CS235322B2 - Fungicide and microbicidal agent and method of efficient component production - Google Patents
Fungicide and microbicidal agent and method of efficient component production Download PDFInfo
- Publication number
- CS235322B2 CS235322B2 CS833373A CS337383A CS235322B2 CS 235322 B2 CS235322 B2 CS 235322B2 CS 833373 A CS833373 A CS 833373A CS 337383 A CS337383 A CS 337383A CS 235322 B2 CS235322 B2 CS 235322B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- active ingredient
- group
- active
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 29
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 3
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 title description 2
- -1 iodopropargyl halide Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims abstract description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 53
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 claims description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical group CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical group [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical group C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 claims 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 11
- DNMKDACPNVSYMZ-UHFFFAOYSA-N n-iodoprop-2-yn-1-amine Chemical class INCC#C DNMKDACPNVSYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 12
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 10
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 3
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 2
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical class O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000222418 Lentinus Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000222640 Polyporus Species 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical class CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical group 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008056 dicarboxyimides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- DUXXFLJUORWMLB-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-3-iodoprop-1-yne Chemical compound ClC(I)C#C DUXXFLJUORWMLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical class N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241001600093 Coniophora Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186031 Corynebacteriaceae Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001492222 Epicoccum Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M Methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000204060 Streptomycetaceae Species 0.000 description 1
- 241000907561 Sydowia polyspora Species 0.000 description 1
- 241001105191 Trichodes Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- 239000001273 butane Chemical class 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Chemical class 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical class [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000026045 iodination Effects 0.000 description 1
- 238000006192 iodination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N morphine Chemical class O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N 0.000 description 1
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical class CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Chemical class CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008935 nutritious Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- JKANAVGODYYCQF-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-amine Chemical compound NCC#C JKANAVGODYYCQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Chemical class 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical class C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049703 saccharin sodium dihydrate Drugs 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Inorganic materials [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D487/18—Bridged systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F17/00—Metallocenes
- C07F17/02—Metallocenes of metals of Groups 8, 9 or 10 of the Periodic Table
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Housing For Livestock And Birds (AREA)
- External Artificial Organs (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
(54) Fungicidní a mikrobicidrn prostředek a způsob výroby účinné složky
Předložený vynález se týká fungicid^ho a mikrobicidního prostředku k ochraně rostlin a technických mettriálů, který obsahuje jako účinnou složku nové jodpropargylamoniové soli.
* Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových sloučenin a jejich použžtí jako prostředku k booi proti Škůdcům.
Je již dlouhou dobu známo, že N-sulfenylovené dikarboximidy mej fungicidní účinnost (srov. německý patentový spis č. 1 193 498). Dále byly popsány iis-(helogeitlkiiyloχymeryУ)amoniové sol-i jako inhibitory koroze popřípadě jako mikrobbcidní . prostředky k úpravě vody (srov. americký patentový spis 4 206 233). O jejich pouužtí k potírání houbových chorob I není ' vSak nic uvedeno.
Nyní tyly nalezeny nové jodproptrgylamoninvé . soli obecného vzorce I ' ^N -
CH2 - C s C - J (I) v němž R a r1 jsou . stejné nebo různé e znamen^í přímou nebo rozvětvenou alkylovou 8kupinu s 1 až 20 atomy uhlíku v každém z alkylových zbytků, o
R znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 ež 20 atomy uh.íky, frrrnceimetylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo f metylovou skupinu, nebo
R, R . a R tvoří společně s atomem dusíku urotropinový zbytek·a
235322 2 X® znamená halogenidový, fosfátový, acetátový, benj^c^í^to^^ý, citrátový, tertrátový, benži- aotiezolinonový nebo secharinový eniont.
které mají silné mikrobicidní účinky. ’
Předmětem předloženého, vynálezu je fungicidní e mikrobbcidní prostředek k ochráně rostlin a technických mattriálú, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu jodpropargylamoniovou sůl shora uvedeného a definovaného obecného vzorce I·
Podle finovaného vynálezu se nové jodpropergylamoniové soli obecného vzorce I, uvedeného a deshora, získávají tím, že se na terciární aminy obecného vzorce II
R
I
N
R2 (II) v němž
R, r’ a r£ mají shora uvedený význam, působí jodpropargylderivátém obecného vzorce III j - C = C - CH2 - X1 (III) v nimž
X1 znarnená halogen nebo sulíUtový zbytek popřípadě v přítomnosti ředidle při teplotách mezi Ο a 110 °C s na získané jodproperfiylamoniummβlogenidy . ' odpovídaaící obecnému vzorci VI
(VI) v . . . nimž
2
R, R a R. .«bJí shora uvedené významy, e
Hal® znamená. halogenový mLont, se popřípadě působí sloučeninami obecného vzorce VII
Β - Y (VII) v němž
Υ enionický zbytek X“ krom* halogenu a
Β znamená kationt alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy.
Reakce sloučenin vzorce II . se sloučeninami vzorce III bude v dalSí části označována také jako postup a) a reakce sloučenin vzorce VI se sloučeninami vzorce VII bude dále označována jako postup c).
Sloučeniny obecného - vzorce I, v němž X” znamená halogen lze kromě postupu, který je předmětem vynálezu připravit tak, že se na terciární jodpripargylaminy obecného vzorce IV
R
CHg - c (IV) v němž
R e r' mají shora uvedený význam, působí sloučeninami obecného vzorce V
(V) v němž
R má shora uvedený význam a p
X znamená halogen, alkylsulfátovou skupinu nebo alkyl- popřípadě arylsulfonátovou skupinu, popřípadě v přítomnosti řeďídla při tepl.otách mezi 0 a 110 °C.
Tento postup bude dále označován'jako postup b).
Jodpropargylamoniové soli podle vynálezu vzorce I mej silné mikrooicidní.viastnooti. S překvapením vykazují přitom sloučeniny podle vynálezu značně vyšší účinek než ze stavu techniky známé N-sullenylované dikarboximidy, jako N-trichlormeetltiotetrahydroltalimid, který je co do účinku nejblíže srovnatelnou sloučeninou.
Vedle-sioučenin vzorce I uvedených v příkladech ilustrujících způsob výroby, lze jednooiivě jmenovat nááleduujcí sloučeniny:
(1 -jodpropargyl)dimetlloniUulyammooiumchloгid (1-jodproparrgrl)diety-oniUulylm!soniumchlorid (1-jodpropargll)-dionppropy-o-iUulylmmonUumchlorid (1 -jodpropar^gfl)-diSsopoopy-o-iUulyammoniumchlorid (1 -jodpropar^a)-diSsiUulyl-n-Ъul,yimmoniumchlorid (1-jodpropвIrgl)-di-sek.Uul1-o-iUulylmmooiumchlorid (1 -jodpropargll)-di-ponly-o-iUulyammoniumchlorid (1-jodpropargya)-dhheэqr-o-iUulyammoniumchasrid (1-jodpropargla)-dimetlahepty-o-iUulyammoniumchaorid (1-jodprsparrgfa)-diokty-o-iUtlyammoodumchaorid (1 -jodpropargy1)-dinooyl-nibulyaamooiumchaorid (1 -jodprspargla)-di-dclylo-iUulyaamooiumchlorid (1-jodρropar(gll)-diddodecy-o-iUulyammoniumchlorid (1 -jodprsparg^)-dihhe:yl--melyammsniumchiorid (1-jodpropárgll)-di-ponlymmelyammooiumchlorid (1 -jodpropar(gll)-d-o-iUulymmelyammooiumchaorid (1 -jodproparígra)-di-s ek.butyametyaamoniumchhorid (1-jodprspвrígfa)-di-isiUulymmtlylmmoniumchaorid (1-Jodpropergyl)-di-pentylmetylemoniumchlorid (1 ijodpropergyD-di-Peyylmetyliioeiuichlorid (1 -Jodpropaг©rl)-di-hβptylletyPlloeiulchlo:rid (1 -,jodproplrgyl)-dioontylmetyllmoeiulchloгid (1 -jodproplrgyУ)d(iieneIyyllPtylaloeiulchloгid (1 ijodpropl:rgyl)-didpecylmθtyllmoeiulchlorid (1 -jodpropplryl)idlddodθcyllPtylaloeiulchloгid (1ijodpropaг©rl)idippentyPntyllmoniulchloгid (1 ijodpropaJrgrl)-di-heDqrPntyllmoniulchlorid (J- j odpгopPlpgl)-di-heptyltCylcoonUulehlorid (1 ijodpropвJrarl)-diooktyPttyl8monUulchlorid (1 iJodproplrgyl)-dienoIцrPntyllmoniulchlorid (1iJodpropaгgyl)-diddθcyPetyllmonUulchlorid (1 iJodpropergyl)-didOodθcyPntyllmoniulchlorid (1 ijodproplrgyl)-di-mθtylPenzylaloeiulchlorid (1-Jodprop8Irgl)idi-βtylPenzyllloeiulchloгid (1 -jodpropalrgrl)-dienproppylPenzyllπloeiulchlorid (1ijodpropa:rgrl)-diiiзproppyl-Penzyllmoniulchlorid (1 -Jodproplгgyl)-dien-UutylPenzyllmoeiulchlorid (1 iJodproplrgyl)-di-i8oUutooPenzyllmoeiulchlorid (1-jodpropprryi)-di-ilk.0unyLLbenzylPlO-iulchldгid (1 ijodproplrgyl)-dippelntylPenzyllmoeiulchlorid (1 ijodproplrgyl)-di-PexylPenzyllmoniulchlorid (1iJodproplrgyl)-di-hpptylPenzyllloeiulchloгid (1 ijodpropl:rgrl)-diooktylPenzyllloeiulchloгid (1 ijodproplrgyl)-dieneyylPenzyllloeiulchlorid (1 ijodpropalrgl)-di-dρcy]Lbpezy yiiopiumchhorid (1 -jodpropirgyD-didOddecylPenzyliioeiuichlorid (1 - j odpropirgcC-)-di-iptylPepnCylimoniuichlorid (1 -jodpropprígC)idi-eCylfenetylimonUuiehIorid (1 -JodpropurKcC-)di-nppoopylPePnCylcmonUuichlorid (1 ijodpropprsfl)idi-ioopopcylPePeCylcmonUuieh]Lorid (1 -jodppooθгgyl)-di-n-butylPepnCyll!OonUцlchlopid (1ijodppoppг£gl)idi-lek.UuCylPenβtylcm-nUulehlopid (1 ijodpropprígOidi-iooUuCylPenetylcoonUuiehlorid (1-jodppopP2pgfl)idippentylPePnCylcmonШllehlopid (1 -Jodpropplrgl)idi-heJClP-PnCyllmonlulchlopid (1 -jodpropθrrgl)-dl-heptylPepeCyllmonUulchlopid (1 ijodppopaгβfl)-·di-oktylP-PnCyllmoniulchlorid (1 -jjodpropargfl)- d--oonylPoPnCy]LlIooniUlchlOPid (1 -jodoPOoaгgcC)“d;--decylP-pnCyllmoniulchlopid (1 - jodpгopal:pgC)idi-dodleclPenθCyllmo-iUlchloгid (1- jodproppirgC)-trOpenCyllco-iulchlorid (1ijodoPOpaгrgгl)itrihponCyllmoniulchloгid (1 -jodρpoplгgyl)-Pri-oecyllmoniulch]Lorid (L-OodproplPgcl)ddi-mnCylOoPecyllmoniUlChloгid (1 -jodpPOparжl)idipnCyl-ddPecyllτooniαlchlopid (1-JodppopρpgcУ)“diproocyi-OdPecyllmo-iulchloгid (1 - j odppopa:pκcl)~dioUuCy]L»OdPecy linoniuichlorid (1 -·Jodppoplrgcl)dippenCyldOdPecylcmoniulchlorid (1-jodppoplpgyl)-dihpθCyldOoPecyllmo-iulchloгid (1 ijddppoplrgcC-)“dihpppCyldOdPecyllmΰniulchlopid (1 -jddppopl:pgcl)“diodkCyl-OdPecyllmdniαlchlopid (1 djodppoplPgyl)ddi-o-lCyi-OoPecyllmoodLulcihLopid (1 ijΰdpPopaгgcl)“didlecyldOdPecyllmo-Liulchl·orid, jakož i odpovídající fosfátové, acetátové, benzoátové, citrátové, tartrátové, benzisotiazolinonové a sacharinové soli·
Jednotlivé varianty postupu lze znázornit následujícími reakčními schématy:
Použije-li se například při variantě postupu a) jako výchozích látek tripentylaminu a jodpropargylchloridu, pak lze průběh reakce znázornit následujícím reakčních schématem:
СЛ-п
N-CJL· - N ♦ J - С 5 C - CHgCl
I
C5H9-n
C5H9-n n-C5H9 -®N - CH2
С5И9-п
Cl®
PouŽije-li se například při variantě propargylaminu a n-butylchloridu, pak lze schématem:
postupu b) jako výchozích látek dimetyl-3-jodprůběh reakce znázornit následujícím reekčním n-C4H9Cl
CH.
H3C - N®- CH2
C4H9-n
Cl®
PouŽije-li se například při variantě postupu c) jako výchozích látek trihexyl-(1-jodpropargyl)amoniumchloridu a natriumbenzoátu, pak lze průběh reakce znázornit následujícím reakční™ schématem:
| C6H1i_n | 0 II | С6Н,,-n |
| n -C6Hn - N - CH2 - | С = C - J + Na* ®O-C —4 _____ -NaCl | n-C6HtI -®N - CHg - C s C - J |
| C6H11_n | Cl® | C6Hirn |
Terciární ©miny, které se používají při shora popsaných způsobech výroby, jsou obecné definovány vzorcem II. Tyto sloučeniny jsou známé nebo/a mohou se vyrábět o sobě známými postupy (srov· Houben-Weyl, sv. 11/1, Thieme Verleg, Stuttgart, 1957). Jodpropargylderiváty vzorce IIIt které se dále používají jako výchozí látky, jsou sloučeninami známými z literatury nebo je lze vyrobit o sobě známým způsobem (srov. například H. G. Viehe: The Ghemistry of Acetylenes, str. 689; M. Dekker, New York, 1969).
Tercinární jodpropargylaminy, které se používají jako výchozí látky při variantě b) postupu podle vynálezu, jsou definovány vzorcem IV a z valné části jsou známé z literatury nebo se mohou vyrábět postupy známými z literatury, napřikld reakcí propargylhalogenidů s dialkylaminy a následující jodací (srov. japonský patent 70.41.008). Rovněž tak jsou sloučeniny vzorce V, které se dále používají jako výchozí látky, známé z literatury.
Jodpropargylamoniumhalogenidy vzorce VI, které se používají jako výchozí látky při variantě postupu c), jsou nové e tvoří součást tohoto vynálezu. Tyto sloučeniny se mohou vyrábět známými postupy z terciárních aminů e jodpropargylhalogenidu.
Sloučeniny vzorce VII, které se dále používají jako výchozí látky, jsou dávno známými sloučeninami běžnými na trhu, které se mohou vyrábět známými postupy.
Varianty postupu в) в b) se provádějí výhodně zb použití ředidel. Jako ředidla přicházejí v úvahu prakticky všechna organická rozpouštědla s určitou polaritou. К těm náležejí zejména halogenované uhlovodíky, jako metylenchlorid, etylenchlorid, chloroform, tetrachlormetan, chlorbenzen a o-dichlorbenzen. Dále přicházejí v úvahu étery, jako dietyléter a dibutyléter, glykoldimetyléter, tetrahydrofuran a dioxan; ketony, jako aceton, metyletylketon, metylisopropylketon a metylisobutylketon; estery, jako metylester a etylester octové kyseliny; nitrily, jako například acetonitril a propionitril; aromáty, jako benzen, toluen a xylen a také alkoholy, jako například metanol, etanol, n- a isopropanol. Používat se mohou také směsi ředidel. Postupy a) je možno provádět také ve vodě.
Reakční teploty se pohybují při variantách postupu a) a b) mezi 0 a 110 °C, výhodně mezi 20 a 80 °C. Varianty postupu a) a b) se provádějí výhodně při atmosférickém tlaku.
Výměna kationtu při variantě postupu c) se provádí výhodně ve vodném prostředí, při teplotách mezi 20 a 100 °C, výhodně při 20 až 60 °C a při atmosférickém tlaku.
Při výhodné formě provedení varianty postupu a) popřípadě b) podle vynálezu se předloží sloučeniny vzorce II, popřípadě IV rozpuštěné ve shora uvedeném ředidle a přidá se výchozí sloučenina vzorce III, popřípadě V. Reakce je slabě exotermní. Vylučování sloučenin podle vynálezu začíná po několika minutách. Reakční směs se však většinou dále míchá přes noc e příštího dne se vyloučený produkt odfiltruje a vysuší se.
Při provádění varianty postupu c) se nový amoniumhalogenid vzorce VI podle vynálezu rozpustí ve vodě e přidá se vodný roztok sloučeniny vzorce VII. Také zde se reakční směs míchá několik hodin к dokončení reakce, výhodně při teplotě místnosti. Potom se vyloučený produkt odfiltruje a vysuší se.
Výměna aniontu podle postupu c) je možná také přímo, tj. jodpropargylamoniumhalogenidy vzorce VI není nutno izolovat, nýbrž se mohou přímo v roztoku nechat dále reagovat se sloučeninami vzorce VII.
Účinné látky podle vynálezu mají silný mikrobicidní účinek a mohou se pro praktické účely používat к potírání nežádoucích mikroorganismů. Účinné látky jsou vhodné к upotřebení jako prostředky к ochraně rostlin a jako mikrobicidní prostředky к ochraně technických materiálů· i 7 235322
Tak například se používají fungicidní prostředky při ochraně rostlin především к potírání hub ze tříd Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Bakterieidní prostředky se používají při ochraně rostlin к potírání hub Pseudomonadecee, Thizobiaceae, Enterobecterieceae, Corynebacteriaceae a Streptomycetaceae.
Dobrá snášitelnost účinných látek rostlinami v koncentracích nutných к potírání houbových chorob umožňuje ošetřování nadzemních částí rostlin, semenáčků s osiva, jakož i půdy.
Zvláště nutno zdůraznit dobrou účinnost sloučenin vzorce I podle tohoto vynálezu při ochraně rostlin proti Leptosphaeria nodorum v pšenici. Kromě toho nutno uvést účinnost proti Erysiphe, Puccinia, Gochliobolus sativus a Pyronophora teres v obilovinách, účinnost proti strupovitosti jabloní a Oomycetes, široký fungicidní účinek při testu na egerové desce proti různým chorobám rýže a dále baktericidní účinek těchto nových sloučenin·
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, přírodní a syntetické látky impregnované účinnou látkou, malé částice obalené polymerními látkami a obalovací hmoty pro osivo, jakož i na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové patrony, kouřové dózy, kouřové spirály s další, jakož i na prostředky pro aplikaci tzv. ULV-postupem a na prostředky aplikované formou teplé mlhy.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s plnidly, tedy s kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tj. emulgátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako plnidla je možno jako pomocný rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftalény, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chloretyleny nebo metylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, napříkJLad ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich étery a estery, dále ketony, jako aceton, metyletylketon, metylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimetylformamid a dimetylsulfoxid, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako halogenované jihl o vodíky, jako i butan, propan, dusík a oxid uhličitý.
Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu například: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aliminy, mastek,1 křída, křemen, ettepulgot, montmorillonit nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, oxid hlinitý e křemičitany· Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků · Jako emulgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v úvahu například neionogenní a anionické emulgátory, jako polyoxyetylénestery mastných kyselin, polyoxyetylénétery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykoléter, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, aryleulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfitové odpadní louhy a metylcelulóza.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adheziva, jako karboxymetylcelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexové polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol a pólyvinylácetát.
Dále mohou - tyto prostředky obsahovat barviva, jeko anorganické pigmenty, například oxid železitý, oxid titaničitý e ferrokyanidovou modř, - a organická barviva, jeko alizarinová barviva, azobarvive a kovová ftalocyaninová barviva, jekož i stopové prvky, například soli železe, marnganu, boru, mšdi, kobaltu, molybdenu e zinku.
Koncentráty obsahují obecné mezi 0,1 a 95 % hrnoonootními účinné látky, výhodné- mezi 0,5 a 90 % ^ooi^^o^‘^c^^^ účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v koncentrovaných prostředcích nebo v různých aplikačních formách příoomny ve smési s dalšími známými, účinnými látkami, jako jsou fungicidy, baktericidy, insekticidy, ekaracidy, nemeac^c^idy, herbicidy, ochranné látky proti - ozobu ptáky, růstové látky, látky pro výživu rostlin a prostředky pro zlepšení struktury půdy.
Účinné látky se mohou aplikovat jako takové, ve formě koncentrátů nebo - aplikačních forem, které z - nich byly připraveny dalším ředěním, jako jsou přímo upotřebitelné roztoky, emli^ie, suspenze, prášky, pasty a granuláty. Aplikace se provádí obvyklým způsobem, například zaléváním, ponořováním, postřikováním, zamlžováním, odpařováním, formou injekcí, suspendováním, natíráním, poprašováním, posypáváním, mořením za sucha, mořením za vlhka, mořením za mokra, mořením v suspenzi nebo
Při oéetřování částí rostlin se mohou koncentrace účinné látky v aplikačních formách měnnt v Širokém rozsahu. Obecně se polty bij mmzi 1 a 0,000 1 % h^oot^nst^iního, výhodně mezi 0,5 a 0,0(^1 % hmo0nootníhs·
Při ošetřování osiva je obecně zapotředí 0,001 až 50 g účinné látky na 1 kg osiva, výhodně 0,<^1 až 10 g účinné látky na 1 kg osiva.
Při ošetřování půdy je obecnš zapotřebí koncentrací účinné látky od 0,000 01 do 0,1 % tanoSecstního, výhodné od 0,001 do 0,02 % hmoSncstoího v místě, kde má být účinku dosaženo.
šloučeniny podle vynálezu se hodí také k ochraně technických maatriálů, jak již bylo popsáno shora.
Technickým!- maatriály v rámci předloženého vynálezu jsou produkty, které se samy v přírodě nevys^y^uj, nýbrž se zhotovuj z přírodních nebo ze syntetických výchozích materiálů. Produkty, které se mm j - ctaénnt, jsou v rámci předloženého vynálezu technické mtt^e^i^i^^Ly, které mohou být napadeny - mikroorganismy nebo/a mohou být mikroorganismy rozkládány.
Technickými mat^e^i^i^lLy, které se mm j účinnými látkami podle vynálezu před mikro^á^í změnou a rozkladem, jsou například lepidla, klihy, papíry a kartony, textilie, usně, dřevo, nátěrové prostředky, čisticí prostředky, chladicí a mmazcí prostředky, těsnicí hmoty a výrobky z plastických hrmt, které mohou být napadány nebo rozkládány mikroorganismy. V rámci moatriálů, které se mm j chrárUt, lze uvést také části výrobních zařízení, jako jsou například okruhy chladicí - vody a chladicích a mazacích prostředků, jejichž požadovaná funkce může být nepříznivě ovliTnoována mikroorganis^. Účinné látky podle vynálezu se mohou výhodně používat k ochraně lepidel, papíru, kartonu, filmů nátěrových hmc>t, dřeva a dalších.
Mikroorganismy, které mohou způsobovat odbí^i^j^í^^vi^i^rí nebo změnu technických mmatriálů, jsou například baterie, houby, kvasinky, řasy a další slizovité organismy. Látky podle vynálezu mm j výhodně silný a Široký účinek houbám a bakteriím a tento fungicidní účinek zahrnuje rovněž účinek vůči houbám typu plísní, jako jsou houby rozruSšuící dřevo a houby zbarv^jc! dřevo.
í
Uvést lze například mikroorganismy následujících rodů:
Alternaria, jako Alternaria tenuis, ’
Aspergillus, jako AsperriHus niger,
Aureobasidiuo, jako AureobasidUum puJlulens,
ΟΗθ^οοΙ&ι, jako Cheetomium globosum,
Coniophora, jako Conioehora cerebella,
Lentinus, jako Lentinus tlgrlnus,
PenicillUum, jako Peniciliuum glaucum,
Polyporus, jako Polyporus varsicolor,
Sclerophoma, jako Sclerophoma pityophila,
Trich^c^de^ima, jako Trichode:ma viride^ popřípadě
Езс^гГсЫг, jako Escherichia coli nebo Stephplococcus, jako Staphplococcus auma.
Podle účelu pouuití se mohou látky podle vynálezu převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, práSky, pasty a granulity. Tyto prostředky se mohou vyrábět o sobě známým způsobem, například smísením účinných látek s nosnou látkou, zvolenou ze skupiny kapalných irzpoultědel nebo/a pevných nosných látek, popřípadě za pouští povrchově aktivních činidel, jako jsou emmulgátory nebo/a disprigátciy, přičemž v případě pouuití nastavovadel se mohou jako pomocná rozponutědle po!ívat popřípadě organická rozpouštědla.
Organickými rozpouštědly pro účinné -látky mohou být napříkled alkoholy, jako nižší alkoholy, výhodně etanol nebo lscpirptnol, nebo benzylalkohol, ketony, jako - aceton nebo meeyletylketm, kapalné uhlovodíky, jako frakce benzinu, chlorované uhlovodíky, jako 1
Mikrooicidní prostředky podle vynálezu obsahuj obecně 10 ai 100 $ hmoOnnctníci, výhodně 50 ai 60 % hmoonnotních jodpropaigylaoonlových solí jako účinné látky.
Používaní koncentrace látek podle vynálezu se řídí podle druhu a výskytu potíraných mikroorganismů, jakoi i podle BloSení mte^i^r^i^^lu, který se má chránnt. OptioOlní οη^^νΐ, které -se má aplikovat, se dá zjistit řadou testů. Obecně se používané koncentrace pohybuuí v rozmezí od 0,001 do 5 % hrnotaotních3 výhodně od 0,01 do 1 % hmo0nnrtníhr, vztaieno na ošativši, který se má chránnt.
Nové účinné látky podle vynálezu mohou být přítomny také ve s dalšími známými účinnými látkami. Tak například lze uvést následujcí účinné látky: benzioidazolylkarbamáty, trihalcgenmoryУtirderiváty, jako je N-flltrdichlrrnotyУlitfttlioid a N,№^-06^1-N'-frnll-N'-(llcordichlOimetyltio)sulteold, sloučeniny cdS1tЙpulfc:í formaldehyd, jako jsou ^οΙ^ιόο^, deriváty fenolu, jako p-cilrr-o-krirol, 2-fenylfenol, (2,2'-dilydroxy-5,5*-dChhCor)diri]yllortвn, dittokarbaoáty, titzolylbinzioidtzrl·, lscttazoroncvé a benzisttitzolontvé deriváty, nitrll tetitcilcriscftrlcvé kyseliny, moriatPtrerittizol, oorratPtrpl“iidin.
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek:
Příklad (Varianta a)):
g (0,1 mol) hexametyle^tetraminu se rozpuutí v 800 ml acetonu a k roztoku se přidá 20 g (0,1 mol) 3-chlor-1-jodpropinu. Reakce je slabě exote re ní e po asi 15 minutách začne vylučování kvarterní so^i. Reakční směs se míchá přes noc při teplotě eisstnosti a potom se světle ·- béžový produkt odfiltruje a vysuěí se. Získá se 28,2 g (84,7 % teorie) 1-N-C3-jodpropargyl)hexaeetyléntetaeeoniuechloridu o teplotě tání 193 až 195 °C.
Analogickým způsobem se mohou získat sloučeniny obecného vzorce I
X
| Příklad číslo | R | R1 | r2 | X- | Teplota tání (°C) |
| 2 | Ю1-С4Н9- | n^Hg- | n-C4Hg- | CL | 167 ež 169 |
| 3 | С6НУСН2- | CH3 | ch3 | CL | 160 až 162 |
| 4 | Π-%Η17- | n-C8H17“ | n-C8H17“ | cl | vosk |
| 5 | n-C6H!3 | n-C6H13- | П-СбН!3- | cl | pryskyřice |
| 6 směs | j-n_C12H25- | СЦ { 3 | {CH3 | CL | 168 ež 170 |
| n-C14“29” | CH3 | CH3 | |||
| 7 | CH3 | CH3 | CČp—CH2- | Cl | >300 |
Fe
í
Příklad 8 (varianta c)):
7,1 g (0,029 mol) dihydrátu sodné solí sacharinu se rozpustí v 60 ml vody a dále se 10 g (0,029 mol) 1-N-(3-0odpropargyl)hexametylénetraamoniumchloridu rozpustí ve 330 ml vody. Oba roztoky se spojí a míchají se při teplotě místnoosi. Asi po 30 minutách začne vylučování produktu· Produkt se dále míchá přes noc při teplotě místnoosi, potom se odsaje a vysuší se v exsikátoru.
Získá se 8,2 g (54 % teorie) l-N-O-oodpropargyDhexemetylentttasmmoniumsacharinátu ve formě bílého prášku o teplotě rání 189 °C.
Příklad 9 lze získat 1-N-(3-jodpropargyl)hteametyltnStejiýfa způsobem jako je popsán v příkladu tetramonóiu(mebt0zitiθezlin-3-on)-át vzorce
ve formě světle hnědého produktu· Výtěžek 48 %.
O
Teplota tání 103 až 105 °C.
Příklad 10
Způsobem popsaným v příkladu 8 lze rovněž získat sloučeninu vzorce п-С12И2>směs •1п-С14Н29- ve ’ formě Mlého prášku. Teplota rání 97 až 1°0 °C·
°2
Příklady ilustrující biologickou účinnost:
V následujícím příkladu A bylo jako srovnávací látky pouuito sloučeniny vzorce
O
O
Příklad A
Test na Leptosphaeria nodorum (pšern.ce)/protektivní účinek
Rozpooštědlo: 100 dílů hmoonostních dimetyioomi amidu
Emmlgátor: 0,25 dílu hmot^r^c^g^tního alkylarylpolyglykoléteru
K získání vhodného účinného prostředku se sO£^:í 1 díl hπoOnootní účinné látky s uvedeným mnoostvím rozpouštědla a emmlgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Za účelem stanovení protektivoí účionooti se mladé rostliny postříkají účinným prostředkem až do stádia zvlhčení. Po oschnutí postřikové vrstvy ·se rostliny pootříkají suspenzí kon°.dií Lep1toshpiae]r:ia nodorum. Но^11су se ponechají 48 hodin při teplotě 20 °C a při 100% relativní vlhkooti vzduchu v inkubačoí komc>ře.
нottlioy se potom přenesou do sklenku, kde se udržuj při ·teplot asi 15 °C a při relativní vlhkooti vzduchu asi 80 %.
dnů po inkubaci se provede vyhodnocení testu.
Zřetelnou převahu v účinno^i ve srovnání se sloučeninou známou ze stavu techniky vykazují při tomto testu- například následující sloučeniny podle vynálezu: sloučeniny z příkladů provodění 5, 4, 8 a 10.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následnici tabulce A:
Tabulka A
Test oa Leptosphaeria nodorum (pšeniceí/protektivoí účinek
| Účinná látka | Koncentrace účinné | Napadaní chorobou |
| látky v postřikové | v % oeošetřeoé | |
| suspenzi v % hmc>t. | kontroly |
O (ziáfaá)
Pokračování tabulky
Účinná látka
Koncentrace účinné Napadení chorobou látky v postřikové v % neošetřené suspenzi v % hmot. kontroly (C6H13-n)3N-CH2-C=G-J
Θ Cl (5)
0,025 12,5
Θ (CgH17-n)3N-CH2-C=C-J
0,025 0,0
Cl ® (4)
^12-14^5-29^^2-^0^
CH3
0,025 16,3
0,025 12,5
Příklad В
Účinek proti houbám
Do agaru, který byl připraven z pivovarské sladiny a peptonu, se zpracují sloučeniny podle vynálezu v odstupňovaných koncentracích mezi 20 a 5 000 mg/litr testovaného vzorku. Po ztuhnutí agaru se provede kontaminace takto vyrobených vzorků agaru čistými kulturami různých pokusných hub, jako Aspergillus niger, Chaetomium globosum a Penicillium gleucum.
Po dvoutýdenním skladování při teplotě 28 °C a při 60 až 70% relativní vlhkosti vzduchu se pokus vyhodnotí. Jako minimální inhibiční koncentrace (MIK) se udává nejnižáí koncentrace látky obsažené ve vzorku agaru, při které nedocházelo к žádnému růstu houby použitého druhu.
Při tomto testu vykazují sloučeniny podle tohoto vynálezu z příkladů provedení 6, 10, 4, 1, 7 a 3 velmi dobrý účinek.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce B:
Tabulka В
Účinek proti houbám
Účinná látka
Hodnoty MIK v mg/litr pro houby
Aspergillus niger
Chaetomium globosum
Penicillium gleucum
CH.
I® (G12-14H25-29)_N “CH2“CsC j směs GH3
Cl ® <20
<20
Ф (c3h)7)3n - ch2-c=c-j
Cl ®
200
200 <50
Pokračování tabulky
Účinná látka
Hodnoty MIK v m/H-tr pro houby Aspergillus ChaeOomUum Penicillium ni/er gObOouum gluuuuTn
500
500 500
200 200
CH3 © I ' C5H5-CH2 -N-CHg-C=C-J
750
200 200
CH3
Θ CL
Příklad г
Účinek proti bakteriíu
K a/aru, který obsahuje jeko živnou půdu bujón, oe přidají účinné látky podle vynálezu v koncentracích od 20 do 5 000 ppm. Potou oe živná půda infikuje, bakterieui Escherichia coli nebo Staphylococcuo aureuo a infikovaná půda oe udržuje po dobu 2 týdnů při teplotě 28 °C a při 60 až 70% relativní vlhkooti vzduchu. MinimŠurá inlhlbiční koncentrace (MIK) je nejnižěí koncentrací účinné látky, při které nedochází k žádnéuu růstu v důsledku pouští uvedeného druhu uikrobů.
Při touto testu vykazuUÍ sloučeniny podle vynálezu, například sloučeniny z ' příkladů provedení 6, 10, 4, 1, 7 a 3 dobré výsledky.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následnici tabulce C:
Tabulka С
Účinek proti bakteriím
Účinná látka
Hodnoty MIK v mg/litr pro bakterie
Staphylococcus eureus
Escherichie coli
CH2 -C=C-J
Cl θ <20 <20 <20
500
50 <20 <20
500
100
Pokračování tabulky
| Účinná látka | Hodnoty MIK v mg/litr 'pró bakterie | |
| Stephylocsccus aureus | Escherichie . coli | |
| 0--- | ||
| , СбН5-СНо - N - CHO -C=C-J □ > 2 1 2 | 100 | 350 |
| CH, © J Cl |
Příklad D
Účinek proti slioovitým organismům
Sloučeniny se používají v koncentracích od 0,1 do 100 mg/litr' v Allensově živnés roztoku (Arch. Mikkroiol. 17. 34 aí 53 (1952)), který obsahuje ve 4 lirrech vody 0,2 / chloridu amonného, 4,0 / dusičnanu sodného, 1,0 / středního fosforečnanu draselného, 0,2 / chloridu vápenatého, 2,05 / síranu hořečnatého, 0,02 / chloridu íelezitého a _1 % kaprolaktamu rozpuštěného v malém ssnžítví acetonu. Krátce před tis se živný roztok infikuje slizovitými organismy (asi 10^ bakkerií na 1 ml), které byly izolovány z ci^uluj^ zvléteňovací vody. používané,př.i výrobě polyasidu. Živné roztoty ofoahuuící sijnissl.ln:í InhiMční koncentraci (MIK) nebo větší koncentraci účinné látky, jsou po třítýdenní kultivaci při teplotě rnístnosti ještě úplně čiré, zatísco v živných roztocích prostých účinných látek dochází po 3 eí 4 dnech ke značnému rozmnožování S.krobů a ke tvorbě slizu.
\ . · , .
Při tomto testu vykazuj sloučeniny podle vynálezu z příkladů provedení 6, 10, 4, 1, 7 в 3 dobrou účinnost.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v ná81rdující tabulce D:
Tabulka D
Účinek slioovitým organismům
Účinná látka Hodnoty pro MIK pro ilizovité organismy v mg/litr ch3 ®
| (C12-’4H25-29)_? I | - CH2-C=C-J | 1 až 2 |
| iměa CH | © | |
| J | Cl |
až 2 ©
^Hi^-N-CHg-CsC-J až 3
Cl
CH3
- N -CH_ · -C»C-J
I 2
CH3 Θ Cl
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Funnicidní a mikrobicidní . prostředek k ochraně rostlin a technických mt¢^r^r^ι^:Lй, vyse tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu jodoropargylθmoniovou sůl obecného vzorce I (I), v němžR a Г jsou stejné nebo různé a znamθrijí přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku v každém z alkylových zbytků,
- 2 *R znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku, ferrocenmetylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo f metylovou skupinu nebo1 2R, R a R. tvoří společně s atomem dusíku urotropinový zbytek a .©X znamená htlogeiidoíý, fosfátový, acetátový, benzoátový, citrátový, tertrátový, ienzisotiazolinonoíý nebo secharinový anion.2. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačujjcí se tím, že se na terciární aminy obecného vzorce IIRIR1 - N(IIhI \r v němž1 2R, R a Rn maaí vyznamy uvedené v bodě 1, působí, jodprooθrgyldrrivátem obecného vzorce III í - C = C - CH2 - Σ1 (III), v němž ·X1 znamená halogen nebo sul-fon^ový zbytek popřípadě v přítomnnoti ^didto při to^otoch mezi 0 a 110 načež se popř:ípadě ztokané jodoropargylamoniumhalogrnidy obecného vzorce VI = C - J © Hal (VI), v němž1 2R, R a R mají významy uvedené v bodě 1 e ΘHal znamená halogenidový anion, nechají reagovat se sloučeninami obecného vzorce VIIВ - Y (VII), v němž ΘY znamená anionický zbytek X kromě halogenu aВ znamená kation alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy·
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823218176 DE3218176A1 (de) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | Jodpropargylammoniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS235322B2 true CS235322B2 (en) | 1985-05-15 |
Family
ID=6163585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS833373A CS235322B2 (en) | 1982-05-14 | 1983-05-13 | Fungicide and microbicidal agent and method of efficient component production |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4521412A (cs) |
| EP (1) | EP0094552B1 (cs) |
| JP (1) | JPS58219149A (cs) |
| AT (1) | ATE14421T1 (cs) |
| AU (1) | AU1441383A (cs) |
| BR (1) | BR8302529A (cs) |
| CS (1) | CS235322B2 (cs) |
| DD (1) | DD209715A5 (cs) |
| DE (2) | DE3218176A1 (cs) |
| DK (1) | DK212883A (cs) |
| ES (1) | ES522377A0 (cs) |
| GR (1) | GR79226B (cs) |
| IL (1) | IL68661A0 (cs) |
| PL (1) | PL135177B1 (cs) |
| PT (1) | PT76633B (cs) |
| ZA (1) | ZA833414B (cs) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0191269B1 (en) * | 1984-11-22 | 1991-03-06 | Sandoz Ag | Novel homopropargylamines |
| US4824867A (en) * | 1986-08-08 | 1989-04-25 | Smith Kim R | Quaternary ammonium compounds |
| US5266567A (en) * | 1991-10-24 | 1993-11-30 | Rohm And Haas Company | Halopropargylated cyclic quaternary ammonium compounds as antimicrobial agents |
| US5411933A (en) * | 1994-03-11 | 1995-05-02 | Rohm & Haas Company | Bromopropargyl quarternary ammonium compounds having antimicrobial activity |
| CA2216765A1 (en) * | 1996-10-11 | 1998-04-11 | Rohm And Haas Company | Halopropargyl compounds as marine antifouling agents |
| KR100310169B1 (ko) | 1997-09-10 | 2001-12-15 | 조민호 | 4급암모늄인산염화합물및그제조방법 |
| US6008244A (en) * | 1997-10-09 | 1999-12-28 | Rohm And Haas Company | Halopropargyl compounds as marine antifouling agents |
| RU2288920C1 (ru) * | 2005-07-06 | 2006-12-10 | Всероссийский научный исследовательский ветеринарный институт (ВНИВИ) | {[1-(аммонио)-3,5,7-триазаадамантил]метилкарбонилоксиполи(алкиленокси)}пропан хлориды, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью, и способ их получения |
| US7935817B2 (en) * | 2008-03-31 | 2011-05-03 | Apotex Pharmachem Inc. | Salt form and cocrystals of adefovir dipivoxil and processes for preparation thereof |
| EP2359690A1 (fr) | 2010-02-23 | 2011-08-24 | East Coast Pharmaceutical Research LLC | Multiplication de l'efficacité des agents anti-infectieux par une composition comprenant conjointement un agent dispersant et un agent activateur métallique |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB858719A (en) * | 1957-04-12 | 1961-01-11 | Schering Ag | New quaternary ammonium compounds and a process for their manufacture |
| US3135655A (en) * | 1960-09-07 | 1964-06-02 | Diamond Alkali Co | Polyacetylenic halides as pesticides |
| US3575929A (en) * | 1964-12-31 | 1971-04-20 | Pan American Petroleum Corp | Acetylene-quaternary ammonium compositions |
| SU539867A1 (ru) * | 1975-07-18 | 1976-12-25 | Ленинградский Ордена Ленина И Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет Им.А.А.Жданова | Способ получени четвертичных аммониевых соединений |
| US4343647A (en) * | 1979-02-13 | 1982-08-10 | The Dow Chemical Company | Substituted benzyltrialkylammonium salts and their use as plant growth regulatory control agents |
-
1982
- 1982-05-14 DE DE19823218176 patent/DE3218176A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-05-02 US US06/490,899 patent/US4521412A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-05-03 AT AT83104344T patent/ATE14421T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-03 EP EP83104344A patent/EP0094552B1/de not_active Expired
- 1983-05-03 DE DE8383104344T patent/DE3360434D1/de not_active Expired
- 1983-05-04 PT PT76633A patent/PT76633B/pt unknown
- 1983-05-10 AU AU14413/83A patent/AU1441383A/en not_active Abandoned
- 1983-05-11 DK DK212883A patent/DK212883A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-05-11 IL IL68661A patent/IL68661A0/xx unknown
- 1983-05-12 PL PL1983241938A patent/PL135177B1/pl unknown
- 1983-05-12 DD DD83250871A patent/DD209715A5/de unknown
- 1983-05-13 JP JP58083971A patent/JPS58219149A/ja active Pending
- 1983-05-13 GR GR71339A patent/GR79226B/el unknown
- 1983-05-13 ZA ZA833414A patent/ZA833414B/xx unknown
- 1983-05-13 ES ES522377A patent/ES522377A0/es active Granted
- 1983-05-13 BR BR8302529A patent/BR8302529A/pt unknown
- 1983-05-13 CS CS833373A patent/CS235322B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL241938A1 (en) | 1984-08-13 |
| JPS58219149A (ja) | 1983-12-20 |
| PT76633A (en) | 1983-06-01 |
| GR79226B (cs) | 1984-10-22 |
| BR8302529A (pt) | 1984-01-17 |
| IL68661A0 (en) | 1983-09-30 |
| DK212883D0 (da) | 1983-05-11 |
| PT76633B (en) | 1985-12-20 |
| DD209715A5 (de) | 1984-05-23 |
| EP0094552A1 (de) | 1983-11-23 |
| ZA833414B (en) | 1984-02-29 |
| US4521412A (en) | 1985-06-04 |
| ES8405011A1 (es) | 1984-05-16 |
| PL135177B1 (en) | 1985-10-31 |
| DK212883A (da) | 1983-11-15 |
| DE3218176A1 (de) | 1983-11-17 |
| ATE14421T1 (de) | 1985-08-15 |
| EP0094552B1 (de) | 1985-07-24 |
| ES522377A0 (es) | 1984-05-16 |
| AU1441383A (en) | 1983-11-17 |
| DE3360434D1 (en) | 1985-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH07112981A (ja) | トリアジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| EP0165448B1 (de) | 1-Heteroaryl-4-aryl-pyrozolin-5-one | |
| DE2513730A1 (de) | Halogenacetanilide als mikrobizide wirkstoffe | |
| CS235322B2 (en) | Fungicide and microbicidal agent and method of efficient component production | |
| DK150848B (da) | N-substituerede sulfonylglycolsyreanilider med fungicid virkning mod fytopatogene svampe samt anvendelse deraf til bekaempelse af fytopatogene svampe | |
| CS214711B2 (en) | Fungicide means | |
| CS228938B2 (en) | Fungicide and method of preparing active component thereof | |
| CS208456B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
| CS220341B2 (en) | Fungicide composition | |
| CS232736B2 (en) | Fungicide agent and method of active component production | |
| JPS62221672A (ja) | 新規スルホニルアゾ−ル | |
| JPH02268183A (ja) | 置換１，８―ナフチリジン及びこれを含有する除草剤 | |
| PT98526A (pt) | Processo para a preparacao duma composicao microbicida contendo derivados de halogenoalquil-azolilo | |
| NZ207124A (en) | N-sulphenylated hydantoins | |
| PL110797B1 (en) | Fungicide | |
| JPH0247993B2 (cs) | ||
| JPS6075450A (ja) | ビスシクロヘキシルアミンアルカン及び該化合物を有効物質として含有する殺菌剤 | |
| CS219858B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
| US4778511A (en) | Fluorine-containing N-sulphenylated indazoles for use as bactericides and fungicides | |
| RU2776177C1 (ru) | Производное тиофенкарбоксамида и средство для контроля заболевания растений, содержащее его | |
| JPS5948405A (ja) | 殺菌剤 | |
| HU193899B (en) | Fungicides comprising substituted phenethyl-triazole derivatives as active substance and process for preparing phenethyl-triazole derivatives | |
| US3881018A (en) | Substituted amidophenylguanidine fungicides | |
| DK165242B (da) | N-sulfenylerede urinstoffer, fremgangsmaade til deres fremstilling, mikrobicide midler indeholdende dem og disses anvendelse | |
| US4246279A (en) | Novel dichloromaleic acid diamide derivatives and their use as fungicides |