SU1750428A3 - Способ получени сульфоанилидов или их солей с основани ми - Google Patents

Способ получени сульфоанилидов или их солей с основани ми Download PDF

Info

Publication number
SU1750428A3
SU1750428A3 SU894742212A SU4742212A SU1750428A3 SU 1750428 A3 SU1750428 A3 SU 1750428A3 SU 894742212 A SU894742212 A SU 894742212A SU 4742212 A SU4742212 A SU 4742212A SU 1750428 A3 SU1750428 A3 SU 1750428A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
hydrogen
ome
chlorine
pyrimidin
Prior art date
Application number
SU894742212A
Other languages
English (en)
Inventor
Стюарт Гейтс Питер
Питер Джоунз Грехем
Original Assignee
Шеринг Агрокемикалз Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Агрокемикалз Лимитед (Фирма) filed Critical Шеринг Агрокемикалз Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1750428A3 publication Critical patent/SU1750428A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

Использованием качестве герби- цидных средств в сельском хоз йстве. Сущность изобретени : Продукт: суль- фоанилиды общей формулы Методы зкспери- M-S07R R, N R4 где А - азот или группа CR(Rg- - водород , метил, фтор, хлор, бром или трифторметил); X - кислород или сера; Y - азот или группа -СН-; R, - метил, (рифторметил, цианометил, хлорметил, ,енил, возможно замещенный хлором или метоксикарбонилом, бензил, ме- токсикарбониламиногруппа, тиазоло(3, 2-Ь) (1,2,)триазол-2-ил, 5,7 диме- тил(1,2,А)триазоло(1,)пиримипин- 2-ил или 5-метил-З метоксикарбонил- пиразоло(1,)пиримидин-2-ил; R водород, метил или ацетил; R- во- дород, метил или метоксигруппа; R.J. - водород, метил, метоксигруппа, хлор или циклопропил; R, - водород, метил или хлор; RV водород или метил, или их соли с основани ми Реагент 1: анилин общей формулы NH А 6 X R7 N и г «Г NVY R4 R, (л с Реагент 2: сульфоангидрид (R,S02)20 или суль фонилгалогенид R S02Hal, где Hal - галоген. Услови  реакции: в среде органического растворител  в присутствии основани 0 h табл, N ел 0 4 Ю ,00

Description

Изобретение относитс  к способу получени  сульфоанилидов гетероциклических соединений, обладающих ценными гербицидными свойствами, и которые могут найти применение в сельском хоз йстве.,
3
Известны производные пиримидина, обладающие гербицидной активностью.
Недостатком этих известных производных  вл етс  их сравнительно невы сока  селективность.
Цель изобретени  - способ полумени  новых производных сульфоанилидов гетероциклических соединений, обладающих более высокой селективностью гербицидного действи .
Поставленна  цель достигаетс  основанным на известной реакции способом получени  сульфоанилидов общей формулы
N-S02 i N
X-ffTR3
XY
R
A
4
6
де А
R
азот или группа CR5 и
X V w
Rr
водород, Метил, фтор, хлор, бром или трифторметил; кислород или сера; азот или группа метил, трифторметил, циано- метил, хлорметил, фенил, возможно замещенный хлором или метоксикарбонилом, бензил, метоксикарбониламиногруппа, тиазоло (3,2-b) (1,2,4)триа- зол-2-ил, 5,7-Диметил(1,2,4) триазоло (1,)пиримидин- 2-ил или 5-метил-З-метокси- карбонилпиразоло (1,)пи- римидин-2-ил;
водород , метил или ацетил; водород, метил или метокси- группа;
водород, метил, метоксигруп- па, хлор или циклопропил; водород, метил или хлор; водород или метил, или их солей с основани ми,, Способ заключаетс  в том, что нилин общей формулы
Ч
R, R л
R6 R- ,
г
NH А
Кб R
N р
X-f Y з
муу R,
750428
где A,X,Y, R6
15
20
25
л,
30
35
40
45
50
55
П Р
и R и имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с сульфоангидридом общей с формулыi
(R1SOZ)20 или с сульфонилгалогенидом формулы
R,S02Hal,
где R, имеют указанные значени ; Ю Hal - галоген, в присутствии основани  с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли с основанием , „
и м е р К 2-Хлор-6-(,б-ди- метокси-2-пиримидинилокси)-1,1,1- трифторметансульфонанилид„
а) 2-Хлор-6-(4,6-диметокси-2-пи- римидинилокси)анилин„
22,4 трет-бутилата натри  добавл ют при перемешивании част ми в атмосфере азота к охлаждаемому раствору 22,5 г 2-хлор-6-оксианилингид- робромида в 100 мл диметилформамида Спуст  ТО мин к реакционной смеси добавл ют 21,8 г 4,6-диметокси-2-ме- тилсульфонилпиримидина и нагревают ее при перемешивании при 80°С в течение 22 ч о После добавлени  смеси воды со льдом осаждающийс  твердый продукт отдел ют фильтрованием, тщательно промывают водой, сушат и пере- кристаллизовывают из изопропанола,
получают 17,5 г целевого продукта с 8k - 86°С, После упаривани  маточного раствора получают дополнительно 0,85 г продукта т0пл0 86 - 87°С.
б)о Калиева  соль 2-хлор-6-(4,6- диметокси-2-пиримидинилокси)-1,1,1- трифторметансульфонанилида
Трифторметансульфоновый ангидрид (3,4 г) в 5 мл дихлорметана добавл ют по капл м при перемешивании и охлаждении льдом к 3,4 г продукта, полученного на стадии а, и 1,0 г пиридина в 25 мл дихлорметана. После 6 ч перемешивани  при комнатной температуре растворов дихлорметана промывают водой, разбавленной сол ной кислотой и вновь водой, сушат сульфатом магни  и упаривают в вакууме Остаток перемешивают с раствором гидрата окиси натри  (0,7 г гидрата окиси натри  в 30 мл воды) и эфиром в течение лх15 мин„ Водный раствор отдел ют, промывают эфиром и довод тj его до рН 3 добавлением сол ной кислоты , а затем - небольшого количест
ва бикарбоната натри  Осаждающийс  оранжевый твердый продукт отфильтровывают и сушат, получают 2,k г неочищенного продукта т„пл, 141-1 3°С. Маточник извлекают эфиром и полученный раствор интенсивно перемешивают с раствором бикарбоната кали  (2,0 г в 30 мл воды. Осаждающуюс  соль кали
отфильтровывают и промывают эфиром, получа  г продукта/
в) „ 2-Хлор-6- (,6-диметокси-2- пиримидинилокси)-1,1,1-трифторметан- сульфонанилид„
Дл  регенерации свободного про- дукта, указанного в заголовке примера , из калийной соли стадии б, сол перемешивают с эфиром (30 мл) и водой (.30 мл) „ Затем добавл ют сол ную кислоту, довод  до рН Зо Эфирный слой отдел ют, промывают водой, суша сульфатом магни  и упаривают Остаток промывают петролейным эфиром (т„кип0 0 - 60°С) и сушат, получают 1,4 г чистого продукта с т,пл0 Й9°Со
П р и м е р 20 2 -Хлор-б С+,6- диметокси-2-пиримидинилокси)-метан- сульфонанилид
Метансульфонилхлорид (0,8 г) до- бавл ют по капл м при перемешивании и охлаждении льдом к продукту, полученному согласно стадии а примера 1, в 10 мл пиридина, содержащего в качестве катализатора 0,1 г 4-метил- аминопиридина„
Смесь перемешивают в течение 4 ч при комнатной температуре и оставл ю на ночь. После добавлени  к смеси льда, воды и эфира при перемешивании подкислени ... до рН 4, отделени  и упаривани  эфирного сло  получают 2,5 г неочищенного продукта в виде стеклообразной массы оранжевого цвета Г Этот продукт вновь раствор ют в эфире и перемешивают с водным раствором гидрата окиси натри  (0,3 едкого натра в 30 мл воды)„ Смесь перемешивают до отгонки эфира и отфильтровывают осаждающийс  твердый продукт,, Водный раствор подкисл ют и указанный в заголовке примера неочищенный продукт отфильтровывают, промывают водой и небольшим количеством эфира, получают 0,8 г продукта т„пл, - . После перекристаллизации из изопропанола получают 0,6 г соединени  т.пл. -
6
Пример ыЗ 37, Аналогично описанному в примерах 1 и 2 получают перечисленные соединени  общей формулы (I), в которой X - киси R7во
лород, Y - -СН a R, R( дород (табл.1).
NH-S02R,
N
Ь
Аналогично описанному в примерах 1 и 2 получают перечисленные ниже соединени  общей формулы (I), в которой R2 и R7  вл ютс  водородами, a R и R4 метоксигруппы (табл.,2 , примеры 38 - 51)
. NH-S02Ri А А,XОСИ:
R
R.
Пример
К-Ацетил-2 -хлор6 -(,6-диметил-2-пиримидинилокси) тиазоло (3,2-Ь) (1,2,)триазол-2- сульфонамидс
0,29 г гидрида натри  в виде 80%-ной суспензии в масле промывают керосином и добавл ют в виде суспензии в тетрагидрофуране к 2,7 г 2- хлор-6-(А,6-диметил-2-пиримидинилок- си)ацетанилида в 30мл тетрагидрофура на при перемешивании и охлаждении, после чего перемешивают полученную смесь в течение еще 70 мин. Затем к ней добавл ют 1,03 г тиазоло(3,2-b) 1,2,-триазол-2-сульфонилхлорида при 15°С и перемешивают смесь в течение ч, после чего ее упаривают и перемешивают остаток с 0,3 г гидрата окиси натри  в смеси воды и эфира в течение 3 ч. Затем смесь фильтруют и промывают твердый продукт водой и эфиром. Затем его последовательно перекристаллизовывают из смеси эфира с ацетоном упариванием растворител  и, после фильтровани , из аце- тонитрила, получа  0,6 г целевого продукта ТоПЛ. 190 - 192 С,
П р и м е р 53и 2-Хлор-6-(,6- диметокси-2-пиримидинилокси)-1,1,1- трифторметансульфонанилид (в виде соли с триэтиламином).
О, г триэтиламина в 100 мл диэ- тилового эфира добавл ют при перемешивании по капл м к охлажденному раствору продукта согласно примеру 1 в (1,5 г) в 40 мл диэтилсвого эфира , и перемешивают полученную смесь в течение 30 мин, после чего ее фильтруют, получа  1,6 г целевого продукта в виде твердого вещества белого цвета
П р и м е р ы 54 59 о Следующие соли получают аналогично описанному в примере 53:
54 о Натриевую соль соединени  примера 1 (Ь), т.плс выше 350°С;
55. Соль триэтиламина соединени  примера 1(Ь), ТоПЛ„ 121 - 122°С;
56 о Соль диизопропиламина соединени  примера Т(Ь), т.пл. 148 - Т49°С
57с Соль пиперидина соединени  примера Kb), ТоПл 162 - 1бЗ°С;
58.Соль циклогексиламина соединени  примера I (Ь), т.пл, 165 - 166°С;
59.Калиева  соль соединени  примера 32
П р и м е р 60. 2-Хлор-6-(4,6диметокси-2-пиримидинилокси )М-ме1ил 1,1,1-трифторметансульфонанилид„
0,64 г йодистого метила добавл ют при перемешивании к раствору продукта примера 1Ь (1,8 г) в 1C мл ди- метилформамида и продолжают перемешивание в течение 30 мин Смесь оставл ют на ночь, после чего добавл ют смесь воды со льдом и экстрагируют диэтиловым эфиром Экстракт промывают 3-м  порци ми воды, сушат и упаривают, получают целевой продукт в виде стеклообразной массы желтого цвета I, г После перекристаллизации из петро- лейного эфира (т0пло 80 - 100°С) получают 0,95 г продукта с 102 юз°с ,
Пример гербицидных испытаний А (довсходова  обработка)о
Семена перечисленных ниже сорн ко высеивают в емкости из анодированног алюмини  длиной 19 см, шириной 9,5 с и глубиной 6 см, содержащие стерилизованный песчаный суглинок Посевы поливают и распыл ют соединени  coi- lacHo перечисленным примерам в виде композиции, представл ющей собой раствор(суспензию 1:1 по объему) ацетона и раствора смачивател 0 - поли- рксиэтилен (20 моль) монолаурата (2 г/л).
0
5
5
0
Концентрацию каждого из испытуемых соединений и объем используемой композиции подбирают так, чтобы иметь желаемую дозу испытуемого вещества при количестве 450 л/га„ Спуст  3 4 недели роста в помещении с регулируемыми услови ми (20 С, относительна  влажность 75 95 % 0 искусственное освещение в течение
14 ч/сут) оценивают эффект гербицид-, ного воздействи  визуально
Все различи  по сравнению с контрольными образцами, не подвергавшими- 5 с  обработке соотнос т со шкалой, согласно КОТОРОЙ 0 - отсутствие эффекта , 1 - 1-24% поражени , 2 - 25-691 поражени , 3 - 70-89% поражени  и 4 - уи-100% поражени . В табЛоЗ дл  обозначени  видов растений использованы следующие буквенные обозначени :
а - персикари  (Polygonum lapathifolium ); b - подмаренник цепкий (Galium араrine ); с - златоцвет (Chrysanchenium segetum );
d - лисохвост полевой (Alopecurus 0 myosuroides);
ч е - пырей ползучий (Agropyron re- pens); f - овсюг (AVetia f atua) 5
g - лимнохарис (Abutilon theoph- 5 rasti);
h - осока желта  (Gyperus esculeucus ); i - ипоме  (вьюнок пурпурный)
(Pharbitis purpurea)j 0 -j - просо куриное (ежовник)
(Echinochloa crussgalli); k - лисохвост (Setaria viridis );
1 - паслен (Solanum nigrum). Пример гербицидных испытаний Б (послевсходова  обработка)
Семена перечисленных ниже видов сорн ков высеивают в емкости из анодированного алюмини  длиной 19 см. шириной 9,5 см и глубиной 6 см, содер- v жащие стерилизованный песчаный суглинок Засе нные емкости поливают и помещают в теплицу с регулируемыми климатическими услови ми (температу- 5 20°С, относительна  влажность 75 - 95°С, искусственное освещение в течение И ч/суто Спуст  И или 21 сут после посева (в зависимости от
растений, однако всегда в тех слу
ча х, когда больша  часть растений имеет от 2 до 3 сформировавших листков ) растени  опыл ют по поверхности листьев перечисленными ниже соединени ми согласно указанным примерам в виде композиции, представл ющей собой раствор (суспензию 1:1 по объему ) ацетона и раствора смачивател  - полиоксиэтилен (20 моль) монолаурата
(2 г/л).
Концентрации каждого из испытываемых соединений рассчитывают так, чтобы получать желаемую дозу испытуемо- го соединени  при расходе 50 л/га, Спуст  2-3 недели выращивани  в теплице с регулируемыми климатическими услови ми оценивают визуальным способом эффект гербицидного воздейст ви .
Все различи  по сравнению с неподвергавшимис  обработке контрольными образцами оценивают в соответствии
со шкалой, согласно которой 0 - отсутствие эффекта, 1 - поражени , 2 - поражени , 3 - 0-89% поражени  и Ч - 90-1001 поражений о В табл.Д буквенные обозначени  соответствуют приведенным в примере гербицидного испытани  А видам сорн ков. При испытании получены приведенные результаты, в табл.,.
Сравнительные испытани „ Два известных соединени , родственные веществам предлагаемого изобретени  испытывали, использу  методику Гербицидных примеров А и В, приведенных: в описании. Эти известные соединени  имеют формулу
СООС2Н5
ОСН-.
N
50
ОСН3
Пример А Соединение К1 С-С1 Соединение К2 N-H Результаты по отношению к Beta vulgaris (сахарна  свекла) в сравне нии с предлагаемыми веществами следующие:
. Предвсходовый период«
Соединение по при- Доза, г/га Резуль- мерутаты
испытаний
50428
JQ
-7о
К1
К2
1
k
li
31
33
k2
50
10
32 16 125 32 500 16 125 250 425
Послевсходовый период
К116
К28
132
k32
3232
33125 35125
3
Ц 1 1 1 О
о о о
4 it 1 1 1 о о о
Соединени  других примеров при аналогичном испытании показывали результаты 0 или 1 при дозе применени  32 г/га.
Предлагаемые вещества намного безопасней сахарной свеклы при использовании в одинаковых или более высоких дозах, чем известные вещества , и позвол ет использовать их в качестве селективных гербицидов дл  сахарной свекльь

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  сульфоанилидов общей формулы
    2
    i N-S02r4i N
    А п-X-tC f 3 ,
    R«
    7
    Ri
    где А - азот или группа CR,
    где
    R5 - водород, метил, фтор, хлор, бром или трифторметил;
    X - кислород или сера;
    - азот или группа
    R - метил, трифторметил, циано- метил, хлорметил, фенил, возможно замещенный хлором или метоксикарбонилом, бензил , метоксикарбониламино- группа, тиазоло (3,2-b) (1,2,. Мтриазол-2-ил, 5,7-диметил (1,2,4)триазоло(1,5-а)пири- мидин-2-ил или 5-метил-ЗметоксикарСюнипиразоло (1,5- а) пиримидин-2-ил , R - водород, метил или ацетил; R3 - водород, метил или метоксигруппа; К4 - водород, метил, метоксигруппа , хлор или циклопропил; К - водород, метил или хлор; R/ - водород, или метил, или их солей с основани ми, о т л и мающийс  тем, что анилин общей формулы
    2
    NH А
    .R,
    X-fir 3 NYY Ri
    где A,X,Y,RЈ-R4, Rg,
    R и Х имеют
    указанные значени ,
    подвергают взаимодействию с сульфо- ангидридом общей формулы
    50г)гО или с сульфонилгалогенидом формулы
    R4S02Hal,
    где R1 имеют указанные значени ; Hal - галоген,
    в присутствии основани  с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или соли с основанием
    (1,2,)триазол- 2-ил
    5,7-Диметил(1,
    2,А)тиазоло
    (1,) пиримидин-2-ил
    i 5-Ме-З-СООМеПиразоло (1,5-а) пиримидин-2-ил
    Тиазоло(3,2-Ь) (1,2,)триазол- 2-ил
    Таблица 1
    ОМе
    ОМе
    161-163
    ОМе
    ОМе
    223-225
    ОМе
    Н
    С1
    ОМе
    Н
    Me
    С1
    су
    Me
    ОМе
    Н
    155-156
    222-224
    137-139
    133-134
    143-146
    206-09
    163-165
    139-140
    136-137
    50-60
    229-232
    13
    14 Продолжение тлЬл. 1
    Т а б л и ц а 3
SU894742212A 1988-10-04 1989-10-03 Способ получени сульфоанилидов или их солей с основани ми SU1750428A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB888823288A GB8823288D0 (en) 1988-10-04 1988-10-04 Herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1750428A3 true SU1750428A3 (ru) 1992-07-23

Family

ID=10644701

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU894742212A SU1750428A3 (ru) 1988-10-04 1989-10-03 Способ получени сульфоанилидов или их солей с основани ми

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5024693A (ru)
EP (1) EP0363040A3 (ru)
JP (1) JPH02149567A (ru)
KR (1) KR900006319A (ru)
DD (1) DD284799A5 (ru)
DK (1) DK484989A (ru)
FI (1) FI894692A (ru)
GB (1) GB8823288D0 (ru)
HU (1) HU203084B (ru)
IE (1) IE893138A1 (ru)
SU (1) SU1750428A3 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4037003A1 (de) * 1990-05-30 1991-12-05 Bayer Ag Substituierte azine
IL102327A0 (en) 1991-06-29 1993-01-14 Hoechst Ag Mixtures of herbicides and antidotes
UA44220C2 (uk) * 1991-11-07 2002-02-15 Агрево Юк Лімітед Сульфонаміди,що мають гербіцидну активність,спосіб їх одержання, гербіцидна композиція та спосіб боротьби з бур'янами
DE4217928A1 (de) * 1992-05-30 1993-12-02 Hoechst Ag Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots, neue (Hetero-)Aryloxy-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltenden Mittel und deren Verwendung
EP0608862A1 (en) * 1993-01-27 1994-08-03 Lucky Ltd. Novel 6-chloro-2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxybenzoic acid ester derivatives, processes for their production an a method for their application as herbicides
DE19521355A1 (de) * 1995-06-12 1996-12-19 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonamide, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
RU2225861C2 (ru) 1998-07-29 2004-03-20 Ихара Кемикал Индастри Ко., Лтд. Производные ди- или трифторметансульфониланилида, способ их получения, промежуточные продукты и гербициды
JP4603797B2 (ja) * 2002-03-29 2010-12-22 クミアイ化学工業株式会社 粒状農薬組成物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0223406B1 (en) * 1985-10-15 1990-08-29 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Pyrimidine derivatives and herbicidal uses thereof
DE3602016A1 (de) * 1985-12-05 1987-06-11 Bayer Ag Pyri(mi)dyl-oxy- und thio-benzoesaeure-derivate
DE3544208A1 (de) * 1985-12-13 1987-06-19 Bayer Ag Pyrimidylmercapto-acylanilide
GB8610531D0 (en) * 1986-04-30 1986-06-04 Fbc Ltd Herbicides
GB8610530D0 (en) * 1986-04-30 1986-06-04 Fbc Ltd Herbicides
ES2039369T3 (es) * 1986-06-14 1993-10-01 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Un procedimiento para la produccion de nuevos derivados de acido picolinico.
EP0310550B1 (de) * 1987-09-28 1993-05-26 Ciba-Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
ES2057172T3 (es) * 1988-03-09 1994-10-16 Ciba Geigy Ag Agente para la proteccion de plantas contra enfermedades.

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ЕП № 2 49708, кл. С 07 D 239/06, 198/. Вейганд-Хильгет мента в органической химии. М ми , 1968, сЛ50. *

Also Published As

Publication number Publication date
IE893138L (en) 1990-04-04
JPH02149567A (ja) 1990-06-08
DK484989D0 (da) 1989-10-03
FI894692A0 (fi) 1989-10-04
HUT52069A (en) 1990-06-28
EP0363040A2 (en) 1990-04-11
DD284799A5 (de) 1990-11-28
HU203084B (en) 1991-05-28
US5024693A (en) 1991-06-18
IE893138A1 (en) 1991-04-10
EP0363040A3 (en) 1990-11-07
GB8823288D0 (en) 1988-11-09
KR900006319A (ko) 1990-05-07
FI894692A (fi) 1990-04-05
DK484989A (da) 1990-04-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0072347B1 (de) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
AU610311B2 (en) Pyrimidine derivatives, processes for their production, and herbicidal method and compositions
DE69932628T2 (de) Herbizide
JPS5823677A (ja) Ｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル−及び−トリアジニル尿素
HU207644B (en) Herbicide composition containing triazine- and pyrimidine-derivatives as active components and process for producing these compounds
EP0108708A2 (de) N-(Cyclopropyl-triazinyl- und -pyrimidinyl)-N&#39;-(arylsulfonyl)harnstoffe mit herbizider Wirkung
JPH06316565A (ja) ピリミジン誘導体及び除草剤
SU1678212A3 (ru) Способ получени тиазолотриазоловых сульфонамидов
SU1750428A3 (ru) Способ получени сульфоанилидов или их солей с основани ми
JPS63166880A (ja) 二環式イミド、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
US4826528A (en) Herbicidally effective sulfonylureas
US4668278A (en) Benzotriazoles, and their production and use 4-halophenyl-tetrahydrobenzotriazloes as herbicides
RU2058313C1 (ru) Производные (2-имидазолин-2-ил)-тиено или фуро(3,2-в) пиридин карбоновой кислоты, гербицидная композиция, ингредиенты для их получения
EP0411706B1 (en) Sulphonamide herbicides
EP0557691B1 (en) 4-Methyl-3-phenyl-2-oxo-3-pyrroline derivatives, process for their preparation and herbicidal compositions
HU182939B (en) Herbicide compositions containing o-bracket-pyridyl-oxy-phenyl-bracket closed-lactic acid esters and process for producing the active agents
DE3809390A1 (de) Perhydro-imidazopyridine und -pyrroloimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide mittel
DE3539386A1 (de) N-(s-triazolo(1,5-a)pyrimidin-2-yl)-2-alkoxy-benzolsulfonamide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
DE3601688A1 (de) Naphthyridin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung
DD285283A5 (de) Herbizide mittel
US5129942A (en) N-substituted-3-( (2,3-dimethylmaleimido)amino)-benzenesulfonamide derivatives, and herbicidal compositions
KR100298470B1 (ko) 신규한티오펜설포닐우레아유도체,그의제조방법및제초제로서의용도
EP0406993A2 (de) Substituierte Benzoxazolinon und Benzoxazinon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung
US3658819A (en) 3-(2&#39;-tetrahydropyranyl) - 1 2 3 4 6 7-hexahydro - 5h - cyclopentapyrimidine-2 4-dione
JPH0436273A (ja) 複素環式化合物