CS241547B2 - Fungicide and method of active component production - Google Patents
Fungicide and method of active component production Download PDFInfo
- Publication number
- CS241547B2 CS241547B2 CS844412A CS441284A CS241547B2 CS 241547 B2 CS241547 B2 CS 241547B2 CS 844412 A CS844412 A CS 844412A CS 441284 A CS441284 A CS 441284A CS 241547 B2 CS241547 B2 CS 241547B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- cyanopyrrole
- formula
- alkyl
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 13
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- -1 2-tetrahydrofuryl Chemical group 0.000 claims abstract description 67
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 27
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 26
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 25
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 19
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims abstract description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 17
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 117
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 104
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 56
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 43
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 39
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 20
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 15
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 10
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 8
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 4
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- MTDPTPLVUWOKBV-UHFFFAOYSA-N [3-cyano-4-(2,3-dichlorophenyl)pyrrol-1-yl]methyl 2-methoxyacetate Chemical compound COCC(=O)OCN1C=C(C#N)C(C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=C1 MTDPTPLVUWOKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- IDKAZXAZEPLYJH-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chlorophenyl)-1-(2-methoxyacetyl)pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound COCC(=O)N1C=C(C#N)C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)=C1 IDKAZXAZEPLYJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FERAMOFNROYERF-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)-1-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C(=CN(C=2)C(O)C(Cl)(Cl)Cl)C#N)=C1 FERAMOFNROYERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- CWUNWBTXKMJWBJ-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-(3-methoxyphenyl)pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C(=CN(CCl)C=2)C#N)=C1 CWUNWBTXKMJWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000006583 (C1-C3) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006648 (C1-C8) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UMPSXRYVXUPCOS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(Cl)=C1Cl UMPSXRYVXUPCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- UNUVTWHLMXJZLN-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dichlorophenyl)-1-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(O)N1C=C(C#N)C(C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=C1 UNUVTWHLMXJZLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MFZJBKYTIXLYLG-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chlorophenyl)-1-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(O)N1C=C(C#N)C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)=C1 MFZJBKYTIXLYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WVVPTEOHWXPIND-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methoxyphenyl)-1-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound COC1=CC=CC=C1C1=CN(C(O)C(Cl)(Cl)Cl)C=C1C#N WVVPTEOHWXPIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YUUQXEMDGIZKIL-UHFFFAOYSA-N 4-(3-chlorophenyl)-1-(hydroxymethyl)pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound OCN1C=C(C#N)C(C=2C=C(Cl)C=CC=2)=C1 YUUQXEMDGIZKIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSMODUONRAFBET-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxylysine Chemical group NCC(O)CCC(N)C(O)=O YSMODUONRAFBET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical group [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims 1
- UTMSZAFYLHAZNR-UHFFFAOYSA-N [2,2,2-trichloro-1-[3-cyano-4-(2,3-dichlorophenyl)pyrrol-1-yl]ethyl] 2-prop-2-ynoxyacetate Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CN(C=2)C(OC(=O)COCC#C)C(Cl)(Cl)Cl)C#N)=C1Cl UTMSZAFYLHAZNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DANNULXKBIPZCA-UHFFFAOYSA-N [2,2,2-trichloro-1-[3-cyano-4-(2-methylsulfanylphenyl)pyrrol-1-yl]ethyl] 2-methoxyacetate Chemical compound COCC(=O)OC(C(Cl)(Cl)Cl)N1C=C(C#N)C(C=2C(=CC=CC=2)SC)=C1 DANNULXKBIPZCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- ZZHGIUCYKGFIPV-UHFFFAOYSA-M n-butylcarbamate Chemical compound CCCCNC([O-])=O ZZHGIUCYKGFIPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 abstract description 7
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 abstract description 6
- BMMCNKYHQAKJBN-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-1h-pyrrole-3-carbonitrile Chemical class N#CC1=CNC=C1C1=CC=CC=C1 BMMCNKYHQAKJBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 50
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 23
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 22
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 22
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 17
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 15
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 11
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 11
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 11
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 11
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 9
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 8
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 8
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 7
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 7
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 7
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 6
- 238000011161 development Methods 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 6
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 6
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 6
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical group CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 5
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 5
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 5
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 5
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 5
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 4
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 4
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 3
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 3
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 3
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 3
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 3
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 3
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 2
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 2
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 2
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 2
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 2
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 2
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 2
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 2
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 2
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 2
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 2
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 2
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 2
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 2
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 2
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 2
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 2
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 2
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 2
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 244000125380 Terminalia tomentosa Species 0.000 description 2
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 2
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 2
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 description 2
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 2
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 2
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 2
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 2
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 2
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 2
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 2
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015177 dried meat Nutrition 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Chemical class 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Chemical class 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 2
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N trichloroacetaldehyde Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C=O HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- DAXJNUBSBFUTRP-RTQNCGMRSA-N (8r,9s,10r,13s,14s)-6-(hydroxymethyl)-10,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6h-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CC(CO)C2=C1 DAXJNUBSBFUTRP-RTQNCGMRSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCZNXLWKYFICFV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,7,8,9-octahydropyrido[1,2-b]diazepine Chemical compound C1CCCNN2CCCC=C21 SCZNXLWKYFICFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNORAQHPDCDDJ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6,7,8,10a-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1=CCCCN2CCCNC21 BGNORAQHPDCDDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KILNVBDSWZSGLL-KXQOOQHDSA-N 1,2-dihexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC KILNVBDSWZSGLL-KXQOOQHDSA-N 0.000 description 1
- KYXXKWSTRDWMAV-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-(2,3-dichlorophenyl)pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound ClCN1C=C(C#N)C(C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=C1 KYXXKWSTRDWMAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 15-crown-5 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCO1 VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCYWMDGJYQAMCR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound N#CC=1C=CNC=1 PCYWMDGJYQAMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPWSASYMGXFQHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dichlorophenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound C(#N)C1=C(NC=C1)C1=C(C(=CC=C1)Cl)Cl ZPWSASYMGXFQHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical group CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBMDBLCFKPRPOC-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)propanenitrile Chemical compound FC(F)(F)C(Br)(C#N)C(F)(F)F KBMDBLCFKPRPOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPMWWAIBJJFPPQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyacetyl chloride Chemical compound CCOCC(Cl)=O ZPMWWAIBJJFPPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyacetyl chloride Chemical compound COCC(Cl)=O JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- LQQWFTUQARACNM-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4-dichlorophenyl)-1h-pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1=CNC=C1C#N LQQWFTUQARACNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYHFIVRTOCPROK-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chlorophenyl)-1-(hydroxymethyl)pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound OCN1C=C(C#N)C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)=C1 AYHFIVRTOCPROK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEWCXMLSRUQIDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chlorophenyl)-1h-pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=CNC=C1C#N GEWCXMLSRUQIDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNPZFEKKBSLCOK-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylsulfanylphenyl)-1-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)pyrrole-3-carbonitrile Chemical compound CSC1=CC=CC=C1C1=CN(C(O)C(Cl)(Cl)Cl)C=C1C#N MNPZFEKKBSLCOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241000209134 Arundinaria Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000012939 Caryocar nuciferum Nutrition 0.000 description 1
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 1
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 241000675108 Citrus tangerina Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical class CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 235000019733 Fish meal Nutrition 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000014056 Juglans cinerea Nutrition 0.000 description 1
- 240000004929 Juglans cinerea Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000189150 Nigrospora Species 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000235527 Rhizopus Species 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- 244000274883 Urtica dioica Species 0.000 description 1
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- XNIWOHZRUMMFNH-UHFFFAOYSA-N [2,2,2-trichloro-1-[3-cyano-4-(2,3-dichlorophenyl)pyrrol-1-yl]ethyl] pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OC(C(Cl)(Cl)Cl)N1C=C(C#N)C(C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=C1 XNIWOHZRUMMFNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFJHKHQJPLHVRX-UHFFFAOYSA-N [3-(2-chlorophenyl)-4-cyanopyrrol-1-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OCN1C=C(C#N)C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)=C1 BFJHKHQJPLHVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 1
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000002374 bone meal Substances 0.000 description 1
- 229940036811 bone meal Drugs 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229940125890 compound Ia Drugs 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- RPXCCPFIMAPSKP-UHFFFAOYSA-N dimethylamino dihydrogen phosphate Chemical compound CN(C)OP(O)(O)=O RPXCCPFIMAPSKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- ZGSPNIOCEDOHGS-UHFFFAOYSA-L disodium [3-[2,3-di(octadeca-9,12-dienoyloxy)propoxy-oxidophosphoryl]oxy-2-hydroxypropyl] 2,3-di(octadeca-9,12-dienoyloxy)propyl phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCC=CCC=CCCCCC)COP([O-])(=O)OCC(O)COP([O-])(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCC=CCC=CCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC=CCC=CCCCCC ZGSPNIOCEDOHGS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000037666 field crops Species 0.000 description 1
- 239000004467 fishmeal Substances 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 210000002216 heart Anatomy 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N methyl sulfate Chemical class COS(O)(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000003750 molluscacide Substances 0.000 description 1
- 230000002013 molluscicidal effect Effects 0.000 description 1
- ODKLEQPZOCJQMT-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylpyridin-4-amine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=NC=C1 ODKLEQPZOCJQMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylethylamine Chemical compound CCN(C)C DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- NUMQCACRALPSHD-UHFFFAOYSA-N tert-Butyl ethyl ether Natural products CCOC(C)(C)C NUMQCACRALPSHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000006000 trichloroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- ZISSAWUMDACLOM-UHFFFAOYSA-N triptane Chemical compound CC(C)C(C)(C)C ZISSAWUMDACLOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N undec-4-ene Chemical compound CCCCCCC=CCCC JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Předložený vynález se týká fungicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové N-alkylované deriváty 3-fenyl-4-kyanpyrrO'lu, dále uvedené ke obecného vzorce 1. Dále se vynáloz týká způsobu výroby těchto nových N-alkylovaných derivátů 3-fenyl-4-kyanpyrrolu, které se mohou poiužív-at k boji proti škodlivým houbám, zejména k boji proti houbám poškozujícím rostliny.
Bylo zjištěno, že nové N-alkylovane deriváty 3-fenyl-4-kyanpyrrolu obecného vzorce I
(U
R.> znamená atom vodíku ,nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku,
Y znamená hydrexyskupinu, atom halogenu nebo skupinu —O—C(O)—R4, přičemž Rz znamená atom vodíku, alkylovou sku pinu s 1 až 8 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, 2-tetrahydrofurylovou skupinu, 2-tetrahyd:ropyranylovo-u skupinu, alkoxykarboinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alko ylvé části nebo znamená skupinu —CH(R5)— X—R6, ve které
X znamená kyslík nebo, síru,
R5 znamená vodík nebo alkylovou skv pinu s 1 až 3 atomy uhlíku a
R6 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v aTkoxyloivé části a s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, ailkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloivou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo popřípadě halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 6 atoimy uhlíku, alkox у skupinou s 1 až 6 atoimy uhlíku, а1кохукагЬопуlovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinu, se vyznačují mimořádně cennými fungicidními vlastnostmi.
v němž
Rj a R2 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu, methoxyskupinu nebo methylthioskupinu.
Předmětem předloženého vynálezu je tudíž fungicidní prostředek, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden N-alkylovaný derivát 3-fenyI-4-kyanpyrrolu shora uvedeného a definovaného obecného vzorce I.
Pojmem alkylová skupina samotná nebo jako' složka jiného substituentů se podle počtu uvedených atomů uhlíku rozumí například následující skupiny: methylová skupina, ethylová skupina, propyloivá skupina, butylová skupina, pentylová skupina, hexylová skupina atd., jakož i jejich isomery, jako například isopropylová skupina, isobutylová skupina, terč.butylová skupina, isopentylová skupina atd.
Halogenalkylovou skupinou se rozumí alkylové skupiny substituovanou jedním halogenem až perhalogenované alkylové skupiny, jako například CH2C1, CHC12, CC13, CH2Br, СНВг2, CBr2, СНз?, CF3l, CC12F, CC12—CHC12, CH2iCH2F, CJ3 atd.
Halogenem se zde i v následující části rozumí fluor, chlor, brom nebo jód, výhodně fluor, chlor nebo brom.
Alkenylovou skupinou se rozumí například vinylová skupina, 1-propeinylová skupina, al-lylová skupina, 1-butenylová skupina, 2-bute.nylová skupina, 3-butenylová skupina atd.,, jakož i alkylové řetězce, které jsou přerušeny více dvojnými vazbami C—-C.
Alkinyloivou skupinou se rozumí například Wpropinylová skupina, propargylová skupina, 1-butinylová skupina, 2-butinylová skupina atd., výhodně propargylová skupina.
Sloučeniny obecného vzorce 1 jsou za normálních podmínek stálými oleji, pryskyřicemi nebo převážně krystalickými pevnými látkami, které se vyznačují mimořádně cennými fungicidními vlastnostmi. Tyto látky se dají používat především za polních podmínek a v zemědělství nebo v příbuzných oborech kurativ-ně a zejména preventivně к boji' proti houbám škodícím rostlinám.
иčinné látky vzorce I padle vynálezu se vyznačují v širokých aplikovaných koncentracích vysokou fungicidní účinnosti a bezproblémovou. aplikací na poli.
Vzhledem ke své výrazné fungicidní účinnosti jsou výhodné následující skupiny látek, a to ve stoupajícím pořadí:
a) Sloučeniny obecného vzorce I, v němž
R, zaujímá polohu 2 a
R2 zaujímá polohu 3, přičemž oba tyto substituenty znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu, methoxyskupinu nebo methylthioskupinu;
R3 znamená atom vodíku nebo* halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a
Y znamená hydroskupinu, atom halogenu nebo skupinu —O—C(O)—R/„ přičemž
R4 znamená lalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovoiu skupinu s až 6 atomy uhlíku, 2-tetrahydrofurylovou skupinu, 2-tetrahydropyranylovou skupinu, a.lkoxykairbonylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo znamená skupinu vzorce —CH(R5j—XRC, kde
X znamená kyslík nebo, síru,
R5 znamená vodík nebo methylovou skupinu, a
R6 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alRoxylové části a s 1 až 3 .atomy uhlíku v alkylové části, alkenylovou skupinu se· 3 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo popřípadě fluorem, chlorem, bromem, methylovou skupinou, methoxyskupinou nebo/a alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku v (alkoxylové části substituovanou fenylovou skupinu.
b) Sloučeniny obecného vzorce I, v němž
Rj znamená .atoim vodíku, 2-C1, 2-methoxyskupinu nebo 2-methylthioskupinu,
R2 znamená atom vodíku nebo 3-C1,
R3 znamená atom vodíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a
Y znamená hydroxyskupinu, chlor nebo skupinu vzorce —O—C (O)—R4, přičemž
R4 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, 2-tetrahydrofurylovou skupinu, 2-tetrahydropyranylovou skupinu, alkoxykarbomylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo znamená skupinu —CH2—OR6, kde
R6 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atoimy uhlíku, alkOAyalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkoxylové části a s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylové části, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo popřípadě fluorem, chlorem, bromem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxykarbonylovou skupinou nebo/a rnethoxykarbonylovou skupinou substituovanou fenylovou skupinu.
c) Sloučeniny obecného· vzorce I, v němž Rj znamená atom vodíku, 2-C1, 2-metho- xyskupinu nebo 2-methylthioskupinu,
R2 znamená atom vodíku nebo 3-C1,
R3 znamená atom vodíku nebo trichlormethylovou skupinu a
Y znamená hydroxyskupinu, atom chloru nebo skupinu — O—<C(OJ—R4, přičemž
R4 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, 2-tetraihydrofurylovou skupinu, 2-’tetrahydropyranylovu skupinu, methoxykarbonylovou skupinu nebo· skupinu —CH2OR6, kde
Rfi znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, methoxymethyíovou skupinu, ethoxymethylovQu skupinu, allylovou skupinu, propargylovou skupinu, fenylovou sku241547 pinii nebo fluorem, chlorem, bromem, methylovou skupinou, methoxyskupinou neber/ /a methoxykarboinylovou skupinou· substituovanou fenylovou skupinu.
Zvláště výhodnými jednotlivými sloučeninami jsou například:
dále uvedené jednotlivé sloučeniny a) až u), které jsou zvláště výhodné zejména pro svůj silný fungicidní účinek při ochraně rostlin za polních podmínek:
aj N-(••hyd.raxymethyl )-3-(3-chl'orfeny.1) -4-kyanpyrrol
b) N-( l-acetylαxy-2,¾2’trichlorethyl) -3-
- (2,3-cd.c hlcrfenyl) -4 -kyanpyrroi
c) N-( l-hydroxy-2,2,2-trichlorethyl )-3- ( 2-methylthiofenyl ] -4-kyanpyrrol
d) N- (l-hydTOxy-2,2,24rioh:lorethyl) -3-
- (2,3-dic hlorfenyl) -4-kyanpyrrol
e) N-( ldiydroxy-232,2drichlorethyl j-3-
- (2-,meth<oxyf enyl ] -4-kyanpyirr ol f ] N- (1-methoxyacetyloxy-2,2,2-tirichlorethyl )-3- (2,3-dic hkrf eny-1) -4-kyanpyrrol
g) N- (l-hydroxy-2,2,2-trichlarethyl)-3(3-methoxyfenyl j -4-kyanpyrrol
h) N- (methoxyacetyloxymethyl ]-3- (2,3 ·-dichlorfenyl)-4-kyanpyrrol
i) N- (l-hydroxy-2,2,2-tricHlořet.hy 1) -3-
- (2-chloirfeny i ) --4-kyanpyrírol
k) N-(chloirmetihyl j -3- (3-meth'oxyf enyl)-4-ky.ao jp^i^'rol
l) N- [ 1- (n-butylkarbonyloxy )-2,2,2-tri- c hlorethyl ] -3- (2,3-d.ichlorf eny 1) -4-kyanpy^o!
m) N- (1,2,2,2-t.etra.chlorethyl )-3-( 3-methoxyf· enyl) -4-kyanpyrrol
η) N- [ 1-(n-prapoixyacetyioixy) -2,2,2--trichlorethyl ) -3- (2,3-dic li horleny 1) -4-kyanpyrrol
o) N-(1,2,2,2 -itlta c úhore tíhy 1) -3- (3-bromf enyl) -4-kyanpyrrol
p) N-[l- (n-butoxyacetyloxy)-2,2.,2-trichiOTiethyl )-3-( 2,3-dichhorfenyl) -4kyanpyrrol
q) N-[ 1- (isopropoxyacetyloxy)-2,2,2-trichlorethy 1 )-3- ( 2-chlorf enyl) -4-kyanpyrrol
r) N- f 1- (n-butoxyaicetyloxy) ethyl ] -3- (2,3-ΦοΙΙο^π.Ι ) -4-kyanpynrol
s) N-[l--mte^lhox^^^^cetyl.oxy)-2,2,2-tlчchlor ethyl )-3-( 2-m e thylthiofenyl) -4-kyanpyrrol
t) N- [ 1- (propar g y loxyac etylox y) -2,2,2-íric hlorethyl ] -3- (2,3-díahiloirf enyl) -4-kyanpyrrol · a
u) N-(methoxyacetyl) -3- (2-chlorfenyl) -4-kyanpyrroL·
Podle vynálezu se nové sloučeniny obecného vzorce I vyrábějí tím, že se za případné přítomnosti rozpouštědla nechá reagovat při teplotách mezi O °C a 200 °C derivát B-fenyM-kyanpyrrolu obecného vzorce II
v němž
Rj a· R'2 mají shora uvedené významy, s aldehydem obecného· vzorce III
Rs—CHO (III) v němž
R- má shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti kyselého nebo· bazického katalyzátoru, za vzniku hydroKyderivátu obecného vzorce Ia
Ca) v- němž
Ri, R? a· R3 .mají významy uvedené shora, a získaná sloučenina obecneto vzorce Ia se poté, pokud je to žádoucí, přemění působením halogenačního činidla, popřípadě acylačního činidla za, výměny volné hydroxylové skupiny jiným· zbytkem· Y na jiný derivát vzorce I.
241S47
Tato výměna se přitom výhodně provádí tak, že se sloučenina obecného vzorce Ia. za případné přítomnosti inertního rozpouštědla převede působením kyseliny obecného vzorce IV
Rz,—COOH (IV) v němž
Rz, má shora. uvedený význam, nebo· jejího reaktivního kyselinového derivátu, zejména ha.loge.nidu kyseliny, například chloridu kyseliny nebo bromidu kyseliny, nebo anhydridu kyseliny, jakožto acylačního činidla, při teplotách mezi O °C a 150 °C přímo na acyloxyderivát obecného· vzorce Ib
CH o / X lí (I b) v němž
Rh R?, R,> a Rz, .mají shora uvedený význam, nebo· se volná hydréxyloivá skupina ve sloučenině obecnéroo vzoirce Ia vymění působením halo /enaeníňo činidla atomem halogenu, výhodně .atomem chloru nebo atomem bromu, načež se vzniklý halogenovaný produkt — pokud je to žádoucí — převede popřípadě v přítomnosti rozpouštědla, které je za reakčních podmínek inertní, při teplotách mezi 0 °C a 150 °C a popřípadě v přítomnosti reakčního katalyzátoru reakcí se solí obecného vzorce V
RfCOQ® M® (V) v němž
ku Na+ nebo draslíku K+, na sloučeninu obecného vzorce Ib.
Reakce sloučenin vzorce II s aldehydy vzorce III se může provádět v přítomnosti nebo za nepřítomnosti rozpouštědel inertních za reakčních podmínek n;ebo směsí takových rozpouštědel. Jako rozpouštědla se hodí například aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen nebo xyleny, halogenované uhlovodíky, jako chloirbenzen, alifatické uhlovodíky, jako petoolether, ethery a eitiheriícké sloučeniny, jako dialkylethery (diethylether, diisopropylether, terc.butylmetyletheir atd.), fuiran, dimethoxyethan, di.oxa,n, tetrahydrofuran, dimethylformamid atd.
Reakce sloučenin vzorce II se sloučeninami vzorce III se provádí výhodně bez rozpouštědel, avšak za použití nadbytečného množství aldehydu vzoirce III. Vždy podle druhu aldehydu vzorce III se pracuje v roztoku nebo v tavenině. Přitom působí přídavek kyselých nebo bazických katalyzátorů příznivě na reakční rychlost. Jako kyselé katalyzátory přicházejí v úvahu například bezvodé halogenovodíkové kyseliny a minerální kyseliny, jako chlorovodíková kyselina, bromovodíková kyselina nebo sírová kyselina avšak také koncentrovaná chlorovodíková kyselina. Jako bazické katalyzátory se mohou používat například tria lk ylaimi n у [ tr i me th у lamin, tr ie thy lamin, dimethylethylamin, atd.), uhličitany alkalických kovů a uhličitany kovů alkalických zemin (jako uhličitan sodný, uhličitan barnatý, uhličitan hořečnatý, uhličitan draselný, atd.) .nebo alkoxidy alkalických kovů (jako methoxid siodný, ethoxid sodný, isopropioxid draselný, terc.butoxid draselný.
Teploty se obecně při této, reakci pohybují v rozmezí mezi 0 °C a 200°C, výhodně mezi 0 °C a 160 °C, a reakční doba činí 1 až 24 hodin, zejména 1 až 4 hodiny.
Výměna volné hydroxylové skupiny ve sloučeninách obecného* vzorce Ia skupinou Y se provádí výhodně v .rozpouštědle, které je za reakčních podmínek inertní. Jako příklady takových rozpouštědel lze uvést: aromatické a alifatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, xyleny, petrolether, ligroin nebo cykilohexan; halogenované uhlovodíky, jako chlorbenzen, methylenchlorid, ethylenchloirid, chloroform, tetracbiormethan nebo tetrachlorethylen; ethery a etherické sloučeniny, jako diethyl-ether, diisoipropylether, teirc.butylmethylether, dimethoxyethan, dioxan, tetrahydrofuran nebo anisol; estery, jako ethylacetát, propylacetát nebo butylacetát; nitrily, jako aceton!trii; nebo sloučeniny, jako* dimethylsulfoxid, dimethylformamid a směsi takových rozpouštědel navzájem.
Zavedení skupiny Y se provádí obvyklými metodami. Znamená-li Y atom chloru, pak se jako reakčního činidla používá napřík lad ох у c h 1 or.id u f o sf or e č n é ho, c h 1 or i d u má shora uvedený význam a znamená kationt alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, jako například kationt vápníku Ca+ + , hořčíku Mg+ + , sodí241547 fosfoiritého, chloridu fosforečného nebo · výhodně thionylchloridu. Pracuje se přitom obecně při teplotách cd 0 °C do- +120 °C.
V případě, že Y = hrom, používá se výhodně bromidu fosforitého nebo bron+du fosforečného, a reakce se provádí při teplotě od 0 °C do. +50 °C. Znamená-li Y skupinu, —0—0(0}—R/,, pak se jako reakčního činidla používá obvykle odpovídajícího· haOogenidu kyseliny, zejména chloridu kyseliny. Přitom je účelné, jestliže se reakce provádí při teplotách od —20 °C do· +50 °C, výhodně při teplotách od —10 °C do· +30· °C a v přítomnosti slabé báze, jako· pyridinu nebo triethylaminu. Dále se mohou, jako katalyzátory k urychlení reakce přidávat á-dialkylamincpyridiny, jako 4-dimethyl- nebo 4-diethylam i nopyrid in.
Reakce sloučenin vzorce I, v němž Y znamená halogen, zejména chlor nebo brom, se solemi ' , obecného· vzorce V se provádí obvykle v přítomnosti .obvyklých inertních •'xoo^l^c^nju^^íědel · nebo směsí rozpouštědel. Jako příklady takových rozpouštědel lze uvést: aromatické a alifatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, xyleny, petrolether, ligroin nebo· cyktohexan; ethery a etherické sloučeniny, jako dialkvietbery, například diethylether, diisop ropylet her, terc.but ylm ethylether, dimeithozyethan, dioxan, tetrahydrofuran nebo anisol; estery, jako· ethylacetát, propylacetát nebo butvl netát; nitrily, jako acet^on^d^1^.ril; nebo· sl ·učeniny, jako dimethylsulfoxid, dimethylfcrmamid a směsi takových · rozpouštědel navzájem.
Na reakční průběh této reakce příznivě půstobí přídavek katalytických množství korunového etheru, jako například 18-crown-6 , nebo 15-crown-5. Reakční teploty · při · té•to reakci se pohybují obecně mezi 0 °C · a 150 , °C, výhodně mezi 20 až 80 °C. Reakční · doba činí 1 ež 24 hodin.
Při výhodném provedení se výroba sloučenin obecného vzorce Ib, zejména · těch sloučenin, ve · kterých R3 znamená · trichlormethylovou skupinu nebo· · .atom vodíku, , , za použití sloučenin , obecného· vzorce II jako výchozích · látek, provádí v · jediném. ·. pracovním · stupni. Přitom se · pracuje · výhodně v některém · ze shora uvedených inertních rozpouštědel nebo· ředidel. Zvláště vhodné jsou například etherické sloučeniny, jako tetrahydrofuran. Pracuje se v přítomnosti slabé ··báze, jako trialkylmiinu, například triethylaminu, · nebo pyridinu. Jako· reakčních činidel se používá chlorailu nebo paraformaldehydu. Reakce se může urychlit přídavkem katalyzátoru, mko například 1,8-diazabicyklo[ · 5,4,0· ] undec-7-enu [ — DBU J.
Teploty při tomto prvním reakčním· stupni se pohybují mezi — 'Ό °C a +100 °C, výhodně mezi 0 °C a 50 °C a. reakční doba činí 0,5 až 2 hodiny. Intermediárně vznikne hvdroxyderivát obecnéhn vzorce la, který se neizoluje, nýbrž se v témže reakčním roztoku při teplotě —30 °C až +30 °C, výhodně při teplotě· —10 °C až 0 °C a v přítomnosti katalytického množství 4-dialkylaminopyr.idinu, výhodně d-dimethylamínoipyridmu, uvádí v reakci se sloučeninou obecného vzorce IV. Reakční doba pro tento 2. stupeň činí 0,5 ež 16 hodin.
Výchozí sloučeniny obecných vzorců III, IV a V jsou obecně známými sloučeninami nebo se vyrábějí o sobě známými metodami.
Část derivátů pyrrolu obecného· vzorce II je známa z literatury. Tak se například popisuje způsob výroby a chemické vlastnosti 4-kyan-3---e.ndpyH+lu v Tetrahedron Letters č. 52, str. 5 337 · až 5 340 (1972). O biologické účinnosti této sloučeniny však zde nejsou žádné údaje.
N-acetylované substituované deriváty 3-fenyl-4-kyanpyrrolu jsou známé z literatury. Tak se například v DE-OS 2 927 480 popisují jako· fungicidy pyrroly obecného vzcrce VI
v němž
X znamená atom halogenu, nižší alkvlovc·' · skupinu · nebo nižší hrlogenalkvlovn · skupinu · a n znamená číslo 0, 1 nebo 7
Z · ·britského patentového s^piiťs; ' 07 is u · dále jako stabilizátory · proti ’ č · 1 · .
tepla a stabilizátory proti účinkům svět' pro plastické hmoty na bázi, polvvinylchlo rldu známy deriváty pyrrolu obecného· vzorce VII ' '
(Vil) v němž
R- znamená acylovou skupinu, alkoxykerbonylalkylcvou skupinu, atd.,
Rs, Rg znamenají atom· vodíku, a-ryl-svou skupinu, atd.,
Rio znamená hydroxyskupinu, merkaptoskupinu atd.
Další deriváty pyrrolu -obecného vzorce VIII i Rs
Ri (vin) v němž
Rj. znamená alkylovou skupinu, která je popřípadě substituována acyloxyskupinou atd.,
R- znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu, kyanoskupinu atd., se popisují v DE-OS 2 028 363 jato katalyzátory polymerace pro vinylchlorid.
Známé deriváty pyrrolu jsou buď neúčinné proti fytopathogenním mikroorganismům, nebo vykazují ve skleníku sice patrný fungícídní účinek při ochraně rostlin, avšak za polních podmínek není jejich účinek reprodukovatelný v důsledku jejich nestability vůči vlivům okolí. Tyto známé deriváty pyrrolu nejsou tudíž vhodné k praktickému použití v zemědělství, v zahradnictví nebo v příbuzných oblastech použití.
Nové deriváty pyrrolu obecného vzorce I podle vynálezu představují tudíž cenné obohacení stavu techniky, - vzhledem· k tomu, že bylo s překvapením zjištěno·, že nové deriváty pyrrolu obecného vzorce I mají pro praktické (polní) podmínky a požadavky velmi - příznivé - mikrobicidní spektrum vůči fytopathogenním houbám a bakteriím.
Tyto nové sloučeniny se mohou používat nejen v rolnictví nebo v příbuzných oblastech k boji proti škodlivým mikroorganismům na kulturních rostlinách, nýbrž navíc také k ochraně zásob za účelem konzervace snadno· se kazícího zboží. Sloučeniny obecného vzorce- I mají velmi výhodné kurativní, systemické a zejména preventivní vlastnosti a dají se - ' používat k -ochraně četných kulturních rostlin, zejména polních kultur. Pomocí účinných látek vzorce I se mohou na rostlinách nebo na částech rostlin (plodech, květech, listech, - stoncích, hlízách, kořenech) nejrůznějších užitkových rostlin potlačovat nebo ničit vyskytující se mikroorganismy, přičemž pak zůstávají před takovýmito mikroorganismy chráněny i později vyrostlé části rostlin.
Účinné látky obecného vzorce I jsou účinné například proti fytopathogenním houbám, -které - náležejí do následujících tříd:
Ascomycetes, například· Erysiphe, Sclerotinia, Fusarium, M onilinia, Helminthosp orium; Basidicmycetes, jako -například Puc12 cinla, Tilletia, Rhizoctonia; jakož i vůči houbám Oomyoetes, jako je Phytophthoira, které náležejí doi třídy Phycomycetes.
Jako prostředky k -ochraně rostlin se mohou sloučeniny vzorce I se zvláště dobrým výsledkem používat proti důležitým· škodlivým houbám rodu· Fungi imperfecti, jako například - proti houbám Cercosptaa, Piricularia a především- proti houbám Botrytis. Druh houby Botrytis spec. (Botrytiis cinerea, Botrytis aliLii) představuje v důsledku hniloby, která je způsobována plísní šedou na vinné révě, jahodách, jablcích, -cibuli a dalších druzích ovoce a zeleniny, - významný hospodářský škodlivý faktor. Kromě toho se dají některé ze sloučenin vzorce I, například -sloučenina č. 1.3, s úspěchem používat k ochraně zboží snadno podléhajícího zkáze, a -to rostlinného i živočišného původu. Tak ničí uvedené sloučeniny plísně jako je Penicillium, Aspergillus, Rhizopus, Fusarium, Helminthosporium. Nigrospora a Alternaria, jakož i bakterie·, jako jsou máselné bakterie a kvasinky, jako je druh Candida.
Jako prostředky -k ochraně rostlin mají sloučeniny vzorce I velmi příznivé spektrum účinků pro praktické použití v zemědělství k -ochraně kulturních rostlin, aniž by přitom nežádoucím způsobem- - ovlivňovaly tyto- kulturní rostliny.
Účinné látky podle vynálezu se· mohou dále používat jako měřidla k ošetřování osiva [plodů, hlíz, zrní) a semenáčků rostlin k ochraně před houbovými infekcemi, jakož i vůči fytopathogenním houbám, které se vyskytují v půdě.
Předložený vynález se tudíž také týká fungicldních prostředků, jakož i použití sloučenin vzorce I k boji proti fytopathogenním houbám poškozujícím - rostliny, popřípadě k preventivnímu- zabránění napadení rostlin a zásob rostlinného -nebo živočišného původu.
Kromě toho zahrnuje předložený vynález také výrobu (agro) chemických prostředků, která spočívá v důkladném smíšení - účinné látky s jednou nebo- s více zde popisovanými látkami, popřípadě skupinami- látek. Vynález se rovněž týká způsobu ' ^e-třování rostlin nebo skladovaného zboží, který spočívá v aplikaci sloučenin vzorce - I, popřípadě nových •prostředků na rostliny, -na části rostlin, na místa, kde rostliny rostou, nebo na substrát.
Jako- kulturní rostliny, pro které platí shora uvedené oblasti aplikace, přicházejí v rámci tohoto vynálezu v úvahu například následující druhy rostlin: -obiloviny (pšenice, ječmen, žito, oves, rýže, čirok - a příbuzné rostliny); řepy (cukrová řepa a krmné řepy); ovocné stromy rodící plody -s jádry, peckoviny a bobuloviny (jabloň, - hrušeň, švestka, broskvoň, mandlovník, třešeň, jahodník, maliník, o-stružinik); -luskoviny (fazol, čočka, hrách, sója); olejniny (řepka,
14 hořčice, mák, clivovalk, slunečnice, kokosovn.ík, skočec, kakaovník, p oáze mníce olejná); tykvovité rostliny [dýně, okurky, melouny); vlákniny (bavlník, len, konopí, juta); citrusovníky (ora.nžcwík, citroník, citroník největší, mandarinka); různé druhy zeleniny (špenát, hlávkový salát, chřest, hlávkové zelí, mrkev, cibule, rajská jablíčka., brambory, paprika); vavřín - vité rostliny (avokádo, skořlcovník, kafrovník) nebo další ros - liny jako kukuřice, tabák, ořešák, kávovník, cukrová třtina, čajOvník, vinná réva, chmel, banánovník a kaučukov-ník, jakož i okrasné rostliny (Compositae).
Jako prostředky k ochraně zásob se sloučeniny obecného vzorce I používají v nezměněné formě -nebo výhodně společně s pomocnými prostředky, které se obvykle používají při přípravě takovýchto prostředků, a zpracovávají se známým způsobem například na emulzní koncentráty, na pasty, které lze aplikovat natíráním, na přímo vozstřikovatelné roztoky nebo- na roztoky, které se dále ještě ředí, na zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, poprase. granuláty také enkapsulované například v polymerních látkách. Aplikační postupy, jako je postřik, zamlžování, poprašování, posypávání, natírání nebo zalévání se stejně jako druh prostředku volí v souhlase s požadovanými cíli a danými podmínkami. Příznivé aplikované množství se pohybuje obecně mezi 0,01 až nejvýše 2 k ' účinné látky na. 100 kg chráněného substrátu. Toto aplikované množství však velmi podstatně závisí na struktuře substrátu (velikost povrchu, konsistence, obsah vlhkosti) na vlivech okolí.
Skladovaným, zbožím a zásobním zbožím, se v rámci předloženého vynálezu rozumí rostlinné nebo/a živočišné přírodní látky, jakož i produkty jejich daJ^šííl^o· zpracování, například dále uvedené -rostliny pocházející z přirozeného· životního cyklu, jakož i jejich rostlině části (stonky, listy, hlízy, semena, plody, zrní), které se vyskytují v čerstvě sklízeném stavu nebo ve formě získané dalším- zpracováním (vysušené, zvlhčené, rozmělněné, rozemleté, tepelně upravené). Jako příklady, které nemají v rámci předloženého vynálezu charakter, který by limit -val aplikační oblast, lze uvést následující sklízené produkty: - obilí (jako je pšenice, ječmen, žito·, oves, -rýže čirok a příbuzné), řepy, jako je mrkev, cukrová řepa a krmná řepa, jádrové ovoce, peckoviny a bobuloviny [jako jablka, hrušky, švestky, broskve, mandle, třešně, jahody, ostružiny, borůvky), plody luskovin (jako fazole, čočka hrách, sója); olejniny (jako řepka, hořčice, mák, olivy, slunečnice, kokosový ořech, skočec, kakao, podzemnics olejná); tykvovité -rostliny (jako dýně, okurky, melouny); vlákniny (jako bavlna, len, konopí, juta, kopřiva); citrusové plody; různé druhy zeleniny (jako špenát, salát, chřest, různé druhy brukve), cibule, rajská jablíčka, pa prika; vavřínovité rostliny (avokádo, skořice, kafr) nebo kukuřice, tabák, ořechy, káva, cukrová třtina, čaj, vinné hrozny, kaštany, chmel, banány, -tráva a seno·.
Jako přírodní produkty živočišného původu lze uvést zejména sušené produkty zpracování -masa a ryb, jako je sušené maso, sušené ryby, masové koncentráty, kostní moučka, rybí moučka a suché krmivo pro zvířata.
Ošetřené zásoby se ošetřením- sloučeninami vzorce I trvale chrání před napadením plísněmi a dalšími nežádoucími mikroorganismy. Tím se zabírání tvorbě toxických a zčásti karcinogenních plísní (aflato· - inů a 0011^.^1^1), zboží se uchrání před zkázou a jeho kvalita se uchová po -dlouhou dobu Postup podle vynálezu je možno používat v případě všech suchých a vlhkých zásob a skladovaného zboží náchylného na napadení .mikroorganismy, jako jsou kvasinky, bakterie a zejména plísně.
Výhodný způsob aplikace účinné látky spočívá v postřiku nebo ve smáčení substrátu’ kapalným přípravkem -nebo ve smísení substrátu s pevnou formou zpracování účinné látky.
Popsaný způsob konzervace je součástí předloženého vynálezu.
Účinné látky vzorce I se - používají obvykle ve formě prostředků a mohou se aplik- vat na ošetřované plochy, rostliny nebo na substráty současně nebo postupně s dalšími účinnými látkami. Těmito dalšími účinnými látkami mohou být jak hnojivá, prostředky obsahující stopové p-vky nebo další přípravky, které ovlivňují růst rostlin. Mohou jimi být také selektivní herbicidy, insekticidy, fungicidy, baktericidy, nematocidy, moluskic-dy nebo směsi těchto přípravků společně -s případně dalšími nosnými látkami, tensidy nebo dalšími přísadami podporujícími aplikaci, které se používají při přípravě -takovýchto prostředků.
Vhodné nosné látky a přísady mohou- být pevné -nebo kapalné a odpovídají látkám, které se používají při přípravě takovýchto prostředků, jako- jsou například přírodní nebo regenerované minerální látky, rozpor- šedla, dispergátcry, smáčedla, adheziva, zahušťovadla, -pojidla nebo hnojivá.
Výhodný způsob aplikace účinné látky vzorce I, popřípadě (agro) chemického- prostředku, který obsahuje alespoň jednu z těchto účinných látek, spočívá v aplikaci na listy rostlin. Počet aplikací a aplikované množství se přitom řídí stupněm napadení pro odpovídajícího původce (druh - houby). Učinné látky -vzorce I však mohou přicházet k rostlině také přes půdu prostřednictvím kořenů (systemický účinek) tím, že se -místo, kde rostlina roste, zalije kapalným přípravkem nebo se látky v pevné formě zapracují do půdy, například ve formě granulátu (půdní aplikace).
Sloučeniny vzorce I - se. však mohou apli241547 kovat také na semena (Coating) tím, že se semena buď impregnují kapalným· přípravkem účinné látky, nebo se opatří vrstvou pevného přípravku. Kromě toho jsou ve zvláštních případech možné další způsoby aplikace, například záměrné ošetřování stonků rostlin nebo pupenů.
Sloučeniny vzorce I se používají při této aplikaci v nezměněné formě nebo výhodně společně s pomocnými látkami, které jsou obvyklé při přípravě takovýchto prostředků, a zpracovávají se tudíž například ' na emulzní koncentráty, pasty, které lze aplikovat natíráním, přímo rozstřikovatelné roztoky nebo- roztoky, které se dají dále ředit, zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty a na prostředky enkapsulováné například do polymeraích látek, a to -o sobě známým způsobem. Aplikační postupy, jako je postřikování, zamlžování, poprašování, posypávání, natírání nebo zalévání se stejně jako druh prostředku volí v souhlase s požadovanými cíli a s danými podmínkami. Příznivé aplikované množství se pohybuje obecně v rozmiezí od 50 g až do 5 kg účinné látky na 1 ha; výhodně činí 100 g až 2 kg účinné látky na 1 ha, zejména pak 200 g až 600 g účinné látky na 1 ha.
Uvedené přípravky, tj. prostředky obsahující účinnou látku vzorce I a popřípadě pevnou nebo· kapalnou přísadu, koncentráty nebo aplikační formy se připravují známým způsobem, například důkladným smísením nebo/a rozemletím účinných látek s nosnými látkami, jako například s rozpouštědly, pevnými nosnými látkami a popřípadě p η vr c h ově ak t i vní mi slo u č en mam i (tensidy).
Jako rozpouštědla mohou přicházet v uva.hu: aromatické uhlovodíky, výhodně frakce s 8 až 12 atomy uhlíku, jakoi například směsi xylenů nebo· substituované niaftaleny, estery kyseliny fialové, jako dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, alkoholy a glykoly, jakož i jejich ethery a estery, jako ethanol, ethyle,nglykol, ethyleglykolmonomethylether nebo ethylenglykolimionoethylether, ketony, jako cykloihexiainoin, silně polární rozpouštědla, jaiko N-methyl-2,-pyrrolidon, dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid, jakož i popřípadě epoxidovainé rostlinné oleje, jako epoxidovaný kokosový olej nebo sójový olej nebo voda.
Jako pevné nosné látky, například pro popraše a dispeirgovaíelné prášky, se používají zpravidla přírodní kamenné moučky, jako vápenec, mastek, kaolin, mointmiorillonit nebo attapulgit. Ke zlepšení fyzikálních vlastností se může přidávat taiké vysocedis· perzní kyselina křemičitá nebo vysocedisperzní savé polymery. Jako zrněné adsorptivní nosiče granulátu přicházejí v úvahu porézní typy, jako například pemza, cihlová drť, sepiolit nebo bentonit; jako nesorptivní nosné látky pak například vápenec nebo písek. Kromě toho se může používat celá řada předem granulovaných materiálů, anorganického nebo organického původu, jako zejména dolomit nebo rozmělněné zbytky rostlin, jako například korková moučka nebo piliny.
Zvláště výhodnými přísadami podporujícími aplikaci, které mohou vést ke značnému snížení používaného množství účinné látky, jsou dále přírodní (živočišné nebo rostlinné) nebo syntetické fosfolipidy z řady kefalinů a lecitinů, jako je například fosfatidylethanolamin, fosfaitidylserin, fosfatidylcholin, sphingomyeLin, fosfatidylinosit, fosfatidylglycerin, lysoleicitim, plasmalogen nebo kardiolipin, které lze získat například ze zvířecích nebo z rostlinných buněk, zejména z mozku, srdce, plic, jater, žloutku nebo ze sójových bo-bů.
Použitelnými směsmi, které jsou na trhu, jsou například směsi fosfatidy.lcholinu. Syntetickými fosfolipidy jsou například dioktanoylfosfatidylcholin a dipalmitoylfosfatidylcholin.
Jako povrchově aktivní sloučeniny přicházejí v úvahu podle druhu zpracovávané účinné látky vzorce I neionogenní, kationaktivní nebo/a anionaktivní tensidy s dobrými emulgačními, dispergačními a smáčeními vlastnostmi. Tensidy se rozumí také směsi tensidů.
Vhodnými anionickými tensidy mohou být jaik tzv. ve vodě rozpustná mýdla, tak i ve vodě rozpustné syntetické povrchově aktivní sloučeniny.
Jako· mýdla lze uvést soli vyšších mastných kyselin (s 10 až 22 atomy uhlíku) s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo odpovídající popřípadě substituované amoniové soli, jako jsou například sodné nebo draselné soli kyseliny olejové nebo kyseliny stearové, nebo směsí přírodních mastných kyselin, které se mohou získávat například z oleje z kokosových ořechů nebo z loje. Uvést nutno také soli mastných kyselin s methyltaurinem·.
Častěji se však používá tzv. syntetických tensidů, zejména mastných sulfonátů, mastných sulfátů, sulfonovaných derivátů benzimidazolu nebo alikylarylsuilfanálů.
Mastné sulfonáty nebo sulfáty se vyskytují zpravidla ve formě solí s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin neboi ve formě popřípadě substituovaných amoniových solí a obsahují alkylový zbyteik s 8 až 22 atomy uhlíku, přičemž alkylový zbytek může zahrnovat také alkylovou část acylových zbytků, jako je například sodná nebo vápenatá sůl ligninsulfonoivé kyseliny, esteru dodecylsírové kyseliny nebo směsi sulfatovaných mastných alkoholů, které byly vyrobeny z přírodních mastných kyselin. Sem náleží také soli esterů sírové kyseliny a suifonových kyselin aduktů mastných alkoholů s ethylenoxidem. Sulf on ováné deriváty benzimidazolu obsahují výhodně 2 zbytky sulfonové kyseliny a zbytek .mastné kyselin v s 8 až 22 atomy uhlíku.
Alkylarylsulfoináty jsou představovány například sodnými, vápenatými nebo. triethanclamoniovými solemi donecylbenznnsufonové kyseliny, ddmtt^ll^mfi^^ftll^ní^i^^J^'fo'nové kyseliny nebo kondenzačního· produktu naftaleusu lionové kyseliny a formaldehydu.
V úvahu přicházejí také odpovídající fosfáty, jeko například soli esteru fosforečné kyseliny adnktu 4—-14 mot ethylenoxidu s p-nonylfenolem.
Jako neionogenní tensidy přicházejí v úvahu především deriváty polyglykoletherů alifatických nebo cykloalifatických alkoholů, . nasycených nebo· nenasycených mastných kyselin a alkylfenolů, které mohou obsahovat 3 íž 30 glykoletherových -skupin a 8 až 20 atomů uhlíku v (alifatickém.) uhlovodíkovém zbytku a 6 až 18 atomů uhlíku v alkylovém zbytku alkylfenolů.
Dalšími vhodnými -neicmogenními tensidy jsou ve vodě rozpustné adukty polyethylenoxidu s propylenglykolem, ethylendiaminopropylenglykolem a alkylpolypropylenglykolem s 1 až 10 atomy uhlíku v alkylovém řetězci, které obsahují 20 až 250 ethylenglykoletherových skupin a 10 až 100 propylenglykolethersvých skupin. Uvedené sloučeniny obsahují obvykle na jednu jednotku propylenglykolu 1 až 5 jednotek ethylenglykolu.
Jako příklady neionogenních te.-isidů lze uvést nonylfenolpolyenioxyetlnrnoly, polyglvkolethery ricinového oleje, adukty polypropylenu s polyeilhvlenoddem, tributylfenoxypolyethoxyetha.nol, polyethylenglykol a oktvlfenoxypolyet ho· yethauol.
Dále přicházejí v úvohu také estery poIvcxvethvlenscrbitun.u s mastnými kyselinami. - · jik > polvox^(^t^lTy^(^^njojrb.ttan-trioleát^.
U kanonických tensXiů se jedná především o kvartérní amoniové soli, které jeko substituenty na - atomu dusíku obsahují alespoň jeden alkylový zbytek s pž 22 - atomy . uhlíku p. 'ako další substiitueua.lv obsahují nižší, popřípadě halogenované alkyl-, benzyl- nebo nižší hvdroxyslkvl - vé zbytky. Tyto soli se vyskytují výhodně ve formě - ha-, logenidů, methvlsulfátň nebo ethylsulfátů, jako- například stearyltrhnethylamanluinchlorid nebo benzyl-di-(2-chlorethylj θΙ^υΙηπιοniumbromid. V - oblasti ochrany zásob jsou výhodné -přísady, které jsou pro výživu lidí -a zvířat nezávadné.
Tensidy běžné při přípravě takovýchto prostředků se kromě jiného popisují v následujících- publikacích:
„Mc Cut-cheoin ‘s Detergents and Emulsifiers Annual“, BC Publishing - Corp., Ridgewoos New Jersey, 1981.
Helmut- Stache „Tensid —· Taschenbuch“
Caři Hanser — Verlag, Múnchen/Wien
1981.
Agrochemické pr středky obsahují zpravidla 0,1 až 99 %, zejména 0,1 -až 95 % účinné látky vzorce I, 99,9 až 1. %, zejména 99.8 fž 5 % pevné nebo kapalné přísady a 0 až 23 °/o, zejména 0,1 až 25 °/o tensidu.
Zatímco na trhu jsou výhodné spíše koncentrované prostředky, používá konečný spotřebitel zpravidla zředěné prostředky.
Tyto prostředky mohou obsahovat také další přísady, jako stabilizátory, prostředky proti pěnění, regulátory viskožity, pojidla, adhezíva, jakož i hnojivá nebo další účinné látky k dosažení speciálních účinků.
Takovéto (agro (chemické -prostředky jsou součástí předloženého- vynálezu.
Následující příklady slouží -k bližšímu objasnění vynálezu, aniž by tento· vynález nějakým způsobem -omezovaly. Procenty se míní procenta- hmotnostní a díly se rozumí díly hmotnostní.
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek: .
Příklad H1
Příprava N -hydroxymethy1-3- (2-chlorfenyl) -4-kyanpyrrolu
(sloučenina - č. 1.1)
S0,3 g 3-(2-chlorfenyl)-4-kyanpyrrolu, 9,9 srnou panafor.maldehvdu a 0,8 g triethylcminu se - dobře promísí a potom se směs z··-hřívá za míchání při teplotě lázně 90 °C. se po 1 hodině a 15 minuteplotu místnosti, přičemž na ski·· vitý produkt. Přetoluenu se získá shora ut ve formě -nahnědlých krysVzniklá tavenina tách ochladí na tavenina ztuhne kuvstalo^vánlm z vedený produk' talů.
Teplota tání 94 až 97 °C.
ří
Příprava N-chloirmethyl-3- (2-chlcrfenyl) -4-kya^pyrrolu
(sloučenina č. 2.1) η
К 60 ml thionyichloridu se za intenzívního· míchání v několika částech přidá 48 g N-hydroxymie,thyl-3-(2-chlo,rfenyl)-4’'kya|npyrrolu tak, aby se udržoval mírný vývhi plynu. Po ukončení vývinu plynu se reakční směs míchá ještě 2 hodiny při teplotě místnosti a potom se míchá 2,5 hodiny při teplotě 35 až 40 °C. Po ochlazení na teplotu místnosti se přidá toluen a směs se zahustí. Zbytek se překrystaluje ze směsi diethyletheru a petroletheru, přičemž se ve formě béžových krystalů získá shora uvedený produkt.
Teplota tání 97 až 99 °C.
Příklad H3
Příprava N-acetoxyim.ethyl-3- (2-chlorf enyl) -4-kyanpyrrolu
CHŽO-C-CH3 (sloučenina č. 3.2)
41,4 g N-hydroxymethyl-3-(2-chlorfenyl)-4-kyainpyrrolu se rozpustí ve 350 ml pyridinu а к získanému roztoku se přidá 1,8 g 4-dimethylam.inopyridinu. Potom se pozvolna při teplotě 0 až 7 °C přikape 21,4 ml acetanhydridu a směs se míchá při teplotě 0° až 7 °C po dobu 12 hodin. Potom se reakční směs vylije na ledovou vodu a dvakrát se extrahuje ethylacetátem. Extrakty se dvakrát proimyjí zředěným roztokem chlorovodíkové kyseliny ochlazeným ledem a potom se dvakrát promyjí částečně nasyceným vodným roztokem chloridu sodného.
Potom se vysuší síranem sodným, zfiltrují se a filtrát se zahustí. Zbytek se překrystaluje ze směsi diethyleitheru a hexanu, přičemž se ve formě bezbarvých krystalů získá sloučenina uvedená v názvu. Teplota tání 91 až 95 °C.
Příklad H4
Příprava N- (l-acetyloixy-2,2,2-trichlorethyl) -3- (2,3-dichlorf enyl) -4-kyanpyrrolu řHT Cl Ci I
CH O \ и CÍ3C O-C-CH3
К 2,4 g 3-(2,4-dichloirfenyl)-4-kyanpyrrolu v 50 ml tetrahydrofuranu se postupně přikape 1,2 ml chloralu a 1,8 ml triethylaminu. Reakční směs se míchá 1,5 hodiny při teplotě 25 °C, potom se přidá 0,1 g 4-di.methylaminopyridinu a směs se ochladí na —10 C°. Při teplotě —10 až -5 °C se nyní přikape roztok 0,9 ml aicetylchloridu v 10 mililitrech tetrahydrofuranu a reakční směs se potom 30 minut míchá při teplotě 0 CC a poté se míchá 1 hodinu při teplotě místnosti, zfiltruje se a filtrát se zahustí. Zbytek se rozpustí v diethyleitheru, etherický roztok se dvakrát promyje částečně nasyceným roztokem chloridu sodného, vysuší se síranem sodným, zfiltruje se a filtrát se zahustí. Surový produkt se překrystaluje ze směsi diethyletheru a petroletheru, přičemž se ve formě bezbarvých krystalů získá sloučenina uvedená v názvu.
Teplota tání 111 až 113 °C.
Příklad H5
Příprava N-chlormethyl-3- (2,3-dichlorfenyl)-4-kyanpyrrolu
(sloučenina č. 2.4)
К 23,7 g 3-(2,3-dichlorfenyl)-4-kyanpyrrolu rozpuštěného ve 300 ml tetrahydrofuranu se přidá 7,5 g paraformaldehydu a potom 1,5 a l,8-diazabicyklo[ 5,5,0 ]undec-7-einu. Reakční směs se míchá 3 hodiny při teplotě místnosti. Potom se za míchání přikape při teplotě 20 až 30 °C ke vzniklému hydroxymethylderivátu 21,7 ml thiioinylchloridu. Reakční siměs se potom míchá 16 hodin při teplotě místnosti, potom se vylije na ledovou vodu a získaná směs se dvakrát extrahuje ethylacetátem.
Spojené organické extrakty se ještě dvakrát promyjí ro-ztoikem částečně nasyceného chloridu sodného, vysuší se síranem sodným, zfiltrují se a zahustí se. Krystalizací zbytku ze směsi etheru a petroletheru se získá sloučenina uvedená v názvu ve formě béžových krystalů. Teplota tání 132 až 133 stupňů Celsia.
Příklad H6
Výroba N- (1-hydroxy-2,2,2-trichloirethyl) -3(2,3-dichlorf enyl) -4-kyanpyrr olu (sloučenina č. 3.4)
4 1'5 4-7
Cl£ OH (sloučenina č. 1.3]
K 64,1 g 3-kyan · 4-(2J3-dlchlorfenyl]pyrrolu a 1,2 ml triethylaminu ve 400 ml tetrahydrofuranu se při teplotě 20 · až 29 °C přikape 39,6 ml chloiralu. Potom se k reakční směsi znovu přidá 2,4 m.l triethylaminu a po-té 1,2 ml diazabicyklO'[5,4,0]undec-7-enu. Čirý roztok se nejdříve míchá 2 hodiny při teplotě místnosti a potom 14 hodin při teplotě 0 až 5 °C. Roztok se vylije na směs zředěné chlorovodíkové kyseliny a ledu a poté se získaná směs dvakrát extrahuje ethylacetátem·. Organické extrakty se potom · promyjí studeným, částečně nasyceným roztokem chloridu sodného, vysuší se síranem sodným, zfiltrují se a zahustí se. Krystalů· zací zbytku ze směsi etheru a pstrolethe.ru se získá požadovaná sloučenina uvedená v názvu ve formě bezbarvých krystalů. Teplota tání 117 °C [rozklad].
Příklad H7
Příprava N- [ 1- (methoxyacetyloxy 1 -2,'2,2-trichlorethyl ] - 3- (2,3-dichlorfenyl ] -4-kyanpyrrolu
0,2 ml l,8-diazabicyklo[ 5,4,0 ]undec-5-enu a potom 2,3 ml •chloralu. Roztok se ochladí na —5 °C a potom se přikape 3,3 ml triethylam.inu. Po 1 hodině míchání při teplotě —5 stupňů Celsia se při teplotě —10 až —5 °C pozvolna přikape 2,2 ml chloridu methoxyoctové kyseliny, který je rozpuštěn v · 10 ml tetrahydrofuranu. Po 1 hodině míchání při teplo-tě tající chladicí lázně se reakční směs vylije na ledovou vodu a potom se získaná směs dvakrát extrahuje ethylacetátem. Organické e./trakty se potom dvakrát promyjí zředěnou chlorovodíkovou kyselinou a potom dvakrát studeným, částečně nasyceným roztokem chloridu sodného, vysuší se síranem sodným, zfiltrují se a zahustí se. Kryslalizací zbytku z petroletherem se · ve formě bezbarvých krystalů získá žádaná sloučenina uvedená v názvu. Teplota tání 88 až 90 °C.
Příklad H 8
Příprava N-[ (.methoxyacetyloxy)methyl]-3- (2,3-dichilo.rf enyl) -4-kyanpyrrolu cAVr™
Cl γ
CHžO-C-CHzOCfHj
O (sloučenina č. 3.22)
4,5 g 3 kya.n-4-(2,3’Cd'CTitoofenyllpyrrolu se rozpustí v 50 ml tetrahydrofuranu a k získanému r · · ztoku se přidá 0,65 g paraformaldehydu, 3,0 ml triethylaminu a 0,5 ml 1,8-diazabicykloi[ 5,4,0] undec-5-enu.
Reakční směs se míchá 2 hodiny při teplotě místnosti, přičemž vznikne čirý roztok. Potom se za míchání pomalu přikape 2,0 ml chloridu ethoxyoctové kyseliny při teplotě 5 °C. Po dalších 2,5 hodinách při teplotě 0 až 5 °C se směs zfiltruje a filtrát se zahustí. Krystalizaci zbytku ze směsi etheru a petroíetheru se ve formě bezbarvých krystalů získá shora uvedený produkt. Teplota tání 72 až 75 °C.
Analogickým způsobem se dají připravit také sloučeniny, které jsou uvedeny v následujících tabulkách:
(sloučenina č. 3.5]
4,8 g 3-kyaná-(2,3-dich.lorfeeyllpyr·гolu se rozpustí v 50 ml tetrahydrofuranu a k tomuto roztoku se při teplotě místnosti přidá
Tabulka 1
Sloučeniny vzorce
v němž
Y znamená hydroxylovou skupinu:
sloučenina číslo
Ri
Rs fyzikální konstanty
1.1 | 2-C.l | H | H | t. t. 94—97 °C |
1.2 | H | 3-C1 | H | t. t. 72—74 °C |
1.3 | 2-C1 | 3-C1 | CC13 | t. t. 117 °C (rozklad) |
1.4 | H | 2-SCH3 | CC13 | t. t. 85 °C (rozklad) |
1.5 | 2-C1 | H | CC13 | t. t. 70—76 °C (rozklad) |
1.6 | 2-C1 | 3-C1 | H | t. t. 137—140 C |
1.7 | H | 3-C1 | CC13 | |
1.8 | 2-SCH3 | H | H | |
1.9 | 2-OCH3 | H | H | pryskyřice |
1.10 | 2-OCH3 | H | CC13 | |
1.11 | H | H | H | t. t. 81—84 °C |
1.12 | H | 3-OCH3 | H | |
1.13 | H | 3-OCH3 | CC13 | pryskyřice |
1.14 | H | 3-SCH3 | CC13 | |
1.15 | H | 3-SCH3 | H | pryskyřice |
1.16 | 2-OCH3 | з-оснэ | H | |
1.17 | 2-OCH3 | 3-OCH3 | cclg | |
1.18 | H | 3-Br | H | t. t. 65—69 °C |
1.19 | H | 3-Br | CC13 | |
1.20 | H | 3-F | H | t. t. 75—77 °C |
1.21 | 2-F . | H | H | |
1.22 | H | 3-F | CC13 | |
1.23 | H | 3-J | CC13 | |
1.24 | H | 3-J | H |
T abulka 2
Sloučeniny obecného vzorce
v němž Y znamená chlor.
sloučenina číslo | Ri | R2 | R3 | fyzikální konstanty |
2.1 | 2-C1 | H | H | t. t. 97—99 °C |
2.2 | H | 3-C1 | H | t. t. 77—79 °C |
2.3 | 2-C1 | H | CC13 | |
2.4 | 2-C1 | 3-C1 | H | t. t. 132—133 °C |
2.5 | 2-C1 | 3-C1 | cci3 | t. t. 152—157 °C |
2.6 | H | 3-C1 | CC13 | |
2.7 | 2-SCHo | H | H | |
2.8 | 2-SCH3 | H | CC13 | |
2.9 | 2-OCH3 | H | H | |
2.10 | 2-OCH3 | H | CC13 | |
2.11 | H | 3-OCH3 | H | pryskyřice |
2.12 | H | 3-OCH3 | CC13 | pryskyřice |
2.13 | H | 3-SCH3 | H | |
2.14 | H | 3-SCH3 | CC13 | |
2.15 | 2-OCH3 | 3-OCHt | H | |
2.16 | 2-OCH3 | 3-OCH3 | CCI3 | |
2.17 | H | 3-Br | H | t. t. 71—74 °C |
2.18 | H | 3-Br | CCI3 | polokrystalický produkt |
2.19 | H | 3-F | H | 11 80—83 °C |
2.20 | 2-F | H | H | |
2.21 | H | 3-F | CCI3 | |
2.22 | H | 3-J | CC13 | |
2.23 | H | 3-J | H | t. t. 59—65 °C |
2.24 | H | 3-OCH3 | CHC12 | |
2.25 | H | 3-OCH3 | CHC12 | pryskyřice |
2.26 | H | 3-SCH3 | CH2C1 |
Sloučeniny obecného vzorce
RfCH-Y
v němž sloučenina· číslo | znamená skupinu | —OC(O)R4). R3 | Rz. | fyzikální konstanty | |
Ri | r2 | ||||
3.1 | 2-C1 | H | CC13 | CH3 | t. t. 100—108 °C |
3.2 | 2-C1 | H | H | CH3 | t. t. 91—95 °C |
3.3 | H | 3-C1 | ось | CH3 | t. t. 118—120 °C |
3.4 | 2-C1 | 3-C1 | CC13 | CH3 | t. t. 111—113 °C |
3.5 | 2-C1 | 3-C1 | CC13 | CH2OCH3 | t. t. 88—90 °C |
3.6 | 2-SCH·) | H | ccl·} | CH3 | t. t. 139—141 °C |
3.7 | 2-OCH-i 2-C1 | H | CC13 | CH3 | t. t. 106—108 °C |
3.8 | H | H | CC13 | ||
3.9 | 2-C1 | H | H | CH2OCH( | t. t. 112—114 °C |
3.10 | H | 3-C1 | CCI, | CH(CH3), | pryskyřice |
3.11 | H | 3-C1 | CC13 | (СН2)31СНз | |
3.12 | H | 3-C1 | CC13 | CH2Br | |
3.13 | H | 3-C1 | cclq | CF3 | |
3.14 | H | 3-C1 | H | СНз | |
3.15 | H | 3-C1 | H | СНС12 | |
3.16 | 2-C1 | 3-C1 | CCI, | С2Н5 | t. t. 137—141 °C |
3.17 | 2-C1 | 3-C1 | CCI, | (СН2)3СН3 | nD 50 1,5548 |
3.18 | 2-C1 | 3-C1 | CC13 | СН2С1 | t. t. 143—151 °C |
3.19 | 2-C1 | 3-C1 | CC13 | н | pryskyřice |
3.20 | 2-C1 | 3-C1 | H | СНз | t. t. 95—99 °C |
3.21 | 2-C1 | 3-C1 | H | С(СН3,)3 | t. t. 86—88 °C |
3.22 | 2-C1 | 3-C1 | H | СН2ОСН3 | t. t. 72—75 °C |
3.23 | 2-C1 | 3-C1 | H | СС13 | |
3.24 | 2-C1 | 3-C1 | H | н | |
3.25 | 2-OCH3 2-OCH3 | H | CC13 | С(СН3,Ь | pryskyřice |
3.26 | H | CC13 | СН2С1 | ||
3.27 | 2-OCHj | H | CC13 | н | |
3.28 | 2-OCHj | H | H | СС13 | |
3.29 | 2-OCH3 | H | H | сн3 | polokrystalioký produkt |
3.30 | 2-OCH3 | H | H | СН2ОСН3 | |
3.31 | 2-SCH3 | H | CC13 | с2н5 | |
3.32 | 2-SCH3 | H | CClg | СН2С1 | |
3.33 | 2-SCH3 | H | CC13 | СН2ОСН3 | polokrystalioký produkt |
3.34 | 2-SCH3 | H | H | СНз | |
3.35 | 2-SCH3 | H | H | С2Н5 | |
3.36 | 2’SCH<. 2-C1 | H | H | СС1з | |
3.37 | 3-C1 | H | СН2С1 | t. t. 113-115 °C | |
3.38 | 2-C1 | 3-C1 | H | С2н5 | pryskyřice |
3.39 | 2-C1 | 3-C1 | H | С^НдНП | nD 50 1,5571 |
3.40 | 2-C1 | 3-C1 | CC13 | С(СНз)э | t. t. 146—147 °C |
3.41 | H | H | CC13 | CH2OCH3 | 1.1. 121—122 °C |
3.42 | 2-C1 | 3-C1 | CC13 | С2н5 | polokrystalický produkt |
3.43 | 2-C1 | 3-C1 | H | СН2Вг | t. t. 88-90 °C |
3.44 | 2-C1 | 3-C1 | CC13 | СН2Вт | t. t. 132-135 °C |
3.45 | 2-C1 | 3-C1 | CC13 | СН2ОС2Н5 | t. t. 115—117 °C |
3.46 | 2-C1 | 3-C1 | H | СН2ОС2Н5 | t. t. 83—85 °C |
3.47 | 2-C1 | H | CC13 | СН2ОСН9 | t. t. 116—118 °C |
3.48 | H | H | H | СН2ОСН3 | t. t. 78—79 °C |
3.49 | 2-C1 | 3-C1 | H | СН2О С3Н7-П | t. t. 87—88 °C |
sloiuičenína číslo | Ri | r2 | R3 | r4 |
3.50 | 2-Cl | 3-Cl | cci3 | CM2OC3H7-n |
3.51 | 2-Cl | 3-Cl | H | CH2OC4H9-n |
3.52 | 2-Cl | 3-C1 | cci3 | CH2OC4H9-n |
3.53 | 2-Cl | 3-Cl | H | СН2ОС9Н13,-п |
3.54 | 2-Cl | 3-Cl | CC13 | CH2OC6H13-n |
3.55 | 2-Cl | H | H | CH^OCHÍCHah |
3.56 | 2-Cl | H | CC13 | CH2OCH(CH3)2 |
3.57 | 2-Cl | 3-Cl | H | CH2OCH(CH3)2 |
3.58 | 2-Cl | 3-Cl | ССЦ | CH2OCH(CH3)2 |
3.59 | 2-Cl | 3-Cl | H | СНгОСЩСН-ЗСаНд |
3.60 | 2-Cl | 3-Cl | CC13 | CH2OCH(CH3)C2H5 |
3.61 | 2-Cl | 3-Cl | H | CH2OC(CH3)3 |
3.62 | 2-Cl | 3-Cl | CC13 | CH2OC(CH3)3 |
3.63 | 2-Cl | H | H | CH2OCH2iCH2!OCH3 |
3.64 | 2-Cl | H | ccl-i | CH2OCH2CH2OCH3 |
3.65 | 2-Cl | 3-Cl | H | CH2OCH2CH2OCH3 |
3.66 | 2-Cl | 3-Cl | cclj | CH2OCH2CH2OCH3 |
3.67 | 2-Cl | 3-Cl | H | CH2OCH2,CH=CH2 |
3.68 | 2-Cl | 3-Cl | CC13 | CH2OCH2CH=CH2 |
3.69 | 2-Cl | 3-Cl | H | CH2OCH2C=CH |
3.70 | 2-Cl | 3-Cl | ССЦ | CH2OCH2=CH |
3.71 | 2-Cl | 3-Cl | H | CH2OC6H5 |
3.72 | 2-Cl | 3-Cl | CC13 | CH2OC6H5 |
3.73 | 2-Cl | 3-Cl | H | CH2OC6H3C12 (3,5) |
3.74 | 2-Cl | 3-Cl | CC13 | CH2OC6H3C12 (3,5) |
3.75 | 2-Cl | 3-Cl | H | CH2OC6H3C12 (2,4) |
3.76 | 2-Cl | 3-Cl | ССЦ | CH2OC6H3C12 (2,4) |
3.77 | 2-Cl | H | H | 2-tetnahydirofuryl |
3.78 | 2-Cl | H | CCI, | 2-tetriahydrofuryl |
3.79 | 2-Cl | 3-Cl | H | 2-tetnahydrofuryl |
3.80 | 2-Cl | 3-Cl | CC13 | 2-tetnahydrofuryl |
3.81 | 2-Cl | H | h' | CH2SCH3 |
3.82 | 2-Cl | H | CC13 | CH2SCH3 |
3.83 | H | H | H | CH2SCH3 |
3.84 | H | H | CC13 | CH2SCH3 |
3.85 | 2-Cl | 3-Cl | H | CH2SCH3 |
3.86 | 2-Cl | 3-Cl | CC13 | CH2SCH3 |
3.87 | 2-Cl | 3-Cl | h‘ | CH2SCH(CH3)C2H5 |
3.88 | 2-Cl | 3-Cl | CC13 | CH2SCH(CH3)C2H5 |
3.89 | 2-Cl | H | H | CH2SCH(CH3)C2H5 |
3.90 | 2-Cl | H | CC13 | CH2SCH(CH3)C2H5 |
3.91 | 2-Cl | 3-Cl | H | CH2SC4H9-n |
3.92 | 2-Cl | 3-Cl | CC13 | CH2SC4H9-n |
3.93 | 2-Cl | 3-Cl | H | CH2SC(CH3)3 |
3.94 | 2-Cl | 3-Cl | CC13 | CH2SC(CH3)3 |
3.95 | 2-Cl | 3-Cl | H | C(O)OC2H5 |
3.96 | 2-Cl | H | H | CH2SCeH5 |
3.97 | 2-Cl | H | ССЦ | CH,SC6H5 |
. 3.98 | 2-Cl | 3-Cl | H | CH2SC6H5 |
3.99 | 2-Cl | 3-Cl | CCI3 | CH2sc6H5 |
3.100 | 2-Cl | H | H | CH=CH2 |
3.101 | 2-Cl | H | CC13 | CH=CH2 |
3.102 | 2-Cl | 3-Cl | H | CH=CH2 |
3.103 | 2-Cl | 3-Cl | CC13 | CH=CH2 |
3.104 | 2-Cl | 3-Cl | H | CH=CH—CH3 |
3.105 | 2-Cl | 3-Cl | CC13 | CH=CH—CH3 |
3.106 | 2-Cl | H | H | CH=CH-CH3 |
3.107 | 2-Cl | H | CC13 | CH—CH—CH3 |
3.108 | H | H | H | CH2C1 |
3.109 | H | 3-OCH3 | H | CH3 |
3.110 | H | 3-OCH3 | CC13 | CH3 |
3.111 | H | 3-OCH3 | CC13 | CH3 |
fyzikální konstanty
t. t. 76—78 QC
t. t. 71—74 °C
t. t. 89—91 °C
t. t. 69—76 °C
t. t. 74—75 °C
t. t. 112—115 °C
t. t. 71—73 °C
t. t. 70—74 °C
t. t. 99—101 °C nD 50 1,5472
t. t. 65—67 °C
t. t. 86—88 °C
t. t. 109—111 °C nD 50 1,5732
t. t. 119—121 °C nD 50 1,5803
t. t. 125—127 °C t. t. 154—156 °C
t. t. 102—104 °C t. t. 157—159 °C nD 50 1,5672
t. t. 142—149 °C
t. t. 96—98 °C
t. t. 156—160 °C pryskyřice
t. t. 111—113 °C
t. t. 106—108 °C
t. t. 107—109 °C
t. t. 83—84 °C
241S47
sloučenina číslo | Ri | r2 | R3 | R< | fyzikální konstanty |
3.112 | H | 3-OCH3 | H | CH3 | pryskyřice |
3.113 | 2-OCH3 | 3-OCH3 | H | CH2OCH3 | pryskyřice |
3.114 | 2-OCH3 | 3-OCH3 | H | CH3 | |
3.115 | H | 3-Br | CClg | CH2OCH3 | |
3.116 | H | 3-Br | H | CH3 | |
3.117 | H | 3-F | H | CH3 | |
3.118 | 2-F | H | H | CH2OCH3 | |
3.119 | H | 3-F | CC13 | CH3 | |
Příklady | ilustrující | složení | a přípravu | prostředků pro | kapalné účinné látky vzor- |
се I:
(% — % hmotnostní].
F 1. Emulzní koncentrát
a) b) c)
účinná látka z tabulek | 25 % | 40 % | 50 % |
vápenatá sůl dodecylbenzensu lionové kyseliny | 5 % | 8 % | 6 % |
polyethylenglykolether ricinového oleje [36 mol ethylenoxidu) | 5 % | ||
tribuitylfenylpolyethyleinglykolether (30 mol ethylenoxidu) | 12 % | 4 % | |
cyklo-hexanon | — | 15 % | 20 °/o |
směs xylenů | 65 % | 25 % | 20 % |
Z takových koncentrátů se mohou vyrábět ředěním vodou emulze každé požadované koncentrace.
F 2. Roztoky
• | a) | b] | ( | d) | |
účinná látka z tabulek | 80 % | 10 % | 5 | % | 95 % |
ethylenglyikolmionomeithyl- | 20 % | ||||
ether | — | — | |||
polyethylenglykol (molekulová | |||||
hmotnost 400) | — | 70 % | — | ||
N-methyl-2-pyrrolidan | — | 20 % | — | ||
epoxidovainý kokosový olej | — | — | 1 | % | 5 % |
benzin ( teplota varu v rozsahu | »/o | ||||
160 až 190 °C) | — | — | 94 | — |
Tyto roztoky jsou vhodné pro aplikaci ve formě minimálních kapek.
F 3. Granulát
a) b)
účinná látkia z tabulek | 5 «/0 | 10 % |
kaolin | 94 % | — |
vysocedisperzní kyselina | ||
křemičitá | 1 % | — |
attapulgit | — | 90 % |
Účinná látka se rozpustí v methylenchloridu, roztok se nastříká :na nosnou látku a rozpouštědlo se potom odpaří ve vakuu.
F 4. Popraš ___a)______________________________b)_________ účinná látka z tabulek 2 % 5 % vysocedisperzní kyselina ffŽS-~.ť křemičitá 1 % 5 %
mastek kaolin | 97 % | 90 % | ||
Důkladným smícháním nosných látek s | Příklady ilustrující složení a přípravu | |||
účinnou látkou se získá přímo upotřebíte!- | prostředků pro pevné nosné látky vzorce I: | |||
ná popraš. | (% = o/o hmotnostní) | |||
F 5. Smáčitelný prášek | ||||
a) | b) c) | |||
účinná látka z tabulek | 25 % | 50 % 75 % | ||
sodná sůl ligninsulfonové | ||||
kyseliny | 5 °/o | 5 o/o _ | ||
natriumlaurylsulfát | 3 % | — 5 % | ||
natriumdiisobutylnaftalen- | ||||
sulfonát | — | 6 o/o 10 % | ||
о к t у lf en o l p o 1 у eth у 1 engl y;ko 1- | ||||
ether (7 iaž 8 mol ethylenoxidu) | — | 2 o/o — | ||
vysocedisperzní kyselina | ||||
křemičitá | 5 % | 10 °/o 10 % | ||
kaolin | 62 % | 27 o/0 _ | ||
Účinná látka se dobře smísí s přísadami | vápenatá sůl dodecylbenze-nsulfonové | |||
a směs se dobře rozemele ve vhodném mlý- | kyseliny | 3% | ||
nu. Získá se smáčitelný prášek, který lze | polyglykolethe-r ricinového oleje | |||
ředit vodou na suspenze každé požadované | (35 mol ethylenoxidu) | 4 % | ||
koncentrace. | cyklohexanon | 30 o/o | ||
směs xylenů | 50 o/o | |||
F 6. Emulzní koncentrát | ||||
Z tohoto koncentrátu se mohou | vyrábět | |||
účinná látka z tabulek | 10 % | ředěním vodou emulze každé požadované | ||
oktylfenolpolyethylenglyko-leťher | koncentrace. | |||
(4 až 5 mol ethylenoxidu] | 3 % | |||
F 7. Popraš | ||||
a) | b] | |||
účinná látka z tabulek | 5 % | 8 % | ||
mastek | 95 % | — | ||
kaolin | 92 % | |||
Účinná látka se smísí s nosnou látkou a | F 9. Obalovaný granulát: | |||
směs se rozemele ve vhodném mlýnu | . Tak | |||
se získá přímo upotřebitelná popraš. | účinná látka z tabulek | 3% | ||
polyethylenglykol (molekulová | ||||
F 8. Granulát získaný vytlačováním: | hmotnost 200) | 3% | ||
kaolin | 94 °/o | |||
účinná látka z tabulek | 10 % | |||
sodná sůl ligninsulfonové kyseliny | 2% | Jemně rozemletá účinná látka se | v mísí- | |
kar b ох у m e t h у lc elu l ó z a | 1 % | či rovnoměrně nanese na kaolin zvlhčený | ||
kaolin | 87 % | polyethylenglykolem. Tímto způsobem se | ||
získá obalovaný granulát, který je | prostý | |||
Účinná látka se smísí s přísadami, | směs | prachu. | ||
se rozemele a zvlhčí se vodou. Tato | siměs | |||
se zpracuje na vytlačovacím stroji a potom |
se vysuší v proudu vzduchu.
4'154'7
F 10. Suspenzní koncentrát:
účinná látka z tabulek | 40 | % |
ethylenglykol | 10 | % |
nonylfenolpo-lyethylenglykolether | ||
(15 mol ethylenoxidu) | 6 | % |
sodná sůl ligninsulfonové kyseliny | 10 | % |
karboxymethylcelulóza | 1 | % |
37% vodný roztok formialdehydu | 0,2 % | |
silikonový olej ve formě 75% | ||
vodné emulze | 0,8 % | |
voda | 32 | % |
Jemně rozemletá účinná látka se | důklad- |
ně smísí s přísadami. Takto se získá suspenzní koncentrát, ze kterého· se mohou vyrábět ředěním vodou suspenze každé požadované koncentrace.
Příklady · ilustrující biologickou účinnost:
Příklad Β1
Účinek proti rzi travní (Puccinia graminis) na pšenici
a) Reziduáln.ě-pirotektivní účinek:
Rostliny pšenice se 6 dnů po zasetí postříkají · suspenzí účinné látky (0,06 % účinné látky), která byla vyrobena ze smáčitelného prášku. Po· 24 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí uredospor houby. Po inkubační době 48 · hodin při 95 až 100% relativní vlhkosti vzduchu a teplotě asi 20 °C se infikované rostliny umístí do skleníku, kde se uchovávají při teplotě· asi 22 °C. Posouzení vývoje kupek rzi se provádí 12 dnů po infekci.
b) Systemický účinek:
Rostliny pšenice se 5 dnů po zasetí zalijí suspenzí účinné látky, která byla připravena ze smáčitelného prášku, přičemž koncentrace účinné látky vztažená na objem půdy činí 0,006 %. Po· 48 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí uredospor houby. Po inkubační době 48 hodin při 95 až 100% relativní vlhkosti vzduchu a· při teplotě asi 20 °C se infikované rostliny umístí do skleníku, kde se udržují při teplotě asi 22 °C. Posouzení vývoje kupek rzi se provádí 12 dnů po infekci.
Sloučeniny podle vynálezu z tabulek 1 až 3 vykazují nejen při shora popsaném, pokusu ve skleníku nýbrž i při polním pokusu dobrý účinek proti rzi travní (Puccinia graminis). Neušetřené, · avšak infikované kontrolní rostliny, vykazují 100!% napadení rzí travní (Puccinia graminis). Kromě jiných sloučenin potlačují sloučeniny č. 1.2 až · 1.5, 1.9, 1.13, 2.11, 2.12, 2.18, 3.2, 3.4 až 3.7, 3.37 až 3.40, 3.42 až 3.46, 3.51, 3.52, 3.57, 3.70, 3.73 až 3.76 a 3.94 napadení rzí travní (Puccinia graminis) na 0 až 10 %.
Příklad B 2
Účinek proti Cercospora arachidicola na rostlinách podzemnice olejně
a) Reziduálně protektivní účinek až 15 cm vysoké rostliny podzemnice olejně se postříkají suspenzí účinné látky (o koncentraci 0,006 % účinné látky), která byla vyráběná ze smáčitelného' prášku. Po 48 hodinách od postřiku se rostliny infikují suspenzí konidií houby. Infikované rostliny se potom inkubují po dobu 72 hodin při teplotě asi 21 °C a při vysoké vlhkosti vzduchu a potom se uchovávají ve skleníku až do· výskytu typických skvrn na listech. Posouzení fungicidního účinku se provádí 12 dnů po· infekci, a to· na základě počtu a velikosti vyskytujících se skvrn.
b) Systemický účinek až 15 cm vysoké · rostliny podzemnice olejně se zalijí suspenzí · účinné látky, která· byla vyrobena ze smáčitelného prášku, přičemž koncentrace účinné látky vztažená na objem půdy ·činí 0,06 %. Po· 48 hodinách se ušetřené rostliny infikují suspenzí konidií houby a potom se 72 hodin inkubují při teplotě asi 21 °C a při vysoké vlhkosti vzduchu. Potom se rostliny umístí do skleníku a po· 11 dnech se posoudí napadení houbou.
Ve srovnání s neošetřenými, avšak infikovanými kontrolními rostlinami (počet a velikost skvrn = 100 %), vykazují rostliny podzemnice olejně, které byly ve skleníku nebo na poli ošetřeny účinnými látkami z tabulek 1 sž 3, silně snížené napadení houbou Cercospora. Tak zamezují sloučeniny č. 1.3, 1.6, 3.4, 3.5, 3.17, 3.18, 3.20, 3.49, 3.51, 3.52, 3.57, 3.67, 3.69, 3.70, 3.75 a 3.95 téměř úplně (napadení 8 %) napadení houbou Cercospora.
Příklad B 3
Účinek proti plísni šedé (Botrytis cinerea) na fazolu
Reziduálně-protektivní účinek:
Asi 10 cm vysoké rostliny fazolu se postříkají suspenzí účinně látky o koncentraci 0,02 % účinné látky, která byla vyrobena ze smáčitelného' prášku účinné látky. Po· 48 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí konidií houby. Po· 3den;ní inkubaci infikovaných rostlin po dobu 3 dnů při 95 až 100% relativní vlhkosti vzduchu a při teplotě 21 °C se provede vyhodnocení napadení houbou. Sloučeniny z tabulek 1 až 3 velmi silně potlačují houbovou infekci nejen při shora popsaném modelovém pokusu ale i za polních podmínek. Při končen241547 tnaci 0,0? % se jako plně účinné (napadení chorobou 0 až 5 %) ukázaly například sloučeniny č. 1.1 až 1.6, 1.9, 1.11, 1.13,, 1.15,
1.18, 1.20, 2.1, 2.2, 2.4, 2.5, 2.11, 2.12, 2.17,
2.18, 2.19, 2.23, 3.1 až 3.7, 3.9, 3.16 až 3.22, 3.26, 3.30, 3.33, 3.37, 3.38, 3.39 až 3.52, 3.56 až 3.60, 3.65 až 3.80, 3.95, 3.103, 3.105, 3.108, 3.112 a 3.113.
Některé z těchto sloučenin vykazují stejný účinek dokonce i při polovině aplikovaného množství. Napadení neošetřených avšak infikovaných rostlin fazolu činí 100 proč. Stejně dobře účinné jsou také meziprodukty č. 16 a 24.
Příklad B 4
Účinek proti plísni šedé (Botrytis cinerea) na jablcích
Umělou cestou poškozená jablka se ošetří tak, že se ma místo· poranění nakape suspenze účinné látky, která byla vyrobena ze smáčitelného prášku účinné látky. Ošetřené plody se potom inokulují suspenzí spor plísně šedé (Botrytis cinerea) a během 1 týdne se inkubují při vysoké vlhkosti vzduchu a při teplotě asi 20 °C.
Při vyhodnocování pokusu se spočítají hnilobou napadená poraněná místa a na základě tohoto údaje se odvodí fungicidní účlnek testované látky. Kromě jiných sloučenin potlačují sloučeniny číslo 1.1 až 1.6, 1.9,
1.11, 1.13, 1.15, 1.18, 1.20, 2.1, 2.2, 2.4, 2.5,
2.11, 2.12, 2.17, 2.18, 2.19, 2.23, 3.1 až 3.7, 3.9, 3.16 až 3.22, 3.26, 3.30, 3.33, 3.37, 3.38, 3.39 až 3.52, 3.56 až 3.60, 3.65 až 3.80, 3.95, 3.103, 3.105, 3.108, 3.112 a 3.113 ve srovnání s n-eošetřenými kontrolními plody (napadení 100 %) téměř úplně. Stejně dobře účinné jsou také meziprodukty č. 16 a 24.
Příklad B5
Účinek proti Piricularia oryzae na rýži
Rostliny rýže se po· dvoutýdenním pěstování postříkají suspenzí účinné látky o koncentraci 0,02 %, která byla vyrobena ze smáčitelného prášku účinné látky. Po 48 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí konidií houby. Po 5 dnech inkubace při 95 až 100% relativní vlhkosti vzduchu a při teplotě 24 °C se posoudí napadení houbou. Sloučeniny podle vynálezu vzorce I vykazují při tomto testu dobrý účinek na potlačení napadení houbou Piricularia;
Tak například sloučeniny číslo 1.3, 1.6,
2.2, 2.4, 3.1 až 3.5, 3.7, 3.17, 3.18, 3.20, 3.21,
3.44 až 3.47 , 3.49, 3.51, 3.52, 3.57, 3.67, 3.70,
3.75 a 3.95 snižují napadení houbou na méně než 10 %, přičemž tento· účinek bylo možno^ dosáhnout také za polních podmínek.
Příklad B 6
Účinek proti kořenomorce bramborové (Rhizoctoinia solani na brukvl
Účinek po půdní aplikaci
Houba se kultivuje na sterilních zrnech prosa a přidá se směs půdy a písku. Infikovaná půda se naplní do misek a do1 půdy se zasázají semena brukve. Ihned po· zasetí se půda zalije vědnou suspenzí účinné látky, která byla připravena ze smáčitelného prášku účinné látky. Koncentrace účinné látky činí 20 ppm účinné látky vztaženo- na objem půdy. Misky se potom na dobu 2 až 3 týdnů umístí do skleníku, kde se udržují při asi 24 °C a pomocí jemné sprchy se misky udržují ve stále zvlhčeném stavu. Při vyhodnocování tohoto testu se určuje vzrůst rostlin brukve. Po· ošetření suspenzemi připravenými ze smáčitelného· prášku, které obsahují jako účinnou látku sloučeniny číslo 1.3, 2.1, 3.20 nebo 3.37, vzchází přes 80 % semen brukve, a rostliny mají zdravý vzhled.
Příklad B 7
Reziduálně-protektivní účinek na strupovitost jabloní (Venturia inaequalis) — test na jabloňových výhoncích
Jabloňové semenáčky s čerstvými výhonky dlouhými 10 až 20 om se postříkají suspenzí účinné látky, která byla připravena ze smáčitelného prášku, přičemž koncentrace účinné látky činí 0,006 %. Po^ 24 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí konidií houby. Rostliny se potom inkubují po dobu 5 dnů při 90 .až 100'% relativní vlhkosti vzduchu ž udržují se po· dobu 10 dalších dnů ve skleníku při teplotě 20 až 24 stupňů Celsia. Napadení strupovito stí se posušuje 15 dnů po^ infekci. Sloučeniny vzorce I vykazují dobrý účinek proti původce strupovitosti jabloní (Venturia inaequalis), zejména pak sloučeniny číslo 1.2, 1.3, 3.4, 3.5, 3.17, 3.18, 3.20, 3.22, 3.27, 3.39, 3.71 a 3.95 potlačují napadení strupovitosti ve srovnání s neošetřenými kontrolními rostlinami na méně než 20 %. Sloučeniny č. 1.3, 3.4, 3.5 ž 3.17 umožňují dosáhnout tohoto· účinku při polním pokusu dokonce ještě v dávce 0,002 %.
Příklad B 8
Účinek proti Helminthosporium gramineum
Zrna pšenice se kontaminují suspenzí spor houby a nechají se znovu oschnout.
Kontaminovaná zrna se potom namočí sus241547 penzí testované látky (600 ppm účinné látky vztaženo· na hmotnost semen}, která byla vyrobena ze smáčitelného prášku. Po dvou dnech se zrna položí na vhodné misky s 3garem a po dalších čtyřech dnech se posoudí vývoj kolonií honby kolem zrn. Počet a velikost kolonií houby slouží jako základ k hodnocení ' účinku testovaných sloučenin.
Přitom zamezují sloučeniny z tabulek 1 ož 3, zejména sloučeniny z tabulky ' 3, v podstatě úplně napadení houbou (napadení 0 až 10 %).
P ř í k 1 a d B 9
Účinek proti hlívence sněžné (Fusarium niva le}
Zrna pšenice se kontaminují suspenzí spor houby a znovu se nechají oschnout. Kontaminace zrn se provádí 'mořením pomocí suspenze testované látky, která byla připravena z odpovídajícího' smáčitelného prášku (600 ppm účinné látky vztaženo na hmotnost semen). Po dvou dnech se zrna položí na. vhodné desky s agarem a po' dalších ' 4 dnech se posoudí vývoj kolonií houby kolem zrn. Počet a velikost kolonií houby slouží jako základ k posouzení účinku testovaných sloučenin.
U zrn, která ' byla, ošetřena smáčitelným práškem, který obsahoval jako· účinnou ' látku některou ze sloučenin z tabulek 1 až 3, byl vývoj kolonií houby téměř potlačen (napadení 0 »a.ž 5 %).
P ř í k ' 1 a. d ' B 10Ockranazrm ' ''
a) ' ' Krátkodobý test ' prsti ' plísni . na vlhké '’ kukuřici.
Suchá kukuřičná zrna, určená jako krmi vo pro zvířata ' (dávky po 80 g) ' se v uzavírateloých kádinkách z plastické hmoty dobře promísí s účinnými látkami z tabulek ' 1 až 3 ve ' formě vodné suspenze, emulze ' ne bo roztoku. Množství účinné látky se odměří tak, aby se dosáhlo koncentrace 0,06 °/o účinné látky, vztaženo na hmotnost suché kukuřice. Zvlhčený proužek papíru zajišťuje vlhkostí nasycenou atmosféru v kádinkách naplněných kukuřicí a poté uzavřených. Po 2 až 3 týdnech inkubace při teplotě asi 20 °C se začne na vzorcích kukuřice, které byly ošetřeny jenem vodou, samovolně vyvíjet směsná populace plísní. Umělou kontaminaci· není třeba provádět. Stupeň vývoje hub ' po 3 týdnech slouží k vyhodnocení účinnosti sloučenin vzorce I.
b) Dlouhodobý test proti plísni na vlhké kukuřici
I. Vzorky kukuřice, které po 3 týdnech inkubace nejsou napadeny plísní, se inkubují p ' dobu dalších 2 měsíců. Po každém měsíci se provede vizuální hodnocení podle stejných kritérií jako' při testu a).
II. Test se provádí zásadně stejným způsobem jako je tomu při testu a) a b], testovaná látka se však při koncentraci 2 000, 600 a 200 ppm účinné látky (vztaženo na hmotnost suché kukuřice) zkouší po dobu 6 měsíců.
Ošetřením sloučeninami vzorce I z tabulek 1 ež ' 3 byl vznik plísní na vlhké kukuřici. ve všech ' třech testech a), bl) a Ы1), a ta jak ' krátkodobě (3 týdny), tak i dlouhodobě (6 měsíců) zcela potlačen.
Tak zamezují například sloučeniny číslo 1.1 až 1.6, 1.9, 1.11, ' 1.13, 1.15, 1.18 a 1.20 jakož i další sloučeniny z tabulek 2 a 3 ve všech třech testech a), bl) a bil) téměř úplně' napadení . plísní (napadení 0 až 5 %) při '' koncentraci testovaných účinných látek 600 ' ppm.
Při podobných ' pokusech, při kterých bvlo místo krmné kukuřice použito libovolného druhu obilí (například ovsa), sena, řepných řízků nebo sójGvých bobů, byly pozorovány ' stejné výsledky několikaměsíční ' trvalé ochrany při ošetření shora uvedenými ' účinnými látkami vzorce I.
Claims (15)
1. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I .“Ьтг»
RjCH-Y
Ш v němž
Ri a R2 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu, methoxyskupinu nebo: methylthioskupinu,
R3 znamená atom vodíku nebo· halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku,
Y znamená hydroxyskupinu, halogen nebo skupinu vzorce —O—C(O)—R4, přičemž
R4 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, 2-tetrahydrofurylovou skupinu, 2-tetrahydropyrianylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo skupinu vzorce —CH(Rr)—XR6, kde '
X znamená kyslík nebo· síru,
R5 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a.
Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alko ryalkylovou. skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v .alkoxylové části a s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo popřípadě atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku nebo/a alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části substituovanou fenylovou skupinu.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž
Ri znamená zbytek v poloze 2 a R2 znamená zbytek v poloze 3 fenylového kruhu, přičemž tyto· zbytky znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu, methoxyskupinu, nebo methylthioskupinu,
R3 znamená atom vodíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a
Y znamená hydroxyskupinu, halogen nebo· skupinu vzorce —O—C(O]—R4, přičemž
Rz znamená alkylovou skupinu s 1 až 6
VYNÁLEZU atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, 2-tetnahydrofurylovou skupinu, 2-tetrahydropyranylovou skupinu, alko .-ykarbonylovou skupinu s 1 .až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo· skupinu vzorce —CHfRrJ—XRg, kde
X znamená atom · kyslíku nebo atom síry,
R5 znamená atom vodíku nebo· methylovou skupinu, a
R6 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, · alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkoxylové části a s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylové části, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo popřípadě fluorem, chlorem, bromem, methylovou skupinou, methoxyskupinou nebo/a alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku v alkoxylové · části substituovanou fenylovou skupinu.
3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž
Rt znamená atom vodíku, 2-chlor, 2-methoxyskupinu nebo 2-methylthios.kupinu,
R2 znamená atom vodíku nebo- 3-chlor,
R3 znamená atom vodíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a
Y znamená hydroxyskupinu, chlor nebo skupinu vzorce —O—C(Oj—R4, kde
R4 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, 2-tetrahydrofurylovou skupinu, 2^tetrah^ydi^c^p^y^i^an\lk3vou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo skupinu —CH2—OR6, přičemž
R6 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkoxylové části asi až 3 atomy uhlíku v alkylové části, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo popřípadě fluorem, chlorem, bromem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, eťhoxyka^o-nytovou skupinou nebo/a rnethoxykarbonylovou skupinou substituovanou fenylovou skupinu.
4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž
Rt znamená atom vodíku, 2-chlor, 2-methoxyskupinu nebo 2-methylthioskupmu,
R2 znamená atom vodíku nebo 3-chlor,
R3 znamená atom vodíku nebo tri-chlormethylcvou skupinu a
Y znamená hydrcxyskupinu, chlor nebo skupinu —O—C(O)—R/n přičemž
R4 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovcu skupinu s
1 až 2 atomy uhlíku, 2-tetrahydroíurylovou
2 415. : 4 7 skupinu, 2-tetrahydropyranylovOu skupinu, methoxykarbonylovou skupinu nebo skupinu —CH2OR6, kde
R6 znamená alkylovou skupinu s 1 ůž 4 atomy uhlíku, methoxymethylovou skupinu, ethoxymethy lovou skupinu, methoxyethylovou skupinu, allylovou skupinu, propargylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo chlorem, fluorem, bromem, methylem, methcxyskupincu nebo/a methoxykarbonylovou skupinou substituovanou fenylovou skupinu.
5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako· účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu vybranou · ze skupiny, která je tvořena
N- (hydroxymethyl) - - 3- [ 3-chlorf enyl·) -4-kyanpyrrolem,
N- (l-h ydr oxy-2,2,2-tric hlor ethyl )-3-(3-methoxyf enyl) ^kyaaipyrrolem,
N-(chlormethyl )-3- ( 3-methoxyf enyl) -4-kyanpyrrolem,
N-('l,2,2;^-^t(^1^rachlorethy' )-3-(3-methoxyfenyl)-4-kyanpyrrolem a
N- (1,2,2,2-tetroahlorethyl )-3-( 3-bromf enyl) -4-kyanpyrrolem.
6. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že ja.kc· účinnou složku obsahuje - alespoň jednu sloučeninu zvolenou ze skupiny, která je tvořena
N- (l-acetyloxy-2,2,2--гichlore,thyl) -3-(2,3-dic hlorfenyl) -4-kyanpyrrolem,
N-(l-hyd.r0'Xy-2,2,2--гi'Chloгethyl)-3-(2,3-dichlorfenyl)-4-kyanpyr.rodem,
N- (l-methOi<yacetyloxy-2,2,2 trichlorethyl) -3- (2,3- dichlcrf euy!) -4-k у anpyrrolem,
N- (methoxyace·tyloxy·lmtthyl) -3- [ 2,3-dichlorf enyl) -4-kyanpyrrolem,
N- [ 1- (n-butyikarbouylo - y) -2,2,2-trichlorethyl ] 3- (2,3-dichlorf enyl)-4-kyanpyrrolem,
N- [ 1- (n-propoxyacetyloxy) -2,2,2--richlorethyl ] -3- (2,3-dichlorfenyl) -4-kyanpy rrclem,
N [ 1- (n-butoxyacetyloxy) -2,2,2 -t ichlorethyl]-3- (2.3-dichlorfenyl)-4-kyanpyrrolem,
N- [ 1- (n-butoxyacetyloxy) ethyl ] -3- (2,3 »di ·chlorftayl)-4-xyanpyгrolem,
N- [ 1- (pr opmair gyloxyacet yloxy) -2,2,2-^'trichlc^:r ·ethyl) -3- (2,3 -· d ic hlorf eny 1) -4-kya.npyrrol^m.
7. Prostředek podee bod-u 1 , vyznačujíc i se , tím,'· že jako účinnou -složku obsahuje alespcň jednu sloučeninu zvolenou ze skupiny, která je tvořena
N- (1-11X^x1-2.2,2X00X10^111 )-3-( 2-methylthiof enyl) -4-kyanpyr.rolem),
N- (l-hydr oxy-2,2 ^--ric hlo orethyl )-3-( 2-methcxyfenyl)-4-kya.nprr;rolem,
N- (l-hydr cxy-2,2,2^-r ic hl oře th.y I) -3-(2-chlcrfenyl) -4 kyanpyrrolem,
N- [ 1- (isopr o^p ooxya e tyPou у) -2,2,2-trichtorethyl )-3-( 2-chlcrf enyl) t4tkyanorгrΌte.n2,
N-[1-( metho- < yacetylcxy) -2,2,240^101^ ethyl ] -3- (2m ethylthiof ony 1) ^-kyanpyrrclem,
N- (methcxra cetr 1 )-3-( 2-chlorf eny!) -4-kyanpyrrolem.
8. Způsob výroby · účinné -složky podle- bodu 1, cbecnéhc vzorce 1, vyznačující se- tím, že se - za případné přítomnosti rozpouštědla nechá reagovat při teplotách mezi - 0 °C a 200 °C derivát 346^1-4^8^7^1^ obecného vzorce 11 v němž
Rj- a R- mají význam uvedený v bodě 1, s aldehydem obecného vzorce III
R3—CHO (III) v němž
R- má význam uvedený v bcdě 1, popřípadě v přítomnosti kyselého- nebo bazického katalyzátoru, za vzniku hrdrcxrXθ'гivátu obccného -vzorce Ia v němž
Rh R2 a R3 mají významy uvedené v bodě 1, a získaná sloučenina obecného vzorce Ia se poté, pokud je to· žádoucí, přemění působením halogenačního činidla popřípadě acylačního činidla za výměny volné hydroxylové skupiny jiným zbytkem Y na jiný derivát vzorce I.
9. Způsob podle bodu 8, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce Ia za případné přítomnosti inertního rozpouštědla převede působením kyseliny obecného vzorce IV
R,—COOH (IV) v němž
R4 má význam uvedený v bodě 1, nebo jejího reaktivního kyselinového derivátu, jako acylačního činidla, při teplotách mezi 0 °C a 150 °C přímo na acyloxyderivát vzorce lb (I b) v němž
Rb R2, R3 a R4 mají význam uvedený v bodě 1, ' nebo· se volná hydroxylová skupina ve sloučenině obecného· vzorce la vymění působením haloigenačníhO’ činidla atomem halogenu, načež se vzniklý halogenovaný produkt popřípadě převede v přítomnosti rozpouštědla, které je za reakčních podmínek inertní, při teplotách mezi 0 °C a 150 °C a popřípadě v přítomnosti reakčního katalyzátoru reakcí se solí obecného vzorce V fy-COO® M® (v) v němž na sloučeninu obecného vzorce lb.
10. Způsob podle jednoho· z bodů 8 nebo 9, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce II až V, za vzniku sloučenin obecného vzorce· I, v němž
Ri je zbytek v poloze 2 a R2 je zbytek v· poloze 3 fenylového kruhu, přičemž · tyto zbytky znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu, methoxyskupinu nebo methylthioskupinu,
R3 · znamená atom vodíku nebo· halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a
Y znamená hydroxyskupinu, atom halogenu nebo· skupinu vzorce
-o-c.{0)-r4, ve kterém
R4 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, 2-teιtrahydrhfurylovou skupinu, 2-tetriahydropyranylovou skupinu, alkoxykarban.ytovou skupinu s 1 až 2 iaitomy uhlíku v alkylové části nebo skupinu vzorce
-CH.RJ-XRc,, kde
X znamená kyslík nebo* síru,
R5 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, · a
R6 znamená alkylovou · skupinu s 1 až ti atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkoxylové části a s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylové části, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo · popřípadě fluorem, chlorem, · bromem, methylovou skupinou, ·methoxyskupinhu nebo/a · alkoxykarboιnylhvou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku v alkoxylové části substituovanou fenylovou skupinou.
11. Způsob podíle bodů 8 nebo 9, ' vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecných vzorců II až V, ze vzniku sloučenin · obecného vzorce I, v němž
R* znamená atom vodíku, 2-<chlor, · 2-methoxysikupinu nebo 2-methylthios.kupinu,
R2 znamená atom vodíku nebo 3-ch.ior,
R3 znamená atom vodíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a
Y znamená hydroxyskupinu, atom chloru nebo skupinu
-O-СЮ)- R4, kde
R4 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 má význam uvedený v bodě 1 a znamená kationt alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, atomy uhlíku, hailngenalkylovou sku.piinu s 1 až 3 atomy uhlíku, 2~tetrahydrofurylovou skupinu, ,2-tetnaihydropy.ranylovO.u skupinu alkioxykaríbonylavou skupinu, s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo· skupinu —CH>—org přičemž
R6 znamená alkylnvou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkyilovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkoxylcvé části a s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylové části, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alikinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo popřípadě fluorem, chlorem, bromem, methylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoixykarbionylovcu skupinou .nebo/ia methoxykarbonylovou skupinou substituovanou fenylovou skupinou.
12. Způsob podle jednoho z bodů 8 nebo 9, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecných vzorců II až V, ze vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž
Rt znamená atom vodíku, 2-chlior, 2-methoxyskupiniu nebo 2-me'thylthio.skupinu,
R2 znamená atom vodíku nebo 3-chl'or,
R3 znamená atom vodíku nebo trichloirmethylovou skupinu a
Y znamená hydroxyskupinu, chlor nebo skupinu _O-C(O)-R4, přičemž R4 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halooen&lkylovOi.i skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, 2-tetrahydrofurylovou supinu, 2-tetrahydropyranylovoú skupinu, methoxykarbonylovou skupinu nebo skupinu
-CH2ORg, přičemž
Rg znamená alkylovou skupinu s 1 áž 4 atomy uhlíku, methOxymethylovou sikupinu, ethoxymethy levou skupinu, methoxyethylovou skupinu, a,Hýlovou skupinu, propargylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo fluorem, chlorem, bromem, methylovou skupinu, methoxyskupinu nebo/a methoxykarbonykvou skupinu substitouvanou fenylovou skupinu.
13. Způsob podle jednoho z bodů 8 nebo 9, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecných vzorců II až V, za vzniku
N- (hydroxymethyl) -3- (3-chlorf enyl-4-kyampyrroilu,
N- (1 -hydrcxy-?,2,2-trichlorethyl) -3-
- (3-methoxyf enyl) -4-kyanpyrrolu,
N- (chlor methyl) -3- (3-methoxyfenyl) -4-kyanpyrroiu,
N (1,2,2,2-tetrachliorethyl)-3- (3-m.ethoixyf enyl)-4-kyanpyrrolu,
N- (1,2,2,2-teitnachlorethyl )-3- (3-bromfenyl)-4-kyanpyrrolu.
14. Způsob podle jednoho z bodů 8 nebo 9, vyznačující se tím, že se jako- výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecných vzorců II až V, za vzniku
N- (l-acetyloxy-2,2,2-trichloirethyl j -3-(2,3- dic hlor f e n у 1) - 4- к у anp угг о 1 u,
N- (l-hydroxy-2,2,2-trichlorethyl )-3-
- (2,3-dichlorf enyl)-4-kyanpyrrolu,
N- (1-теШохуасе1у1оху-2,2,2-1г1сЬ1огe(thyl)-3-(2,3-dichkrfenyl)-4-ikyanpyrrolu,
N- (methoxyacetyloxymethyl) -3-
- (2,3-dichlorfenyl) -4-kyanpyrrolu,
N- [ 1- (in-butylkar bonyloxy) -2,2,2-'trichlorethyl ] -3-( 2,3-diichlorfenyl) -4-kya.npy.rrolu,
N- [ 1- (n-propoixyacetyloxy) -2,2,2-trichlorethyl ] -3- (2,3-dichlorf enyl) -4-kyanpyrrolu,
N-[ l-(n-butoxyacetylo<y )-2,2,2-trichlorethyl ] -3- (2,3-dichlorf enyl) -4-kyanpyrrolu,
N - [ 1- (n-butoxyaceitykxy) ethyl ] -3-
- [ 2,3-dichlorf enyl) -4-kyanpyrrolu,
N-[ 1- (propargyloxyacetyloxy )-2,2,2-trichlorethyl ] -3- (2,3-dichlorf enyl) -4-kyanpyrrolu.
15. Způsob podle jednoho z bodů 8 nebo 9, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použiji odpovídající sloučeniny obecných vzorců II až V, za vzniku
N-(l-hyd;rioxy-2,2,2-'trichlorethyl)-3-2 -methylthiof enyl) -4-kyanpyrrolu,
N- (l-hydir!Oxy-2,2,2-trichloreth.yl) -3-
- (2-me thoxyf enyl)-4-kyanpyrrolu,
N- (l-hydrioxy-2,2,2-'trichlor ethyl) -3-
- (2-chlorfenyl)-4-kyanpyrrolu,
N- [ 1- (isoipropoxyaicetyloxy) -2,2,2-trichloreithyl ] -3- (2-chlioirf enyl) -4-kyanpyrrolu,
39 40
N- [ 1- (methoxyacetyloxy) -2,2,2-trichloir-ethyl ] -3- (2-methylthiofenyl ) -4-kyanpyrrolu a.
N- [ methoxyacetyl )-3- ( 2-chlorf eryl) -4-kya.npyrr0'lu.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH333183 | 1983-06-17 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS441284A2 CS441284A2 (en) | 1985-07-16 |
CS241547B2 true CS241547B2 (en) | 1986-03-13 |
Family
ID=4253654
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS844412A CS241547B2 (en) | 1983-06-17 | 1984-06-12 | Fungicide and method of active component production |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0130149B1 (cs) |
JP (1) | JPS6016970A (cs) |
KR (1) | KR910003346B1 (cs) |
AR (1) | AR240802A1 (cs) |
AU (1) | AU570047B2 (cs) |
BG (1) | BG43855A3 (cs) |
BR (1) | BR8402938A (cs) |
CS (1) | CS241547B2 (cs) |
DD (1) | DD222766A5 (cs) |
DE (1) | DE3477662D1 (cs) |
DK (1) | DK294684A (cs) |
ES (2) | ES8602650A1 (cs) |
FI (1) | FI80441C (cs) |
GB (1) | GB2141709B (cs) |
GR (1) | GR82159B (cs) |
HU (1) | HU194022B (cs) |
IL (1) | IL72121A (cs) |
MA (1) | MA20154A1 (cs) |
NO (1) | NO842422L (cs) |
PH (1) | PH21414A (cs) |
PL (1) | PL141650B1 (cs) |
PT (1) | PT78722A (cs) |
TR (1) | TR21812A (cs) |
ZA (1) | ZA844539B (cs) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4546099A (en) * | 1983-07-22 | 1985-10-08 | Ciba-Geigy Corporation | N-Aminomethyl-3-phenyl-4-cyanopyrrole derivatives, compositions and use thereof as microbicides |
US4705800A (en) * | 1985-06-21 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions |
US5010098A (en) * | 1987-07-29 | 1991-04-23 | American Cyanamid Company | Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof |
US5455263A (en) * | 1987-07-29 | 1995-10-03 | American Cyanamid Company | Methods for the control and the protection of warm-blooded animals against infestation and infection by helminths, acarids and arthropod endo- and ectoparasites |
DE3804128A1 (de) * | 1988-02-11 | 1989-08-24 | Bayer Ag | 1-aminomethyl-3-(2-fluor-3-chlorphenyl)-4-cyano-pyrrol-derivate |
DE3814478A1 (de) * | 1988-04-29 | 1989-11-09 | Bayer Ag | 3-cyano-4-phenyl-pyrrole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln |
US5191444A (en) * | 1988-06-20 | 1993-03-02 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Method of converting gradation of a digital image and a circuit thereof and a print density controlling apparatus for a printer and a printer using this method |
EP0358047A3 (en) * | 1988-09-08 | 1991-05-29 | American Cyanamid Company | Method of controlling phytopathogenic fungi |
DE3922104A1 (de) * | 1989-07-05 | 1991-01-17 | Bayer Ag | N-vinyl-3-cyano-4-phenyl-pyrrol-derivate |
US5151536A (en) * | 1990-12-17 | 1992-09-29 | American Cyanamid Company | Process for the manufacture of pesticidal 1-(alkoxymethyl) pyrrole compounds |
CN1266129C (zh) * | 2000-01-19 | 2006-07-26 | 卡地拉健康护理有限公司 | 具有降血脂和降低血中胆固醇活性的新化合物、其制备方法和含有它们的药物组合物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL56243A (en) * | 1978-01-31 | 1982-07-30 | Nippon Soda Co | Phenylpyrrole derivatives,their production and their use as fungicides |
JPS5511524A (en) * | 1978-07-10 | 1980-01-26 | Nippon Soda Co Ltd | Cyanopyrrole derivative, its preparation and agricultural and horticultural fungicide |
US4303667A (en) * | 1979-05-25 | 1981-12-01 | Nippon Soda Company Limited | Phenylprrole derivatives |
US4471126A (en) * | 1982-04-26 | 1984-09-11 | Nippon Soda Company Limited | Method for the production of 3-phenylpyrrole |
US4546099A (en) * | 1983-07-22 | 1985-10-08 | Ciba-Geigy Corporation | N-Aminomethyl-3-phenyl-4-cyanopyrrole derivatives, compositions and use thereof as microbicides |
US4705801A (en) * | 1984-10-16 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Production for producing 3-cyano-4-phenyl indoles and intermediates |
EP0182737A3 (de) * | 1984-10-16 | 1986-10-08 | Ciba-Geigy Ag | 3-Phenylpyrrolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
-
1984
- 1984-06-12 EP EP84810289A patent/EP0130149B1/de not_active Expired
- 1984-06-12 BG BG065832A patent/BG43855A3/xx unknown
- 1984-06-12 PT PT78722A patent/PT78722A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-06-12 CS CS844412A patent/CS241547B2/cs unknown
- 1984-06-12 DE DE8484810289T patent/DE3477662D1/de not_active Expired
- 1984-06-13 GB GB08415032A patent/GB2141709B/en not_active Expired
- 1984-06-15 TR TR21812A patent/TR21812A/xx unknown
- 1984-06-15 FI FI842443A patent/FI80441C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-06-15 HU HU842319A patent/HU194022B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-06-15 NO NO842422A patent/NO842422L/no unknown
- 1984-06-15 BR BR8402938A patent/BR8402938A/pt unknown
- 1984-06-15 ZA ZA844539A patent/ZA844539B/xx unknown
- 1984-06-15 PL PL1984248235A patent/PL141650B1/pl unknown
- 1984-06-15 PH PH30826A patent/PH21414A/en unknown
- 1984-06-15 IL IL72121A patent/IL72121A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-06-15 GR GR75031A patent/GR82159B/el unknown
- 1984-06-15 AU AU29427/84A patent/AU570047B2/en not_active Ceased
- 1984-06-15 DD DD84264191A patent/DD222766A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-06-15 DK DK294684A patent/DK294684A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-06-16 JP JP59124368A patent/JPS6016970A/ja active Pending
- 1984-06-16 KR KR1019840003399A patent/KR910003346B1/ko not_active Expired
- 1984-06-16 ES ES533497A patent/ES8602650A1/es not_active Expired
- 1984-06-18 MA MA20378A patent/MA20154A1/fr unknown
- 1984-06-18 AR AR296929A patent/AR240802A1/es active
-
1985
- 1985-08-01 ES ES546506A patent/ES8604717A1/es not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK169161B1 (da) | Microbicide midler indeholdende 3-(2,2-difluorbenzodioxol-4-yl)-4-cyanopyrrol-derivater, fremgangsmåde til deres fremstilling, fremgangsmåde til bekæmpelse eller forebyggelse af angreb på kulturplanter af phytopatogene mikroorganismer, samt anvendelse af 4-cyanopyrrol-derivaterne til bekæmpelse og/eller præventiv forebyggelse af mikroorganismeangreb på forråds- eller lagervarer af vegetabilsk opri | |
CZ278937B6 (en) | Fungicidal agent, 1-phenoxyphenyl-1-triazolyl methylcarbinol as active compound thereof and process for preparing such compound | |
HU188092B (en) | Plant growth regulating and fungicide compositions containing 1-hydroxy-ethyl-triazola derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
JPS6128668B2 (cs) | ||
CS241547B2 (en) | Fungicide and method of active component production | |
EP0086173A1 (de) | Fungizid wirkende und den Pflanzenwuchs regulierende Triazolcarbinolderivate | |
KR920005825B1 (ko) | 1-아릴-2-플루오로-2-아졸릴 알카논 및 알칸올의 제조방법 | |
EP0310558A2 (de) | Mikrobizide Mittel | |
EP0091398B1 (de) | Mikrobizide und wuchsregulierende Azolylpropan-Derivate | |
EP0112292B1 (de) | Neue Wuchsregulatoren und Mikrobizide | |
EP0070798A2 (de) | Mikrobizide und wuchsregulierende Mittel | |
CS236695B2 (en) | Fungicide agent and for regulation of plant growth and production method of its efficient components | |
US4567052A (en) | 3-Phenyl-4-cyanopyrrole derivatives, the preparation thereof, and method of use thereof as microbicides | |
EP0116262B1 (de) | Fluorazolyl-propanol-Derivate als Mikrobizide und wuchsregulierende Mittel | |
EP0096142A2 (de) | Mikrobizide Sulfenyl-Pyrrole | |
US4546109A (en) | Organotin compounds and pesticidal compositions | |
JPS6026109B2 (ja) | 新規1−アシルオキシ−1−フエニル−2−アゾリル−エタンまたはその塩、その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤若しくは殺線虫剤組成物 | |
EP0089920B1 (de) | Mikrobizide und wuchsregulierende Mittel | |
US4469902A (en) | 1-Iodoprop-1-yn-3-ols as plant protection agents | |
US4333949A (en) | 1H-Inden-1-one derivatives, their use in microbicidal compositions, and for combating microorganisms | |
EP0145663B1 (de) | 1-Di- oder Triazo1-2,3-diphenyl-propan-2,3-diole als Herbizide und Wuchsregulatoren | |
US4689343A (en) | Novel thiolane-2,4-dione-3-carboxamide fungicides | |
EP0215307B1 (de) | Pyrimiden-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobizide | |
DE4038811A1 (de) | Neue triazole mit den pflanzenwuchs regulierender und hemmender wirkung | |
CS247085B2 (en) | Fungicide,bactericide and the growth simulating agent agent and the production method of the active compound |