CS256391B2 - Agent for plants growing regulation - Google Patents
Agent for plants growing regulation Download PDFInfo
- Publication number
- CS256391B2 CS256391B2 CS855347A CS534785A CS256391B2 CS 256391 B2 CS256391 B2 CS 256391B2 CS 855347 A CS855347 A CS 855347A CS 534785 A CS534785 A CS 534785A CS 256391 B2 CS256391 B2 CS 256391B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- dihydro
- growth
- dimethyl
- chloroethylphosphonic acid
- Prior art date
Links
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 42
- -1 hydroxy-alkyl phosphonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 14
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims abstract description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 2
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical class OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 25
- HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N 4-methylumbelliferone Chemical compound C1=C(O)C=CC2=C1OC(=O)C=C2C HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- WJGPNUBJBMCRQH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ol Chemical compound C1=CC(O)=C2OC(C)(C)CC2=C1 WJGPNUBJBMCRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LOUZURPQCYZSJH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphorylethane Chemical compound ClCCP(Cl)(Cl)=O LOUZURPQCYZSJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 150000008028 secondary esters Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 abstract description 2
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 229940042400 direct acting antivirals phosphonic acid derivative Drugs 0.000 abstract 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 37
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 31
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 27
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 26
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 25
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 18
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 17
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 17
- 230000008859 change Effects 0.000 description 17
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 17
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 14
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 13
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 6
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 6
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 5
- 235000007862 Capsicum baccatum Nutrition 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 239000001728 capsicum frutescens Substances 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 230000004720 fertilization Effects 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 4
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 3
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 3
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 3
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJMGZPCKYHBCKU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC(C)(C)CC2=C1 UJMGZPCKYHBCKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 2
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003001 depressive effect Effects 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- WUDQPDHAFHIDFS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-1-benzofuran-7-ol Chemical compound C1=CC=C2C(C)=C(C)OC2=C1O WUDQPDHAFHIDFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS(O)(=O)=O GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- ANHAEBWRQNIPEV-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OCCCl ANHAEBWRQNIPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWOBYPKUYODHDG-UHFFFAOYSA-N 4-chlorocatechol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1O WWOBYPKUYODHDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 7-[(z)-3-methyl-4-(4-methyl-5-oxo-2h-furan-2-yl)but-2-enoxy]chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=CC(=O)OC2=CC=1OC/C=C(/C)CC1OC(=O)C(C)=C1 CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000008384 Capsicum annuum var. annuum Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000722363 Piper Species 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000013504 Triton X-100 Substances 0.000 description 1
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 1
- AQKNQRMIGNOQQF-UHFFFAOYSA-N azane;2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound [NH4+].[O-]C(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AQKNQRMIGNOQQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000000459 effect on growth Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003895 organic fertilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010088 rubber extraction Methods 0.000 description 1
- CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N salicyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1O CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036555 skin type Effects 0.000 description 1
- IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS([O-])(=O)=O IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000010408 sweeping Methods 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
- C07F9/65515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a five-membered ring
- C07F9/65517—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a five-membered ring condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
- C07F9/6552—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a six-membered ring
- C07F9/65522—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a six-membered ring condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Fertilizers (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká prostředku pro regulaci růstu rostlin obsahujících jako účinnou látku estery 2-chlorethylfosfonové kyseliny obecného vzorce I
kde
R znamená vodík, C^^alkyl nebo C^^halogenalkyl,
R1 znamená 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl nebo 4-methyl-kumarin-7-yl, a přípravy těchto sloučenin.
V maďarském patentu č. 160 618 jsou popsány estery 2-chlorethylfosfonové kyseliny s pyrokatechinem, 4-chlor-pyrokatecholem, fenolem, salicylalkoholem, resorcinolem a dalšími alkanoly. Biologická aktivita esterů je dokládána na rajčatech, fazolích, ananasu a obilí.
V DD pat. spise č. 132 632 jsou popsány alkoxytrichlormethylestery 2-halogen-ethylfosfonové ksyeliny, které jsou účinné jako regulátory růstu rostlin a mají desikační účinnost.
V US pat. spise č. 4 042 370 jsou popsány kyanoalkyl, alkoxykarbonyl-alkyl-alkinyl oxo a thioestery 2-chlorethylfosfonové kyseliny, které jsou používány pro ošetření kaučukovníků za účelem zvýšení těžby latexu. V J. Prakt. Chem. 1975 798-806 jsou mezi jinými popsány cyklické estery 2-chlorethylfosfonové kyseliny a v nich může být na atom uhlíku připojený ke kyslíku navázán vodík, alkyl nebo cykloakylenová skupina může být připojena ke dvěma atomům kyslíku.
Nové sloučeniny podle vynálezu účinně regulují růst rostlin.
Estery 2-chlorethylfosfonové kyseliny mohou být připraveny reakcí 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxybenzofuranu nebo 4-methyl-umbelliferonu s dichloridem 2-chlorethylfosfonové kyseliny za přítomnosti činidla vázajícího kyselinu. Při přípravě diesterů se odpovídající derivát benzofuranu nebo kumarinu a alkanol nechají reagovat za přítomnosti činidla vázajícího kyselinu a získaný konečný produkt se izoluje známými metodami.
Soli esterů 2-chlorethylfosfonové kyseliny mohou být připraveny reakcí diesterů s odpovídajícím hydroxidem kovu bez izolace.
Z účinných látek obecného vzorce I mohou být připraveny různé přípravky jako jsou ve vodě rozpustné koncentráty, smáčecí činidla, smáčitelné prášky, granule, emulgovatelné koncentráty, koloidní vodné suspenze.
Schopností ovlivňovat růst rostlin je míněna schopnost účinné látky ovlivňovat fyziologický proces růstu rostlin v závislosti na době použití, stadiu vývoje rostliny a použité koncentraci.
Přípravky mohou být připraveny známými postupy jako je smísení účinné látky s nosičem jako je kapalný nosič a/nebo pevný nosič a popřípadě povrchově aktivními látkami jako jsou emulgační nebo dispergační činidla.
Přípravky obsahují 0,1 až 95 % hmot, účinné látky. Účinné látky mohou být běžně použity ve formě přípravků nebo mohou být použity ve formě roztoků, emulgovatelných koncentrátů, smáčitelných prášků, poprašů nebo granulí postřikem nebo odpařováním. Koncentrace účinné látky může být měněna v širokém rozmezí podle použití účinné složky.
Nové účinné látky a přípravky z nich připravené jsou ilustrovány následujícími příklady.
Příklad 1
Příprava 0-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl)-2-chlorethylfosfátu (monoester) (sloučenina č. 1)
К 70 ml bezvodého benzenu se přidá 16,42 g (0,1 mol) 2,3-dihydro-’2., 2-dimethy 1-7-hydroxy-benzofuranu a 12,11 g (0,1 mol) N,N-dimethylanilinu jako činidla vázajícího kyselinu. Pak se к reakční směsi přidá po kapkách 21,93 g (0,12 mol) dichloridu 2-chlorethylfosfonové kyseliny při teplotě místnosti za míchání. Reakční směs se pak zahřívá 2 hodiny a reakce se sleduje plynově chromatografickou analýzou.
Když je reakce kompletní ochladí se směs na 20 až 30 °C a po kapkách se přidá 5,6 g (0,14 mol) hydroxidu sodného ve 30 ml vody a směs se 2 hodiny zahřívá. Reakční směs se pak ochladí, oddělí se benzenová vrstva, suší se rad bezvodým síranem sodným a benzen se oddestiluje za vakua na rotační filmové odparce. Zbylá žlutavá, hustá, olejovitá látka se promyje hexanem a její čistota je stanovena plynovou chromatografií. = 1,5225.
O-(4”-methylkumarin-7'-yl)-2-chlorethylfosfát se připraví obdobně s tím, že se 2,3-dihydro-2,2-dimethy1-7-hydroxy-benzofuran nahradí 4-methyl-umbelliferonem jako výchozí látkou.
Získá se gumovitý produkt, ηβ = 1,5650.
Příklad 2
Příprava O-methyl-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-2-chlorethylfosfátu (Sloučenina č. 2)
16,42 g (0,1 mol) 2,3-dihydro-2,2-dimethy1-7-hydroxybenzofuranu, 12,11 g (0,1 mol) dimethyl-7-hydroxybenzofuranu, 12,11 g (0,1 mol) N,N-dimethylanilinu a 21,93 g (0,12 mol) dichloridu 2-chlorethylfosfonové kyseliny se nechá reagovat jako v příkladu 1. К ochlazené reakční směsi se přikape 3,52 g (0,11 mol) methanolu a 12,11 g (0,1 mol) Ν,Ν-dimethylan.ilinu. Reakční směs se pak zahřívá 2 hodiny. Pak se průběh reakce sleduje plynově-chromatograíJckou analýzou. Po ochlazení reakční směsi se vyloučený Ν,Ν-dimethylanilinhydrochlorid odfiltruje a benzenový roztok se promyje zředěným roztokem kyseliny chlorovodíkové, vodným roztokem hydroxidu sodného a pak vodou. Suší se nad bezvodým síranem sodným a rozpouštědlo se oddestiluje ve vakuu na rotační filmové odparce.
Získá se tak 15,76 g oranžové, husté, olejovité kapalné látky, nD = 1,5180.
Sloučeniny 3 až 10 se získají za použití sloučenin uvedených v následující tabulce postupem uvedeným v příkladu 1 a 2.
'<u Й й Φ >□ ο гЧ ω φ
>Ν Ο гЧ и
φ ο
Ο
N
Αί
| 1 | 1 | ί | | | 1 | со | й | 1 | Г-Ч | н | |||||||||||||
| 0 | Г-Ч | I | С | ГО | Й | - | ф | г-Ч | 5ч | л | ||||||||||||
| N | со | ф | 1 | 0 | см | Л | 1 | Л | □ | |||||||||||||
| £ | Л | л | 1 | СМ | г-Ч | l—t | л | й | Р | 1 | ||||||||||||
| Φ | Ρ | CM | гЧ | й | —г | >1 | л | 1 | г-Ч | Р | 1 | 0 | Ф | см | ||||||||
| Λ | φ | 5м | О | 1 | д | о | О | 5ч | ф | 1 | 1 | г-Ч | Г-Ч | 6 | 1 | |||||||
| I | й | 1 | Л | гЧ | О | Р | I | J | д | й | Й | Г-Ч | >1 | л | Н | |||||||
| •Η | ι—< | 0 | о | Р | л | 1 | ф | СМ | Р | 0 | Р | >4 | д | о | й | Г-Ч | ||||||
| 43 | >4 | <-4 | 1 | ф | и | Е | 1 | г-4 | ф | Г-Ч | й | д | Р | 1 | Р | >ч | ||||||
| ι | Л | X! | б | 1 | г-Ч | •н | >1 | б | л | ф | Р | ф | см | 1 | 1 | |||||||
| СО | 4-1 | 0 | Η | <ч | см | >1 | 43 | гЧ | а | гЧ | и | β | ф | е | 1 | ш | ||||||
| Φ | 5ч | 43 | 1 | д | 1 | 5ч | 0 | 43 | 1 | 2 | Μ | 1 | 1 | |||||||||
| СМ | Ε | ΓΜ | Л | 1 | Р | см | 1 | й | 1 | см | Д4 | 0 | <3« | г-Ч | гм | й | ||||||
| Ή | t | Р | см | г-Ч | ф | г- | а | см | 1 | Í | <-н | 5ч | ф . | |||||||||
| 1 | 43 | ф | >1 Р | >1 | см | 1 | Р | гЧ | гЧ | л | 1 | 1 | Р | см | б | Р | ||||||
| Ο | 1 | Γ4 | й | ГМ | 1 чо | X | 1 | Й | •ф | 5ч | см | г-4 | >ч | 0 | о | Г- | *ф | — | 0 | чО | ||
| 1 | CM | 5м | О | 1 | Г— Чч | 0 | 5м | ф | ЧЧ | л | J | >1 | л | 1 | 1 | ! | Р | 1 | й | Р | ||
| <-4 | 1 | г—Ч | о | ι ω | Р | X | й | ω | Р | 0 | 1 | Р | см | гЧ | а | ω | Г-Ч | л | (Л | |||
| 5ч | CM | Γ— | х | Й | Й 0 | 3 | 0 | а | 0 | ф | й | Г- | ф | 1 | >1 | чН | о | >1 | υ | 0 | ||
| X | 1 | 1 | Ρ | О | 43 | Ф чч | Л | Й | ЧЧ | ЧЧ | е | 43 | 1 Р | б | Р | л | Й | Р | л | 1 | р | |
| 4-> | 0 | Й | 'φ | 1 | 5ч | Й г-Ч | 1 | 43 | 0 | Η | 1 | >ч | й *Ф | Г-Ч | •ф | Р | ф | г-Ч | Р | Г-Ч | ||
| Φ | Й | φ | Ψ4 | СМ | Л | 2 >4 | СМ | >1 | N | >1 | см | л | Ф чч | м* | 5м | р | ф | β | >м | Ф | я | 5ч |
| Ε | 43 | Μ | (Л | •Н | р д | --' | Л | С | л | —· | •гЧ | Й (П | t | (Л | е | Р | Л | б | см | Л | ||
| ί | 2 | ο | 1 | 43 | 0 -и | t | “Н | Ф | Р | 1 | 43 | 3 0 | 1 | г- | 0 | 1 | Д£ | Р | 1 | Р | ||
| Ο | Л | ЧЧ | МЧ | О | 1 | N ф | О | 43 | Л | ф | о | 1 | чч чч | о, | 1 | чч | о | 1 | Ф | О | 1 | ф |
(
СМ
| СМ | я | ||
| Я | о | ||
| о | см | 1 | |
| 1 | 1 я | я я | |
| СМ | 1 | о о | 0—0 |
| Я | г- | 1 1 | 1 |
| и | г-4 | σ\ см | со |
| 1 | Я | я я | я |
| <—4 | 00 | U | о |
| и | и | О I | 1 |
I
| 1 | 5м |
| 0 | Л « |
| Й | Р >4 |
| 43 | Ф X |
| >1 | б 0 |
| •гЧ й | |
| •гЧ | 43 43 |
| 43 | 1 5ч |
| 1 | см Л |
| СО | - 1 |
| СМ Г— | |
| см | 1 I |
| 1 | 1 гН 5м | 0 N Й Ф Л 1 | 1 гЧ 5м | й ф л | 1 Г-Ч 1 5м | 1 0 N Й ф | |||
| 0 | Л | 1 | 0 | Л | 1 | 0 | л | л | |
| й | Р | 5м | й | Р | 5м | Й | Р | >4 | |
| 43 | Ф | X | 43 | ф | X | 43 | ф | X | |
| 5< | б | 0 | >4 | б | 0 | 5ч | б | 0 | |
| Л | •н | й | Л | Р | Й Й | Л | Р | й | |
| •гЧ | 43 | 43 | •<ч | 43 | 43 Ф | ρ | 43 | 43 | |
| 43 | 1 | >1 | Й | 43 | 5м й | 43 | 1 | >М | |
| 1 | см | Л | ф | i | СМ | Л 3 | 1 | см | л |
| СО | 1 | й | со | 1 чч | СО | ||||
| см | Г— | 2 | СМ | г- 0 | см | г- | |||
| см | I | 1 | ЧЧ | см | 1 | 1 N | см | 1 | 1 |
Й <6 Μ Й ЧЧ
со
Μ φ чч
I I Η >1
| гЧ | 5ч | |
| 5м | X | |
| Л | 0 | |
| Р | й | |
| ф | 43 | |
| В | >м | |
| Р | Л | |
| й | 1 | |
| Р | ш | а |
| 1 | 1 | ф |
| ч* | б | |
| ъ | я | 0 |
| СМ | см | й |
| к | —’ | л |
| см | 1 | и |
Ο Й φ χ: Ρ φ
I «—I >1 Ρ * ο I Й ο Л ο Λί Ή φ
ο Й φ Л 4-1 Φ
Й φ 4-1 0 Л
со ιη <ο
ΓΟΟ σι pokračování tabulky
| 0 1Д Ό tí 0 | |
| φ η | H |
| 0 | Φ υ |
| ftí | μ |
| c | 0 |
| •H | N |
| G OJ >u 3 0 <—( ω | > |
M
G >0 <a
Ф ťX
o o '4-1
4-5 <tí 44 r4
Ctí
O r4 ω Ή XJ
O -G O <-4 ftí
| f—i | μ |
| 0 | |
| Λ | г—1 |
| •M | x: |
| Φ | o |
| e | 1 |
| H | Ol |
| μ | J |
| P | Λ |
| 1 | ·—4 |
| l | |
| OJ | ο- |
| ι | |
| <4 | c |
| Φ | |
| 1 | E -P |
| o | 0 |
| μ см | |
| r-H | xl ω |
| 0 0 | |
| x: | ) u-l |
| +> | rH |
| Φ | К >< |
| e | οι x: |
| 1 | — jj |
| o | 1 Ф |
| гЧ | >χ | |
| >1 | X | |
| x: | 0 | |
| μ» | μ | |
| φ | Ό | |
| ε | ||
| •г4 | χ: | |
| μ | t | |
| -Ρ | Ο- | G |
| I | Ι | Φ |
| νΤ | Ё | |
| ·. | Μ | Ο |
| 04 | 05 | μ |
| >. | --- | Χί |
| οι | ί | υ |
r~í o a <ú p Ф E
Emulgovatelný koncentrát může být připraven z následujících složek:
Příklad 3
Sloučenina č. 2 10 % hmot.
směs polyoxyethylenalkyl-aryl-etheru a alkylfenol-alkoxalátu (Emulsogen 1-40, výrobek Hoechst) 5 % hmot, toluen 85 % hmot.
100 % hmot.
Příklad 4
Emulgovatelný koncentrát: Sloučenina č. 3 alfa-/4-(1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-fenyl/-omega~hydroxy-poly(oxy-1,2-ethandiyl) (Triton X-100) isophoron % hmot.
% hmot.
% hmot.
100 % hmot.
Příklad 5
Smáčitelný prášek
Sloučenina'č. 8 oleylmethyltaurid sodný (Arkopon T-Hoechst) ligninsulfonát sodný koloidní syntetický oxid křemičitý kaolin
| 20 | % | hmot. |
| 7 | % | hmot. |
| 5 | % | hmot. |
| 28 | % | hmot. |
| 40 | % | hmot. |
| 100 | % | hmot. |
Příklad 6
Poprašovací přípravek
Sloučenina č. 2 talek % hmot.
% hmot.
100 % hmot.
Příklad 7
Koncentrát koloidní vodné suspenze
Sloučenina č. 10 30 % hmot, směs polyoxyethylen-monolaurátu a alkylfenol-alkoxalátu (Emulsogen IC-HOECHST) 6 % hmot, ligninsulfonát horečnatý 4 % hmot, lecitin 4 % hmot, koloidní syntetický oxid křemičitý 26 % hmot, voda 30 % hmot.
100 % hmot.
| Příklad | 8 |
| Granule | |
| Sloučenina | č. 4 |
| kaolin |
% hmot.
% hmot.
100 % hmot.
P-říklad 9
Emulgovatelný koncentrát
Sloučenina č. 1 85 % hmot, polyoxyethylen-sorbitan-monolaurát (Tween-20, Atlas) 10 % hmot, methylenchlorid 5 % hmot.
100 % hmot.
Příklad 10
Ve vodě rozpustný koncentrát
| Sloučenina č. 12 | 10 % | hmot. | |
| polyoxyethylen-sorbitan- | |||
| -monolaurát | |||
| (Tween-20, Atlas) | 8 | % | hmot. |
| voda | 82 | % | hmot. |
| 100 | % | hmot. |
Příklad 11
Poprašovací přípravek
| Sloučenina č. 15 | 1 | % | hmot. |
| talek | 99 | % | hmot. |
| 100 | % | hmot. |
Příklad 12
Smáčitelný prášek
| Sloučenina č. 18 | 70 | % | hmot. |
| sulfonát mastných alkoholů | 6 | % | hmot. |
| ligninsulfonát sodný | 4 | % | hmot. |
| koloidní syntetický oxid | |||
| křemičitý | 16 | % | hmot. |
| kaolin | 4 | % | hmot. |
100 % hmot
Příklad 13
Granule
Sloučenina č. 14 vermikulit % hmot.
% hmot.
100 % hmot.
Biologické testy
Estery 2-chlorethylfosfonové kyseliny a jejich soli podle vynálezu se testují na aktivitu regulující růst rostlin ve skleníku za použití rajčat, sojových bobů a slunečnice jako pokusných rostlin. Rostliny se sejí do nádob naplněných drnovkou nebo se vysazují jako sazenice. Postemergentní ošetření se provádí u rajčat při dosažení velikosti 20 až 30 cm a u sojových bobů a slunečnice při dosažení velikosti 10 až 20 cm. Pro srovnání byly prováděny pokusy bez účinné látky (K), jako aktivní látky bylo použito 0-methyl-O-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-2-chlorethylfosfátu (sloučenina č. 2) a jako srovnávací látky 2-chlorethylfosfono-vé kyseliny (F) a 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-7-hydroxy-benzofuranu (G). U zkoušených rajčat bylo také provedeno preemergentní ošetření. Použité dávky a získané výsledky jsou shrnuty v tabulkách.
Při hodnocení biologických testů byla stanovena změna výšky rostlin. Změna výšky u postemergentně ošetřených rajčat byla stanovena 4., 7. a 10. den po ošetření, u sojových bobů a slunečnic 7. den po ošetření a v případě preemergentního ošetření byla výška rostlin také stanovena 7. den po ošetření.
Výsledky jsou uVedeny v % původní výšky.
Tabulka 1
Vliv postemergentního ošetření na vzrůst rajčat
| Přípravek | Dávka kg/ha | Změna v % výchozí výšky 4. den 7. den | 10. den | |
| К | 29 | 53 | 71 | |
| slouč. | ||||
| 2 | 0,5 | 47 | 81 | 101 |
| 1/0 | 47 | 77 | 100 | |
| 2,0 | 41 | 71 | 85 | |
| F | 0#5 | 42 | 69 | 86 |
| 1,0 | 41 | 68 | 76 | |
| 2,0 | 43 | 65 | 70 | |
| G | 0,5 | 31 | . 63 | 78 |
| 1,0 | 37 | 62 | 80 | |
| 2,0 | 38 | 70 | 83 |
Z tabulky vyplývá, že O-methyl-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl)-2-chlorethylfosfát zvyšuje, výšku rajčat značně vzhledem к neošetřené kontrole. Zvýšení výšky rajčat je v inverzním poměru ke zvýšení dávky. Při dávce 2 kg/ha byla jeho aktivita stejná jako dávky 2 kg/ha, 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-7-hydroxyfuranu a 0,5 kg/ha 2-chlorethylfosfonové kyseliny.
Tabulka 2
| Vliv postemergentního ošetření na vzrůst sojových bobů | ||||||
| Přípravek | Dávka | Změna v % výchozí | výšky | |||
| kg/ha | I. . | II. III. | IV. | V. | - | |
| rep. | rep. rep. | rep. | rep. | X |
| к | 23,4 | 26,9 | 21,1 | 25,1 | 26,2 | 24,5 | |
| slouč. | |||||||
| 2 | 0,5 | 17,1 | 24,5 | 29,0 | 25,8 | 23,1 | 23,4 |
| 1,0 | 14,9 | 24,5 | 24,0 | 23,1 | 17,1 | 20,7 | |
| 2,0 | 16,0 | 13,3 | 18,6 | 18,0 | 14,5 | 16,1 | |
| F | 0,5 | 13,0 | 11,3 | 14,1 | 15,1 | 9,4 | 12,6 |
| 1,0 | 15,1 | 10,6 | 12,4 | 11,4 | 11,4 | 12,2 | |
| 2,0 | 6,6 | 10,0 | 8,5 | 9,5 | 8,0 | 8,7 | |
| G | 0,5 | 33,8 | 28,2 | 32,6 | 37,6 | 33,3 | 33,1 |
| 1,0 | 22,6 | 30,4 | 35,8 | 22,1 | 33,8 | 28,9 | |
| 2,0 | 23,8 | 18,4 | 20,5 | 20,6 | 19,5 | 20,6 | |
| rep. = | opakování | ||||||
| Z | tabulky je zřejmé, | že dávka, která | zvyšovala | růst | rajčat (1,0, | 2,0 kg/ha) | O-methyl-O- |
-(2, 3-dihydro-2, 2-dimethylbenzofuran-7-yl-2-chlorethylfosfátu, měla za následek snížení výšky sojových bobů. Rozsah snížení byl nižší, než hodnota naměřená při stejné dávce 2-chlorethylfosfonové kyseliny. Při použití 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-7-hydroxy-benzofuranu jediná dávka 0,5 a 1,0 kg/ha intenzivně zvyšuje, kdežto dávka 2 kg/ha slabě snižuje růst.
Tabulka 3
Vliv postemergentního ošetření na vzrůst slunečnic
| Přípravek | Dávka kg/ha | Změna v % výchozí výšky | X | ||||
| I. rep. | II. rep. | III. rep. | IV. rep. | V. rep. | |||
| ' к | 33,0 | 38,8 | 31,1 | 27,9 | 26,7 | 31,5 | |
| sloučenina | 1,0 | 24,3 | 22,2 | 24,2 | 28,4 | 29,6 | 25,7 |
| 2 | 2,0 | 21,2 | 17,0 | 20,0 | 20,5 | 21,5 | 20,0 |
| F | 1,0 | 6,3 | 5,0 | 6,1 | 5,4 | 6,2 | 5,8 |
| 2,0 | 5,8 | 5,1 | 5,0 | 4,0 | 2,7 | 4,5 | |
| G ’ | 1,0 | 27,8 | 25,0 | 38,9 | 33,3 | 26,5 | 30,3 |
| 2,0 | 32,9 | 35,0 | 35,3 | 30,1 | 30,2 | 32,7 | |
| G+F | 0,5+0,5 | 18,9 | 17,4 | 17,3 | 23,5 | 20,5 | 19,5 |
| 0,5+1,0 | 10,6 | 10,4 | 10,7 | 10,7 | 10,8 | 10,6 | |
| 1,0+0,5 | 20,2 | 25,5 | 21,3 | 15,7 | 23,6 | 21,3 | |
| 1,0+1,0 | 10,1 | 8,5 | 10,3 | 11,8 | 14,2 | 11,0 |
rep..= opakování
Ve srovnání s neošetřenou kontrolou snižuje dávka 1 kg/ha 0-methyl-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-2-chlorethylfosfátu růst slunečnic o 1/6 a dávka 2,0 kg/ha snižuje jejich růst zhruba o jednu třetinu. Dávka samotné 2-chlorethylfosfonové kyseliny omezí růst pouze na 1/6 kontrolní hodnoty.
- 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-7-hydroxy-benzofuran nemůže významně ovlivňovat růst.
Jestliže se použije 2-chlorethylfosfonová kyselina a 2,2-dimethyl-(2, 3-dihydro-7-hydroxy)-benzofuran jako směs v různých poměrech účinných látek, snižuje se depresivní účinnost 2-chlorethylfosfonové kyseliny. Dále je doloženo že použijí směsi dvou látek v poměru 1:1 snižuje depresivní účinnost 2-chlorethylfosfonové kyseliny.
Tabulka 4
Vliv preemergentního ošetření na vzrůst rajčat
| Přípravek | Dávka | Změna v % výchozí výšky | ||||
| kg/ha | I. rep. | II. rep. | III. rep, | IV. rep. | X | |
| К | - | 28,4 | 31,3 | 27,5 | 26,1 | 28,3 |
| sloučenina | 1,0 | 28,6 | 29,5 | 30,7 | 31,6 | 30,1 |
| 2 | 2,0 | 35,2 | 33,1 | 30,8 | 32,6 | 32,9 |
| 4,0 | 26,2 | 24,5 | 26,3 | 25,2 | 25,6 | |
| 8,0 | 20,8 | 17,6 | 18,9 | 17,1 | 18,6 | |
| F | 2,0 | 27,5 | 26,9 | 33,1 | 28,2 | 28,9 |
| G | 2,0 | 33,1 | 32,6 | 29,8 | 32,9 | 32,1 |
rep. - opakování ,
Při testování účinnosti sloučenin prostřednictvím půdy bylo pozorováno, že při postřiku půdy 2-chlorethylfosfonovou kyselinou se neprojevuje regulace růstu rostlin. Dávka 2 kg/ha
2,2-dimethyl-2,3-dihydro-7-hydroxybenzofuranu stimuluje růst podobně jako la2kg/haO-methyl-O-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-2-chlorethylfosfátu. Růst rajčat je při dávce 4 kg/ha zmírněn, zatímco při dávce 8 kg/ha je růst snížen na 1/3.
Při testech ve skleníku byla testována v nádobách účinnost regulace růstu rostlin u 0-methyl-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl)-2-chlorethylfosfátu preemergentně a postemergentně za použití rajčat, sojových bobů a slunečnic jako pokusných rostlin.
Výška rajčat se při použití O-methyl-0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-2-chlorethylfosfátu zvětšila, přírůstek výšky je v obráceném poměru к dávce. Aktivita účinné látky, závisí na testovaných druzích a na vývojovém stadiu rostlin. Výška sojových bobů a slunečnic se snížila dávkou použitou pro rajčata poměrně s množstvím účinné látky použité na hektar.
0-methyl-0- (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl) -2-chIoxethyJLfo.sfát je porovnán s 2-chlorethylfosfonovou kyselinou při preemergentním ošetření rajčat jako regulátor růstu rostlin, který se absorbuje z půdy.
Biologické testy se opakují za uvedených podmínek na uvedených rostlinách. Jako účinné látky bylo použito 0-methyl-(4-methyl-kumarin-7-yl)-2-chlorethylfosfátu (sloučenina č. 7) a jako referenční sloučeniny 2-chlorethylfosfonové kyseliny (F) a 7-hydroxy-4-methyl-kumarinu (M) vedle kontroly (K).
Tabulka 5
Vliv postemergentního ošetření na růst rajčat
| Přípravek | Dávka kg/ha | Změna v % výchozí výšky | ||
| 4. den | 7. den | 10. < | ||
| К | 29 | 53 | 71 | |
| sloučenina | 0,5 | 38 | 73 | 90 |
| č. 7 | 1,0 | 44 | 81 | 95 |
| 2,0 | 40 | 66 | 83 | |
| F | 0,5 | 42 | 69 | 86 |
| 1,0 | 41 | 68 | 76 | |
| 2,0 | 43 | 65 | 70 | |
| M | 0,5 | 33 | 60 | 72 |
| 1,0 | 35 | 64 | 78 | |
| 2,0 | 37 | 70 | 82 |
Výsledky z tabulky 5 ukazují, že O-methyl-(4'-methyl-kumarin-7'-yl)-2-chlorethylfosfát výrazně zvyšuje růst rajčat vzhledem к neošetřené kontrole. Účinnost může být charakterizována jako funkce dávky křivkou druhého řádu, jejíž vrchol je při dávce 1 kg/ha. Další zvýšení dávky přípravku již vykazuje hlavně inhibici růstu. Dále je zřejmé, že ovlivnění stimulace růstu je intenzivnější než u 7-hydroxy-4-methyl-kumarinu a nejvyšší dávka působící inhibici růstu je nižší než u 2-chlorethylfosfonové kyseliny.
Tabulka6
Vliv postemergentní ošetření na růst sójových bobú
Přípravek Dávka Změna v % výchozí výšky
| kg/ha | I. | II. | III. | IV. | V. | průměr | |
| К | 23,4 | 26,9 | 21,1 | 25,1 | 26,2 | 24,5 | |
| sloučenina | 0,5 | 18,2 | 22,4 | 26,0 | 22,4 | 23,6 | 22,5 |
| č. 7 | 1,0 | 19,3 | 21,1 | 22,6 | 20,8 | 21,2 | 21,0 |
| 2,0 | 15,4 | 13,2 | 15,7 | 16,0 | 15,1 | 15,1 | |
| F | 0,5 | 13,0 | 11,3 | 14,1 | 15,1 | 9,4 | 12,6 |
| 1,0 | 15,1 | 10,6 | 12,4 | 11,4 | 11,4 | 12,2 | |
| 2,0 | 6,6 | 10,0 | 8,5 | 9,5 | 8,8 | 8,7 | |
| M | 0,5 | 30,7 | 31,0 | 31,5 | 33,2 | 35,4 | 32,4 |
| 1,0 | 24,2 | 30,1 | 30,2. | 24,1 | 29,8 | 27,7 | |
| 2,0 | 21,9 | 19,0 | 20,0 | 20,2 | 18,7 | 20,0 |
Při použití O-methyl-O-(4'-methyl-kumarin-7'-yl)-2-chlorethylfosfonové kyseliny redukovaly všechny tři použité dávky výšku sójových bobů odlišně od rajčat. Rozsah redukce výšky byl nižší než hodnoty naměřené pro 2-chlorethylfosfonovou kyselinu při stejných dávkách 0,5 kg/ha 7-hydroxy-4-methyl-kumarinu stimuluje, zatímco 2 kg/ha stejné sloučeniny inhibuje růst.
Tabulka 7
Vliv postemergentního ošetření na růst slunečnic
Přípravek Dávka Změna v % výchozí výšky
| kg/ha | I. | II. | III. | IV. | V. | průměr | |
| К | 33,0 | 38,8 | 31,1 | 27,9 | 26,7 | 31,5 | |
| sloučenina | 1,0 | 22,1 | 20,8 | 23,0 | 24,1 | 23,7 | 22,7 |
| č. 7 | 2,0 | 19,3 | 17,6 | 20,1 | 18,9 | 21,1 | 19,4 |
| F | i#o | 6,3 | 5,0 | 6,1 | 5,4 | 6,2 | 5,8 |
| 2,0 | 5,8 | 5/1 | 5,0 | 4,0 | 2,7 | 4,5 | |
| M | 1,0 | 31,3 | 34,6 | 29,8 | 30,5 | 32,4 | 31,7 |
| M | 2,0 | 27,4 | 28,2 | 27,5 | 26,9 | 28,1 | 27,6 |
| M+F | 0,5+0,5 | 20,3 | 19,8 | 21,0 | 19,5 | 20,4 | 20,2 |
| 1,0+0,5 | 9,9 | 10,4 | 9,2 | 9,5 | 10,0 | 9,8 | |
| 0,5+1,0 | 21,4 | 25,0 | 22,0 | 21,3 | 24,2 | 22,8 | |
| 1,0+1,0 | 9,5 | 9,1 | 10,6 | 10,2 | 11,4 | 10,2 |
Při srovnání s neošetřenou kontrolou snižuje O-methyl-O-(4-methyl-kumarin-7-yl)-2-chlorethylfosfát růst slunečnic v obou testovaných dávkách. Růst rostlin intenzívně inhibuje 2-chlor-ethylfosfonová kyselina, zatímco 1 kg/ha 7-hydroxy-4-methyl-kumarinu nepůsobí na vzrůst slunečnic a 2 kg/ha této sloučeniny jejich růst slabě inhibují. Směs 2-chlorethylfosfonové kyseliny a 7-hydroxy-4-methylkumarinu v různých poměrech účinných látek poskytuje takové výsledky, že potlačující účinnost 2-chlorethylfosfonové kyseliny zmírňována 7-hydroxy-4-methyl-kumarinem.
Tabulka 8
Vliv preemergentního ošetření na vzrůst rajčat
Přípravek Dávka Změna v % výchozí výšky
| kg/ha | I. | II. | III. | IV. | průmě: | |
| К sloučenina | 28,4 | 31,3 | 27,5 | 26,1 | 28,3 | |
| č. 7 | 1,0 | 32,1 | 33,6 | 30,8 | 31,5 | 32,0 |
| 2,0 | 35,8 | 36,1 | 33,4 | 34,1 | 34,9 | |
| 4,0 | 27,2 | 25,1 | 25,8 | 24,7 | 25,2 | |
| 8,0 | 17,4 | 19,2 | 17,6 | 17,0 | 17,8 | |
| F | 2,0 | 27,5 | 26,9 | 33,1 | 28,2 | . 28,9 |
| M | 2,0 | 30,1 | 34,6 | 30,8 | 32,9 | 32,1 |
Při hodnocení účinnosti přípravků půdou bylo zjištěno, že 2-chlorethylfosfonová kyselina nemůže být použita jako regulátor růstu rostlin přijímaný kořeny.
kg/ha 7-hydroxy-4-methylkumarinu stimuluje růst podobně jako 1 a 2 kg/ha O-methyl-O-(4'-methylkumarin-7-yl)-2-chlorethylfosfátu. Při zvýšení dávky na 4 a 8 kg/ha byl růst rajčat již zpomalen.
Při aplikaci O-methyl-O-(4'-methylkumarin-7-yl)-2-chlormethylfosfátu postřikem na list se vzrůst rajčat zvýšil. Vzrůst sójových bobů a slunečnic byl při testovaných dávkách redukován na aktivitu účinné látky.
Při preemergentním ošetření rajčat byl O-methyl-O-(4-methyÍ-kumarin-7-yl)-2-chlorethylfosfát nastříkán na půdu a účinná látka penetrovala do rostlin kořeny a působila jako regulátor růstu což se projevilo na vzrůstu rajčat.
Za uvedených podmínek byly dále provedeny biologické testy na uvedených zkoušených rostlinách. Jako účinná látka byl použit 0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-2-chlorethylfosfát a jako referenční sloučenina 2-chlorethylfosfonová kyselina (F) a 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxy-benzofuran (N) a kontrola (K) .
Tabulka 9
Vliv postemergentního ošetření na vzrůst sojových bobů
Přípravek Dávka Změna v % výchozí výšky
| kg/ha | I. | II. | III. | IV. | V. | průměr | |
| К | 23,4 | 26,9 | 21,1 | 25,1 | 26,2 | 24,5 | |
| sloučenina | 0,5 | 14,9 | 15,1 | 13,6 | 14,8 | 14,1 | 14,5 |
| č. 1 | 1,0 | 13,7 | 14,0 | 14,6 | 14,1 | 13,8 | 14,0 . |
| 2,0 | 13,1 | 13,5 | 12,9 | 13,6 | 13,0 | 13,2 | |
| F | 0,5 | 13,0 | 11,3 | 14,1 | 15,1 | 9,4 | 12,6 |
| 1,0 | . 15,1 | 10,6 | 12,4 | 11,4 | 11,4 | 12,2, | |
| 2,0 | 6,6 | 10,0 | 8,5 | 9,5 | 8,8 | 8,7 | |
| N | 0,5 | 33,8 | 28,2 | 32,6 | 37,6 | 33,3 | 33,1 |
| 1,0 | 22,6 | 30,4 | 35,8 | 22,1 | 33,8 | 28,9 | |
| 2,0 | 23,8 | 18,4 | 20,5 | 20,6 | 19,5 | 20,6 |
Při hodnocení biologické účinnosti 0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-2-chlor-ethylfosfátu bylo zjištěno, že tato sloučenina ovlivňuje růst sójových bobů. V testovaném období se výška neošetřených rostlin zvýšila v průměru o 24,5 % zatímco u rostlin ošetřených 0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-2-chlorethylfosfátem o 13 %.
Tabulka 10
Vliv postemergentního ošetření na vzrůst slunečnic
Přípravek Dávka Změna v % výchozí výšky.
| kg/ha | I. | II. | III. | IV. | V. | průměr | |
| К | зз-,ο | 38,8 | 31,1 | 27,9 | 26,7 | 31,5 | |
| sloučenina | 1,0 | 8,7 | 10,3 | 9,4 | 9,7 | 10,0 | 9,6 |
| č. 1 | 2,0 | 7,5 | 6,6 | 8,0 | 6,4 | 7,0 | 7,1 |
| F | 1,0 | 6,3 | 5,0 | 6,1 | 5,4 | 6,2 | 5,8 |
| 2,0 | 5,8 | 5,1 | 5,0 | 4,0 . | 2,7 | 4,5 | |
| N | 1,0 | 27,8 | 25,0 | 38,9 | 33,3 | 26,5 | 30,3 |
| 2,0 | 32,9 | 35,0 | 35,3 | 30,1 | 30,2 | 32,7 | |
| N+F | 0,5+0,5 | 18,9 | 17,4 | 17,3 | 23,5 | 20,5 | 19,5 |
| 0,5+1,0 | 10,6 | 10,4 | 10,7 | 10,7 | 10,8 | 10,6 | |
| 1,0+0,5 | 20,2 | 25,5 | 21,3 | 15,7 | 23,6 | 21,3 | |
| 1,0+1,0 | 10,1 | 8,5 | 10,3 | 11,8 | 14,2 | 11,0 |
Vzrůst slunečnic byl výrazně snížen působením 0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl) -2-chlor-ethylfosfátu ve srovnání s neošetřenou kontrolou. Během testovaného období se výška neošetřené kontroly zvýšila o 31,5 % vzhledem к výchozí výšce, zatímco výška rostlin ošetřených sloučeninou podle vynálezu se zvýšila pouze o 9,6 až 7,1 %. Sloučeniny byly použity v kombinaci s různými poměry 2-chlorethylfosfonové kyseliny a 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxybenzofuranu v množství 1 kg/ha + 0,5 kg/ha a 1 kg/ha + 1 kg/ha a žádná z těchto kombinací nedosahuje takové účinnosti v regulaci růstu rostlin jako sloučenina podle vynálezu.
Tabulka 11
Vliv preemergentního ošetření na vzrůst rajčat
Přípravek Dávka Změna v % výchozí výšky
| kg/ha | I. | II. | III. | IV. | průměr | |
| К | 28,4 | 31,3 | 27,5 | 26,1 | 28,3 | |
| sloučenina | 1,0 | 38,6 | 40,2 | 37,9 | 38,3 | 38,8 |
| č. 1 | 2,0 | 43,2 | 41,8 | 42,0 | 39,6 | 41,2 |
| 4,0 . | 41,7 | 44,6 | 43,9 | 42,7 | 43,2 | |
| 8,0 | 21,4 | 19,6 | 24,3 | 20,5 | 21,5 | |
| F | 2,0 | 27,5 | 26,9 | 33,1 | 28,2 | 28,9 |
| N | 2,0 | 33,1 | 32,6 | 29,8 | 32,9 | 32,1 |
0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-2-chlorethylfosfát byl aplikován preemergentně a při hodnocení biologické aktivity sloučenin je zřejný stimulační účinek růstu rostlin rajčat což dokazuje, že látka byla absorbována rostlinou z půdy. Vzrůst neošetřené kontroly byl v testovaném období 28,3 % vzhledem к výchozí výšce. Vzrůst rostlin ošetřených dávkou 1 až 4 kg/ha O-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl)-2-chlorethylfosfátu byl 38,8 až
43,2 %. Při zvýšení dávky látky na 8 kg/ha se stimulace růstu mění na jeho inhibici. Výsledky testů lze shrnout takto: Při postřiku 0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-2-chlorethylfosfátu na so'jové boby a slunečnice je pozorována výrazná inhibice růstu ve srovnání s neošetřenou kontrolou. Na základě inhibice růstu lze prohlásit, že 0-(2,3-dimethyl-benzofuran-7-yl)-2-chlorethylfosfát reguluje růst rostlin při postemergentním použití. V případě preemergentního použití je možno pozorovat rovněž vliv na růstu rostlin 0-(2,3-dihydrQ-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-2-chlorethylfosfátu, jak je dokázáno například testy prováděnými na rajčatech.
Postemergentní účinnost přípravků podle vynálezu byla také testována ve volné přírodě.
na sójových bobech, kukuřici, O2imé pšenici a červeném pepři. Výsledky jsou shrnuty v následujících tabulkách.
Sójové boby
Podmínky testu'
Typ půdy: polní černozem
Plodina nazeleno: cukrová řepa .
Hnojeníj 50 kg/ha N (dusičnan amonný).
100 kg/ha P2°5 superfosfát)
120 kg/ha Κ2θ (50 % chloridu draselného)
Hubení plevelů: 910 g/ha 2,6rdinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethylanilinu + 900 g/ha
N-(4-brom-3-chlorfeny1-N'-methoxy-N^-methylmoČoviny
Druh: ISz-15
Počet rostlin: 350 000 rostlin/ha
Opakování: 6
Postřiková kapalina: 220 1/ha
Ošetření:
| 1) | neošetřená kontrola | |||
| 2) | 2-chlorethylfosfonová kyselina | 250 | g/ha | |
| 3) | 2-chlorethylfosfonová kyselina | 500 | g/ha | |
| 4) | 2-chlorethylfosfonová kyselina | 1 | 000’ g/ha | |
| 5) | 0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-2-chlorethylfosfát | 250 | g/ha | |
| 6) | 0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-2-chlorethylfosfát | 500 | g/ha. | |
| 7) | 0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-2-chlorethylfosfát | 1 | 000 | g/ha |
| 8) | O-methyl-O-(4'-methyl-kumarin-7-yl)-2-chlorethylfosfát | 250 | g/ha | |
| 9) | O-methyl-O-(4'-methyl-kumarin-7-yl)-2-chlorethylfosfát | 500 | g/ha | |
| 10) | O-methyl-O-(4'-methyl-kumarin-7'-yl)-2-chlorethylfosfát | 1 | 000 | g/ha |
Postřik byl proveden při počátku klíčení sójových bobů. Koncentrace postřikové kapaliny se měnila v rozmezí od 1,13 g/1 do 4,54 g/1 vztaženo na účinnou látku.
Byly použity látky z příkladů 3 a 8.
Tabulka 12
Vliv postemergentního ošetření na vzrůst sójových bobů
Počet Dávka Průměrná sklizeň Změna v % vztaženo
| ošetření | g/ha | t/ha | na kontrolu |
| 1 | 2,60 | 100 | |
| 2 | 250 | 2,68 | 103 |
| 3 | 500 | 2,32 | 89 |
| 4 | 1 000 | 2,05 | 79 |
| 5 | 250 | 3,00 | 115 |
| 6 | 500 | 2,90 | 111 |
| 7 | 1 000 | 2,74 | 105 |
| 8 | 250 | 2,98 | 115 |
| 9 | 500 | 3,00 | 115 |
| 10 | 1 000 | 2,82 | 108 |
Výsledky ukazují, že sloučeniny podle vynálezu zvyšují sklizeň ve srovnání s 2-chlorethylfosfonovou kyselinou.
15% zvýšení bylo zjištěno při dávce O-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuranu-7-yl)-2-chlorethylfosfátu a O-methyl-O-(4-methyl-kumarin-7-yl)-2-chlorethylfosfátu 250 g/ha. Při zvýšení dávky, na 1 000 g/ha, se sklizeň zvýšila pouze o 5 až 8 %, nicméně, při téže dávce 2-chlorethylfosfonové kyseliny byla sklizeň snížena o 21 %.
Ozimá pšenice
Podmínky testu
Typ půdy: polní černozem
Plodina nazeléno: zelený hrách
Hnojení: 200 kg/ha N (dusičnan amonný)
120 kg/ha ₽2°5 ^18 % superfosfátu)
140 kg/ha К2О (chlorid draselný 50 %)
Hubení plevelů: 1 000 g/ha amonné soli 2,4-dichlorfenoxyoctové kyseliny
Druh: Mv-80 ’
Počet rostlin: 5,5 milionů na ha
Velikost záhonu: 2 x 10 i
Opakování; 6
Postřiková kapalina: 220 Ošetření:
1) neošetřená kontrola
2) 2-chlorethylfosfonová
3) 2-chlorethylfosfonová
4) 2-chlorethylfosfonová
1/ha
| kyselina | 500 | g/ha |
| kyselina | 1 000 | g/ha |
| kyselina | 2 000 | g/ha |
5) O-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl)-2-chlorethylfosfát 500 g/ha
6) 0-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl)-2-chlorethylfosfát 1 000
7) O-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-
-benzofuran-7-yl)-2-chlorethylfosfát2 000
8) O-methyl-O-(4'-methylkumarin-
-7'-yl)-2-chlorethylfosfát500
9) O-methyl-O-(4'-methylkumarin-
-7'-yl)-2-chlorethylfosfát1 000
10) O-methyl-O-(4'-methylkumarin-7-
-yl)-2-chlorethylfosfát2 000
11) 2-chlorethylfosfonová kyselina50
12) 2-chlorethylfosfonová kyselina100
13) 2-chlorethylfosfonová kyselina200
14) O-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-
-benzofuran-7-yl)-2-chlorethylfosfát50
15) O-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl- benzofuran-7-yl)-2-chlorethyl‘ fosfát ·100
16) O-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-
-benzofuran-7-yl)-2-chlorethylfosfát200
17) O-methyl-O-(4'-methyl-kumarin-
-7'-yl)-2-chlorethylfosfát50
18) O-methyl-O-(4'-methyl-kumarin-7
-yl)-2-chlorethylfosfát100
19) O-methyl-O-(4'-methyl-kumarin-7'-
-yl)-2-chlorethylfosfát200 g/ha g/ha g/ha g/ha g/ha g/ha g/ha g/ha g/ha g/ha g/ha g/ha g/ha g/ha
Ošetření 2 až 10 byla provedena během nabývání na objemu ošetření 11 až 19 během vymetání. Koncentrace postřikové kapaliny se měnila v rozsahu 0,22 g/1 až 9,1 g/1 vztaženo na účinnou látku. Byly použity přípravky podle příkladů 3 až 8.
Vliv postemergentního ošetření na sklizeň ozimé pšenice
Tabulka 13
Ošetření Dávka Sklizeň Změna v %
| číslo | g/ha | t/ha | kontroly |
| 1 | 7,75 | 100 | |
| 2 | 500 | 7,82 | 101 |
| 3 | 1 000 | 7,53 | 97 |
| 4 | 2 000 | 6,79 | 87 |
| 5 | 500 | 8,66 | 112 |
| 6 | 1 000 | 8,51 | 110 |
| 7 | 2 000 | 8,46 | 109 |
| 8 | 500 | 8,80 | 114 |
| 9 | 1 000 | 8,97 | 116 |
| 10 | 2 000 | 8,88 | 115 |
| 11 | 50 | 7,74 | 100 |
| 12 | 100 | 7,88 | 102 |
| 13 | 200 | 7,44 | 96 |
| 14 | 50 | 7,91 | 102 |
| 15 | 100 | 8,38 | 108 |
| 16 | 200 | 8,17 | 105 |
| 17 | 50 | 7,86 | 101 |
| 18 | 100 | 8,30 | 107 |
| 19 | 200 | 8,53 | 110 |
| Z | výsledků dosažených na | ozimé pšenici je zřejmé, | že při postřiku přípravkem podle vyná· |
| lezu v | době nabývání na objemu | se sklizeň zvýší o více | než asi 10 %. Sklizeň není ovlivněna |
2-chlorethylfosfonovou kyselinou nebo je snížena vyššími dávkami této sloučeniny. Při aplikaci sloučenin podle vynálezu během vymetání, zvýšila se sklizeň při dávce 100 až 200 g/ha o 5 až 10 %. V této době byla rovněž aplikována 2-chlorethylfosfonová kyselina a nebyla pozorována podstatná změna ve sklizni.
Kukuřice
Podmínky testu
Typ půdy: polní černozem
Plodina nazeleno: ozimá pšenice
Hnojení: 250 kg/ha N(Dusičnan amonný)
140 kg/ha P2°5 ^8 % superfosfátu)
180 kg/ha K2O (50 % chloridu draselného)
Hubení plevelů: 2 000 g/ha N-(ethoxymethyl)-2-ethyl-6-methylchloracetanilidu + 1 000 g/ha N-(4-brom-3-chlorfenyl)-N'-methoxy-N'-methylmočoviny
Druh: Pioneer 3709
Počet rostlin: 82 000 rostlin/ha
Velikost pozemku: 2,1 x 10 m
Opakování: 6
Postřiková kapalina: 220 1/ha
Ošetření:
1) neošetřená kontrola
2) 2-chlorethylfosfonová kyselina 500 g/ha
3) O-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-
-7-yl)-2-chlorethylfosfát 250 g/ha
4) O-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-
-7-yl)-2-chlorethylfosfát
500 g/ha
5) O-(2,3-dihydro-2, 2-dimethyl-benzofuran-7-yl)-2-chlorethylfosfát
6) O-methyl-O-(4'-methyl-kumarin-7'-yl)-2-chlorethylfosfát
7) O-methyl-O-(4'-methyl-kumarin-7'-yl)-2-chlorethylfosfát
8) O-methyl-O- (4 '-methyl-kumarin-7'-yl)-
-2-chlorethylfosfát
000 g/ha
250 g/ha
500 g/ha
000 g/ha
Ošetření bylo provedeno ve stadiu 6 až 8 listů, koncentrace postřikové kapaliny byla v rozmezí 1,13 g/1 až 4,54 g/1 vztaženo na účinnou látku. Byly použity přípravky z příkladů a 8.
Tabulka 14
Vliv postemergentního ošetření na sklizeň kukuřice
| číslo ošetření | Dávka g/ha | Průměr sklizně g/ha | Změna v % kontroly |
| 1 | - | 7,12 | 100 |
| 2 | 500 | 5,68 | 80 |
| 3 | 250 | 8,30 | 117 |
| 4 | 500 | 7,94 | 112 |
| 5 | 1 000 | 6,97 | 98 |
| 6 | 250 | 8,56 | 120 |
| 7 | 500 | 8,03 | 113 |
| 8 | 1 000 | 7,21 | 101 |
O-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl(2-chlorethylfosfát a O-methyl-O-(4'-methyl-kumarin-7'-yl)-2-chlorethylfosfát byly zkoušeny na kukuřici a sklizeň se při dávce 250 g/ha zvýšila o 17 až 20 %. Při zvýšení dávky sklizeň poklesla a při dávce 1 000 g/ha nebyl již pozorován žádný rozdíl ve srovnání s neošetřenou kontrolou. Ve srovnání se sloučeninami podle vynálezu redukuje 500 g/ha 2-chlorethylfosfonové kyseliny sklizeň o 20 %.
Červený papř
Podmínky testu
Typ půdy: polní černozem
Plodina nazeleno: cibule
Hnojení: 40 t/ha organický hnojiv
Hubení plevelů: 910 g/ha 2,6 dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethylanilin + ruční pletí Druh: Szegedi spicy F 03 červený pepř
Počet rostlin: 365 000 kusů/ha
Velikost pozemku: 2 x 10
Opakování: 6
Postřiková kapalina: 220
Ošetření:
1/ha
| 1) | neošetřená kontrola | |||
| 2) | 2-chlorethylfosfonová kyselina | 1 | 000 | g/ha |
| 3) | 0-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yI)-2-chlorethylfosfát | 1 | 000 | g/ha |
| 4) | 0-(methyl-(4'-methyl-kumarin-7 * -yl)-2-chlorethyl-fosfát | 1 | 000 | g/ha |
pepře. Koncentrace postřikové kapaliny
Postřik byl proveden při počátku vybarvování byla 4,54 g/1 vztaženo na účinnou látku. Byly použity sloučeniny z příkladů 3 a 8.
4* ω К»
Z. V
Cu CU hJ
Oi СЛ CO
О (Л СП
LU
СЛ
O bJ NJ tbJ
O O cn bU CO
40O ch цэo cn oo-v co
CO
4* bU cu ví СП
O w
H· ro
bJ NJ on co o
b-i bU o
СП 4b
LU
4»
| 0 | (У | Я |
| ϋχ | н» | ь$< |
| Φ | ω | к. |
| (t | н | тз |
| Η< | 0 | еч |
| Φ | Р> | |
| 3 | с < | |
| Нч | φ Н4 ?г н- < |
| о- | ||
| ф Н <£> Ф | ||
| <+ | 3 | |
| г+ | ||
| Д' | 3 | |
| ÍV | СП | Нч сг 0 |
| π | 0 | |
| н | w< | |
| н· | Ф | |
| N | <+ | |
| Ф | ||
| 3< | ф | |
| 0» | 43 | 3 Нч 3 PJ W ?г Н-1 Н· N Ф 3· |
| 0 3 | ία | |
| ф< | ||
| 43 | К | < |
| ф | ||
| ОР Ό | ?г | |
| rv | Р- | |
| Η· | N | г+ |
| Ф н | G | |
| ф | Ω< | |
| 3 | Ф | |
| фч | ь? | |
| в | < | |
| с | Ф 3 Фч у 0 Ό Ф 43 | |
| < | П< | |
| *< сг Ď) | Ф | |
| OA | к | |
| < ф 5 Нч |
<i < σ а» n <
φ к
o* Ф ha tr к <з
Фч *U O
P' o
I
h5 P> cr c м
X J» cn
-Z výsledků testů provedených na červeném pepři je zřejmé, že sloučeniny podle vynálezu zvyšují sklizeň o 13 až 14 %, zatímco při ošetření 2-chlorethylfosfonovou kyselinou sklizeň klesá. Obsah úplně zeleného pepře je také nižší. Množství barevných látek bylo vzhledem к neošetřené kontrole zvýšeno, ale nedosáhlo hodnoty naměřené pro 2-chlorethylfosfonovou kyselinu.
Při testování zbarvení pepře bylo zjištěno, že poměr zcela červeného pepře nejvyšší kvality Činí na pozemku 70 % při ošetření sloučeninami podle vynálezu. Poměr polovybarvených a hnědých bezcenných pepřů byl výrazně nižší, než v případě neošetřené kontroly nebo pozemku ošetřeného 2-chlorethylfosfonovou kyselinou.
Claims (2)
1. Prostředek pro regulaci růstu rostlin vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje derivát 2-chlorethylfosfonové kyseliny obecného vzorce I kde
R znamená vodík, C^^alkyl nebo C^-^halogenalkyl,
R1 znamená 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-y1 nebo 4-methyl-kumarin-7-yl, spolu s pevnými a/nebo kapalnými nosiči a popřípadě povrchově aktivními látkami.
2. Způsob přípravy účinné látky obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačující se tím, že se nechá reagovat 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxybenzofuran nebo 4-methyl-umbelliferon s dichloridem 2-chlorethylfosfonové kyseliny za přítomnosti činidla vázajícího kyselinu a popřípadě se zavede sekundární esterová skupina do monoesteru reakcí s vhodným alkanolem za přítomnosti činidla vázajícího kyselinu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU842800A HU190579B (en) | 1984-07-18 | 1984-07-18 | Plant growth regulating compositions comprising etherified hydroxy-alkyl-phosphonic acid-derivatives as active substance |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS256391B2 true CS256391B2 (en) | 1988-04-15 |
Family
ID=10961156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS855347A CS256391B2 (en) | 1984-07-18 | 1985-07-18 | Agent for plants growing regulation |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4668274A (cs) |
| EP (1) | EP0188502B1 (cs) |
| JP (1) | JPS61502753A (cs) |
| AT (1) | ATE41010T1 (cs) |
| BG (1) | BG51235A3 (cs) |
| CS (1) | CS256391B2 (cs) |
| DD (1) | DD239328A5 (cs) |
| DE (1) | DE3568439D1 (cs) |
| DK (1) | DK124086A (cs) |
| ES (1) | ES8700266A1 (cs) |
| HU (1) | HU190579B (cs) |
| RO (1) | RO94902B (cs) |
| SU (1) | SU1486049A3 (cs) |
| WO (1) | WO1986000904A1 (cs) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU190580B (en) * | 1984-07-18 | 1986-09-29 | Nitrokemia Ipartelepek,Hu | Plant growth regulating compositions comprising phosphonic acid-esters as active substance |
| DE4134158C2 (de) * | 1991-10-11 | 1997-02-13 | Max Delbrueck Centrum | Verwendung von Carboplatin in lyotrophen Mesophasen zur Überwindung einer durch Zytostatika ausgelösten Leukopenie |
| US20090043117A1 (en) * | 2005-02-17 | 2009-02-12 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Process For Preparing (Disubstitutedpropenyl) Phenylalkyl Substituted Dihydrobenzofurans |
| CN101120008A (zh) * | 2005-02-17 | 2008-02-06 | 拜尔农作物科学股份公司 | 制备(双取代的丙烯基)苯基烷基取代的二氢苯并呋喃的改进方法 |
| EP1863783A4 (en) * | 2005-03-23 | 2008-06-18 | Bayer Cropscience Ag | IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF INSECTICIDAL PHENYL ALKYL SUBSTITUTED DIHYDROBENZOFURANES |
| RU2013133873A (ru) | 2010-12-21 | 2015-01-27 | БАЙЕР КРОПСАЙЕНС ЭлПи | ШЕРОХОВАТЫЕ МУТАНТЫ Bacillus И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ ДЛЯ УСКОРЕНИЯ РОСТА РАСТЕНИЙ, УЛУЧШЕНИЯ ЗДОРОВЬЯ РАСТЕНИЙ И БОРЬБЫ С БОЛЕЗНЯМИ И ВРЕДИТЕЛЯМИ |
| EP2755485A1 (en) | 2011-09-12 | 2014-07-23 | Bayer Cropscience LP | Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2159364A (en) * | 1939-05-23 | Ethers of i | ||
| US4042370A (en) * | 1974-09-18 | 1977-08-16 | Sandoz Ltd. | Di-(acyloxyalkyl)-β-haloethane-phosphonates and dithiophosphonates and use as plant growth regulators |
| DD132632A1 (de) * | 1977-08-12 | 1978-10-18 | Bernhard Hesse | Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
| DE2853936A1 (de) * | 1978-12-14 | 1980-07-03 | Bayer Ag | Phosphonsaeureester |
| GB2043072B (en) * | 1979-02-13 | 1983-11-23 | Symphar Sa | Diphosphonate compounds |
| GB2043073B (en) * | 1979-02-13 | 1983-05-11 | Symphar Sa | Mono-and diphosphonate compounds |
| DE3120437A1 (de) * | 1981-05-22 | 1982-12-09 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von vinylphosphonsaeure |
| IL71373A (en) * | 1983-04-07 | 1987-07-31 | Mitsubishi Chem Ind | O-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7 benzofuranyl)thiophosphoric and phosphonic esters,process for their production and pesticidal compositions containing them |
-
1984
- 1984-07-18 HU HU842800A patent/HU190579B/hu not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-07-12 WO PCT/HU1985/000044 patent/WO1986000904A1/en active IP Right Grant
- 1985-07-12 DE DE8585903355T patent/DE3568439D1/de not_active Expired
- 1985-07-12 EP EP85903355A patent/EP0188502B1/en not_active Expired
- 1985-07-12 AT AT85903355T patent/ATE41010T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-07-12 JP JP60503198A patent/JPS61502753A/ja active Pending
- 1985-07-12 RO RO122624A patent/RO94902B/ro unknown
- 1985-07-16 DD DD85278628A patent/DD239328A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-07-17 US US06/839,499 patent/US4668274A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-07-18 ES ES545631A patent/ES8700266A1/es not_active Expired
- 1985-07-18 CS CS855347A patent/CS256391B2/cs unknown
-
1986
- 1986-03-17 SU SU864027203A patent/SU1486049A3/ru active
- 1986-03-18 BG BG074117A patent/BG51235A3/bg unknown
- 1986-03-18 DK DK124086A patent/DK124086A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO94902B (ro) | 1988-08-17 |
| ES545631A0 (es) | 1986-10-01 |
| DK124086D0 (da) | 1986-03-18 |
| WO1986000904A1 (en) | 1986-02-13 |
| RO94902A (ro) | 1988-08-15 |
| EP0188502B1 (en) | 1989-03-01 |
| HU190579B (en) | 1986-09-29 |
| SU1486049A3 (ru) | 1989-06-07 |
| DK124086A (da) | 1986-03-18 |
| US4668274A (en) | 1987-05-26 |
| EP0188502A1 (en) | 1986-07-30 |
| DE3568439D1 (en) | 1989-04-06 |
| ATE41010T1 (de) | 1989-03-15 |
| JPS61502753A (ja) | 1986-11-27 |
| ES8700266A1 (es) | 1986-10-01 |
| DD239328A5 (de) | 1986-09-24 |
| BG51235A3 (bg) | 1993-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU803845A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| EP0239414B1 (en) | N-benzyl-2-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy) butanoic amide and herbicidal composition containing the same | |
| EP0344533B1 (en) | Plant growth regulating composition and method for regulating growth of a plant | |
| JP2606300B2 (ja) | 除草組成物 | |
| CS221820B2 (en) | Herbicide means | |
| CS256391B2 (en) | Agent for plants growing regulation | |
| US3518074A (en) | Benzoylcholine halides as plant growth stunting agents | |
| US2981619A (en) | Method of inhibiting plant growth | |
| US4023956A (en) | Amide phosphorothiolate herbicides | |
| US4398944A (en) | Herbicidal composition and method for inhibiting growth of weeds | |
| US4776874A (en) | 2-chloro-ethyl phosphonic acid esters and plant growth regulating agents containing same as active ingredient | |
| RU2027715C1 (ru) | Производное пиридинсульфонамида, обладающее гербицидной активностью | |
| US3832155A (en) | N-alkoxyalkylidenesulfonamide compounds as herbicides | |
| KR100231518B1 (ko) | 농원예용살진균조성물 | |
| US4696947A (en) | Nematocide | |
| CA1047497A (en) | Heterocyclic derivative | |
| SU1111673A3 (ru) | Способ борьбы с сорн ками | |
| US3690865A (en) | Method of combating unwanted vegetation in sugar beet fields | |
| US4456471A (en) | Herbicidal N-haloacetyl-2-methyl-6-substituted methoxymethylanilines | |
| PL103650B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy,nicieniobojczy i grzybobojczy | |
| RU1826860C (ru) | Гербицидна композици | |
| DE2260763A1 (de) | Mittel zum abtoeten von schaedlichen organismen | |
| SU620193A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| US4486222A (en) | Herbicide composition and process for the preparation of the active ingredients herbicidal phenyl carbonates | |
| SU665774A3 (ru) | Гербицидна композици |