CS241095B2 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
CS241095B2
CS241095B2 CS846219A CS621984A CS241095B2 CS 241095 B2 CS241095 B2 CS 241095B2 CS 846219 A CS846219 A CS 846219A CS 621984 A CS621984 A CS 621984A CS 241095 B2 CS241095 B2 CS 241095B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
align
herbicidal
formula
chloro
soil
Prior art date
Application number
CS846219A
Other languages
English (en)
Other versions
CS621984A2 (en
Inventor
Frank X Wollard
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of CS621984A2 publication Critical patent/CS621984A2/cs
Publication of CS241095B2 publication Critical patent/CS241095B2/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/262-Pyrrolidones
    • C07D207/2732-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54) Herbicidní prostředek
Vynález se týká herbicidního prostředku, který Jako účinnou látku obsahuje fluorem substituovaný S-chlor-á-chÍormethyl-2-pyrrolidon obecného vzorce
kde znamená X trifluormethylovou skupinu, atom chloru nebo kyanoskupinu.
Prostředek je vhodný pro použití před vzejitím i po vzejití a je selektivní.
Vynález se týká určitých fluorovaných derivátů' N-substituovaných pyrrolidonů, které jsou obzvláště vhodnými účinnými 'látkami herbicidních prostředků před vzejitím a po vzejití proti plevelným rostlinám různých typů a způsobu jejich použití.
Herbicidních prostředků používají v široké míře farmáři, průmyslové zemědělské společnosti a jiné organizace 'ke zvyšování výtěžků kulturních rostlin, jako je obilí a kukuřice, sója, rýže a jako jsou podobné rostliny a k potírání růstu plevelných rostlin kolem dálnic, silnic, cest a na podobných plochách.
Herbicidní prostředky . jsou účinné pro ničení a omezování růstu nežádoucích rostlin, které ubírají živiny z 'půdy kulturním rostlinám a tím, že ničí nežádoucí vegetaci přispívají ke zlepšení estetického· vzhledu okolí silnic a dálnic.
V současné době jsou obchodně dostupné různé typy herbicidních prostředků, přičemž všechny tyto herbicidní prostředky patří do dvou skupin. Jsou to herbicidní prostředky • před vzejitím plevelných rostlin z půdy a herbicidní prostředky po vzejití, které se zpravidla nanášejí, na povrch rostlin po jejich vzejití z půdy nebo se nanášejí na různé nežádoucí rostliny vzešlé z půdy.
Některé herbicidní prostředky mají širší působnost a ničí nejen plevelné rostliny, ale i rostliny kulturní. Jiné herbicidní prostředky jsou selektivní a jsou účinné proti plevelným rostlinám a v podstatě nepůsobí na kulturní rostliny.
Aromatické N-substituované halogen-2-pyrrolidony jsou herbicidně účinné, jak uvádí americký patentový spis číslo 4 110 105 (Teach, 29. srpna 1978). Tyto deriváty pyrrolidonu byly popsány jakožto herbicidně účinné látky před vzejitím i po vzejití proti takovým nežádoucím trávám a plevelným rostlinám, jako je ježatka kuří noha, rosička, bér, oves hluchý a jako Jsou podobné rostliny. ..
Stále se však věnuje velké úsilí pro nalezení sloučenin, které by byly stejně účinné jako současně známé sloučeniny nebo ještě účinnější, nebo které by se levněji vyráběly nebo které by byly selektivnější se zřetelem na různé pěstované kulturní rostliny.
Nyní se zjistilo, že určité nové deriváty shora uvedených pyrrolidonů, popsaných v americkém patentovém spise číslo 4 110 105 mají dobré herbicidní působení a dobrou schopnost regulovat růst rostlin, zvláště při použití proti plevelným rostlinám, jako jsou bér, oves hluchý, abutilon, hořčice a podobné plevelné rostliny, jak bude dále ještě podrobně vysvětleno. Nadto mají dobrou selektivitu se zřetelem na obilí, jako je pšenice, rýže a ječmen.
^Používaným výrazem „herbicid“ se. zde vždy míní herbicidně účinná látka nebo prostředek, které omezují nebo modifikují růst rostlin.
Výrazem „herbicidně účinné množství“ se zde vždy míní jakékoliv množství takové účinné látky nebo jakékoliv množství herbicidního prostředku, které modifikuje růst rostlin.
Výrazem „rostlina“ se zde vždy míní klíčící semena, vzešlé semenáčky a rostlina jako taková, zahrnující kořeny a nadzemní části. Takové omezující nebo modifikační působení zahrnuje všechny odchylky od normálního vývoje, jako je zničení, zpoždění a zpomalení růstu, ztrátu listů, zaschnutí, regulace růstu, zakřnění, odnožování, zhnědnutí listů a podobné jevy.
Výrazem „selektivita“ se zde vždy míní schopnost herbicidně účinné látky účinně omezovat nebo modifikovat růst plevelných rostlin při neškodnosti oproti specifikovaným kulturním pěstovaným rostlinám.
Způsob potírání nežádoucí vegetace prostředkem podle vynálezu zahrnuje nanášení herbicidně účinného množství účinné látky na plochy nebo na rostliny, kde je kontrola žádoucí.
Nové účinné látky podle vynálezu mají obecný vzorec I
kde znamená X skupinu vybranou ze souboru ' zahrnujícího skupinu trifluormethylovou, atom chloru a kyanoskupinu.
Jako representativní sloučeniny obecného vzorce I se uvádějí například ' N-(3-kyano-4-fluormethyl]-3-chlor-4-chlormethyl-2-pyrrolidon, N- ^-trifluormethyl-é-fluorfenyl)-3-chlor-4-chlormethyl-2-pyrrolidon a N-(3-chlor-4-fluorfenyl j-3-chlor-4-chlormethyl-2-pyrrolidon.
Sloučeniny obecného vzorce . I se mohou připravovat tak, že se nechává reagovat vhodný derivát anilinu s dichloracetylchloridem, načež se vzniklý acetanilid alkyluje a cyklizuje se v přítomnosti katalyzátoru na bázi přechodového kovu.
Tento způsob přípravy je blíže objasněn v následujících příkladech 1 až 3.
Příklad 1
Způsob přípravy N-(3-kyan-4-fluorfenyl)-3-chlorl4-chlormethyl-2~pyrrolidonu
Použije se tříhrdlé baňky s kulatým dnem o obsahu 250 ml vybavené topným pláštěm, magnetickým míchadlem, zpětným chladičem, dusíkovou atmosférou a teploměrem. Do této baňky se vnese 6,25 g (0,0218 molu)
N-allyl-N-( 3-kyan-4-f luorfenyl Jdichloracetamidu, rozpuštěného v 70 ml toluenu. Pak se do roztoku pip-etuje 0,77 g (0,008 molu) di-N-buty laminu, načež se přidá 0,11 g (0,0011 molu) chloridu měďného.
Vzniklý roztok se -ohřeje pomalu na teplotu 90 °C. Roztok se udržuje na této teplotě po dobu tří hodin, pak se ochladí na teplotu místnosti, promyje se dvakrát vždy 100 ml vody a zkoncentruje se ve vakuu, čímž se získá 3,0 g (713 % teorie) tmavohnědého, viskózního oleje, Ik-terý se standardními analytickými způsoby identifikuje jakožto připravovaný N-(3-kyan-4-f luorfenyl )-3-chlor-4-chlormethyl-2-pyrrolidon.
Příklad 2
Způsob přípravy N-( 3-trifIuormethyl-4-fluorfenyl )-3-chlo-r-4-chlormethyl-2-pyrrolidonu
V 50 ml toluenu se rozpustí 4,3 g (9,8 milimolu) N-allyl-N- (3-trif luormethyl-4-fluorfenyljdichloracetamidu a vnese se do tříhrdlé baňky s kulatým dnem o obsahu 100 mililitrů, vybavené topným pláštěm, magnetickým míchadlem, teploměrem a zpětným chladičem.
Do roztoku se pak přidá 48 mg (0,49 milimolu) chloridu měďného a 0,45 ml (2,7 milimolu) di-N-butylaminu a obsah se pak udržuje za míchání na teplotě 90 až 95 °C. Po dvou hodinách je reakce ukončena. Reakční směs se ochladí na teplotu místnosti, promyje se třikrát vždy 25 ml vodné chlorovodíkové kyseliny, vysuší se síranem horečnatým a rozpouštědlo se odežene ve vakuu, čímž se získá tmavý olej, který se identifikuje běžnými analytickými způsoby jako připravovaný N-( 3-trif luormethyl-4-f luorfenyl )-3-chlor-4-chlormethy--2-pyr.rolidon.
Příklad 3
Způsob přípravy N-(3-chlor-4-fluorfenyl)-3lChlorl4-chlormethyll2-pyrroИdonu
Použije se tříhrdlé . baňky s kulatým dnem o obsahu 100 ml, vybavené topným pláštěm, magnetickým míchadlem, teploměrem a zpětným chladičem. Do. této baňky se vnese
24,97 g (0,084 molu) N-aByl-N^-chlor-á-fluorfeny.1) dichloracetamidu, rozpuštěného ve 100 ml toluenu, 41,6 ml (0,064 milimolu) chloridu měďného a 3,89 ml (0,023 molu) di-n-butylaminu.
Roztok se zahřeje na teplotu přibližně 90 až 95 °C a udržuje se na této teplotě po dobu přibližně tří hodin. Pak se ochladí na teplotu místnosti a promyje se třikrát vždy 50 ml 3% vodné chlorovodíkové kyseliny, vysuší se síranem hořečnatým a rozpouštědlo. se odstraní ve vakuu, čímž se získá tmavý olej, který částečně při stání přes noc vykrystaluje.
Táto látka se podrobí sloupcové chroma'togra-fil na sloupci silikagelu za použití směsi ethylacetátu a hexanu -v poměru 1:1. Získá se tmavý olej, který se rozpustí v 40 ml cyklohexanu. Po stání přes - víkend se roztok zfiltruje, Čímž se získá 7,21 g růžovožlutých krystalů. Analytickými způsoby doloženo, že jde -o· N-(3-chlor-4-f luorfenyl )-3-chlor-4-chlormethyl-2-pyrrolidon.
Podobnými způsoby se mohou připravit další sloučeniny obecného- vzorce I, přičemž se vždy rozpustí výchozí látky v rozpouštědle a jejich zreagování se dosáhne za použití chloridu měďného a n-dibutylaminu.
Výhodnou sloučeninou -obecného vzorce I pro herbicidní prostředky je N-[3-trifluormethyl-4-fluorfenyl)-3-chlor-4-chlormethyl-2-pyrrolidon. Tato sloučenina má -obzvláště dobrou herbicidní působnost proti p-levelným rostlinám různých typů při použití před vzejitím a .po vzejití a je selektivní se zřetelem na rýži, pšenici, kukuřici a čirok.
Příklad 4
Zkoušky herbicidní účinnosti
Tento příklad dokládá herbicidní účinnost derivátů .pyrrolidonu obecného vzorce I. Působení těchto sloučenin se posuzuje posuzováním míry napadení plevelných rostlin ve zkušebních mísách ošetřených sloučeninami podle vynálezu ve srovnání s podobnými kontrolními mísami. Jako půdy se při zkouškách použilo písčito prachové půdy z Livermore -z oblasti Kalifornie.
Do půdy -se také vneslo hnojivo 17-17-17 (N2—P2O5—K2O na hmotnostní bázi) v· množství -50 ppm se zřetelem na hmotnost .půdy a 100 ppm Capt-anu jakožto půdního fungicidu.
Ošetřená půda se pak vnesla do - mís o hloubce 76,2 mm, šířce 152,4 mm a délce 254 mm. Půda se udusala a vyrovnala- se zařízením vytvářejícím řádky za v-zniku šesti řádků napříč šířky mísy. Jako plevelných rostlin bylo použito těchto druhů plevelů:
Širokolisté plevelné rostliny:
Název Latinské označení Zkratka
A. povljnice purpurová Ipomoea purpurea AMG
B. řepeň Xanthium sp. CB
C. konopé setá Sesbania exaltata SESB
D. abutilon Abutilon theophrasti VL
E. hořčice Brassica sp. MD
F. -lilek Solanum sp. SP
G. laskavec Amaranthus sp. PW
Trávy:
Název Latinské označení Zkratka
H. šáchor Cyperus exculentus YNS
I. sveřep střešní Bromus tectorum ' DB
J. bér Setaria sp. FT
K. jílek Lolium nultiflorum ARG
Jj. ježatka kuří noha Echinochloa crusgallí WG
M'. čirok Sorghum bicolor SHC
N. oves hluchý - Avena fatua WO
Kulturní rostliny:
Název Latinské označení Zkratka
O. sója Glycine max SOY
P. rýže Pryzae sativa RC
Q. bavlník Gossypium hirsutum . СОТ
R. kukuřice Zea mays CN
S. pšenice Triticum aestivum WH
T. čirok Sorghum bicolor ML
U._ cukrovka Beta vulgaris SB
Vyseje se dostatečné množství semen, aby bylo v každém řádku několik semenáčků. Mísy se pak vnesou do skleníku, kde se udržuje teplota 21 až 30 °C a postřikováním se denně zavlhčuje.
V případě zkoušek herbicidního působení před vzejitím se herbicidně účinná látka vpravuje do půdy před zasetím semen v množství podle následující tabulky.
V případě zkoušek herbicidního působení po vzejití se herbicidně účinná látka nanáší postřikem 12 dní po zasetí, Postřikový roztok se připraví rozpuštěním 60 mg herbicidně účinné látky v 20 ml acetonu obsahujícího 1 % Tweenu 20, což je polyoxysorbitanmonolaurát, následným přidáním 20 ml vody do vzniklého roztoku.
Roztok se nastříká v množství 748 1/ha, což odpovídá 4,48 kg/ha chemicky účinné látky. Jiných dávek se dosahuje měněním koncentrace roztoku nebo/a nanášeného množství.
V obou případech, jak při zkouškách herbicidního působení před vzejitím, tak po vzejití, se přibližně 12 až 14 dní po ošetření stanovuje stupeň poškození plevelných rostlin a zaznamenává se jako procentové poškození se zřetelem na růst stejného druhu rostlin v neošetřených kontrolních mísách stejného stáří. Hodnotící stupnice je 0 až 10.0 %, přičemž 0 znamená, že nedošlo к žádnému poškození, že růst je stejný jako v případě neošetřené rostliny a 100 znamená dokonalé zničení rostliny.
Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce. Je zřejmé, že sloučeniny obecného vzorce I jsou účinné jako herbicidní látky před vzejitím i po vzejití proti nejrůznějším plevelným rostlinám, jsou však selektivní, to znamená v podstatě neškodné proti úzikolistým kulturním rostlinám, jako jsou pšenice, rýže, čirok a podobné rostliny.
ο
Tabulka I -.
Výsledky zkoušek herbicidní účinnosti
Zkoušená sloučenina Použití Procentové působení .na širokolisté plevelné dávka - rostliny
kg/ha způsob AMG CD VL ' MD AVE
1 4,48 PŘED 45 65 75 80 66
4,48 PO 60 85 65 75 71
2 4,48 PŘED 75 75 75 98 81
4,48 PO 75 75 50 90 73
3 4,48 PŘED 30 100 50 90 68
4,48 PO 70 40 40 80 58
trávy
FT WG WO AVE+ YNS
1 4,48 PŘED 95 95 85 92 40
4,48 PO 65 55 45 55 10
2 4,48 PŘED 100 100 90 97 40
4,48 PO 85 85 90 87 50
3 4,48 PŘED 95 65 20 60 0
4,48 PO 70 20 15 35 10
= N-(3-chlor-4-flnoríenyl)-3-chlor-4-
-chlormethyl-2-pyrrolidon;
= N- (3-trif luormethyI-4-f· luorf enyl)-3-
-chloτ-4-chlormethyl-2-pyrτolidon;
= N-(3-kyan-4-fluorfenyl)-3-chloτ-4-chlormeth yl-2-pyrrolidon;
AVE = střední hodnota pro FT, WG, WO
Tabulka II
Výsledky Zkoušek herbicidní účinnosti
Zkoušená sloučenina Použití dávka kg/ha způsob AMG CD Procentové působení na širokolisté plevelné rostliny SES VL MD SP PW AVE
1 1,12 PO 20 35 45 25 40 35 40 34
2,24 PO 34 40 55 40 70 50 60 51
1,12 PŘED 35 0 0 0 35 0 35 15
2,24 PŘED 50 0 20 0 50 25 75 32
2 0,28 PŘED 20 0 20 35 50 35 60 31
0,56 PŘED 35 20 30 55 80 55 70 49
1,12 PŘED 45 30 35 100 90 80 80 «6
2,24 PŘED 55 40 100. 100 100 100 90 84
4,48 PŘED 100 50 100 100 100 100 100 93
0,28 PO 20 35 60 40 65 50 40 44
0,56 PO 35 45 70 100 70 60 60 6'3
1,12 PO 40 55 80 100 85 75 75 73
2,24 PO 55 75 100 100 100 80 85 85
Zkoušená Použití Procentové působení na trávy slouče- dávka
nina kg/ha způsob DB FT ARG WG SHC wo AVE+ YNS
1 1,1'2 PO 0 0 0 0 20 0 3 0
2,24 PO 0 20 0 25 35 0 13 0
1,12 PŘED 0 80 25 35 25 0 28 0
2,24 PŘED 25 100 35 60 35 0 43 0
2 0,28 PŘED 0 60 0 35 30 20 23 20
0,56 •PŘED 20 80 20 70 60 40 48 40
1,12 PŘED 35 100 45 80 80 i6:5 83 50
2,24 PŘED 50 100 80 100 100 100 88 65
4,48 PŘED 100 100 100 100 100 100 100 85
0,28 PO 20 65 0 25 30 25 28 0
0,56 PO 30 75 25 35 40 35 40 30
1,12 PO 40 80 40 40 55 50 51 45
2,24 PO 65 90 65 70 75 70 73 60
kulturní rostliny
SOY RC COT CN WH ML SB
1 1,12 PO 40 0 45 0 0 0 40
2,24 PO 50 0 60 20 20 25 55
1,12 . PŘED 35 0 0 0 0 0 40
2,24 PŘED 45 0 0 0 0 0 75
2 0,28 PŘED 30 10 0 10 0 0 40
0.56 PŘED 40 30 0 35 0 35 60
1,12 PŘED 50 40 20 55 0 45 100
2,24 PŘED 100 45 30 70 10 60 100
4,48 PŘED 100 90 45 80 35 85 100
0,28 PO 70 0 70 10 0 20 40
0,56 PO 80 0 80 35 0 30 60
1,12 PO 90 20 100 45 20 40 65
2,24 PO 100 40 100 60 25 50 70
+ = střední hodnota pro DB, FT, ARG, WG, SHC a WO.
Herbicidních prostředků podle vynálezu se běžně používá pro omezování růstu nežádoucí vegetace před vzejitím nebo po vzejití nanášením na místo, kde je toto omezování žádoucí, včetně vnášení do půdy před zasetím a po zasetí, jakož také nanášení na povrch půdy.
Účinné látky obecného vzorce I se obecně zpracovávají na prostředky vhodné pro běžná použití. Typické prostředky obsahují přídavné složky nebo ředidlové nosiče, které jsou buď aktivní, nebo inertní.
Jako příklady takových složek nebo- nosičů se uvádějí voda, organická rozpouštědla, práškové nosiče, granulované nosiče, povrchově aktivní látky, olej a voda, emulze vody v oleji, smáčedla, dispergační látky, a emulgátory.
Herbicidní prostředek podle vynálezu má obecně formu prášků, emulgovatelných koncentrátů, granulí a pelet nebo mikrokapslí.
A. Prášky
Pod výrazem prášky, se míní hutné práškové prostředky, které jsou určeny k použití v suché formě. Prášky jsou charakterizovány tím, že jsou volně tekuté a rychle se usazují, takže nejsou snadno přenášeny větrem na místa, kde je jejich přítomnost nežádoucí. Obsahují především účinnou látku a pak hutný, volně tekoucí pevný nosič.
Jejich užitkové vlastnosti se někdy zlepšují včleněním smáčedla a při výrobě je zpravidla nutné včleňovat inertní absorpční mlecí pomocnou látku. Pro práškové herbicidní prostředky podle vynálezu se jako inertního nosiče používá látek buď rostlinného, nebo minerálního původu, smáčedlo je s výhodou aniontové nebo neiontové a vhodnými· absorpčními mlecími přísadami jsou látky minerálního původu.
Vhodnou třídou inertních pevných nosičů pro·- práškové herbicidní prostředky podle vynálezu jsou anorganické a organické prášky, které mají vysokou objemovou hmotnost a značnou volnou tekutost. Jsou též charakterizovány malým povrchem a špatnou absorptivitou kapalin.
14
Vhodnými pomocnými mlecími přísadami jsou přírodní hlinky, křemelina a syntetická minerální plnidla odvozená od oxidu křemičitého a od .křemičitanů. Z iontových a neiontových smáčedel jsou nejvhodnější zástupci ze skupiny známé a označované jako· smáčedla a emulgátory. Jakkoliv jsou pevné látky výhodné pro snadnost svého včlenění do herbicidního prostředku podle vynálezu, jsou některá kapalná neiontová činidla rovněž vhodná pro formulaci takových práškových prostředků.
Vhodnými nosiči pro práškový herbicidní prostředek podle vynálezu jsou slídovité mastky, pyrofyllit, hutné kaolinové hlinky, tabákový prášek .a mletá vápenatofosfátová hornina.
Výhodnými mlecími pomocnými látkami jsou attapulgitová hlinka, křemelina, syntetický jemný oxid křemičitý a syntetický křemičitan vápenatý a křemíčitan horečnatý.
Nejvýhodnějšími smáčedly jsou alkylbenzensulfonáty a alkyln-aftalensulfonáty, sulfatované mastné alkoholy, aminy nebo amidy kyselin, estery kyselin s dlouhým řetězcem natriumisothionátu, estery natriumsulfcsukcinátu, estery sulfatovaných nebo sulfonovaných mastných kyselin, sulfonáty ropy, sulfonované rostlinné oleje a diterciární acetylenlcké glykoly.
Výhodnými díspergačními činidly jsou methylcelulóza, polyvinylalkohol, ligninsulfonáty, polymerní alkylnaftalensulfonáty, naftalensulfonát sodný, polymethylen-bis-naftalensulfonát a tauráty natríum-N-methyl-N-kyseliny s dlouhým řetězcem.
Inertní pevné nosiče jsou v práškových herbicidních. prostředcích podle vynálezu obsaženy zpravidla ve hmotnostním množství 30 až 90 % se zřetelem na hmotnost herbicidního prostředku jako celku.
Pomocná mlecí přísada je obsažena zpravidla ve hmotnostním množství 5 až 50 %, se zřetelem na hmotnost herbicidního prostředku jako celku a smáčedlo je obsaženo ve hmotnostním množství 0 až 1,0 %, se zřetelem na hmotnost herbicidního prostředku jako celku.
Práškové herbicidní prostředky podle vynálezu mohou · obsahovat také jiné povrchově aktivní látky jako dispergační prostředky ve hmotnostním množství až 0,5 % a menší množství látek zabraňujících vytváření koláče. Velikost částic nosiče je zpravidla 30 až 50 mikrometrů.
B. Emulgovatelné koncentráty
Emulgovatelnými koncentráty jsou zpravidla roztoky účinných látek v rozpouštědlech nemísitelných s vodou spolu s emulgačním činidlem. Před použitím se koncentrát zředí vedou k vytvoření suspendované emulze rozpouštědlových kapek.
Jakožto typická rozpouštědla se uvádějí pro emulgovatelné koncentráty oleje, chlorované uhlovodíky a ethery, estery a ketony nemísitelné s vodou.
Typickými emulgátory jsou antontové a neiontové povrchově aktivní látky nebo· směsi aniontových a neiontových povrchově aktivních látek. Jako příklady takových látek se uvádějí alkylpolyethoxyalkoholy s alkylem s dlouhým řetězcem nebo merkaptanpolyethoxyalkcholy, · alkylarylpolyethoxyalkohcly, sorbitanové estery mastných kyselin, polyoxyethylenethery se sorbitanovými estery mastných kyselin, polyoxyethylenglykolesfery s· mastnými kyselinami nebo s kyselinami kalafuny, kondenzáty mastné alkylolamidové, vápenaté .a amoniové soli mastných alkoholsulfátů, v clejí rozpustné ropné sulfcnáty nebo s výhodou směsi těchto emulgačních prostředků. Na takové emulgační prostředky připadá hmotnostně 1 až 10 procent se zřetelem na herbicidní prostředek jako celek.
Emulgovatelné koncentráty herbicidních prostředků podle vynálezu tedy obsahují hmotnostně 15 až 50 % účinné látky obecného vzorce I, přibližně 40 .až 82 % rozpouštědla a přibližně 1 až 10 % emulgátoru. Mohou obsahovat i jiné přísady, jako rozptylovací prostředky a látky podporující přilnutí.
C. Granite a
Granule a pelety jsou fyzikálně stálé prostředky ve formě částic obsahující účinnou látku obecného vzorce I. přilnutou nebo rozptýlenou na základní matrici soudržného inertního nosiče o mikroskopických rozměrech. Typické částice mají průměr 1 až 2 milimetry. Obvykle obsahují povrchově aktivní látky k usnadnění vyluhování účinné látky z granulí nebo pelet.
Nosiče jsou s výhodou minerálního původu a obecně patří do jednoho ze dvou typů.
Prvním typem jsou porézní, absorpční předem vytvořené granule, jako zpracovaný a prosátý attapulgit nebo teplem expandovaný, granulám! a přesátý vermikulit. Může se na ně nastříkat roztok účinné látky obecného vzorce I, který absorbují až do množství hmotnostně 25 % vztaženo na hmotnost prostředku jako celku.
Druhým typem, který je vhodný také pro pelety, jsou na prášek převedené kaolinové hlinky, hydratovaný attapulgit nebo bentoni•tové hlinky ve formě sodných, vápenatých nebo hořečnatých bentonitů. Ve vodě rozpustné soli, jako sodné soli, mohou být rovněž obsaženy k napomáhání rozpadu granulí nebo pelet v přítomnosti vlhkosti.
Tyto. složky se smísí s účinnou látkou cbecného vzorce I za vzniku směsi, ikiterá se granuluje nebo peletizuje, načež následuje sušení, a tak se získá prostředek s účinnou látkou obecného vzorce I rovnoměrně rozptýlenou v jehoMnnotě.
Takové granule a pelety se mohou také připravovat s obsahem účinné látky obecné241095 ho vzorce I hmotnostně 25 až 30 %, pro optimální ' rozptýlení je však nejčastěji žádoucí · koncentrace účinné látky přibližně hmotnostně 10 %. Granulované prostředky podle vynálezu mají zpravidla rozměr 15 až 30 mesh (přibližně 0,42 až 1,16 mm).
Povrchově aktivní látkou je zpravidla běžné smáčedlo anlontového nebo neiontového typu. Volba nejvhodnějšího smáčedla závisí na typu použité granule.
Jestliže se předem vytvořené granule postříkávají účinnou látkou v kapalné formě, jsou nejvhodnějšími smáčedly neiontová, kapalná smáčedla mísitelná s rozpouštědlem.
Těmito sloučeninami jsou většinou o sobě známá smáčedla; jako příklady se uvádějí alkylarylpolyetheralkoholy, alkylpolyetheralkoholy, polyoxyeťhylensorbitanové estery mastných kyselin, polyethylenglykolestery s mastnými kyselinami nebo· s kyselinami kalafuny, mastné alkylolamidové kondenzáty, olejové roztoky sulfonátů ropy nebo rostlinných olejů nebo jejich směsi. Taková smáčedla jsou zpravidla obsažena ve hmotnostním množství až 5 %, vztaženo na hmotnost herbicidního prostředku jako celku.
Jestliže se účinná látka obecného vzorce I nejprve smísí s práškovým nosičem a pak se granuluje nebo peletizuje, používá se kapalných neiontových smáčedel, zpravidla je však výhodné vnášet v průběhu míšení nějaké pevné, práškové aniontové smáčedlo, jak bylo shora uvedeno· pro smáčitelné prášky. Takový prostředek je obsažen ve hmotnostním množství přibližně 0 až 2 %, se zřetelem na hmotnost prostředku jako celku.
Výhodné herbicidní prostředky podle vynálezu ve formě granulí nebo · pelet obsahují tedy hmotnostně 5 až 30 % účinné látky obecného vzorce I, přibližně 0 až 5 % smáčedla a přibližně 65 *až. 95 % inertního nosiče, vždy shora vymezených a vždy vztaženo na hmotnost prostředku jako celku.
D. Mikrokapsle
Mikrokapsle jsou plně uzavřenými kapkami nebo granulemi obsahujícími * účinnou látku obecného vzorce I, přičemž obalujícím materiálem je inertní porézní membrána, uspořádaná k zapouzdření účinné látky oproti okolnímu prostředí a umožňující uvolňování uzavřené účinné látky řízenou rychlostí po stanovenou dobu. Zapouzdřené kapky mají zpravidla průměr přibližně 1 až 50 mikrometrů.
Uzavřená kapalina zpravidla představuje hmotnostně 50 až 95 %, vztaženo na hmotnost kapsle jako celku, a může obsahovat malé množství rozpouštědla, vedle účinné látky obecného vzorce I.
Zapouzdřené * granule jsou charakterizovány porézní membránou uzavírající póry granulovaného nosiče zachycující kapalinu obsahující účinnou látku pro' její řízené uvolňování.
Typický rozměr granulí je průměr 1 mm až 1 cm. Pro zemědělské účely mají granule zpravidla průměr 1 až 2 mm. Granule se vyrábějí vytlačováním, aglomerací nebo perličkováním a jsou vhodné pro· herbicidní prostředky podle vynálezu, může se však také použít materiálů v jejich přirozené formě. Jako příklady takových nosičů se uvádějí vermikulit, granule ze slinuté hlinky, kaolin, attapulgitová hlinka, dřevěné piliny a granulovaný uhlík.
Vhodnými zapouzdřovacími materiály jsou přírodní a syntetické kaučuky, styrenbutadienové kcpolymery, polyakrylonitrily, polyakryláty, polyestery, polyamidy, polyurethany a xantháty škrobu.
E. Obecné připomínky
Všechny shora uvedené prostředky se mohou připravit ve formě balených prostředků obsahujících herbicidně účinnou látku obecného vzorce I spolu s ostatními složkami prostředku (například ředidly, emulgátory, povrchově aktivními látkami). Prostředky se také mohou připravit způsobem míšení v tanku, přičemž jsou jednotlivé složky oddělené a mísí se na místě použití.
Obecně se může použít jakéhokoliv způsobu nanášení. Místem, kam se herbicidní prostředek podle vynálezu nanáší, mohou být půda, semena, semenáčky nebo rostliny nebo závlahová pole. Práškové a kapalné prostředky se nanášejí rozstřikovači prášků, ramenovými nebo ručními stříkačkami a poprašovači.
Prostředek podle vynálezu se také může nanášet z letadla ve formě prášku a postřiku, jelikož je účinný i v malých dávkách. K modifikaci nebo k omezení růstu klíčících semen nebo· vzešlých semenáčků se zpravidla nanáší práškové nebo kapalné prostředky na půdu o sobě známými způsoby a rozptylují *se *do půdy do hloubky alespoň 1,27 centimetru. Není nutné promíchávat částice půdy s fytoto'xickou látkou. Místo toho se prostředky podle vynálezu mohou nanášet pouhým nastříkáním nebo rozprášením na povrch půdy.
Fytotoxické prostředky podle vynálezu se také mohou nanášet spolu se závlahovou vodou na ošetřované pozemky. Tento1 způsob umožňuje pronikání prostředku do půdy při absorpci vody půdou.
Práškové prostředky, granulované prostředky nebo kapalné prostředky nanášené na povrch půdy se mohou vnášet pod povrch půdy o sobě známými způsoby, jako je obracení nebo míšení.
Herbicidní prostředek podle vynálezu se do půdy může také vnášet závlahovými způsoby. Při tom-to způsobu se prostředky přidávají přímo do závlahové vody před zavlažováním pozemku. Tento způsob je použitelný ve všech geografických oblastech bez zřetele na dešťové srážky, jelikož umožňuje doplňování srážkové vody v kritických obdobích růstu rostlin.
ničit. Používaná dávka účinné látky obecného vzorce I je přibližně 0,01 až 5Θ kg/ha, s výhodou 0,1 až 28 kg/ha, přičemž skutečně používané množství závisí na celkových nákladech a na žádoucím účinku.
Pracovníkovi v oboru je jasné, že v případě herbicidního prostředku s nižší účinností je ho· třeba použít větší množství než prostředku s vyšší herbicidní účinností.
Při typickém použití se volí koncentrace herbicidního prostředku v závlahové vodě přibližně hmotnostně 10 až 150 ppm. Závla-. hová voda· se nanáší stríkacími systémy, povrchovými brázdami nebo zaplavováním. Takovéto· použití je nejúčinnější před vyklíčením nebo za dva dny po obdělání pole.
Množství herbicidně účinné látky obecného vzorce I v herbiciduím prostředku závisí na povaze semen nebo rostlin, které se mají

Claims (4)

  1. pRedmet vynalezu
    1. Herbicidní prostředek vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje fluorem substituovaný 3-chlor-4-chlormethyl-2-prroly· don obecného vzorce I λ (I) kde znamená X trifluormethylovou skupinu, atom chloru nebo· kyanoskupinu.
  2. 2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde X znamená trifluormethylovou skupinu.
  3. 3. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde X znamená atom chloru.
  4. 4. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
    X znamená kyanoskupinu.
CS846219A 1983-08-17 1984-08-16 Herbicide CS241095B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US52417283A 1983-08-17 1983-08-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS621984A2 CS621984A2 (en) 1985-06-13
CS241095B2 true CS241095B2 (en) 1986-03-13

Family

ID=24088072

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS846219A CS241095B2 (en) 1983-08-17 1984-08-16 Herbicide

Country Status (20)

Country Link
EP (1) EP0134564A1 (cs)
JP (1) JPS6058960A (cs)
KR (1) KR850001667A (cs)
AU (1) AU3199384A (cs)
BG (1) BG42831A3 (cs)
BR (1) BR8404128A (cs)
CA (1) CA1231955A (cs)
CS (1) CS241095B2 (cs)
DD (1) DD223905A5 (cs)
DK (1) DK395684A (cs)
ES (1) ES8505804A1 (cs)
HU (1) HUT34955A (cs)
IL (1) IL72690A0 (cs)
MA (1) MA20204A1 (cs)
NZ (1) NZ209254A (cs)
PH (1) PH20295A (cs)
PL (1) PL138122B1 (cs)
PT (1) PT79099B (cs)
TR (1) TR22086A (cs)
ZA (1) ZA846373B (cs)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05239022A (ja) * 1991-12-25 1993-09-17 Mitsui Toatsu Chem Inc 3,4−トランス−4−エチル−1,3−ジ置換(置換フェニル)ピロリジン−2−オン誘導体の製造方法
CA2109514A1 (en) * 1992-05-22 1993-11-23 Hermann Rempfler N-(difluoro benzodioxolyl)-2-pyrrolidones, as herbicides

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4110105A (en) * 1975-03-28 1978-08-29 Stauffer Chemical Company Aromatic N-substituted halo-substituted-2-pyrrolidinones and their utility as herbicides
US4119636A (en) * 1976-01-09 1978-10-10 Stauffer Chemical Company Preparation of acyclic and alicyclic N-substituted halo-2-pyrrolidinones
EP0055215B1 (de) * 1980-12-19 1985-01-30 Ciba-Geigy Ag Neue Fluorpyrrolidinone, Verfahren zu deren Herstellung, sie enthaltende herbizide Mittel und deren Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
ZA846373B (en) 1985-06-26
NZ209254A (en) 1987-01-23
IL72690A0 (en) 1984-11-30
CA1231955A (en) 1988-01-26
PH20295A (en) 1986-11-18
EP0134564A1 (en) 1985-03-20
JPS6058960A (ja) 1985-04-05
PT79099A (en) 1984-09-01
BR8404128A (pt) 1985-07-16
HUT34955A (en) 1985-05-28
DD223905A5 (de) 1985-06-26
PL138122B1 (en) 1986-08-30
PL249230A1 (en) 1985-04-24
ES535249A0 (es) 1985-06-16
KR850001667A (ko) 1985-04-01
DK395684D0 (da) 1984-08-17
BG42831A3 (en) 1988-02-15
MA20204A1 (fr) 1985-04-01
PT79099B (en) 1986-07-17
AU3199384A (en) 1985-02-21
TR22086A (tr) 1986-03-21
ES8505804A1 (es) 1985-06-16
DK395684A (da) 1985-02-18
CS621984A2 (en) 1985-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL158086B1 (pl) Srodek chwastobójczy z odtrutka PL PL PL PL
WO1991013548A1 (en) Herbicidal compositions of aroylated 1,3-dicarbonyl or 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and an antidote system therefor
JPS59206394A (ja) N−ホスホノメチルグリシンの長鎖アルキルアンモニウム
JPS60112704A (ja) 除草剤組成物及びその使用法
CS241084B2 (en) Herbicide
US4549901A (en) 2-[4-(Substituted aryl)phenoxy]-N-substituted-phenylsulfonyl propionamides having herbicidal properties
EP0265162B1 (en) Iminooxazolidines, process of preparation and method of use
CS241095B2 (en) Herbicide
US4723986A (en) Herbicidal oxazolidines and methods of use
US4210440A (en) Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same
US4507148A (en) N-Acyl-N-alkyl hydroxylamine esters of substituted pyridyloxyphenoxy propionic acids and herbicidal methods of use
US4627870A (en) Certain phenoxy-benzamido-diphenyl-phosphonate esters having herbicidal activity
US4509974A (en) S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton
EP0190724B1 (en) Method of improved residual herbicidal activity and compositions
US4576631A (en) Certain aryloxyphenoxy oxoimidazolidines and method of use
US4714491A (en) Diphenyl ether herbicides
EP0298679A2 (en) Herbicidal compositions of acylated 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and antidotes therefor
US4950323A (en) Herbicidal bis-formyl-N-aryl-N'-alkyl ureas and methods of use
US4554014A (en) O-Aryloxyphenoxyacyl-α-N,N,-dialkylaminooximes and herbicidal methods of use
US4632697A (en) Aryloxyphenoxy benzamide herbicides and methods of use
US4600431A (en) N-pyrimidyl aryloxyphenoxy alkanoic acid amides and methods of use
US4602946A (en) Substituted aryloxy benzoyl amino acid herbicides and methods of use
US4537620A (en) Aryloxyphenoxy proponyl isothioureas and use as herbicides
JPS6314714B2 (cs)
US5024691A (en) Substituted phenoxy benzamide herbicides and methods of use