CS240706B1 - Method of cinnamaldehyde production - Google Patents
Method of cinnamaldehyde production Download PDFInfo
- Publication number
- CS240706B1 CS240706B1 CS845411A CS541184A CS240706B1 CS 240706 B1 CS240706 B1 CS 240706B1 CS 845411 A CS845411 A CS 845411A CS 541184 A CS541184 A CS 541184A CS 240706 B1 CS240706 B1 CS 240706B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mol
- parts
- cinnamic aldehyde
- alkali metal
- mixture
- Prior art date
Links
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 title claims description 12
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 title claims description 12
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- AXMVYSVVTMKQSL-UHFFFAOYSA-N UNPD142122 Natural products OC1=CC=C(C=CC=O)C=C1O AXMVYSVVTMKQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 241000723347 Cinnamomum Species 0.000 description 4
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005882 aldol condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007342 radical addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby skořicového aldehydu. ...
Skořicový 'aldehyd: (3-fenyb2-ppoppn'al) je jednou z významných Surovin kosmetického průmyslu. Nejpoužívanéjší· metodou· výroby skořicového aldehydu je alďolóvá kondenzace benzaldehydu s acetaldehydem- (Kirk----Othmer: Encyclopedia of Chemical Technology, sv. 5, str. 520). Skořicový aldehyd lze rovněž získat s nízkým výtěžkem (45 %) z l,l,3-tnchlor-3-fenyLaropa'nu účinkem ethoxidu sodného - (J. Chem. Soc. 1963, 3 921).
Účinnějším způsobem výroby skořicového aadehydu poskytujícím výtěžky přes 90 % je přeměna l,l,3-trichlor'-3-fenз-yooyanu bud současnou katalytickou ee3yeroch-ooací a hydrolýzou (čs. autorské osvědčení č. 226 991) .nebo následnou alkalickou dehзdonc3lnoací a hydrolýzou (čs. autorské osvědčení č. 226 995); l,l,3-trichlor-3-lenз-propan je snadno dostupný katalytickou radikálovou adicí chloroformu na styren (čs. autorské osvědčení č. 236 974].
Podstatou vynálezu je způsob výroby skořicového aldehydu z lJ.S-trichlór-S-fenýlpropanu spočívající v tom, že se nechá' όβgovat : díl mol. l,l,3-trichlor-3-l:enз-yoopanu, 2 až 10 dílů mol. methanolu nebo ethanolu, 2 až 4 díly mol. hydroxidu alkalického kovu a : až 20 dílů mol. vody nebo 4 až 20 dílů 20 až 50% vodného roztoku hydroxidu alkalického kovu bud najednou nebo jedna až dvě komponenty se přidávají postuphě, přičemž vzniklá směs se zahřívá při teplotě 65 až 120 °C a 'potom se přímo, nebo po oddělení vodné vrstvy anorganickou kyselinou upraví pH na hodnotu 1 až 7, směs se zahřívá k varu dokud se uvolňuje chlorovodík a vzniklý skořicový aldehyd se izoluje.
Výhodou způsobu výroby skořicového - aldehydu podle vynálezu je jednodušší a ekonomicky výhodnější provedení, přičemž rektifikací se získá -skořicový aldehyd o čistotě až 100 %.
Dále uvedené příklady demonstrují způsob výroby skořicového aldehydu podle vynálezu, -aniž by omezovaly nebo vymezovaly rozsah jeho platnosti.
•Příklad 1
Do skleněné baňky opatřené -zpětným chladičem a míchadlem- se vsadí 67,0 g- - (0-,3 mol) l,l,3-triChlnr-3-feny·lpoóyáηu a 76 ml (1,85 mol) methanolu, po vyhřátí’ _ rea'kční směsi k varu se postupně během, í hodiny přidáš'- g- (0;75 mol) 50% vodnélio' roztoku hydroxidu draselného a v zahřívání k varu se -pokračuje 8 hodin. Potom se k reakční směsí přidá 160 ml zředěné 5% kyseliny chlorovodíkové a nedestiluje se' methanoí. Směs se -ochladí, organická vrstva' se Oddělí a promyje vodou. Destilací· zá snížéného tlaku se získá 36,9 g (93 % teorie) skořicového aldehydu o· t. v. 116 °C/1,47 kPa o čistotě 98,1 %. ·
Příklad 2
Do skleněné baňky opatřené chladičem a míchadlem se vloží 67,0 [0,3 mol)’ 1,:^,í^bťr1c3lor-3-fenylyroyanu a 75 ml (1,281 m’ol) ethanolu, po vyhřátí reakční směsi k varu- se postupně během 1 hodiny přidá 90 g (0,9 mol) 40% vodného roztoku hydroxidu sodného a v zahřívání k varu se pokračuj# 3 hodiny. Po' ochlazení' se reakční - směs zňeutóalizuje zředěnou kyselinou chlorovodíkovou na pH 7, oddestiluje ethanol, organická vrstva se oddělí a smísí se 100 -ml 0,4% kyseliny chlorovodíkové a zahřívá se k varu 2,5 h.
Směs se ochladí, organická vrstva se oddělí, promyje vodou a destiluje za sníženého - tlaku, čímž se izoluje: 36,5 g (92 % teorie) skořicového aldehydu o t. v. 122 °C na 1,7 kPa a čistotě 97,7 %.
P ř í k 1 a d 3
Do -skleněné baňky opatřené - . chladičem a míchadlem se vs-adí 720 ml (.40’ mol) vody, 432 g- (10,8 mol) hydroxidu sodného- -á 8ŮÍ5 gramů (3,6 mol) l,l,3-trichϊόг-3-fenylpy'opanu, po vyhřátí ná 78 °G- se postupně _ během 4 hodin -přidává- 1 800 ml (30,8’ moí) - etfiánolu a v zahřívání se pokračuje ještě 0,5 hodiny. Potom se přidá- k reakční směsí 330 mililitrů 30% kyseliny chlorovodíkové a oddestiluje se ethanol. Směs se ochladí, organická vrstva se oddělí a promyje vodou,, načež se destilací za sníženého tlaku izolufe 476 g (91 % teorie)- skořicového aldehydu o t. v. 127 °C/2,1 kPa a čistotě 96,0 %.
Claims (1)
- PREDMET VYNÁLEZU •Způsob výroby skořicového aldehydu z l,l,3-tгichloг-3lfenylprupanu, vyznačený tím, že se nechá reagovat - 1 díl mol. 1,1,3-toich-or-3-feny-yoopanu, 2 až 10 dílů mol. methanolu nebo ethanolu, 2 až 4 díly mol. hydroxidu -alkalického kovu -a 1 až 20 dílů mol. vody nebo 4 až 20 dílů 20 až 50% vodného roztoku hydroxidu alkalického kovu buď najednou nebo jedna až dvě komponenty se přidávají postupně, přičemž vzniklá směs se zahřívá při teplotě 65 až 120 °C a potom se přímo, nebo po - oddělení vodné vrstvy -anorganickou kyselinou upraví pH na hodnotu 1 až 7, směs se zahřívá k varu dokud se uvolňuje chlorovodík a vzniklý skořicový aldehyd se izoluje.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS845411A CS240706B1 (en) | 1984-07-12 | 1984-07-12 | Method of cinnamaldehyde production |
| DD27769385A DD255045A3 (de) | 1984-07-12 | 1985-06-25 | Verfahren zur herstellung von zimtaldehyd |
| BG7083985A BG46524A1 (en) | 1984-07-12 | 1985-06-25 | Method for preparing of cinnamon aldehyde |
| SU857773898A SU1451139A1 (ru) | 1984-07-12 | 1985-07-03 | Способ получени коричного альдегида |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS845411A CS240706B1 (en) | 1984-07-12 | 1984-07-12 | Method of cinnamaldehyde production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS541184A1 CS541184A1 (en) | 1985-07-16 |
| CS240706B1 true CS240706B1 (en) | 1986-02-13 |
Family
ID=5398960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS845411A CS240706B1 (en) | 1984-07-12 | 1984-07-12 | Method of cinnamaldehyde production |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| BG (1) | BG46524A1 (cs) |
| CS (1) | CS240706B1 (cs) |
| DD (1) | DD255045A3 (cs) |
| SU (1) | SU1451139A1 (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6566557B2 (en) * | 2001-03-14 | 2003-05-20 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for the preparation of substituted trans-cinnamaldehyde, a natural yellow dye, from phenylpropane derivatives |
| FR2822473B1 (fr) * | 2001-03-23 | 2005-02-18 | Council Scient Ind Res | Procede de preparation d'un colorant jaune naturel trans-cinnamaldehyde substitue a partir de derives du phenylpropane |
-
1984
- 1984-07-12 CS CS845411A patent/CS240706B1/cs unknown
-
1985
- 1985-06-25 BG BG7083985A patent/BG46524A1/xx unknown
- 1985-06-25 DD DD27769385A patent/DD255045A3/de not_active IP Right Cessation
- 1985-07-03 SU SU857773898A patent/SU1451139A1/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD255045A3 (de) | 1988-03-23 |
| BG46524A1 (en) | 1990-01-15 |
| SU1451139A1 (ru) | 1989-01-15 |
| CS541184A1 (en) | 1985-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR970009727B1 (ko) | 2-[2-[4-[(4-클로로페닐)페닐메틸]-1-피페라지닐]-에톡시]-아세트산 및 이것의 이염산염의 제법 | |
| CS240706B1 (en) | Method of cinnamaldehyde production | |
| US3925458A (en) | Process for preparing 2-(4-alkylphenyl)-propion-aldehyde and propionic acid | |
| CN111253361B (zh) | 一种3,4-亚甲二氧基苯酚的制备方法 | |
| CN100362009C (zh) | 2-去氧葡萄糖的制备方法 | |
| US4055601A (en) | Process for the oxidation of primary allylic alcohols | |
| US3287372A (en) | Process and intermediates for manufacture of 2-(dialkylmethyl)-5-alkyl-2-cyclohexen-1-ones | |
| EP0206611B1 (en) | 3-(4-fluorophenoxy)-1-propanol | |
| SU535294A1 (ru) | Способ получени 2,5-дихлор-4-алкилмеркаптофенолов | |
| EP0168006B1 (en) | Process for preparing 3-(4-fluorophenoxy)propionitrile and a process for preparing 6-fluoro-4-chromanone using 3-(4-fluorophenoxy)propionitrile | |
| JP3795970B2 (ja) | α，β−不飽和アルデヒドの製造方法 | |
| JPH0273033A (ja) | ４，４―ジメチル―１―（ｐ―クロロフエニル）ペンタン―３―オンの製造方法 | |
| CS226995B1 (cs) | Způsob výroby skořicového aldehydu | |
| CN106478630B (zh) | 鸟嘌呤制备过程中废液处理方法 | |
| US4691062A (en) | Process for the production of 4-chloro-butanals | |
| US7858381B2 (en) | Process for preparing high-purity, halogen-free o-phthaladehyde | |
| CS240707B1 (cs) | Způsob výroby esterů skořicové kyseliny | |
| SU462457A1 (ru) | Способ получени 5-фенилпентанал | |
| JPH07196610A (ja) | ５−クロロ−２−オキシンドールの製造法 | |
| SU734184A1 (ru) | Способ получени п-формилстирола | |
| US3491123A (en) | Method for the preparation of beta-(5-nitrofuryl-2) acrolein | |
| SU883000A1 (ru) | Способ получени 4-алкокси-2-оксифенонов | |
| KR900000969B1 (ko) | 2-(7'-테오필린메틸)-1,3-디옥소란의 제조방법 | |
| CN115197072A (zh) | 一种n-烷基-2-氟苯胺的制备方法 | |
| SU1237660A1 (ru) | Способ выделени муравьиной кислоты из водного раствора |