CS245134B1 - Derivatives of 2-aminobutadiene acid's dialkyl esters - Google Patents
Derivatives of 2-aminobutadiene acid's dialkyl esters Download PDFInfo
- Publication number
- CS245134B1 CS245134B1 CS851038A CS103885A CS245134B1 CS 245134 B1 CS245134 B1 CS 245134B1 CS 851038 A CS851038 A CS 851038A CS 103885 A CS103885 A CS 103885A CS 245134 B1 CS245134 B1 CS 245134B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- derivatives
- dialkyl esters
- acetic acid
- ester
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 4
- QDPZCZGPXSOSNN-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-dien-2-amine Chemical class NC(=C)C=C QDPZCZGPXSOSNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical class CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Substances OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical class COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims abstract description 3
- CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N Aspartic acid Chemical compound OC(=O)C(N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QWCKQJZIFLGMSD-UHFFFAOYSA-N alpha-aminobutyric acid Chemical class CCC(N)C(O)=O QWCKQJZIFLGMSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- TVWWDRRAOATLRY-UHFFFAOYSA-N dibutyl 2-(2-hydroxyethylamino)butanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(NCCO)C(=O)OCCCC TVWWDRRAOATLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 5
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 abstract description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- -1 2-hydroxylethyl Chemical group 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- ROPXFXOUUANXRR-YPKPFQOOSA-N bis(2-ethylhexyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C/C(=O)OCC(CC)CCCC ROPXFXOUUANXRR-YPKPFQOOSA-N 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012824 chemical production Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N dibutyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 230000008676 import Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002557 mineral fiber Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002352 surface water Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) Deriváty dialkylesterov kyseliny 2-amínobutánovej
Popisujú sa deriváty, dialkylesterov kyseliny 2-amínobutándiovej substituované na atóme dusíka obecného vzorca
O O
II II
R1OOCHCH2COR2
NR3CH2CH2OH kde představuje Ri, R2 alkyl s 4 až 8 atómami uhlíka, R3 2-hydroxyletyl alebo atom vodíka a leh soli s kyselinou mraveou a octovou. Zlúčeniny sú vhodné na spracovanie skleněných vlákien a možno ich připravit pósobením monoetanolamínu alebo dietanolamínu na příslušné dialkylestery kyseliny buténdiovej.
3
Vynález sa lýka derivátov dialkylesterov kyseliny 2-amínobutándiovej substituovaných na atome dusíka a ich solí, s kyselinou mravčou a octovou vhodných na úpravu a spracovanie skleněných a minerálnych vlákien.
Nové sposoby úpravy a spracovania skleněných vlákien sa odzrkadlili aj v širokej palete používaných látok, ktoré zlepšujú ich textilně vlastnosti a umožňujú ich spracovanie z vodných suspenzii na papiere, rohože, kartóny a iné plošné útvary. Zvlášť pre mokré technologie spracovania vlákien je požadované, aby používané prostriedky malí katlonlcký, připadne amfotérny charakter a nízku penivosť vodných kompozícií.
Z pohl'adu priemyselnej výroby takýchto prostredkov sú dané požiadavky dostupnosti surovin a nenáročnej technologie ich syntézy.
Pri aplikačnom výskume sme zistili, že týmto požiadavkám vyhovujú zlúčeniny podlá vynálezu. Vynález popisuje deriváty dialkylesterov kyseliny 2-amínobutándiovej substituované na atome dusíka obecného vzorca
O O
R1OCCHCH2COR2
NR3CH2CH2OH kde představuje
Ri, R2 alkyl s 4 až 8 atómaini uhlíka,
R3 2-hydroxyetyl. alebo atom vodíka a ich soli s kyselinou mravčou a octovou.
Pripravu týchto zlúčenín je možné uskutočniť posobením monoetanolamínu alebo dietanolamínu na clialkylestery kyseliny buténdiovej, kde alkyl je s lineárnym alebo rozvětveným reťazcoin ako n-butyl, izobutyl,
3-pentyl, n-oktyl, 2-etylhexyl. Výhodou tohto postupu je, že suroviny sú bežne komerčně dostupné a syntéza je nenáročná na zariadenie. Z týchto dovodov je ich výroba realizovatelná aj v podnikoch, ktoré sa bezprostredne chemickou výrobou nezaoberajú.
Vynález je ďalej objasněný formou príkladov.
Příklad 1
Příprava esteru vzorca
CHs (CH2) 3OOCCH (NHC2H4OH ] CH2COO (CIh ] 3CH3
Do banky opatrenej miešadlom a teplomerom sa předložilo 300 g (1,3 molu) dibutylmaleinátu a 80,3 g (1,3 molu) monoetanolamínu. Exotermom teplota násady vystňpila na 85 °C, na ktorej sa udržovaly 1,5 hod. Připravený ester o molekulovej hmotnosti 289,37 má viskozitu při 20 °C 90 mPa . . s, mernú hmotnost 1 060 kg . m-3 a nD 20 = = 1,4 551. Vodné kompozície tohoto vo vodě nerozpustného esteru sa připravili neutralizáciou 100 g esteru, 25 g kyseliny octovej, za vzniku soli o nn 20 = 1,4 493. Vplyv soli na zníženie povrchového napatia vody pri 20 °C je uvedený v tabufke 1. Prakticky zhodné výsledky sa dosiahnu pri použití namiesto kyseliny octovej 20 g kyseliny inravčej, za vzniku soli o nD 20 = 1,4 563.
TABULKA 1
g.l1___0,5____ mN. m_1 50,5 48,5
Příklad 2
Příprava esteru vzorca
CHs (CH2 )3OOC'CHN (C2H4OH )2
CH3(CH2)3OOGCH2
Do banky opatrenej miešadlom a teplomerom sa předložilo 200 g (0,88 molu) di2 5 10
46,5 41,0· 38,2 butylmaleinátu a 92 g (0,88 móluj dietanolamínu. Násada sa vyhriala na 120 °C, na ktorej sa udržovala 3 hod. Připravený ester o molekulovej hmotnosti 333,43 má viskozitu pri 20 °C 483,5 mPa . s, mernú hmotnost 1115 kg. m~3 a nD 20 = 1,4 791. Ester je rozpustný vo vodě a jeho vplyv na zníženie povrchového napátia vody je uvedený v tabufke 2.
TABULKA 2 mN . m-1
50,5
48,0
44,5
41,0
38,0
g.l1
0,5
Přiklad 3 dialkylmaleinatu a ekvivalentně množstvo monoetanolamínu. Násada sa zahrievala při
Příprava esterov vzorca 110 °C 2 hod. Množstvo aminu a vlastnosti jednotlivých esterov sú uvedené v tabul'ROOCCHfNHCzHdOHjCHzCOOR ke 3.
Do banky sa předložilo 50 g příslušného
TABULKA 3
| Dialkylmaleinát R | Amin g | Mól. hmotnost |
| pentyl | 12,0 | 317,42 |
| n-hexyl | 10,8 | 345,48 |
| n-heptyl | 9,8 | 373,53 |
| n-oktyl | 9,0 | 401,58 |
| 2-etylhexyl | 9,0 | 401,59 |
| Příklad 4 |
| nD 20 | Viskožita mPa . m/20° | Měrná hmot. kg . m 3/20c |
| 1,4 552 | 88 | 1 011 |
| 1,4 558 | 86 | 997 |
| 1,4 569 | 86 | 984 |
| 1,4 570 | 85 | 966 |
| 1,4 576 | 107 | 977 |
| lom prostředí. | Pri riešení | tohto problému |
| sme zistili, že | podstatné výhodnejšie je es- |
Příprava esteru vzorca
CH3(CH2 ) 3CH ( C2TI5 ) CH2OOCCHN (C2H4OH )2
CHs (CH2 )5CH( C2H5) CH2OOCCH2
Do banky sa předložilo 50 g [0,15 molu) di( 2-etylhexyl jmaleinátu a 15,5 g (0,15 molu) dietanolamínu. Násada sa vyhriala na 140 °C, na ktorej sa udržovala 2 hod. Připravený ester o molekulovej hmotnosti 445,65 má pri 20 °C viskozitu 234 mPa . s, mernú hmotnost 1015 kg. m~3 a nD20 = = 1,4 649. Sol' je možné připravit zmiešaním 10 g esteru s 1,4 g kyseliny octovej a má nn20 = 1,4 591 alebo a 1,1 g kyseliny mravčej, ktorá má nu 20 = 1,4 608. Připravené soli sú v neútrálnej vodě nerozpustné, preto je ich možné používat do· kompozícií len v ikystery podta vynálezu solubilizovať namiesto kyselin použitím neiónových tenzidov, ktoré sú běžnou zložkou lubrikačných kompozícií. K tomuto účelu je možné použit oxyetylované mastné alkoholy, alkylfenoly a mastné kyseliny. Týmto spósobom okrem vylúčenia kyselin sa pripravia kompozície, ktoré je možné používat aj pri pH nad 7. Pri přípravě sa postupuje tak, že neiónový tenzid, napr.: nonylfenol oxyetylovaný etylénoxidom v molárnom pomere 1 : 9 sa zmieša s příslušným esterom v hmotnostnom pomere 1 : 1 a po homogenizácii sa rozpúšťa vo vodě na opalescentné až číře roztoky. Týmto spósobom připravené kompozície je možné používat vo formě 0,1 až 0,5 % roztokov k príprave suspenzi! skleněných vláfcien, z ktorých sa vyrábajú plošné útvary ako sklovláknitý papier a rohože.
Claims (2)
- PREDMET1. Deriváty dialkylesterov kyseliny 2-amínobutánovej substituované na atome dusíka obecného vzorcaO OII I!R1OCCHCH2COR2NR3GH2CH2OH kde představujeRi, R2 alkyl s 4 až 8 atómami uhlíka,YNÁLEZURs 2-hydroxyetyl alebo atom vodíka, a ich soli s kyselinou mravčou a octovou.
- 2. Sof dibutylesteru kyseliny 2-hydroxyetylamínobutándiovej s kyselinou octovou vzorcaO OCH3 (CH2 jjOCOHCHzCO (CH2 J3CH3 CH3COO©©NH2iCH2CHzOHOPRAVA k PVAO č. 245 134 (51) Int Cl.4 C 07 C 101/22Správný, název záhlaví je:(54) Deriváty dialkylesterov kyseliny 2-amínobutándiovejÚŘAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS851038A CS245134B1 (en) | 1985-02-14 | 1985-02-14 | Derivatives of 2-aminobutadiene acid's dialkyl esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS851038A CS245134B1 (en) | 1985-02-14 | 1985-02-14 | Derivatives of 2-aminobutadiene acid's dialkyl esters |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS103885A1 CS103885A1 (en) | 1985-09-17 |
| CS245134B1 true CS245134B1 (en) | 1986-08-14 |
Family
ID=5343747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS851038A CS245134B1 (en) | 1985-02-14 | 1985-02-14 | Derivatives of 2-aminobutadiene acid's dialkyl esters |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS245134B1 (cs) |
-
1985
- 1985-02-14 CS CS851038A patent/CS245134B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS103885A1 (en) | 1985-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69809639T2 (de) | (hydroxyalkyl)harnstoff vernetzer | |
| DE69809662T2 (de) | Mono(hydroxyalkyl)harnstoff und Oxazolidin - Vernetzer | |
| EP1047645B1 (en) | Compound for use as a mineral fibre binder and process for providing such | |
| US2587636A (en) | Method of making alkali metal salts of organosiloxanols and organosilanetriols | |
| EP0299360A2 (de) | Hydroxy-Mischether, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung | |
| EP2557107A1 (de) | Verfahren zu Herstellung von Polysiloxanen mit stickstoffhaltigen Gruppen | |
| CN111074559B (zh) | 一种抗菌无磷阻燃剂及其制备方法 | |
| US11692096B2 (en) | Composition and method | |
| KR100789346B1 (ko) | 섬유유연제 조성물 | |
| DE1493799C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Silikaten organischer Basen | |
| EP0131908B1 (en) | Salt free phosphobetaines | |
| DE3628048A1 (de) | Waessrige organosiliciumharz-beschichtungszusammensetzungen | |
| JPH0236226A (ja) | 変性ブロック重合体、その製造方法およびその用途 | |
| CS245134B1 (en) | Derivatives of 2-aminobutadiene acid's dialkyl esters | |
| US4368127A (en) | Fabric softening compounds and method | |
| GB824168A (en) | A process for imparting antistatic and other properties to fibres or other articles containing acrylonitrile polymers | |
| DE3744525C1 (de) | Verfahren zur Herstellung endgruppenverschlossener Polyglykolether | |
| EP0406168B1 (de) | Phenylalkylglycidether-Anlagerungsprodukte | |
| CH621592A5 (cs) | ||
| CS246432B1 (cs) | Kationické esteramíny | |
| JPS6023352A (ja) | 第４級アンモニウム化合物の製造方法 | |
| US2766288A (en) | Bis-tertiary aminoalkoxy alkanes | |
| GB786388A (en) | Titanium and zirconium organic compounds | |
| US5274101A (en) | Polymeric phospholipid polymers | |
| EP1444310B1 (en) | Flame-retardant compositions of methanephosphonic acid, boric acid and an organic base |