CS237067B1 - Způsob přípravy N-allylovaných derivátů aromatických aminů - Google Patents
Způsob přípravy N-allylovaných derivátů aromatických aminů Download PDFInfo
- Publication number
- CS237067B1 CS237067B1 CS834538A CS453883A CS237067B1 CS 237067 B1 CS237067 B1 CS 237067B1 CS 834538 A CS834538 A CS 834538A CS 453883 A CS453883 A CS 453883A CS 237067 B1 CS237067 B1 CS 237067B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- parts
- formula
- alkyl
- allyl
- aromatic amine
- Prior art date
Links
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- -1 propionylamino Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract description 3
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 12
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- XTXFAVHDQCHWCS-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-ethoxyphenyl)acetamide Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1N XTXFAVHDQCHWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 2-anilinoethanol Chemical compound OCCNC1=CC=CC=C1 MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIIPQGGYCFVDAI-UHFFFAOYSA-N 5-acetylamido-2-chloroaniline Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(N)=C1 MIIPQGGYCFVDAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- TXHIDIHEXDFONW-UHFFFAOYSA-N benzene;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.C1=CC=CC=C1 TXHIDIHEXDFONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- MSQDVGOEBXMPRF-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.C1CCCCC1 MSQDVGOEBXMPRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JYGYEBCBALMPDC-UHFFFAOYSA-N heptane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCCC JYGYEBCBALMPDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- CJIPLMHXHKPZGM-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(prop-2-enyl)aniline Chemical compound C=CCN(CC=C)C1=CC=CC=C1 CJIPLMHXHKPZGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBQWGHBZCHFUQU-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-methylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(C)C(N)=C1 RBQWGHBZCHFUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGDKCRMZIWPMPW-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)propanamide Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 VGDKCRMZIWPMPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MABNHLIMYDDYMP-UHFFFAOYSA-N n-[3-(diethylamino)-4-ethoxyphenyl]acetamide Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1N(CC)CC MABNHLIMYDDYMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
N-allylované aromatické aminy podle tohoto
vynálezu mají obecný vzorec I
R-N-CHO-CH = CH„
I 2 2 (I),
X
kde R = naftyl nebo fenyl, případně substituovaný
v poloze 2 chlorem, alkyl nebo
alkoxyskupinou, kde alkyl obsahuje Cl- 2
a v poloze 5 chlorem, acetyl aminoskupinou,
nebo propionylaminoskupinou a X je
H, alkyl Cp-4’ allyl/J-kyanetyl, p-hydroxyetyl,
nebo $ -acetoxyetyl, a podstata
jejich přípravy spočívá v tom, že se na
výchozí aminy obecného vzorce II
R-N-H
X TO,
kde R a X mají výše uvedený význam,
působí allylhalofeenidy vzorce CICHo-CH =
CH? a BrCHo -CH = CH? při teplotě 5θ až
150 °C, za^přítomnosti alkalií jako například
NaHCO^, NaaCOz’ NaOH, MgCO ’ CaC03>
Ca(0H)2, popřípadě za přitomnosti^rozpouštědla
jako metanolu, etanolu nebo glykolu,
případně bázických katalyzátorů.
Jako katalyzátory se používají pyridinové
báze nebo kysličníky kovů alkalických
zemin, alkalických zemin, alkalické hydroxidy
či alkalické uhličitany. Molární
poměr výchozího aromatického aminu a bazického
katalyzátoru je v intervalu
2 : 1 až 1 : 1.
Description
Vynález se týká způsobu přípravy N-allylovaných derivátů aromatických aminů·
Pro přípravu azobarviv se jako pasivní komponenty používají etylderiváty aromatických aminů. Alkylace aromatických aminů etylchloridem probíhá velmi obtížně a barviva vyrobená z těchto polotovarů mají nevvhovující vlastnosti, hlavně pokud se týče stálosti.
Nyní byl nalezen způsob přípravy N-allylovaných derivátů aromatických aminů obecného vzorce 1
R - N - CH„ - CH = CH„ | * * ( I )
X kde R = naftyl nebo fenyl, případně substituovaný v poloze 2 chlorem, alkyl nebo alkoxyskupinou, kde alkyl obsahuje Cj . 2 a v poloze 5 chlorem, acetyl /*nebo propionylaminoskupinou a X je H, alkyl _ 4, allyl, /3 -kyanetyl, Λ-hydroxyetyl, nebo -acetoxyetyl, který podle tohoto vynálemu spočívá v tom, že se na výchozí aminy obecného vzorce 11
X kde R a X mají výše uvedený významj působí allylhalogenidy vzorce C1CH2 - CH = CH2 a BrCH2- CH « CH2 při teplotě 50 až 150 °C/za přítomnosti alkalií jako například
NaHCOg, Na2C03, K2CO3, NaOH, MgC03, CaCOg, CaíOH)^ popřípadě za přítomnosti rozpouštědla jako metanoly,etanolu nebo glykolu^případně bázických katalyzátorů· * 2 *·
237 067 □ako katalyzátory se použijí pyridinové báze nebo kysličníky kovů alkalických zemin, alkalické hydroxidy či alkalické uhličitany. Molérní poměr výchozího aromatického aminu a bózického katalyzátoru je v intervalu 2:1 až 1:1.
Přípravu výše uvedených chemických sloučenin podle vynálezu lze β výhodou provést v prostředí použitého allylačního činidla za teploty přesahující jeho teplotu varu nebo za přítomnosti vhodných rozpouštědel, které jsou však inertní k reakčním složkám. Použitý bazický katalyzátor může v reakčním prostředí tvořit homogenní složku nebo heterogenní fázi. Deko vhodných katalyzátorů lze použít pyridinové báze, kysličníky kovů alkalických zemin jako MgO, resp. CaO, alkalické hydroxidy nebo bezvodé alkalické uhličitany, popřípadě hydrouhličitany v množství odpovídajícím molérnírau poměru k výchozímu aromatickému aminu 1 : 2 až 1:1. Uvedenou reakci lze 8 výhodou provádět za vyššího tlaku v teplotním intervalu 50 až 150 °C.
N-allylovené deriváty aromatických aminů podle vynálezu jsou nové a lze je 8 výhodou použít jako kopulačni komponenty pro přípravu azobarviv.
Předmět vynálezu je dále ilustrován následujícími příklady, které však nejsou jeho omezením.
Příklad 1
Příprava m-acetylamino»N,N-diallylenilinu. Do banky ee předloží 30 dílů m-acetylaminoanilinu, přilije ee 70 dílů allylchloridu a po rozmíchání se přiaype 53 dílů bezvodé sody (ca 80%). Obvodní lázni se vyhřeje k varu a pod zpětným chladičem se zahřívá za míchání 32 hodin. Poté ae chromátografuje na Silufolu v soustavě cyklohexan : aceton 5 : 3. Všechen výchozí produkt je zreagovén. Odsaje se a promyje studenou vodou. Výtěžek je 44 dílů o teplotě tání 68 až 69 °C. Vzorek překrystalovaný k elementární analýze mé teplotu tání až 72 UC.
- 3 Příklad 2
237 067
Příprava 2-etoxy-5-acetylamino-N,N-diaťtylanilinu. Do baňky se předloží 19,42 dílu 2-etoxy-5-acetylaminoanilinu, přilije se 100 dílů etanolu, nebo 46 dílů allylcbloridu a po rozmíchání se přisype 26,5 dílu bezvodé sody· Pod zpětným chladičem se zahřívá za míchání k varu 24 hodin. Při chromatografii je po této době veškerá výchozí látka zreagována. Oddestiluje se etanol a ke zbytku se přilije 100 dílů vody a míchá až vše přejde v suspenzi. Poté se nechá ochladit, za míchání se odsaje a promyje studenou vodou· Výtěžek je 27,5 diltí žádaného produktu· Produkt překryetalovaný k elementární analýze má teplotu tání 122,5 až 123,5 °C.
Příklad 3
Příprava N-etyl-N-allylanilinu· Do baňky se předloží
12.1 díltS N-etylamilinu, přidá se
23.2 g allylcbloridu a po rozmíchání se přisype
8,4 diltí NaHCOg.
Vyhřeje se k varu a zahřívá se 34 hodin· Teplota stoupá postupně až na 70 °C· Reakce se sleduje chromatografii na Silufolu v soustavě heptan - aceton 5 : 1· Když vymizí výchozí látka, vymění ae zpětný chladič za vstupný a oddestilují se zbytky allylchloridu. Viskózní olej se použije ke kopulaci.
Příklad 4
Příprava 2-etoxy-5-acetylamino-N-allyl -N-((š-kyanetyl) anilinu. Do baňky se předloží 12,35 diltí 2-etexy-5-acetylamino-N-(/3- kyanetyl) anilinu o teplotě tání 138,5 až 140 °C, přilije se 9,74 diltí allylbromidu a po rozmíchání se přidá
10,6 diltí bezvodé sody.
Pod zpětným chladičem se vaří 35 hodin. Potom se oddestiluje přebytečný allyljbromid, zbytek se zředí 50 díly vody, odsaje se a promyje studenou vodou. Získá se 15 dílů produktu.
Obdobným postupem se připraví dalěí deriváty.
- 4 Příklad 5 237 067
Příprava m-acetylamiDO-N-allyl-N-(d-kyanetyl) anilinu·
Do půllitrového autoklévu ae předloží
40,6 dílů m-acetylamino-N-C9-kyanetyl) anilinu
200 dílů etanolu dílů allylchloridu a
21.2 dílů* bezvodé sody·
Autokláv se uzavře a vyhřeje na 85 °C. Zahřívá se 12 hodin a po této době je věe zreagovéno (chromatografie v soustavě benzen - aceton 3 : 1 na Silufolu)· Oddestiluje se etanol a allylchlorid, zbytek se zředí 250 díly vody a za míchání se ochladí· Vzniklé krystaly se odsají a promyjí vodou· Získé se 30 dílů produktu o teplotě tání 93 až 93,5 °C· Produkt překreptalovaný z etanolu k elementární analýze taje při 93,5 až 94 °c.
Příklad 6
Příprava N-allyl-N (/3-kyanetyl) anilinu· Do půllitrového autoklévu se předloží
29.2 díltí monokyanetylanilinu
200 dílů etmnolu dílů allylchloridu
21.2 dílů bezvodé sody·
Autokláv se vyhřeje na 85 °c a při této teplotě se zahřívá 12 hodin· Po této době je výchozí látka zreagovéna (chromatografie v soustavě cyklohexan - aceton 5:3)· Oddestiluje se etanol a zbytek allylchloridu^ destilační zbytek se nalije za míchání na 200 dílů vody, čímž se vyloučí produkt, který ztuhne· Odsaje se a promyje 50 díly vody·
Výtěžek: 32 dílů o teplotě tání 39 až 41,5 °C.
Příklad 7
Do banky se předloží 13,9 díltí N-(2-hydroxyetyl) anilinu, přilije se 23,2 dílů allylchloridu a po rozmíchání se přisype
8,4 dílů NaHCO^e Směs se vyhřeje k varu a pod zpětným chladičem se zahřívá 35 hodin· Reakce se sleduje chromatografií· Když zmizí výchozí látka, vymění se zpětný chladič
237 067
-5za sestupný a oddestiluje se zbytek allylchloridu. Získaný olej se použije ke kopulaci·
Příklad 8
Do reakční baňky se předloží 12,7 dílů m-chloranilinu, přilije se 29 dílů allylchloridu· Poté se přisype 26,5 dílu bezvodé sody· Směs se za míchání ohřeje k vařila vaří pod zpětným chladičem 32 hodin· Až vymizí výchozí látka, oddestiluje se přebytečný allylchlorid a viskozní olej se použije ke kopulaci·
Přiklad 9
Nahradí-li se 30 dílů m-acetylaminoanilinu 31,8 díly m-propionylaminoanilinu a provede se reakce jako v přikladu 1 získá se 42 dílů m-propionylaminodiallylanilinu·
Příklad 10
Předloží se 17,9 dílí N-(ó-acetoxyetyl) anilinu ve formě viskoaního oleje do baňky, přilije se 23 dílů allylchloridu a po zamíchání se přisype 8,4 díltf NaHCOg. Směs se vaří pod zpětným chladičem 35 hodin až vymizí výchozí látka· Potom se oddestiluje zbytek allylchloridu a viskozní olej se použije ke kopulaci s diazoniovými solemi·
Příklad 11
18,4 díltí 2-chlor-5-acetylaminoanilinu se předloží do baňky, rozpustí ve 100 dílech eťanoly nato se přilije 46 dílů allylchloridu a po rozmíchání se přisype 26 dílů bezvodé sody· Pod zpětným chladičem se zahřívá 30 hodin až vymizí výchozí látka· Poté se oddestiluje allylchlorid a etanol· Ke zbytku se přilije 100 dílů vody a míchá až přejde vše v suspenzi, ta se odsaje, promyje studenou vodou a získá se 22 dílů produktu·
- 6 Příklad 12
237 067
Provede-li ae reakce podle příkladu 2 s 16,4 díl-^c 2-metyl-5-acetylamino anilinu místo uvedeného množství 2-etoxy-5-acetylamino anilinu získá se 20 dílů 2-metyl-5-acetylamino-N,N diallyl anilinu.
Příklad 13
14,3 dílů 1-aminonaftalenu se rozpustí v 200 dílech metanolu, přilije se 45 dílů allylchloridu a po rozmíchání se přisype 26,5 dílů bezvodé sody. Směs se zahřívá pod zpětným chladičem 30 hodin až vymizí výchozí amin. Poté se oddestiluje allylchlo rid a metanol, zbytek se rozmíchá se 150 díly vody a za míchání se ochladí v ledové lázni. Ztuhlý produkt se odsaje od vody a získá se 20 dílů N,N-diallyl-l-aminonaftalenu·
Claims (3)
1· Způsob přípravy N-ally lovených* aromatických aminů obecného vzorce X
R - N - CH_ - CH » CH,
I 2 2 (I )
X kde R naftyl nebo fenyl, popřípadě substituovaný v poloze 2 chlorem, alkyl nebo alkoxyskupinou, kde alkyl obsahuje Cl - 2 8 v poloze 5 chlorem, acetylamino- nebo propionylaminoskupinou a X je H, alkyl Cj _ 4, allyl, # - kyanetyl, β-hydroxyetyl, nebo /b^acetoxyetyljvyznačený tím, ie se na výchozí aminy obecného vzorce JL
R - N-H
I ( II)
X kde R a X mají výše uvedený význam, působí allyl ha logenidy vzorce C1CH2 - CH » CH2 a BrCH2-CH = CH2* při teplotě 50 až 150 °Czza přítomnosti alkálii jako například NaHCOg, NazjCOy K2C03f MgCO^, CaCOg, Ca(OH)2; popřípadě za přítomnosti rozpouštědla jako metanolu, etanolu nebo glykolu, případně bázických katalyzátorů·
2· Způsob podle bodu ljvyznačený tím, že jako katalyzátory uvedené reakce se použijí pyridinové báze nebo alkalické uhličitany, případně hydroxidy, nebo uhličitany či hydroxidy kovů alkalických zemin.
o
3· Způsob podle bodu 1 a 2,vyznačený tím, že molární poměr výchozího aromatického aminu a bázického katalyzátoru je 2 : 1 až 1 : 1 a výchozího aromatického aminu a alkylačního činidla je 1 : 1 až 1 : 6.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS834538A CS237067B1 (cs) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | Způsob přípravy N-allylovaných derivátů aromatických aminů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS834538A CS237067B1 (cs) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | Způsob přípravy N-allylovaných derivátů aromatických aminů |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS453883A1 CS453883A1 (en) | 1984-11-19 |
| CS237067B1 true CS237067B1 (cs) | 1985-06-13 |
Family
ID=5388372
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS834538A CS237067B1 (cs) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | Způsob přípravy N-allylovaných derivátů aromatických aminů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS237067B1 (cs) |
-
1983
- 1983-06-21 CS CS834538A patent/CS237067B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS453883A1 (en) | 1984-11-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2351590C2 (ru) | Способ получения диариламина | |
| IE862605L (en) | Preparation of disubstituted pyridine -2,3- dicarboxylates | |
| US2654738A (en) | Organic derivatives of phosphonic acids and method of preparing the same | |
| PL163730B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1 -benzylo-3-hydroksymetylo-Indazolu PL PL PL PL PL PL PL PL | |
| JP2018528165A (ja) | 置換ベンゾトリアゾールフェノール | |
| US4222962A (en) | Process for preparing a substituted diphenoxybenzene | |
| PL192503B1 (pl) | Sposób wytwarzania 5-{4-[2-(N-metylo-N-(2-pirydylo)-amino)etoksy]benzylo}-2,4-tiazolidynodionu | |
| CS237067B1 (cs) | Způsob přípravy N-allylovaných derivátů aromatických aminů | |
| RU2194706C2 (ru) | Способ получения дигидрохлорида 1-[[[5-(4-хлорфенил)-2-фуранил]метилен]амино]-3-[4-(4-метил-1-пиперазинил) бутил]-2,4-имидазолидиндиона | |
| KR20040105765A (ko) | 키랄 ｎ-아릴 피페라진의 합성방법 | |
| JPS58501119A (ja) | ３，４−ジフエニル−５−メチル−ピラゾ−ル誘導体の新規製造方法 | |
| RU2051144C1 (ru) | Способ получения метилового эфира n-фенил-n-метоксиацетил-d,l-аланина или его алкильных производных | |
| US5099017A (en) | N,n'-bis-1,3,5-triazin-6-ylpiperazines, and processes for their preparation | |
| US3956388A (en) | N-methylol ethers of glycollic anilides | |
| US1936721A (en) | Manufacture of ortho-nitro-phenyl-sulphones | |
| PL69905B1 (cs) | ||
| CA1133482A (en) | N-formalanilido aromatic compounds, the corresponding anilido compounds, and processes for their manufacture | |
| US5086000A (en) | Process for the preparation of alkylene-bis(2-pyridylamine) compounds and karl fischer reagents and methods utilizing such compounds | |
| US2247482A (en) | Halogenated acetal | |
| JP2603328B2 (ja) | ２―シアノ―３―アミノアクリルニトリル誘導体の製法 | |
| US3155655A (en) | Dh chj | |
| JPH0273055A (ja) | 置換グアニルチオ尿素の製造方法 | |
| US2419932A (en) | Arylides of ortho-hydroxy carboxylic acid | |
| SK285239B6 (sk) | Spôsob výroby chlórbenzoxazolov | |
| US2570087A (en) | Process of preparing same |