CS261084B1 - 4-(alfa, alfa‘-dimetylbenzyl)dlfenylamín a spdsob jeho přípravy - Google Patents
4-(alfa, alfa‘-dimetylbenzyl)dlfenylamín a spdsob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS261084B1 CS261084B1 CS87374A CS37487A CS261084B1 CS 261084 B1 CS261084 B1 CS 261084B1 CS 87374 A CS87374 A CS 87374A CS 37487 A CS37487 A CS 37487A CS 261084 B1 CS261084 B1 CS 261084B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alpha
- diphenylamine
- dimethylbenzyl
- preparation
- stab
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 3
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 3
- -1 alpha, alpha-dimethylbenzyl Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 6
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-1h-quinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC(C)(C)NC2=C1 ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 241000063973 Mattia Species 0.000 description 1
- FCSHMCFRCYZTRQ-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenylthiourea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=S)NC1=CC=CC=C1 FCSHMCFRCYZTRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008380 degradant Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- BVBRZOLXXOIMQG-UHFFFAOYSA-N fluoroborane Chemical compound FB BVBRZOLXXOIMQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)cyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1NSC1=NC2=CC=CC=C2S1 DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- SOQBVABWOPYFQZ-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);titanium(4+) Chemical class [O-2].[O-2].[Ti+4] SOQBVABWOPYFQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003336 secondary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká 4-(alfa,alfa‘-dimetylbenzyljdifenylamínu
a spůsobu jeho přípravy.
Ďifenylamín sa nechá reagovat s alfa-metylštyrénom
v molárnom pomere 1 : 1 pri teplote
80 až 120 ĎC za přítomnosti katalyzátore
— bieliacej hlinky.
Riešenie je možné využit v chemickom
priemysle.
Description
4 281084
Vynález sa týká 4-(alfa,alfa‘-dimetylben-zyl) difenylamínu a spQsobu jeho přípravy.Uvedený derivát difenylamínu je možné syhcd v použi1' ako stabilizátor a antidejra- dunt k. učukov.
Zo sekundárných aromatických amínovmajú deriváty difenylamínu stále technickyvýznamné postavenie. Praktický význam ma-jú alkylované a aralkylované zlúčeniny —sú antidegradačne účinné v polymérnychmateriáloch (JP 5 674 176, US 3 649 690). Pri-pravujú sa prevažne alkyláciou difenylamí-nu či už alfa-metylstyrénom při teplote 200——230 °C za přítomnosti fluoroboritého ka-talyzátora, neutralizáciou hydroxidom vápe-natým (JP 5 674 176) alebo alkyláciou inýmalkylačným činidlom (JP 5 554 249).
Teraz bol zistený 4-(alfa,alfa‘-dimetylben-zyljdifeny lamin vzorca I
ako aj sposob přípravy tejto novej látky,ktorého podstata spočívá v tom, že difenyl-amín sa nechá reagovat: s alfametylstyrénomv molárnom pomere 1 : 1 při teplote 80 až120 °C a v přítomnosti katalyzátorá — bie-liacej hlinky.
Zlúčeninu podlá vynálezu je možné pou-žit do prírodného kaučuku a iných polymér-nych materiálov ako stabilizátor a antide-grndant proti degradačným účinkom tepla,světla, kyslíka a ozónu. Rovnako je možnéuvedená zlúčeninu použit ako východiskovúzlúčeninu pře přípravu dalších stabilizáto-rov a antidegradantov.
Uvedený příklad ilustruje, ale neobmed-zuje predmet vynálezu. Příklad
Do 250 ml štvorhrdlej banky, opatrenejmiešadlom, spatným chladičom, teploměrůma prikvapkávacím lievikom sa dalo 0,418molu (70,7 g) DFA, ktorý sa zahrial na 70stupňov Celzia. Po· rozpuštění difenylamínusa přidalo do reakčnej zmesi 10 % bielia-cej hlinky. Po premiešaní bieliacej hlinky sdifenylamínom sa po kvapkách přidávalo0,418 molu (49,4 g) alfa-metylstyrénu tak,aby teplota bula v rozmedzí 80 až 120 °C.Po 6 hodinách sa reakčná zmes přefiltrova-la, filtračný koláč premyl benzénom zahria- tym na 60 °C. Benzén sa vákuovo oddestilo-val a čistý 4-(alfa,alfa‘-dimetylbenzyl)dife-nylamín sa získal frakčnou destiláciou priteplote 190 až 192 °C a tlaku 266.10-5 kPa.Takto získaný produkt sa krystalizoval z he-xánu. Výtažek reakcie je 74 % teorie.
T. t.: 61 °C IČ: 3 390 cnr1 υ(Ν—H) 3 010—3 060 cm-1 v(C—HJaromát 2 960 cm’1 v(C—H) 1 590—1 490 cm-1 p(C=C) aromát 1 340 cín-' v(C—N) 820—880 cm"1 5(C—H) pre 1,4 substi-tuovaný benzén700 cm"1 y(C—Hjaromát NMR: (ppm) 1.58 --CH3
5,3 — NH 6.58 — 7,42 — aromáty% N: 4,70 % namerané; 4,87 % vypočítanéPříklad 2
Termooxidačná účinnost 4-(alfa,alfa‘-dime-tylbenzyl)difenylamínu (stabilizátor A), při-praveného podl'a příkladu 1, bola overenápri stabilizácii vulkanizátu na báze kombi-nácie prírodného (66 %) a butadiénstyré-nového kaučuk (34 %). Vulkanizát dalejobsahoval světlé minerálně plnidlo typublanc-fix (70 dielov hmot., vztiahnuté nakaučuk), kombináciu bielych pigmentov nabáze oxidov zinku a titánu (10 a 10 dielovhmot.), spracovatefské přísady typu stearín,parafín a vazelínový olej a urýchfovací sy-stém síra (N-cyklohexyl-2-benzotiazolsulfén-amid (2 diely hmot.) 1 diel hmot.).
Stabilizátor sa přidával v množstve 2,0diely hmot., počítané na kaučuk, pričom sana porovnávanie použil fenyl-beta-naftyla-mín (Stabilizátor B) a polymerizovaný 2,2,4--trimetyl-l,2-dihydrochinolín (StabilizátorC) v rovnakej, v praxi bežne používanej kon-centrácii.
Priebeh stárnutia vulkanizátov, připrave-ných lisováním pri 160 °C, sa sledoval nazáklade změny základných tahových a fyzi-kálne-chemických vlastností skúšobných te-liesok v prúde horúceho vzduchu pri teplo-te 90 °C, metodou podlá ČSN 621 511 počas1 až 12' dní.
Claims (2)
- 5 O Tabulka 1 Termooxidačné starnutie vulkanizátov, 90 °C, 3—12 dní Sledovaný parameter Vulkanizát zvyšková pevnostťažnosť(%) nestabiliz. so stab. A so stab. B so stab. C 3 dni 67/58 80/81 83/78 80/74 6 dní 41/56 67/71 65/70 61/67 9 dní 23/43 59/68 46/63 46/60 12 dní 20/34 39/56 44/60 27/48 Tabulka 2 Dynamická únava vulkanizátov podlá de Mattia Sledovaný parameter Vulkanizát nestabiliz. so stab. A so stab. B so stab. C rast trhlin z 2 na 12 mm, kc 6,9 17,6 22,6 16,0 dtto po stárnutí 7 dní/70 °C 2,2 6,8 9,2 8,8 4- (alfa,alfa‘-dimetylbenzyl) difenylamín namické vlastnosti před aj po termickom vykazuje vysoké stabilizačně účinky na dy- namáhaní. Tabulka 3 Změna bělosti vulkanizátov po expozícii UV žiarením, Leukometer (% MgO) Doba expozície Vulkanizát (h) nestab. so stab. A so stab. B so stab. C 0 68 70 60 65 2 54 49 34 35 4 48 44 26 29 8 46 40 19 27 PREDMET VYNALEZU 1. 4- (alfa,alfa‘-dimetylbenzyl) difenylamínvzorca IΝμ(l)
- 2. Sposob přípravy 4-alfa,alfa‘-dimetylben-zyljdifenylamínu vzorca I podlá bodu 1 vy-značujúci sa tým, že difenylamín sa necháreagovat s alfa-metylstyrénom v molárnompomere 1 : 1 pri teplote 80 až 120 °G za pří-tomnosti katalyzátore bieliacej hlinky.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS87374A CS261084B1 (cs) | 1987-01-20 | 1987-01-20 | 4-(alfa, alfa‘-dimetylbenzyl)dlfenylamín a spdsob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS87374A CS261084B1 (cs) | 1987-01-20 | 1987-01-20 | 4-(alfa, alfa‘-dimetylbenzyl)dlfenylamín a spdsob jeho přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS37487A1 CS37487A1 (en) | 1988-06-15 |
| CS261084B1 true CS261084B1 (cs) | 1989-01-12 |
Family
ID=5335717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS87374A CS261084B1 (cs) | 1987-01-20 | 1987-01-20 | 4-(alfa, alfa‘-dimetylbenzyl)dlfenylamín a spdsob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS261084B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1074409C (zh) * | 1997-04-07 | 2001-11-07 | 郝传盛 | 防老剂4－(1－甲基－1－苯乙基)－4’－{1－甲基－1－[4－(1－甲基－1－苯乙基)]苯基乙基}二苯胺的制造方法 |
-
1987
- 1987-01-20 CS CS87374A patent/CS261084B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1074409C (zh) * | 1997-04-07 | 2001-11-07 | 郝传盛 | 防老剂4－(1－甲基－1－苯乙基)－4’－{1－甲基－1－[4－(1－甲基－1－苯乙基)]苯基乙基}二苯胺的制造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS37487A1 (en) | 1988-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2236502B1 (en) | Sulfenamide, vulcanization accelerator containing the sulfenamide for rubber, and process for producing the vulcanization accelerator | |
| JP2625213B2 (ja) | トリアジン化合物および耐崩壊性組成物 | |
| DE2164800B2 (de) | P-aminophenylamino-s-triazin-verbindungen und deren verwendung | |
| CS254988B2 (en) | Method of bis-(2-ethylamino-4-diethylamino-s-triazine-6-yl)tetrasulphide production | |
| US6093853A (en) | Phenylenediamine derivative, production method thereof and antioxidant for rubber using it as effective constituent | |
| US3138571A (en) | Antioxidants and antiozonants | |
| CS261084B1 (cs) | 4-(alfa, alfa‘-dimetylbenzyl)dlfenylamín a spdsob jeho přípravy | |
| US4211731A (en) | Fluorene phosphonites and thiophosphonites as antioxidants for organic materials | |
| US4308218A (en) | Aryl phosphonites and thiophosphonites useful as antioxidants | |
| SK14562003A3 (sk) | Antioxidačné kompozície oktylovaných difenylamínov a spôsob ich výroby | |
| US4762872A (en) | Oligomeric light stabilizers with substituted piperidine ends | |
| US4244864A (en) | Poly(6-oxy-2,2,4-trialkyl-1,2-dihydroquinoline)alkylene compounds as antidegradants for rubber | |
| US20030109607A1 (en) | Thermally stabilized polyvinyl chloride compositions | |
| US3161612A (en) | Alkylated amino phenols protecting rubber goods against ozone | |
| RU2246506C2 (ru) | Противостаритель вулканизатов каучуков | |
| CS261547B1 (cs) | Zmesný termický a termooxidačný stabilizátor a sposob jeho přípravy | |
| US5206304A (en) | Vulcanizable rubber mixtures containing bis-(2,4-organylthio-triazine-6-yl) polysulfides | |
| US4360621A (en) | Low viscous p-phenylene diamine stabilizers | |
| SK145295A3 (en) | Agent on higher molecular, circle substituted n,n'-diphenyl-p- -phenylendiamines base and preparation method thereof | |
| US1822548A (en) | Treatment of rubber | |
| US2582670A (en) | Method of vulcanizing rubber and products thereof | |
| JPS62129266A (ja) | 置換されたピペリジン末端を有するオリゴマ−，その製法，およびそれを含む組成物 | |
| CA1095521A (en) | Piperidinyl guanidines | |
| JPS63156839A (ja) | １，３，４−チアジアゾールのアミン誘導体を含有するゴム組成物 | |
| SK279532B6 (sk) | Zmesový kvapalný stabilizátor pre kaučuky, spôsob |