CS249506B2 - Fungicide and method of efficient component production - Google Patents
Fungicide and method of efficient component production Download PDFInfo
- Publication number
- CS249506B2 CS249506B2 CS805581A CS558180A CS249506B2 CS 249506 B2 CS249506 B2 CS 249506B2 CS 805581 A CS805581 A CS 805581A CS 558180 A CS558180 A CS 558180A CS 249506 B2 CS249506 B2 CS 249506B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- снз
- plants
- group
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 55
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 35
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 14
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 abstract description 6
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 229940053194 antiepileptics oxazolidine derivative Drugs 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 27
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 25
- -1 2-tetrahydrofuryl group Chemical group 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 6
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 5
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 5
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 5
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 4
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 4
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 4
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 4
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVDDJQGVOFZBNX-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl carbonochloridate Chemical compound ClCCOC(Cl)=O SVDDJQGVOFZBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 2
- AAUZVQSFZKPZGG-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl n-(n-(2-methoxyacetyl)-2,6-dimethylanilino)carbamate Chemical compound ClCCOC(=O)NN(C(=O)COC)C1=C(C)C=CC=C1C AAUZVQSFZKPZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 2
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 2
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 2
- 241000342317 Sclerospora Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 239000008297 liquid dosage form Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000028070 sporulation Effects 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- MOLWQPWMUJBYNL-UHFFFAOYSA-N (2,6-dimethylphenyl) N-aminocarbamate Chemical compound CC1=C(C(=CC=C1)C)OC(=O)NN MOLWQPWMUJBYNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQKQMDUOOZVZFD-UHFFFAOYSA-N (2,6-dimethylphenyl)hydrazine;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=CC=CC(C)=C1N[NH3+] GQKQMDUOOZVZFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEHFQQWAINXOQG-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyacetyl) 2-methoxyacetate Chemical compound COCC(=O)OC(=O)COC PEHFQQWAINXOQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DABGYYJVDOKEEV-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl n-(2,6-dimethylanilino)carbamate Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1NNC(=O)OCCCl DABGYYJVDOKEEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyacetyl chloride Chemical compound COCC(Cl)=O JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000233684 Bremia Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000241796 Christia obcordata Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 240000008436 Ipomoea aquatica Species 0.000 description 1
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241000342307 Pseudoperonospora humuli Species 0.000 description 1
- 241000918585 Pythium aphanidermatum Species 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000005764 Theobroma cacao ssp. cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000005767 Theobroma cacao ssp. sphaerocarpum Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 235000001046 cacaotero Nutrition 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-M n-aminocarbamate Chemical compound NNC([O-])=O OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000001331 nose Anatomy 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- SNWQKAWITMVCQW-UHFFFAOYSA-N phthalylsulfacetamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O SNWQKAWITMVCQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004023 quaternary phosphonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007909 solid dosage form Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000005945 translocation Effects 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/18—Oxygen atoms
- C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
- C07D263/26—Oxygen atoms attached in position 2 with hetero atoms or acyl radicals directly attached to the ring nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká funglcidního . prostředku, který obsahuje jako účinnou složku dále uvedenou sloučeninu .obecného vzorce I. Dále se vynález týká způsobu výroby účinných sloučenin . obecného vzorce I.
Předmětem předloženého vynálezu je fungicidní prostředek, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného· vzorce I
v němž
R7 a Rs znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu,
Ry znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo· atom halogenu, a
Rio znamená alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové i alkylové části, 2-furylovou skupinu, halogenovanou 2-furylovou skupinu nebo· 2-tetrahydrofurylovou skupinu, spolu se zemědělsky přijatelným nosičem nebo ředidlem.
Alkylová skupina ve významu symbolů R,', Ra a Rg obsahuje výhodně 1 až 3 atomy uhlíku. Tak znamená například skupinu methylovou, skupinu ethylovou nebo· skupinu n-propylovou nebo· skupinu isopropylovou.
Jako atom halogenu ve významu symbolu R7, Rs a Rg přichází v úvahu atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu, výhodně atom .chloru nebo atom a zvláště pak atom chloru.
Výhodnou halogenovanou 2-furylovou skupinou ve významu Rio je monohalogenovaná 2-furylová skupina, například 5-chlor-2-furylová skupina a 5-brom-2-furylová skupina.
Výhodnou halogenovanou 2-tetrahydrofurylovou skupinou ve významu .symbolu Rio je monohatogenovaná 2-tetra:hydrofurylová skupina, zejména monochlorovaná nebo mo•nobromovaná 2-tetrahyidrofu'rylová skupina, jako 5-chlor-2-tetrahydrhfuryloaá skupina.
Výhodnou alkoxyalkylovou .skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové i alkylové části ve významu symbolu Rio je alkoxymethylová skupina s 1 až 3 atomy uhlíku v -^оху^ё části, zejména skupina vzorce CH5OCH2— a C2H5OCH2—·
Substituent R10 znamená výhodně alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v .alkylové i alkoxylové části, 2-furylovhu skupinu nebo 5-halhgen-2-furylhvhu skupinu.
Výhodnými funglciidními prostředky, které jako účinnou složku obsahují alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž
R7 a Rs znamenají nezávisle na sobě methylovou skupinu, atom chloru nebo atom bromu,
R9 znamená atom vodíku, atom chloru, atom bromu nebo methylovou skupinu a
R10 znamená methoxymethylovou skupinu, ethoxymethylovou skupinu nebo 2-furylovou skupinu.
Zvláště výhodným je fungicidní prostředek, který obsahuje jako účinnou složku alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž
R7 a Rs znamenají methylovou skupinu,
R9 znamená atom vodíku a
R10. znamená meth^xylovou skupinu.
Podle předloženého vynálezu se sloučeniny obecného vzorce I připravují tím, že se intramolekulárně kondezuje sloučenina obecného vzorce II
X 0O β.
4 мн-ооо-сн-он-гУ
- (II) v němž
Y znamená .atom halogenu, a
Rz, Rs, R9 a R10 mají shora uvedený význam.
V obecném vzorci II znamená symbol Y výhodně atom chloru nebo atom bromu, zvláště pak atom chloru.
Iotramol8kulároí kondenzace podle vynálezu se může provádět o- sobě známým způsobem. Tak se může provádět například v prostředí prostém vody, za použití etheru, jako dim8thhxy8thanu, uhlovodíku, Jako toluenu jako· rozpouštědla nebo za použití jiného rozpouštědla, které je za reakčních podmínek inertní. Teplota nemá na průběh reakce rozhodující význam. Výhodně se reakční teplota pohybuje mezi asi 0 a 100 °C. Vzhledem k tomu, že reakce probíhá exotermicky, zahajuje se obvykle při teplotě místnosti .a reakční teplota se nechá postupně stoupat.
Reakce se zpravidla provádí v přítomnosti činidla, které váže kyselinu, jako hydridu sodného, amidu sodného nebo alkoxidu sodného, například metboxidu. sodného.
Intramolekulární kondenzace se může •rovněž .provádět ve vodně-organickém dvoufázovém systému, za přítomnosti anorganické zásady, jako je například hydroxid sodný a popřípadě v přítomnosti katalytického množství katalyzátoru fázového přenosu. Organickou fází může být jakékoli vhodné inertní, s vodou nemísitelné rozpouštědlo, jako jsou uhlovodíky nebo halogenované uhlovodíky, například xylen, toluen, o-dichlorbenzen nebo dichlormethan. Vhodnými katalyzátory fázového přenosu jsou kvartérní amoniové sloučeniny, jako je beinzyl trimethylamciniumbromid, dále kvartér ní fosfoniové s oueeniny, jako benzyltrifonylf osfcn i umch Lor i ci а .ст o wn - ether у, jak o j e 18-crown-6.
Sloučenniy obecného vzorce II jsou nové. Tyto sloučeniny se mohou připravovat acylací sloučenin obecného vzorce III
0- Y (III) v němž
R7, Rs, R9 a Y mají shora uvedený význam, sloučeninou obecného vzorce IV
O
Rio—C—Z (IV) v němž
Rio má shora uvedený význam a
Z znamená atom halogenu, zejména atom chloru, nebo znamená skupinu vzorce —OCORio, kde R:o má shora uvedený význam.
Vhodnými rozpouštědly pro tuto acylační reakci jsou uhlovodíky, jako toluen, nebo halogenované uhlovodíky, jakO' chlorbenzen. Tato reakce se zpravidla provádí při teplotě asi 50 až 120 °C, například při 'teplotě 80 °C.
Sloučeniny obecného vzorce III se mohou připravit reakcí sloučenin obecného vzorce V
v němž
R7, Ra a R9 mají shora uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce VI
O
II
X—С —О—CH2— CH2—Y (VI) v němž
Y má shora uvedený význam a
X znamená atom halogenu, zejména atom chloru.
Tato reakce se může provádět při teplotách od asi 0 CC až do asi 10 °C ve vodě nebo v organickém rozpouštědle, které je inertní za reakčních podmínek, obvykle v přítomnosti báze, například organického aminu nebo hydrogenuhličitanu sodného.
Výchozí látky a reakční činidla, jichž se používá ve shora popsaných postupech, jsou buď samy o sobě známé, nebo, pokud známé nejsou, mohou se vyrobit obdobnými způsoby, jako jsou způsoby popsané nebo způsoby o sobě známé.
Sloučeniny obecného vzorce I mají užitečnou fungicidní účinnost zejména proti fytopatogeniním houbám, zejména proti houbám řádu Oomycetes, jak je patrno z jejich výrazného účinku v dále popsaných testech.
Test A
Test na fungicidní účinek vůči plísni bramborové (Phytophthora inf estans)
Mladé, hrnkované rostliny brambor (ve stadiu 3 až 5 listů] se postříkají vodnou postřikovou suspenzí obsahující 0,003 procenta (hmotnost/objem) sloučeniny obecného vzorce I, například 2-methoxy-N-(2,6-dimethylf enyl) -N- (2-oxo-3-oxazolidinyl) acetamidu (formulovaného v souhlase s formulací podle příkladu 1). Za dvě hodiny se ošetřené rostliny očkují suspenzí spor plísně bramborové (Phytophthora infestans) a rostliny se pak přenesou do prostoru se 100% relativní vlhkostí vzduchu při teplotě okolí 16 °C a o délce dne 16 hodin. Omezení napadení se posuzuje za 4 až 5 dní porovnáním ošetřených rostlin s neošetřenými rostlinami podobně naočkovanými. Při použití shora uvedené zkoušené sloučeniny se pozoruje podstatné omezení napadení houbou bez jakékoliv známky fytotoxicity pro hostující rostlinu.
Test В
Fungicidní účinek proti peroinospoře révy vinné (Plasmoipara viticola)
Mladé, tankované rostliny révy vinné (ve stadiu 3 až 6 listů) se postříkají vodnou postřikovou suspenzí obsahující 0,000 8 % (hmotnost/ob jem) sloučeniny obecného vzorce I, například 2-methoxy-N-(2,6-dimethylf eny 1)-N- (2-oxo-3-oxazolidinyl) acetamidu (formulovaného v souhlase s formulací podle příkladu 1). Za dvě hodiny se ošetřené rostliny naočkují suspenzí spor peronospory révy vinné (Plasmopara viticola) a rostliny se pak přenesou do prostoru se 100% relativní vlhkostí vzduchu při tep-
1. Testy prováděné ve skleníku
Sloučenina z příkladu číslo Plasmopara réva vinná lotě okolí 15 až 22 °C (kolísající v průběhu 24hodínové periody) a o délce dne 16 hodin. Omezení napadení se hodnotí 6 dní po naočkování srovnáním ošetřených rostlin s podobně naočkovanými neošetřenými rostlinami. Při použití zkoušené sloučeniny se pozoruje podstatné omezení napadení houbou bez jakékoli fytotoxicity pro hostující rostlinu.
Výsledky testů jsou shrnuty v následujících tabulkách:
ЕС 90 (ppm)
Phytophthora brambor rajče
| 1 | 11 | 19 | 32 |
| 5 | 24 až 56 | 72 | 91 |
| 26 | 5 | 23 až 30 | 185 |
| 34 | 56 | 51 | > 500 |
| 48 | 72 | 30 | 30 |
| 2. Testy prováděné na poli | |
| Sloučenina z příkladu č. | 15 g účinné lát'ky/100 1 Phytophthora/brambor % ipotlačení 'houby |
| 1 | 94 |
| 26 | 99 |
| Metalaxyl1 * * * * 6] | 97 |
| Legenda: |
1) N- (2,6-dimethylfenyl) -N- (l‘-methoxykarbony lethy 1) methoxyacotamid (srov. francouzský patentový spis číslo 2 267 042).
3. Fytotoxicita (0,6% vodný roztok účinné látky, pokusné rostliny: rostliny révy vinné, vyhodnocení 7 dnů po aplikaci)
Sloučenina % fytotoxicity z příkl. č.
0
Metalaxyl 60
Test C
Kurativiní fungicidní účinek proti peronospoře révy vinné (Plasmopara viticola)
Mladé rostliny révy vinné (ve stadiu 3 až listů) pěstované v květináčích se infikují stejným způsobem, jako je popsáno v testu B, ošetří se však sloučeninou obecného vzorce I, například 2-methoxy-N-(2,6'-dimethylf enyl) -N- (2-oxo-3-oxazolidinyl) acetamidem (formulovaným v souhlase s formulací podle příkladu 1) teprve 3 dny ipo infekci. Inkubační podmínky jsou stejné jako v testu
B. Potlačení napadení houbou se hodnotí stejným způsobem jako v testu B. Při použití testované sloučeniny se dosahuje podstatného snížení napadení rostliny houbou.
Test D
Fungicidní účinek pro potírání perenospory révy vinné (Plasmopara viticola)
Způsob hodnocení tohoto typu účinku se provádí stejně jato je popsáno v testu C s tou výjimkou, že se ošetření provádí teprve 6 dní po naočkování, když je již sporulace nižšího povrchu listu zřejmá. Omezení napadení se hodnotí 7 dní po ošetření například 0,012 % 2-methoxy-N-(2,6-dimethylf enyl) -N- (2-oxo-3-oxazolidinyl) acetamidu (formulovaného v souhlase s formulací podle příkladu 1); zjištěno nerozšiřování již sporulované zóny, přičemž sporulace dokonale ustává.
Test E
Translokace v ošetřených listech révy vinné
Odříznuté listy vinné révy se ošetří vodnou postřikovou suspenzí obsahující 0,012 procenta sloučeniny obecného vzorce I, například 2-methoxy-N-(2,6-dimethylfenyl)-N- (2-oxo-3-oxazolidinyl )acetamidu (formulovaného v souhlase s formulací podle příkladu 1), přičemž se ošetří vždy pouze spodní část takových listů. Dvě hodiny po ošetření se celý list naočkuje suspenzí spor peronospory révy vinné (Plasmopara viticola), načež se listy inhibují v prostoře se 100% vlhkostí vzduchu za podmínek uvedených v testu B. Jakkoliv se ošetřila, jak shora uvedeno, pouze spodní část listů, pozoruje se při ošetření zkoušenou sloučeninou
249596 podstatné omezení napadení, když se toliko horní .polovina listů ošetří. Tato zkouška tedy dokládá, že se 2-methoxy-N-(2,6-dimethylfeuyl ) · -N- (oxo-3-oxazolidmyl Jacetamid (formulovaný v souhlase s formulací podle příkladu 1] rozptyluje uvnitř listu jak akropetálně, tak basipetálně (jak po délce, tak po tloušťce listuj.
Test F
Ošetření půdy
In vivo se použije pytiové hniloby Pythium aphanidermatum. Honba se kultivuje ve sterilní směsi písku a kukuřičného šrotu (97 : 3 objem/objem), do kterého se přidává voda v poměru 1:4 (objem/objem); kultivace trvá 4 dny při teplotě 25 °C. Houba se pak vmíchá do polosterilní směsi raše-iny a pírku, která se pak ošetří suspenzí obsahující formulovanou aktivní složku k dosažení koncentrace 10 až 160 ppm (například 10, 40 a 160 ppm) vztaženo· na objem substrátu. Substrát se přenese do· hrnků o průměru 5 cm, které se ošiji semeny okurky.
7 Oseté hrnky se inkubují při teplotě 24 cC a při relativní vlhkosti 60 až 70 % v inkubaoní místnosti po dobu 7 dnů, načež se posuzuje rozsah napadení srovnáním počtu zdravých vzešlých rostlin s neošetřenýmí, podobně naočkovanými zkušebními hrnky. Sloučenina obecného vzo ce I, použitá jakožto smáčitelný prášek, poskytuje dokonalou ochranu proti napadení. .
Testy obdobné jako· test F poskytují podobné výsledky s hrachem a cukrovou řepou.
Kterákoliv z dále uvedených sloučenin v následujících příkladech má podle zjištění fungicidní vlastnosti, které určují její použitelnost jakožto fung'cidu.
Obzvláště výrazný fungicidní účinek byl při shora popsaných testech pozorován v případě sloučenin .obecného· vzorce I, v němž
Río znamená skupinu —CH2OC2H5,
Rz a R» znamenají methylovou skupinu a
Rg znamená atom vodíku, déle u těch sloučenin obecného vzorce I, v němž
R o znamená 2-furylovou skupinu,
R/ a Re znamenají methylovou skupinu a Ra znamená atom vodíku, dále u těch sloučenin obecného vzorce I, v · němž
R.. o znamená 5-brom-2-furylovou .skupinu, Rz a Ra znamenají methylovou skupinu a Rg znamená atom vodíku, déle u těch sloučenin obecného vzorce I, v němž
R · o. znamená skupinu —CH2OCH3,
Rz a Rs znamenají atomy chloru a
Rg znamená atom vodíku, jakož i u sloučenin obecného vzorce I, v němž
R10 znamená skupinu —CH2OCH3,
Rz a Rs znamenají methylovou skupinu a
Rg znamená .itom bromu v poloze 3.
a především u sloučen'n obscuého vzo.oel, v němž
R1.0 znamená skupinu —CILiOCHp
Rz a Rs znamenají methylovou skupinu a Rg znamená atom vodíku.
Fungicidní prostředky, které obsahují jako účinnou složku sloučeninu obecného vzorce I, jsou tudíž vhodné k potírání fytopathogennícb hub, zejména hub řádu Oomycetes na rostlinách, semenech nebo· v půdě, přičemž se rostliny, semena nebo půda ošetřují fungicidně účinným množstvím sloučeniny obecného vzorce I.
K houbám řádu Oornycetes, proti kterým jsou fungicidní prostředky podle vynálezu obzvláště účinné, náleží houby rodu Phytophthora na rostlinách, jako jsou brambory, rajčata, tabák, citrusovník, kakaovník, kaučukovník, jabloň, jahodník, zelenina a okrasné rostliny. Sem náleží například plíseň bramborová (Phytophthora infestans) na bramborách a rajčatech; peronospora révy vinné pPlasrnoinra viticola), houby rodu Perenospora na rostlinách, jako je tabák, například peronospora tabáková (Psronospora tabacina); houby rodu Pseudoperonospora ua rostlinách, jako je chmel a okurka, napříkla d pseudoperonospora chmele (Pseudoperonospora humuli); houby rodu Bremia na rostlinách jako je salát, například plíseň salátová (Brem ·a lactuca) na ca · átu; hcuby redu Pythium, které způsobují poléhání mladých rostlin v důsledku působení houby, tj. tzv „podpoření“ a kořenovou hnilobu velkého· počtu rostlin, jako zeleniny, cukrovky, okrasných rostlin a motýlokvětých rostlin, jako· je například Pythium sphanidermatum na cukrovce; houby rodu Sclerospora, zejména na čiroku a obilovinách, například Sclerospora sorgh’s na čiroku.
Používané množství fungeidního prostředku podle vynálezu se · mění v závislosti na takových faktorech, jako· je druh potírané houby, doba ošetření a způsob ošetření a typ sloučeniny obecného vzorce I, které bylo v prostředku použito.
Obecně · se však dosahuje uspokojivých výsledků, jestliže se použije na místě, například při aplikaci na užitkovou rostlinu nebo do půdy dávky 0,05 až 5 kg, výhodně 0,1 až 3 kg sloučeniny obecného vzorce I na 1 ha, přičemž se ošetření popřípadě opakuje. jestliže se fungicidního prostředku podle vynálezu, který · obsahuje účinnou látku obecného vzorce I, použije k moření semen, dosáhne se dostatečných výsledků, jestliže se použije dávky 0,05 až 0,5 g sloučeniny obecného vzorce I na 1 výhodně 0,1 až 0,3 g sloučeniny vzorce I · na 1 kg osiva.
Sloučenin obecného vzorce I se používá jako fungicidních prostředků spolu s nosmi a ředily, které jsou přijatelné· v zemědělství. Vedle sloučenin obecného· vzorkg osiva, obecného zpravidla
2'49506 ce I jako účinné složky mohou tyto prostředky obsahovat ještě i jiné účinné látky, jako jsou fungicidy, obzvláště fungicidy na bázi sloučenin mědi, jakož i Captan, Folpet,
Mancozeb nebo Mane-b.
Prostředky podle -vynálezu se mohou používat buď v pevné, nebo kapalné aplikační formě, například ve formě smáčitelného prášku, emulzníhO' koncentrátu, vodou dispergovatelného suspenzního koncentrátu, popraše, granulátu, aplikačních prostředků s retardačním účinkem, a 'to za použití obvyklých nosných látek, ředidel inebo/a pomocných prostředků. Takové prostředky -se mohou připravovat o· -sobě známými způsoby.
Fungicidních -prostředků podle vynálezu se může zvláště -používat ve formě vodou dispergovatelných koncentrátů -nebo· -smáčitelných prášků, které se aplikují postřikem. Tyto- prostředky mohou -obsahovat povrchově aktivní látky, jako jsou -smáčedla a dispergátory, jako například kondenzační produkty formaldehydu -s naftalensulfonátem, alkylaTylsulfonát, ligninsulfonát, -alkylsulfáty odvozené od vyšších -alifatických uhlovodíků, ethoxylovaný alkylfenol a ethoxylovaný mastný alkohol.
Obecně obsahují fungicidní prostředky podle vynálezu 0,01 až 90 % -hmotnostních účinné látky, přičemž účinná látka může být popřípadě přítomna spolu -s dalšími fungicidně účinnými sloučeninami.
Koncentráty obsahují -obecně mezi -asi 2 až 80 % hmotnostními, -s výhodou mezi 5 až 70 % hmotnostními účinné látky. Kapalné aplikační formy prostředků podle vynálezu mohou obsahovat 0,01 -až 20 °/o hmotnostních, -s výhodou 0,01 až 5 % hmotnostních účinné látky.
Vynález blíže objasňují -následující příklady, -ve kterých jsou -díly a procenty -míněny -díly -a procenta -hmotnostní. Tyto příklady však rozsah vynálezu v žádném případě -neomezují.
Příklad prostředku 1
Smáčitelný prášek dílů 2-methoxy-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(2-oxx-3-ooxzolidinyl)aceitamidu -se mele se 2 díly laurylsulfátu, 3 díly -УZtriШIlligninsulloyá'tu a se 45 díly jemně dispergovaného kaolinitu tak dlouho, až -střední velikost částic je menší než 5 μτη. Ta,kto získaný prášek se zředí -vodou před použitím na koncentraci účinné látky 0,01 -až 5 %. Výsledná postřiková kapalina -se může aplikovat postřikem na listy rostlin nebo -slouží k zalévání -kořenové části rostlin.
Příklad -prostředku 2
Granulát
Na 94,5 dílu -hmotnostního křemenného písku se v bubnovém mísiči nastříká 0,5 dílu hmotnostního pojidla (nebo ionického tensiduj a -vše se důkladně promísí. Potom se přidá 5 -dílů hmotnostních práškového 2-methoxy-N- (2,6-diniethylf enyl) -N- (2-oxo-3-oxazolidinyl)ace,tamidu a v důkladném promíchávání -se pokračuje tak dlouho, až se dosáhne granulovaných -částic o velikosti 0,3 -až 0,7 mm. Granulát se může zapracovat do půdy v okolí ošetřovaných товШи.
Příklad 1
2-neιthoxy-N- (2,6-dímethylf enyl) -N-
- (2-oxo-X-xxxzo-idiyyl ] acetamid
11,8 g (0,037 5 molu) 2-chloгτthyli2--(nethoxyacetyl ) -2- (2,6 -d imetbylf enyl ) hydraol·nkαrblxyiátu se přidává .po částech do suspenze 2,0 g ina-triumhyd-ridu (ve formě hmotnostně 55 % v minerálním oleji) ve 100 ml absolutního toluenu při -teplotě místnosti a pod dusíkem. Reakční teplota postupně vzrůstá v průběhu tohoto -přidávání až do- 40 °C. Když je přidávání ukončeno, míchá -se směs po. -dobu 30 minut bez -cl^l^.azení, načež se ochladí na 10 Cc. Nezreageváný inatríumhydrid -se pak rozruší ethainolem, získaný roztok se promyje -vodou, vysuší se síranem ;hořečnαtýn a -rozpouštědlo se odstraní -ve vakuu, čímž se získá 2-nethoxy-N- (2,6-dimethylfenyl)-N-( 2-oxo-3-oxazolidinyl)acetamid, který -má po překrystalování z ethanolu fomu bezbarvých krystalů o- teplotě tání 103 až 104 °C.
P ř í k 1 -a d la
2-chlorethy 1-2- (methoxyacetyl )-2-(2,6-dimethylf enyl) hydrαoiykαr,boxylát
Výchozí látka, použitá podle příkladu 1, se získá tímto způsobem:
Směs 14,7 g (0,06 molu) 2-chlorethyl-2-
- (2,6-dimethylf enyl) hydrazinkarboxylátu a
16,2 g (0,1 molu) anhydridu nethoxyoctové kyseliny vzorce [(CH3OCH2CO)2Oj se míchá -ve 100 -ml suchého -toluenu po dobu jedné hodiny -při -ер^е 80 °C. Po ochlazení se roztok promyje vodou, pak 5% roztoken hyУrogenu'hličitzyu -odného a pak opět vodou.
Roztok se suší síranem hořečnatým a rozpoušl^ě^dlR-' se odstraní ve vakuu, čímž -se získá 2-chlorethy 1-2- (methoxyacetyl) -2-(2,6-d!melhylienyl) hydrazinkarboxylát.
Příklad lb
2-chllτethyi-2- (2,6-dinethyif enyl) hydrazinkarboxylát
Do- směsi 127 g (0,935 molu) 2,6-dimethyl2 4 9 5 О К fenylhydrazinu, 102,5 g (1,3 molu) pyridinu a 400 ml vody se přidá při teplotě 0 až 5° C
133,5 g (0,935 molu] beta-chlorethylesteru chlormravenčí kyseliny. Když je přidání ukončeno, míchá se směs po dobu dvou hodin při teplotě místnosti, vytvořená sraženina se odfiltruje, promyje se vodou a usuší se. Takto získaný 2-chlorethyl-2- (2,6-dimethylf enyl Jhydrazinkarboxylát se překrystaluje z toluenu, čímž se získají bezbarvé krystaly o teplotě tání 74 až 75 C.
Pii výhodném způsobu podle příkladu 1, la, lb se postupuje tímto způsobem:
Příklad 2
2-me thoxy-N-(2,6-dimethylfenyl)-N- (2-oxo-3-oxazolidiny 1) acetamid
236,1 g (0,75 molu) 2-chlorethyl-2-(methoxyacetyl )-2-( 2,6-dimethylf enyl) hydrazinkarboxylátu, 375 ml xylenu a 187 ml vody se míchá za venkovního chlazení, přičemž se přidává 82,5 ml (0,82 molu) vodného roztok u hу drox id u sodnéh o, o b sahu jícíh o asi 0,4 g hydroxidu sodného v 1 ml, takovou rychlostí, aby se udržela vnitřní teplota asi 20 °C. Směs se po dokončeném přidávání míchá po dobu jedné hodiny při teplotě 20 °C, a po dobu 2 hodin ipři teplotě 0 °C. Pevná látka se odfiltruje, ipromyje se vodou v množství 150 ml a vysuší se, čímž se získá 2-methoxy-N- (2,6-dimethylf enyl) -N- (2-oxo-3-oxazolidinyl) acetamid ve formě mírně zabarvené pevné látky o teplotě tání 102 až 103 °C.
200 g (0,825 molu) 2-chlorethyl-2-(2,6-dimethylfeinyljhydrazinkarboxylátii ve 500 mililitrech xylenu se zahřeje na 80 CC a přidá se do teplého (80°C) roztoku 2-methoxyacetylchloridu v 250 ml xylenu, připraveného in silu zpracováním 73,5 g (0.826 molu) 2-methoxyO’Ctové .kyseliny v 250 ml xylenu,
107,1 g (0,9 molu) thionylchlo-ridu při teplotě 80 °C po dobu dvou hodin. Smě:; se zahřívá po dobu 30 minut na teplotu 80 C a pak se zpracuje způsobem popsaným v příkladu la.
Příklad 2b
2-chlorethyl-2- (2,6-dimethylf enyl) h у d r a z inkar b ох у 1 á t
Směs 17,7 g (0,1 molu) 2,6-dimethylfenylhydrazinhydrochloridu, 21,2 g (0,2 molu) karboxylátu sodného v 50 ml vody a 50 ml xylenu se míchá po dobu 30 minut při teplotě místnosti a pak se ochladí na teplotu 5 C’C. Pak se v průběhu jedné hodiny přidává 14,3 g (0,1 molu) 2-chlorethytesteru chlormravenčí kyseliny, přičemž se teplota udržuje na 5 °C. Směs se míchá při teplotě 5 °C po dobu další jedné hodiny, na konci tohoto míchání se přidá 100 ml vody, vytvořená sraženina se odfiltruje, promyje se vodou a vysuší se. Další zpracování je stejné, jako je popsáno v příkladu lb.
Obdobným způsobem, jako je popsán v příkladu 1 a 2, se rovněž připraví dále uvedené sloučeniny obecného vzorce I.
Příklad 2a
2-chlorethyl-2-(methoxyacetyl )-2-(2,6-dimethylfenyl Jhydrazinkarboxylát
Příklad číslo R7
Rto Teplota tání (°C)
Re
Rg
| 3 | СНз | СНз | н | СН2ОС2Н5 |
| 4 | СНз | С1 | н | CH2OCH3 |
| 5 | СНз | СНз | н | ώ |
| 6 | СНз | СНз | 4-С1 | СНгОСНз |
| 11 | СНз | СНз | Н | СНгОСН[СН5)2 |
| 12 | СНз | С1 | н | СНгОСН(СНз)2 |
| 13 | СНз | С1 | н | ТУв |
| 19 | СНз | СНз | н | УУ |
Cl Cl
H
CH2OCH5 až 64 až 100
190 až 191
107 až 109
166 až 167
119 až 120
Cl * Cl H
173 až 174
| Příklad číslo | R7 | R8 | R9 | R10 | Teplota tání ('С |
| 24 | СНз | СНз | 4-СНз | СНгОСНз | olej |
| 26 | СНз | СНз | 3-С1 | СНгОСНз | 90 až 92 |
| 27 | СНз | СНз | З-Вг | СНгОСНз | 96 až 97 |
| 29 | СНз | СНз | З-Вг | Ίύ | 145 až 148 |
| 30 | СНз | Вт | 4-СНз | СНгОСНз | 125 až 126' |
| 32 | СНз | Вг | 4-СНз | ILí | 193 až 194 |
| 33 | СНз | СНз | Н | СНОСНз СНз | 90 až 94 |
| 34 | СНз | СНз | Н | 1__________i | 149 až 152 |
| 36 | СНз | СНз | 4-С1 | L у | 164 až 165 |
| 37 | С2Н5 | СаНз | Н | СН2ОСН5 | 109 až 112 |
| 38 | СНз | СНз | Н | СНгОСзН7(п) | olej |
| 39 | СНз | СНз | Н | CHžOCiH9(n) | |
| 40 | СНз | СНз | Н | СН2ОСН—С2Н5 СНз | |
| 46 | С?Н5 | С2Н5 | Н | О. | 142 až 144 |
| 48 | Вг | Вг | Н | CH2OCH3 | 150 až 152 |
| 49 | С1 | С1 | 4-С1 | СНгОСНз | 128 až 129 |
| 50 | С2Н5 | С2Н5 | 4-С1 | СНгОСНз | 114 až 116 |
| 51 | Вг | С1 | 4-СНз | СНгОСНз | 131 až 134 |
| 52 | СНз | С2Н5 | Н | СНгОСНз | 96 až 98 |
| 53 | СНз | СНз | 4-Вг | СНгОСНз | 137 až 138 |
PŘEDMĚT VYNALEZU
Claims (4)
- PŘEDMĚT VYNALEZU1. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I (I)
- 2-furylovou skupinu nebo tetrahydrofurylovou skupinu, spolu se zemědělsky přijatelným nosičem nebo ředidlem.2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němžR7 a Rs znamenají nezávisle na sobě methylovou skupinu, ctom chloru nebo atom bromu,Ro znamená atom vodíku, atom chloru, atom bromu nebo methylovou skupinu aRio znamená methoxymethylovou skupinu, ethoxymethylovou skupinu nebo· 2-furylovou skupinu.
- 3. Prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němžR7 a R3 znamenají methylovou skupinu, R9 znamená atom vodíku aRio znamená methoxymethylovou skupinu.
- 4. Způsob výroby sloučenin obecného v němžR7 a Re znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu,R9 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo· atom halogenu, aRio znamená alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové i alkylové části, 2-furylovou skupinu, halogenovanou24950017 18 vzorce I, účinných -podle bodů 1 až 3, vyznačující se tím, že se intram ote-kulárně kondenzuje sloučenina obecného vzorce II v němžY znamená atom halogenu, aR?, Re, R9 a Rio mají význam definovaný v některém z bodů 1 až 3.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7928603 | 1979-08-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS249506B2 true CS249506B2 (en) | 1987-03-12 |
Family
ID=10507255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS805581A CS249506B2 (en) | 1979-08-16 | 1980-08-13 | Fungicide and method of efficient component production |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4457937A (cs) |
| JP (1) | JPS5636473A (cs) |
| BE (1) | BE884661A (cs) |
| CS (1) | CS249506B2 (cs) |
| SU (2) | SU1069624A3 (cs) |
| UA (2) | UA7033A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA805022B (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1123564B (it) * | 1979-09-07 | 1986-04-30 | Montedison Spa | N-aril-n-acil-3-ammino-ossazolidin-2-oni fungicidi |
| US4771063A (en) * | 1985-06-06 | 1988-09-13 | Montedison S.P.A | Fungicidally active N-(2-methyl-5-chlorophenyl)-N-methoxyacetyl-3-amino-1,3-oxazolidin-2-one |
| US5665679A (en) * | 1995-10-18 | 1997-09-09 | Griffin Corporation | Method of desiccating potato vines with copper alkylenediamine |
| HUP0203563A3 (en) | 1999-12-13 | 2003-03-28 | Bayer Ag | Fungicidal combinations of active substances and use thereof |
| DE10019758A1 (de) | 2000-04-20 | 2001-10-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3591601A (en) * | 1967-10-30 | 1971-07-06 | Dow Chemical Co | N-chloro or bromo-2-oxazolidinones |
| US3931213A (en) * | 1974-12-18 | 1976-01-06 | Interx Research Corporation | 3-Chloro-2-oxazolidinones |
| US4097262A (en) * | 1977-04-22 | 1978-06-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal acetamides |
-
1980
- 1980-08-07 BE BE1/9921A patent/BE884661A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-08-13 CS CS805581A patent/CS249506B2/cs unknown
- 1980-08-15 US US06/178,277 patent/US4457937A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-08-15 ZA ZA00805022A patent/ZA805022B/xx unknown
- 1980-08-15 UA UA2962000A patent/UA7033A1/uk unknown
- 1980-08-15 SU SU802962000A patent/SU1069624A3/ru active
- 1980-08-15 JP JP11291380A patent/JPS5636473A/ja active Granted
-
1981
- 1981-09-21 SU SU813339342A patent/SU1228774A3/ru active
- 1981-09-21 UA UA3339342A patent/UA7023A1/uk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE884661A (fr) | 1981-02-09 |
| ZA805022B (en) | 1982-03-31 |
| UA7023A1 (uk) | 1995-03-31 |
| UA7033A1 (uk) | 1995-03-31 |
| SU1069624A3 (ru) | 1984-01-23 |
| SU1228774A3 (ru) | 1986-04-30 |
| JPS5636473A (en) | 1981-04-09 |
| US4457937A (en) | 1984-07-03 |
| JPS6257185B2 (cs) | 1987-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3371139B2 (ja) | 殺菌剤 | |
| DE69306592T2 (de) | Oxa- und thiadiazolderivate und ihre verwendung als insectizide und fungizide | |
| JPH01272569A (ja) | 病気に対して植物を保護するための組成物 | |
| CY1247A (en) | N-acylamino-2-oxo-3-oxazolidine derivatives and their use as fungicides | |
| EP0171768A1 (en) | Substituted propargyloxyacetonitrile derivatives, process for production thereof, and herbicide and agricultural-horticultural fungicide comprising said derivatives as active ingredients | |
| JPH04182461A (ja) | アルコキシイミノ酢酸アミド化合物およびその農業用殺菌剤としての用途 | |
| RU2119483C1 (ru) | Производные акриловой кислоты, способы их получения (варианты), фунгицидная композиция, способ борьбы с грибами | |
| US4436744A (en) | Fungicidal compositions comprising N-amino-2-oxo-3-oxazolidine derivatives and folpet or captan | |
| AU690266B2 (en) | 2-(substituted phenyl)-2-alkoxyimino-n-alkylacetamide compound and bactericide containing the same | |
| US4146646A (en) | Bis-amide fungicidal compounds | |
| CS249506B2 (en) | Fungicide and method of efficient component production | |
| JP2717097B2 (ja) | 植物を病気から保護するための組成物 | |
| KR0168051B1 (ko) | N-아실-및 n-술포닐벤조-1,2,3-티아디아졸-7-카르복시산 아미드 및 그의 제조방법 | |
| JPH01283271A (ja) | アシル化尿素誘導体及び該化合物を含有する微生物の感染から植物を保護するための製剤 | |
| DE69318036T2 (de) | Arylamino-alkoximino derivate und deren verwendung als fungizide | |
| DE69703743T2 (de) | Fungizide | |
| JPH05155837A (ja) | アシルアミノベンズアミド化合物、その製造法、それを含有する殺カビ剤組成物 | |
| JP2909469B2 (ja) | 病害に対する植物の防護剤 | |
| JPH0655705B2 (ja) | アシルアミノバレロニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| CA1303046C (en) | N-amino-2-oxo-3-oxazolidine derivatives | |
| JPH04117380A (ja) | 有害生物防除用組成物 | |
| US4264616A (en) | 2-Iodoacetylimino-3-methyl-5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-4-ine and use as a fungicide | |
| WO1982002714A1 (en) | Fungicides | |
| WO1982002713A1 (en) | Fungicides | |
| JPH05294948A (ja) | Ｎ−（置換ベンジルオキシ）イミン誘導体及びその製造方法並びに農園芸用殺菌剤 |