CS241674B1 - Způsob přípravy N-butoxymetylmetakrylamidu nebo N-isobutoxymetylmetakrylamldu - Google Patents
Způsob přípravy N-butoxymetylmetakrylamidu nebo N-isobutoxymetylmetakrylamldu Download PDFInfo
- Publication number
- CS241674B1 CS241674B1 CS844880A CS488084A CS241674B1 CS 241674 B1 CS241674 B1 CS 241674B1 CS 844880 A CS844880 A CS 844880A CS 488084 A CS488084 A CS 488084A CS 241674 B1 CS241674 B1 CS 241674B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methacrylamide
- butanol
- isobutanol
- preparation
- hydroxymethylation
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims abstract description 8
- 238000007031 hydroxymethylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- ADGJZVKOKVENDN-UHFFFAOYSA-N n-(butoxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCCCOCNC(=O)C(C)=C ADGJZVKOKVENDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 claims description 4
- DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N n-(hydroxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCO DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 abstract description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 abstract description 5
- RQAVKYPVSDCFJQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropoxy)prop-2-enamide Chemical compound CC(C)CONC(=O)C(C)=C RQAVKYPVSDCFJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 abstract description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TWYISXLZCIVDDW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropoxymethyl)prop-2-enamide Chemical compound CC(C)COCNC(=O)C(C)=C TWYISXLZCIVDDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 alkoxymethyl methacrylamides Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- SPTGGDIHDGSWJD-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;2-methylprop-2-enamide Chemical compound O=C.CC(=C)C(N)=O SPTGGDIHDGSWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení se týká způsobu přípravy N-butoxymetylmetakrylamidu
nebo N-isobutoxymetakrylamidu
hydroxymetylací metakrylamidu
a esterifikaci vzniklého 4-metylolmetakrylamidu
n-butanolem nebo isobutanolem
tak, že se hydroxymetylace provádí postupným
vnášením homogenní směsi paraformaldehydu
a metakrylamidu do n-butanolu
nebo isohutanolu v přítomnosti inhibitoru
polymerace v množství 0,002 až 0,2 % vztaženo
na výchozí metakrylamid při teplotě
40 až 60 °C a pH reakční směsi 8—11. Molární
poměry N-butanolu a isohutanolu, paraformaldehydu
a metakrylamidu jsou
0,1-0,8 : 0,8-1,2 : 0,8-1,2. Po provedené
esterifikaci se případný zákal odstraní filtrací.
Description
N-isobutoxymetylmetakrylamldu
2
Řešení se týká způsobu přípravy N-butoxymetylmetakrylamidu nebo N-isobutoxymetakrylamidu hydroxymetylací metakrylamidu a esterifikaci vzniklého 4-metylolmetakrylamidu n-butanolem nebo isobutanolem tak, že se hydroxymetylace provádí postupným vnášením homogenní směsi paraformaldehydu a metakrylamidu do n-butanolu nebo isohutanolu v přítomnosti inhibitoru polymerace v množství 0,002 až 0,2 % vztaženo na výchozí metakrylamid při teplotě 40 až 60 °C a pH reakční směsi 8—11. Molární poměry N-butanolu a isohutanolu, paraformaldehydu a metakrylamidu jsou 0,1-0,8 : 0,8-1,2 : 0,8-1,2. Po provedené esterifikaci se případný zákal odstraní filtrací.
Vynález se týká způsobu přípravy N-butoxymetýlmetakrylamidu nebo N-isobutoxymetylmetakrylamidu.
Dosud známé metody syntézy uvedených alkoxymetylmetakrylamidů jsou dvoustupňové. Nejprve reaguje metakrylamid s formaldehydem na metylolmetakrylamid v mírně alkalickém prostředí a poté se metylová skupina —CHaOH eterifikuje n-butanolem nebo isobutanolem v mírně kyselém prostředí.
Příprava předmětných alkoxymetylmetakrylamidů, známým' způsobem je značně zdlouhavá a finální produkty obsahují značné množství vedlejších reakčních produktů, jak nasyceného tak nenasyceného charakteru, které nelze již z konečného produktu odstranit. Tyto produkty mají velmi nepříznivý vliv při aplikaci alkoxymetylmetakrylamidů.
Za účelem snížení vzniku vedlejších produktů na minimální hodnotu byl nyní vynalezen způsob přípravy N-butoxymetylmetakrylamidu a N-isobutoxymetakrylamidu hydroxýmetylací metakrylamidu a následnou eterifikací vzniklého N-metylolmetakrylamidu n- butanolem nebo Isobutanolem, který je předmětem tohoto vynálezu a jehož podstata spočívá v tom, že liydřoxymetylace metakrylamidu se provádí postupným vnášením homogenní směsi paraformaldehydu a metakrylamidu do n-butanolu nebo isobutanolu v přítomnosti inhibitoru polymerace v množství 0,002 až 0,2 % vztaženo na výchozí metakrylamid při teplotě 40 až 60 °C a pH reakční směsi 8 až 11, přičemž výsledný molární poměr n-butanolu resp. isobutanolu, paraformaldehydu a metakrylamidu je 0,1-0,8 : 0,8-1,2 : 0,8—1,2 s výhodou 0,34 : : 1,15 : 1 a po provedené eterifikací se odstraní případný zákal odfiltrováním.
Rozhodující vliv na kvalitu konečného produktu tj. N-butoxymetylmetakrylamidu nebo N-isobutoxymetylmetakrylamidu má totiž právě první stupeň, to je hydroxymetylace metakrylamidu. Nesmí být přítomen nadbytek n-butanolu nebo isobutanolu, kterého se používá jako reakčniho média, neboť vznikají ve zvýšené míře nežádoucí vedlejší produkty.
Zabránění vzniku nežádoucích vedlejších produktů ovlivňuje nejen celkový poměr tří komponent, které se nacházejí v reakční směsi tj. metakrylamid, formaldehyd a n-butanol, nebo isobutanol, nýbrž i konstantní udržování poměru formaldehyd—metakrylamid během reakce v butanolickém nebo isobutanolickém prostředí. Tohoto záměru je nejúspěšněji dosahováno tím, že se hydroxymetylace provádí tím způsobem, že se homogenní směs práškového paraformaldehydu a metakrylamidu v molárním poměru 1,15 : 1 dávkuje do butanolu nebo isobutanolu v množství nezbytně nutném pro udržení v kapalném stavu při konstantním udržování pH na hodnotě 9 až 10 při teplotě 50 °C. Po skončení dalšího reakčniho stupně tj. esterifikace se odfiltruje případný vzniklý zákal způsobený převážně polymery.
Příklad 1
Do čtvrtlitrové baňky, opatřené míchadlem se vpraví 25,0 g n-butanolu, upraví se pH 5 % butanolickým roztokem NaOH na hodnotu 9, přidá se 0,014 g dusitanu sodného jako inhibitoru a při teplotě 50 °C se za míchání přidává během 1 hodiny homogenní směs 85,0 g metakrylamidu s 35,6 g 97% paraformaldehydu. Po přidání veškeré směsi se obsah baňky dále míchá ještě půl hodiny při 50 až 55 °C. Během této doby i během přidávání směsi se průběžně kontroluje pH a udržuje na hodnotě 9.
Po skončení popsané metylace se roztok přelije do litrové baňky, přidá se 370,5 g n-butanolu nebo isobutanolu a pH se upraví pomocí 10% roztoku kyseliny sírové v n-butanolu na hodnotu 5. Poté se přidá 0,13 g p-terc.buťylpyrokatechinu a obsah baňky se zahřívá pod zpětným chladičem k varu po dobu půl hodiny. Teplota kapaliny klesne postupně ze 108 °C na 106,5 °C.
Po skončené esterifikaci a vychladnutí asi na 30 °C se případně mírně zakalený roztok přefiltruje, promyje se 125 g 5% roztoku NaHCO3 a třikrát 125 g vody. Možno eventuálně použít též 2% roztoku NaCl.
Po promytí se roztok případně zakalený vodou nasadí k vakuové destilaci. Oddestilovává se přebytečný butanol od 10.103 do 1 333 Pa (120 — 10 torr). Nejdříve se destiluje za použití vodní vývěvy, kde se dosahuje cca 3 333 Pa (25 torr) a teploty max. 70 °C, potom za použití olejové rotační vývěvy při 1 333 Pa (10 torr) při stejné teplotě, která se postupně zvyšuje až na 105 °C.
Postup oddestilovávání n-butanolu za vakua se provede tak, že do 500 ml destilační baňky se nasadí asi 350 ml n-butanolického roztoku N-butoxymetylmetakrylamidu. Zbývající podíl roztoku se doplňuje během destilace. Toto přidávání uvedeného roztoku se děje ještě v úseku vakuové destilace za použití vodné vývěvy. Po zahuštění roztoku še přepne vakuum na olejovou rotační vývěvú.
'Destilační- zbytek je žádaným· produktem N-butoxymetylmetakrylamidem a činí obvykle 131 — 142 g, což odpovídá 76 — 83 % teorie.
Příklad 2
Provedení příkladu č. 2, které se týká přípravy N-isobutoxymetylmetakrylamidu, je prakticky totožné s příkladem č. 1 s tím rozdílem, že místo n-butanolu se při celém postupu používá isobutanol ve stejných množstvích a se stejným výtěžkem.
Claims (1)
- PREDMETZpůsob přípravy N-butoxymetylmetakrylamidu nebo N-isobutioxymethylmetakrylamidu hydroxymetylací metakrylamidu a následnou eterifikací vzniklého N-metylolmetakrylamidu n-butanolem nebo isobutanolera vyznačený tím, že hydroxymetylace metakrylamidu se provádí postupným vnášením homogenní směsi vnášením homogenní směsi paraformaldehydu a metakrylamidu do n-butanolu nebo isobutanolu v přítomnostiVYNÁLEZU inhibitoru polymerace v množství 0,002 až 0,2 %, vztaženo na výchozí metakrylamid, při teplotě 49 až 60 °C a pH reakční směsi 8 až 11, přičemž výsledný molární poměr n-butanolu, případně isobutanolu, paraformaldehydu a metakrylamidu je 0,1 — 0,8 :: 0,8 — 1,2 : 0,8 : 1,2, s výhodou 0,34 : 1,15 : : 1 a po provedené eterifikací se odstraní případný zákal odfiltrováním.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS844880A CS241674B1 (cs) | 1984-06-26 | 1984-06-26 | Způsob přípravy N-butoxymetylmetakrylamidu nebo N-isobutoxymetylmetakrylamldu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS844880A CS241674B1 (cs) | 1984-06-26 | 1984-06-26 | Způsob přípravy N-butoxymetylmetakrylamidu nebo N-isobutoxymetylmetakrylamldu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS488084A1 CS488084A1 (en) | 1985-08-15 |
| CS241674B1 true CS241674B1 (cs) | 1986-04-17 |
Family
ID=5392534
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS844880A CS241674B1 (cs) | 1984-06-26 | 1984-06-26 | Způsob přípravy N-butoxymetylmetakrylamidu nebo N-isobutoxymetylmetakrylamldu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS241674B1 (cs) |
-
1984
- 1984-06-26 CS CS844880A patent/CS241674B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS488084A1 (en) | 1985-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2277479A (en) | Acetoacetic ester-formaldehyde resins | |
| JPS648626B2 (cs) | ||
| Bograchov | Exchange reactions between aldehydeacetals and aldehydes. I | |
| JPH0867729A (ja) | アミノプラスチック樹脂及びセルロースのための架橋剤としての用途 | |
| CS241674B1 (cs) | Způsob přípravy N-butoxymetylmetakrylamidu nebo N-isobutoxymetylmetakrylamldu | |
| DE2154215C3 (de) | In 3-Stellung substituierte 2-Alkylcyclopentanone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe | |
| US4983710A (en) | Method for production of methylolaminotriazine condensates based on cyclohexanecarboguanamine | |
| US2670341A (en) | Production of alcohol-modified urea-formaldehyde resins | |
| DE2058519B2 (de) | Verfahren zur gewinnung von ditrimethylolpropan aus einem dasselbe enthaltende reaktionsgemisch | |
| US1699245A (en) | Production of condensation products of methylol compounds of a urea | |
| KR100208959B1 (ko) | 단량체 테트라메톡시메틸글리콜루릴의 제조 방법 | |
| US2038705A (en) | Ethers of polyhydric alcohols | |
| DE69610213T2 (de) | Verfahren zur herstellung bestimmter acetonitrilen | |
| GB611013A (en) | Manufacture of highly etherified aminotriazine-formaldehyde condensation products | |
| US3996220A (en) | Production of 4-oxotetrahydro-1,3,5-oxadiazines | |
| US2201927A (en) | Methylol urea ethers and process for making same | |
| RU2064940C1 (ru) | Способ получения мочевиноформальдегидных смол | |
| US3142653A (en) | Plasticized urea-formaldehyde resins | |
| AT262948B (de) | Verfahren zur Herstellung von monomeren α-Cyanoacrylsäureestern | |
| US4256660A (en) | Sulphonated derivatives of acrylamide and their preparation | |
| SU379557A1 (ru) | Способ получения 2,4-диалкил-2,4- -динитропентандиолов-1,5 | |
| US1960116A (en) | Method of producing marble-like or cloudy and opaque effects in resinous condensation products | |
| US2247419A (en) | Monoethers of dimethylol urea and process for making same | |
| SU467914A1 (ru) | Способ получени модифицированных резорциноформальдегидных смол | |
| DE906374C (de) | Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukten |