CS245800B2

CS245800B2 - Production method of new-heterocyclosulphonyl-n-pyrimidinyl urea

Info

Publication number: CS245800B2
Application number: CS85413A
Authority: CS
Inventors: Beat Boehner; Werner Foery; Karl Gass; Willy Meyer
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1982-06-14
Filing date: 1983-06-14
Publication date: 1986-10-16
Also published as: CS41385A2

Description

Předložený vynález se týká způsobu výroby nových derivátů N-heterocyklosulfonyl-N‘-pyrimidinylmočoviny, které se používají k hubení plevelů, především k selektivnímu hubení plevelů v kulturách užitkových rostlin nebo k regulaci a zbrzdění růstu rostlin.The present invention relates to a process for the production of novel N-heterocyclosulfonyl-N‘-pyrimidinylurea derivatives which are used for weed control, in particular for selective weed control in crop plants or for regulating and inhibiting plant growth.

Bylo zjištěno, že N-heterocyklosulfonyl-N‘-pyrimidinylmočoviny obecného vzorce I v němž.It has been found that N-heterocyclosulfonyl-N‘ -pyrimidinylureas of the general formula I wherein.

X znamená síru, skupinu —NH— nebo skupinu —CH — N—,X is sulfur, -NH, or -CH-N,

Ri znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech,R 1 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkoxy, halogen or C 1 -C 4 dialkylamino in the alkyl moieties,

Rz znamená atom vodíku, atom halogenu, alkoxyškupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo skupinu —CO—R9, přičemžR 2 is hydrogen, halogen, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 alkylsulfonyl or -CO-R 9, wherein:

R9 znamená alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo methoxyethoxyskupinu, a soli těchto sloučenin, mají herbicidní účinek a schopnost regulovat růst rostlin a mohou se používat jako účinné složky herbicidních prostředků a prostředků k regulaci růstu rostlin.R 9 is C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy or methoxyethoxy, and salts of these compounds, have herbicidal activity and plant growth control properties and can be used as active ingredients of herbicidal compositions and means for controlling plant growth.

Alkylovou skupinou ve shora uvedeném obecném vzorci I, jakož i na jiných místech se rozumí přímá nebo rozvětvená alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, jako například skupina methylová, ethylová, n-propylová, isopropylová, isomerní butylové skupiny.The alkyl group in formula (I) above and elsewhere refers to a straight or branched (C 1 -C 4) alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, isomeric butyl.

Alkoxyskupinou se obecně rozumí methoxyskupina, ethoxyskupina, n-propyloxyskupina, isopropyloxyskupina, čtyři isomerní butyloxyskupiny, n-amyloxyskupina, isoamyloxyskupina, 2-amyloxyskupina nebo 3-amyloxyskupina, zejména však methoxyskupina, ethoxyskupina nebo isopropyloxyskupina.Alkoxy is generally understood to mean methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropyloxy, four isomeric butyloxy, n-amyloxy, isoamyloxy, 2-amyloxy or 3-amyloxy, in particular or methoxy.

Podle významu symbolu X přicházejí jako heterocykly, které jsou vázány přes sulfoskupinu, v úvahu: thiofen, pyrrol a pyridin.According to the meaning of the symbol X, thiophene, pyrrole and pyridine are suitable as heterocycles which are bonded via a sulfo group.

Jako příklady alkenylových zbytků lze u245800 vést allyl, isopropenyl, 1-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl-l-isobutenyl, 2-isobutenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, jakož i isomerní hexenylové zbytky, zejména však allyl a 4-pentyl.Examples of alkenyl radicals include, for example, allyl, isopropenyl, 1-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl-1-isobutenyl, 2-isobutenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, and isomeric. hexenyl radicals, in particular allyl and 4-pentyl.

Jako příklady alkylsulfonylových skupin lze uvést skupinu methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou nebo skupinu n-propylsulfonylovou, zejména však skupinu methylsulfonylovou a ethylsulfonylovou.Examples of alkylsulfonyl groups include methylsulfonyl, ethylsulfonyl or n-propylsulfonyl groups, in particular methylsulfonyl and ethylsulfonyl groups.

Halogenem se v definicích, jakož i v části halogenalkoxyskupiny rozumí fluor, chlor a brom, výhodně však fluor a chlor.Halogen in the definitions as well as part of the haloalkoxy group means fluorine, chlorine and bromine, but preferably fluorine and chlorine.

Alkinylovými zbytky ve shora uvedených substituentech se rozumí zpravidla propargylový zbytek, 2-butinylový zbytek, 3-butinylový zbytek, jakož i isomerní pentinylové zbytky; výhodně je alkinylový zbytek představován propargylovým nebo 2- nebo 3-butinylovým zbytkem.Alkynyl radicals in the above substituents are generally understood to mean a propargyl radical, a 2-butynyl radical, a 3-butynyl radical and isomeric pentinyl radicals; preferably the alkynyl radical is a propargyl or 2- or 3-butynyl radical.

Jako soli přicházejí v úvahu soli, které mohou tvořit sloučeniny vzorce I s aminy, bázickými sloučeninami, zvláště pak hydroxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin nebo kvarterními amoniovými bázemi.Suitable salts are those which can form compounds of the formula I with amines, basic compounds, in particular alkali and alkaline earth metal hydroxides or quaternary ammonium bases.

Z hydroxidů alkalických kovů a kovů alkalických zemin jako solitvorných sloučenin nutno zdůraznit hydroxid sodný, hydroxid lithný, hydroxid draselný, hydroxid hořečnatý nebo hydroxid vápenatý, zvláště však hydroxid sodný nebo hydroxid draselný.Among the alkali metal and alkaline earth metal hydroxides as salt-forming compounds, sodium hydroxide, lithium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium hydroxide or calcium hydroxide, in particular sodium hydroxide or potassium hydroxide, are to be emphasized.

Jako příklady aminů vhodných pro tvorbu solí lze uvést primární, sekundární a terciární alifatické a aromatické aminy, jako methylamin, ethylamin, propylamin, isopropylamin, čtyři isomerní butylaminy, dimethylamin, diethylamin, diethanolamin, dipropylamin, diisopropylamin, di-n-butylamin, pyrrolidin, piperidin, morfolin, trimethylamin, triethylamin, tripropylamin, chinuklidin, pyridin, chinolin a isochinolin, zejména však ethylamin, propylamin, diethylamin nebo triethylamin, především isopropylamin a diethanolamin.Examples of amines suitable for salt formation include primary, secondary and tertiary aliphatic and aromatic amines such as methylamine, ethylamine, propylamine, isopropylamine, four isomeric butylamines, dimethylamine, diethylamine, diethanolamine, dipropylamine, diisopropylamine, di-n-butylamine, pyrrolidine, pyrrolidine piperidine, morpholine, trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, quinuclidine, pyridine, quinoline and isoquinoline, in particular ethylamine, propylamine, diethylamine or triethylamine, in particular isopropylamine and diethanolamine.

Příklady kvartérních amoniových bází jsou obecně kationty halogenamoniových solí, například tetramethylamoniový kationt, trimethylbenzylamoniový kationt, triethylbenzylamoniový kationt, tetraethylamoniový kationt, trimethylethylamoniový kationt avšak také amoniový kationt.Examples of quaternary ammonium bases are generally cations of halonammonium salts, for example tetramethylammonium cation, trimethylbenzylammonium cation, triethylbenzylammonium cation, tetraethylammonium cation, trimethylethylammonium cation but also ammonium cation.

Ze sloučenin obecného vzorce I vyráběných podle tohoto vynálezu jsou výhodné ty sloučeniny, ve kterých buď aj Ri znamená chlor, dimethylaminoskupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, difluormethoxyskupinu, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu neboAmong the compounds of formula I produced according to the invention, those compounds in which either R 1 is chloro, dimethylamino, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, methyl or ethyl or

b) zbytek R2 je v sousední poloze k sulfonylové skupiněDalšími výhodnými sloučeninami jsou takové sloučeniny obecného vzorce I, v němž Rz znamená atom vodíku, fluoru, chloru, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, skupinu —CO—-OCH2—CH = CH2, —CO—OCH2— —CH2—OCH3, skupinu —CO—OCH2—C = CH, —SO2—CH3 nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části.b) R 2 is adjacent to the sulfonyl group. Other preferred compounds are those compounds of formula I wherein R 2 is hydrogen, fluoro, chloro, C 1 -C 3 alkoxy, -CO-OCH 2 -CH = CH 2, —CO — OCH2— —CH2 — OCH3, —CO — OCH2 —C.dbd.CH, —SO2 —CH3, or (C1 -C4) alkoxycarbonyl group in the alkoxy moiety.

Další výhodnou podskupinu tvoří sloučeniny obecného vzorce I, v němž Ri znamená chlor, dimethylaminoskupinu, methoxyskupinu, difluormethoxyskupinu, ethoxyskupinu, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, Ra se nachází v sousedství k sulfonylové skupině a znamená atom vodíku, atom fluoru, chloru, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, methylsulfonylovou skupinu, skupinu —CO—OCHz—CH = CH2, skupinu —CO—OCH2—CHz—OCH3, —CO—OCHa—C— =CH, nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části.Another preferred sub-group consists of compounds of formula I wherein R 1 is chloro, dimethylamino, methoxy, difluoromethoxy, ethoxy, methyl, or ethyl; R a is adjacent to a sulfonyl group and represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, up to 3 carbon atoms, methylsulfonyl, —CO — OCH2 —CH = CH2, —CO — OCH2 —CH2 —OCH3, —CO — OCH2 —CH— —CH, or an alkoxycarbonyl group having 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy moiety .

Zcela zvláště výhodné podskupiny účinných látek vzorce I tvoří ty sloučeniny, ve kterých X znamená atom síry, Ri znamená chlor, dimethylaminoskupinu, methoxyskupinu , difluormethoxyskupinu, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, R2 se nachází v sousedství k sulfonylové skupině a znamená atom vodíku, atom fluoru, chloru, alkoxyskupinu se 1 až 3 atomy uhlíku, methylsulfonylovou skupinu, skupinu —CO— —OCHz—CH = CHz, skupinu —CO—OCH2— —CH2—OCH3, —CO—OCH2—C CH nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části;Particularly preferred sub-groups of the active compounds of the formula I are those in which X represents a sulfur atom, R1 represents chlorine, dimethylamino, methoxy, difluoromethoxy, methyl or ethyl, R2 is adjacent to the sulfonyl group and represents a hydrogen atom, a fluorine atom , chloro, (C1-C3) -alkoxy, methylsulfonyl, —CO— —OCH2 —CH = CH2, —CO — OCH2 — —CH2 —OCH3, —CO — OCH2 —CCH, or (C1 -C4) alkoxycarbonyl; carbon atoms in the alkoxy moiety;

dále pak ty sloučeniny, ve kterých X znamená skupinu —NH, Ri znamená chlor, dimethylaminoskupinu, methoxyskupinu, difluormethoxyskupinu, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, R2 se nachází v sousední poloze k sulfonylové skupině a znamená atom vodíku, fluoru, chloru, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, methylsulfonylovou skupinu, skupinu —CO— —OCH2— CH = CH2, skupinu —CO—OCHz— —C ξ CH nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části; a dále pak ty sloučeniny, ve kterých X znamená skupinu —CH = N, Ri znamená chlor, dimethylaminoskupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, difluormethoxyskupinu, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, R2 se nachází v sousední poloze k sulfonylové skupině a znamená atom vodíku, fluorru, chloru, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, methylsulfonylovou skupinu, skupinu —CO—OCHz—CH = CH2, skupinu —CO— —OCH2—CH2—OCH3, skupinu —CO—OCH2— —C = CH nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části.furthermore, those compounds in which X is -NH, R1 is chloro, dimethylamino, methoxy, difluoromethoxy, methyl or ethyl, R2 is adjacent to the sulfonyl group and is hydrogen, fluoro, chloro, C1-alkoxy up to 3 carbon atoms, methylsulfonyl, -CO-OCH2-CH = CH2, -CO-OCH2-C1-CH or alkoxycarbonyl of 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy moiety; and those wherein X is —CH.dbd.N, R1 is chloro, dimethylamino, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, methyl or ethyl, R2 is adjacent to the sulfonyl group and is hydrogen, fluorine, chloro, (C 1 -C 3) alkoxy, methylsulfonyl, -CO-OCH 2 -CH = CH 2, -CO-OCH 2 -CH 2 -OCH 3, -CO-OCH 2 -C = CH, or C 1 -C 3 alkoxycarbonyl 4 carbon atoms in the alkoxy moiety.

Jako výhodné jednotlivé sloučeniny spadající pod obecný vzorec I lze uvést:Preferred individual compounds of formula I include:

N- (2-methoxykarbonyl-3-thienylsulf 0nyl)-N‘-( 4-dif luormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl j močovinu,N- (2-methoxycarbonyl-3-thienylsulphonyl) -N- (4-difluoromethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) urea,

N- (4-methoxykarbonyl-3-thienylsulf onyl )-N‘- (4-dif luormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) močovinu,N- (4-methoxycarbonyl-3-thienylsulfonyl) -N- (4-difluoromethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) urea,

N- (4-methoxykarbonyl-3-thienylsulfonyl) -Ν'- (4-dif luormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) močovinu,N- (4-methoxycarbonyl-3-thienylsulfonyl) -N- (4-difluoromethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) urea,

N- (2-chlor-3-pyridylsulf onyl) -N‘- (4-dif luormethoxy-6-methylpyrimidin-2-y 1) močovinu,N- (2-chloro-3-pyridylsulfonyl) -N- (4-difluoromethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) urea,

N-(2-pyridinylsulfonyl) -N‘- (4-dif luormethoxy-6-methylpýrimidin-2-yi) močovinu,N- (2-pyridinylsulfonyl) -N- (4-difluoromethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) urea,

N- (2-pyrrolylsulf onyl) -N‘- (4-dif luormethoxy-6-meíhylpyrimidin-2-yl) močovinu,N- (2-pyrrolylsulfonyl) -N- (4-difluoromethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) urea,

N- {3-pyrrolylsulf onyl) -N‘- (4-dif luormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) močovinu.N- (3-pyrrolylsulfonyl) -N- (4-difluoromethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) urea.

Sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli se podle tohoto vynálezu připravují tím. že se při teplotě —20 °C až ψ 120 °C nechá reagovat heterocyklosulfonamid obecného vzorce IIThe compounds of the formula I and their salts are prepared according to the invention. The process according to claim 1, wherein the heterocyclosulfonamide of the formula II is reacted at a temperature of -20 ° C to ψ 120 ° C

SO^NH^ (ll) v němžSO 4 NH 4 (II) wherein

Rž a X mají význam uvedený pod vzorcem I, popřípadě za přítomnosti báze, s isokyanátem obecného vzorce VI kalické zeminy nebo kvarterní amoniovou bází.R @ 2 and X are as defined in formula I, optionally in the presence of a base, with an isocyanate of formula VI with calic earth or a quaternary ammonium base.

Soli se připravují například reakcí s ekvimolárním množstvím báze v rozpouštědle a odpařením rozpouštědla.The salts are prepared, for example, by reaction with an equimolar amount of a base in a solvent and evaporation of the solvent.

Reakce podle vynálezu se provádí výhodně v aprotických, inertních, organických rozpouštědlech, jako je methylenchlorid, tetrahydrofuran, acetonitril, dioxan a toluen.The reaction according to the invention is preferably carried out in aprotic, inert, organic solvents such as methylene chloride, tetrahydrofuran, acetonitrile, dioxane and toluene.

Reakční teploty se pohybují výhodně mezi —20 °C a +120 °C. Reakce probíhá obecně mírně exotermně a může se provádět při teplotě místnosti. Ke zkrácení reakční doby nebo také k zahájení reakce se účelně reakční směs po krátkou dobu zahřívá až na teplotu varu reakční směsi. Reakční doba se může rovněž zkrátit přidáním několika kapek báze nebo isokyanátu jako reakčního katalyzátoru.The reaction temperatures are preferably between -20 ° C and +120 ° C. The reaction generally proceeds slightly exothermic and can be carried out at room temperature. Suitably, the reaction mixture is heated briefly up to the boiling point of the reaction mixture to shorten the reaction time or to initiate the reaction. The reaction time can also be shortened by adding a few drops of base or isocyanate as the reaction catalyst.

Jako báze se mohou používat jak organické báze, jako aminy, například triethylamin, chinuklidin, pyridin atd., tak i anorganické báze, jako hydridy, jako hydrid sodný nebo hydrid vápenatý, hydroxidy, jako hydroxid draselný, uhličitany, jako uhličitan sodný a uhličitan draselný nebo hydrogenuhličitany, jako hydrogenuhličitan draselný a hydrogenuhličitan sodný.The bases used can be both organic bases such as amines, for example triethylamine, quinuclidine, pyridine, etc., as well as inorganic bases such as hydrides such as sodium hydride or calcium hydride, hydroxides such as potassium hydroxide, carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate or bicarbonates such as potassium bicarbonate and sodium bicarbonate.

Reakční produkty se mohou izolovat zahuštěním nebo/a odpařením rozpouštědla a překrystalováním nebo roztíráním pevného zbytku v rozpouštědlech, ve kterých se dobře nerozpoušíí, jako jsou ethery, aromatické uhlovodíky nebo chlorované uhlovodíky, se čistí.The reaction products can be isolated by concentration and / or evaporation of the solvent, and purified by recrystallization or trituration of the solid residue in non-solvent solvents such as ethers, aromatic hydrocarbons or chlorinated hydrocarbons.

Účinné látky vzorce I jsou stálými sloučeninami. Manipulace s nimi nevyžaduje žádaných bezpečnostních opatření.The active compounds of the formula I are stable compounds. Handling them does not require the required safety measures.

Výchozí sloučeniny obecného vzorce II jsou známé nebo se mohou vyrábět analogicky jako známé sloučeniny·The starting compounds of the formula II are known or can be prepared analogously to known compounds.

Sloučeniny obecného vzorce VI, které se rovněž používají jako výchozí látky, se připravují analogicky podle známých postupů ze sloučenin obecného vzorce VCompounds of formula (VI), which are also used as starting materials, are prepared analogously from known compounds of formula (V) in accordance with known procedures

(Vl) (V)(Vl) (A)

Rl má význam uvedený pod vzorcem I, načež se popřípadě získané sloučeniny převedou na své soli tím, že se na sulfonylmočovinu vzorce I působí aminem, hydroxidem alkalického kovu nebo hydroxidem kovu alv· němžR1 is as defined in formula I, whereupon any compounds obtained are converted into their salts by treatment of the sulfonylureas of formula I with an amine, an alkali metal hydroxide or a metal hydroxide and wherein:

Ri má shora uvedený význam. Sloučeniny obecného vzorce V se připravují postupem popsaným v evropské přihlášce vynálezu č. 70 804 tím, že se nechá reagovat aminopyrimidin obecného vzorce VIIIR1 is as defined above. Compounds of formula V are prepared as described in European Patent Application No. 70 804 by reacting an aminopyrimidine of formula VIII

(νπι) ve kterém(νπι) in which

Ri má význam uvedený pod vzorcem I, v přítomnosti báze s difluorchlormethanem nebo dlfluorbrommethanem.R 1 is as defined in formula I, in the presence of a base with difluorochloromethane or difluorobromomethane.

Způsob výroby sloučenin obecného vzorce V se provádí výhodně v inertním polárním rozpouštědle nebo ve směsi rozpouštědel. Vhodnými rozpouštědly jsou ethery, jako dioxan, tetrahydrofuran, ethylenglykoldimethylether, diethylenglykoldimethylether, alkoholy, jako methanol, ethanol; ketony, jako aceton, ethylmethylketon, dimethylformamid, acetonitril nebo dimethylsulfoxid.The process for the preparation of the compounds of the formula V is preferably carried out in an inert polar solvent or in a solvent mixture. Suitable solvents are ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, alcohols such as methanol, ethanol; ketones such as acetone, ethylmethylketone, dimethylformamide, acetonitrile or dimethylsulfoxide.

Jako báze jsou zvláště vhodné hydrid sodný a hydrid vápenatý, hydroxid draselný a hydroxid sodný, uhličitan draselný a uhličitan sodný. Ve vhodných případech lze bázi přidávat ve formě vodného roztoku.Particularly suitable bases are sodium hydride and calcium hydride, potassium hydroxide and sodium hydroxide, potassium carbonate and sodium carbonate. Where appropriate, the base may be added in the form of an aqueous solution.

Výchozí látky obecného vzorce VIII jsou známé nebo se připravují analogicky podle známých postupů.The starting materials of the general formula (VIII) are known or are prepared analogously to known processes.

Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I blíže objasňují následující příklady, které však rozsah vynálezu v žádném směru neomezují.The following non-limiting examples illustrate the process of the present invention.

Příklad 1Example 1

N-(3-methoxykarbonyl-3-thieny lsulf onyl)-N‘- [ 4,6-bis (dif luormethoxy) pyr imldin-2-yl ] močovinaN- (3-Methoxycarbonyl-3-thienylsulfonyl) -N- [4,6-bis (difluoromethoxy) pyrimidin-2-yl] urea

K roztoku 3,4 g 4-methoxykarbonyl-3-thieny lsulf onamidu a 3,9 g 4,6-bis (dif luormethoxy )-2-isokyanatopyrimidinu ve 40 ml dioxanu se přikape 2,4 g 1,8-diazabicyklo[5,4,0jundec-7-enu při teplotě 20 až 25 °C. Roztok se míchá po dobu dalších 8 hodin a potom se odpaří k suchu. Zbytek se rozpustí ve vodě. Vodný roztok se okyselí IN roztokem chlorovodíkové kyseliny a extrahuje se ethylacetátem. Oddělením a odpařením organické fáze a překrystalováním zbytku se získá 6,9 g N-(4-methoxykarbonyl-3-thienylsulf onyl)-N-[ 4,6-bis (dif luormethoxy)pyrimidin-2-yljmočoviny o teplotě tání 178 až 179 °C.To a solution of 3.4 g of 4-methoxycarbonyl-3-thienylsulfonamide and 3.9 g of 4,6-bis (difluoromethoxy) -2-isocyanatopyrimidine in 40 ml of dioxane was added dropwise 2.4 g of 1,8-diazabicyclo [5]. Of 4,0-iodec-7-ene at 20-25 ° C. The solution was stirred for an additional 8 hours and then evaporated to dryness. The residue was dissolved in water. The aqueous solution was acidified with 1N hydrochloric acid solution and extracted with ethyl acetate. Separation and evaporation of the organic phase and recrystallization of the residue gave 6.9 g of N- (4-methoxycarbonyl-3-thienylsulfonyl) -N- [4,6-bis (difluoromethoxy) pyrimidin-2-yl] urea, m.p. 178-179 Deň: 32 ° C.

Analogickým postupem se získají sloučeniny uvedené v následujících tabulkách:The compounds of the following tables are obtained in an analogous manner:

Tabulka 1Table 1

slouče- nina číslo merge- nina number Rl Rl R2 R2 poloha sulfony- lové skupiny position sulfony- lové groups teplota tání °C melting point ° C 1.1 1.1 CH3 CH3 H H 2 2 150—151 150—151 1.2 1.2 OCHs OCHs H H 2 2 1.3 1.3 Cl Cl H H 2 2 1.4 1.4 -N(CH₃)2-N (CH ₃ ) 2 H H 2 2 15 15 Dec C2H5 C2H5 H H 2 2 138—141 138—141 1.7 1.7 -OCHFz -OCHFz H H 2 2 1.8 1.8 CH3 CH3 H H 3 3 1.9 1.9 OCHs OCHs H H 3 3 1.10 1.10 Cl Cl H H 3 3 1.11 1.11 —N(CH₃)2-N (CH ₃₎ 2 H H 3 3 1.12 1.12 C2H5 C2H5 H H 3 3 1.14 1.14 —OCHF2 —OCHF2 H H 3 3 1.15 1.15 CH3 CH3 2-C1 2-C1 3 3 161—162 161—162 1.16 1.16 OCH3 OCH3 2-C1 2-C1 3 3 1.17 1.17 Cl Cl 2-C1 2-C1 3 3 1.18 1.18 —N(CH3)2 —N (CH3) 2 2-C1 2-C1 3 3 1.19 1.19 C2H5 C2H5 2-C1 2-C1 3 3 1.21 1.21 -OCHF2 -OCHF2 2-C1 2-C1 3 3 1.22 1.22 CH3 CH3 2-COOCH3 2-COOCH3 3 3 1.23 1.23 OCH3 OCH3 2-COOCH3 2-COOCH3 3 3 1.24 1.24 Cl Cl 2-COOCH3 2-COOCH3 3 3 1.25 1.25 —N(CH3)2 —N (CH3) 2 2-COOCH3 2-COOCH3 3 3 1-26 1-26 C2H5 C2H5 2-COOCH3 2-COOCH3 3 3 1.28 1.28 —OCHF2 —OCHF2 2-COOCH3 2-COOCH3 3 3 1.29 1.29 CH3 CH3 2-SO2-CH3 2-SO 2 -CH 3 3 3 184 (rozklad) 184 (decomposition) 1.30 1.30 OCH3 OCH3 2-SO2-CH3 2-SO 2 -CH 3 3 3 1.31 1.31 Cl Cl 2-SO2-CH3 2-SO 2 -CH 3 3 3 1.32 1.32 —N(CH3)2 —N (CH3) 2 2-SO2-CH3 2-SO 2 -CH 3 3 3 1.33 1.33 C2H5 C2H5 2-SO2-CH3 2-SO 2 -CH 3 3 3 1.35 1.35 —OCHF2 —OCHF2 2-SO2-CH3 2-SO 2 -CH 3 3 3 1.36 1.36 CH3 CH3 2-F 2-F 3 3 1.37 1.37 OCH3 OCH3 2-F 2-F 3 3 1.38 1.38 Cl Cl 2-F 2-F 3 3 1.39 1.39 —N(CH3)2 —N (CH3) 2 2-F 2-F 3 3 1.40 1.40 C2H5 C2H5 2-F 2-F 3 3 1.42 1.42 —OCHF2 —OCHF2 2-F 2-F 3 3 1.43 1.43 CH3 CH3 3-C1 3-C1 3 3 1.44 1.44 OCH3 OCH3 3-C1 3-C1 2 2 1.45 1.45 Cl Cl 3-C1 3-C1 2 2 1.46 1.46 -N(CH3)2 -N (CH 3) 2 3-C1 3-C1 2 2 147 147 C2H5 C2H5 3-C1 3-C1 2 2 1.49 1.49 —OCHF2 —OCHF2 3-C1 3-C1 2 2 1.50 1.50 CH3 CH3 3-OCH3 3-OCH3 2 2 1.51 1.51 OCH3 OCH3 3-OCH3 3-OCH3 2 2 1.52 1.52 Cl Cl 3-OCH3 3-OCH3 2 2 1.53 1.53 —N(CH3)2 —N (CH3) 2 3-OCHs 3-OCHs 2 2 1.54 1.54 C2H5 C2H5 3-OCH3 3-OCH3 2 2 1.56 1.56 —OCHFz —OCHFz 3-OCH3 3-OCH3 2 2 1.71 1.71 CH3 CH3 6-F 6-F 2 2 1.72 1.72 OCH3 OCH3 6-F 6-F 2 2 1.73 1.73 Cl Cl 6-F 6-F 2 2 1.74 1.74 —N(CH3)2 —N (CH3) 2 6-F 6-F 2 2 1.75 1.75 C2H5 C2H5 6-F 6-F 2 2

slouče- nina číslo merge- nina number Rl Rl R2 R2 poloha sulfony- lové skupiny position sulfony- lové groups teplota tání melting point 1.77 1.77 —OCH3 —OCH3 6-F 6-F 2 2 1.78 1.78 CH₃ CH ₃ 6-OCH3 6-OCH 3 2 2 1.79 1.79 OCH3 OCH3 6-OCH3 6-OCH 3 2 2 1.80 1.80 Cl Cl 6-OCH3 6-OCH 3 2 2 181 181 -N(CH3)2 -N (CH 3) 2 6-OCH3 6-OCH 3 2 2 1.82 1.82 C2H5 C2H5 6-OCH3 6-OCH 3 2 2 1.84 1.84 —OCHF2 —OCHF2 6-OCH3 6-OCH 3 2 2 1.85 1.85 CH3 CH3 4-C1 4-C1 3 3 126—128 126—128 1.86 1.86 CH3 CH3 2-OCH3 2-OCH 3 3 3 148—150 148—150 1.87 1.87 CH3 CH3 2-OCH2CH2CH3 2-OCH 2 CH 2 CH 3 3 3 138—140 138—140 1.88 1.88 OCH3 OCH3 2-OCH2CH2CH3 2-OCH 2 CH 2 CH 3 3 3 1.89 1.89 ch₃ ch ₃ 4-COOC2H5 4-COOC2H5 3 3 1.90 1.90 OCH3 OCH3 4-COOC2H5 4-COOC2H5 3 3

Tabulka 2Table 2

O ^Γ^50^ΝΗ·^ΝΗ^Ι A ^xs^ n-=7 ^R1O ^ Γ ^ 50 ^ ΝΗ · ^ ΝΗ ^ Ι A ^x s ^ n - = 7 ^R 1

slouče- nina číslo merge- nina number Ri Ri R2 R2 poloha sulfo- nylové skupiny position sulfo- nylové groups teplota tání melting point 2.1 2.1 CH3 CH3 2-COOCH3 2-COOCH3 3 3 178—179 178—179 2.2 2.2 OCH3 OCH3 2-COOCH3 2-COOCH3 3 3 171—174 171—174 2.3 2.3 Cl Cl 2-COOCH3 2-COOCH3 3 3 119—120 119—120 2.4 2.4 -N(CH₃)₂ -N (CH ₃ ) ₂ 2-COOCH3 2-COOCH3 3 3 232 232 2.5 2.5 C2H5 C2H5 2-COOCH3 2-COOCH3 3 3 2.7 2.7 —OCHF2 —OCHF2 2-COOCH3 2-COOCH3 3 3 198—200 198—200 2.8 2.8 CH3 CH3 4-COOCH3 4-COOCH3 3 3 159—161 159—161 2.9 2.9 OCH3 OCH3 4-COOCH3 4-COOCH3 3 3 161—162 161—162 2.10 2.10 Cl Cl 4-COOCH, 4-COOCH 3 3 2.11 2.11 —N(CH3)2 —N (CH3) 2 4-COOCH3 4-COOCH3 3 3 225—227 225—227 2.12 2.12 C2H5 C2H5 4-COOCH3 4-COOCH3 3 3 2.14 2.14 —OCHF2 —OCHF2 4-COOCH3 4-COOCH3 3 3 178—179 178—179 2.15 2.15 CH3 CH3 2-CO-OCH(CH3)2 2-CO-OCH (CH 3) 2 3 3 186—189 186—189 2.16 2.16 OCH3 OCH3 2-CO-OCH(CH3)2 2-CO-OCH (CH 3) 2 3 3 2.17 2.17 Cl Cl 2-CO-OCH(CH3)2 2-CO-OCH (CH 3) 2 3 3 2.18 2.18 — N(CH3)2 - N (CH 3) 2 2-CO-OCH(CH3)2 2-CO-OCH (CH 3) 2 3 3 2.19 2.19 OC2H5 OC2H5 2-CO-OCH(CH3)2 2-CO-OCH (CH 3) 2 3 3 2.21 2.21 —OCHF2 —OCHF2 2-CO-OCH(CH₃)22-CO-OCH _(CH3) 2 3 3 2.22 2.22 CH3 CH3 2-CO-OCH2—CH=CH, 2-CO-OCH 2 —CH = CH, 3 3 2.23 2.23 OCH3 OCH3 2-CO-OCH2—CH = CHa 2-CO-OCH 2 -CH = CH 3 3 3 2.24 2.24 Cl Cl 2-CO-OCH2—CH = CHa 2-CO-OCH 2 -CH = CH 3 3 3 2.25 2.25 —N(CH3)2 —N (CH3) 2 2-CO-OCH2—CH = CHa 2-CO-OCH 2 -CH = CH 3 3 3 2.26 2.26 C2H5 C2H5 2-CO-OCH2—CH = CHa 2-CO-OCH 2 -CH = CH 3 3 3 2.28 2.28 —OCHF2 —OCHF2 2-CO-OCH2—CH = CHa 2-CO-OCH 2 -CH = CH 3 3 3 2.29 2.29 CH3 CH3 5-C1 5-C1 2 2 2.30 2.30 OCH3 OCH3 5-C1 5-C1 2 2 2.31 2.31 Cl Cl 5-C1 5-C1 2 2 2.32 2.32 -N(CH3)2 -N (CH 3) 2 5-C1 5-C1 2 2 2.33 2.33 C2H5 C2H5 5-C1 5-C1 2 2 2.35 2.35 —OCHF2 —OCHF2 5-C1 5-C1 2 2 2.36 2.36 CH3 CH3 H H 2 2 2.37 2.37 OCH3 OCH3 H H 2 2 2.38 2.38 Cl Cl H H 2 2 2.39 2.39 —N(CH₃)2-N (CH ₃₎ 2 H H 2 2

slouče- ' nina číslo merge- ' nina number Ri Ri Rz Rz poloha sulfo- nylové skupiny position sulfo- nylové groups teplota tání °C melting point ° C 2.40 2.40 C2H5 C2H5 H H 2 2 2.42 2.42 —OCHFz —OCHFz H H 2 2 2.43 2.43 CH3 CH3 H H 3 3 2.44 2.44 och₃ och ₃ H H 3 3 2-45 2-45 Cl Cl H H 3 3 2.46 2.46 —N(CH3)2 —N (CH3) 2 H H 3 3 2 47 - 2 47 - C2H5 . . C2H5. . H H 3 3 2.49 2.49 —0CHF2 —0CHF2 ',. . H ',. . H 3 3 2.92 2.92 CH3 CH3 2-SO2-CH3 2-SO 2 -CH 3 3 3 2.93 2.93 OCH3 OCH3 2-SO2-CH3 . 2-SO 2 -CH 3. 3 3 2.94 2.94 Cl Cl 2-SO2-CH3 2-SO 2 -CH 3 3 3 2.95 2.95 — N(CH3)2 - N (CH 3) 2 2-SO2-CH3 2-SO 2 -CH 3 3 3 2.96 2.96 C2H5 C2H5 2-SO2-CH3 2-SO 2 -CH 3 3 3 2.98 2.98 —OCHF2 —OCHF2 2-SO2-CH3 2-SO 2 -CH 3 3 3 2.99 2.99 CH3 CH3 3-SO2-CH3 3-SO 2 -CH 3 2 2 2.100 2.100 OCH3 OCH3 3-SO2-CH3 3-SO 2 -CH 3 2 2 2.101 · 2,101 · Cl Cl 3-SO2-CH3 3-SO 2 -CH 3 2 2 2.102 2.102 - N(CH3)2 - N (CH 3) 2 3-SO2-CH3 3-SO 2 -CH 3 2 2 2.103 2.103 C2H5 C2H5 3-SO2-CH3 3-SO 2 -CH 3 2 2 2.105 2.105 —OCHFz —OCHFz 3-SO2-CH3 3-SO 2 -CH 3 2 2 2.106 2.106 CH3 CH3 4-SO2-CH3 4-SO 2 -CH 3 3 3 2.107 2.107 OCH3 OCH3 4-SO2-CH3 4-SO 2 -CH 3 3 3 2.108 2.108 Cl Cl 4-SOz-CHs 4-SO 2 -CH 2 3 3 2.109 2.109 -N(CH3)2 -N (CH 3) 2 4-SO2-CH3 4-SO 2 -CH 3 3 3 2.110 2.110 C2H5 C2H5 4-SOz-CHs 4-SO 2 -CH 2 3 3 2112 2112 —OCHF2 —OCHF2 4-SO2-CH3 4-SO 2 -CH 3 3 3 2.141 2.141 CHs CHs 2-CO-OCzHs 2-CO-OC 2 H 5 3 3 2.142 2.142 OCHs OCHs 2-CO-OC2H5 2-CO-OC 2 H 5 3 3 2.143 2.143 Cl Cl 2-CO-OC2H5 2-CO-OC 2 H 5 3 3 2.144 2.144 -N(CHs)z -N (CH 3) 2 2-CO-OC2H5 2-CO-OC 2 H 5 3 3 2.145 2.145 C2H5 C2H5 2-CO-OC2H5 2-CO-OC 2 H 5 3 3 2.147 2.147 —OCHFz —OCHFz 3-COOC2H5 3-COOC2H5 3 3 2.148 2.148 CH3 CH3 2-CO-OCHz-C = CH 2-CO-OCH2-C = CH 3 3 2.149 2.149 OCH3 OCH3 2-CO-OCHz-C = CH 2-CO-OCH2-C = CH 3 3 2.150 2.150 Cl Cl 2-CO-OCH2-C = CH 2-CO-OCH 2 -C = CH 3 3 2.151 2.151 — N(CHs)z - N (CH 3) 2 2-CO-OCH2-C s CH 2-CO-OCH 2 -C with CH 3 3 2.152 2.152 C2H5 C2H5 2-CO-OCHz-C = CH 2-CO-OCH2-C = CH 3 3 2.154 2.154 —OCHFz —OCHFz 2-CO-OCH2-C = CH ' 2-CO-OCH 2 -C = CH ' 3 3 2.155 2.155 CH3 CH3 3-COOCH3 3-COOCH3 2 2 2.156 2.156 OCH3 OCH3 3-COOCH3 3-COOCH3 2 2 2.157 2.157 - či - ch 3-COOCH3 3-COOCH3 2 2 2.158 ' 2.158 ' -N(CH3)2 ' -N (CH 3) 2 ' 3-COOCH3 3-COOCH3 2 2 2.159 2.159 C3H5 C3H5 ' 3-COOCHz 3-COOCH2 2 2 2.161 2.161 — OCHF2 - OCHF2 3-COOCH3 3-COOCH3 2 2 2.162 2.162 CHs CHs 3-COOC2H5· 3-COOC2H5 · .....2 ..... 2 2163 2163 OCH3 OCH3 3-COOC2H5 3-COOC2H5 2 2 2.164 2.164 Cl Cl 3-COOC2H5:· 3-COOC2H5: · 2 2 2.165 2.165 - N(CHs)Z - N (CH 2) Z 3-COOC2HS ' 3-COOC2HS ' 2 2 2.166 2.166 C2H5 C2H5 3-COOC2H5 3-COOC2H5 2 2 2.168 2.168 —OCHFz —OCHFz 3-COOC2H5 3-COOC2H5 2 2 2.169 2.169 CH3 CH3 3-CO-OCH(CHs)z 3-CO-OCH (CH3) 2 2 2 2.170 2.170 OCH3 OCH3 3-CO-OCH(CHs)z 3-CO-OCH (CH3) 2 2 2 2.171 2.171 Cl Cl 3-CO-OCH(CHs)2 3-CO-OCH (CH3) 2 2 2 2.172 2.172 -N(CHs)z -N (CH 3) 2 3-CO-OCH(CH3}2 3-CO-OCH (CH 3) 2 2 2 2.173 2.173 C2H5 C2H5 3-CO-OCH(CH₃)23-CO-OCH _(CH3) 2 2 2 2.175 2.175 —OCHFz —OCHFz 3-CO-OCH(CH3)2 3-CO-OCH (CH 3) 2 2 2 2.206 2.206 CH3 CH3 4-COO-CH2-C = CH 4-COO-CH 2 -C = CH 3 3 178—180 178—180 2.207 2.207 OCHs OCHs 4-COO-CH2-C = CH 4-COO-CH 2 -C = CH 3 3 2,208 2,208 OCHs OCHs 4-COO-CH2-CH = CH2 4-COO-CH 2 -CH = CH 2 3 3 147—149 147—149 2.209 2.209 CÍIs CÍIs 4-COOC2H5 4-COOC2H5 3 3 161 161 2.210 2.210 OCH3 OCH3 4-COOC2H5 4-COOC2H5 3 3 158 158 2.211 2.211 CH3 CH3 2-COO(CHz)z-OCHs 2-COO (CH 2) 2 -OCH 3 3 3 134-135 134-135

s ías ía

sloučenina číslocompound number

RlRl

R2 poloha sulfonylové skupiny teplota tání ®CR2 position of the sulfonyl group melting point ® C

4.1 4.1 CHs CHs H H 2 2 189 189 4.2 4.2 OCH3 OCH3 H H 2 2 4.3 4.3 Cl Cl H H 2 2 4.4 4.4 —N(CH3)2 —N (CH3) 2 H H 2 2 4.5 4.5 C2H5 C2H5 H H 2 2 4.7 4.7 OCHF2 OCHF2 H H 2 2 4.8 4.8 CH3 CH3 H H 3 3 173—174 173—174 4.9 4.9 OCH3 OCH3 H H 3 3 4.10 4.10 Cl Cl H H 3 3 4.11 4.11 —N(CH3)2 —N (CH3) 2 H H 3 3 4.12 4.12 C2H5 C2H5 H H 3 3 4.14 4.14 —OCHF2 —OCHF2 H H 3 3 PREDMET SUBJECT VYNALEZU VYNALEZU 1. 1. Způsob výroby nových derivátů N-hete- Process for the preparation of new N-hete- derivatives nechá reagovat hetěrocyklosulfonamld obec let hetěrocyclosulfonamld commune

rocyklosulfonyl-N -pyrimidinylmočovinyrocyclosulfonyl-N-pyrimidinyl urea

Claims

melting point ® C

4.1 CHs H 2 189 4.2 OCH3 H 2 4.3 Cl H 2 4.4 —N (CH3) 2 H 2 4.5 C2H5 H 2 4.7 OCHF2 H 2 4.8 CH3 H 3 173—174 4.9 OCH3 H 3 4.10 Cl H 3 4.11 —N (CH3) 2 H 3 4.12 C2H5 H 3 4.14 —OCHF2 H 3 SUBJECT VYNALEZU 1. Process for the preparation of new N-hete- derivatives let hetěrocyclosulfonamld commune

rocyclosulfonyl-N-pyrimidinyl urea of formula (II): wherein:

X is S, -NH- or -CH = N-,

R 1 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkoxy, halogen or C 1 -C 4 dialkylamino in alkyl radicals,

R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C3 alkoxy group, a C1-C3 alkylsulfonyl group or a -CO-Rg group wherein

R znamená is C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy or methoxyethoxy as well as salts thereof, characterized in that at a temperature between -20 ° C and +120 ° C where

R 2 and X are as defined above, optionally in the presence of a base with an isocyanate of the general formula VI (VI) wherein

R 1 is as defined above, whereupon the sulfonylurea derivative of the formula I obtained is optionally converted into a salt by treatment with an amine, an alkali metal hydroxide or an alkaline earth metal hydroxide or with a quaternary ammonium base.

2. A process according to claim 1, wherein the corresponding compounds of formula (II) and (VI) are used as starting materials to form compounds of formula (I) wherein R1 is chlorine, dimethylamino, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, methyl or methyl; ethyl and X and Rž have the meanings given in point 1.

3. A process according to claim 1, wherein the corresponding compounds of formula (II) and (VI) are used as starting materials to form compounds of formula (I) wherein R2 is adjacent to the sulfonyl group, wherein X, R1 and R2 are as defined above. referred to in point 1.

4. A process as claimed in claim 1, wherein the corresponding compounds of formula (II) and (VI) are used as starting materials to form compounds of formula (I) wherein R2 is hydrogen, fluoro, chloro, C1-alkoxy. up to 3 carbon atoms, methylsulfonyl, -CO-OCH 2 CH 2 OCH 3, -CO-OCH 2 -CH = --Cl 2, -CO-OCH 2 -C = CH, or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, and X and R 1 have the meanings given in point 1.

5. A composition according to claim 1, wherein the corresponding compounds of formula (II) and (VI) are used as starting materials to form compounds of formula (I) wherein R1 is chlorine, dimethylamino, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, methyl or methyl. R 2 is adjacent to the sulfonyl group and represents a hydrogen atom, a chlorine atom, a fluorine atom, a C 1 -C 3 alkoxy group, a methylsulfonyl group, a -CO-OCH 2 -CH 2 -OCH 3 group, a -CO-OCH 2 - group CH = CH 2, -CO-OC 3 CH 3 CH or an alkoxycarbonyl group having 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy moiety, and X is as defined in point 1.

6. A process as claimed in claim 1, wherein the corresponding compounds of formula (II) and (VI) are used as starting materials to give compounds of formula (I) wherein X is sulfur, R1 is chlorine, dimethylamino, methoxy or methyl and R 2 is adjacent to the sulfone group and is -CO-OCH 2 -CH = CH 2 -CO-OCH 2 -CH 2 -OCH 3, -CO-OCH 2 -CH = CH or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl parts.

7. A process according to claim 1, wherein the corresponding compounds of formula (II) and (VI) are used as starting materials to form compounds of formula (I) wherein X is -CH = N-, R1 is methyl or ethyl. and R 2 is adjacent to the sulfonyl group and represents a hydrogen atom, a chlorine atom, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms.

8. A method according to claim 1, characterized in that starting from a corresponding compound of formula II and VI to give N- (4-methoxycarbonyl-3-thienylsulfonyl) -N ^I - (4-difluoromethoxy luormethoxy6-methoxypyrimidine-2 -yl) urea.

9. The process of claim 1 wherein the corresponding compounds of formula (II) and (VI) are used to form N- (2-methoxycarbonyl-3-thienylsulfonyl) -N '-( 4-difluoromethoxy-6-methylpyrimidine- 2-yl urea.

10. The process of claim 1 wherein the corresponding compounds of formula (II) and (VI) are used as starting materials to give N- (4-methoxycarbonyl-3-thienylsulfonyl) -N'- (4-difluoromethoxy-6-). methylpyrimidin-2-yl urea.

11. A process according to claim 1, wherein the corresponding compounds of the formulas II and VI are used as starting materials to give N- [2-chloro-3-pyridinylsulfonyl) -N'- (4-difluoromethoxy-6-methylpyrimidine). -2-yl) urea.