CS257341B1 - 4-Benzylpiperazid kyseliny 5-(4-benzylpiparazinosulfonyl)-2-methoxybenzoové a jeho maleinát - Google Patents
4-Benzylpiperazid kyseliny 5-(4-benzylpiparazinosulfonyl)-2-methoxybenzoové a jeho maleinát Download PDFInfo
- Publication number
- CS257341B1 CS257341B1 CS869613A CS961386A CS257341B1 CS 257341 B1 CS257341 B1 CS 257341B1 CS 869613 A CS869613 A CS 869613A CS 961386 A CS961386 A CS 961386A CS 257341 B1 CS257341 B1 CS 257341B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- maleate
- benzyl
- formula
- piperazinosulfonyl
- piperazide
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález še týká 4-benzylpiperazidu kyseliny 5-(4-benzylpiperazinosulfonyl)-2-methoxybenzoové vzorce I
a jeho maleinátu.
Látka vzorce I ve formě svého maleinátu vykazuje antiapomorfinový efekt u myší a centrálně tlumivý účinek u myší, což ukazuje na její neuroleptický charakter a použitelnost v therapii schizofrenních psychos. V tomto směru se podobá N-(l-ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)-5-(aminosulfonyl)-2-methoxybenzamidu (sulpyridu) (Metyšová J., Valchář M. : Activ. Nerv. Super. 26,
27, 1984) , který se jako mírné a netoxické neuroleptikum v therapii těchto chorob používá.
Látka vzorce X je účinnější než sulpyrid centrálně tlumivě a inkoordinačně.
Konkrétně lze pro látku vzorce I, která byla testována ve formě maleinátu, uvést tyto vlastnosti: V orální dávce 500 mg/kg vyvolává v testu rotující tyčky ataxii u 100 % myší v pokusu (v téže dávce vyvolává sulpyrid ataxii jen u 50 % myší). V orální dávce 500 mg/kg je signifikantně účinná antiapomorfínově u myší v testu šplhání (vertikalisace), které je vyvoláváno apomorfinem. V tomto testu je účinnost přibližně stejná jako u sulpyridu.
V dávce 250 mg/kg p.o. neovlivňuje toxicitu adrenalinu u myší, avšak v téže dávce chrání 40 % krys před letálním působením noradrenalinu.
Látka vzorce I je přístupná reakcí známého 5-(chlorsulfonyl)-2-methoxybenzoylchloridu (Západoněmecký zveřejňovací spis 2 721 643) s dvěma molekulami 1-benzylpiperazinu v chloroformu Podrobnosti způsobu přípravy jsou uvedeny v příkladu, který je samozřejmě jen ilustrací možností vynálezu. Neutralisací base vzorce I kyselinou maleinovou v ethanolu a přídavkem etheru se získá krystalický maleinát, který je rovněž součástí předmětu tohoto vynálezu. Maleinát je vhodnější než volná base vzorce X k provádění farmakologických testů a k přípravě lékových forem. Base vzorce I i její maleinát jsou látky nové; jejich identita byla zajištěna analysami a dále spektrálními metodami.
Příklad
K roztoku 8,9 g 5-(chlorsulfonyl)-2-methoxybenzoylchloridu (literatura citována) v 30 ml chloroformu se za míchání přikape během 1 h roztok 12,3 g 1-benzylpiperazinu ve 12 ml chloroformu. Směs se míchá bez zahřívání lha potom se vaří 30 min pod zpětným chladičem. Po ochlazení se přidá 7,5 g bezvodého uhličitanu sodného, směs se vaří dalších 30 min pod zpětným chladičem a potom se míchá ještě 2,5 h při teplotě místnosti. Po stání přes noc se pevná látka odfiltruje, filtrát se odpaří ve vakuu a zbytek se krystalisuje z 50 ml ethanolu. Získá se 8,4 g (46 %) žádané base vzorce I, která taje při 100 až 104 °C (ethanol). Neutralisací kyselinou maleinovou v 90% ethanolu a přídavkem etheru se získá krystalický maleinát, který taje při 206 až 207 °C.
Claims (1)
- 4-benzylpiperazid kyseliny 5-(4-benzylpiperazinosulfonyl)-2-methoxybenzoové vzorce I a jeho maleinát.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS869613A CS257341B1 (sk) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | 4-Benzylpiperazid kyseliny 5-(4-benzylpiparazinosulfonyl)-2-methoxybenzoové a jeho maleinát |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS869613A CS257341B1 (sk) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | 4-Benzylpiperazid kyseliny 5-(4-benzylpiparazinosulfonyl)-2-methoxybenzoové a jeho maleinát |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS961386A1 CS961386A1 (en) | 1987-09-17 |
| CS257341B1 true CS257341B1 (sk) | 1988-04-15 |
Family
ID=5445708
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS869613A CS257341B1 (sk) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | 4-Benzylpiperazid kyseliny 5-(4-benzylpiparazinosulfonyl)-2-methoxybenzoové a jeho maleinát |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS257341B1 (cs) |
-
1986
- 1986-12-19 CS CS869613A patent/CS257341B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS961386A1 (en) | 1987-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW557212B (en) | Farnesyl protein transferase inhibitors for treating arthropathies | |
| JP7085566B2 (ja) | アポトーシス誘発剤 | |
| CN113950471B (zh) | 带电的离子通道阻滞剂及其使用方法 | |
| NO163956C (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive (4-piperidinylmetyl- og -hetero)puriner. | |
| SE457081B (sv) | 1,2-diaminocyklobutan-3,4-dioner, foerfarande foer framstaellning av dessa, mellanprodukt och en farmaceutisk komposition | |
| DK159264B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af d-(threo)-1-aryl-2-acylamido-3-fluor-1-propanolforbindelser | |
| CY1107753T1 (el) | 2,5-δισυποκατεστημενο 3-μερκαπτοπεντανοϊκο οξυ | |
| NO172580C (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive substituerte n-(1-alkyl-3-hydroksy-4-piperidinyl)benzamider | |
| JPH0150700B2 (cs) | ||
| BR9807950A (pt) | Composto, composição farmacêutica, uso de um composto, e, processos para tratar ou reduzir o risco de doenças ou condições humanas, o risco de doença inflamatória o risco da dor e para a preparação de um composto | |
| DE69703437T2 (de) | 2-(3h)-oxazolone-derivate und ihre verwendung als cox-2 inhibitoren | |
| IE44280B1 (en) | 2,3-dihydro-imidazo/2,1-b-thiazole derivatives and process for their preparation | |
| SU1156593A3 (ru) | Способ получени производных бензамида или их кислотно-аддитивных солей,или оптических изомеров | |
| LT3958B (en) | Process for preparing hypoglycemic guanidine derivatives | |
| JPH0153266B2 (cs) | ||
| CS257341B1 (sk) | 4-Benzylpiperazid kyseliny 5-(4-benzylpiparazinosulfonyl)-2-methoxybenzoové a jeho maleinát | |
| EP0105131A1 (en) | 2-(Omega-alkylaminoalkyl)- and 2-(omega-dialkylaminoalkyl)-3-(4-X-benzylidene)-phthalimidines | |
| CS219885B2 (en) | Method of making the n-lallyl-2-pyrolidylmethyl/-2,3-dimethoxy-5-sulphamoylbenzamide | |
| US3300510A (en) | Hydantoins | |
| US4224327A (en) | 4-Pyrimidyl sulfides for the treatment of gastric ulcers | |
| JPS61126026A (ja) | イソキノリンスルホン酸アミドを有効成分とする抗癌剤 | |
| PT91634A (pt) | Processo para a preparacao de derivados de etanosulfonamida e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
| CA1079732A (en) | Pyrimidine derivative | |
| DE69509510T2 (de) | 2-(aminoalkoxy) phenylalkylamine mit entzündungskennenden eigenschaften | |
| JPS6388170A (ja) | ３−アリ−ル−２，１−ベンゾイソオキサゾールの酢酸誘導体及びそのエステルならびにアミド |