CS261084B1 - 4-(alfa, alfa‘-dimetylbenzyl)dlfenylamín a spdsob jeho přípravy - Google Patents
4-(alfa, alfa‘-dimetylbenzyl)dlfenylamín a spdsob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS261084B1 CS261084B1 CS87374A CS37487A CS261084B1 CS 261084 B1 CS261084 B1 CS 261084B1 CS 87374 A CS87374 A CS 87374A CS 37487 A CS37487 A CS 37487A CS 261084 B1 CS261084 B1 CS 261084B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alpha
- diphenylamine
- dimethylbenzyl
- preparation
- stable
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká 4-(alfa,alfa‘-dimetylbenzyljdifenylamínu a spůsobu jeho přípravy. Ďifenylamín sa nechá reagovat s alfa-metylštyrénom v molárnom pomere 1 : 1 pri teplote 80 až 120 ĎC za přítomnosti katalyzátore — bieliacej hlinky. Riešenie je možné využit v chemickom priemysle.
Description
4 281084
Vynález sa týká 4-(alfa,alfa‘-dimetylben-zyl) difenylamínu a spQsobu jeho přípravy.Uvedený derivát difenylamínu je možné syhcd v použi1' ako stabilizátor a antidejra- dunt k. učukov.
Zo sekundárných aromatických amínovmajú deriváty difenylamínu stále technickyvýznamné postavenie. Praktický význam ma-jú alkylované a aralkylované zlúčeniny —sú antidegradačne účinné v polymérnychmateriáloch (JP 5 674 176, US 3 649 690). Pri-pravujú sa prevažne alkyláciou difenylamí-nu či už alfa-metylstyrénom při teplote 200——230 °C za přítomnosti fluoroboritého ka-talyzátora, neutralizáciou hydroxidom vápe-natým (JP 5 674 176) alebo alkyláciou inýmalkylačným činidlom (JP 5 554 249).
Teraz bol zistený 4-(alfa,alfa‘-dimetylben-zyljdifeny lamin vzorca I
ako aj sposob přípravy tejto novej látky,ktorého podstata spočívá v tom, že difenyl-amín sa nechá reagovat: s alfametylstyrénomv molárnom pomere 1 : 1 při teplote 80 až120 °C a v přítomnosti katalyzátorá — bie-liacej hlinky.
Zlúčeninu podlá vynálezu je možné pou-žit do prírodného kaučuku a iných polymér-nych materiálov ako stabilizátor a antide-grndant proti degradačným účinkom tepla,světla, kyslíka a ozónu. Rovnako je možnéuvedená zlúčeninu použit ako východiskovúzlúčeninu pře přípravu dalších stabilizáto-rov a antidegradantov.
Uvedený příklad ilustruje, ale neobmed-zuje predmet vynálezu. Příklad
Do 250 ml štvorhrdlej banky, opatrenejmiešadlom, spatným chladičom, teploměrůma prikvapkávacím lievikom sa dalo 0,418molu (70,7 g) DFA, ktorý sa zahrial na 70stupňov Celzia. Po· rozpuštění difenylamínusa přidalo do reakčnej zmesi 10 % bielia-cej hlinky. Po premiešaní bieliacej hlinky sdifenylamínom sa po kvapkách přidávalo0,418 molu (49,4 g) alfa-metylstyrénu tak,aby teplota bula v rozmedzí 80 až 120 °C.Po 6 hodinách sa reakčná zmes přefiltrova-la, filtračný koláč premyl benzénom zahria- tym na 60 °C. Benzén sa vákuovo oddestilo-val a čistý 4-(alfa,alfa‘-dimetylbenzyl)dife-nylamín sa získal frakčnou destiláciou priteplote 190 až 192 °C a tlaku 266.10-5 kPa.Takto získaný produkt sa krystalizoval z he-xánu. Výtažek reakcie je 74 % teorie.
T. t.: 61 °C IČ: 3 390 cnr1 υ(Ν—H) 3 010—3 060 cm-1 v(C—HJaromát 2 960 cm’1 v(C—H) 1 590—1 490 cm-1 p(C=C) aromát 1 340 cín-' v(C—N) 820—880 cm"1 5(C—H) pre 1,4 substi-tuovaný benzén700 cm"1 y(C—Hjaromát NMR: (ppm) 1.58 --CH3
5,3 — NH 6.58 — 7,42 — aromáty% N: 4,70 % namerané; 4,87 % vypočítanéPříklad 2
Termooxidačná účinnost 4-(alfa,alfa‘-dime-tylbenzyl)difenylamínu (stabilizátor A), při-praveného podl'a příkladu 1, bola overenápri stabilizácii vulkanizátu na báze kombi-nácie prírodného (66 %) a butadiénstyré-nového kaučuk (34 %). Vulkanizát dalejobsahoval světlé minerálně plnidlo typublanc-fix (70 dielov hmot., vztiahnuté nakaučuk), kombináciu bielych pigmentov nabáze oxidov zinku a titánu (10 a 10 dielovhmot.), spracovatefské přísady typu stearín,parafín a vazelínový olej a urýchfovací sy-stém síra (N-cyklohexyl-2-benzotiazolsulfén-amid (2 diely hmot.) 1 diel hmot.).
Stabilizátor sa přidával v množstve 2,0diely hmot., počítané na kaučuk, pričom sana porovnávanie použil fenyl-beta-naftyla-mín (Stabilizátor B) a polymerizovaný 2,2,4--trimetyl-l,2-dihydrochinolín (StabilizátorC) v rovnakej, v praxi bežne používanej kon-centrácii.
Priebeh stárnutia vulkanizátov, připrave-ných lisováním pri 160 °C, sa sledoval nazáklade změny základných tahových a fyzi-kálne-chemických vlastností skúšobných te-liesok v prúde horúceho vzduchu pri teplo-te 90 °C, metodou podlá ČSN 621 511 počas1 až 12' dní.
Claims (2)
- 5 O Tabulka 1 Termooxidačné starnutie vulkanizátov, 90 °C, 3—12 dní Sledovaný parameter Vulkanizát zvyšková pevnostťažnosť(%) nestabiliz. so stab. A so stab. B so stab. C 3 dni 67/58 80/81 83/78 80/74 6 dní 41/56 67/71 65/70 61/67 9 dní 23/43 59/68 46/63 46/60 12 dní 20/34 39/56 44/60 27/48 Tabulka 2 Dynamická únava vulkanizátov podlá de Mattia Sledovaný parameter Vulkanizát nestabiliz. so stab. A so stab. B so stab. C rast trhlin z 2 na 12 mm, kc 6,9 17,6 22,6 16,0 dtto po stárnutí 7 dní/70 °C 2,2 6,8 9,2 8,8 4- (alfa,alfa‘-dimetylbenzyl) difenylamín namické vlastnosti před aj po termickom vykazuje vysoké stabilizačně účinky na dy- namáhaní. Tabulka 3 Změna bělosti vulkanizátov po expozícii UV žiarením, Leukometer (% MgO) Doba expozície Vulkanizát (h) nestab. so stab. A so stab. B so stab. C 0 68 70 60 65 2 54 49 34 35 4 48 44 26 29 8 46 40 19 27 PREDMET VYNALEZU 1. 4- (alfa,alfa‘-dimetylbenzyl) difenylamínvzorca IΝμ(l)
- 2. Sposob přípravy 4-alfa,alfa‘-dimetylben-zyljdifenylamínu vzorca I podlá bodu 1 vy-značujúci sa tým, že difenylamín sa necháreagovat s alfa-metylstyrénom v molárnompomere 1 : 1 pri teplote 80 až 120 °G za pří-tomnosti katalyzátore bieliacej hlinky.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS87374A CS261084B1 (cs) | 1987-01-20 | 1987-01-20 | 4-(alfa, alfa‘-dimetylbenzyl)dlfenylamín a spdsob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS87374A CS261084B1 (cs) | 1987-01-20 | 1987-01-20 | 4-(alfa, alfa‘-dimetylbenzyl)dlfenylamín a spdsob jeho přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS37487A1 CS37487A1 (en) | 1988-06-15 |
| CS261084B1 true CS261084B1 (cs) | 1989-01-12 |
Family
ID=5335717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS87374A CS261084B1 (cs) | 1987-01-20 | 1987-01-20 | 4-(alfa, alfa‘-dimetylbenzyl)dlfenylamín a spdsob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS261084B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1074409C (zh) * | 1997-04-07 | 2001-11-07 | 郝传盛 | 防老剂4－(1－甲基－1－苯乙基)－4’－{1－甲基－1－[4－(1－甲基－1－苯乙基)]苯基乙基}二苯胺的制造方法 |
-
1987
- 1987-01-20 CS CS87374A patent/CS261084B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1074409C (zh) * | 1997-04-07 | 2001-11-07 | 郝传盛 | 防老剂4－(1－甲基－1－苯乙基)－4’－{1－甲基－1－[4－(1－甲基－1－苯乙基)]苯基乙基}二苯胺的制造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS37487A1 (en) | 1988-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0052573B1 (en) | Discoloration prevention of phenolic antioxidants | |
| DE2164800B2 (de) | P-aminophenylamino-s-triazin-verbindungen und deren verwendung | |
| US3035014A (en) | Novel antioxidants and antiozonants | |
| CN114105779A (zh) | 不对称二芳基取代型对苯二胺类化合物的制备方法 | |
| US3138571A (en) | Antioxidants and antiozonants | |
| JP2579753B2 (ja) | ゴム組成物 | |
| CS261084B1 (cs) | 4-(alfa, alfa‘-dimetylbenzyl)dlfenylamín a spdsob jeho přípravy | |
| SK14562003A3 (sk) | Antioxidačné kompozície oktylovaných difenylamínov a spôsob ich výroby | |
| US1980102A (en) | Method of manufacturing secondary aromatic amines | |
| RU2116999C1 (ru) | N-фенил-м-феноксифенилметанимин в качестве противостарителя и антиозонанта вулканизации каучуков | |
| JPS6254115B2 (cs) | ||
| RU2246506C2 (ru) | Противостаритель вулканизатов каучуков | |
| SK145295A3 (en) | Agent on higher molecular, circle substituted n,n'-diphenyl-p- -phenylendiamines base and preparation method thereof | |
| CS261547B1 (cs) | Zmesný termický a termooxidačný stabilizátor a sposob jeho přípravy | |
| SK279532B6 (sk) | Zmesový kvapalný stabilizátor pre kaučuky, spôsob | |
| JPS6056952A (ja) | Ｓ−（４−ヒドロキシフエニル）チオエステル誘導体及び有機材料安定剤としての該化合物の使用法 | |
| US4599464A (en) | Novel compositions | |
| US5206304A (en) | Vulcanizable rubber mixtures containing bis-(2,4-organylthio-triazine-6-yl) polysulfides | |
| JPS63156839A (ja) | １，３，４−チアジアゾールのアミン誘導体を含有するゴム組成物 | |
| US3706742A (en) | Tetrahydroquinoxaline/aldehyde reaction products as antioxonants | |
| US4701492A (en) | Sulfurized tepa/amido compounds as interface agents for vulcanizable elastomeric matrices | |
| RU2130469C1 (ru) | Резиновая композиция | |
| CS261085B1 (cs) | Zmesný termický a termooxidačný stabilizátor a sposob jeho přípravy | |
| SU506591A1 (ru) | Трис-/алкилимины/-1,3,5-триформилбензола как ускорители вулканизации каучуков | |
| DE2417991A1 (de) | Thiophosphorsaeureamide, verfahren zu deren herstellung und deren anwendung |