CS244950B2 - Způsob výroby nových N-arylsulfonyl-N!-pyrimidinylHioCovin - Google Patents

Způsob výroby nových N-arylsulfonyl-N!-pyrimidinylHioCovin Download PDF

Info

Publication number
CS244950B2
CS244950B2 CS85165A CS16585A CS244950B2 CS 244950 B2 CS244950 B2 CS 244950B2 CS 85165 A CS85165 A CS 85165A CS 16585 A CS16585 A CS 16585A CS 244950 B2 CS244950 B2 CS 244950B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
och3
formula
hydrogen
group
ochf2
Prior art date
Application number
CS85165A
Other languages
English (en)
Other versions
CS16585A2 (en
Inventor
Willy Meyer
Karl Gass
Werner Toepfl
Rolf Schurter
Georg Pissiotas
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Priority claimed from CS83183A external-priority patent/CS244921B2/cs
Publication of CS16585A2 publication Critical patent/CS16585A2/cs
Publication of CS244950B2 publication Critical patent/CS244950B2/cs

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Byly nalezeny nové N-arylsulfonyl-N‘-:pyrimidinylmočoviny odpovídající obecnému vzorci I
z.
II c
v i
ti
v němž
X znamená skupinu vzorce /T~\ '\.J
Y znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogen nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových zbytcích,
Z znamená kyslík nebo síru,
Ri znamená vodík, halogen, nitroskupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu —SO2R9,
R2 znamená vodík, fluor, chlor, nitroskupinu, methvOvou skupinu, methoxyskupinu nebo alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R3 znamená vodík, fluor, chlor, aminoskupinu, nitroskupinu nebo methoxyskupinu,
Rs znamená halogen,
Re znamená alkenyloxyskupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 5 atomy uhlíku nebo popřípadě 1 až 3 atomy halogenu nebo alkoxyskupínou s 1 až 3 atomy uhlíku substituovanou alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku,
R7 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu —CO—R12,
Rs znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R9 znamená skupinu —O—R13 nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových zbytcích,
R12 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R13 znamená popřípadě 1 až 3 atomy halogenu substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a m znamená číslo 0 nebo 2, a jejich soli, které mají herbicidní účinnost a dále mají schopnost regulovat růst rostlin.
Deriváty močoviny, deriváty triazinu a deriváty pyrimidinu s herblcidním účinkem jsou obecně známé. Arylsulfamoylheterocyklylaminokarbamoylderiváty s herbicidním účinkem a se schopností regulovat růst rostlin se stručně popisují například v publikacích evropského patentu č. 9 419 nebo 30 141.
Ve shora uvedené definici obecných symbolů se alkylem rozumí přímý nebo rozvětvený alkyl, jako například methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl nebo čtyři isomery butylu.
Alkoxyskupinou se rozumí methoxyskupina, ethoxysk upíná, n-propyloxyskupina, isopropyloxyskupina, čtyři isomery butyloxyskupin, zejména však methoxyskupina, ethoxyskupina nebo isopropoyloxyskupina.
Jako příklady alkylthioskupin lze uvést methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, zejména všem methylthioskupinu a ethylthioskupinu,
Jako příklady alkenylových skupin lze uvést vinylovou skupinu, allylovou skupinu, isopropenylovou skupinu, 1-propenylovou skupinu, 1-butenylovou skupinu, 2-butenylovou skupinu, 3-butenylovou skupinu, l-isobutenylovou skupinu, 2-isobutenylovou skupinu, 1-pentenylovou skupinu, 2-pentenylovou skupinu, 3-pentenylovou skupinu a 4-pentenylovou skupinu, zejména však vinylovou skupinu, allylovou skupinu a 4-pentenylovou skupinu.
Jako příklady alkylsulfonylové skupiny lze uvést methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu nebo n-propylsulíonylovou skupinu, zejména však methylsulfonylovou skupinu a ethylsulfonylovou skupinu.
Halogenem se samotným nebo jako součástí halogenalkoxyskupiny rozumí fluor, chlor a brom, výhodně však fluor a chlor.
Alkinylovými zbytky se ve významu shora uvedených symbolů rozumí zpravidla zbytek propargylový, 2-'butinylový, 3-hutinylový, jakož i isomery pentinylových zbytků, výhodně se však alkinylovým zbytkem rozumí propargylový zbytek nebo 2- nebo 3-butinylový zbytek.
Vynález zahrnuje rovněž soli, které mohou tvořit sloučeniny vzorce I s aminy s alkalickými kovy či s jejich sloučeninami a se zásadami kovů alkalických zemin nebo s kvartérními amoniovými bázemi.
Hydroxidy alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jakožto solitvornými složkami se rozumí hydroxidu lithia, sodíku, však sodíku nebo draslíku.
Jako příklady aminů vhodných k tvorbě solí lze uvést primární, sekundární a terciární alifatické a aromatické aminy, jako methylamin, ethylamin, propylamin, isopropylamin, čtyři isomery butylaminu, dimethylamin, diethylamin, diethanolamin, dipropylamin, diisopropylamin, di-n-butylamin, pyrrolidin, piperidin, morfolin, trlmethylamin, triethylamln, tripropylamin, chinuklidin, pyridin, chinolin a isochinolin, zejména všek ethylamin, propylamin, diethylamin nebo triethylamin, především však isopropylamin a diethanolamin.
Jako příklady kvartérních amoniových bází lze uvést obecně kationy halogenamoniových solí, například tetramethylamoniový kationt, trimethylbenzylamoniový kationt, triethylbenzylamoniový kationt, tetraethylamoniový kationt, trimethylethylamoniový kationt, avšak také amoniový kationt.
Ze sloučenin obecného vzorce I jsou výhodné ty sloučeniny, které odpovídají užšímu obecnému vzorci la
Z OCHF, il N
X- 5o f NH - C ~ NH—X'
N v němž
X znamená skupinu vzorce
Y znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, ethoxyskupinu, methoxyskupinu, difluormethoxyskupinu, dimethylaminoskupinu nebo ethylmethylaminoskupinu,
Z znamená kyslík nebo síru,
Ri znamená vodík, fluor, chlor, brom, jod, nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu —CO-Re, —NR7R8, —S(O)m-alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu —SOz—R9,
R2 znamená vodík, fluor, chlor, nitroskupinu, methylovou skupinu, methoxyskupinu nebo alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
R3 znamená vodík, fluor, chlor, nitroskupinu nebo methoxyskupinu,
R5 znamená halogen,
Re znamená alkenyloxyskupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, nebo popřípadě 1 až 3 atomy halogenu substituovanou alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku,
R7 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo —CO—R12,
Rs znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R12 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Rí3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu a m znamená číslo 0 nebo 2, jakož i soli těchto sloučenin.
Ze sloučenin obecných vzorců I a la, které se výhodně připravují postupem podle vynálezu, jsou výhodné ty sloučeniny, ve kterých
a) X znamená popřípadě substituovaný fenylový zbytek obecného vzorce
v němž
Ri, R2 a R3 mají shora uvedené významy, bj Y znamená zbytek s nejvýše 2 atomy uhlíku,
c) Z znamená kyslík a dj R3 a Ri znamenají vodík.
Kombinací některých výhodných znaků jsou pak k dispozici následující další výhodné skupiny sloučenin vzorce I a la, ve kterých
X znamená popřípadě substituovaný fenylový zbytek obecného vzorce
R1 v němž
Ri, R2 a Ro mají shora uvedené významy,
Y znamená zbytek s nejvýše 2 atomy uhlíku,
Z znamená kyslík a R3 znamená vodík.
V rámci této skupiny jsou dále výhodné ty sloučeniny, ve kterých R2 znamená vodík.
Zvláště výhodnou podskupinou sloučenin vzorce I jsou sloučeniny, ve kterých X znamená popřípadě substituované feny love jádro obecného vzorce
v němž
Ri, R2 a R3 mají shora uvedené významy, Y znamená zbytek s nejvýše 2 atomy uhlíku, Z znamená tkyslík, přičemž Ri znamená vodík, halogen, nitroskupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu —S(O)malkyl s 1 až 4 .atomy uhlíku, —SOž—N(CH3}2', —SO2—OOH2CF3 nebo —CO—R6,
R2 znamená vodík, fluor, chlor, nitroskupinu, methylovou skupinu, methoxyskupinu nebo alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, R6 znamená alkenyloxyskupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, nebo popřípadě 1 až 3 atomy halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku substituovanou alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku a m znamená číslo 0 nebo' 2.
Jako výhodné jednotlivé sloučeniny lze jmenovat:
N- (2-chlorf enylsulf onyl) -N‘- (4-dif luormethoxy-6-methylpyrimidln-2-yl ] močovinu,
N- (2-methoxykarbonylf enylsulfonyl J -N‘-(4-difluormethoxy-6-methoxypyrimidin-2-yl) močovinu,
N-(2-nitro’fenylsulfonylj-N‘-(4-difluormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl J močovinu,
N-( 2-methoxykarbonylf enylsulfonyl )-N‘- [ 4,6-bis- (dif luormethoxy) pyrimidin-2-yl] močovinu a
N-(2-methOxykarbonylř enylsulf onyl) -N'-(4-difluormethoxy-6-methyl|pyrimidin-2-ylj močovinu.
Podle tohoto vynálezu se sloučeniny obecného vzorce I vyrábějí tím, že se nechá reagovat arylsulfonamid obecného vzorce II
X—SO2—NHz (Π) v němž
X má význam uvedený pod vzorcem I, při teplotě mezi —20 °C a +120 °C v přítomnosti báze s isokyanáíem nebo isothiokyanátem obecného vzorce VI
OO\
W - i
2·· ON ' * \ 1 (VÍ) v němž
Y a Z mají význam uvedený pod vzorcem I.
Získané močoviny vzorce I se mohou popřípadě působením aminů, hydroxidů alkalických kovů nebo* hydroxidů kovů alkalických zemin nebo působením kvartérních amoniových bází převést na adiční soli. Provádí se to například reakcí s ekvimolárním množstvím báze a odpařením rozpouštědla.
Reakce za vzniku sloučenin vzorce I se provádí výhodně v ap-rotických, inertních, organických rozpouštědlech, jako je methylenchlorid, tetrahydrofuran, acetonitril, dioxan, toluen.
Reakční teploty se pohybují výhodně mezi —20 °C a +120 °C. Reakce probíhá obecně slabě exotermně a může se provádět při teplotě místnosti. Za účelem zkrácení reakční doby nebo také za účelem zahájení reakce se účelně po krátkou dobu reakční směs zahřívá až na teplotu varu reakční směsi. Reakční doby se mohou rovněž zkrátit přidáním několika kapek báze nebo isokyanátu jako katalyzátoru reakce.
Jako báze se mohou používat jak organické báze, jako jsou aminy, jako triethylamin, chinuklidin, pyridin atd., tak i anorganické báze, jako hydridy, jako hydrid sodný nebo hydrid vápenatý, hydroxidy, jako hydroxid sodný a hydroxid draselný, uhličitany, jako uhličitan sodný a uhličitan draselný nebo hydrogenuhličitany, jako hydrogenuhličitan draselný a sodný.
Reakční produkty se mohou izolovat zahuštěním nebo/a odpařením rozpouštědla a čistit překrystalováním nebo roztíráním pevného zbytku v rozpouštědlech, ve kterých se tyto sloučeniny dobře nerozpouštějí, jako jsou ethery, aromatické uhlovodíky nebo chlorované uhlovodíky.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou stálými sloučeninami. Manipulace s těmito látkami nevyžaduje žádných bezpečnostních opatření.
Výchozí látky obecného vzorce II jsou známé nebo se mohou vyrábět analogicky podle známých postupů.
Výchozí látky obecného vzorce VI jsou zčásti známé nebo se vyrábějí analogicky podle známých postupů.
Následující příklady vynález blíže objasňují, avšak jeho rozsah v žádném případě neomezují.
Příklad 1
N- (2-chlorf enylsulf onyl j -N‘- (4,6-bis-dlf luorme thoxypyrimidin-2-yl jmočovina a J 4,6-bis- (difluormethoxy j -2-isokyanátopyrimidin
Směs 4,55 g 2-amino-4,6-bis-( difluormethoxy ppyrimidinu, 3,8 g oxalylchloridu a 40 ml ethylenglykoldimethyletheru se zahřívá 15 hodin k varu pod zpětným chladičem. Vznikne čirý roztok. Odpařením a destilací zbytku v límcové baňce se získá 4,0 g 4,6-bis- (dií luormethoxy J-2-isokyanátopyrimidinu ve formě bezbarvého oleje o teplotě varu 130 až 140 CC/1 600 Pa.
bj Směs 2,53 g 4,6-bis-(difluormethoxy )-2-isokyanátopyrimidinu, 1,92 g 2-chlorfenylsulfonamidu, 1,55 g 1,8-diazabicyklo(5,4,0jundec-7-enu a 30 ml absolutního dioxanu se zahřívá 4 hodiny na teplotu mezi 70 a 80 °C. Reakční směs se vylije do zředěné chlorovodíkové kyseliny a extrahuje se ethylacetátem. Odpařením organické fáze a krystalizací zbytku ze směsi acetonu a etheru se získá 2,9 g N-(2-chlorfenylsulfenyl)-N‘-(4,6-bis-difluormethoxypyrimidin-2-ylJmočoviny o teplotě tání 181 až 182 °C (sloučenina 1.7 j.
Analogickým způsobem se rovněž získají sloučeniny uvedené v následujících tabulkách:
TABULKA 1
N\ ochf,
příklad číslo Ri R2 Y z (teplota tání °C
1.1 —COOCH3 H CH3 O 163-164
1.2 —COOCH3 H —OCHF2 O. 186—188
1.3 —COOCH3 H C2H5 0 170—171
1.4 —COOCHi H OCH3 0 177—178
1.5 Cl H CH3 0 169—170
1.6 Cl H C2H5 0
1.7 Cl H —OCHFz 0 181—182
1.8 CH3 H CH3 0 168—171
1.9 CH3 H —OCHFz 0
1.10 OCH3 H CH3 0 164—165
1.11 OCH3 H —OCHF2 0 183—184
1.12 OCH3 H OCH.3 0 173—174
1.13 CF3 H —OCHFz 0
1.14 CF3 H CH3 0 203—204 (rozklad)
1.15 Br H —OCHFz 0
1.16 Br H CH3 0 170—171
1.17 Br H C2H5 0
1.18 NO2 H CH3 0 194—195 (rozklad)
1.19 NOz H —OCHF2 0 173—174
1.20 NOz H OCH3 0 182—184
1.21 OCHs 5-OCHs CH3 0 177—178
1,22 OCH3 5-OCH3 —OCHFz 0
1.23 —CO—SCH3 H —OCHF2 0
1.24 —CO—SCH3 H CH3 0
1.25 —CO—N(CH3]z H CH3 0
1.26 —CO—N('CH3)2 H —OCHFz 0
1.27 —CO—N(CH3)z H —N(CH3)2 0
1.28 —CO—N(CH3)OCH3 H CH3 0
1.29 —CO—N(CH3)OCH3 H —OCHFz 0
1.30 —CHO H CH3 0
1.31 —CHO H —OCHF2 0
1.32 —CHO H C2H5 0
1.33 —SO?—(CHz)z—CH3 H CH3 0 169—170
1.34. —SOz-(CH2)z—CH3 H —OCHF2 0
1.35 —SO2—CH(CH3)z H CH3 0
1.36 —SOz—CH(CH3)2 H —OCHFz 0
1.37 — SO2—CH('CH3)2 H OCH3 0
1.38 —SO2—CH(CH3)2 H —N(CH3)2 0
1.41 —COOCH3 H —N(CH3)CzH5 0
1.42 Cl H — N(CH3]2 0 185—187
1.43 NO2 H —N(CH3)z 0 198—199
1.44 OCH3 H -N(CH3)z 0
1.45 CF3 H —N(CH3}2 0
1.46 OCH3 5-OCH3 —N(CH3]2 0
1.47 —CO—CH3 H -N(CH3)z 0
1.48 NH2 H -N(CH3)2 0
1.49 —COOCH.3 5-F CH3 0
1.50 —COOCH3 5-F —OCHFz 0
1.51 —COOCHs 5-F —N(CH3]2 0
1.52 -CODCH3 6-F CH3 0
příklad číslo Rl R2 y Z teplota tání °C
1.53 —COOCH3 6-F —0CHF2 O
1.54 —COOCH3 6-F —N(CH3)2 O
1.55 OCHs 6-C1 CH3 O 163—164
1.56 OCHs 6-C1 —0CHF2 O
1.57 OCHs 6-C1 -N(CH3)2 O
1.58 —COOCHs 5-C1 CH3 O
1.59 —COOCH3 5-C1 —0CHF2 O
1.60 —COOCHs 5-C1 C2H5 O
1.61 NO2 H CH3 s
1.62 NO2 H —OCHF2 s
1.63 —SO2—N(CH3)2 H CH3 s
1.64 —SO2—N(CH3)2 H —OCHF2 s
1.65 —CO—CH3 H CH3 s
1.66 —CO—CHs H —OCHFZ s
1.67 —COOCH(CH3)2 H CH3 O 169—170
1.68 —COOCH(CHs)2 H —OCHF2 O 170—172
1.69 —COOCH(CH3)2 H OCH3 O 178—180
1.70 —COOCH2—CH=CH2 H CH3 O 138—140
1.71 —COOCH2—CH=CHž H —OCHF2 O
1.72 —COOCH2—CH=CH2 H C2H5 O
1.73 —C00CH2—CFS H CH3 O
1.74 —COOCHa—CF3 H —OCHF2 O
1.75 —COOCH21—OCH3 H CH3 O
1.76 —COOCH2—OCH3 H —OCHF2 O
1.77 —COOCHs H —OCH2—CH3 O 158—159
1.78 —COOCH3 H —N(CH3)2 O 229—230
1.79 NHz H CH3 O 222—225 (rozklad)
1.80 —NH—CO—CH3 H CH3 O 171—172
1.81 NH2 H —OCHFZ O
1.82 —NH—CO—CH3 H —OCHF2 O
1.83 sch3 H CH3 O 168—169
1.84 SCH3 H —OCHF2 O 187—188
1.85 —SO2—CH3 H CH3 O 208 (rozklad)
1.86 —SO2—CH3 H —OCHF2 O
1.90 —CO—CH3 H CH3 O
1.91 —CO—CHs H —OCHF2 O
1.92 —CO—CH3 H OCH3 O
1.93 -SO2—N(CH3)2 H CH3 O 196—198
1.94 —SO2—N(CH3)2 H —OCHF2 O 170—172
1.95 F H CH3 O 158—159
1.96 F H —OCHF2 O 200—201
1.97 Cl H —OCHF2 s 157—159
1.98 Cl H CH3 s 167 (rozklad)
1.99 —COOCH3 H CHF2 O
1.100 —COOCHs H CH2F O 164—165
1.101 —COOCHs H CF3 O 165—166
1.102 —COOCHs H Cl O 171—172
1.103 —COOCHs H —OCH2—CHzF O
1.104 —COOCH3 H —OCH2—CF3 O
1.105 —COOCH3 H —NH—CH3 O
1.106 —COOCH3 H Br O
1.107 —COOCH3 H CH2CI O
1.108 —COOCH3 H F O
1.109 NO2 H Cl O 190—191
1.110 NO2 H CF3 O 175—176
1.111 NO2 H CH2F O
1.112 NO2 H CH2CI O
1.113 OCHs H Cl O 142—144
1.114 OCH3 H CF3 O 153—154
1.115 OCH3 H CHzF O
1.116 NHz H OCH3 O
1.117 NH2 H Cl O
1.118 Br H CH2F O
1.119 Br H OCHs O
příklad číslo Rl Ra Y z 'teplota tání °C
1.120 Br H -N(CH3)2 O
1.121 Br H Cl O
1.122 —C00CH3 3-C1 CHs O
1.123 —COOCH3 3-C1 OCH3 O
1.124 —C00CH3 3-C1 —OCHF2 O
1.125 —COOCH3 3-C1 —N(CH3)2 O
1.126 —COOCH3 3-F CHs O
1.127 —COOCHs 3-F OCH3 O
1.128 —COOCH3 3-F —OCHF2 O
1.129 —COOCH3 3-F — N(CH3)2 O
1.130 CH3 6-C1 CH3 O 173—176
1.131 CH3 6-C1 OCH3 O
1.132 CH3 6-C1 OCHF2 O
1.133 CH3 6-C1 —N(CH3)2 O
1.134 NO2 3-C1 CH3 O
1.135 CH3 6-CH3 CH3 O
1.136 CH3 6-CH3 OCH3 O
1.137 —COOCH3 6-CH3 CH3 O 140 (rozklad)
1.138 —OOOCH3 3-CH3 CH3 O 173—175 (rozklad)
1.139 OCH3 H C2H5 O
1.140 OCH3 5-F CHS O 173—175 (rozklad)
1.141 OCH3 5-F OCHF2 O
1.142 OCH3 5-F OCH3 O
1.143 OCH3 5-F —N(CH3)2 O
1.144 OCH3 5-C1 CH3 O 176—177 (rozklad)
1.145 OCH3 5-C1 OCH3 O
1.146 J H CH3 O 164—166
1.147 OCH3 H C2H5 O 170—171
1.148 H H CHs O 176—177
1.149 Cl H OCH3 O 172—173
1.150 CH3 5-NO2 CH3 O 189—190
1.151 CH3 5-NH2 CH3 O 133—135
1.152 CH3 H Cl O
1,153 CH3 H OCH3 O
1.154 CH3 H —N(CH3)2 O
1.155 —NH—CO—CH3 H OCH3 O
1.156 OCH3 5-OCH3 OCH3 O
1.157 —CO—SCH3 H OCH3 O
1.158 —CO—SCH3 H —N(CH3) O
1.159 —CO—SCH3 H Cl O
1.160 —CO—N(CH3)2 H OCH3 O
1.161 —CO—N[CH3)2 H Cl O
1.162 —SO2—C3H7-n H OCH3 O
1.163 —SO2—C3H7-11 H —N(CH3)2 O
1.164 —SOa—C3H7-11 H Cl O
1.165 —SO2—C3H7-11 H Cl O
1.166 —SO2—C2H5 H CH3 O
1.167 —SO2—C2H5 H -OCHF2 O
1.168 —SO2—C2H5 H OCH3 O
1.169 —SO2—C2H5 H —N(CH3)2 O
1.170 —SO2—C2H5 H Cl O
1.171 — SO2—CH3 H OCH3 O
1.172 —SO2-CH3 H -N(CH3)2 O
1.173 —SO2—CH3 H Cl O
1.174 Cl H Cl O
1.175 OCH3 5-OCH3 Cl O
1.176 SCH3 H OCH3 O 181—182
1.177 SCH3 H Cl O
1.178 SCH3 H —N(CH3)2 O
1.179 —SO2—N(CHs)2 H OCH3 O
1.180 -SO2-N'(CH3)2 H Cl O
2449 S O
příklad číslo Ri Ra Y z teplota tání °C
1.181 —SO2—N(CH5)2 H —N(CH3)2 0
1.182 —COOCH3 6-F OCH3 0
1.183 —CO—CH3 H Cl 0
1.184 —COOCH3 6-F Cl 0
1.185 OCH3 6-C1 OCH3 0
1.186 OCH3 6-C1 Cl 0
1.187 —COOCH3 5-C1 OCH3 0
1.188 —COOCH3 5-C1 Cl 0
1.190 F H OCH3 0 198—199
1.191 F H -N(CH3)2 0
1.192 F H Cl 0
1.193 J H OCHF3 0 174—176 (rozklad)
1.194 J H OCH3 0 134—136 (rozklad)
1.195 J H — N(CH3)2 0 234 (rozklad)
1.196 H H —OCHF2 0
1.197 H H OCH3 0
1.198 H H -N(CH3)2 0
1.199 H H -N(CH3]2 0
1.200 NO? 5-F CH3 0
1.201 NO2 5-C1 CH3 0
1.202 OCH3 6-SCH3 CH3 0 140-143
1.203 OCH3 6-SCH3 OCH3 0
1.204 OCH3 6-SCH3 OCHF2 0
1.205 —S—C3H7-Í H CH3 0
1.206 —S—C3H7-1 H OCH3 0
1.207 -S-C3H7-Í H OCHF2 0
1.208 —0—C2H5 H CH3 0 188—189
1.209 —0—C2H5 H OCH3 0 172—173
1.210 —0—C2H5 H OCHF2 0 165—166
1.211 —0—C2H5 H -N(CH3)2 0 195—196
1.212 —0—C2H5 H Cl 0
1.213 —0—C3H7-I H CH3 0 166—167
1.214 —0—C3H7-1 H OCH3 0 168—170
1.215 —0—C3H7-1 H OCHF2 0 147—148
1.216 —0—C3H7-I H - N(CH3)z 0
1.217 —0—C3H7-1 H Cl 0
1.218 —0—C3H7-n H CH3 0
1.219 C2H5 H CH3 0
1.220 C2H5 H OCH3 0
1.221 C2H5 H OCHF2 0
1.222 C2H5 H —N(CH3)2 0
1.223 C2H5 H Cl 0
1.224 C2H5 H CH2F 0
1.225 C2H5 H CF3 0
1.226 —COOCH3 H —0—C3H7-1 0
1.227 NO2 H —0—C3H7-Í 0
1.228 NO2 H —0—C2H5 0 128—129
1.229 NO2 H —0—CHz— CF3 0
1.230 —COOCH3 H —0—CH2—CF3 0
1.231 —COOCHs H SCH3 0 187—189
1.232 NO2 H SCH3 0
1.233 CF3 H SCH3 0
1.234 —SO2—N(CH3)2 H SCH3 0
1.235 OCH3 H SCHj 0
1.240 —CH2—CH2—CF3 H CH3 0 164—165
1.241 —CHa—CH2—'CF3 H OCH3 0
1.242 —CH2— CH2—CFs H OCHF2 0
1.243 —CH2— CH2—CF3 H Cl 0
1.244 —CH2—CH2—CF3 H —N'(CH3)2 0
1.245 CF3 H OCH3 0
příklad číslo Rl Ra Y Z teplota tání °C
1.246 CFs H Cl O
1.247 CF3 H —OC2H5 O
1.248 nh2 H OCHs O
1.249 NHž H Cl O
1.250 -N(CH3)2 H CH3 O
1.251 —N(CHs)2 H OCH3 O
1.252 —N(CHs)2 H OCHF2 O
1.253 — N(CHs]2 H —N(CHs)2 O
1.254 — N(CHs)2 H Cl O
1.255 NOs H OCH3 s
1.256 —CO—NH—CHs H CHs O
1.257 —CO—NH—CH3 H OCH3 O
1.258 —CO—NH—CH3 H OCHF2 O
1.259 —CO—NH2 H CHs O
1.260 —CO—NH2 H OCH3 O
1.261 —CO—NH2 H OCHF2 O
1.262 CHO H OCH3 O
1.263 CHO H —N(CH3)2 O
1.264 — CO—CFs H CHs O
1.265 —CO—CF3 H OCHs O
1.266 —CO—CFs H OCHFz O
1.267 -SO—CHs H CHs O
1.268 —SO—CH3 H OCH3 O
1.269 —SO—CHs H OCHF2 O
1.270 OCHs H —OC2H5 O
1.271 —OC3H7-11 H OCHs O
1.272 —OC3H7-I1 H OCHF2 O
1.273 —OCsHz-n H - N(CH3)2 O
1.274 —OC3H7-I1 H Cl O
1.275 -OCíHg-n H CH3 O
1.276 —OCíHg-n H OCHs O
1.277 —OC1H9-11 H OCHF2 O
1.278 —COO—CiHg-s H CH3 O 168—169
1.279 —COO—C1H9-S H OCH3 O 164—166
1.280 —COO—C1H9-S H OCHF2 O 167—169
1.281 —COO—CH (CHs)CH2—OCH3 H CHs O
1.282 —COO—CH(CH3)CH2—OCH3 H OCHs Ď 125—130
1.283 —COO—CH(CH3]CH2—OCH3 H OCHFz O 167—168
1.284 —COO—CiHg-i H CH3 O 164—165
1.285 —COO—CiHg-i H OCHs O
1.286 —COO—CiHg-i H OCHF2 O
1.287 —COO—CsHn-n H CH3 O
1.288 —COO—CsHn-n H OCH3 O
1.289 —COO—CsHn-n H OCHF2 O
1.290 -COO—CH2—CH=CH2 H OCH3 O
1.291 -COO—CH2—CF3 H OCH3 O
1.292 —COO—CH2—C6H5 H CHs O 144—146
1.293 -COO—CH2—C6H5 H OCH3 O
1.294 —COO—CH2—C6H5 H OCHF2 O
1.295 —COO—CH2—C=CH H CH3 O
1.296 —COO—CH2—C=CH H OCHs O
1.297 —COO—CHs—C^CH H OCHF2 O 164—166
1.298 —COO—CHs H CHs s
1.299 —COO—CHs H OCHs s
1.300 —COO—CHs H OCHF2 s
1.301 —COO—CHs H —N(CH3)2 s
1.302 —COO—CHs H —CH2.C1 O
1.303 —COO—CHs 6-C1 CH3 O
1.304 —COO—CHs 6-C1 OCH3 O
1.305 —COO—CHs 6-C1 OCHF2 O
1.306 —COO—CHs 6-C1 —N(CH3)2 O
1.307 —COO—CH3 6-C1 Cl O
1.308 —COO—CHs 6-C1 CHsF O
příklad číslo Rl Ra Y Z teplota tání °C
1.309 —COO—CHs 6-C1 —OC2H5 0
1.310 —COO—C2H5 H CH3 0 150—152
1.311 —COO—C2H5 H OCH3 0
1.312 —COO—C2H5 H OCHF2 0
1.313 —COO—C2H5 H —N(CH3)2 0
1.314 —COO—C2H5 H Cl 0
1.315 —COO—C2H5 H CHaF 0
1.316 —COO—C3H7-1 H —N(CH3)2 0
1.317 —COO—CH2CH2—OCH3 H CH3 0 150—152
1.318 —COO—CH2CH2—OCH3 H OCH3 0
1.319 —COO—CH2CH2—OCH3 H OCHFa 0
1.320 —COO—CHzCHz—OCHs H — N(CH3)2 0
1.321 —COO—CH2CH2—OCH3 H Cl 0
1.322 —COO—CH2CH2—Cl H CH3 0 177—179
1.323 —COO—CH2CH2—Cl H 0CH3 0
1.324 —COO—CHz— CH?— Cl H OCHFZ 0
1.325 —COO—CH2— CH2—Cl H - N(CI-l3)2 0
1.326 —COO—CH2-CH2—Cl H Cl 0
1.327 C3H7-I1 I-l CH3 0 147—148 (rozklad)
1.328 C3H7-n H OCH3 0
1.329 C3H7-11 H OCHF2 0
1.330 C?H7-n H -N(CH3)2 0
1.331 C3H7-11 H Cl 0
1.332 C3H7-I1 H CH2F 0
1.333 H 3-NOa CH3 0 190—193
1.334 H 3-NOa OCH3 0
1.335 H 3-NOa OCHF2 0
1.336 CHzCl H CH3 0 153—156
1.337 CH2C1 H OCH3 0
1.338 CH2CI H OCHF2 0
1.339 CH2CI H -N(CH3)2 0
1.340 CHžCl H Cl 0
1.341 CHzCl H CH2F 0
1.342 —SO2-—O—CH2CF3 H CHs 0 176—179
1.343 —SO2—O—CH2—CF3 H OCH3 0
1.344 —SO2—O—CHz—CF3 H OCHF2 0
1.345 —SOz—O—CH2—CF3 H -N(CH3)2 0
1.346 —SO2—0—CH2—CF3 H Cl 0
1.347 —SOa—0—CHz—CF3 H CHzF 0
1.352 OCH3 4-NO2 CHs 0 164—167
1.353 OCH3 4-NO2 OCH3 0
1.354 OCH3 4-NOa OCHF2 0
1.355 OCH3 4-NO2 — N(CH3)2 0
1.356 OCH3 4-NOa Cl 0
1.357 OCH3 4-NH2 CH3 0
1.357 OCH3 4-NH2 OCH3 0
1.358 OCH3 4-NH2 OCH? 0
1.359 OCH3 4-NH2 OCHFa 0
1.360 OCH3 4-NH2 N(CH3)2 0
1.361 OCH3 4-NHa Cl 0
1.362 NH21 6-OCH3 CH3 0
1.363 NHz 6-OCH3 OCH3 0
1.364 NH2 6-OCH3 OCHF2 0
1.365 NH2 6-OCH3 —N(CH3)2 0
1.366 NH2 6-OCH3 Cl 0
1.367 OCH3 6-OCH3 CH3 0
1.368 OCH3 6-OCH3 OCH3 0
1.369 OCH3 6-OCH3 OCHF2 0
1.370 OCH3 6-OCH3 —N(CH3)2 0
1.371 OCH3 6-OCH3 Cl 0
1.372 OCH3 3-OCH5 CH3 0
1.373 OCH3 3-OCH3 OCH3 0
1.374 OCH3 3-OCH3 OCHF2 0
1.375 Cl 6-C1 CH3 0 170—172
příklad. číslo Ri R2 Y Z teplota tání °C
1.376 Cl 6-C1 OCH3 O
1.377 Cl 6-C1 OCHFz O
1.378 Cl 6-C1 —N(CH3]Z O
1.379 Cl 6-C1 Cl O
1.380 Cl 6-C1 CHzF O
1.381 NOz 6-C1 CH3 O 180 (rozklad)
1.382 NO2 6-C1 OCHs O 157 (rozklad)
1.383 NO? 6-C1 OCHFz O 175—177 (rozklad)
1.384 NOz 6-C1 - N(CH3)2 O 185—188 (rozklad)
1.385 NO? 6-C1. Cl O
1.386 NOz 6-C1 CHzF O
1.387 Cl 5-C1 CH3 O 207—209
1.388 Cl 5-C1 OCH3 O
1.389 Cl 5-C1 OCHFz O
1.390 OCH3 5-CHs CH3 O 164—167
1.391 OCHs 5-CHs OCH3 O
1.392 OCH3 5-CHs OCHF2 O
1.393 OCH3 5-CH3 —NfCHsJz O
1.394 OCH3 5-CH3 Cl O
1.395 Cl 3-C1 CH3 O 182—184
1.396 Cl 3-C1 OCH3 O
1.397 Cl 3-C1 OCHFz O
1.398 Cl 3-C1 —N(CH3)z O
1.399 Cl 3-C1 CI O
1.400 Cl 3-C1 CHzF O
1.401 CH3 5-NO2 CHs O 189—190
1.402 CH3 5-NO2 OCH3 O
1.403 CHS 5-NOž OCHFz O
1.404 CHs 5-NO2 -N(CH3]2 0
1.405 CH3 5-NO2 Cl O
1.406 CHs 5-NHz CH3 O 133—135
1.407 CH3 5-NH2 OCH3 O
1.408 CH3 5-NHz OCHF3 O
1.409 CHS 5-NHz — N(CH3)2 O
1.410 CH3 5-NHz CI O
1.411 NO2 6-OCH3 CH3 O
1.412 NOz 6-OCH3 C2H5 O
1.413 NO2 6-OCH3 CHzF O
1.414 NOz 6-OCH3 CF3 O
1.415 NOz 6-OCHs OCHs O
1.416 NOz 6-OCH3 OC2H5 O
1.417 NOz 6-OCH3 OCHFz O
1.418 NO2 6-OCH3 Cl O
1.419 NOz 6-OCH3 - N(CH3)2 O
1.420 NOz 6-OCH3 CH3 s
1.421 NH2 6-C1 CHs O 123 (rozklad)
1.422 NHz 6-C1 C2H5 O
1.423 NH2 6-C1 CHzF O
1.424 NHz 6-C1 CF3 O
1.425 NHz 6-C1 OCH3 O
1.426 NHz 6-C1 OC2H5 O
1.427 NHz 6-C1 OCHFz O
1.428 NHz 6-C1 Cl O
1.429 NH2 6-C1 ~N(CHs)z O
1.430 F 6-C1 CH3 O
1.431 F 6-C1 CHzF O
1.432 F 6-C1 CF3 O
1.433 F 6-C1 OCHs O
1.434 F 6-C1 OCHFz O
1.435 F 6-C1 Cl O
1.436 F 6-C1 N(CHs)z O
1.437 F 6-C1 CH3 s
1.438 F 6-C1 OCH3 s
příklad číslo Rl R2 Y z tání °C (teplota
1.439 F 6-C1 OCHF2 s
1.440 F 6-C1 —N(CH3]2 s
1.441 Br 6-C1 CH3 O 150—152 (rozklad)
1.442 Br 6-C1 CHZF O
1.443 Br 6-C1 CFs O
1.444 Br 6-C1 OCH3 O
1.445 Br 6-C1 OCHF2 O
1.446 Br 6-C1 Cl O
1.447 Br 6-C1 —N(CH3)2 O
1.448 J 6-C1 CH3 O 129—131 (rozklad)
1.449 í 6-C1 CH2F O
1.450 J 6-C1 CF3 O
1.451 í 6-C1 OCHs O
1.452 Ϊ 6-C1 OCHF2 O 138 (rozklad)
1.453 J 6 Cl —N(CHs)2 O
1.454 J 6-C1 CHs s
1.455 Br 6-C1 CH3 s
1.456 —COOCHs 6-CHs C2H5 O
1.457 —COOCHs 6-CH3 CH2F O
1.458 —COOCHs 6-CH3 CFs O
1.459 —COOCH3 6-CH3 OCH3 O
1.460 —COOCH3 6-CH3 OCHF2 O
1.461 —COOCHs 6-CH3 Cl O
1.462 —COOCHs 6-CHs OC2H5 O
1.463 —COOCHs 6-CH3 —N(CHs]2 O
1.464 —COO—C2H5 6-CHs CH3 O
1.465 —COO—C2H5 6-CH3 OCH3 O
1.466 —COO—C2H5 6-CH3 OCHF2 O
1.467 —COO—C2H5 6-CHs —N(CHs)z O
1.468 —COO—C3H7-Í 6-CHs CH3 O
1.469 —COO—C3H7-1 6-CH3 OCH3 O
1.470 —COO—C3H7-I 6-CH3 OCHF2 O
1.471 —COO—C3H7-Í 6-CHs —N(CH3)2 O
1.472 —COOCHs 6-CHs CH3 s
1.473 —COOCHs 6-CH3 OCH3 s
1.474 —COOCHs 6-CHs OCHFz s
1.475 —COOCH3 6-CHs - N(CHs)2 s
1.476 —COO—C3H7-Í 6-CHs CHs s
1.477 —COO—C3H7-1 6-CHs OCH3 s
1.478 —COO—C3H7-Í 6-CH3 OCHF2 s
1.479 —COO—C3H7-Í 6-CH3 — N(CH3)2 s
1.480 —COOCH3 4-NO2 CH3 O 186—187
1.481 —COOCHs 4-NO2 OCH3 O
1.482 —COOCHs 4-NO2 OCHFz O
1.483 —COOCHs 4-NO2 —N(CH3)2 O
1.484 —COOCHs 4-NH2 CHs O
1.485 —COOCHs 4-NH2 OCH3 O
1.486 —COOCHs 4-NH2 OCHF2 O
1.487 —COOCHs 4-NH2 —N(CH3)2 O
1.488 Cl H OCH3 s 165—166
1.489 Cl H —N(CH3)z s 191 (rozklad)
1.490 —COO—C3H7-Í H Cl O 163—166
1.491 —COO—C4H9-S H Cl O 165—167
TABULKA 2
SO?~NH-C“NN ~<z _x> N
OCHFq
příklad číslo Rs Y Z
2.4 Cl CH.3 0
2.5 Cl —OCHF2 0
2.6 Cl OCH3 0
2.7 Cl C2H5 0
2.18 Cl - N(CH3)2 0
TABULKA 3
Z
N^/
/)~ SOzNH-Č~Nl·/-^ /) w-<
teplota tání °C
173—174
QC//R
Y
příklad číslo Ri R2 R3 Y Z teplota tání °C
5.1 OCHs 3-C1 5-C1 CH3 0 152—155
5.2 OCH3 3-C1 5-Cl OCH3 0
5.3 OCH3 3-C1 5-C1 OCHF2 0
5.4 OCH3 3-C1 5-C1 Cl 0
5.5 OCH3 3-C1 5-C1 —N(CH3)z 0
5.6 CH3 3-CH3 5-NO2 CH3 0 201 (rozklad)
5.7 CH3 3-CH3 5-NO? OCH3 0
5.8 CH3 3-CI13 5-NO2 OCHF2 0
5.9 CH3 3-CH3 5-NO2 — N(CH3)2 0
5.10 OCH3 3-C1 5-C1 CH3 s
5.11 CH3 3-CH3 5-NO2 OCH3 s
PŘEDMĚT VYNÁLEZU
1. Způsob výroby nových N-arylsulfonyl-N‘-p^yrimidinylmočovin obecného vzorce I
OCHR //' A
Ν'
III v nemz
X znamená skupinu vzorce .>
Y znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskuipinu s 1 až 3 atomy uhlíku, halogen nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových zbytcích,
Z znamená kyslík nebo síru,
Ri znamená vodík, halogen, nitroskupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu
-CO—Re, —NR7R8, —S(O)malkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu —SO2R9,
R2 znamená vodík, fluor, chlor, nitroskupinu, methylovou skupinu, methoxyskupinu nebo alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R3 znamená vodík, fluor, chlor, aminoskupinu, nitroskupinu nebo methoxyskupinu,
Rs znamená halogen,
Re znamená alkenyloxyskupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 5 atomy uhlíku nebo popřípadě 1 až 3 atomy halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku substituovanou alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku,
R7 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu — CO—R12,
Rs znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Rg znamená skupinu —O—R13 nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových zbytcích,
R12 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R13 znamená popřípadě 1 až 3 atomy halogenu substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, m znamená číslo 0 nebo 2, a jejich, solí, vyznačující se tím, že se nechá reagovat arylsulfonamid obecného vzorce II —X—SO2—NH2 (Π) v němž
X má význam uvedený pod vzorcem I, při teplotě mezi —20 °C a +120 T v přítomnosti báze s isokyanátem nebo isothiokyanátem obecného vzorce VI
Z. - C v němž
Y a. Z mají význam uvedený pod vzorcem I, načež se získané sulfonylmočoviny vzorce I popřípadě převedou na soli působením aminu, hydroxidu alkalického kovu nebo hydroxidu kovu alkalické zeminy nebo kvartérní amoniové báze.
2. Způsob podle bodu 1 vyznačující se tím, že se jako výchozí látky používají odpovídající sloučeniny obecného vzorce II a VI za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž
X znamená skupinu

Claims (10)

  1. Y znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, ethoxyskupinu, methoxyskupinu, difluormethoxyskupinu, dimethylaminoskupinu nebo ethylmethylaminoskupinu,
    Z znamená kyslík nebo síru,
    Ri znamená vodík, fluor, chlor, hrom, jod, nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu —CO—Rs, —NR7R8, —S(O)m-alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu —SO
  2. 2—R9,
    R2 znamená vodík, fluor, chlor, nitroskupinu, methylovou skupinu, methoxyskupinu nebo alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
    R3 znamená vodík, fluor, chlor, nitroskupinu nebo methoxyskupinu,
    Rs znamená halogen,
    Re znamená alkenyloxyskupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, nebo popřípadě 1 až 3 atomy halogenu substituovanou alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku,
    R7 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo —CO—R12,
    Rs znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    Rí2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    Rí3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, Ifenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu a m znamená číslo 0 nebo 2.
  3. 3. Způsob podle bodu 1 vyznačující se tím, že se jako výchozí látky používají odpovídající sloučeniny obecného vzorce II a VI za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž X znamená popřípadě substituovanou fenylovou skupinu obecného vzorce
    R'·, a ostatní symboly mají význam uvedený v bodě 1,
  4. 4. Způsob podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako výchozí látky se používají odpovídající sloučeniny obecného vzorce II a VI za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž Y znamená zbytek s nejvýše 2 atomy uhlíku a ostatní symboly mají význam uvedený v bodě 1.
  5. 5. Způsob podle bodu 1 vyznačující se tím, že se jako výchozí látky používají odpovídající sloučeniny obecného vzorce II a
    VI za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž Z znamená kyslík a ostatní symboly mají význam uvedený v bodě 1.
  6. 6. Způsob podle bodu 1 vyznačující se tím, že se jako výchozí látky používají odpovídající sloučeniny obecného vzorce II a VI za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž R3 a R4 znamenají vodík a ostatní symboly mají význam uvedený v bodě 1.
  7. 7. Způsob podle bodu 1 vyznačující se tím, že se jako výchozí látky používají odpovídající sloučeniny obecného vzorce II a VI za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž X znamená popřípadě substituovanou fenylovou skupinu obecného vzorce
    Y znamená zbytek s nejvýše 2 atomy uhlíku, Z znamená kyslík a R3 znamená vodík a ostatní symboly mají význam uvedený v bodě 1.
  8. 8. Způsob podle bodu 1 vyznačující se tím, že se jako výchozí látky používají odpovídající sloučeniny obecného vzorce II a VI za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž X, Y a Z mají význam uvedený v bodě 7 a R2 znamená vodík.
  9. 9. Způsob podle bodu 1 vyznačující se tím, že se jako výchozí látky používají odpovídající sloučeniny obecného vzorce II a VI za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž X znamená popřípadě substituovanou fenylovou skupinu obecného vzorce
    Y znamená zbytek s nejvýše 2 atomy uhlíku, Z znamená kyslík, přičemž Ri znamená vodík, halogen, nitroskupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkýlovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu —S(O)m-alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu —SO2—N('CH3)2, skupinu — SO2— —OCH2CF3 nebo —CO—R6, R2 znamená vodík, fluor, chlor, nitroskupinu, methylovou skupinu, methoxyskupinu, nebo alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, R6 znamená alkenyloxyskupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, alkinyioxyskupinu se 3 až 5 atomy uhlíku nebo popřípadě 1 až 3 atomy halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku substituovanou alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku a m znamená číslo 0 nebo 2.
  10. 10. Způsob podle bodu 1 vyznačující se tím, že se jako výchozí látky používají odpovídající sloučeniny obecného vzorce II a VI za vzniku sloučenin obecného vzorce I, zvolených ze skupiny, která je tvořena
    N- (2-chiorf enylsulf onyl) -N‘- (4-dif luormethoxy-6-methylpyr imidin-2-yl) močovinou,
    N- (2-methoxy karbony lf enylsulf onyl j -N‘- [ 4,6-bis- (dif luormethoxy) pyrimidin-2-yl ] močovinou,
    N-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl )-N‘- (4-dif luormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) močovinou,
    N- (2-methoxykarbonylfenylsulfonyl )-N‘-(4-di'fluormethoxy-6-methoxypyrimidin-2-ylj močovinou a
    N- (2-nltrofenylsulf onyl) -N‘- (4-dif luormethoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) močovinou.
CS85165A 1982-01-11 1983-01-11 Způsob výroby nových N-arylsulfonyl-N!-pyrimidinylHioCovin CS244950B2 (cs)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH12482 1982-01-11
CH522482 1982-09-02
CS83183A CS244921B2 (en) 1982-01-11 1983-01-11 Herbicide agent and agentvfor the regulation of plants grows and production method of effective agent

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS16585A2 CS16585A2 (en) 1985-09-17
CS244950B2 true CS244950B2 (cs) 1986-08-14

Family

ID=27171814

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS85165A CS244950B2 (cs) 1982-01-11 1983-01-11 Způsob výroby nových N-arylsulfonyl-N!-pyrimidinylHioCovin

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS244950B2 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS16585A2 (en) 1985-09-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4540782A (en) Fluoroalkoxy-aminotriazines
CS244921B2 (en) Herbicide agent and agentvfor the regulation of plants grows and production method of effective agent
US4518776A (en) Process for producing sulfonylureas
US4561878A (en) N-(2-Haloalkoxy- and 2-haloalkylthiophenylsulfonyl)-N&#39;-(halogenatedpyridinyl)ureas
DK164500B (da) N-(cyclopropyl-triazinyl- og -pyrimidinyl)-n&#39;-(arylsulfonyl-urinstoffer, fremgangsmaader til fremstilling af disse forbindelser og anvendelse af disse forbindelser som herbicider eller plantevaekstregulerende midler
JPH0453862B2 (cs)
CS257771B2 (en) Herbicide and method of its active component production
NZ201510A (en) N-phenylsulphonyl-n&#39;-pyrimidinyl-and triazinyl-ureas;herbicides
SU531487A3 (ru) Способ получени 1-фенилзамещенных 1,3,5-триазинов или их солей
JPS61267576A (ja) Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−３−トリフルオロメチルピリジン−２−スルホンアミド或いはその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤
HU192145B (en) Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising n-(thienyl/or pyridyl/-sulfonyl)-n&#39;-pyrimidinyl-urea-derivatives and process for preparing n-(thienyl/or pyridyl or pyrrolyl/-sulfonyl)-n&#39;-pyrimidinyl-urea-derivatives
BG61187B1 (bg) Нови сулфонилкарбамиди
GB2088362A (en) Herbicidal sulfonamides
US4666506A (en) Herbicidal pyrimidines
EP0141199A2 (en) N-substituted sulfamoyl chlorides and preparation thereof
CA1144923A (en) Herbicidal sulfonamides
BG61097B1 (bg) Синергетично средство и метод за селективна борба с плевелите
CS244950B2 (cs) Způsob výroby nových N-arylsulfonyl-N!-pyrimidinylHioCovin
US5886176A (en) Process for preparing sulphonylurea salts
JPS6245228B2 (cs)
US5364937A (en) Processes for preparing sulfonylureas
CA1261330A (en) Substituted n-arylsulfonyl-n&#39;-pyrimidinylureas and n-arylsulfonyl-n&#39;-triazinylureas
US5155222A (en) Process for the preparation of n-alkylsulfonylaminosulfonylureas
CS245800B2 (cs) Způsob výroby nových derivátů N-heterocyklosulfonyl-N‘- -pyrimidinylmočoviny
HU210673B (en) Method for producing of sulfonyl-urea-derivatives