CS245800B2 - Způsob výroby nových derivátů N-heterocyklosulfonyl-N‘- -pyrimidinylmočoviny - Google Patents

Způsob výroby nových derivátů N-heterocyklosulfonyl-N‘- -pyrimidinylmočoviny Download PDF

Info

Publication number
CS245800B2
CS245800B2 CS85413A CS41385A CS245800B2 CS 245800 B2 CS245800 B2 CS 245800B2 CS 85413 A CS85413 A CS 85413A CS 41385 A CS41385 A CS 41385A CS 245800 B2 CS245800 B2 CS 245800B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
och
group
compounds
difluoromethoxy
Prior art date
Application number
CS85413A
Other languages
English (en)
Other versions
CS41385A2 (en
Inventor
Beat Boehner
Werner Foery
Karl Gass
Willy Meyer
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Priority claimed from CS834301A external-priority patent/CS245785B2/cs
Publication of CS41385A2 publication Critical patent/CS41385A2/cs
Publication of CS245800B2 publication Critical patent/CS245800B2/cs

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Předložený vynález se týká způsobu výroby nových derivátů N-heterocyklosulfonyl-N‘-pyrimidinylmočoviny, které se používají k hubení plevelů, především k selektivnímu hubení plevelů v kulturách užitkových rostlin nebo k regulaci a zbrzdění růstu rostlin.
Bylo zjištěno, že N-heterocyklosulfonyl-N‘-pyrimidinylmočoviny obecného vzorce I v němž.
X znamená síru, skupinu —NH— nebo skupinu —CH — N—,
Ri znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech,
Rz znamená atom vodíku, atom halogenu, alkoxyškupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo skupinu —CO—R9, přičemž
R9 znamená alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo methoxyethoxyskupinu, a soli těchto sloučenin, mají herbicidní účinek a schopnost regulovat růst rostlin a mohou se používat jako účinné složky herbicidních prostředků a prostředků k regulaci růstu rostlin.
Alkylovou skupinou ve shora uvedeném obecném vzorci I, jakož i na jiných místech se rozumí přímá nebo rozvětvená alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, jako například skupina methylová, ethylová, n-propylová, isopropylová, isomerní butylové skupiny.
Alkoxyskupinou se obecně rozumí methoxyskupina, ethoxyskupina, n-propyloxyskupina, isopropyloxyskupina, čtyři isomerní butyloxyskupiny, n-amyloxyskupina, isoamyloxyskupina, 2-amyloxyskupina nebo 3-amyloxyskupina, zejména však methoxyskupina, ethoxyskupina nebo isopropyloxyskupina.
Podle významu symbolu X přicházejí jako heterocykly, které jsou vázány přes sulfoskupinu, v úvahu: thiofen, pyrrol a pyridin.
Jako příklady alkenylových zbytků lze u245800 vést allyl, isopropenyl, 1-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl-l-isobutenyl, 2-isobutenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, jakož i isomerní hexenylové zbytky, zejména však allyl a 4-pentyl.
Jako příklady alkylsulfonylových skupin lze uvést skupinu methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou nebo skupinu n-propylsulfonylovou, zejména však skupinu methylsulfonylovou a ethylsulfonylovou.
Halogenem se v definicích, jakož i v části halogenalkoxyskupiny rozumí fluor, chlor a brom, výhodně však fluor a chlor.
Alkinylovými zbytky ve shora uvedených substituentech se rozumí zpravidla propargylový zbytek, 2-butinylový zbytek, 3-butinylový zbytek, jakož i isomerní pentinylové zbytky; výhodně je alkinylový zbytek představován propargylovým nebo 2- nebo 3-butinylovým zbytkem.
Jako soli přicházejí v úvahu soli, které mohou tvořit sloučeniny vzorce I s aminy, bázickými sloučeninami, zvláště pak hydroxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin nebo kvarterními amoniovými bázemi.
Z hydroxidů alkalických kovů a kovů alkalických zemin jako solitvorných sloučenin nutno zdůraznit hydroxid sodný, hydroxid lithný, hydroxid draselný, hydroxid hořečnatý nebo hydroxid vápenatý, zvláště však hydroxid sodný nebo hydroxid draselný.
Jako příklady aminů vhodných pro tvorbu solí lze uvést primární, sekundární a terciární alifatické a aromatické aminy, jako methylamin, ethylamin, propylamin, isopropylamin, čtyři isomerní butylaminy, dimethylamin, diethylamin, diethanolamin, dipropylamin, diisopropylamin, di-n-butylamin, pyrrolidin, piperidin, morfolin, trimethylamin, triethylamin, tripropylamin, chinuklidin, pyridin, chinolin a isochinolin, zejména však ethylamin, propylamin, diethylamin nebo triethylamin, především isopropylamin a diethanolamin.
Příklady kvartérních amoniových bází jsou obecně kationty halogenamoniových solí, například tetramethylamoniový kationt, trimethylbenzylamoniový kationt, triethylbenzylamoniový kationt, tetraethylamoniový kationt, trimethylethylamoniový kationt avšak také amoniový kationt.
Ze sloučenin obecného vzorce I vyráběných podle tohoto vynálezu jsou výhodné ty sloučeniny, ve kterých buď aj Ri znamená chlor, dimethylaminoskupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, difluormethoxyskupinu, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu nebo
b) zbytek R2 je v sousední poloze k sulfonylové skupiněDalšími výhodnými sloučeninami jsou takové sloučeniny obecného vzorce I, v němž Rz znamená atom vodíku, fluoru, chloru, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, skupinu —CO—-OCH2—CH = CH2, —CO—OCH2— —CH2—OCH3, skupinu —CO—OCH2—C = CH, —SO2—CH3 nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části.
Další výhodnou podskupinu tvoří sloučeniny obecného vzorce I, v němž Ri znamená chlor, dimethylaminoskupinu, methoxyskupinu, difluormethoxyskupinu, ethoxyskupinu, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, Ra se nachází v sousedství k sulfonylové skupině a znamená atom vodíku, atom fluoru, chloru, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, methylsulfonylovou skupinu, skupinu —CO—OCHz—CH = CH2, skupinu —CO—OCH2—CHz—OCH3, —CO—OCHa—C— =CH, nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části.
Zcela zvláště výhodné podskupiny účinných látek vzorce I tvoří ty sloučeniny, ve kterých X znamená atom síry, Ri znamená chlor, dimethylaminoskupinu, methoxyskupinu , difluormethoxyskupinu, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, R2 se nachází v sousedství k sulfonylové skupině a znamená atom vodíku, atom fluoru, chloru, alkoxyskupinu se 1 až 3 atomy uhlíku, methylsulfonylovou skupinu, skupinu —CO— —OCHz—CH = CHz, skupinu —CO—OCH2— —CH2—OCH3, —CO—OCH2—C CH nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části;
dále pak ty sloučeniny, ve kterých X znamená skupinu —NH, Ri znamená chlor, dimethylaminoskupinu, methoxyskupinu, difluormethoxyskupinu, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, R2 se nachází v sousední poloze k sulfonylové skupině a znamená atom vodíku, fluoru, chloru, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, methylsulfonylovou skupinu, skupinu —CO— —OCH2— CH = CH2, skupinu —CO—OCHz— —C ξ CH nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části; a dále pak ty sloučeniny, ve kterých X znamená skupinu —CH = N, Ri znamená chlor, dimethylaminoskupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, difluormethoxyskupinu, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, R2 se nachází v sousední poloze k sulfonylové skupině a znamená atom vodíku, fluorru, chloru, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, methylsulfonylovou skupinu, skupinu —CO—OCHz—CH = CH2, skupinu —CO— —OCH2—CH2—OCH3, skupinu —CO—OCH2— —C = CH nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části.
Jako výhodné jednotlivé sloučeniny spadající pod obecný vzorec I lze uvést:
N- (2-methoxykarbonyl-3-thienylsulf 0nyl)-N‘-( 4-dif luormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl j močovinu,
N- (4-methoxykarbonyl-3-thienylsulf onyl )-N‘- (4-dif luormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) močovinu,
N- (4-methoxykarbonyl-3-thienylsulfonyl) -Ν'- (4-dif luormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) močovinu,
N- (2-chlor-3-pyridylsulf onyl) -N‘- (4-dif luormethoxy-6-methylpyrimidin-2-y 1) močovinu,
N-(2-pyridinylsulfonyl) -N‘- (4-dif luormethoxy-6-methylpýrimidin-2-yi) močovinu,
N- (2-pyrrolylsulf onyl) -N‘- (4-dif luormethoxy-6-meíhylpyrimidin-2-yl) močovinu,
N- {3-pyrrolylsulf onyl) -N‘- (4-dif luormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) močovinu.
Sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli se podle tohoto vynálezu připravují tím. že se při teplotě —20 °C až ψ 120 °C nechá reagovat heterocyklosulfonamid obecného vzorce II
SO^NH^ (ll) v němž
Rž a X mají význam uvedený pod vzorcem I, popřípadě za přítomnosti báze, s isokyanátem obecného vzorce VI kalické zeminy nebo kvarterní amoniovou bází.
Soli se připravují například reakcí s ekvimolárním množstvím báze v rozpouštědle a odpařením rozpouštědla.
Reakce podle vynálezu se provádí výhodně v aprotických, inertních, organických rozpouštědlech, jako je methylenchlorid, tetrahydrofuran, acetonitril, dioxan a toluen.
Reakční teploty se pohybují výhodně mezi —20 °C a +120 °C. Reakce probíhá obecně mírně exotermně a může se provádět při teplotě místnosti. Ke zkrácení reakční doby nebo také k zahájení reakce se účelně reakční směs po krátkou dobu zahřívá až na teplotu varu reakční směsi. Reakční doba se může rovněž zkrátit přidáním několika kapek báze nebo isokyanátu jako reakčního katalyzátoru.
Jako báze se mohou používat jak organické báze, jako aminy, například triethylamin, chinuklidin, pyridin atd., tak i anorganické báze, jako hydridy, jako hydrid sodný nebo hydrid vápenatý, hydroxidy, jako hydroxid draselný, uhličitany, jako uhličitan sodný a uhličitan draselný nebo hydrogenuhličitany, jako hydrogenuhličitan draselný a hydrogenuhličitan sodný.
Reakční produkty se mohou izolovat zahuštěním nebo/a odpařením rozpouštědla a překrystalováním nebo roztíráním pevného zbytku v rozpouštědlech, ve kterých se dobře nerozpoušíí, jako jsou ethery, aromatické uhlovodíky nebo chlorované uhlovodíky, se čistí.
Účinné látky vzorce I jsou stálými sloučeninami. Manipulace s nimi nevyžaduje žádaných bezpečnostních opatření.
Výchozí sloučeniny obecného vzorce II jsou známé nebo se mohou vyrábět analogicky jako známé sloučeniny·
Sloučeniny obecného vzorce VI, které se rovněž používají jako výchozí látky, se připravují analogicky podle známých postupů ze sloučenin obecného vzorce V
(Vl) (V)
Rl má význam uvedený pod vzorcem I, načež se popřípadě získané sloučeniny převedou na své soli tím, že se na sulfonylmočovinu vzorce I působí aminem, hydroxidem alkalického kovu nebo hydroxidem kovu alv· němž
Ri má shora uvedený význam. Sloučeniny obecného vzorce V se připravují postupem popsaným v evropské přihlášce vynálezu č. 70 804 tím, že se nechá reagovat aminopyrimidin obecného vzorce VIII
(νπι) ve kterém
Ri má význam uvedený pod vzorcem I, v přítomnosti báze s difluorchlormethanem nebo dlfluorbrommethanem.
Způsob výroby sloučenin obecného vzorce V se provádí výhodně v inertním polárním rozpouštědle nebo ve směsi rozpouštědel. Vhodnými rozpouštědly jsou ethery, jako dioxan, tetrahydrofuran, ethylenglykoldimethylether, diethylenglykoldimethylether, alkoholy, jako methanol, ethanol; ketony, jako aceton, ethylmethylketon, dimethylformamid, acetonitril nebo dimethylsulfoxid.
Jako báze jsou zvláště vhodné hydrid sodný a hydrid vápenatý, hydroxid draselný a hydroxid sodný, uhličitan draselný a uhličitan sodný. Ve vhodných případech lze bázi přidávat ve formě vodného roztoku.
Výchozí látky obecného vzorce VIII jsou známé nebo se připravují analogicky podle známých postupů.
Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I blíže objasňují následující příklady, které však rozsah vynálezu v žádném směru neomezují.
Příklad 1
N-(3-methoxykarbonyl-3-thieny lsulf onyl)-N‘- [ 4,6-bis (dif luormethoxy) pyr imldin-2-yl ] močovina
K roztoku 3,4 g 4-methoxykarbonyl-3-thieny lsulf onamidu a 3,9 g 4,6-bis (dif luormethoxy )-2-isokyanatopyrimidinu ve 40 ml dioxanu se přikape 2,4 g 1,8-diazabicyklo[5,4,0jundec-7-enu při teplotě 20 až 25 °C. Roztok se míchá po dobu dalších 8 hodin a potom se odpaří k suchu. Zbytek se rozpustí ve vodě. Vodný roztok se okyselí IN roztokem chlorovodíkové kyseliny a extrahuje se ethylacetátem. Oddělením a odpařením organické fáze a překrystalováním zbytku se získá 6,9 g N-(4-methoxykarbonyl-3-thienylsulf onyl)-N-[ 4,6-bis (dif luormethoxy)pyrimidin-2-yljmočoviny o teplotě tání 178 až 179 °C.
Analogickým postupem se získají sloučeniny uvedené v následujících tabulkách:
Tabulka 1
slouče- nina číslo Rl R2 poloha sulfony- lové skupiny teplota tání °C
1.1 CH3 H 2 150—151
1.2 OCHs H 2
1.3 Cl H 2
1.4 -N(CH3)2 H 2
15 C2H5 H 2 138—141
1.7 -OCHFz H 2
1.8 CH3 H 3
1.9 OCHs H 3
1.10 Cl H 3
1.11 —N(CH3)2 H 3
1.12 C2H5 H 3
1.14 —OCHF2 H 3
1.15 CH3 2-C1 3 161—162
1.16 OCH3 2-C1 3
1.17 Cl 2-C1 3
1.18 —N(CH3)2 2-C1 3
1.19 C2H5 2-C1 3
1.21 -OCHF2 2-C1 3
1.22 CH3 2-COOCH3 3
1.23 OCH3 2-COOCH3 3
1.24 Cl 2-COOCH3 3
1.25 —N(CH3)2 2-COOCH3 3
1-26 C2H5 2-COOCH3 3
1.28 —OCHF2 2-COOCH3 3
1.29 CH3 2-SO2-CH3 3 184 (rozklad)
1.30 OCH3 2-SO2-CH3 3
1.31 Cl 2-SO2-CH3 3
1.32 —N(CH3)2 2-SO2-CH3 3
1.33 C2H5 2-SO2-CH3 3
1.35 —OCHF2 2-SO2-CH3 3
1.36 CH3 2-F 3
1.37 OCH3 2-F 3
1.38 Cl 2-F 3
1.39 —N(CH3)2 2-F 3
1.40 C2H5 2-F 3
1.42 —OCHF2 2-F 3
1.43 CH3 3-C1 3
1.44 OCH3 3-C1 2
1.45 Cl 3-C1 2
1.46 -N(CH3)2 3-C1 2
147 C2H5 3-C1 2
1.49 —OCHF2 3-C1 2
1.50 CH3 3-OCH3 2
1.51 OCH3 3-OCH3 2
1.52 Cl 3-OCH3 2
1.53 —N(CH3)2 3-OCHs 2
1.54 C2H5 3-OCH3 2
1.56 —OCHFz 3-OCH3 2
1.71 CH3 6-F 2
1.72 OCH3 6-F 2
1.73 Cl 6-F 2
1.74 —N(CH3)2 6-F 2
1.75 C2H5 6-F 2
slouče- nina číslo Rl R2 poloha sulfony- lové skupiny teplota tání
1.77 —OCH3 6-F 2
1.78 CH3 6-OCH3 2
1.79 OCH3 6-OCH3 2
1.80 Cl 6-OCH3 2
181 -N(CH3)2 6-OCH3 2
1.82 C2H5 6-OCH3 2
1.84 —OCHF2 6-OCH3 2
1.85 CH3 4-C1 3 126—128
1.86 CH3 2-OCH3 3 148—150
1.87 CH3 2-OCH2CH2CH3 3 138—140
1.88 OCH3 2-OCH2CH2CH3 3
1.89 ch3 4-COOC2H5 3
1.90 OCH3 4-COOC2H5 3
Tabulka 2
O ^Γ^50^ΝΗ·^ΝΗ^Ι A xs^ n-=7 R1
slouče- nina číslo Ri R2 poloha sulfo- nylové skupiny teplota tání
2.1 CH3 2-COOCH3 3 178—179
2.2 OCH3 2-COOCH3 3 171—174
2.3 Cl 2-COOCH3 3 119—120
2.4 -N(CH3)2 2-COOCH3 3 232
2.5 C2H5 2-COOCH3 3
2.7 —OCHF2 2-COOCH3 3 198—200
2.8 CH3 4-COOCH3 3 159—161
2.9 OCH3 4-COOCH3 3 161—162
2.10 Cl 4-COOCH, 3
2.11 —N(CH3)2 4-COOCH3 3 225—227
2.12 C2H5 4-COOCH3 3
2.14 —OCHF2 4-COOCH3 3 178—179
2.15 CH3 2-CO-OCH(CH3)2 3 186—189
2.16 OCH3 2-CO-OCH(CH3)2 3
2.17 Cl 2-CO-OCH(CH3)2 3
2.18 — N(CH3)2 2-CO-OCH(CH3)2 3
2.19 OC2H5 2-CO-OCH(CH3)2 3
2.21 —OCHF2 2-CO-OCH(CH3)2 3
2.22 CH3 2-CO-OCH2—CH=CH, 3
2.23 OCH3 2-CO-OCH2—CH = CHa 3
2.24 Cl 2-CO-OCH2—CH = CHa 3
2.25 —N(CH3)2 2-CO-OCH2—CH = CHa 3
2.26 C2H5 2-CO-OCH2—CH = CHa 3
2.28 —OCHF2 2-CO-OCH2—CH = CHa 3
2.29 CH3 5-C1 2
2.30 OCH3 5-C1 2
2.31 Cl 5-C1 2
2.32 -N(CH3)2 5-C1 2
2.33 C2H5 5-C1 2
2.35 —OCHF2 5-C1 2
2.36 CH3 H 2
2.37 OCH3 H 2
2.38 Cl H 2
2.39 —N(CH3)2 H 2
slouče- ' nina číslo Ri Rz poloha sulfo- nylové skupiny teplota tání °C
2.40 C2H5 H 2
2.42 —OCHFz H 2
2.43 CH3 H 3
2.44 och3 H 3
2-45 Cl H 3
2.46 —N(CH3)2 H 3
2 47 - C2H5 . . H 3
2.49 —0CHF2 ',. . H 3
2.92 CH3 2-SO2-CH3 3
2.93 OCH3 2-SO2-CH3 . 3
2.94 Cl 2-SO2-CH3 3
2.95 — N(CH3)2 2-SO2-CH3 3
2.96 C2H5 2-SO2-CH3 3
2.98 —OCHF2 2-SO2-CH3 3
2.99 CH3 3-SO2-CH3 2
2.100 OCH3 3-SO2-CH3 2
2.101 · Cl 3-SO2-CH3 2
2.102 - N(CH3)2 3-SO2-CH3 2
2.103 C2H5 3-SO2-CH3 2
2.105 —OCHFz 3-SO2-CH3 2
2.106 CH3 4-SO2-CH3 3
2.107 OCH3 4-SO2-CH3 3
2.108 Cl 4-SOz-CHs 3
2.109 -N(CH3)2 4-SO2-CH3 3
2.110 C2H5 4-SOz-CHs 3
2112 —OCHF2 4-SO2-CH3 3
2.141 CHs 2-CO-OCzHs 3
2.142 OCHs 2-CO-OC2H5 3
2.143 Cl 2-CO-OC2H5 3
2.144 -N(CHs)z 2-CO-OC2H5 3
2.145 C2H5 2-CO-OC2H5 3
2.147 —OCHFz 3-COOC2H5 3
2.148 CH3 2-CO-OCHz-C = CH 3
2.149 OCH3 2-CO-OCHz-C = CH 3
2.150 Cl 2-CO-OCH2-C = CH 3
2.151 — N(CHs)z 2-CO-OCH2-C s CH 3
2.152 C2H5 2-CO-OCHz-C = CH 3
2.154 —OCHFz 2-CO-OCH2-C = CH ' 3
2.155 CH3 3-COOCH3 2
2.156 OCH3 3-COOCH3 2
2.157 - či 3-COOCH3 2
2.158 ' -N(CH3)2 ' 3-COOCH3 2
2.159 C3H5 ' 3-COOCHz 2
2.161 — OCHF2 3-COOCH3 2
2.162 CHs 3-COOC2H5· .....2
2163 OCH3 3-COOC2H5 2
2.164 Cl 3-COOC2H5:· 2
2.165 - N(CHs)Z 3-COOC2HS ' 2
2.166 C2H5 3-COOC2H5 2
2.168 —OCHFz 3-COOC2H5 2
2.169 CH3 3-CO-OCH(CHs)z 2
2.170 OCH3 3-CO-OCH(CHs)z 2
2.171 Cl 3-CO-OCH(CHs)2 2
2.172 -N(CHs)z 3-CO-OCH(CH3}2 2
2.173 C2H5 3-CO-OCH(CH3)2 2
2.175 —OCHFz 3-CO-OCH(CH3)2 2
2.206 CH3 4-COO-CH2-C = CH 3 178—180
2.207 OCHs 4-COO-CH2-C = CH 3
2,208 OCHs 4-COO-CH2-CH = CH2 3 147—149
2.209 CÍIs 4-COOC2H5 3 161
2.210 OCH3 4-COOC2H5 3 158
2.211 CH3 2-COO(CHz)z-OCHs 3 134-135
s ía
sloučenina číslo
Rl
R2 poloha sulfonylové skupiny teplota tání ®C
4.1 CHs H 2 189
4.2 OCH3 H 2
4.3 Cl H 2
4.4 —N(CH3)2 H 2
4.5 C2H5 H 2
4.7 OCHF2 H 2
4.8 CH3 H 3 173—174
4.9 OCH3 H 3
4.10 Cl H 3
4.11 —N(CH3)2 H 3
4.12 C2H5 H 3
4.14 —OCHF2 H 3
PREDMET VYNALEZU
1. Způsob výroby nových derivátů N-hete- nechá reagovat hetěrocyklosulfonamld obec
rocyklosulfonyl-N -pyrimidinylmočoviny

Claims (11)

  1. teplota tání ®C
    4.1 CHs H 2 189 4.2 OCH3 H 2 4.3 Cl H 2 4.4 —N(CH3)2 H 2 4.5 C2H5 H 2 4.7 OCHF2 H 2 4.8 CH3 H 3 173—174 4.9 OCH3 H 3 4.10 Cl H 3 4.11 —N(CH3)2 H 3 4.12 C2H5 H 3 4.14 —OCHF2 H 3 PREDMET VYNALEZU 1. Způsob výroby nových derivátů N-hete- nechá reagovat hetěrocyklosulfonamld obec
    rocyklosulfonyl-N -pyrimidinylmočoviny obecného vzorce I ného vzorce II (') v němž
    X znamená atom síry, skupinu -NH- rtebo skupinu -CH = N-,
    Ri znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových zbytcích,
    R2 znamená atom vodíku, atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 a 3 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo skupinu -CO-Rg, kde
    Ro znamená alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskuplnu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo methoxyethoxyskupinu, jakož i solí těchto sloučenin, vyznačující se tím, že se při teplotě mezi —20 °C a +120 °C v němž
    R2 a X mají shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti báze s isokyanátem obecného vzorce VI (VI) v němž
    Ri má shora uvedený význam, načež se získaný derivát sulfonylmočoviny vzorce I, popřípadě převede na sůl působením aminu, hydroxidu alkalického kovu nebo hydroxidu kovu alkalické zeminy nebo působením kvartérní amoniové báze.
  2. 2. Způsob podle bodu 1, vyznačují se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce II a VI, za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž Ri znamená atom chloru, dimethylaminoskupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, difluormethoxyskupinu, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu a X a Rž mají významy uvedené v bodě 1.
  3. 3. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce II a VI, za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž R2 zaujímá sousední polohu vůči sulfonylové skupině, přičemž X, Ri a R2 mají významy uvedené v bodě 1.
  4. 4. Způsob podle bodů 1 a 3, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce II a VI, za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž R2 znamená atom vodíku, atom fluoru, atom chloru, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, methylsufonylovou skupinu, skupinu -CO-OCHZCH2OCH3, skupinu -CO-OCH2-CH = --CII2, skupinu -CO-OCH2-C=CH nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, a X a Ri mají významy uvedené v bodě 1.
  5. 5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce II a VI, za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž Ri znamená atom chloru, dimethylaminoskupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, difluormethoxyskupinu, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, R2 se nachází v sousední poloze k sulfonylové skupině a znamená atom vodíku, atom chloru, atom fluoru, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, methylsulfonylovou skupinu, skupinu -CO-OCH2-CH2-OCH3, skupinu -CO-OCH2-CH = CH2, skupinu -CO-OCíhC^CH nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, a X má význam uvedený v bodě 1.
  6. 6. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce II a VI, za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž X znamená atom síry, Ri znamená atom chloru, dimethylaminoskupinu, methoxyskupinu nebo methylovou skupinu a R2 zaujímá sousední polohu vůči sulfonové skupině a znamená skupinu-CO-OCH2-CH==CH2 skupinu -CO-OCH2-CH2-OCH3, skupinu -CO-OCH2-C=CH nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části.
  7. 7. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce II a VI, za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž X znamená skupinu -CH=N-, Ri znamená methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu a R2 se nachází v sousední poloze vůči sulfonylové skupině a znamená atom vodíku, atom chloru, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku.
  8. 8. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce II a VI za vzniku N- (4-methoxykarbonyl-3-thienylsulfonyl)-Ni- (4-dif luormethoxy6-methoxypyrimidin-2-yl) močoviny.
  9. 9. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce II a VI za vzniku N- (2-methoxykarbonyl-3-thienylsulf0nyl j -N‘- (4-difluormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl jmočoviny.
  10. 10. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce II a VI za vzniku N-(4-methoxykarbonyl-3-thienylsulf onyl) -N‘- (4-dif luormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl jmočoviny.
  11. 11. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce II a VI za vzniku N-[2-chlor-3-pyridinylsulfonyl)-N‘- (4-dif luormethoxy-6-methylpyrimidln-2-yl) močoviny.
CS85413A 1982-06-14 1983-06-14 Způsob výroby nových derivátů N-heterocyklosulfonyl-N‘- -pyrimidinylmočoviny CS245800B2 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH367182 1982-06-14
CS834301A CS245785B2 (en) 1982-06-14 1983-06-14 Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS41385A2 CS41385A2 (en) 1985-09-17
CS245800B2 true CS245800B2 (cs) 1986-10-16

Family

ID=25693580

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS85413A CS245800B2 (cs) 1982-06-14 1983-06-14 Způsob výroby nových derivátů N-heterocyklosulfonyl-N‘- -pyrimidinylmočoviny

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS245800B2 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS41385A2 (en) 1985-09-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4540782A (en) Fluoroalkoxy-aminotriazines
CS244921B2 (en) Herbicide agent and agentvfor the regulation of plants grows and production method of effective agent
CA1292738C (en) Aminopyrazinones and aminotriazinones
US3272811A (en) Dihydrothieno-[3, 4-d]-pyrimidines
DK164702B (da) 3,4-disubstituerede 1,2,5-thiadiazol-1-oxider eller -1,1-dioxider
NZ197733A (en) N-phenyl sulphonyl-n1-pyrimidinyl and triazinyl ureas
NZ201510A (en) N-phenylsulphonyl-n'-pyrimidinyl-and triazinyl-ureas;herbicides
CZ285981B6 (cs) Herbicidně účinné karboxamidové deriváty
EP0219451B1 (en) Semicarbazones and thiosemicarbazones
IL296145A (en) A process for the preparation of pyroxasulfone and intermediates obtained in this process
EP0141199A2 (en) N-substituted sulfamoyl chlorides and preparation thereof
CS245800B2 (cs) Způsob výroby nových derivátů N-heterocyklosulfonyl-N‘- -pyrimidinylmočoviny
US5886176A (en) Process for preparing sulphonylurea salts
US4251258A (en) N-(Substituted carbonyl) derivatives of N-phosphinylmethylglycinates and the herbicidal use thereof
DK155009B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af thienooe2,3-eaa-1,2-thiazin-1,1-dioxidderivat eller farmaceutisk tolerable salte heraf samt udgangsmateriale til brug ved fremgangsmaaden
US3931200A (en) Substituted pyridinylalkoxy-, pyridinylalkylsulfonyl- and pyridinylalkylthio- phenylureas
Maadadi et al. Ethyl 2-bromomethyl-5-(1, 2, 3-thiadiazol-4-yl) furan-3-carboxylate in reactions with O-, S-, N-, and P-nucleophiles
EP0431707A2 (en) Heterocyclic compounds
CS244950B2 (cs) Způsob výroby nových N-arylsulfonyl-N!-pyrimidinylHioCovin
DK149650B (da) Benzofuranylforbindelser til anvendelse som herbicider, herbicid komposition indeholdende forbindelserne og fremgangsmaade til ukrudtsbekaempelse
CZ383492A3 (en) Sulfonamide herbicidal preparations
NO832654L (no) Fremgangsmaate ved fremstilling av nye forbindelser som kombinerer hemmende virkning mot angiotensinomdannende enzym med diuretisk virkning
PL129623B1 (en) Proces for preparing novel derivatives of 6-hydrazonopyrido /2,1-b/ quinazolin-11-one
NO855244L (no) Fremgangsmaate for fremstilling av fosforholdige organiske forbindelser.
RU2202544C2 (ru) Способ получения производных замещенного 2-нитрогуанидина и способы получения промежуточных соединений