JPS63156839A - １，３，４−チアジアゾールのアミン誘導体を含有するゴム組成物 - Google Patents
１，３，４−チアジアゾールのアミン誘導体を含有するゴム組成物Info
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- JPS63156839A JPS63156839A JP62309774A JP30977487A JPS63156839A JP S63156839 A JPS63156839 A JP S63156839A JP 62309774 A JP62309774 A JP 62309774A JP 30977487 A JP30977487 A JP 30977487A JP S63156839 A JPS63156839 A JP S63156839A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
- C08K5/46—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の添加剤は、下記の反応式に従ってジアリールア
ミンを３−ヒドロキシメチル−５−ヒドロキシメチルチ
オ−１，３，４−チアジアゾリジン−２−チオンと反応
させることによって製造することができる： ここで基Ｒ°は、アミンの窒素と一緒になって前記の基
Ｒを形成するアルキル及びアリール基を表わす。
ミンを３−ヒドロキシメチル−５−ヒドロキシメチルチ
オ−１，３，４−チアジアゾリジン−２−チオンと反応
させることによって製造することができる： ここで基Ｒ°は、アミンの窒素と一緒になって前記の基
Ｒを形成するアルキル及びアリール基を表わす。
別法として、この化合物は、酸及び塩酸の存在下でアリ
ールアミンを２．５−ジメルカプト−１，３゜４−チア
ジアゾール及びホルムアルデヒドと反応させることによ
って製造することができる。
ールアミンを２．５−ジメルカプト−１，３゜４−チア
ジアゾール及びホルムアルデヒドと反応させることによ
って製造することができる。
本発明の添加剤は、ゴム１００部につき約０．２〜５部
の量でゴム中に導入することができる。有効量は、使用
するゴムのタイプ及びグレード並びに最終製品がさらさ
れる劣化条件の厳しさにある程度依存する。
の量でゴム中に導入することができる。有効量は、使用
するゴムのタイプ及びグレード並びに最終製品がさらさ
れる劣化条件の厳しさにある程度依存する。
この二官能価添加剤によって保護され得るゴムには、バ
ラタ及びガタパーチャのような種々の形状の天然ゴムが
包含される。
ラタ及びガタパーチャのような種々の形状の天然ゴムが
包含される。
このゴムは、カーボンブラック充填剤を含有する黒色種
であっても無機充填剤（例えば酸化チタン、炭酸カルシ
ウム、無機珪酸塩、特にカオリンクレー、白亜、タルク
及び珪灰石等）を含有する淡色種であってもよい。必要
ならば他の配合用成分を添加してもよい。その中でも特
に次の配合用成分を使用することができる：促進剤、可
塑剤、しゃく解剖、滑剤及び加工助剤。
であっても無機充填剤（例えば酸化チタン、炭酸カルシ
ウム、無機珪酸塩、特にカオリンクレー、白亜、タルク
及び珪灰石等）を含有する淡色種であってもよい。必要
ならば他の配合用成分を添加してもよい。その中でも特
に次の配合用成分を使用することができる：促進剤、可
塑剤、しゃく解剖、滑剤及び加工助剤。
［実施例コ
以下の実施例は本発明を単に例示するためのものであり
、その範囲を何ら限定しない。特に記載がない限り、本
明細書における全ての部及び百分率は重量を基とするも
のとする。
、その範囲を何ら限定しない。特に記載がない限り、本
明細書における全ての部及び百分率は重量を基とするも
のとする。
例」−
２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール３
０ｇ（０，２０モル）、ホルムアルデヒド（３７％水溶
液）３２．４ｇ（０，４０モル）及びトルエン２５０ｒ
ｎＪ２を反応器に装入した。この混合物を１５分間激し
く攪拌した。３５℃において発熱反応が起こった。次い
でジフェニルアミン７７．６ｇ（０，４０モル）を添加
し、この反応用混合物を還流加熱した。共沸蒸留によっ
て約１．５〜２時間で水約２８．０ｇが採集された。こ
の間に、反応温度が１１２℃に達した。冷却後に、回転
式蒸発器を用いてトルエンを除去して、４０℃の軟化点
を有する茶色の硬質樹脂が得られた。
０ｇ（０，２０モル）、ホルムアルデヒド（３７％水溶
液）３２．４ｇ（０，４０モル）及びトルエン２５０ｒ
ｎＪ２を反応器に装入した。この混合物を１５分間激し
く攪拌した。３５℃において発熱反応が起こった。次い
でジフェニルアミン７７．６ｇ（０，４０モル）を添加
し、この反応用混合物を還流加熱した。共沸蒸留によっ
て約１．５〜２時間で水約２８．０ｇが採集された。こ
の間に、反応温度が１１２℃に達した。冷却後に、回転
式蒸発器を用いてトルエンを除去して、４０℃の軟化点
を有する茶色の硬質樹脂が得られた。
匠１
３−ヒドロキシメチル−５−ヒドロキシメチルチオ−１
，３，４−チアジアゾリジン−２−チオン４２．０グラ
ム（０，２０モル）、ジフェニルアミン７７．６ｇ（０
，４０モル）及びトルエン２５０ｍｊ２を反応器に装入
した。この反応用混合物を攪拌しながら還流加熱した。
，３，４−チアジアゾリジン−２−チオン４２．０グラ
ム（０，２０モル）、ジフェニルアミン７７．６ｇ（０
，４０モル）及びトルエン２５０ｍｊ２を反応器に装入
した。この反応用混合物を攪拌しながら還流加熱した。
共沸蒸留によって約１．５〜２時間で水約２８．０ｇが
採集された。冷却後に、回転式蒸発器を用いてトルエン
を除去した。生成物の３−ジフェニルアミノメチル−５
−ジフェニルアミノメチルチオ−１，３，４チアジアゾ
リジン−２−チオンの収量は１０２ｇだった。
採集された。冷却後に、回転式蒸発器を用いてトルエン
を除去した。生成物の３−ジフェニルアミノメチル−５
−ジフェニルアミノメチルチオ−１，３，４チアジアゾ
リジン−２−チオンの収量は１０２ｇだった。
肛
攪拌機、温度計及び冷却器を備えた５００ｍｆ２丸底フ
ラスコ中フラスコ−ジメルカプト−１，３，４−チアジ
アゾール３２．０ ｇ （０，２０モル）、ホルムアル
デヒド（３７％水溶液） ３２：５ｇ （０，４０モル
）及びトルエン１５０ｍβを装入した。１５分間攪拌し
た後に、この混合物に２．２．４−トリメチルジヒドロ
キノリン６８．’８ ｇ （０，４０モル）を添加し、
還流加熱した。共沸蒸留によって、水約２８．０ｇが採
集された。この反応混合物を回転式蒸発器を用いてスト
リッピングして揮発性成分を除去した。脆い暗茶色の樹
脂状の３−（２，２，４−トリメチルジヒドロキノリニ
ルメチル）−５−（２，２，４−トリメチルジヒドロキ
ノリニルメチルチオ）−１、３，４−チアジアゾリジン
−２−チオンの収量は６９．０ｇだった。
ラスコ中フラスコ−ジメルカプト−１，３，４−チアジ
アゾール３２．０ ｇ （０，２０モル）、ホルムアル
デヒド（３７％水溶液） ３２：５ｇ （０，４０モル
）及びトルエン１５０ｍβを装入した。１５分間攪拌し
た後に、この混合物に２．２．４−トリメチルジヒドロ
キノリン６８．’８ ｇ （０，４０モル）を添加し、
還流加熱した。共沸蒸留によって、水約２８．０ｇが採
集された。この反応混合物を回転式蒸発器を用いてスト
リッピングして揮発性成分を除去した。脆い暗茶色の樹
脂状の３−（２，２，４−トリメチルジヒドロキノリニ
ルメチル）−５−（２，２，４−トリメチルジヒドロキ
ノリニルメチルチオ）−１、３，４−チアジアゾリジン
−２−チオンの収量は６９．０ｇだった。
駐
天然ゴムに本発明の添加剤及び他の慣用の配合用成分を
配合することによって試験片を製造した。この試料を１
５３℃において１５分間プレス加硫させた。１００℃に
おいて酸素ボンベ中で４日間老化させた後に、ＡＳＴＭ
法Ｄ −’４１２に従って伸び率及び引張強度を測定し
た。表Ｉにまとめた物理的データから、本発明の化合物
を含有する試験片は酸化条件下で所望の特性を維持する
ということがわかる。
配合することによって試験片を製造した。この試料を１
５３℃において１５分間プレス加硫させた。１００℃に
おいて酸素ボンベ中で４日間老化させた後に、ＡＳＴＭ
法Ｄ −’４１２に従って伸び率及び引張強度を測定し
た。表Ｉにまとめた物理的データから、本発明の化合物
を含有する試験片は酸化条件下で所望の特性を維持する
ということがわかる。
呵ｙ
天然ゴムに本発明の添加剤及び他の慣用の配合用成分を
配合することによって試験片を製造した。一定量の不純
物としてオレイン酸銅を添加した。試験片を硬化させ、
８０℃において４日間老化させた後に、例■に記載した
方法に従って試験した。表ＩＩにまとめたデータから、
この試験片は酸化条件下で銅の存在下であってさえ所望
の物理的特性を維持するということがわかる。
配合することによって試験片を製造した。一定量の不純
物としてオレイン酸銅を添加した。試験片を硬化させ、
８０℃において４日間老化させた後に、例■に記載した
方法に従って試験した。表ＩＩにまとめたデータから、
この試験片は酸化条件下で銅の存在下であってさえ所望
の物理的特性を維持するということがわかる。
以上、具体例及び例示によって、本発明の種々の局面を
示した。しかしながら、当業者にとっては他の局面が明
らかであろう。そして、このような変更も本発明の範囲
内であるものとする。
示した。しかしながら、当業者にとっては他の局面が明
らかであろう。そして、このような変更も本発明の範囲
内であるものとする。
手続補正書
昭和６２年１２月１５日
Claims (3)
- （１）天然ゴムとこのゴム１００部につき約０．２〜５
部の量の、次の構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは２，２，４−トリメチル−２，３−ジヒド
ロキノリニル、Ｎ−フェノチアジニル、ジフェニルアミ
ノ及びアルキル鎖中に４〜９個の炭素原子を含有するジ
アルキルフェニルアミノ基を表わす） の化合物より成る群から選択される１，３，４−チアジ
アゾール化合物とを含有する安定化された組成物。 - （２）１，３，４−チアジアゾール化合物が３−ジフェ
ニルアミノメチル−５−ジフェニルアミノメチルチオ−
１，３，４−チアジアゾリジン−２−チオンである特許
請求の範囲第１項記載の組成物。 - （３）金属の存在下での酸化分解に対してゴムを安定化
させる方法であって、次の構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは２，２，４−トリメチル−２，３−ジヒド
ロキノリニル、Ｎ−フェノチアジニル、ジフェニルアミ
ノ及びアルキル鎖中に４〜９個の炭素原子を含有するジ
アルキルフェニルアミノ基を表わす） の化合物より成る群から選択される１，３，４−チアジ
アゾール化合物をゴム１００部につき約０．２〜５部の
量でゴム中に導入することを特徴とする前記安定化方法
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/940,688 US4704426A (en) | 1986-12-11 | 1986-12-11 | Rubber compositions containing amine derivatives of 1,3,4-thiadiazole |
| US940688 | 1986-12-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63156839A true JPS63156839A (ja) | 1988-06-29 |
Family
ID=25475257
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62309774A Pending JPS63156839A (ja) | 1986-12-11 | 1987-12-09 | １，３，４−チアジアゾールのアミン誘導体を含有するゴム組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4704426A (ja) |
| EP (1) | EP0275449B1 (ja) |
| JP (1) | JPS63156839A (ja) |
| AT (1) | ATE61619T1 (ja) |
| DE (1) | DE3768640D1 (ja) |
| ES (1) | ES2021334B3 (ja) |
| GR (1) | GR3001603T3 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4990273A (en) * | 1985-09-30 | 1991-02-05 | Union Oil Company Of California | Lubrication anti-wear additive |
| EP0322362B1 (de) * | 1987-12-23 | 1991-05-08 | Ciba-Geigy Ag | Thiadiazolderivate als Schmierstoffadditive |
| CA2083350C (en) * | 1992-06-17 | 1998-04-21 | Thomas J. Karol | Lubricating compositions containing aromatic amine derivatives of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazoles |
| US5391756A (en) * | 1992-11-20 | 1995-02-21 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Aromatic amine derivatives of 2,5-dimercapto-1,3,4,-thiadiazoles |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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