SU462457A1 - Способ получени 5-фенилпентанал - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ФЕНИЛПЕНТАНАЛЯ

1

Изобретение относитс  к способу получени  5-фенилпентанал . 5-фенил-певтаваль - др1иотое вещество, обладающее сильным цитрусовым запахом Q пр ным оттенком, оно представл ет интерес дл  пар$кшерно-восметичесвой и мыловаренной промышленности.

1Ьвестен способ получени  5-Фенилпентанал , в котором исходным сырьем

служит 5-фенил-1-йодпентан. Взаимодействиеи этого йодида с нитритом серебра получают 5-$еш1л-1-нитропентан , натриевую соль которого восстанавливают хлористым оловсм в среде концентрированной сол ной Нйолоты, затем образовавшийс  оисии вип т т в 20-вратном количестве -ной серной кислоты и выдел ющийс  альдегид отгон ют с паром.

Выход 5-фенилпентанал  составл ет 28,, счита  на вз тый в реакцию 5-фенил-1-йодпентан.

Однако такой способ имеет низкий выход целевого продукта кроме того, способ требует применени  дорогого и труднодоступного сырь  и сопр жен с образованием большого количества кислых сточных вод.

Цель изобретени  - реличение выхода 5-фенилпентана  , упрощение технологии процесса и сокращение количества сточных вод.

Дл  этого З-февилпропаналь конденсируют с уксусным альдегидом в щелочной среде с последующим гидрированием продукта конденсации в присутствии катализатора , например никел , м выделением целевого продукта известными приемами.

например ректйфивацией, Конденоацию З-фенилпропавад  о ацетальдегидом ведут при температуре не выше 10°С, а гидрирование промежуточного продукта5-фенил-2-пентенал  провод т при температуре не выше 125°С при начальном давлении водорода 80-90 ат в присутствии никел , полученного из формиата.

Выход б-фенилпентанал , очищенного через бисульфитное производное, составл ет 40 от теории, счита  на вз тый в реакцию 3-фенилпропаналь.

Пример. В колбу с мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой загружают 124 г 99 -ного 3-фенилпропанал  (flgj; 1,5219), 745 г этилового спирта и 124 г 50 -ного водного раствора адетальдегида. К перемешиваемой смеси приливают при за 3 час раствор 5 г едкого вали в 50 мл воды, реакционную массу перемешивают еще 2,5 час, разбавл ют 370 мл воды и нейтрализуют сол ной кислотой. Продукт реакции экстрагируют толуолом и перегонкой в вакууме выдел ют 94 г 5-фенил-2пентенал  (/г.| 1,5416) чистоты, выход 58, от теории, счита  на вз тый в реакцию 3-фенилпропаналь. Полученный 5-фенил-2-пентеналь гидрируют в присутствии 10 г никел , полученного из формиата в 100 г этилового спирта при начальном давлении водорода 90 ат и 70-106°С.

Поглощение водорода заканчиваетс  через 35 мин. Перегнанный в вакууме продукт гидрировани  очищают через бисульфитнов производное ж получают 51 г 99 -ного 5-фенилпентанал  (апельсинал ), что составл ет 58,5% от теории, счита  на вз тый в реакцию 5-фенил-2-пентеналь, т.кип. 94°С (3 мм), л-|° 1,5085.

ПРЕДМЕТ ИЗОБРЕТЕЮШ

1.Способ получени  5-фенилпентанал , отличающийс  тем, что, с целью увеличени  выхода целевого продукта, упрощени  технологии процесса и сокращени  количества сточных вод, 3-фенилпропаналь конденсируют с уксусным альдегидом в щелочной среда

с последующим гидрированием продукта конденсации в присутствии катализатора, например никел , и выделением целевого продукта известными приемами.

2.Способ ПОП.1, отличающийс  тем, что конденсацию 3-фенилпропанал  с ацетальдегидом осуществл ют при температуре не выше .

3.Способ по П.1, отличающийс  тем, что гидрирование продуйте конденсации ведут при температуре

не выше .