CS257824B1 - Spósob čistenia 2-amino-N-(1-metyletyl)benzamidu - Google Patents

Description

257824

Vynález sa týká spčsobu čistenia 2-amino-N-(1-metyletyl)benzamidu. 2-amino-N-(1-metyletyl)-bezamid je potenciálně využitelným prekurzórom pre přípravuBentazonu (Zeidler A., Fischer A., Weiss G.: NSR pat. 1 542 836 (1966); OXON, Italia, Eur.patent 70 467 (1981); Merkle H. et all. NSR pat. 2 710 382 (1978))-herbicídneho přípravku,ktorý má široké uplatnenie v polnohospodárskej praxi. Příprava 2-amino-N-(1-metyletyl)benzamidu je predmetom niekolkých práč (Staigner R.all.: J. Org. Chem. _1_8» 1 427, 1953; Jacobs S.: J. Heterocyclic Chem. J, 1 337, 1970)-akoaj niekolkých patentov (Eur. pat. 57 424, 1982; NSR pat. 2 719 020). 2-amino-N-(1-metyletyl)benzamid pre aplikáciu sa však vyžaduje v takej formě, aby bolčo najčistejší a nerozkládal sa pri použití, neobsahoval kyslé zložky ako antran.ilová kyselina,ftálová kyselina, chlorovodíková kyselina, fosforečná kyselina ... atd., ani zásadité aneutrálně zložky ako sú soli antranilovej a ftálovej kyseliny, ftalimid, amidy ftálovejkyseliny ... atd., ako nečistoty. SpŮsob jeho čistenia však nie je doposial v literatúrepopísaný.

Uvedená nevýhodu v podstatnéj miere odstraňuje sposob čistenia 2-amino-N-(1-metyletyl)-benzamidu vzorca CO-NH-CH - CH,

I ch3 nh2 podlá vynálezu, ktorého podstata spočívá v tom, že na surový 2-amino-N-(1-metyletyl)benzamidrozpuštěný vo vodě alebo organických rozpúšťadlách, vybratých zo skupiny aromatických uhlovo-díkov ako benzén, toluén, xylén, éterov,ako dietyléter, 1,2-dímetoxyetán, halogenovanýchuhlovodíkov ako dichlórmetán, 1,2-dichlóretán, chloroform, esterov kyseliny octovéj priteplote varu rozpúšťadla sa pósobí 1 až 6 N vodným roztokom bázických Činidiel ako sú uhličitany,hydrogenuhličitany a hydroxidy alkalických kovov a kovov alkalických zemin až do neutrálnejreakcie, po oddělení vodných roztokov bázických činidiel sa na organická fázu pósobí aktívnymuhlím v množstve 0,2 až 3 % hmot. na hmotnosť surového produktu pri teplote varu rozpúšťadla,nerozpustný podiel sa odfiltruje a filtrát sa ochladí na teplotu 0 až 10 °C, připadne zahustíku kryštalizácii.

Extrakciou bázickými činidlami sa odstránia nečistoty kyslého a zásaditého charakterua následným pósobením aktívnym uhlím sa odstránia aj látky neutrálnej povahy.

Spósobom podía vynálezu sa získá produkt o čistotě 98 až 99,8 % účinnéj látky. Příklad 1 100 g 2-amino-N-(1-metyletyl)benzamidu (90 % účinnej látky) sa rozpustí v 1 000 mltoluénu pri bode varu rozpúšťadla a po premytí s 1 N roztokem uhličitanu sodného sa prevarís 2 g aktívneho uhlia. Po sfiltrovaní za horúca sa filtrát ochladí na 10 °C. Vypadnutá bielakryštalická látka sa odfiltruje a premyje s 100 ml toluénu. Po čiastočnom zahuštění sa získajúdalšie podřely 2-amino-N-(1-metyletyl)bezamidu. Získá sa pri 7 °C 90 g 2-amino-N-(1-metyletyl)-benzamidu o 98 % účinnej látky. Teplota topenia 149 °C. 4 Příklad 2 100 g 2-amino-N-(1-metyletyl)benzamidu (96 % účinnej látky) sa rozpustí v 1 000 ml dietyléteru a po neutrálizácií so 6 N hydroxidom sodným sa éterická vrstva 5 min. povarí s 0,2 g aktívneho uhlia. Po sfiltrovaní nerozpustných podielov éterov sa oddestiluje za vákua. Získá sa pri 10 °C 92 g 2-amino-N-(1-metyletyl)benzamidu o čistotě 98 % a t. t. 149 °C.

Claims (1)

1. 3 257824 Přiklad 3 10 g 2-amino-N-(1-metyletyl)benzamidu (80 % účinnéj látky) sa rozpustí v 1 000 ml vodya 20 ml 1, 2-dimetoxyetánu pri teplote varu rozpúšťadla. Po přidaní 1 N hydroxidu draselnéhodo neutrálněj reakcie a prevarení s 0,2 g aktívneho uhlia sa odfiltrujú nerozpustné podřelyz roztoku a získá sa pri 5 °C 2-amino-N-(1-metyletyl)benzamid o čistotě 99,5 %, t.t. 149 °C. Příklad 4 10 g 1-amino-N-(1-metyletyl)benzamidu (80 % účinnej látky) sa rozpustí v 100 ml dichlór-metánu za pridania 1 N hydroxidu vápenatého do neutrálněj reakcie. Po prevarení dichlórmetáno-vého roztoku s 0,2 g aktívneho uhlia sa získá pri 3 °C 7 g 2-amino-(1-metyletyllbenzamidu’o čisto- Příklad 5 10 g 2-amino(1-metyletyl)benzamidu (85 i účinnej látky) sa rozpustí pri 60 °C v 100 mletylacetátu. Po neutrálizácií s 2 N hydroxidom vápenatým sa organická fáza 5 min. povarís 0,3 g aktívneho uhlia a po filtrácií pri 5 °C sa získá 7 g 2-amino-N-(1-metyletyl)benzamiduo čistotě 99 %, t.t. 149 °C. Příklad 6 1 000 g 2-amino-N-(1-metyletyl)benzamidu (95 % účinnej látky) sa rozpustí v 10 000 mltoluénu a 1 000 ml 1,2-dimetoxyetánu pri 100 °C a po premytí s 1 N vápenatým mliekom Ca(OH)2sa prevarí 5 min. s 30 g aktívneho uhlia. Po sfiltrovaní za horúca a zahuštění na polovičnýobjem sa získá 750 g 2-amino-N-(1-metyletyl)benzamidu pri 5 °C o čistotě 99,5 %. Z matečnéhoroztoku po oddestilovaní 400 ml rozpúšťadla sa získá dalších 200 g látky o účinosti 99 %. Příklad 7 10 g 2-amino-N-(1-metyletyl)benzamidu (95 % účinnej látky) sa rozpustí pri 100 °Cv 1 000 ml vody. Po neutrálizácií s 1 N NaOH sa povarí 10 min. s 0,5 g aktívneho uhlia apo filtrácií za horúca a po ochladení na 3 °C sa získá 9 g 2-amino-N-(1-metyletyl)benzamiduo čistotě 99,5 % a t.t. 149 °C. PREDMET VYNALEZU Spůsob čistenia 2-amino-N-(1-metyletyl)benzamidu vzorca CO —NH-CH — CH3

   nh2 obsahujúceho maximálně 20 i nečistot, ktorými sú látky kyslého zásaditého a neutrálneho,charakteru, vyznačujúci sa tým, že na surový 2-amino-N-(1-metyletyl(benzamid rozpuštěnývo vodě alebo organických rozpúšťadlách, vybratých zo skupiny aromatických uhlovodíkov akobenzén, toluén, xylén, éterov ako dietyléter, 1,2-dimetoxyetán, halogenovaných uhlovodíkovako dichlórmetán, 1,2-dichlóretán, chloroform, esterov kyseliny octovej pri teplote varurozpúšťadla sa působí 1 až 6 N vodným roztokom bázických činidiel ako sú uhličitany, hydro-genuhličitany a hydroxidy alkalických kovov a kovov alkalických zemír. ,iž do neutrálnej reakcie,po oddělení vodných roztokov bázických činidiel sa na organickú fázu působí aktivnym uhlímv mnozstve 0,2 až 3 % hmot. na hmotnosť surového produktu pri teplote varu rozpúšťadla,nerozpustný podiel sa odfiltruje a filtrát sa ochladl na teplotu 0 až 10 °C, připadne zahustíku kryštalizácii.