CS241095B2 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- CS241095B2 CS241095B2 CS846219A CS621984A CS241095B2 CS 241095 B2 CS241095 B2 CS 241095B2 CS 846219 A CS846219 A CS 846219A CS 621984 A CS621984 A CS 621984A CS 241095 B2 CS241095 B2 CS 241095B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- align
- herbicidal
- formula
- chloro
- soil
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 48
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 5
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 67
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 31
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 20
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- -1 fluoro-substituted 3-chloro-4-chloromethyl-2-pyrrolidone Chemical class 0.000 abstract description 19
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 34
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 24
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 15
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 15
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 10
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 10
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 9
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 5
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 4
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 4
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- PCFPDSYQGPVNQZ-UHFFFAOYSA-N 5-[3-chloro-4-(chloromethyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl]-2-fluorobenzonitrile Chemical compound C1=C(C#N)C(F)=CC=C1N1C(=O)C(Cl)C(CCl)C1 PCFPDSYQGPVNQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 3
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 3
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 3
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Chemical class 0.000 description 3
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloroacetamide Chemical compound NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 2
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- SBPPWJIDARICBS-PGCXOGMSSA-N (5r,5ar,8ar,9r)-5-[[(4ar,6r,7r,8r,8as)-7,8-dihydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5h-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC([C@@H]2C3=CC=4OCOC=4C=C3[C@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]4OC(OC[C@H]4O3)C=3C=CC=CC=3)O)[C@@H]3[C@@H]2C(OC3)=O)=C1 SBPPWJIDARICBS-PGCXOGMSSA-N 0.000 description 1
- LYGSLWJMPHLKHN-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-(chloromethyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=C(Cl)C(F)=CC=C1N1C(=O)C(Cl)C(CCl)C1 LYGSLWJMPHLKHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXRSFIMJIWRWBW-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-(chloromethyl)-1-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidin-2-one Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(F)=CC=C1N1C(=O)C(Cl)C(CCl)C1 NXRSFIMJIWRWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 241000314925 Alstroemeria magenta Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 240000007054 Avena nuda Species 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 244000257790 Brassica carinata Species 0.000 description 1
- 241000220243 Brassica sp. Species 0.000 description 1
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 description 1
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 101000864782 Homo sapiens Surfactant-associated protein 2 Proteins 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 235000012480 Solanum sp Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 102100030059 Surfactant-associated protein 2 Human genes 0.000 description 1
- 241000282898 Sus scrofa Species 0.000 description 1
- 244000021671 Trianthema portulacastrum Species 0.000 description 1
- 241001506773 Xanthium sp. Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N dichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)=O FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical class [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000009313 farming Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 230000000051 modifying effect Effects 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000012991 xanthate Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) Herbicidní prostředek
Vynález se týká herbicidního prostředku, který Jako účinnou látku obsahuje fluorem substituovaný S-chlor-á-chÍormethyl-2-pyrrolidon obecného vzorce
kde znamená X trifluormethylovou skupinu, atom chloru nebo kyanoskupinu.
Prostředek je vhodný pro použití před vzejitím i po vzejití a je selektivní.
Vynález se týká určitých fluorovaných derivátů' N-substituovaných pyrrolidonů, které jsou obzvláště vhodnými účinnými 'látkami herbicidních prostředků před vzejitím a po vzejití proti plevelným rostlinám různých typů a způsobu jejich použití.
Herbicidních prostředků používají v široké míře farmáři, průmyslové zemědělské společnosti a jiné organizace 'ke zvyšování výtěžků kulturních rostlin, jako je obilí a kukuřice, sója, rýže a jako jsou podobné rostliny a k potírání růstu plevelných rostlin kolem dálnic, silnic, cest a na podobných plochách.
Herbicidní prostředky . jsou účinné pro ničení a omezování růstu nežádoucích rostlin, které ubírají živiny z 'půdy kulturním rostlinám a tím, že ničí nežádoucí vegetaci přispívají ke zlepšení estetického· vzhledu okolí silnic a dálnic.
V současné době jsou obchodně dostupné různé typy herbicidních prostředků, přičemž všechny tyto herbicidní prostředky patří do dvou skupin. Jsou to herbicidní prostředky • před vzejitím plevelných rostlin z půdy a herbicidní prostředky po vzejití, které se zpravidla nanášejí, na povrch rostlin po jejich vzejití z půdy nebo se nanášejí na různé nežádoucí rostliny vzešlé z půdy.
Některé herbicidní prostředky mají širší působnost a ničí nejen plevelné rostliny, ale i rostliny kulturní. Jiné herbicidní prostředky jsou selektivní a jsou účinné proti plevelným rostlinám a v podstatě nepůsobí na kulturní rostliny.
Aromatické N-substituované halogen-2-pyrrolidony jsou herbicidně účinné, jak uvádí americký patentový spis číslo 4 110 105 (Teach, 29. srpna 1978). Tyto deriváty pyrrolidonu byly popsány jakožto herbicidně účinné látky před vzejitím i po vzejití proti takovým nežádoucím trávám a plevelným rostlinám, jako je ježatka kuří noha, rosička, bér, oves hluchý a jako Jsou podobné rostliny. ..
Stále se však věnuje velké úsilí pro nalezení sloučenin, které by byly stejně účinné jako současně známé sloučeniny nebo ještě účinnější, nebo které by se levněji vyráběly nebo které by byly selektivnější se zřetelem na různé pěstované kulturní rostliny.
Nyní se zjistilo, že určité nové deriváty shora uvedených pyrrolidonů, popsaných v americkém patentovém spise číslo 4 110 105 mají dobré herbicidní působení a dobrou schopnost regulovat růst rostlin, zvláště při použití proti plevelným rostlinám, jako jsou bér, oves hluchý, abutilon, hořčice a podobné plevelné rostliny, jak bude dále ještě podrobně vysvětleno. Nadto mají dobrou selektivitu se zřetelem na obilí, jako je pšenice, rýže a ječmen.
^Používaným výrazem „herbicid“ se. zde vždy míní herbicidně účinná látka nebo prostředek, které omezují nebo modifikují růst rostlin.
Výrazem „herbicidně účinné množství“ se zde vždy míní jakékoliv množství takové účinné látky nebo jakékoliv množství herbicidního prostředku, které modifikuje růst rostlin.
Výrazem „rostlina“ se zde vždy míní klíčící semena, vzešlé semenáčky a rostlina jako taková, zahrnující kořeny a nadzemní části. Takové omezující nebo modifikační působení zahrnuje všechny odchylky od normálního vývoje, jako je zničení, zpoždění a zpomalení růstu, ztrátu listů, zaschnutí, regulace růstu, zakřnění, odnožování, zhnědnutí listů a podobné jevy.
Výrazem „selektivita“ se zde vždy míní schopnost herbicidně účinné látky účinně omezovat nebo modifikovat růst plevelných rostlin při neškodnosti oproti specifikovaným kulturním pěstovaným rostlinám.
Způsob potírání nežádoucí vegetace prostředkem podle vynálezu zahrnuje nanášení herbicidně účinného množství účinné látky na plochy nebo na rostliny, kde je kontrola žádoucí.
Nové účinné látky podle vynálezu mají obecný vzorec I
kde znamená X skupinu vybranou ze souboru ' zahrnujícího skupinu trifluormethylovou, atom chloru a kyanoskupinu.
Jako representativní sloučeniny obecného vzorce I se uvádějí například ' N-(3-kyano-4-fluormethyl]-3-chlor-4-chlormethyl-2-pyrrolidon, N- ^-trifluormethyl-é-fluorfenyl)-3-chlor-4-chlormethyl-2-pyrrolidon a N-(3-chlor-4-fluorfenyl j-3-chlor-4-chlormethyl-2-pyrrolidon.
Sloučeniny obecného vzorce . I se mohou připravovat tak, že se nechává reagovat vhodný derivát anilinu s dichloracetylchloridem, načež se vzniklý acetanilid alkyluje a cyklizuje se v přítomnosti katalyzátoru na bázi přechodového kovu.
Tento způsob přípravy je blíže objasněn v následujících příkladech 1 až 3.
Příklad 1
Způsob přípravy N-(3-kyan-4-fluorfenyl)-3-chlorl4-chlormethyl-2~pyrrolidonu
Použije se tříhrdlé baňky s kulatým dnem o obsahu 250 ml vybavené topným pláštěm, magnetickým míchadlem, zpětným chladičem, dusíkovou atmosférou a teploměrem. Do této baňky se vnese 6,25 g (0,0218 molu)
N-allyl-N-( 3-kyan-4-f luorfenyl Jdichloracetamidu, rozpuštěného v 70 ml toluenu. Pak se do roztoku pip-etuje 0,77 g (0,008 molu) di-N-buty laminu, načež se přidá 0,11 g (0,0011 molu) chloridu měďného.
Vzniklý roztok se -ohřeje pomalu na teplotu 90 °C. Roztok se udržuje na této teplotě po dobu tří hodin, pak se ochladí na teplotu místnosti, promyje se dvakrát vždy 100 ml vody a zkoncentruje se ve vakuu, čímž se získá 3,0 g (713 % teorie) tmavohnědého, viskózního oleje, Ik-terý se standardními analytickými způsoby identifikuje jakožto připravovaný N-(3-kyan-4-f luorfenyl )-3-chlor-4-chlormethyl-2-pyrrolidon.
Příklad 2
Způsob přípravy N-( 3-trifIuormethyl-4-fluorfenyl )-3-chlo-r-4-chlormethyl-2-pyrrolidonu
V 50 ml toluenu se rozpustí 4,3 g (9,8 milimolu) N-allyl-N- (3-trif luormethyl-4-fluorfenyljdichloracetamidu a vnese se do tříhrdlé baňky s kulatým dnem o obsahu 100 mililitrů, vybavené topným pláštěm, magnetickým míchadlem, teploměrem a zpětným chladičem.
Do roztoku se pak přidá 48 mg (0,49 milimolu) chloridu měďného a 0,45 ml (2,7 milimolu) di-N-butylaminu a obsah se pak udržuje za míchání na teplotě 90 až 95 °C. Po dvou hodinách je reakce ukončena. Reakční směs se ochladí na teplotu místnosti, promyje se třikrát vždy 25 ml vodné chlorovodíkové kyseliny, vysuší se síranem horečnatým a rozpouštědlo se odežene ve vakuu, čímž se získá tmavý olej, který se identifikuje běžnými analytickými způsoby jako připravovaný N-( 3-trif luormethyl-4-f luorfenyl )-3-chlor-4-chlormethy--2-pyr.rolidon.
Příklad 3
Způsob přípravy N-(3-chlor-4-fluorfenyl)-3lChlorl4-chlormethyll2-pyrroИdonu
Použije se tříhrdlé . baňky s kulatým dnem o obsahu 100 ml, vybavené topným pláštěm, magnetickým míchadlem, teploměrem a zpětným chladičem. Do. této baňky se vnese
24,97 g (0,084 molu) N-aByl-N^-chlor-á-fluorfeny.1) dichloracetamidu, rozpuštěného ve 100 ml toluenu, 41,6 ml (0,064 milimolu) chloridu měďného a 3,89 ml (0,023 molu) di-n-butylaminu.
Roztok se zahřeje na teplotu přibližně 90 až 95 °C a udržuje se na této teplotě po dobu přibližně tří hodin. Pak se ochladí na teplotu místnosti a promyje se třikrát vždy 50 ml 3% vodné chlorovodíkové kyseliny, vysuší se síranem hořečnatým a rozpouštědlo. se odstraní ve vakuu, čímž se získá tmavý olej, který částečně při stání přes noc vykrystaluje.
Táto látka se podrobí sloupcové chroma'togra-fil na sloupci silikagelu za použití směsi ethylacetátu a hexanu -v poměru 1:1. Získá se tmavý olej, který se rozpustí v 40 ml cyklohexanu. Po stání přes - víkend se roztok zfiltruje, Čímž se získá 7,21 g růžovožlutých krystalů. Analytickými způsoby doloženo, že jde -o· N-(3-chlor-4-f luorfenyl )-3-chlor-4-chlormethyl-2-pyrrolidon.
Podobnými způsoby se mohou připravit další sloučeniny obecného- vzorce I, přičemž se vždy rozpustí výchozí látky v rozpouštědle a jejich zreagování se dosáhne za použití chloridu měďného a n-dibutylaminu.
Výhodnou sloučeninou -obecného vzorce I pro herbicidní prostředky je N-[3-trifluormethyl-4-fluorfenyl)-3-chlor-4-chlormethyl-2-pyrrolidon. Tato sloučenina má -obzvláště dobrou herbicidní působnost proti p-levelným rostlinám různých typů při použití před vzejitím a .po vzejití a je selektivní se zřetelem na rýži, pšenici, kukuřici a čirok.
Příklad 4
Zkoušky herbicidní účinnosti
Tento příklad dokládá herbicidní účinnost derivátů .pyrrolidonu obecného vzorce I. Působení těchto sloučenin se posuzuje posuzováním míry napadení plevelných rostlin ve zkušebních mísách ošetřených sloučeninami podle vynálezu ve srovnání s podobnými kontrolními mísami. Jako půdy se při zkouškách použilo písčito prachové půdy z Livermore -z oblasti Kalifornie.
Do půdy -se také vneslo hnojivo 17-17-17 (N2—P2O5—K2O na hmotnostní bázi) v· množství -50 ppm se zřetelem na hmotnost .půdy a 100 ppm Capt-anu jakožto půdního fungicidu.
Ošetřená půda se pak vnesla do - mís o hloubce 76,2 mm, šířce 152,4 mm a délce 254 mm. Půda se udusala a vyrovnala- se zařízením vytvářejícím řádky za v-zniku šesti řádků napříč šířky mísy. Jako plevelných rostlin bylo použito těchto druhů plevelů:
Širokolisté plevelné rostliny:
| Název | Latinské označení | Zkratka |
| A. povljnice purpurová | Ipomoea purpurea | AMG |
| B. řepeň | Xanthium sp. | CB |
| C. konopé setá | Sesbania exaltata | SESB |
| D. abutilon | Abutilon theophrasti | VL |
| E. hořčice | Brassica sp. | MD |
| F. -lilek | Solanum sp. | SP |
| G. laskavec | Amaranthus sp. | PW |
| Trávy: | ||
| Název | Latinské označení | Zkratka |
| H. šáchor | Cyperus exculentus | YNS |
| I. sveřep střešní | Bromus tectorum | ' DB |
| J. bér | Setaria sp. | FT |
| K. jílek | Lolium nultiflorum | ARG |
| Jj. ježatka kuří noha | Echinochloa crusgallí | WG |
| M'. čirok | Sorghum bicolor | SHC |
| N. oves hluchý - | Avena fatua | WO |
| Kulturní rostliny: | ||
| Název | Latinské označení | Zkratka |
| O. sója | Glycine max | SOY |
| P. rýže | Pryzae sativa | RC |
| Q. bavlník | Gossypium hirsutum | . СОТ |
| R. kukuřice | Zea mays | CN |
| S. pšenice | Triticum aestivum | WH |
| T. čirok | Sorghum bicolor | ML |
| U._ cukrovka | Beta vulgaris | SB |
Vyseje se dostatečné množství semen, aby bylo v každém řádku několik semenáčků. Mísy se pak vnesou do skleníku, kde se udržuje teplota 21 až 30 °C a postřikováním se denně zavlhčuje.
V případě zkoušek herbicidního působení před vzejitím se herbicidně účinná látka vpravuje do půdy před zasetím semen v množství podle následující tabulky.
V případě zkoušek herbicidního působení po vzejití se herbicidně účinná látka nanáší postřikem 12 dní po zasetí, Postřikový roztok se připraví rozpuštěním 60 mg herbicidně účinné látky v 20 ml acetonu obsahujícího 1 % Tweenu 20, což je polyoxysorbitanmonolaurát, následným přidáním 20 ml vody do vzniklého roztoku.
Roztok se nastříká v množství 748 1/ha, což odpovídá 4,48 kg/ha chemicky účinné látky. Jiných dávek se dosahuje měněním koncentrace roztoku nebo/a nanášeného množství.
V obou případech, jak při zkouškách herbicidního působení před vzejitím, tak po vzejití, se přibližně 12 až 14 dní po ošetření stanovuje stupeň poškození plevelných rostlin a zaznamenává se jako procentové poškození se zřetelem na růst stejného druhu rostlin v neošetřených kontrolních mísách stejného stáří. Hodnotící stupnice je 0 až 10.0 %, přičemž 0 znamená, že nedošlo к žádnému poškození, že růst je stejný jako v případě neošetřené rostliny a 100 znamená dokonalé zničení rostliny.
Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce. Je zřejmé, že sloučeniny obecného vzorce I jsou účinné jako herbicidní látky před vzejitím i po vzejití proti nejrůznějším plevelným rostlinám, jsou však selektivní, to znamená v podstatě neškodné proti úzikolistým kulturním rostlinám, jako jsou pšenice, rýže, čirok a podobné rostliny.
ο
Tabulka I -.
Výsledky zkoušek herbicidní účinnosti
Zkoušená sloučenina Použití Procentové působení .na širokolisté plevelné dávka - rostliny
| kg/ha | způsob | AMG | CD | VL ' | MD | AVE | |
| 1 | 4,48 | PŘED | 45 | 65 | 75 | 80 | 66 |
| 4,48 | PO | 60 | 85 | 65 | 75 | 71 | |
| 2 | 4,48 | PŘED | 75 | 75 | 75 | 98 | 81 |
| 4,48 | PO | 75 | 75 | 50 | 90 | 73 | |
| 3 | 4,48 | PŘED | 30 | 100 | 50 | 90 | 68 |
| 4,48 | PO | 70 | 40 | 40 | 80 | 58 | |
| trávy | |||||||
| FT | WG | WO | AVE+ | YNS | |||
| 1 | 4,48 | PŘED | 95 | 95 | 85 | 92 | 40 |
| 4,48 | PO | 65 | 55 | 45 | 55 | 10 | |
| 2 | 4,48 | PŘED | 100 | 100 | 90 | 97 | 40 |
| 4,48 | PO | 85 | 85 | 90 | 87 | 50 | |
| 3 | 4,48 | PŘED | 95 | 65 | 20 | 60 | 0 |
| 4,48 | PO | 70 | 20 | 15 | 35 | 10 |
= N-(3-chlor-4-flnoríenyl)-3-chlor-4-
-chlormethyl-2-pyrrolidon;
= N- (3-trif luormethyI-4-f· luorf enyl)-3-
-chloτ-4-chlormethyl-2-pyrτolidon;
= N-(3-kyan-4-fluorfenyl)-3-chloτ-4-chlormeth yl-2-pyrrolidon;
AVE = střední hodnota pro FT, WG, WO
Tabulka II
Výsledky Zkoušek herbicidní účinnosti
| Zkoušená sloučenina | Použití dávka kg/ha způsob | AMG | CD | Procentové působení na širokolisté plevelné rostliny SES VL MD SP | PW | AVE | ||||
| 1 | 1,12 | PO | 20 | 35 | 45 | 25 | 40 | 35 | 40 | 34 |
| 2,24 | PO | 34 | 40 | 55 | 40 | 70 | 50 | 60 | 51 | |
| 1,12 | PŘED | 35 | 0 | 0 | 0 | 35 | 0 | 35 | 15 | |
| 2,24 | PŘED | 50 | 0 | 20 | 0 | 50 | 25 | 75 | 32 | |
| 2 | 0,28 | PŘED | 20 | 0 | 20 | 35 | 50 | 35 | 60 | 31 |
| 0,56 | PŘED | 35 | 20 | 30 | 55 | 80 | 55 | 70 | 49 | |
| 1,12 | PŘED | 45 | 30 | 35 | 100 | 90 | 80 | 80 | «6 | |
| 2,24 | PŘED | 55 | 40 | 100. | 100 | 100 | 100 | 90 | 84 | |
| 4,48 | PŘED | 100 | 50 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 93 | |
| 0,28 | PO | 20 | 35 | 60 | 40 | 65 | 50 | 40 | 44 | |
| 0,56 | PO | 35 | 45 | 70 | 100 | 70 | 60 | 60 | 6'3 | |
| 1,12 | PO | 40 | 55 | 80 | 100 | 85 | 75 | 75 | 73 | |
| 2,24 | PO | 55 | 75 | 100 | 100 | 100 | 80 | 85 | 85 |
Zkoušená Použití Procentové působení na trávy slouče- dávka
| nina | kg/ha | způsob | DB | FT | ARG | WG | SHC | wo | AVE+ | YNS |
| 1 | 1,1'2 | PO | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 3 | 0 |
| 2,24 | PO | 0 | 20 | 0 | 25 | 35 | 0 | 13 | 0 | |
| 1,12 | PŘED | 0 | 80 | 25 | 35 | 25 | 0 | 28 | 0 | |
| 2,24 | PŘED | 25 | 100 | 35 | 60 | 35 | 0 | 43 | 0 | |
| 2 | 0,28 | PŘED | 0 | 60 | 0 | 35 | 30 | 20 | 23 | 20 |
| 0,56 | •PŘED | 20 | 80 | 20 | 70 | 60 | 40 | 48 | 40 | |
| 1,12 | PŘED | 35 | 100 | 45 | 80 | 80 | i6:5 | 83 | 50 | |
| 2,24 | PŘED | 50 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 88 | 65 | |
| 4,48 | PŘED | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 85 | |
| 0,28 | PO | 20 | 65 | 0 | 25 | 30 | 25 | 28 | 0 | |
| 0,56 | PO | 30 | 75 | 25 | 35 | 40 | 35 | 40 | 30 | |
| 1,12 | PO | 40 | 80 | 40 | 40 | 55 | 50 | 51 | 45 | |
| 2,24 | PO | 65 | 90 | 65 | 70 | 75 | 70 | 73 | 60 |
kulturní rostliny
| SOY | RC | COT | CN | WH | ML | SB | |||
| 1 | 1,12 | PO | 40 | 0 | 45 | 0 | 0 | 0 | 40 |
| 2,24 | PO | 50 | 0 | 60 | 20 | 20 | 25 | 55 | |
| 1,12 | . PŘED | 35 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 40 | |
| 2,24 | PŘED | 45 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 75 | |
| 2 | 0,28 | PŘED | 30 | 10 | 0 | 10 | 0 | 0 | 40 |
| 0.56 | PŘED | 40 | 30 | 0 | 35 | 0 | 35 | 60 | |
| 1,12 | PŘED | 50 | 40 | 20 | 55 | 0 | 45 | 100 | |
| 2,24 | PŘED | 100 | 45 | 30 | 70 | 10 | 60 | 100 | |
| 4,48 | PŘED | 100 | 90 | 45 | 80 | 35 | 85 | 100 | |
| 0,28 | PO | 70 | 0 | 70 | 10 | 0 | 20 | 40 | |
| 0,56 | PO | 80 | 0 | 80 | 35 | 0 | 30 | 60 | |
| 1,12 | PO | 90 | 20 | 100 | 45 | 20 | 40 | 65 | |
| 2,24 | PO | 100 | 40 | 100 | 60 | 25 | 50 | 70 | |
| + = | střední hodnota pro | DB, FT, | ARG, WG, | SHC a | WO. |
Herbicidních prostředků podle vynálezu se běžně používá pro omezování růstu nežádoucí vegetace před vzejitím nebo po vzejití nanášením na místo, kde je toto omezování žádoucí, včetně vnášení do půdy před zasetím a po zasetí, jakož také nanášení na povrch půdy.
Účinné látky obecného vzorce I se obecně zpracovávají na prostředky vhodné pro běžná použití. Typické prostředky obsahují přídavné složky nebo ředidlové nosiče, které jsou buď aktivní, nebo inertní.
Jako příklady takových složek nebo- nosičů se uvádějí voda, organická rozpouštědla, práškové nosiče, granulované nosiče, povrchově aktivní látky, olej a voda, emulze vody v oleji, smáčedla, dispergační látky, a emulgátory.
Herbicidní prostředek podle vynálezu má obecně formu prášků, emulgovatelných koncentrátů, granulí a pelet nebo mikrokapslí.
A. Prášky
Pod výrazem prášky, se míní hutné práškové prostředky, které jsou určeny k použití v suché formě. Prášky jsou charakterizovány tím, že jsou volně tekuté a rychle se usazují, takže nejsou snadno přenášeny větrem na místa, kde je jejich přítomnost nežádoucí. Obsahují především účinnou látku a pak hutný, volně tekoucí pevný nosič.
Jejich užitkové vlastnosti se někdy zlepšují včleněním smáčedla a při výrobě je zpravidla nutné včleňovat inertní absorpční mlecí pomocnou látku. Pro práškové herbicidní prostředky podle vynálezu se jako inertního nosiče používá látek buď rostlinného, nebo minerálního původu, smáčedlo je s výhodou aniontové nebo neiontové a vhodnými· absorpčními mlecími přísadami jsou látky minerálního původu.
Vhodnou třídou inertních pevných nosičů pro·- práškové herbicidní prostředky podle vynálezu jsou anorganické a organické prášky, které mají vysokou objemovou hmotnost a značnou volnou tekutost. Jsou též charakterizovány malým povrchem a špatnou absorptivitou kapalin.
14
Vhodnými pomocnými mlecími přísadami jsou přírodní hlinky, křemelina a syntetická minerální plnidla odvozená od oxidu křemičitého a od .křemičitanů. Z iontových a neiontových smáčedel jsou nejvhodnější zástupci ze skupiny známé a označované jako· smáčedla a emulgátory. Jakkoliv jsou pevné látky výhodné pro snadnost svého včlenění do herbicidního prostředku podle vynálezu, jsou některá kapalná neiontová činidla rovněž vhodná pro formulaci takových práškových prostředků.
Vhodnými nosiči pro práškový herbicidní prostředek podle vynálezu jsou slídovité mastky, pyrofyllit, hutné kaolinové hlinky, tabákový prášek .a mletá vápenatofosfátová hornina.
Výhodnými mlecími pomocnými látkami jsou attapulgitová hlinka, křemelina, syntetický jemný oxid křemičitý a syntetický křemičitan vápenatý a křemíčitan horečnatý.
Nejvýhodnějšími smáčedly jsou alkylbenzensulfonáty a alkyln-aftalensulfonáty, sulfatované mastné alkoholy, aminy nebo amidy kyselin, estery kyselin s dlouhým řetězcem natriumisothionátu, estery natriumsulfcsukcinátu, estery sulfatovaných nebo sulfonovaných mastných kyselin, sulfonáty ropy, sulfonované rostlinné oleje a diterciární acetylenlcké glykoly.
Výhodnými díspergačními činidly jsou methylcelulóza, polyvinylalkohol, ligninsulfonáty, polymerní alkylnaftalensulfonáty, naftalensulfonát sodný, polymethylen-bis-naftalensulfonát a tauráty natríum-N-methyl-N-kyseliny s dlouhým řetězcem.
Inertní pevné nosiče jsou v práškových herbicidních. prostředcích podle vynálezu obsaženy zpravidla ve hmotnostním množství 30 až 90 % se zřetelem na hmotnost herbicidního prostředku jako celku.
Pomocná mlecí přísada je obsažena zpravidla ve hmotnostním množství 5 až 50 %, se zřetelem na hmotnost herbicidního prostředku jako celku a smáčedlo je obsaženo ve hmotnostním množství 0 až 1,0 %, se zřetelem na hmotnost herbicidního prostředku jako celku.
Práškové herbicidní prostředky podle vynálezu mohou · obsahovat také jiné povrchově aktivní látky jako dispergační prostředky ve hmotnostním množství až 0,5 % a menší množství látek zabraňujících vytváření koláče. Velikost částic nosiče je zpravidla 30 až 50 mikrometrů.
B. Emulgovatelné koncentráty
Emulgovatelnými koncentráty jsou zpravidla roztoky účinných látek v rozpouštědlech nemísitelných s vodou spolu s emulgačním činidlem. Před použitím se koncentrát zředí vedou k vytvoření suspendované emulze rozpouštědlových kapek.
Jakožto typická rozpouštědla se uvádějí pro emulgovatelné koncentráty oleje, chlorované uhlovodíky a ethery, estery a ketony nemísitelné s vodou.
Typickými emulgátory jsou antontové a neiontové povrchově aktivní látky nebo· směsi aniontových a neiontových povrchově aktivních látek. Jako příklady takových látek se uvádějí alkylpolyethoxyalkoholy s alkylem s dlouhým řetězcem nebo merkaptanpolyethoxyalkcholy, · alkylarylpolyethoxyalkohcly, sorbitanové estery mastných kyselin, polyoxyethylenethery se sorbitanovými estery mastných kyselin, polyoxyethylenglykolesfery s· mastnými kyselinami nebo s kyselinami kalafuny, kondenzáty mastné alkylolamidové, vápenaté .a amoniové soli mastných alkoholsulfátů, v clejí rozpustné ropné sulfcnáty nebo s výhodou směsi těchto emulgačních prostředků. Na takové emulgační prostředky připadá hmotnostně 1 až 10 procent se zřetelem na herbicidní prostředek jako celek.
Emulgovatelné koncentráty herbicidních prostředků podle vynálezu tedy obsahují hmotnostně 15 až 50 % účinné látky obecného vzorce I, přibližně 40 .až 82 % rozpouštědla a přibližně 1 až 10 % emulgátoru. Mohou obsahovat i jiné přísady, jako rozptylovací prostředky a látky podporující přilnutí.
C. Granite a
Granule a pelety jsou fyzikálně stálé prostředky ve formě částic obsahující účinnou látku obecného vzorce I. přilnutou nebo rozptýlenou na základní matrici soudržného inertního nosiče o mikroskopických rozměrech. Typické částice mají průměr 1 až 2 milimetry. Obvykle obsahují povrchově aktivní látky k usnadnění vyluhování účinné látky z granulí nebo pelet.
Nosiče jsou s výhodou minerálního původu a obecně patří do jednoho ze dvou typů.
Prvním typem jsou porézní, absorpční předem vytvořené granule, jako zpracovaný a prosátý attapulgit nebo teplem expandovaný, granulám! a přesátý vermikulit. Může se na ně nastříkat roztok účinné látky obecného vzorce I, který absorbují až do množství hmotnostně 25 % vztaženo na hmotnost prostředku jako celku.
Druhým typem, který je vhodný také pro pelety, jsou na prášek převedené kaolinové hlinky, hydratovaný attapulgit nebo bentoni•tové hlinky ve formě sodných, vápenatých nebo hořečnatých bentonitů. Ve vodě rozpustné soli, jako sodné soli, mohou být rovněž obsaženy k napomáhání rozpadu granulí nebo pelet v přítomnosti vlhkosti.
Tyto. složky se smísí s účinnou látkou cbecného vzorce I za vzniku směsi, ikiterá se granuluje nebo peletizuje, načež následuje sušení, a tak se získá prostředek s účinnou látkou obecného vzorce I rovnoměrně rozptýlenou v jehoMnnotě.
Takové granule a pelety se mohou také připravovat s obsahem účinné látky obecné241095 ho vzorce I hmotnostně 25 až 30 %, pro optimální ' rozptýlení je však nejčastěji žádoucí · koncentrace účinné látky přibližně hmotnostně 10 %. Granulované prostředky podle vynálezu mají zpravidla rozměr 15 až 30 mesh (přibližně 0,42 až 1,16 mm).
Povrchově aktivní látkou je zpravidla běžné smáčedlo anlontového nebo neiontového typu. Volba nejvhodnějšího smáčedla závisí na typu použité granule.
Jestliže se předem vytvořené granule postříkávají účinnou látkou v kapalné formě, jsou nejvhodnějšími smáčedly neiontová, kapalná smáčedla mísitelná s rozpouštědlem.
Těmito sloučeninami jsou většinou o sobě známá smáčedla; jako příklady se uvádějí alkylarylpolyetheralkoholy, alkylpolyetheralkoholy, polyoxyeťhylensorbitanové estery mastných kyselin, polyethylenglykolestery s mastnými kyselinami nebo· s kyselinami kalafuny, mastné alkylolamidové kondenzáty, olejové roztoky sulfonátů ropy nebo rostlinných olejů nebo jejich směsi. Taková smáčedla jsou zpravidla obsažena ve hmotnostním množství až 5 %, vztaženo na hmotnost herbicidního prostředku jako celku.
Jestliže se účinná látka obecného vzorce I nejprve smísí s práškovým nosičem a pak se granuluje nebo peletizuje, používá se kapalných neiontových smáčedel, zpravidla je však výhodné vnášet v průběhu míšení nějaké pevné, práškové aniontové smáčedlo, jak bylo shora uvedeno· pro smáčitelné prášky. Takový prostředek je obsažen ve hmotnostním množství přibližně 0 až 2 %, se zřetelem na hmotnost prostředku jako celku.
Výhodné herbicidní prostředky podle vynálezu ve formě granulí nebo · pelet obsahují tedy hmotnostně 5 až 30 % účinné látky obecného vzorce I, přibližně 0 až 5 % smáčedla a přibližně 65 *až. 95 % inertního nosiče, vždy shora vymezených a vždy vztaženo na hmotnost prostředku jako celku.
D. Mikrokapsle
Mikrokapsle jsou plně uzavřenými kapkami nebo granulemi obsahujícími * účinnou látku obecného vzorce I, přičemž obalujícím materiálem je inertní porézní membrána, uspořádaná k zapouzdření účinné látky oproti okolnímu prostředí a umožňující uvolňování uzavřené účinné látky řízenou rychlostí po stanovenou dobu. Zapouzdřené kapky mají zpravidla průměr přibližně 1 až 50 mikrometrů.
Uzavřená kapalina zpravidla představuje hmotnostně 50 až 95 %, vztaženo na hmotnost kapsle jako celku, a může obsahovat malé množství rozpouštědla, vedle účinné látky obecného vzorce I.
Zapouzdřené * granule jsou charakterizovány porézní membránou uzavírající póry granulovaného nosiče zachycující kapalinu obsahující účinnou látku pro' její řízené uvolňování.
Typický rozměr granulí je průměr 1 mm až 1 cm. Pro zemědělské účely mají granule zpravidla průměr 1 až 2 mm. Granule se vyrábějí vytlačováním, aglomerací nebo perličkováním a jsou vhodné pro· herbicidní prostředky podle vynálezu, může se však také použít materiálů v jejich přirozené formě. Jako příklady takových nosičů se uvádějí vermikulit, granule ze slinuté hlinky, kaolin, attapulgitová hlinka, dřevěné piliny a granulovaný uhlík.
Vhodnými zapouzdřovacími materiály jsou přírodní a syntetické kaučuky, styrenbutadienové kcpolymery, polyakrylonitrily, polyakryláty, polyestery, polyamidy, polyurethany a xantháty škrobu.
E. Obecné připomínky
Všechny shora uvedené prostředky se mohou připravit ve formě balených prostředků obsahujících herbicidně účinnou látku obecného vzorce I spolu s ostatními složkami prostředku (například ředidly, emulgátory, povrchově aktivními látkami). Prostředky se také mohou připravit způsobem míšení v tanku, přičemž jsou jednotlivé složky oddělené a mísí se na místě použití.
Obecně se může použít jakéhokoliv způsobu nanášení. Místem, kam se herbicidní prostředek podle vynálezu nanáší, mohou být půda, semena, semenáčky nebo rostliny nebo závlahová pole. Práškové a kapalné prostředky se nanášejí rozstřikovači prášků, ramenovými nebo ručními stříkačkami a poprašovači.
Prostředek podle vynálezu se také může nanášet z letadla ve formě prášku a postřiku, jelikož je účinný i v malých dávkách. K modifikaci nebo k omezení růstu klíčících semen nebo· vzešlých semenáčků se zpravidla nanáší práškové nebo kapalné prostředky na půdu o sobě známými způsoby a rozptylují *se *do půdy do hloubky alespoň 1,27 centimetru. Není nutné promíchávat částice půdy s fytoto'xickou látkou. Místo toho se prostředky podle vynálezu mohou nanášet pouhým nastříkáním nebo rozprášením na povrch půdy.
Fytotoxické prostředky podle vynálezu se také mohou nanášet spolu se závlahovou vodou na ošetřované pozemky. Tento1 způsob umožňuje pronikání prostředku do půdy při absorpci vody půdou.
Práškové prostředky, granulované prostředky nebo kapalné prostředky nanášené na povrch půdy se mohou vnášet pod povrch půdy o sobě známými způsoby, jako je obracení nebo míšení.
Herbicidní prostředek podle vynálezu se do půdy může také vnášet závlahovými způsoby. Při tom-to způsobu se prostředky přidávají přímo do závlahové vody před zavlažováním pozemku. Tento způsob je použitelný ve všech geografických oblastech bez zřetele na dešťové srážky, jelikož umožňuje doplňování srážkové vody v kritických obdobích růstu rostlin.
ničit. Používaná dávka účinné látky obecného vzorce I je přibližně 0,01 až 5Θ kg/ha, s výhodou 0,1 až 28 kg/ha, přičemž skutečně používané množství závisí na celkových nákladech a na žádoucím účinku.
Pracovníkovi v oboru je jasné, že v případě herbicidního prostředku s nižší účinností je ho· třeba použít větší množství než prostředku s vyšší herbicidní účinností.
Při typickém použití se volí koncentrace herbicidního prostředku v závlahové vodě přibližně hmotnostně 10 až 150 ppm. Závla-. hová voda· se nanáší stríkacími systémy, povrchovými brázdami nebo zaplavováním. Takovéto· použití je nejúčinnější před vyklíčením nebo za dva dny po obdělání pole.
Množství herbicidně účinné látky obecného vzorce I v herbiciduím prostředku závisí na povaze semen nebo rostlin, které se mají
Claims (4)
- pRedmet vynalezu1. Herbicidní prostředek vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje fluorem substituovaný 3-chlor-4-chlormethyl-2-prroly· don obecného vzorce I λ (I) kde znamená X trifluormethylovou skupinu, atom chloru nebo· kyanoskupinu.
- 2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde X znamená trifluormethylovou skupinu.
- 3. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde X znamená atom chloru.
- 4. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kdeX znamená kyanoskupinu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US52417283A | 1983-08-17 | 1983-08-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS621984A2 CS621984A2 (en) | 1985-06-13 |
| CS241095B2 true CS241095B2 (en) | 1986-03-13 |
Family
ID=24088072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS846219A CS241095B2 (en) | 1983-08-17 | 1984-08-16 | Herbicide |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0134564A1 (cs) |
| JP (1) | JPS6058960A (cs) |
| KR (1) | KR850001667A (cs) |
| AU (1) | AU3199384A (cs) |
| BG (1) | BG42831A3 (cs) |
| BR (1) | BR8404128A (cs) |
| CA (1) | CA1231955A (cs) |
| CS (1) | CS241095B2 (cs) |
| DD (1) | DD223905A5 (cs) |
| DK (1) | DK395684A (cs) |
| ES (1) | ES8505804A1 (cs) |
| HU (1) | HUT34955A (cs) |
| IL (1) | IL72690A0 (cs) |
| MA (1) | MA20204A1 (cs) |
| NZ (1) | NZ209254A (cs) |
| PH (1) | PH20295A (cs) |
| PL (1) | PL138122B1 (cs) |
| PT (1) | PT79099B (cs) |
| TR (1) | TR22086A (cs) |
| ZA (1) | ZA846373B (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05239022A (ja) * | 1991-12-25 | 1993-09-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 3,4−トランス−4−エチル−1,3−ジ置換(置換フェニル)ピロリジン−2−オン誘導体の製造方法 |
| CA2109514A1 (en) * | 1992-05-22 | 1993-11-23 | Hermann Rempfler | N-(difluoro benzodioxolyl)-2-pyrrolidones, as herbicides |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4110105A (en) * | 1975-03-28 | 1978-08-29 | Stauffer Chemical Company | Aromatic N-substituted halo-substituted-2-pyrrolidinones and their utility as herbicides |
| US4119636A (en) * | 1976-01-09 | 1978-10-10 | Stauffer Chemical Company | Preparation of acyclic and alicyclic N-substituted halo-2-pyrrolidinones |
| EP0055215B1 (de) * | 1980-12-19 | 1985-01-30 | Ciba-Geigy Ag | Neue Fluorpyrrolidinone, Verfahren zu deren Herstellung, sie enthaltende herbizide Mittel und deren Verwendung |
-
1984
- 1984-08-13 TR TR22086A patent/TR22086A/xx unknown
- 1984-08-15 PH PH31109A patent/PH20295A/en unknown
- 1984-08-15 IL IL72690A patent/IL72690A0/xx unknown
- 1984-08-16 DD DD84266335A patent/DD223905A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-08-16 BG BG066624A patent/BG42831A3/xx unknown
- 1984-08-16 ZA ZA846373A patent/ZA846373B/xx unknown
- 1984-08-16 CS CS846219A patent/CS241095B2/cs unknown
- 1984-08-16 HU HU843110A patent/HUT34955A/hu unknown
- 1984-08-16 CA CA000461138A patent/CA1231955A/en not_active Expired
- 1984-08-16 NZ NZ209254A patent/NZ209254A/en unknown
- 1984-08-16 MA MA20428A patent/MA20204A1/fr unknown
- 1984-08-16 AU AU31993/84A patent/AU3199384A/en not_active Abandoned
- 1984-08-16 KR KR1019840004909A patent/KR850001667A/ko active Pending
- 1984-08-17 DK DK395684A patent/DK395684A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-08-17 ES ES535249A patent/ES8505804A1/es not_active Expired
- 1984-08-17 JP JP59170533A patent/JPS6058960A/ja active Pending
- 1984-08-17 PL PL1984249230A patent/PL138122B1/pl unknown
- 1984-08-17 EP EP84109806A patent/EP0134564A1/en not_active Withdrawn
- 1984-08-17 BR BR8404128A patent/BR8404128A/pt unknown
- 1984-08-17 PT PT79099A patent/PT79099B/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA846373B (en) | 1985-06-26 |
| NZ209254A (en) | 1987-01-23 |
| IL72690A0 (en) | 1984-11-30 |
| CA1231955A (en) | 1988-01-26 |
| PH20295A (en) | 1986-11-18 |
| EP0134564A1 (en) | 1985-03-20 |
| JPS6058960A (ja) | 1985-04-05 |
| PT79099A (en) | 1984-09-01 |
| BR8404128A (pt) | 1985-07-16 |
| HUT34955A (en) | 1985-05-28 |
| DD223905A5 (de) | 1985-06-26 |
| PL138122B1 (en) | 1986-08-30 |
| PL249230A1 (en) | 1985-04-24 |
| ES535249A0 (es) | 1985-06-16 |
| KR850001667A (ko) | 1985-04-01 |
| DK395684D0 (da) | 1984-08-17 |
| BG42831A3 (en) | 1988-02-15 |
| MA20204A1 (fr) | 1985-04-01 |
| PT79099B (en) | 1986-07-17 |
| AU3199384A (en) | 1985-02-21 |
| TR22086A (tr) | 1986-03-21 |
| ES8505804A1 (es) | 1985-06-16 |
| DK395684A (da) | 1985-02-18 |
| CS621984A2 (en) | 1985-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL158086B1 (pl) | Srodek chwastobójczy z odtrutka PL PL PL PL | |
| WO1991013548A1 (en) | Herbicidal compositions of aroylated 1,3-dicarbonyl or 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and an antidote system therefor | |
| JPS59206394A (ja) | N−ホスホノメチルグリシンの長鎖アルキルアンモニウム | |
| JPS60112704A (ja) | 除草剤組成物及びその使用法 | |
| CS241084B2 (en) | Herbicide | |
| US4549901A (en) | 2-[4-(Substituted aryl)phenoxy]-N-substituted-phenylsulfonyl propionamides having herbicidal properties | |
| EP0265162B1 (en) | Iminooxazolidines, process of preparation and method of use | |
| CS241095B2 (en) | Herbicide | |
| US4723986A (en) | Herbicidal oxazolidines and methods of use | |
| US4210440A (en) | Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same | |
| US4507148A (en) | N-Acyl-N-alkyl hydroxylamine esters of substituted pyridyloxyphenoxy propionic acids and herbicidal methods of use | |
| US4627870A (en) | Certain phenoxy-benzamido-diphenyl-phosphonate esters having herbicidal activity | |
| US4509974A (en) | S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton | |
| EP0190724B1 (en) | Method of improved residual herbicidal activity and compositions | |
| US4576631A (en) | Certain aryloxyphenoxy oxoimidazolidines and method of use | |
| US4714491A (en) | Diphenyl ether herbicides | |
| EP0298679A2 (en) | Herbicidal compositions of acylated 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and antidotes therefor | |
| US4950323A (en) | Herbicidal bis-formyl-N-aryl-N'-alkyl ureas and methods of use | |
| US4554014A (en) | O-Aryloxyphenoxyacyl-α-N,N,-dialkylaminooximes and herbicidal methods of use | |
| US4632697A (en) | Aryloxyphenoxy benzamide herbicides and methods of use | |
| US4600431A (en) | N-pyrimidyl aryloxyphenoxy alkanoic acid amides and methods of use | |
| US4602946A (en) | Substituted aryloxy benzoyl amino acid herbicides and methods of use | |
| US4537620A (en) | Aryloxyphenoxy proponyl isothioureas and use as herbicides | |
| JPS6314714B2 (cs) | ||
| US5024691A (en) | Substituted phenoxy benzamide herbicides and methods of use |