 °/ohmot. 4-(alfa, alfa‘-dimetylbenzyl) difenyl-amínu sa finalizuje zmiešaním so zmakčo-vadlom do, gumárenských kompozícií (akov příklade 2) v pomere 1: 1. Příklad 4
Stabilizátor na báze alfa-metylstyrénova-ného difenylamínu z příkladu 2 sa použilv koncentrácii 3,0 % hmotnostně k stabili-zaci! vulkanizátu z chlóroprénového kau-čuku podlá receptury: chlóropréno-vý kaučuk (Neprene GS) 100,0 hmot. dielov kyselina stearová 0,5 hmot. dielu oxid horečnatý 4,0 hmot. dielu oxid zinočnatý 5,0 hmot. dielov sadze, typ HAF 50,0 hmot. dielov aromatické zmák- čovadlo 12,0 hmot. dielov 2-merkapto- imidazolín 0,5 hmot. dielu tetrametyltiuram disulfid 0,5 hmot. dielu
Vulkanizát bol připravený lisováním dooptima pri 150 °C. Priebeh termooxidačnéhosíárnutia takto připravených a stabilizova-ných vulkanizátov sa sledoval na základezměny základných látkových a fyzikálno--mechanických vlastností skúšobných telie-sok v prúde korúceho vzduchu pri teplote130 °C metódou podlá ČSN 621511 počas1 až 5 dní.
Použité stabilizátory: 1. 4-alfa,alfa‘-dimetylbenzyl difenylamínu 2. Podlá příkladu 2 3. Polymerizovaný 2,2,4-trimetyl-l,2-di-hydrochinolín 4. N-fenyl-N‘-izopropyl-p-fenyléndiamín
Tabulka 1
Termooxidačné stárnutie, 130 °C a dynamická únava vulkanizátov
Sledovaný parametr
Stabilizátor 3,0 bsk12 3 4
Zvyšková pevnost' (%) 2 dni 3 dni 4 dni 5 dní
Zvyšková ťažnosť (%) 2 dni 3 dni 4 dni 5 dní 83 69 75 81 77 88 65 75 71 76 58 66 65 74 51 53 62 69 52 60 50 56 36 49 43 52 29 38 32 40 21 31 8,9 10,8 8,8
Vznik trhlin podlá de Mattia (12,3 261547
Ochranný účinok předmětného stabilizá-tora převyšuje ochranné účinky bežne po-užívaných stabílizátorov ako aj samotnéhomonoderivátu. Příklad 5
Vulkanizát upravený z kombinácie prí-rodného a butadiénstyrénového kaučukuipodla receptúry {hm. dlely): butadiénstyrénového kaučuk typ 1 502 34 prírodný kaučuk typ SMR-L 66 světlé minerálně plnidlo 70 oxid zinočnatý 10,0 oxid titaničitý 10,5 kyselina stearová 3,0 síra 2,0 N-cyklohexyl-2- -benztiazolsulfénamid 0,75 i stabilizoval 2,0 hmot. dielmi stabilizáto- ra a lisoval do optima pri 160 °Cb
Priebeh termooxidačného stárnutia sa sle-doval podl'a CSN 62 15 11 pri 90 °'C po dobu3 až 12 dní.
Použitý stabilizátor: 5. Na báze alfa metyl styrénovaného dife-nylamínu podlá příkladu 1 6. Polymerizovaný 2,2,4-trimetyl-l,2-di-hydrochinolín 7. 4,4‘-dietyl difenylamín 8. Fenyl-beta-naftylamín 9. N-fenyl-N‘-izopropyl-p-fenyléndiamín
Tabulka 2
Zaznamenával výsledky termooxidačnéhostárnutia na najvýraznejšia sa meniacichvlastnostiach — pevnosti v tahu a tažnosti;změny bělosti vulkanizátov ipo expozícii UVžiarením sú uvedené v tabulke 3
Tabulka 2
Termooxidačné stárnutie vulkanizátov, 90 "C
Sledovaný parameter Stabilizátor 6 7 8 — 1 4 5 zvyšková 3 dni 80 78 80 72 83 88 47 pevnost 6 dní 67 75 66 66 65 71 40 v tahu 9 dní 59 55 51 41 46 55 24 (%) 12 dní 39 46 43 30 44 50 19 zvyšková 3 dni 81 88 90 83 78 78 80 ťažnosť 6 dní 79 78 78 76 70 76 74 9 dní 98 70 68 62 63 70 60 12 dní 56 64 56 56 60 59 52 Stabilizačný účinok předmětného stabilizátora je najvýraznejší. • Tabulka 3 Změna bělosti povrchu vulkanizátov po expozícii UV žiarením 0 až 8 hodin (Leuko- meter, % MgO) Doba expozície Stabilizátor hod. 1 4 5 6 7 8 — 0 70 70 65 70 59 52 68 2 49 47 35 49 36 33 54 4 44 44 29 44 23 24 48 8 40 41 27 38 18 19 43
Claims (2)
1. Zmesný termický a termooxidačný sta-bilizátor vyznačujúci sa tým, že je tvořenýzmesou aralkylovaných difenylamínov po-zostávajúci z 3 až '55 % hmot. zlúčeninyvzorca I VYNÁLEZU
a 45 až 97 % hmot. zlúčeniny vzorca II
2. Spósob přípravy zmesného stabilizáto-ra pódia bodu 1 vyznačujúci sa tým, že di-fenylamín sa nechá reagovat s alfa-metyl-styrénom v pomere 1:1,3 až 2,0 počas 1až 3 h pri teplote 90 až 140 °C za normálne-ho tlaku a v přítomnosti v reakčnej zmesinerozpustného katalyzátore obsahujúcehomontmoirillonit a aluminosilikát.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS87376A CS261547B1 (cs) | 1987-01-20 | 1987-01-20 | Zmesný termický a termooxidačný stabilizátor a sposob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS87376A CS261547B1 (cs) | 1987-01-20 | 1987-01-20 | Zmesný termický a termooxidačný stabilizátor a sposob jeho přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS37687A1 CS37687A1 (en) | 1988-07-15 |
| CS261547B1 true CS261547B1 (cs) | 1989-02-10 |
Family
ID=5335736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS87376A CS261547B1 (cs) | 1987-01-20 | 1987-01-20 | Zmesný termický a termooxidačný stabilizátor a sposob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS261547B1 (cs) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994019404A1 (en) * | 1993-02-26 | 1994-09-01 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Stabilized polyether polyol and polyurethane foam obtained therefrom |
| CN1074409C (zh) * | 1997-04-07 | 2001-11-07 | 郝传盛 | 防老剂4－(1－甲基－1－苯乙基)－4’－{1－甲基－1－[4－(1－甲基－1－苯乙基)]苯基乙基}二苯胺的制造方法 |
-
1987
- 1987-01-20 CS CS87376A patent/CS261547B1/cs not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994019404A1 (en) * | 1993-02-26 | 1994-09-01 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Stabilized polyether polyol and polyurethane foam obtained therefrom |
| CN1074409C (zh) * | 1997-04-07 | 2001-11-07 | 郝传盛 | 防老剂4－(1－甲基－1－苯乙基)－4’－{1－甲基－1－[4－(1－甲基－1－苯乙基)]苯基乙基}二苯胺的制造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS37687A1 (en) | 1988-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5130363A (en) | Rubber vulcanizates having improved hysteresis behavior | |
| DE2164800C3 (de) | p-Aminophenylamino-s-triazin-Verbindungen und deren Verwendung | |
| JP2625213B2 (ja) | トリアジン化合物および耐崩壊性組成物 | |
| US2700691A (en) | Inhibition of the deterioration of vulcanized rubber compositions | |
| US4119588A (en) | Reversion resistant rubber compositions with thio carbamyl sulfenamides | |
| DE2142648C3 (de) | Gegen die vorzeitige Vulkanisation inhibierte Schwefel-vulkanisierbare Masse auf der Basis von Dienkautschuk | |
| CS261547B1 (cs) | Zmesný termický a termooxidačný stabilizátor a sposob jeho přípravy | |
| US3138571A (en) | Antioxidants and antiozonants | |
| CA1042888A (en) | Vulcanizable rubber compositions | |
| JPH02169642A (ja) | 加硫促進活性剤とその製造方法 | |
| US3732271A (en) | N-(thio)diamides | |
| EP0070597B1 (en) | Novel n-phenyl p-phenylene diamino derivatives and their use as stabilizer in rubber or rubber latex | |
| US3629208A (en) | N-aminoalkyl thiazolesulfenamides as vulcanization accelerators | |
| US3161612A (en) | Alkylated amino phenols protecting rubber goods against ozone | |
| CS261085B1 (cs) | Zmesný termický a termooxidačný stabilizátor a sposob jeho přípravy | |
| US4062797A (en) | Stabilized accelerator compositions | |
| CS261084B1 (cs) | 4-(alfa, alfa‘-dimetylbenzyl)dlfenylamín a spdsob jeho přípravy | |
| US4704426A (en) | Rubber compositions containing amine derivatives of 1,3,4-thiadiazole | |
| US3310524A (en) | Substituted phenols | |
| US3499865A (en) | Method of making a vulcanizable rubber composition with reaction products of sulfur and organic amines | |
| US3847879A (en) | N-(thio)diamides | |
| US4701492A (en) | Sulfurized tepa/amido compounds as interface agents for vulcanizable elastomeric matrices | |
| JPS5953302B2 (ja) | 安定化エラストマ−組成物 | |
| US4595781A (en) | N,N'-dithiobisformanilides and their use in diene rubber | |
| US3855261A (en) | (hydrocarbonthio)oxamide vulcanization retarders |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20020120 |