CS246092B2 - Fungicide and method of its efficient component production - Google Patents
Fungicide and method of its efficient component production Download PDFInfo
- Publication number
- CS246092B2 CS246092B2 CS849449A CS944984A CS246092B2 CS 246092 B2 CS246092 B2 CS 246092B2 CS 849449 A CS849449 A CS 849449A CS 944984 A CS944984 A CS 944984A CS 246092 B2 CS246092 B2 CS 246092B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- alkyl
- снз
- optionally
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 36
- PQCRAXZTPPJSCG-UHFFFAOYSA-N 2,4-dioxothiolane-3-carboxamide Chemical class NC(=O)C1C(=O)CSC1=O PQCRAXZTPPJSCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 125
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 51
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 51
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- -1 methoxy, ethoxy Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- JWZBKWNQNYDBBU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dioxothiolane-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C(=O)CSC1=O JWZBKWNQNYDBBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005080 alkoxycarbonylalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 claims description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 51
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 51
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 30
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 12
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 9
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 9
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 6
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 4
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 4
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- CMNIWMBJUDZOQC-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-oxobutanethioic s-acid Chemical compound CC(=O)C(C)C(S)=O CMNIWMBJUDZOQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLWLONVTAHYAPC-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-oxobutanethioyl chloride Chemical compound CC(=O)C(C)C(Cl)=S NLWLONVTAHYAPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPHRWSHDFJNUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dioxothiane-4-carboxamide Chemical class NC(=O)C1C(=O)CSCC1=O GPHRWSHDFJNUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 4-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1 WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFAGXQVYYWOLNK-UHFFFAOYSA-N CCO[Mg] Chemical class CCO[Mg] ZFAGXQVYYWOLNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000003978 alpha-halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDBCKXDNFCAUAX-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-(2-methyl-3-oxobutanethioyl)propanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(C(=O)OCC)C(=S)C(C)C(C)=O JDBCKXDNFCAUAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- GTLZBFQPQBLLPE-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-methyl-2,4-dioxothiolane-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1C(=O)SC(C)C1=O GTLZBFQPQBLLPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropanoic acid Chemical compound CC(Br)C(O)=O MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186031 Corynebacteriaceae Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100035619 DNA-(apurinic or apyrimidinic site) lyase Human genes 0.000 description 1
- 241000588921 Enterobacteriaceae Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 101001137256 Homo sapiens DNA-(apurinic or apyrimidinic site) lyase Proteins 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000947836 Pseudomonadaceae Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 1
- 241001633102 Rhizobiaceae Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000204060 Streptomycetaceae Species 0.000 description 1
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229940096405 magnesium cation Drugs 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2,5-dicarboxylic acid;hydrate Chemical compound O.OC(=O)C1=CN=C(C(O)=O)C=N1 KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/18—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
Description
Předložený vynález se týká fungicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové thiolan-2,4-dion-3-karboxamidy. Dále se vynález · týká způsobu výroby těchto nových thiolan-2,4-dion-3-karboxamidů.
Je již známo, že některé tetrahydrothiopyran-3,5-dion-4-karboxamidy známé jako insekticidy, jako například tetrahydrothiopyřan-3,5-dion-4- [ N- ·( 4-chlorfenyl ] ] karboxamid nebo tetrahydrothiopyran-3,5-dion-4-(N-(3,4-dichlorfenyl) jkarboxamid, mají ' ' fungicidní vedlejší účinky (srov. japonský patentový spis ' Č. 77 46 078 z 12. 4. 1977).
Účinek těchto sloučenin však není, zejména při nízkých aplikovaných množstvích a koncentracích, vždy zcela uspokojivý.
Nyní byly nalezeny nové thiolan-2,4-dion-3-karboxamidy obecného vzorce I
(I) v němž
R znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo rozdílně substituovanou aralkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylové Části a se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části, jakož i popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo rozdílně substituovanou arylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku, přičemž jako substituenty arylové skupiny přicházejí v úvahu substituenty zvolené ze skupiny, která je tvořena halogenem, kyanoskupinou, nitroskupinou, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 16 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkoxyskupinou a alkylthioskupinou vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou, halogenalkoxyskupinou a halogenalkylthioskupinou vždy s 1 nebo 2 atomy uhlíku a s · až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, popřípadě halogenem nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou dvojnásobně vázanou dioxyalkylenovou skupinou s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylenové části, vždy popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo rozdílně halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a halogenalkylovou skupinou s že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden thiolan-2,4-dion-3-karboxamid shora uvedeného a definovaného obecného vzorce I.
Podle vynálezu se nové thiolan-2,4-dion-3-karboxamldy obecného vzorce I
O
S
--1 až 4 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinou nebo fenoxyskupinou, dále cykloalkylovou skupinou s 5 až 7 atomy uhlíku, jakož i alkoxykarbonylalkylovou skupinou a alkoxykarbonylalkenylovou skupinou vždy s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkoxylové části a vždy s až 2 atomy uhlíku v alkylové, popřípadě alkenylové části a
Ri a R2 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku v cykloalkylové části asi nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části nebo fenylovou skupinu, které mají cenné fungicidní vlastnosti.
Sloučeniny vzorce I se vyskytují v tautomerní rovnováze se sloučeninami obecných vzorců la, Ib a lc
Zvláště pak se v důsledku silných intramolekulárních vodíkových můstků stabilizují enolové formy vzorce la, Ib a lc.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou dále vyskytovat jako geometrické nebo/a optické isomery směsi isomerů rozdílného složení.
Jak čisté isomery, tak 1 směsi isomerů, stejně tak jako různé tautomerní struktury spadají pod rozsah předloženého vynálezu.
Předmětem předloženého vynálezu je fungicidní prostředek, který se vyznačuje tím,
v němž
R znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo rozdílně substituovanou aralkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části a se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části, jakož i popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo rozdílně substituovanou arylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku, přičemž jako substituenty arylové skupiny přicházejí v úvahu substituenty zvolené ze skupiny, která je tvořena halogenem, kyanoskupinou, nitroskupinou, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 16 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkoxyskupinou a alkylthioskupinou vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou, halogenalkoxyskupinou a halogenalkylthioskupinou vždy s 1 nebo 2 atomy uhlíku a s až 5 stejnými nebo různými atomy halogenu, popřípadě halogenem nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou dvojnásobně vázanou dioxyalkylenovou skupinou s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylenové části, vždy popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo rozdílně halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinou nebo fenoxyskupinou, dále cykloalkylovou skupinou s 5 až 7 atomy uhlíku, jakož 1 alkoxykarbonylalkylovoů skupinou a alkoxykarbonylalkenylovou skupinou vždy s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkoxylové části a vždy s až 2 atomy uhlíku v alkylové, popřípadě alkenylové části a
R1 a R2 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku v cykloalkylové části asi nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části nebo fenylovou skupinu, připravují tím, že se na estery thiolan-2,4-dion-3-karboxylové kyseliny obecného vzorce II
O v němž
R1 a R2 mají shora uvedené významy a
R‘ znamená alkylovou skupinu, výhodně s 1 až 8 atomy uhlíku, působí aminy obecného vzorce III
H2N—R (III) v němž
R má shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti ředidla.
Nové thiolan-2,4-dion-3-karboxamidy obecného vzorce I mají fungicidní vlastnosti.
S překvapením bylo zjištěno, že thiolan-2,4-dion-3-karboxamidy obecného vzorce I mají lepší fungicidní účinnost, než ze stavu techniky známé tetrahydrothiopyran-3,5-dion-4-karboxamidy, jako například tetrahydrothiopyran-3,5-dion-4- [ N- (4-chlorfenyl) Jkarboxamid, popřípadě tetrahydrothiopyran-3,5-dion-4- [ N- (3,4-dichlorf enyl) ] karboxamid, které jsou po stránce chemické a co do účinku velmi blízkými sloučeninami.
Thiolan-2,4-dion-3-karboxamidy podle vynálezu jsou obecně definovány obecným vzorcem I. Výhodné jsou takové sloučeniny obecného vzorce I, v nichž
R znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cyklopentylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, nebo popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo naftylovou skupinu, přičemž jako substituenty přicházejí v úvahu vždy substituenty zvolené ze skupiny, která je tvořena fluorem, chlorem, bromem, nitroskupinou, kyanoskupinou, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 14 atomy uhlíku, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, methylthioskupinou, trifluormethylovou skupinou, trifluormethoxyskupinou, trifluormethylthioskupinou, vždy dvakrát vázanou dioxymethylenovou skupinou, dioxyethylenovou skupinou nebo dioxytrifluorchlorethylenovou skupinou, vždy popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě methylovou skupinou, chlorem nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou fenylovou skupinou nebo fenoxyskupinou, cyklopentylovou skupinou nebo cyklohexylovou skupinou, 2-methoxykarbonylvinylovou skupinou a 2-ethoxykarbonylvinylovou skupinou, a
R1 a R2 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n- a isopropylovou skupinu, η-, iso-, sek.- a terc.butylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, cyklohexylmethylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo fenylovou skupinu.
Jednotlivě lze kromě sloučenin uvedených v příkladech provedení uvést následující sloučeniny obecného vzorce I
I
Cl
Cl
Cl
“ pr3
R1
CH3
CH3
CH3
CHí
H
H
CH3
H
H
H
H
H *
4NH~R (I)
R2
CH3
CH3
CH3
CH3
H
H
CHs
H
H
H
H
CH3 * ’ >
сг
Cí
¥°·-О-
R1
С2Н5
СНз
СНз
С2Н5
С2Н5
С2Н5
С2Н5
С2Н5
С2Н5 н
Н
R2
СНз
СНз
СНз
СНз
СНз
СНз
Н
Н н
СНз
СНз
Použije-И se jako výchozích látek například ethylesteru 5-methylthiolan-2,4-dion-3-karboxylové kyseliny a 4-bromanilinu, pak lze průběh reakce postupem podle vynálezu znázornit následujícím reakčním schématem:
Estery thiolan-2,4-dion-3-karboxylové kyseliny, které jsou potřebné jako výchozí látky při provádění postupu podle vynálezu, jsou obecně definovány vzorcem II. V tomto vzorci II znamenají substltuenty R1 a R2 výhodně ty zbytky, které již byly uvedeny při popisu sloučenin obecného vzorce I vyráběných podle vynálezu jako výhodné pro tyto substituenty; R‘ znamená výhodně přímou, nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu.
Estery thiolan-2,4-dion-3-karboxylové kyseliny obecného vzorce II jsou částečně známými látkami (srov. například Chem. Ber. 46, 2103 /1913/). Dosud neznámé sloučeniny obecného vzorce II se získají analogickým způsobem podle principiálně známých postupů tím, že se nejdříve v 1. stupni nechají reagovat α-halogenkarboxylové kyseliny obecného vzorce IV
R1 Hal \/
C
(IV) v němž
R1 a R2 mají shora uvedené významy a
Hal znamená atom halogenu, výhodně chloru nebo bromu, s merkaptooctovou kyselinou nebo s její sodnou solí, popřípadě v přítomnosti ředidla, jako například tetrahydrofuranu nebo vody, a popřípadě v přítomnosti činidla, které váže kyselinu, jako například triethylaminu, při teplotách mezi —20 °C a +50 °C, a takto získané α-acetylthlokarboxylové kyseliny obecného vzorce V
S—СО—СНз
COOH (V)
R1 a R2 mají shora uvedené významy, se ve 2. stupni halogenu)! obecně obvyklým způsobem působením halogenačního činidla, jako například thionylchloridu nebo oxalylchloridu, popřípadě v přítomnosti ředidla, jako například dichlormethanu, při teplotách mezi — 20 °C a +50 °C (srov. například J. Chem. Soc. C, 1968, 1504), načež se takto získané halogenidy a-acetylthiokarboxylové kyseliny obecného vzorce VI
v němž
R1 a R2 mají shora uvedené významy a
НаГ znamená halogen, zejména chlor nebo brom, uvádějí v reakci ve 3. stupni se sodnou solí nebo ethoxyhořečnatou solí esteru malonové kyseliny obecného vzorce VII
COOR' /
m®©ch \
COOR* (VII) v němž
R* má shora uvedený význam a
M® znamená sodný kationt nebo ethoxyhořečnatý kationt, popřípadě v přítomnosti ředidla, jako například tetrahydrofuranu, při teplotách mezi —20 °C a +50 °C a takto získaný adukt esteru malonové kyseliny obecného vzorce
R1 S—СО—СНз \/
C COOR1
COOR' (VIII) v němž
R1, R2 a R‘ mají shora uvedené významy, se ve 4. stupni, popřípadě v přítomnosti ředidla, jako například vody, a popřípadě v přítomnosti báze, jako například hydroxidu sodného, při teplotách mezi 0 °C a 80 °C, cyklizuje.
Sodné soli esterů malonové kyseliny obecného vzorce VIII, merkaptooctová kyselina a α-halogenkarboxylové kyseliny obecného vzorce IV jsou obecně známými sloučeninami organické chemie.
Aminy, které se dále používají jako výchozí látky při provádění postupu podle vynálezu, jsou obecně definovány vzorcem III. V tomto vzorci III znamená R výhodně ty zbytky, které již byly při popisu látek obecného vzorce I, vyráběných podle vynálezu, uvedeny jako výhodné pro tyto substituenty·
Aminy vzorce III jsou obecně známými sloučeninami organické chemie.
Postup podle vynálezu se provádí za případné přítomnosti ředidla. Jako ředidla přicházejí v úvahu principiálně všechňa inertní organická rozpouštědla. Výhodně se používají aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, xylen; ethery, jako dioxan, tetrahyd(VI) rofuran nebo . ethylenglykoldimethylether, popřípadě ethylenglykoldiethylether . nebo také dipolárně aprotická rozpouštědla, jako dimethylformamid, dimethylsulfoxid nebo hexamethyltriamid fosforečné kyseliny.
Postup podle vynálezu se však může provádět také za nepřítomnosti ředidla.
Reakční teploty se mohou při provádění postupu podle vynálezu měnit v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi +50 °C a +200 °C, výhodně mezi +80 °C a +150 °C.
Při provádění postupu podle vynálezu se používá na 1 mol esteru thiolan-2,4-dion-3-karboxylové kyseliny vzorce II obecně 1 až 2 mol, výhodně ekvimolární množství, aminu obecného vzorce III. Reakční složky se zahřívají spolu s rozpouštědlem nebo bez rozpouštědla . po několik minut až po několik hodin na požadovanou reakční teplotu. Při ochlazení reakční směsi se získají žádané reakční produkty vzorce I, zpravidla v krystalické formě, které se dají čistit překrystalováním z . vhodného rozpouštědla.
Účinné . · látky podle vynálezu mají silný mikrobic.idní účinek a mohou . se ·. používat pro praktické účely k potírání nežádoucích mikroorganismů. Účinné látky se hodí k upotřebení jako prostředky k ochraně rostlin.
Fungicidní prostředky se při ochraně rostlin používají k potírání Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Baktericidní prostředky se používají při ochraně rostlin k potírání Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae a Streptomycetaceae.
Dobrá snášitelnost účinných látek rostlinami při koncentracích nutných k potírání chorob rostlin dovoluje ošetřování nadmezních částí rostlin, rostlin a osiva, jakož i půdy.
Účinné látky podle vynálezu se dají se zvláště dobrým výsledkem používat k potírání chorob obilovin, způsobovaných například druhy Cochliobolus sativus, Septoria nodorum, Pyrenophora teres, jakož .i druhy Puccinia, dále k potírání chorob rýže, jako například proti původci choroby skvrnitosti rýže (Pyricularia oryzae) nebo proti původci choroby rýže (Pellicularia sasakii), nebo k potírání chorob ovoce a zeleniny, jako například proti původci plísně bramborové (Phytophtora infestans) nebo proti původci peronospora révy vinné (Plasmopara viticola).
Kromě toho mají účinné látky podle vynálezu také baktericidní účinek, ínsekticidní účinek a účinek projevující se potlačováním vývoje hmyzu.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, smáčitelné prášky, suspenze, prášky, popraše, pěny, pasty, rozpustné prášky, granuláty, aerosoly, koncentráty na bázi suspenzí a emulzí, mořidla osiva, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami, malé částice obalené polymerními látkami a obalovací . hmoty pro osivo, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako ' jsou kouřové patrony, kouřové dózy, kouřové spirály apod., jakož i na prostředky ve formě koncentrátů účinné látky pro rozptyl mlhou za . studená nebo za tepla.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s plnidly, tj. kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod tlakem nebo/a pevnými nosnými . látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tj. emulgátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako . plnidla je možno jako pomocná . rozpouštědla používat například také organická . rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny . nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, -jako . cyklohexan nebo parafiny, . například ropné ... frakce, alkoholy, . jako butanol nebo glykol, jakož . i jejich ethery a estery, dále ketony, jako je aceton, methylethylketon, . . methylisobutylketon nebo cyklohexanon, .. silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda. . Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako . halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a oxid uhličitý. Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků. Jako emulgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v úvahu neionogenní a anionické emulgátory, jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolethtry, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory, například lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adhezíva, jako, karboxymtthylcelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol a polyvinylacetát, jakož i přírodní fosíollpldy, jako kefaliny a lecithiny, a syntetické fosfolipidy. Dalšími přísadami mohou být minerální a rostlinné oleje.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva, jako anorganické pigmenty, například oxid železitý, oxid titaničitý a ferrokyanidovou modř, a organická barviva, jako alizarinová barviva a kovová azoftalocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Koncentráty obsahují obecně mezi 0,1 až 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a 90 % hmotnostními, účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu se mohou v prostředcích nebo v různých aplikačních formách vyskytovat ve směsi s dalšími známými účinnými látkami, jako jsou fungicidy, baktericidy, insekticidy, akaricidy, nematocidy, ochranné látky proti ozobu ptáky, růstové látky, látky pro výživu rostlin a prostředky ke zlepšení struktury půdy.
Účinné látky se mohou používat jako takové, ve formě koncentrátů nebo ve formě aplikačních přípravků připravených z těchto koncentrátů dalším ředěním, jako jsou přímo upotřebitelné roztoky, emulze, suspenze, prášky, pasty a granuláty. Aplikace se provádí obvyklým způsobem, například zaléváním, ponořováním, postřikem, zamlžováním, odpařováním, formou injekcí, zaplavením, potíráním, poprašováním, posypáváním, mořením za sucha, mořením za vlhka, mořením za mokra, mořením v suspenzi nebo inkrustací.
Při ošetřování částí rostlin se mohou koncentrace účinných látek v aplikačních formách měnit v širokém rozsahu. Obecně se pohybují mezi 1 a 0,0001 % hmotnostního, výhodně mezi 0,5 a 0,001 % hmotnostního.
Při ošetřování osiva je zapotřebí obecně 0,001 až 50 g účinné látky na 1 kg osiva, výhodně 0,01 až 10 g/kg osiva.
Při ošetřování půdy je zapotřebí v místě účinku koncentrace účinných látek od 0,00001 do 0,1 °/o hmotnostního, výhodně od 0,0001 do 0,02 °/o hmotnostního.
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek:
Příklad 1
O s-Z /Н c''nh“O_ híc °
5,1 g (0,025 mol) ethylesteru 5-methylthiolan-2,4-dion-3-karboxylové kyseliny a 4,3 g (0,025 mol) 4-bromanilinu se společně s 25 mililitry toluenu vaří 1 hodinu к varu pod zpětným chladičem. Po ukončení reakce se směs ochladí na 0 °C, přičemž část produktu vykrystaluje. Další frakce se získá zahuštěním matečného louhu a překrystalováním zbytku z 30 ml ethanolu.
Celkem se získá 7,4 g (90 % teorie) 5-methylthiolan-2,4-dion-3- [ N- (4-bromf enyl) ]-karboxamidu o teplotě tání 132 až 134 stupňů Celsia.
Výroba výchozí látky:
14,4 g (0,05 mol) diethylesteru 2-acetylthiopropionylmalonové kyseliny se přidá do 50 ml (0,1 mol) 2N roztoku hydroxidu sodného. Vzniklý roztok se ponechá 30 minut v klidu při teplotě místnosti, potom se okyselí a extrahuje se ethylacetátem. Spojené ethylacetátové fáze se vysuší síranem sodným a zahustí se ve vakuu. Krystalický surový produkt se nechá vykrystalovat z ethanolu.
Získá se 8,6 g (85 % teorie) ethylesteru
5-methylthiolan-2,4-dion-3-karboxylové kyseliny o teplotě tání 82 až 83 °C.
S—СО—СНз
COOC2H5 /
СНз—CH—CO—CH \
COOC2HS
19,2 g (0,12 mol) diethylesteru malonové kyseliny se přidá do roztoku 6,5 g (0,12 mol) methoxidu sodného ve 100 ml ethanolu. Rozpouštědlo se odstraní ve vakuu a zbytek se rozpustí ve 100 ml tetrahydrofuranu. К takto získanému roztoku se přikape pří 0°C za míchání 10 g (0,06 mol) chloridu 2-acetylthiopropionové kyseliny a reakční směs se míchá po ukončení přídavku 1 hodinu při teplotě místnosti. Za účelem zpracování se rozpouštědlo odstraní ve vakuu, zbytek se rozdělí mezi směs ethylacetátu a vody, organická fáze se oddělí a všechny těkavé podíly se odstraní ve vakuu. Ve formě zbytku se získá 14,4 g (82,6 % teorie) surového diethylesteru 2-acetylthiopropionylmalonové kyseliny, který se může používat pro další reakci bez dalšího čištění.
S—СО—СНз
I
СНз—CH-CO-C1
К 44,3 g (0,3 mol) 2-acetylthiopropionové kyseliny ve 460 ml absolutního dichlormethanu se při teplotě místnosti přikape 66,2 gramu (0,52 mol) oxalylchloridu a po ukončení přídavku se reakční směs míchá až do ukončení vývinu plynu při teplotě místnosti.
Za účelem zpracování se rozpouštědlo a nadbytečný oxalylchlorid odstraní ve vakuu a zbytek se potom destiluje ve vysokém vakuu.
Získá se 22,7 g (45 % teorie) chloridu 2-acetylthiopropionové kyseliny o teplotě varu 60 °C při 130 Pa.
СНз—CH—COOH
I
S—СО—СНз
К 45,9 g (0,3 mol) 2-brompropionové kyseliny ve 300 ml tetrahydrofuranu se při tep lotě 0 °C za míchání přikape 60,7 g (0,6 mol) triethylaminu a potom 22,8 g (0,3 mol) thiooctové kyseliny. Po ukončení přídavku se reakční směs míchá další 3 hodiny při teplotě 0 °C a potom 12 hodin při teplotě místnosti. Za účelem zpracování se rozpouštědlo odstraní ve vakuu a zbytek se rozdělí ve směsi sestávající z 300 ml ethylacetátu a 300 ml vody. Organická fáze se oddělí, vysuší se síranem sodným a ve vakuu se zbaví rozpouštědla.
Získá se 44,5 g (100 % teorie) 2-acetylthiopropionové kyseliny, která se může používat bez dalšího čištění.
Odpovídajícím způsobem a podle obecných údajů výroby se získají následující sloučeniny obecného vzorce I:
(I)
| Příklad R číslo | R1 | R2 | teplota | |
| 2 | o | H | H | 158 |
| 3 | H | H | 169 | |
| 4 | «-О- | H | H | 214 |
| 5 | Cl | H | H | 183 |
| 6 | Br | H | H | 213 |
| 7 | NC-ζ^- | H | H | 220 |
| 8 | NC b-. | H | H | 230 |
| 9 | H | H | 265 | |
| 10 | ch5-^>- | H | H | 173 |
| 11 | CHa°O* | H | H | 145 |
248092
| Příklad R čisto | R1 | R2 | teplota | |
| 12 | Cl | H | H | 216 |
| 13 | СНз CHX | CHs | H | 133 |
| 14 | СНз | H | 102 | |
| 15 | 'Ό- | CHs | H | 127 |
| 18 | CH5 | H | 136 | |
| 17 | c> | СНз | H | 124 |
| 18 | ct | CHí | H | 107 |
| 19 | NC “^2^“ | CHs | H | 208 |
| 20 | N C b- | CHS | H | 157 |
| 21 | CHj-O | CHS | H | 92 |
| 22 | CH50~O | CHs | H | 93,5 |
| 23 | C6H5° O' | CHs | H | 90 |
| 24 | снъ | CHs | H | 102 |
| 25 | & Cl ci--b- | CHs | H | 172 |
| 2Θ | Cl ct-b | CHs | H | 156 |
Příklad R číslo
246092 ·“·R1 R2 teplota tání pcj
| CHs | H | 105 |
| CH3 | H | 135 |
| CHS | H | 106 |
| CHs | H | 105 |
| CHS | H | 135 |
| CHs | H | 137 |
| CHS | H | 95 |
| CHs | H | 141 |
| CH3 | H | 101 |
| chs | H | 177 |
| CH3 | H | 165 |
| 39 | Cl |
| 40 | 'О- |
| 41 | «-О- |
| 42 | Br |
| 43 | |
| 44 | Cl |
| 45 | & |
| 48 | FA |
| 47 | b- |
| 48 | |
| 49 | W> “O Cl |
| 50 | Br* |
| 51 | Bt—^z5~ |
| 246092 R1 | R2 | teplota taní (°С) |
| СНз | н | 137 |
| СНз | н | 178 |
| C2H5 | и | 141 |
| C2H5 | н | 154 |
| C2H5 | н | 153 |
| (СНз)гСН— | н | 140 |
| (CHaJžCH— | н | 101 |
| (СНз)гСН- | н | 137 |
| (СНз)гСН— | н | 163 |
| (СНз)2СН- | н | 107 |
| (СНз)гСН— | н | 112 |
| (СНз)2СН- | и | 106 |
| (CH3I2CH- | н | 132 |
| (СНзЬСН— | н | 122 |
| Příklad číslo | R . | R1 | R2 | teplota |
| 52 | ct | (СНз)гСН— | И | 128 |
| 53 | снь вгДу | (CH3J2CH— | Н | 149 |
| 54 | cv v-ъ- | (СНз)гСН— | Н | 112 |
| 55 | чх | (СНз)зС— | Н | 149 |
| 56 | Cí-O | (СНз)зС- | Н | 168 |
| 57 | Cl | (СНз)зС— | н | 122 |
| 58 | 8r — | (СНз)зС- | н | 160 |
| 59 | (СНз)зС- | н | 155 | |
| 60 | ,cwO~ | (СНз)зС- | н | 158 |
| 61 | (СНз)зС- | н | 17S | |
| 62 | (СНз)зС- | н | 159 | |
| 63 | v b | (СНз)зС- | н | 120 |
| 64 | ^0-ξ}- | (СНз)зС- | н | 143 |
| 65 | vs-O- | (СНз)зС- | н | 177 |
| 66 | cáwíbC/- | (СНз)зС- | н | 133 |
| Cl· | ||||
| 67 | (СНз)зС- | н | 75 | |
| / Cl· |
Příklad R R1 R2 teplota tání (°C) číslo .....
| 68 | Br sr | (CH03C- | H | 139 |
| F.C | ||||
| 69 | (CH5)sC- | H | 91 | |
| V | ||||
| Cí | ||||
| 70 | (CHsbC- | H | 110 | |
| 71 | CH* | (CH3)C- | H | 136 |
| cc | ||||
| 72 | V-Ó- | (CHs)sC— | H | 127 |
| C£ | ||||
| 73 | (CHs)sC- | H | 104 | |
| ct | (CHSjjCc | |||
| 74 | CH/-+ | H | 142 | |
| * | Cl | |||
| 75 | V°~°- C&CFCl | (CHsJsC— | H | 143 |
| 76 | & | (CHs)C3-t | H | 129 |
| 77 | aeto- | H | 175 | |
| 78 | oaH-- | H | 228 | |
| 79 | CeHs— | H | 181 | |
| 80 | CeHs— | H | 180 |
R1
R2 teplota tání (°C)
Příklad číslo
| O | cx” V СНг- J | H | 135 . |
| с» “О' | H o снг- | H | 185 |
| — W o< CW2- | H | 199—201 | |
| H | 128—130 | ||
| H CX cz | H | 105—106 | |
| cx CH2- | H | 141—143 | |
| » | o<” λ CHf | 130 | |
| vО- F3C ° \ | o · CHf H | H | 175 |
| Ь- | CX CHf | 109-110 | |
| f3C0^2>- | σ” CH2- | 144-147 | |
| Fics^J- Cl | cx '·· CHf | 167-168 | |
| ,^-Cý-1 | H X O ! СИ,- | H | 119—122 |
248092
R1
R2 teplota tání (°C)
Příklad R číslo-..............
G! H
| Vd- | H | 147 | |
| CH | H | ||
| cx CH,- | H | 1135-133 | |
| CF5~-©~ | ’ £· CH3 | H | 136 |
| H | H | 166 | |
| CFF-°©~ | (CHs)2CC- | H | 135-137 |
| CF3°-©“ | C2H5 | H | 143-144 |
| CH. cmO> | CHs | H | 88—90 |
| í-CCHr©- | CHs | H | 65—86 |
| ch. | |||
| & | CH3 | H | 107-108 |
| CFí-@- | CHe | H | 152-153 |
| CHs | H | 91 | |
| Br | |||
| Br-^ | СНз | H | 197—198 |
| Cl | |||
| В r | CH3 | H | 170—171 |
| Vr© | CHe | H | 89—90 |
| © | CH3 | H | 119 |
| Příklad -. číslo | R1 | R2 | teplota tápí | |
| 108 | СНз r. | Н | 133—134 | |
| 109 | S5o°(©- (C | СНз. | Н | olej |
| 110 | СНз ' | Н | olej | |
| 111 | П-С3Н7— | Н | 142—144 | |
| 112 | . 'ιη^2} | 11-C3H7— | Н | 102—103 |
| 113 | íC.H,©- | П-С3Н7— | Н | 97—98 |
| 114 | ich^-c-©- ’ ' C | П-С3Н7— | Н | 80—83 |
| 115 | П-С3Н7— | Н | 96—97 | |
| 116 | П-СЗН7— | Н | 94—95 | |
| 117 | С u^l,-©· | П-С3Н7— | Н | 82—83 |
| 118 | CHyíCiÝg-©)~ | п-сзН7— | Н | 87—88 |
| 119 | CHS< Ch·© | п-сзн7— | Н | . ' 72—74 |
| 120 | chjIch^-^o)- | П-С3Н7— .· | Н | 73—74 |
| 121 | CH^©~ | П-С3Н7— | Н | 104 |
| 122 | ... CFiO~ | П-С3Н7— | Н | 156—158 |
| 123 | <2^ | П-С3Н7— | Н | 105—106 |
| 124 | c-— | П-С3Н7— | Н | 133—134 |
| 125 | П-С3Н7— | Н | 131—133 |
241092
Rl
R2 teplota tání (°C)
Příklad R číslo
126
126
127
128
129
130
131
132
133
134
135
136
| I--C3H7— | H | 129—130 | |
| n-C5H7— | H | olej | |
| n-CsH7— | H | olej | |
| CH°~©~ | 0-C3H7— | H | 114—115 |
| c^o-Qx | n-CsH7— | H | 108—109 |
| ©'© | n-CsH7— | H | 109—111 |
| CF3S~(^ | n-Csto—- | H | 177—179 |
| hc-©- | n-C3H7— | H | olej |
| Br | |||
| n-C3H7— | H | olej | |
| CH | |||
| ВГ-/7 | n-CsH7— | H | 123 |
| CH | |||
| -1-C3H7— | H | 90—92 | |
| CH .. | |||
| v ©4 | n-CsHt— | H | 133—134 |
СЦ
137
n-CsH?—
H 112-113
138 ct
n-CsH7—
H 124-127
CH n-C3H7—
H 128—129
139
R1
R2 teplota tání (°C)
Příklad R číslo
| П-СЗН7— | H | 154—156 |
| П-СЗН7— | H | 94—96 |
| П-СЗН7— | H | 76—78 |
| П-СЗН7— | H | 95—96 |
| П-СЗН7— | H | 100—101 |
| П-СЗН7— | H | 103—104 |
| П-СЗН7— | H | 93-95 |
| П‘СзН7— | H | olej |
| П-СЗН7— | H | 108—109 |
| П-СЗН7— | H | 104—105 |
| П-СЗН7— | H | 70—72 |
wOz© ct
R1
П-С5Н7—
П-С3Н7—
П-С3Н7—
П-С3Н7—
П-СЗН7—
П-С3Н7—
П-СЗН7—
П-СЗН7—
П-СЗН7—
R2
H
H
H
H
H
H
H
H
H
П-С3Н7— H
П-С3Н7— H n-CsH7— H teplota tání (eC)
76—77
54—58
73-74
98—99
149-150
99—100
194—197
145-147
79—82
100—101
129-131
105—106
(CH2)11-CH3
Cl
Cp
0CHfi
R1 R2 teplota tání (°C)
П-С3Н7—·
H olej
H NMR-spektrum:
Ó = 3,35 и
— (CH2)2— CH3 H
| — (CH2)2—CH3 | H | 93—94 |
| — (CH2)2—CH3 | H | 149-150 |
| — (CH2)2—CH3 | H | 107—108 |
| — (CH2)2—CH3 | H | 87 |
| — (CEbJž—СНз | H | 145—147 |
| —(CH2)ž—СИз | H | 137—139 |
| s (CH2)2—CH3 | H | 101—103 |
| R | 248092 Rl | R2 | teplota tání (°C) |
| CH / | |||
| SCH | —(CHaJa—CH3 | H | 146—148 |
| Br | |||
| H | H | 183-184 | |
| Cl | |||
| H | H | 205—206 | |
| CN . ____/ ’ | |||
| — (CH2)2—CH3 | H | ___NMR-spektrum: | |
| t.,„. *'лЗЁ | |||
| ci | / X * | ||
| -уО\~с^ | - (CH2J2—CH3 | H | ® s 190 |
| Cl | |||
| Cl | |||
| H | H | 168-169 | |
| ch$ | —(CHjh—CH3 | H | 75—76 |
| - (CH2)2—CH3 | H | 120—121 | |
| CH< -Ые>' | - (C№)<2-»CH5 | H | 105 |
| Л n | — (CH2)2““CHs | H | 78 |
| w ^s> | |||
| ch3 | |||
| ©- CH> | CH3 | H | 92—93 |
R1
R2 teplota tání (°C)
Br
-b
CH3
121—122
Cl Cc
CH3
148—149
Cl
CH3
182—183
Cb
CHs
73—75
Cn
Cl г
CH1
CH3
CH3
CH3
207—209
138—139
135—136
CH3
223
CH3
131
Cl
CH3
172—174
Cl
Cl
148—149
CH3
R2 teplota tání (°С)
| Příklad R číslo................ | R1 | |
| 195 | CH. | СНз |
| CH3 |
137-138
196
СНз
131-133
197
198
199
200
201 cwa
сн3
CZH5
СНз
СНз
СНз
СНз
СНз
СНз
105-108
72—73
73-75
110—112
87—88
82—83
202
R1
R2 teplota tání (°G) CiH5
Г
C£H5 снъ
СНЬ
Í
( СН^СН
CHs
СНз
СНз
СНз
СНз
64—67
70—72
126—127
79—80
NMR-spektrum:
S ~~ 4,4
О.
| СНз | Н | 66-68 | |
| {£^2? 2, СИ5 | СНЗ | н | 84—85 |
| -(0)-<сн^^сн3 | СНз | н | 67 |
| СНз | н | 65—67 | |
| СНз | н | 69 | |
| ~^&1СНЛъснз | СНз | н | 72—73 |
| Příklad R číslo | R1 | R2 | teplota tání (°C) | |
| cw3 cw3 | ||||
| 214 | CH3 | H | 122 | |
| СНз ч | ||||
| 215 | к | CHs | H | 132—134 |
| CWj ,>* | ||||
| 216 | CHs | H | 135—137 | |
| CHa | ||||
| 217 | CHs | H | 93—95 | |
| CH Gu | ||||
| 218 | H | H | 190 | |
| 219 | /Z \\ | CHs | H | 128—129 |
| \L_Z | ||||
| Ο-ϋΗχ | ||||
| 220 | b | CHs | H | 98-99 |
| 221 | C2H5 | H | 95-97 | |
| 'CbJCH» | NMRrSpektrum: | |||
| 222 | -¼ | C2H5 | H | í = 4,1 °x |
| 223 | bo) | C2H5 | H | 109—110 |
| Br | ||||
| 224 | C2H5 | H | 119—120 | |
| 8r | ||||
| 225 | C2H5 | H | 150-151 |
| R1 | R2 | teplota tání (°C) |
| C2H5 | Η | 144 |
| C2H5 | Η | 119 |
| C2H5 | Η | 119 |
| C2H5 | Η | 123 |
| C2H5 | Η | 150—151 |
| C2H5 | Η | 126 |
| C2H5 | Η | 152 |
| C2H5 | Η | 155 |
| C2H5 | Η | 154 |
| C2H5 | Η | 112 |
| Η | Η | 206—208 |
C2H5
C2H5
C2H5 &
C2H5
C2H5
Cl
R2 teplota tání (eC)
151
116
112-115
108
163
145
Cl
C2H5
136-138
C2H5
156
CzHs
140
C?Hs
104
R1
R2 teplota tání (°C)
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
122
134
135
127
128
147
112
127
103
246892
| R | R1 | R2 | teplota tání {°C) |
| .¾ | C2H5 | H | 100 |
| Cl | C2H9 | H | 95 |
| % CHj ’ ci | C2H5 | H | 112 |
| Ch* | C2H5 | H | 115 |
| Bť | C2H5 | H | 108 |
| C2H5 | H | 128 | |
| Ol | C2H5 | H | 110 |
| CF3 N0^ #% | C2H5 | H | 145 |
| Cl ~(о/снз | C2H5 | H | 120 |
| ~©~% | C2H5 | H | 141 |
| φ | C2H5 | H | 70 |
| С»5 |
R1 R2
teplota tání (°C)
110
137
100
R2 teplota tání ('C)
Příklad R číslo
281
282
283
284
R1 . i
С2Й5
H 105
C2HS
C2HS
C2H5
H 98
H 56
H 106
CHj
| 285 | C2H5 | H | 78 | |
| 286 | C2H5 | H | 98 | |
| 287 | ~©~(E) | C2H5 | H | 99 |
| 288 | CHj | C2H5 | H | 134 |
| 289 | ct Cc | H | H | 234- |
| 290 | C2H5 | H | 93 | |
| 291 | χο>-φ | C2H5 | H | 131 |
Příklad R číslo
R1
R2 teplota tání (°C)
| 292 | ООН» ъ |
| 293 | OGH1 /> |
| 294 | ОС? 4 g- 4g· |
| 295 | |
| 296 | Ch CHj |
| 297 | CH3 ... |
| 298 | Br |
| 299 | |
| 300 | CHj C-L // |
| 301 | осн. cv |
| C2H5 | H | 120 |
| CHí | H | 115—116 |
| CH3 | H | 103—104 |
| CH3 | H | 132—133 |
| CH3 | н | 128—129 |
| СНз | н | 118—119 |
| СНз | н | 144-149 |
| СНз | н | 117—118 |
| СНз | н | 138—139 |
| СНз | н | 113—1Ϊ4 |
248092
Příklad R R1 R2 teplota tání (°C)
cv
303
304
Cl
CH5
CH3
H 180
H 220
| 305 | OCW.CH1 |
| Cl | |
| 306 | |
| NOZ | |
| 307 | |
| NO, | |
| 308 | ъ |
| Cl | |
| NOZ / | |
| 309 | |
| ВГ | |
| 310 |
| CHs | H | 65-68 |
| CHs | H | 198—200 |
| CHs | H | 168 |
| CHs | H | 212—215 |
| CHs | H | 164 |
| CH3 | H | 215 |
Příklad. R R1 číslo ;
R2 teplota tání (°C)
311
СНз
H NMR-spektrum = 4,3
312
313
314
315
316
317
318
319
320
CH3
CH3
CHs
CH3
CHj
CH3
CH3
CH3
CH3
H 189
H 158
H 138-140·
H 526—533
Η 336—188
H 121—133
H 149—153
H 115-136
H 93—95
OCH$
R1
R2 teplota tání (°C)
Příklad R číslo ......
0CH&
321
322
| í: cwb | |
| 0CH$ | |
| 323 | |
| h.CO | |
| 324 | ?δ) • —4 |
ЭСНOCHj
325
| 326 | СЩ CN |
| 327 | CN |
| 328 | ъ |
| 329 | -4 |
| 330 | F |
| CH3 | H | 115-116 |
| CH3 | H | 89-90 |
| CHs | H | 122 |
| CH3 | H | 98—97 |
| CHs | H | 193—195 |
| CH3 | H | 117—119 |
| CH3 | H | 213—214 |
| H | H | 124-125 |
| H | H | 141-142 |
| H | H | 164—166 |
R1
R2 teplota tání (°C)
H 136—137
H 156—158
H 197—200
H 165—166
H 181—183
H 162—163
H 117—118
H 138—139
H 214—^2^1^5
H 183—184
H 116—117 teplota tání (°C)
R
R1 R2
164
187—188
192
169—171
163—164
160-161
183—184
213—214
154—155
200—201
R
R1 R2
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H teplota tání (°C)
208—210
132—133
94—95
167—169
92—93
128—129
86—87
160—161
151
R1
R2 teplota tání (°C)
Ct
C2H5
C2H5
H 89
H 116
C2H5
H 130 сг сг
C2H5
C2H5
H 175
H 188
Cí
°CH} °CÍHS
| -k | C2H5 | H | 79 |
| C2H5 | H | 120 | |
| C2H5 | H | 105 | |
| Cl | |||
| C2H5 | H | 120 |
R1
R2 teplota tání (°C)
R
C2H5
H 150
SCH3
C2H5
H 90
C2H5
C2H5
C2H5
H 95
H 100
H 90
C2H5
C2H5
C2H5 och3
OCH3
CzHs
H 95
H 121
H 166
H 110
| Příklad číslo | R | R1 | Rz | teplota tání | |
| 0CH3 | |||||
| 381 | 0CH3 | C2H5 | H | 90 | |
| OGH^ | |||||
| 382 | -^0^-ct | C2H5 | H | 130 | |
| 0CH3 | |||||
| CN | |||||
| 383 | C2H5 | H | 130 | ||
| 384 | C2H5 | H | 192 | ||
| CN | |||||
| 385 | -(Č^-CN | C2H5 | H | 188 | |
| 386 | C2H5 | H | 98 | ||
| 387 | Cl 4^-ci | <2> | H | 195 | |
| Cl | |||||
| 388 | -0 | <2> | H | 185 | |
| Cl | |||||
| 389 | -<θ)— | H | H | 110-112 | |
| 390 | _/О)-(Си^г-снь | H | H | 117—119 | |
| 391 | H | H | 85 | ||
| 392 | -Д)-|СН^-СН3 | H | H | 90—92 | |
| 393 | H | H | 91—92 | ||
| 394 | H | H | 87—89 |
R1
R2 teplota tání (°C)
R
H 163—164 oc^s <2>
I
H 129—130
H 225—226
ocw3
H 181—182
H 148—149
H 143—144
OCH3
H 169—171
H 166-167
CHb
H 180—181
H 156—157
Η 188—189
ОСН
R1
R2 teplota tání (°C)
R
H 154—155
H 197—198
H 159—160
H 145—147
H 206
H 178—182
H 98—99
H 98—99 chícwj,
CwíCh3J2
H 144—145
H 203—204
Cl
R1
R2 teplota tání (°C)
H
ОНз 30112)3—
CH3(CH2]5—
CH3(CH2)3—
CH3(CH2)3—
CH3(CH2)3—
CH3(CH2)3—
CH3(CH2)3—
CH3(CH2)3—
CH3(CH2)3—
CH3(CH2)3—
CH3(CH2)3—
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
180—181
94-95
160—161
150—151
112
112—113
125—126
121
123—124
116—118
118—119
R
R1
R2 teplota tání (°C)
| CH3(CH2)3— | H | 123—125 |
| CH3(CH2)3— | H | 138—139 |
| CH3(CH2)3— | H | 81—83 |
| CH3(CH2)3— | H | 105—106 |
| CH3(CH2)S— | H | 85—86 |
| CH3(CH2)3— | H | 87—89 |
| CH3(CH2)3— | H | 84—85 |
| CH3[CH2)3— | H | 65 |
| CH3(CH2)3— | H | 99—100 |
| CH3(CH2)3— | H | 117—118 |
CH3(CH2)3— H
91—92
CHj
Sr
CH5
Cl
CH3
Ri R2
CH3(CH2)3—H
CH3(CH2)3—H
CH3[CH2)3—H
CH3(CH2)3—H
CH3(CH2)3—H
CH3(CH2)3—H
CH3(CH2)3—H
CH3(CH2)5—
CH3(CH2)3—
CH3(CH2)3—
CH3(CH2)3—
CH3(CH2)3—
CH3(CH2)3—
H
H
H
H
H
H teplota tání (°C)
85—87
90—92
113-114
79—80
117
105—106
63—65
97—99
73— 75
68—70
74— 75
R1
R2 teplota tání (°C)
CH3
CH.
CHS
CHÁ
{СИ^ 12>C
-©-chich^
CH3(CH2)3—
CH3(CH2)3—
CH3(CH2)3—
CH3(CH2)3—
CH3(CH2)3—
CH3(CH2)3—
CH3(CH2)3—
CH3(CH2)3—
CH3(CH2)3—
CH3(CH2]3—
CH3(CH2)3—
CH3(CH2)5—
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
98—99
94— 95
95— 96
101
59—60
90—91
90—91
87—88
85—86
97—98
74—76
71—72
CH3(CH2)3—
R1
R2 teplota tání (°C)
R
СНз(СН2)з— H 74-75
-<O>-och3
Cl
-\Оу-осн5 bO>o-^) -@>-0CF3
Cl
| СНз(СН2)з— | н | 102—103 |
| СНз(СН2)з— | н | 57—58 |
| СНз(СНг)з— | н | 78 |
| СНз(СН2)з- | н | 89-91 |
| СНз(СН2)з— | н | 105 |
| СНз(СНг)з— | н | 114—115 |
| СНз(СН2)з— | н | 104—105 |
| СНз(СНг)з— | н | 142—143 |
| СНз(СН2)з— | н | 119—120 |
| СНз(СНг)з— | н | 86—89 |
| СНз(СН2)з— | н | 69—72 |
OCH3
OCH3
СНз(СНг)з— H
85—88
R1
R2 teplota tání (°C)
Příklad R číslo
478
CH3(CH2)3— H
72—73
479
480
481
482
483
484
485
486
487
Cl
488
489
CH3(CH.2)3— H
84—86
| CH3(CH2)3— | H | 57—58 |
| CH3(CH2)3— | H | 87—89 |
| CH3(CH2)3— | H | 135—137 |
| CH3(CH2)3— | H | 121 |
| CH3(CH2)3— | H | 111—113 |
| CH3(CH2)3— | H | 150 |
| CH3(CH2)3— | H | 89 |
| CH3(CH2)3— | H | 96—97 |
| CH3(CH2)3— | H | 156—158 |
| CH3(CH2)3— | H | 92—93 |
R1
R2 teplota tání (°C)
R
| СНз(СН2)з— | Η | 116—117 |
| СНз(СНг)з— | Η | 127—129 |
| СНз(СНг)з— | Η | 144—145 |
| @ | Η | 155—157 |
| © | Η | 238—240 |
| © | Η | 193—195 |
| © | Η | 193—195 |
| © | Η | 189—191 |
H 193-195
H 144—145
H 189—188
R1
R2 teplota tání (°C)
R
H 202—204
H 146—147
H 197—198
H 169—170
H 157—158
H 166—167
H 192—193
H 136—137
H 193—194
H 209—210
H 168—169
H 163—164
| Příklad R číslo | 246092 R1 | R2 | |
| 513 | CF3 | © | H |
| 514 | ^2^5 | © | H |
| 515 | © | H | |
| 516 | CHi | © | H |
| 517 | © | H | |
| 518 | CH3 1 CHj^CH | © | H |
| 519 | 00^-CHÍCH^ (θ> | H | |
| 520 | -@-<снг) | 3CH3 | H |
| 521 | C2H5 | H | |
| 522 | Cl* , CH3 ~^/~снз | H | H |
| 523 | CH3 © | CH3(CH2)3— | H |
| 524 | 4o> | Cfl3(CH2)4— | H |
| 525 | Br /o) | CH3(CH2)4— | H |
| 526 | -<^-er | CH5(CH2)4— | H |
teplota tání (°C)
128—129
124—125
174— 175
204—205
175— 176
109—110
191—193
175—176
145
149-150
104—105
154
R1
R2
Příklad R číslo
527
528
529
530
531
532
533
534
535
536
537
538
539
540
CH3(CH2)4—
CH3(CH2)4—
CH3(CH2)4—
CH3(CH2)4—
CH3[CH2)4—
CH3(CH2)4—
CH3(CH2)4—
CH3(CH2)4—
CH3(CH2)4—
CH5(CH2)4—
CH53CH224CH3(CH2)4—
CH3(CH2)4—
CHs(CH2)4H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H teplota tání (°C)
122
146
106
108
108
104
126
114
R1
R2 teplota tání (°С)
R
CH-CWx ч@нснг>асн4
СНз(СН2)4—
СНз(СН2)4—
СНз(СН2)4—
СНз(СН2)4—
СНз(СН2)4—
СНз(СН2)4—
СНз(СН2)4—
С11з(СН2)4сн3
'ОН
СНз(СН2)4—
СНз(СН2)4СНз(СН2)4—
СНз(СН2)4—
СНз(СН2)4— н
н н
н н
н н н н
н н
н н
102
102
111
R1
R2
CHs(CH2)4—
СНз(СН2)4СНз[СН2)4—
СНз(СН2)4—
СНз(СН2)4—
СНз(СН2)4—
СНз(СН2)4—
СНз(СН2)5—
СНз(СН2)5—
СНз(СН2)5—
СНз(СН2)5—
СНз(СНг)5—
СНз(СН2)5—
СНз(СН2)5—
СНз(СН2)5—
СИз(СН2)5— н н н н н
н н
н н
н н н н н
н н
teplota tání (°С)
104
132
105
138
148
114
100
246032
R1
R2 teplota tání (°C)
R
| CH3[CH2]5— | H | 109 |
| CH3(CH2]5— | H | 100 |
| CH3(CH2)5— | H | 120 |
| CH3(CH255— | H | 60 |
| CH3(CH255— | H | 116 |
| CHófCHžjs— | H | 74 |
CH3(CH2)5— H
CH3[CH2)5— H
CH3(CH2)5— H
CH3(CH2)5— H
106
CH3[CH2]5— H
CH3(CH2]5— H
CH3(CH2)5— H
R1
R2 teplota tání (°C)
R
CHb
CH3(CH2)5—
СНз(СН2)5—
СНз(СН2)5—
СНз(СН2)5—
СНз(СН2)5—
СНз(СН2)5—
СНз(СН2)5—
СНз(СН2)5—
СНз(СН2)5—
СНз(СН2)5—
СНз(СН2)5—
СНз(СН2)5— н н н
н н
н н
н н
н н
116
142
R1
R2 teplota tání (°C)
R
СНз(СНг)5-H
СНз(СН2)5—H
СНз(СНг)5—H
СНз(СН2)5—H
СНз(СНг)5— H
<o> h
120
127
131
179
132
197
160
126
130
Příklad R číslo
R1
R2 teplota tání (°C)
607
608
609
610
611
612
613
614
615
616
617
618
H 135
#H 180 ~(O
H ) ©HD
Cl
H134
H204
H152
H155
H124
H176
H171
H 168
H 65
CH3 120
| Příklad číslo· | R | R1 | R2 | teplota tání |
| 619 | Cl | 0 СНз | H | 83 |
| 620 | 0- | H | 139 | |
| 621 | С1/ ? Cl | 0- | H | 161 |
| 622 | H | 124 | ||
| 623 | -©-<w3 CW- | <E> | H | 178 |
| 624 | -^-Cl | 0- | H | 134 |
| 625 | -<O> (снл)гсн$ | H | 180-181 |
| 626 | H | 162 | ||
| 627 | 0-00 | -<§ | H | 198—199 |
| 628 | c cc h >) $ | H | 208 | |
| 629 | <2> | H | 168—170 | |
| 630 | © -© | © | H | 129—130 |
| 631 | ^—©> | -© | H | 160 |
| 632 | 0-OCF3 O *- | © | H | 218—220 |
| 633 | of* -^-er | H | 203 | |
| 634 | ел 4> | H | 134 |
4 6 0 3 2!
R1
R2 teplota tání (°C)
H158
H172
H170
H138
H165
H165
H158
H152
Příklady ilustrující biologickou účinnost:
V následujících příkladech, které ilustrují biologickou účinnost, byly jako srovnávací látky testovány dále uvedené sloučeniny А а В
(A) tj. tetrahydrothiopyran-3,5-dion-4- [ N- (4-chlorfenyljjkarboxamid, a
(B) tj. tetrahydrothiopyran-3,5-dion-4-[ N- (3,4-dichlorfenyl) jkarboxamid (obě sloučeniny známé z japonského patentového spisu 77 46 078 z 12. 4. 1977).
Příklad A
Test na Pyricularia oryzae (rýže)/protektivní účinek
Rozpouštědlo:
12,5 dílu hmotnostního acetonu
Emulgátor:
0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
К přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí vodou a uvedeným množstvím emulgátorů na požadovanou koncentraci.
Za účelem testování protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny rýže účinným prostředkem až do stadia zvlhčení. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny inokulují suspenzí spor houby Pyricularia oryzae. Potom se rostliny umístí do skleníku při 100% relativní vlhkosti vzduchu a při teplotě 25 °C.
dny po inokulaci se provede vyhodnocení napadení chorobou.
Při tomto testu vykazují sloučeniny podle vynálezu zřetelnou převahu v účinku oproti látkám známým ze stavu techniky.
Výsledky jsou shrnuty v následující tabulce A.
Tabulka A
Test na Pyricularia oryzae (rýže)/protektivní účinek účinné látky koncentrace účinné napadení chorobou v % látky v % neošetřených kontrolních rostlin
0,025 100 (B) (známá)
0,025 100 (A) (známá) účinné látky
4 S β 9 2 koncentrace účinné látky v °/o napadení chorobou v % neošetřených kontrolních rostlin
(40)
,025 (70)
0,025
0,025 (22)
24S092 účinné látky koncentrace účinné napadení chorobou v % látky v % neošetřených kontrolních rostlin
(87)
Ke stanovení protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny účinným prostředkem až do stadia orosení. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny postříkají suspenzí konidií Cochliobolus sativus. Rostliny se potom ponechají 48 hodin v inkubační komoře při teplotě 20 °C a při 100% relativní vlhkosti vzduchu.
Rostliny se potom umístí do skleníku při teplotě asi 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 80 %.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při tomto testu vykazují sloučeniny podle vynálezu zřetelnou převahu v účinku oproti látkám známým ze stavu techniky.
Výsledky jsou shrnuty v následující tabulce B.
Příklad B
Test na Cochliobolus sativus (ječmen )/protektivní účinek
Rozpouštědlo:
100 dílů hmotnostních dimethylformamidu
Emulgátor:
0,25 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
Za účelem výroby vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a získaný koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
4 Π β! 9 ?
Tabulka Β účinné látky
Test na Cochliobolus sativus (ječmen ]/protektivní účinek koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v % hmotnostních napadení chorobou v % neošetřené kontroly
r
(B) (známá]
0,025
0,025 í w c i > CH c~
-gonh~^
O
41,3
21,2
25,0
21,2
12,5
27,4 i
Příklad C
Test na plíseň bramborovou (Phytophthora infestans) (rajče )/protektivní účinek
Rozpouštědlo:
4,7 dílu hmotnostního acetonu
Emulgátor:
0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
Za účelem přípravy vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Ke stanovení protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny účinným prostředkem až do stadia orosení. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny inokulují vodnou suspenzí plísně bramborové (Phytophthora infestans).
Rostliny se potom umístí do inkubační komory se 100% relativní vlhkostí vzduchu a s teplotou asi 20 °C.
dny po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při tomto testu vykazují sloučeniny podle vynálezu zřetelnou převahu v účinnosti oproti dosavadnímu stavu techniky.
Tabulka C
Test na plíseň bramborovou (Phytophthora infestans) (rajče) / protektivní účinek účinná látka · napadení v % při koncentraci účinné látky 10 ppm
(17)
Příklad D
Test na peronosporu révy vinné (Plasmopara viticola (vinná réva) / protektivní účinek
Rozpouštědlo:
4,7 dílu hmotnostního acetonu
Emulgátor:
0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
Za účelem přípravy vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí ' vodou na požadovanou koncentraci.
Ke stanovení protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny účinným prostředkem až do stadia orosení. Po -oschnutí postřikové vrstvy se rostliny inokulují vodnou suspenzí peronospory révy viné (Plasmopara viticola) a po dobu 1 dne se ponechají ve vlhké komoře při teplotě 20 až 22 °C a při 100% relativní vlhkosti vzduchu. Potom se rostliny na dobu 5 dnů umístí do skleníku při teplotě 22 °C a při 80% relativní vlhkosti vzduchu. Rostliny se potom ponechají ve zvlhčeném stavu 1 den ve vlhké komoře.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při tomto testu vykazují sloučeniny podle vynálezu zřetelnou převahu v účinku oproti sloučeninám známým ze stavu techniky.
Tabulka D
Test na peronosporu révy vinné (Plasmopara viticola) (vinná révaj/protektivní účinek účinná látka napadení v % při koncentraci účinné látky 5 ppm
(B) (známá)
O?C-NH~
O
O napadení v % při koncentraci účinné látky 5 ppm účinná látka
účinná látka napadení v % při koncentraci účinné látky 5 ppm
Br
účinná látka napadení v % při koncentraci účinné látky 5 ppm
Claims (3)
1. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden thiolan-2,4-dion-3-karboxamid obecného vzorce I v němž
R znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, cvkloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou aralkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části a se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části, jakož i popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou arylovou skupinu se 6 až 10 atomv uhlíku, přičemž jako substituenty arylové části přicházejí v úvahu substituenty zvolené ze skupiny, která je tvořena halogenem, kyanoskupinou, nltroskupinou, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou, obsahující 1 až 16 atomů uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkoxyskupinou a alkylthioskupinou vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou, halogenalkoxyskupinou a halogenalkylthioskupinou vždy s 1 nebo 2 atomy uhlíku a s 1 až 5 stejnými nebo rozdílnými atomy halogenu, popřípadě halogenem nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku jednou nebo něVYNÁLEZU kolikrát, stejně nebo různě substituovanou dvojnásobně vázanou dioxyalkylenovou skupinou s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylenové části, vždy popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo rozdílně atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinou nebo fenoxyskupinou, dále cykloalkylovou skupinou s 5 až 7 atomy uhlíku, jakož i alkoxykarbonylalkylovou skupinou a alkoxykarbonylalkenylovou skupinou vždy s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkoxylové části a vždy s až 2 atomy uhlíku v alkylové popřípadě alkenylové části a
R1 a R2 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku v cykloalkylové části asi nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části nebo fenylovou skupinu.
2. Prostředek podle bodu 1 , vyznačujíc i se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden thiolan-2,4-dion-3-karboxamid obecného vzorce I, v němž
R znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cyklopentylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu nebo popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo naftylovou skupinu, přičemž jako substituenty přicházejí v úvahu vždy substituenty zvolené ze skupiny, která je tvořena fluorem, chlorem, bromem, nitroskupinou, kyanoskupinou, přímou
216092 nebo rozvětvenou alkylovou skupinou s 1 až 14 atomy uhlíku, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, methyltbioskupinou, trifluormethylovou skupinou, trifluormethoxyskupinou, trfluormethylthioskupinou, vždy dvakrát vázanou dioxymethylenovou skupinou, dioxyethylenovou skupinou nebo dioxytrifluorchlorethylenovou skupinou, vždy popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě methylovou skupinou, chlorem nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou fenylovou skupinou nebo fenoxyskupinou, cyklopentylovou skupinou nebo cyklohexyíovou skupinou, 2-methoxykarbonylvinylovou skupinou a 2-ethoxykarbonylvinylovou skupinou a
R1 a R2 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu a isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.butylovou skupinu a terc.butylovou skupinu, cyklohexyíovou skupinu, cyklohexylmethylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo fenylovou skupinu.
3. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I v němž
R znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou aralkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části a se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části, jakož i popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou arylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku, přičemž jako substituenty arylové části přicházejí v úvahu substituenty zvolené ze skupiny, která je tvořena halogenem, kyanosknpinou, nitroskupinou, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinou, obsahující 1 až 16 atomů uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkoxyskupinu a alkylthioskupinou vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupi nou, halogenalkoxyskupinou a halogenalkylthioskupinou vždy s 1 nebo 2 atomy uhlíku a s 1 až 5 stejnými nebo rozdílnými atomy halogenu, popřípadě halogenem nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou dvojnásobně vázanou dioxyalkylenovou skupinou s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylenové části, vždy popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo rozdílně atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinou nebo fenoxyskupinou, dále cykloalkylovou skupinou s 5 až 7 atomy uhlíku, jakož i alkoxykarbonylalkylovou skupinou a alkoxykarbonylalkenylovou skupinou vždy s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkoxylové části a vždy s až 2 atomy uhlíku v alkylové popřípadě alkenylové části a
R1 a R2 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkylalkvovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku v cykloalkylové části asi nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části, fenylalkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části nebo fenylovou skupinu, vyznačující se tím, že na ester thiolan-2,4-dion-3-karboxylové kyseliny obecného vzorce II
U
COOR' (I!) v němž
R1 a R2 mají shora uvedené významy a
Rl znamená alkylovou skupinu, výhodně s 1 až 8 atomy uhlíku, působí aminy obecného vzorce III
H2N—R (III) v němž
R má shora uvedené významy, popřípadě v přítomnosti ředidla.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3344523 | 1983-12-09 | ||
| DE19843427847 DE3427847A1 (de) | 1983-12-09 | 1984-07-27 | Thiolan-2,4-dion-3-carboxamide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS246092B2 true CS246092B2 (en) | 1986-10-16 |
Family
ID=25816298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS849449A CS246092B2 (en) | 1983-12-09 | 1984-12-06 | Fungicide and method of its efficient component production |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4599350A (cs) |
| EP (1) | EP0144895B1 (cs) |
| KR (1) | KR850004475A (cs) |
| AT (1) | ATE32070T1 (cs) |
| AU (1) | AU3588584A (cs) |
| BR (1) | BR8406255A (cs) |
| CA (1) | CA1233474A (cs) |
| CS (1) | CS246092B2 (cs) |
| DD (1) | DD229582A5 (cs) |
| DE (2) | DE3427847A1 (cs) |
| DK (1) | DK588484A (cs) |
| ES (1) | ES8601182A1 (cs) |
| GR (1) | GR81206B (cs) |
| HU (1) | HUT37608A (cs) |
| IL (1) | IL73757A (cs) |
| NZ (1) | NZ210454A (cs) |
| PH (1) | PH20555A (cs) |
| PL (1) | PL250801A1 (cs) |
| PT (1) | PT79582B (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1145362B (it) * | 1980-03-06 | 1986-11-05 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Classe di acil-derivati della carnitina procedimento per la loro preparazione e loro uso terapeutico |
| US4689343A (en) * | 1983-12-09 | 1987-08-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Novel thiolane-2,4-dione-3-carboxamide fungicides |
| US5087288A (en) * | 1990-09-17 | 1992-02-11 | Eastman Kodak Company | Herbicidal thioparaconic acid derivatives |
| US5176738A (en) * | 1990-09-17 | 1993-01-05 | Eastman Kodak Company | Herbicidal thioparaconic acid derivatives |
| ZA200700024B (en) * | 2004-05-26 | 2008-06-25 | Fasgen Llc | Novel compounds, pharmaceutical compositions containing same, and methods of use for same |
| KR102392357B1 (ko) * | 2016-06-16 | 2022-04-29 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 설폰산에스터 화합물 및 그 이용 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1056268A (en) * | 1963-03-06 | 1967-01-25 | Ici Ltd | Esters of 2-oxothiophen-3-carboxylic acids |
| US3833610A (en) * | 1972-04-21 | 1974-09-03 | Sandoz Ag | 3,5-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-(4h)-pyrane and thiopyrane-4-carboxanilides |
-
1984
- 1984-07-27 DE DE19843427847 patent/DE3427847A1/de not_active Withdrawn
- 1984-11-26 AU AU35885/84A patent/AU3588584A/en not_active Abandoned
- 1984-11-27 EP EP84114309A patent/EP0144895B1/de not_active Expired
- 1984-11-27 US US06/675,159 patent/US4599350A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-11-27 DE DE8484114309T patent/DE3468873D1/de not_active Expired
- 1984-11-27 AT AT84114309T patent/ATE32070T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-11-29 PH PH31512A patent/PH20555A/en unknown
- 1984-11-29 PT PT79582A patent/PT79582B/pt unknown
- 1984-12-06 IL IL73757A patent/IL73757A/xx unknown
- 1984-12-06 CS CS849449A patent/CS246092B2/cs unknown
- 1984-12-06 HU HU844538A patent/HUT37608A/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-12-06 GR GR81206A patent/GR81206B/el unknown
- 1984-12-06 NZ NZ210454A patent/NZ210454A/en unknown
- 1984-12-07 PL PL25080184A patent/PL250801A1/xx unknown
- 1984-12-07 CA CA000469552A patent/CA1233474A/en not_active Expired
- 1984-12-07 BR BR8406255A patent/BR8406255A/pt unknown
- 1984-12-07 DD DD84270458A patent/DD229582A5/de unknown
- 1984-12-07 ES ES538398A patent/ES8601182A1/es not_active Expired
- 1984-12-07 DK DK588484A patent/DK588484A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-12-08 KR KR1019840007781A patent/KR850004475A/ko not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU3588584A (en) | 1985-06-13 |
| PH20555A (en) | 1987-02-09 |
| EP0144895B1 (de) | 1988-01-20 |
| CA1233474A (en) | 1988-03-01 |
| IL73757A0 (en) | 1985-03-31 |
| DK588484D0 (da) | 1984-12-07 |
| EP0144895A2 (de) | 1985-06-19 |
| NZ210454A (en) | 1987-09-30 |
| BR8406255A (pt) | 1985-10-01 |
| PT79582B (en) | 1986-09-11 |
| DK588484A (da) | 1985-06-10 |
| PL250801A1 (en) | 1985-08-13 |
| EP0144895A3 (en) | 1985-07-03 |
| KR850004475A (ko) | 1985-07-15 |
| DE3427847A1 (de) | 1985-06-13 |
| ATE32070T1 (de) | 1988-02-15 |
| DD229582A5 (de) | 1985-11-13 |
| DE3468873D1 (en) | 1988-02-25 |
| HUT37608A (en) | 1986-01-23 |
| US4599350A (en) | 1986-07-08 |
| GR81206B (en) | 1985-04-05 |
| ES538398A0 (es) | 1985-11-01 |
| PT79582A (en) | 1984-12-01 |
| IL73757A (en) | 1987-11-30 |
| ES8601182A1 (es) | 1985-11-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI61477C (fi) | Vaextfungicida substituerade n-acylanilinderivat | |
| US4540698A (en) | 5-Methylthiopyrimidine derivatives, their preparation process and fungicides containing same as active ingredients | |
| US4927824A (en) | Fungicidal trisubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-triones | |
| EP0092158A2 (en) | Thiazolidine compound and fungicidal composition containing it | |
| EP0001647B1 (en) | Imidazoline derivatives and salts thereof, their synthesis, pesticidal formulations containing the imidazolines, preparation thereof and their use as pesticides | |
| DK154651B (da) | Substituerede n-(1'-alkoxy-, -alkylthio- og -aminocarbonyl-alkyl)-n-aminoacetyl-aniliner og salte deraf med uorganiske og organiske syrer til bekaempelse af fytopatogene svampe, fungicid og fremgangsmaade til bekaempelse af plantepatogene svampe eller til forebyggelse af svampeangreb | |
| CS214681B2 (en) | Fungicide means | |
| HUT67895A (en) | 2-oximino-2-phenyl-acetamide derivatives, process for their preparation, their use and fungicidal compositions containing them | |
| CS246092B2 (en) | Fungicide and method of its efficient component production | |
| EP0331966B1 (de) | Substituierte Acrylsäureester | |
| HU194541B (en) | Fungicides containing as active substance derivatives of substituated malein-acid-amid and process for production of the active substances | |
| US5369124A (en) | Substituted thiophenecarboxamides | |
| US4409018A (en) | Hexahydroisoindol derivatives, and their production and use | |
| US4935416A (en) | 1-aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrroles | |
| JPH035468A (ja) | 置換されたトリアゾリノン類、それらの製造方法およびそれらの除草剤並びに殺菌・殺カビ剤としての用途 | |
| KR900005678B1 (ko) | 살균활성을 갖는 알파-(1-트리아졸일-)-케토-유도체의 제조방법 | |
| KR890003834B1 (ko) | 치환된 말레이미드의 제조방법 | |
| PL101584B1 (pl) | An insecticide,an acaricide and a nematocide | |
| US4874786A (en) | Cyanoacetamido-derivatives having a fungicidal activity | |
| US5925674A (en) | Cycloalkylcarboxanilides | |
| CS224622B2 (en) | Microbicide | |
| US4806653A (en) | Process for preparation of iminooxazolidines | |
| HUT65081A (en) | Substituted salycilamide-derivates, fungicidal compositions containing them and method for their preparation and for their use against plant-dieses | |
| JPH01249753A (ja) | 複素環で置換されたアクリル酸エステル | |
| US4689343A (en) | Novel thiolane-2,4-dione-3-carboxamide fungicides |