CS236547B1 - Způsob dělení složek lutidinové frakce - Google Patents
Způsob dělení složek lutidinové frakce Download PDFInfo
- Publication number
- CS236547B1 CS236547B1 CS49884A CS49884A CS236547B1 CS 236547 B1 CS236547 B1 CS 236547B1 CS 49884 A CS49884 A CS 49884A CS 49884 A CS49884 A CS 49884A CS 236547 B1 CS236547 B1 CS 236547B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- lutidine
- fraction
- water
- azeotropic
- distillation
- Prior art date
Links
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 54
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 44
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 28
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 16
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000001944 continuous distillation Methods 0.000 claims abstract description 3
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- -1 2,5-dimethylpyridine 2-Ethyl-6-methylpyridine Chemical compound 0.000 abstract 1
- 239000012223 aqueous fraction Substances 0.000 abstract 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 abstract 1
- JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C)=C1 JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpyridine Chemical class CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- SFSXNVBMAODLGN-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-6-methylpyridine Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=N1 SFSXNVBMAODLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- ADAZEVNTKMHIES-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=NC=C=C=C1 ADAZEVNTKMHIES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- NRGGMCIBEHEAIL-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=CC=N1 NRGGMCIBEHEAIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZKDGABMFBCSRP-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2-methylpyridine Chemical compound CCC1=CC=CN=C1C ZZKDGABMFBCSRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUCGNAJVFOZTHS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=C=N[CH]1 AUCGNAJVFOZTHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYPWTGYIINWLFL-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=C=CN=C[CH]1 XYPWTGYIINWLFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000010808 liquid waste Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Vynález řeší způsob dělení složek lutidinové
frakce jejich azeotropickou destilací.
Jeho podstatou je azeotropická rektlfikace
složek lutidinové frakce a vodou na
účinném rektifikačním zařízení. Účinnost
tohoto zařízení má být nad 50 teoretických
pater, s výhodou 80 teoretických pater.
Rektifikace se provádí za hmotového poměru
složek lutidinové frakce a vody v destilační
násadě v rozmezí 1:1 až 1:10, s výhodou
2:3 až 1:3. Jednotlivé složky lutidinové
frakce, 2,3-, 2,4-, a 2,5-dimethylpyridinu
i 2-ethy-6-methylpyridin se při
rektifikaci oddělí jako azeotropické směsi
s vodou. Mezifrakce dvou azeotropických
směsí a voda oddělená z azeotropické směsi
se může použít do další destilační násady,
nebo cirkulovat v případě kontinuálního
provedení destilace. Opakovanou az'eotropickou
destilací získaných složek lutidinové
frakce s vodou lze jejich čistotu
zvýšit.
Description
Vynález řeší způsob dělení složek lutidinové frakce jejich ezeotropickou destilací.
LUtidinová frakce je směsí pyridinových zásad, převážně isomerních dimethylpyridinů, vroucích v teplotním rozmezí 155 až 163 °C. Průměrné složení lutidinové frakce z černouhelného dehtu je 60 % 2,4-dimethylpyridinu, 7 % 2,3-dimethylpyridinu, 1,5 fí 2-ethyl-6-methylpyridinu, 8 % níževroucích a 5,5 % výěevroucích homologů pyridinu. Podle dosavadních znalostí se .dělení složek lutidinové frakce pyridinových zásad černouhelného dehtu prová- s dí řadou postupů, z nichž každý má své přednosti i nedostatky. Prvá skupina postupů je založena na účinné rektifikaci zásad, kdy se získává ve vysoce koncentrovaném až čistém stavu pouze 2,4-dimethylpyridin. Ostatní izomerní 2,3- a 2,5-dimethylpyridiny se získají pouze ' joko 50 až 60% koncentráty. Azeotropickou destilací s vodou se získá v čistém stavu pouze 2,4-dimethylpyridin. K dělení izomerních dimethylpyridinů byla použita i jejich azeotropická destilace s fenolem, destilace hydrochloridů a dělení na iontoměničích. Z lutidinové frakce byl oddělen i 2-ethyl-6-methylpyridin a to azeotopickou .destilací s kyselinou propionovou. i když lze uvedenými postupy získat složky lutidinové frakce v dobrém výtěžku a značné čistotě, zůstává jejích nevýhodou poměrně náročné zpracovávání velkých objemů v řadě případů agresivních směsí a vznik značného množství kapalných odpadů.
Druhá skupina postupů využívá k dělení schopnosti složek lutidinové frakce tvořit krystalické soli, komplexy a klatráty s anorganickými i organickými sloučeninami. I když jsou tyto postupy rozěířeny, zůstává jejich průvodním nedostatkem značná pracnost několika izolačních stupňů, ekonomická náročnost pomocných látek a vznik odpadních vod, jejichž likvidace i čištění je nákladné.
Třetí skupinou postupů pro dělení složek lutidinové frakce jsou postupy využívající odlišné reaktivity jednotlivých hamogolů pyridinu a odlišných fyzikálních vlastností vzniklých derivátů. Tyto postupy se však používají poměrně ojediněle a volba postupu závisí na ekonomické dostupnosti pomocných látek a technických možnostech konkrétní výrobny. I zde věek setrvávají problémy s odpadními vodami i odpady pevné konzistence.
Řadu uvedených nedostatků řeší způsob dělení složek lutidinové frakce podle tohoto vynálezu. Jeho podstatou je azeotropická rektifikace složek lutidinové frakce s vodou na účinném rektifikačním zařízení. Účinnost tohoto zařízení má být nad 50 teoretických pater, s výhodou 80 teoretických pater. Rektifikace se provádí za hmotového poměru složek lutidinové frakce a vody v destilační násadě v rozmezí 1:1 až 1:10, s výhodou 2:3 až 1:3.
Jednotlivé složky lutidinové frakce, 2,3-, 2,4- a 2,5-dimethylpyridiny i 2-ethyl-6-methylpyridin se při rektifikaci oddělí jako azeotropické směsi s vodou. Mezifrakce dvou azeotropických směsí a voda oddělená z azeotropické směsi se může použit do další destilační násady nebo cirkulovat v případě kontinuelního provedení destilace. Opakovanou azeotropickou rektifikaci získaných složek lutidinové frakce s vodou lze jejich čistotu zvýšit.
Hlavní přednosti tohoto postupu spočívá v získání 2,3-, 2,4- a 2,5-dimethylpyridinu i 2-ethylpyridinu ve vysokém výtěžku a v odpovídající čistotě v jednom technologickém stupni a to operací, která je technicky, technologicky i ekonomicky podstatně výhodnější než doaud používané postupy. Výhodným je uvedený postup i z hlediska odpadů, nebol na rozdíl od doaud používaných postupů nevznikají v tomto případě žádné závadné neb těžko likvidovatelně odpady. Jednotlivé mezifrakce z azeotropické rektifikace je možno spojit a použít k recyklu do další destilační násady, stejně tak jako aestilační zbytek a vodu oddělenou z azeotropických směsí. Tím tento způsob dělení složek lutidinové frakce splňuje všéchny požadavky bezodpadové technologie. 2,4-dimethylpyridin lze tímto postupem získat ve výtěžku nad 60 í « o čistotě nad 95 % spolu s koncentrátem,2,5-ďimethylpyridinu o obsahu hlavní složky nad 75 % a ve výtěžku nad 70 % a spolu s koncentrátem 2,3-dimethylpyridinu o obsahu hlavní složky nad 50 % a ve výtěžku nad 50 %. pakovanou azeotropickou rektifikaci uvedených koncentrátů a vodou lze získat oba izomerní dimethylpyridiny v čistotě nad 95 % a 2-ethyl-6-methylpyridin v čistotě nad 90 %. · ’
Konkrétní provedení způsobu dělení složek lutidinové frakce podle vynálezu popisují následující příklady.
Příklad 1
Lutidinové frakce o teplotním rozmezí varu 155 až 168 °C, obsahující 65,1 % 2,4-dimethylpyridinu, 15,6 # 2,5-dimethylpyridinu, 11,7 % 2,3-dimethylpyridinu, 1,9 % 2-ethyl-6-methylpyridinu, 4,7 % níževroucích a 1,0 jt výěevroucích homologů pyridinu, byla smísena s vodou v hmotovém poměru 2:3,5. Směs byla rektifikována za atmosférického tlaku na destilačním zařízení o účinnosti 80 teoretických pater za refluxního poměru 1:80. Po oddělení předkapu, obsahujícího níževroucí homology pyridinu, byla jímána směs vody s 2,5-dimethylpyridinem, obsahující pod 60 % vody. Po odvodnění této frakce byla jímána azeotropická směs 2,4-dimethylpyridinu a 60 % vody. Po odvodnění byl získán 95 % 2,4-dimethylpyridin ve výtěžku 64 %. Jako poslední podíl byla jímána azeotropická směs 8,3-dimethylpyridinu s 65 % vody, která po odvodnění poskytla 56 % na obsah této složky v surovině. Do koncentrátu 2,5-dimethylpyridinu se zkoncentrovala také podstatná část 2-ethyl-6-methylpyridinu z výchozí suroviny.
Příklad 2
Koncentrát 2,4-dimethylpyridinu, obsahující 81 % hlavní složky, 8,7 % 2,5- a 7,2 %
2,3-dimethylpyridinu, byl smísen s vodou v hmotovém poměru 1.2. Rektifikade byla provedena na destilačním zařízení o účinnosti 62 teoretických pater za refluxního poměru J:á5. Jako hlavní frakce byla jímána azeotropická směs 2,4-dimethýlpyridinu s vodou, jejímž odvodněním byl získán 95 resp. 96,2 % 2,4-dimethylpyridin ve výtěžku 81,5 resp. 49 %.
Příklad 3
Směs složek lutidinové frakce, obsahující 34,1 2,5-dimethylpyridinu a 63 % 2,4-dimethylpyridinu byla smísena s vodou v poměru 2:3,5. Azeotropická rektifikace této směsi byla provedena na destilačním zařízení o účinnosti 75 teoretických pater za refluxního poměru 1:80. Jako první hlavní frakce byla získána azeotropická směs 2,5-dimethylpyridinu s vodou. Jejím odvodněním byl získán 97 resp. 95 % 2,5-dimethylpyridin ve výtěžku 62 resp. 67 i>. Jako druhá hlavní frakce byla jímána azeotopická směs 2,4-dimethylpyridinu^s vodou, jejímž odvodněním byl získán 98,5 resp. 95 2,4-dimethylpyridin ve výtěžku 80 resp. 8b X>, vztaženo na obsah v surovině.
Příklad 4
Směs složek lutidinové frakce, obsahující 65,1 % 2,3-dimethylpyridinu, 26 í 2,4-di-. thylpyridinu a 5 i 2-ethyl-6-methylpyridinu byla smísena s vodou v hmotovém poměru 1:3· Azeotropická rektifikace směsi byla provedena na destilačním zařízení o účinnosti 85 teoretických pater za refluxního poměru 1:80. Jako první podíl byla jímána azeotropická směs 2-ethyl-6-methylpyridinu s vodou, jejímž odvodněním byl získán 90 % 2-ethyl-6-methylpyridin ve výtěžku 72 %, vztaženo na obsah v surovině. Jako druhý podíl byla jímána azeotropieká směs 2,4-dimethylpyridinu s vodou, která po odvodnění poskytla 75 % 2,4-dimethylpyridin ve výtěžku 84 %. Třetím podílem byla azeotropická směs 2,3-dimethylpyridinu s vodou, jejímž odvodněním byl získán 95,3% 2,3-dimethylpyridin ve výtěžku 53 vztaženo na obsah této složky ve výchozí surovině.
Claims (3)
1. Způsob dělení složek lutidinové frakce jejich azeotropickou destilací, vyznačující se tím, že složky lutidinové frakce se rektifikují na zařazení o účinnosti nad 50 teoretických pater, s výhodou 80 teoretických pater za přídavku vody v hmotovém poměru 1:1 až
1:10, s výhodou 2:3 až 1:3 a jednotlivé složky se oddělí jako azeotropické směsi s vodou a jako mezifrakce dvou azeotropických směsí.
2. Způpob podle bodu 1, vyznačující se tím, že mezifrakce dvou azeotropických směsí a voda oddělené z azeotropických směsí se použijí do dalSí destilační násady, nebo cirkulují v případě kontinuálního provedení destilace.
3. Způsob podle bodu , a 2, vyznačující se tím, že získané složky lutidinové frakce se podrobí opakovaná azeotropické destilaci s vodou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS49884A CS236547B1 (cs) | 1984-01-23 | 1984-01-23 | Způsob dělení složek lutidinové frakce |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS49884A CS236547B1 (cs) | 1984-01-23 | 1984-01-23 | Způsob dělení složek lutidinové frakce |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS236547B1 true CS236547B1 (cs) | 1985-05-15 |
Family
ID=5337174
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS49884A CS236547B1 (cs) | 1984-01-23 | 1984-01-23 | Způsob dělení složek lutidinové frakce |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS236547B1 (cs) |
-
1984
- 1984-01-23 CS CS49884A patent/CS236547B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101774879B (zh) | 从煤焦油中同时提取高纯度β-甲基萘和吲哚的方法 | |
| JPH09124539A (ja) | アセトンの精製方法 | |
| JPS5625130A (en) | Purification of high melting point compound | |
| CS236547B1 (cs) | Způsob dělení složek lutidinové frakce | |
| CN117865770A (zh) | 一种共沸精馏分离乙腈-甲苯-水的方法 | |
| CS242025B1 (cs) | Způsob dělení složek 3-pikolinové frakce | |
| CS247675B1 (cs) | Způsob dělení složek kollidinové frakce | |
| CS249336B1 (cs) | Způsob dělení složek kollidinové frakce | |
| CN102249889B (zh) | 一种从柠檬酸母液中提取丁二酸的方法 | |
| DE1291328B (de) | Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid | |
| JP3019535B2 (ja) | タールからのインデン回収法 | |
| JPH02202590A (ja) | 吸収油含有成分の分離方法 | |
| ES8400992A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de cloruro potasico puro de cristales gruesos. | |
| GB1488639A (en) | Process for separating solutions containing propylene oxide | |
| JPS57179182A (en) | Recovering method of trioxane | |
| JPS5745114A (en) | Preparation of 1,2-diphenylethane | |
| JPS572239A (en) | Preparation of 1,4-diactoxybutene | |
| JPS56118024A (en) | Preparation of high-purity alkylene glycol | |
| JPH0222788B2 (cs) | ||
| SU1225841A1 (ru) | Непрерывный способ получени фурфурола | |
| CZ147498A3 (cs) | Způsob separace a čištění izomeru t-butyl-metylfenolu | |
| JPH07196539A (ja) | 高純度インデンの製造方法 | |
| SU645951A1 (ru) | Способ выделени полиэтиленполиаминов | |
| US2885406A (en) | Process of producing anthracene and carbazole | |
| KR830002432B1 (ko) | 시안화수소 함유 아세트니트릴의 정제방법 |