CS252848B2 - Method of n-ethyl phenyldithio zinc carbamate production - Google Patents
Method of n-ethyl phenyldithio zinc carbamate production Download PDFInfo
- Publication number
- CS252848B2 CS252848B2 CS862432A CS243286A CS252848B2 CS 252848 B2 CS252848 B2 CS 252848B2 CS 862432 A CS862432 A CS 862432A CS 243286 A CS243286 A CS 243286A CS 252848 B2 CS252848 B2 CS 252848B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- zinc
- reaction
- product
- ethyl
- phenyldithio
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 16
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- KMNUDJAXRXUZQS-UHFFFAOYSA-L zinc;n-ethyl-n-phenylcarbamodithioate Chemical compound [Zn+2].CCN(C([S-])=S)C1=CC=CC=C1.CCN(C([S-])=S)C1=CC=CC=C1 KMNUDJAXRXUZQS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 3
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 3
- -1 zinc nonylphenyldithiocarbamate Chemical compound 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- LAQPKDLYOBZWBT-NYLDSJSYSA-N (2s,4s,5r,6r)-5-acetamido-2-{[(2s,3r,4s,5s,6r)-2-{[(2r,3r,4r,5r)-5-acetamido-1,2-dihydroxy-6-oxo-4-{[(2s,3s,4r,5s,6s)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}hexan-3-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-4-hydroxy-6-[(1r,2r)-1,2,3-trihydrox Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]([C@@H](NC(C)=O)C=O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@]2(O[C@H]([C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)C2)[C@H](O)[C@H](O)CO)C(O)=O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 LAQPKDLYOBZWBT-NYLDSJSYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N carbon disulfide-14c Chemical compound S=[14C]=S QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004091 panning Methods 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 208000007442 rickets Diseases 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- RNWHGQJWIACOKP-UHFFFAOYSA-N zinc;oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Zn+2] RNWHGQJWIACOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/39—Thiocarbamic acids; Derivatives thereof, e.g. dithiocarbamates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká Netylfenyldithiokarbamátu zintčnitého, který se používá jako urychlovač při vulCanizaci.
Jsou známy způsoby přípravy etylfenyldithikarraamátu zinečnatého, při kterých se jako výchozí látky používájí Netyyanilin, sirouhlík a oxid zinečnatý.
Z US patentového spisu č. . 2258847 je znám postup přípravy dithíokarbamátu kovů, který je založen na reakci mezi alkylei-ilan-Ánem se sirouhlíeem a solí alkalického kovu slabé kyseliny, přičemž se reakce provádí v rozpouutědyt, ve kterém se reakční složky a vedlejší produkty rozpoiiutějí a produkt sám je nerozpustný. Podle tohoto vynálezu pouužtí v syntéze oxidu zinečnatého vyžaduje pouužtí kyseliny octové spolu s rozpouštědlem v reakčním prostředí. Za těchto podmínek přechází oxid zinečnatý v reakčním médiu na rozpustnou sloučeninu. Získá se produkt o teplotě tání od 475 do 475,5 K ve výtěžku 95,8 %.
Z československého patentu č. 107070 je známa metoda přípravy zinečnaté soli kyseliny alknllrnldithikarraamové, která je založena na přímé ko n d e n z a c i N^č^lÍ^^l.aryl^^mÍn^i, sis· ouhl.íku a práškového zinku. Kondenzace se provádí při teplotě varu za přítomnoosi 0,1 až 10 % hydroxidu amonného nebo alkalického kovu a 0,1 až 5 % emuugátoru typu soli arylsufoonové kyseliny nebo fenolátu. Reakce se provádí za přtrytku1siriutlíCžTímto způsobem je možno zísNr --etylftnyldit.hiokarbamát zinečnatý o teplotě tání 477 až 479,5 K ve výtěžku 98,5 %. 1кл pλílínř tvd/.í.>dt·.· rodného se získá produkt o teplotě tání 476 až 478 K ve výtěžku 90 %. Při provedení h-n? reakce v průmyslovém měěítku se nedosahuje tak vysokých výtěžků a čistoty produktu, .
Chaaakteristickým znakem známých postupů j použití polárního rozpouutodyi, které se neúčastní reakce. V případě US patentu č. 2258947 panui-tí rozpouštědla s kyr.elinou octovou umocňuje reakci vtech výchozích léteC v jednorázové, kapalné smésu
V případě československého patentu č. 107070 polární rozpouštědlo usnadňuje· ιέι«..ι výchozích látek < nehomogenním prostředí, jelikož umoonuje rozpouštěni kondenzační vody organické, kapalné fázi. BetzPOitřtSní styk vody s částicemi zinku způsobuje tvorbu shluků, což značné ztěžuje efektivní provedení procesu. Pcou^í rizpoužtědel, která se nezúčastní reakce způsobuje zředění reakční směěi, což negativně ovlivňuje reakční rychlost. Z tohoto důvodu se proces provádí při teplotě varu reakční směi., což způsobuje ztráty těkavých látek. Mimoto polární rozpouutědli, kterými jsou obvykJe alkoholy, způsobnu^ snížení výtěžku rtikce. Pro získání vyšších výtěžků se přidávají do reakční srój^:h hydroxidy. Při provedení v prům/ys.oe v.m méěítku je nezbytná regenerace po-uzÍ·.^'··!! rozp^i^u^ttěd^l d^s^t^ilací, což vede ke zvýšeným еплх.си - · 'kým nákladům.
Ρχϋ · 'Сь · ný v^^y^^^iez se týká způsobu výroby N-etvlfenyldithiokarbamátu zinečnatého bezprostřední ref.id Netylanilinu se sirouhltkem, filtrací, praním, a suáením produktu. Polstata vynálezu spočívá v tom, že se reakce, provádí v Ne^ltylinilinu jato reakčním médiu, přičemž se όoužíje v takovém máiístuít aby se získala po reakci taková suspenze, ve
Ct-cé jo disperguíním mediem M-otylu ilh a No jeho putytet výhodně činí 80 úž 120 %, počítané v-hUdci te stech.matrlckému mnoiíSví.v ·. .žé je také při reakci použi t příriavtk povrchově aktivního, lipof.ih.níhc· ^^^ost^)^^¢^s^кu v množ Nuj 0,1 až 8 hmaonnitnϊch procent vi t · · · ·. u· u · i ixodu^it.
P r-Cv.ipHjíií jt, provedení syntézy v pTo.e-i.i^^edf rř eí ylinilinu, který jt noucasně výchoz 1
l.š/.Cov ee získá produkt vysoké Cvvlit.y v kvantitativním výtěžku. Použžtí vysokého přebytku --Otylani X -’ nu po.seu.· rovno1'’ · reakce doprav.i a ptor.o re.h··? probíhá rychleji c je.n ve sitNu hléveii · ·.· г··. -'· ·.. ,· :··: '•..kcu nor-iaN jt by-kt , Cttrá je víslidCkř^m tř· podnětu.·
V důsledku tohoto se zjednodušuje obsluha zhřiznií, jelikož reaktor nevyžaduje ani chlazení ani ohřev, nebot v průmyslových reaktorech teplota obvykle nepřestoupí 315 K. Provedení syntézy N-etylfenyldithíokaraamátu zinečnatého v prostředí N-cey yanilinu je také velmi výhodné vzhledem k tomu, že obsah reaktoru ve všech stupních procesu tvoří nehomogenní směs. Na počátku reakce jsou v reaktoru dvě fáze, to je kapalná, organická fáze, která je tvořena N-etylaiilinem a sirouhlókem a pevná fáze, kterou tvoří oxid ziinčiatý. Při kondenzační reakci vzniká druhá, kapalná fáze, kterou je kondenzační voda a druhá pevná fáze, kterou tvoří N-etylfenyldithíokarbamát zinečnatý. Po ukončení syntézy se v reaktoru nacházzjí prakticky tři fáze: organická, kapalná 'fáze, kapalná vodná fáze a pevná fáze rnaOčníti produktu.
Za těchto okol-sodtí tvoří N-ctylannin velmi dobré dispergační Následkem nepřřliš velkého rozdílu mezi hustotou vody a N-ceyyannlinu, se voda vznnkaaící během kondenzace, ihned disperguje v organické fázi, což úspěšně zamezuje tvorbě shluků oxidů ziiečiatéhi vznikajících působením vody. Obsah oxidu zinečnatého, který je velmi jemný, vysoká hustota a viskozita п.у^гШгш ve srovnáni s polárními rozpouštědly o^JLivňi^jjí snižování rychlosti sedimentace částic oxidu zinečnatého, což usnadňuje průběh reakce.
Z těchto důvodů probíhá syntéza N-etylfenyldithikkabbamátu zinečnatého účinně, dokonce i při použití pomaloběžných míchaddl. Zvýšení stupně homocjenizace reakční směsi je možné dosáhnout přídavkem povrchově aktivních prostředků. Způaob výroby v prostředí N-ceylanilinu má dále ještě tu výhodu, že v důsledku nízké rozpustno^i v matečném louhu, jsou ztráty produktu eliminovány. Při postupu podle vynálezu se filtrát po jodddlení z rakčni směsi po reakci oddělú, zbaví vody a pouš^e jako surovina pro další výrobu. Tímto způsobem produkt, rozpuštěný v organické fázi a vráceny zpět do reaktoru, zvyšuje obvykle výtěžek procesu.
Postupem podle vynálezu se získá produkt ve formě krystalů vhodných pro filtraci a praní. Technický N-ctyIfenyldithíokarbamát zinečnatý má po vysušení formu kyprého, neprášivého prášku.
Postup podle vynálezu je doložen dvěma příklady výroby.
lad
Do vloží 1
m. 1 .t^lo^xyV·.
’ · ·· í . lukách :· c‘i'í směsí/pomalu’ o μι jemu 2 m , ety IzaHinu ainkh pr ce při d.· retkL···. u
4 ·. · · · · N duktů a ?49 dm3 stoupne >''···· iá suspenze produktu se . :k se filtrá .< · pro doplnění v>'''iy : i· •h.nirkého i · yl t< r.yl
:.n.í 9 8 % ^актск zpětným cJHadičem a tep^m^em,, se koncentrace 99,5 , 44 kg emuugátoru, který tvoří směs al^lfe160 kg oxidu zinnčnatéti, míchadlo se uvede do chodu a po z1 rou^^^í^ku a palk se obsah magoru míchá 20 bodin. Teplota na. asi 315 K, udržuje se na této hodnotě a nakonec pomalu 01пг odstředí. Produkt se dále promyje vodou s přídvveem emulátoru fáze a použije·.
Získá se 882 kg Výtěžek procesu t se odvodní vyholením a usazením a získaná organlck čerstvého IN-etyJ.anil.lnu při příští výrobní šarži. dit hiokc-arbamátu ziiečnatéti o teplotě tání 478 K.
· i ni v , k .1. i · stejně jako v pří kladu 1 s ^s^m rozdílem, že se do 3 »vb. ·.
reaktoru vsadí šarže á-c',1anilinu a 500 dm3 organické fáze získané z filtrátu podle příkladu · g · u. · lij.-’ cké-ho №-п.у1 n¢i-yLlditilikkrraaeátu zinečnatého o teplotě tnní nejméně 478 ·· . 'výtěžek· p>riď j.i sttžeeno na zinek činí 99,3 %.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Způsob výroby N-etylfenyldithiokarbamátu zinečnatého přímou reakcí N-etylanilinu se sirouhlíkem a oxidem zineČnatým, filtrací, praním a sušením produktu, vyznačující se tím, že se reakce provádí v N-etylanilinu použitém v takovém množství, že se po reakci vytvoří suspenze produktu, ve které je kapalným dispergačním médiem N-etylanilin a kde jeho vhodný přebytek je v rozmezí 80 až 120 %, vztaženo na stechiometrické množství.
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se při reakci použije, povrchově aktivního lipofilního činidla v množství 0,1 až 8 hmotnostních procent vztaženo na produkt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL1985252814A PL142988B1 (en) | 1985-04-04 | 1985-04-04 | Method of obtaining zinc n-ethylphenylodithiocarbaminate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS243286A2 CS243286A2 (en) | 1987-03-12 |
| CS252848B2 true CS252848B2 (en) | 1987-10-15 |
Family
ID=20026101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS862432A CS252848B2 (en) | 1985-04-04 | 1986-04-04 | Method of n-ethyl phenyldithio zinc carbamate production |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS252848B2 (cs) |
| DD (1) | DD253816A5 (cs) |
| DE (1) | DE3610727A1 (cs) |
| FR (1) | FR2579980A1 (cs) |
| PL (1) | PL142988B1 (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3714436A1 (de) * | 1987-04-30 | 1988-11-10 | Spiess C F & Sohn | Verfahren zur herstellung von dialkyldithiocarbamaten mehrwertiger metalle |
| DE4102337C2 (de) * | 1991-01-26 | 1995-09-21 | Metallgesellschaft Ag | Verfahren zur Herstellung von Zink-bis-(dibenzyldithiocarbamat) und dessen Derivate |
| DE10017103C2 (de) * | 2000-04-06 | 2003-08-21 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Zink-Dithiocarbamaten |
| CN106588727B (zh) * | 2016-12-12 | 2018-09-11 | 江苏连连化学股份有限公司 | 一步法制备橡胶硫化促进剂n-乙基-n-苯基二硫代氨基甲酸锌的方法 |
| CN106588726B (zh) * | 2016-12-12 | 2018-09-11 | 江苏连连化学股份有限公司 | 一步法制备橡胶硫化促进剂n-乙基-n-苯基二硫代氨基甲酸锌的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2258847A (en) * | 1938-05-20 | 1941-10-14 | Howard I Cramer | Method of preparing metal dithiocarbamates |
| US2492314A (en) * | 1945-01-16 | 1949-12-27 | Sharples Chemicals Inc | Process for producing metal salts of substituted dithiocarbamic acids |
-
1985
- 1985-04-04 PL PL1985252814A patent/PL142988B1/pl unknown
-
1986
- 1986-03-29 DE DE19863610727 patent/DE3610727A1/de active Granted
- 1986-04-03 DD DD86288746A patent/DD253816A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-04-04 FR FR8604884A patent/FR2579980A1/fr active Granted
- 1986-04-04 CS CS862432A patent/CS252848B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2579980A1 (en) | 1986-10-10 |
| PL252814A1 (en) | 1985-10-08 |
| DD253816A5 (de) | 1988-02-03 |
| PL142988B1 (en) | 1987-12-31 |
| CS243286A2 (en) | 1987-03-12 |
| DE3610727A1 (de) | 1986-10-09 |
| FR2579980B1 (cs) | 1990-04-13 |
| DE3610727C2 (cs) | 1988-10-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS252848B2 (en) | Method of n-ethyl phenyldithio zinc carbamate production | |
| US2069543A (en) | Process of polymerizing hydrocyanic acid and product thereof | |
| PT91414B (pt) | Processo para a preparacao de 2-fenil-1,2-benzisosselenazol-3(2h)-ona(ebseleno) sob uma forma muito pura | |
| DE68905908T2 (de) | Verfahren zur herstellung von alkansulfonamiden. | |
| DE69009461T2 (de) | Verbesserte methode zur herstellung von einem zwischenprodukt zur bereitung von bambuterol. | |
| DE2546096A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-alkyl- thiosemicarbaziden | |
| US6184385B1 (en) | Process for the manufacture of a sulfenimide | |
| US4929752A (en) | Process for the preparation of 1-amine-2-naphthol-4-sulfonic acid | |
| DE2831956A1 (de) | Verfahren zur herstellung einer waessrigen loesung eines alkalimetallsalzes von 2-hydroxy-1-naphthalinsulfonsaeure | |
| JP2834516B2 (ja) | フエニルオキシジアゾリルアニリンの製造方法 | |
| DE2258150A1 (de) | Verfahren zur herstellung von unsubstituiertem isatosaeureanhydrid | |
| SU763266A1 (ru) | Способ получени суспензии цианатов | |
| EP0298916B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Triphendioxazinen | |
| JPS60215663A (ja) | ニトロジフエニルジスルフイドの製造方法 | |
| SU1766914A1 (ru) | Способ получени 2-хлор-5-(3 @ ,5 @ -дикарбометоксифенилсульфамидо)-нитробензола | |
| DE2210916C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dibrompropyläthern hochhalogenierter Phenole | |
| US2784231A (en) | Manufacture of n:n'-dibenzylethylene-diamine | |
| JPH0332550B2 (cs) | ||
| SU148803A1 (ru) | Способ получени аминогалоидбензолдисульфамидов | |
| DE3022783A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-acylamido-2-nitro-1-alkoxybenzol-verbindungen | |
| SU735570A1 (ru) | Способ получени сульфата циркони | |
| US1446818A (en) | Production of diarylguanidines | |
| DE2716897B2 (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer Thioharnstoffe | |
| AT357145B (de) | Verfahren zur herstellung von trans-cyclohexan- 1,4-diisocyanat | |
| IL30640A (en) | Process for the preparation of 5-chloro-uracils-3,6-yeasts |