SU1750428A3 - Способ получени сульфоанилидов или их солей с основани ми - Google Patents
Способ получени сульфоанилидов или их солей с основани ми Download PDFInfo
- Publication number
- SU1750428A3 SU1750428A3 SU894742212A SU4742212A SU1750428A3 SU 1750428 A3 SU1750428 A3 SU 1750428A3 SU 894742212 A SU894742212 A SU 894742212A SU 4742212 A SU4742212 A SU 4742212A SU 1750428 A3 SU1750428 A3 SU 1750428A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- hydrogen
- ome
- chlorine
- pyrimidin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Использованием качестве герби- цидных средств в сельском хоз йстве. Сущность изобретени : Продукт: суль- фоанилиды общей формулы Методы зкспери- M-S07R R, N R4 где А - азот или группа CR(Rg- - водород , метил, фтор, хлор, бром или трифторметил); X - кислород или сера; Y - азот или группа -СН-; R, - метил, (рифторметил, цианометил, хлорметил, ,енил, возможно замещенный хлором или метоксикарбонилом, бензил, ме- токсикарбониламиногруппа, тиазоло(3, 2-Ь) (1,2,)триазол-2-ил, 5,7 диме- тил(1,2,А)триазоло(1,)пиримипин- 2-ил или 5-метил-З метоксикарбонил- пиразоло(1,)пиримидин-2-ил; R водород, метил или ацетил; R- во- дород, метил или метоксигруппа; R.J. - водород, метил, метоксигруппа, хлор или циклопропил; R, - водород, метил или хлор; RV водород или метил, или их соли с основани ми Реагент 1: анилин общей формулы NH А 6 X R7 N и г «Г NVY R4 R, (л с Реагент 2: сульфоангидрид (R,S02)20 или суль фонилгалогенид R S02Hal, где Hal - галоген. Услови реакции: в среде органического растворител в присутствии основани 0 h табл, N ел 0 4 Ю ,00
Description
Изобретение относитс к способу получени сульфоанилидов гетероциклических соединений, обладающих ценными гербицидными свойствами, и которые могут найти применение в сельском хоз йстве.,
3
Известны производные пиримидина, обладающие гербицидной активностью.
Недостатком этих известных производных вл етс их сравнительно невы сока селективность.
Цель изобретени - способ полумени новых производных сульфоанилидов гетероциклических соединений, обладающих более высокой селективностью гербицидного действи .
Поставленна цель достигаетс основанным на известной реакции способом получени сульфоанилидов общей формулы
N-S02 i N
X-ffTR3
XY
R
A
4
6
де А
R
азот или группа CR5 и
X V w
Rr
водород, Метил, фтор, хлор, бром или трифторметил; кислород или сера; азот или группа метил, трифторметил, циано- метил, хлорметил, фенил, возможно замещенный хлором или метоксикарбонилом, бензил, метоксикарбониламиногруппа, тиазоло (3,2-b) (1,2,4)триа- зол-2-ил, 5,7-Диметил(1,2,4) триазоло (1,)пиримидин- 2-ил или 5-метил-З-метокси- карбонилпиразоло (1,)пи- римидин-2-ил;
водород , метил или ацетил; водород, метил или метокси- группа;
водород, метил, метоксигруп- па, хлор или циклопропил; водород, метил или хлор; водород или метил, или их солей с основани ми,, Способ заключаетс в том, что нилин общей формулы
Ч
R, R л
R6 R- ,
г
NH А
Кб R
N р
X-f Y з
муу R,
750428
где A,X,Y, R6
15
20
25
л,
30
35
40
45
50
55
П Р
и R и имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с сульфоангидридом общей с формулыi
(R1SOZ)20 или с сульфонилгалогенидом формулы
R,S02Hal,
где R, имеют указанные значени ; Ю Hal - галоген, в присутствии основани с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли с основанием , „
и м е р К 2-Хлор-6-(,б-ди- метокси-2-пиримидинилокси)-1,1,1- трифторметансульфонанилид„
а) 2-Хлор-6-(4,6-диметокси-2-пи- римидинилокси)анилин„
22,4 трет-бутилата натри добавл ют при перемешивании част ми в атмосфере азота к охлаждаемому раствору 22,5 г 2-хлор-6-оксианилингид- робромида в 100 мл диметилформамида Спуст ТО мин к реакционной смеси добавл ют 21,8 г 4,6-диметокси-2-ме- тилсульфонилпиримидина и нагревают ее при перемешивании при 80°С в течение 22 ч о После добавлени смеси воды со льдом осаждающийс твердый продукт отдел ют фильтрованием, тщательно промывают водой, сушат и пере- кристаллизовывают из изопропанола,
получают 17,5 г целевого продукта с 8k - 86°С, После упаривани маточного раствора получают дополнительно 0,85 г продукта т0пл0 86 - 87°С.
б)о Калиева соль 2-хлор-6-(4,6- диметокси-2-пиримидинилокси)-1,1,1- трифторметансульфонанилида
Трифторметансульфоновый ангидрид (3,4 г) в 5 мл дихлорметана добавл ют по капл м при перемешивании и охлаждении льдом к 3,4 г продукта, полученного на стадии а, и 1,0 г пиридина в 25 мл дихлорметана. После 6 ч перемешивани при комнатной температуре растворов дихлорметана промывают водой, разбавленной сол ной кислотой и вновь водой, сушат сульфатом магни и упаривают в вакууме Остаток перемешивают с раствором гидрата окиси натри (0,7 г гидрата окиси натри в 30 мл воды) и эфиром в течение лх15 мин„ Водный раствор отдел ют, промывают эфиром и довод тj его до рН 3 добавлением сол ной кислоты , а затем - небольшого количест
ва бикарбоната натри Осаждающийс оранжевый твердый продукт отфильтровывают и сушат, получают 2,k г неочищенного продукта т„пл, 141-1 3°С. Маточник извлекают эфиром и полученный раствор интенсивно перемешивают с раствором бикарбоната кали (2,0 г в 30 мл воды. Осаждающуюс соль кали
отфильтровывают и промывают эфиром, получа г продукта/
в) „ 2-Хлор-6- (,6-диметокси-2- пиримидинилокси)-1,1,1-трифторметан- сульфонанилид„
Дл регенерации свободного про- дукта, указанного в заголовке примера , из калийной соли стадии б, сол перемешивают с эфиром (30 мл) и водой (.30 мл) „ Затем добавл ют сол ную кислоту, довод до рН Зо Эфирный слой отдел ют, промывают водой, суша сульфатом магни и упаривают Остаток промывают петролейным эфиром (т„кип0 0 - 60°С) и сушат, получают 1,4 г чистого продукта с т,пл0 Й9°Со
П р и м е р 20 2 -Хлор-б С+,6- диметокси-2-пиримидинилокси)-метан- сульфонанилид
Метансульфонилхлорид (0,8 г) до- бавл ют по капл м при перемешивании и охлаждении льдом к продукту, полученному согласно стадии а примера 1, в 10 мл пиридина, содержащего в качестве катализатора 0,1 г 4-метил- аминопиридина„
Смесь перемешивают в течение 4 ч при комнатной температуре и оставл ю на ночь. После добавлени к смеси льда, воды и эфира при перемешивании подкислени ... до рН 4, отделени и упаривани эфирного сло получают 2,5 г неочищенного продукта в виде стеклообразной массы оранжевого цвета Г Этот продукт вновь раствор ют в эфире и перемешивают с водным раствором гидрата окиси натри (0,3 едкого натра в 30 мл воды)„ Смесь перемешивают до отгонки эфира и отфильтровывают осаждающийс твердый продукт,, Водный раствор подкисл ют и указанный в заголовке примера неочищенный продукт отфильтровывают, промывают водой и небольшим количеством эфира, получают 0,8 г продукта т„пл, - . После перекристаллизации из изопропанола получают 0,6 г соединени т.пл. -
6
Пример ыЗ 37, Аналогично описанному в примерах 1 и 2 получают перечисленные соединени общей формулы (I), в которой X - киси R7во
лород, Y - -СН a R, R( дород (табл.1).
NH-S02R,
N
Ь
Аналогично описанному в примерах 1 и 2 получают перечисленные ниже соединени общей формулы (I), в которой R2 и R7 вл ютс водородами, a R и R4 метоксигруппы (табл.,2 , примеры 38 - 51)
. NH-S02Ri А А,XОСИ:
R
R.
Пример
К-Ацетил-2 -хлор6 -(,6-диметил-2-пиримидинилокси) тиазоло (3,2-Ь) (1,2,)триазол-2- сульфонамидс
0,29 г гидрида натри в виде 80%-ной суспензии в масле промывают керосином и добавл ют в виде суспензии в тетрагидрофуране к 2,7 г 2- хлор-6-(А,6-диметил-2-пиримидинилок- си)ацетанилида в 30мл тетрагидрофура на при перемешивании и охлаждении, после чего перемешивают полученную смесь в течение еще 70 мин. Затем к ней добавл ют 1,03 г тиазоло(3,2-b) 1,2,-триазол-2-сульфонилхлорида при 15°С и перемешивают смесь в течение ч, после чего ее упаривают и перемешивают остаток с 0,3 г гидрата окиси натри в смеси воды и эфира в течение 3 ч. Затем смесь фильтруют и промывают твердый продукт водой и эфиром. Затем его последовательно перекристаллизовывают из смеси эфира с ацетоном упариванием растворител и, после фильтровани , из аце- тонитрила, получа 0,6 г целевого продукта ТоПЛ. 190 - 192 С,
П р и м е р 53и 2-Хлор-6-(,6- диметокси-2-пиримидинилокси)-1,1,1- трифторметансульфонанилид (в виде соли с триэтиламином).
О, г триэтиламина в 100 мл диэ- тилового эфира добавл ют при перемешивании по капл м к охлажденному раствору продукта согласно примеру 1 в (1,5 г) в 40 мл диэтилсвого эфира , и перемешивают полученную смесь в течение 30 мин, после чего ее фильтруют, получа 1,6 г целевого продукта в виде твердого вещества белого цвета
П р и м е р ы 54 59 о Следующие соли получают аналогично описанному в примере 53:
54 о Натриевую соль соединени примера 1 (Ь), т.плс выше 350°С;
55. Соль триэтиламина соединени примера 1(Ь), ТоПЛ„ 121 - 122°С;
56 о Соль диизопропиламина соединени примера Т(Ь), т.пл. 148 - Т49°С
57с Соль пиперидина соединени примера Kb), ТоПл 162 - 1бЗ°С;
58.Соль циклогексиламина соединени примера I (Ь), т.пл, 165 - 166°С;
59.Калиева соль соединени примера 32
П р и м е р 60. 2-Хлор-6-(4,6диметокси-2-пиримидинилокси )М-ме1ил 1,1,1-трифторметансульфонанилид„
0,64 г йодистого метила добавл ют при перемешивании к раствору продукта примера 1Ь (1,8 г) в 1C мл ди- метилформамида и продолжают перемешивание в течение 30 мин Смесь оставл ют на ночь, после чего добавл ют смесь воды со льдом и экстрагируют диэтиловым эфиром Экстракт промывают 3-м порци ми воды, сушат и упаривают, получают целевой продукт в виде стеклообразной массы желтого цвета I, г После перекристаллизации из петро- лейного эфира (т0пло 80 - 100°С) получают 0,95 г продукта с 102 юз°с ,
Пример гербицидных испытаний А (довсходова обработка)о
Семена перечисленных ниже сорн ко высеивают в емкости из анодированног алюмини длиной 19 см, шириной 9,5 с и глубиной 6 см, содержащие стерилизованный песчаный суглинок Посевы поливают и распыл ют соединени coi- lacHo перечисленным примерам в виде композиции, представл ющей собой раствор(суспензию 1:1 по объему) ацетона и раствора смачивател 0 - поли- рксиэтилен (20 моль) монолаурата (2 г/л).
0
5
5
0
Концентрацию каждого из испытуемых соединений и объем используемой композиции подбирают так, чтобы иметь желаемую дозу испытуемого вещества при количестве 450 л/га„ Спуст 3 4 недели роста в помещении с регулируемыми услови ми (20 С, относительна влажность 75 95 % 0 искусственное освещение в течение
14 ч/сут) оценивают эффект гербицид-, ного воздействи визуально
Все различи по сравнению с контрольными образцами, не подвергавшими- 5 с обработке соотнос т со шкалой, согласно КОТОРОЙ 0 - отсутствие эффекта , 1 - 1-24% поражени , 2 - 25-691 поражени , 3 - 70-89% поражени и 4 - уи-100% поражени . В табЛоЗ дл обозначени видов растений использованы следующие буквенные обозначени :
а - персикари (Polygonum lapathifolium ); b - подмаренник цепкий (Galium араrine ); с - златоцвет (Chrysanchenium segetum );
d - лисохвост полевой (Alopecurus 0 myosuroides);
ч е - пырей ползучий (Agropyron re- pens); f - овсюг (AVetia f atua) 5
g - лимнохарис (Abutilon theoph- 5 rasti);
h - осока желта (Gyperus esculeucus ); i - ипоме (вьюнок пурпурный)
(Pharbitis purpurea)j 0 -j - просо куриное (ежовник)
(Echinochloa crussgalli); k - лисохвост (Setaria viridis );
1 - паслен (Solanum nigrum). Пример гербицидных испытаний Б (послевсходова обработка)
Семена перечисленных ниже видов сорн ков высеивают в емкости из анодированного алюмини длиной 19 см. шириной 9,5 см и глубиной 6 см, содер- v жащие стерилизованный песчаный суглинок Засе нные емкости поливают и помещают в теплицу с регулируемыми климатическими услови ми (температу- 5 20°С, относительна влажность 75 - 95°С, искусственное освещение в течение И ч/суто Спуст И или 21 сут после посева (в зависимости от
растений, однако всегда в тех слу
ча х, когда больша часть растений имеет от 2 до 3 сформировавших листков ) растени опыл ют по поверхности листьев перечисленными ниже соединени ми согласно указанным примерам в виде композиции, представл ющей собой раствор (суспензию 1:1 по объему ) ацетона и раствора смачивател - полиоксиэтилен (20 моль) монолаурата
(2 г/л).
Концентрации каждого из испытываемых соединений рассчитывают так, чтобы получать желаемую дозу испытуемо- го соединени при расходе 50 л/га, Спуст 2-3 недели выращивани в теплице с регулируемыми климатическими услови ми оценивают визуальным способом эффект гербицидного воздейст ви .
Все различи по сравнению с неподвергавшимис обработке контрольными образцами оценивают в соответствии
со шкалой, согласно которой 0 - отсутствие эффекта, 1 - поражени , 2 - поражени , 3 - 0-89% поражени и Ч - 90-1001 поражений о В табл.Д буквенные обозначени соответствуют приведенным в примере гербицидного испытани А видам сорн ков. При испытании получены приведенные результаты, в табл.,.
Сравнительные испытани „ Два известных соединени , родственные веществам предлагаемого изобретени испытывали, использу методику Гербицидных примеров А и В, приведенных: в описании. Эти известные соединени имеют формулу
СООС2Н5
ОСН-.
N
50
ОСН3
Пример А Соединение К1 С-С1 Соединение К2 N-H Результаты по отношению к Beta vulgaris (сахарна свекла) в сравне нии с предлагаемыми веществами следующие:
. Предвсходовый период«
Соединение по при- Доза, г/га Резуль- мерутаты
испытаний
50428
JQ
-7о
К1
К2
1
k
li
31
33
k2
50
10
32 16 125 32 500 16 125 250 425
Послевсходовый период
К116
К28
132
k32
3232
33125 35125
3
Ц 1 1 1 О
о о о
4 it 1 1 1 о о о
Соединени других примеров при аналогичном испытании показывали результаты 0 или 1 при дозе применени 32 г/га.
Предлагаемые вещества намного безопасней сахарной свеклы при использовании в одинаковых или более высоких дозах, чем известные вещества , и позвол ет использовать их в качестве селективных гербицидов дл сахарной свекльь
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени сульфоанилидов общей формулы2i N-S02r4i NА п-X-tC f 3 ,R«7Riгде А - азот или группа CR,гдеR5 - водород, метил, фтор, хлор, бром или трифторметил;X - кислород или сера;- азот или группаR - метил, трифторметил, циано- метил, хлорметил, фенил, возможно замещенный хлором или метоксикарбонилом, бензил , метоксикарбониламино- группа, тиазоло (3,2-b) (1,2,. Мтриазол-2-ил, 5,7-диметил (1,2,4)триазоло(1,5-а)пири- мидин-2-ил или 5-метил-ЗметоксикарСюнипиразоло (1,5- а) пиримидин-2-ил , R - водород, метил или ацетил; R3 - водород, метил или метоксигруппа; К4 - водород, метил, метоксигруппа , хлор или циклопропил; К - водород, метил или хлор; R/ - водород, или метил, или их солей с основани ми, о т л и мающийс тем, что анилин общей формулы2NH А.R,X-fir 3 NYY Riгде A,X,Y,RЈ-R4, Rg,R и Х имеютуказанные значени ,подвергают взаимодействию с сульфо- ангидридом общей формулы50г)гО или с сульфонилгалогенидом формулыR4S02Hal,где R1 имеют указанные значени ; Hal - галоген,в присутствии основани с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или соли с основанием(1,2,)триазол- 2-ил5,7-Диметил(1,2,А)тиазоло(1,) пиримидин-2-илi 5-Ме-З-СООМеПиразоло (1,5-а) пиримидин-2-илТиазоло(3,2-Ь) (1,2,)триазол- 2-илТаблица 1ОМеОМе161-163ОМеОМе223-225ОМеНС1ОМеНMeС1суMeОМеН155-156222-224137-139133-134143-146206-09163-165139-140136-13750-60229-2321314 Продолжение тлЬл. 1Т а б л и ц а 3
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB888823288A GB8823288D0 (en) | 1988-10-04 | 1988-10-04 | Herbicides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1750428A3 true SU1750428A3 (ru) | 1992-07-23 |
Family
ID=10644701
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU894742212A SU1750428A3 (ru) | 1988-10-04 | 1989-10-03 | Способ получени сульфоанилидов или их солей с основани ми |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5024693A (ru) |
EP (1) | EP0363040A3 (ru) |
JP (1) | JPH02149567A (ru) |
KR (1) | KR900006319A (ru) |
DD (1) | DD284799A5 (ru) |
DK (1) | DK484989A (ru) |
FI (1) | FI894692A (ru) |
GB (1) | GB8823288D0 (ru) |
HU (1) | HU203084B (ru) |
IE (1) | IE893138A1 (ru) |
SU (1) | SU1750428A3 (ru) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4037003A1 (de) * | 1990-05-30 | 1991-12-05 | Bayer Ag | Substituierte azine |
IL102327A0 (en) | 1991-06-29 | 1993-01-14 | Hoechst Ag | Mixtures of herbicides and antidotes |
UA44220C2 (uk) * | 1991-11-07 | 2002-02-15 | Агрево Юк Лімітед | Сульфонаміди,що мають гербіцидну активність,спосіб їх одержання, гербіцидна композиція та спосіб боротьби з бур'янами |
DE4217928A1 (de) * | 1992-05-30 | 1993-12-02 | Hoechst Ag | Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots, neue (Hetero-)Aryloxy-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltenden Mittel und deren Verwendung |
EP0608862A1 (en) * | 1993-01-27 | 1994-08-03 | Lucky Ltd. | Novel 6-chloro-2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxybenzoic acid ester derivatives, processes for their production an a method for their application as herbicides |
DE19521355A1 (de) * | 1995-06-12 | 1996-12-19 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Sulfonamide, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
RU2225861C2 (ru) | 1998-07-29 | 2004-03-20 | Ихара Кемикал Индастри Ко., Лтд. | Производные ди- или трифторметансульфониланилида, способ их получения, промежуточные продукты и гербициды |
JP4603797B2 (ja) * | 2002-03-29 | 2010-12-22 | クミアイ化学工業株式会社 | 粒状農薬組成物 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0223406B1 (en) * | 1985-10-15 | 1990-08-29 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Pyrimidine derivatives and herbicidal uses thereof |
DE3602016A1 (de) * | 1985-12-05 | 1987-06-11 | Bayer Ag | Pyri(mi)dyl-oxy- und thio-benzoesaeure-derivate |
DE3544208A1 (de) * | 1985-12-13 | 1987-06-19 | Bayer Ag | Pyrimidylmercapto-acylanilide |
GB8610531D0 (en) * | 1986-04-30 | 1986-06-04 | Fbc Ltd | Herbicides |
GB8610530D0 (en) * | 1986-04-30 | 1986-06-04 | Fbc Ltd | Herbicides |
ES2039369T3 (es) * | 1986-06-14 | 1993-10-01 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Un procedimiento para la produccion de nuevos derivados de acido picolinico. |
EP0310550B1 (de) * | 1987-09-28 | 1993-05-26 | Ciba-Geigy Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel |
ES2057172T3 (es) * | 1988-03-09 | 1994-10-16 | Ciba Geigy Ag | Agente para la proteccion de plantas contra enfermedades. |
-
1988
- 1988-10-04 GB GB888823288A patent/GB8823288D0/en active Pending
-
1989
- 1989-09-19 EP EP19890309515 patent/EP0363040A3/en not_active Withdrawn
- 1989-10-02 US US07/416,153 patent/US5024693A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-10-02 IE IE313889A patent/IE893138A1/en unknown
- 1989-10-03 JP JP1257191A patent/JPH02149567A/ja active Pending
- 1989-10-03 SU SU894742212A patent/SU1750428A3/ru active
- 1989-10-03 DK DK484989A patent/DK484989A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-10-03 DD DD89333276A patent/DD284799A5/de not_active IP Right Cessation
- 1989-10-03 HU HU895159A patent/HU203084B/hu not_active IP Right Cessation
- 1989-10-04 FI FI894692A patent/FI894692A/fi not_active Application Discontinuation
- 1989-10-04 KR KR1019890014334A patent/KR900006319A/ko not_active Application Discontinuation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ЕП № 2 49708, кл. С 07 D 239/06, 198/. Вейганд-Хильгет мента в органической химии. М ми , 1968, сЛ50. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IE893138L (en) | 1990-04-04 |
JPH02149567A (ja) | 1990-06-08 |
DK484989D0 (da) | 1989-10-03 |
FI894692A0 (fi) | 1989-10-04 |
HUT52069A (en) | 1990-06-28 |
EP0363040A2 (en) | 1990-04-11 |
DD284799A5 (de) | 1990-11-28 |
HU203084B (en) | 1991-05-28 |
US5024693A (en) | 1991-06-18 |
IE893138A1 (en) | 1991-04-10 |
EP0363040A3 (en) | 1990-11-07 |
GB8823288D0 (en) | 1988-11-09 |
KR900006319A (ko) | 1990-05-07 |
FI894692A (fi) | 1990-04-05 |
DK484989A (da) | 1990-04-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0072347B1 (de) | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
AU610311B2 (en) | Pyrimidine derivatives, processes for their production, and herbicidal method and compositions | |
DE69932628T2 (de) | Herbizide | |
JPS5823677A (ja) | N−フエニルスルホニル−n′−ピリミジニル−及び−トリアジニル尿素 | |
HU207644B (en) | Herbicide composition containing triazine- and pyrimidine-derivatives as active components and process for producing these compounds | |
EP0108708A2 (de) | N-(Cyclopropyl-triazinyl- und -pyrimidinyl)-N'-(arylsulfonyl)harnstoffe mit herbizider Wirkung | |
JPH06316565A (ja) | ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
SU1678212A3 (ru) | Способ получени тиазолотриазоловых сульфонамидов | |
SU1750428A3 (ru) | Способ получени сульфоанилидов или их солей с основани ми | |
JPS63166880A (ja) | 二環式イミド、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
US4826528A (en) | Herbicidally effective sulfonylureas | |
US4668278A (en) | Benzotriazoles, and their production and use 4-halophenyl-tetrahydrobenzotriazloes as herbicides | |
RU2058313C1 (ru) | Производные (2-имидазолин-2-ил)-тиено или фуро(3,2-в) пиридин карбоновой кислоты, гербицидная композиция, ингредиенты для их получения | |
EP0411706B1 (en) | Sulphonamide herbicides | |
EP0557691B1 (en) | 4-Methyl-3-phenyl-2-oxo-3-pyrroline derivatives, process for their preparation and herbicidal compositions | |
HU182939B (en) | Herbicide compositions containing o-bracket-pyridyl-oxy-phenyl-bracket closed-lactic acid esters and process for producing the active agents | |
DE3809390A1 (de) | Perhydro-imidazopyridine und -pyrroloimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide mittel | |
DE3539386A1 (de) | N-(s-triazolo(1,5-a)pyrimidin-2-yl)-2-alkoxy-benzolsulfonamide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung | |
DE3601688A1 (de) | Naphthyridin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung | |
DD285283A5 (de) | Herbizide mittel | |
US5129942A (en) | N-substituted-3-( (2,3-dimethylmaleimido)amino)-benzenesulfonamide derivatives, and herbicidal compositions | |
KR100298470B1 (ko) | 신규한티오펜설포닐우레아유도체,그의제조방법및제초제로서의용도 | |
EP0406993A2 (de) | Substituierte Benzoxazolinon und Benzoxazinon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung | |
US3658819A (en) | 3-(2'-tetrahydropyranyl) - 1 2 3 4 6 7-hexahydro - 5h - cyclopentapyrimidine-2 4-dione | |
JPH0436273A (ja) | 複素環式化合物 |