CS235319B2 - Herbicide agent and method of efficient substance production - Google Patents
Herbicide agent and method of efficient substance production Download PDFInfo
- Publication number
- CS235319B2 CS235319B2 CS832815A CS281583A CS235319B2 CS 235319 B2 CS235319 B2 CS 235319B2 CS 832815 A CS832815 A CS 832815A CS 281583 A CS281583 A CS 281583A CS 235319 B2 CS235319 B2 CS 235319B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- active ingredient
- compounds
- bromo
- composition according
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 18
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 29
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 2-Bromo-4-bromo-6-nitrophenyl Chemical group 0.000 description 5
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 4
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XLWPYAZLXACFKX-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-4-hydroxy-5-nitrobenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1[N+]([O-])=O XLWPYAZLXACFKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 2
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 230000000243 photosynthetic effect Effects 0.000 description 2
- 230000002786 root growth Effects 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- DYRYWUUWAAGAAZ-UHFFFAOYSA-N (2-bromo-4-cyano-6-nitrophenyl) ethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1[N+]([O-])=O DYRYWUUWAAGAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNVKMLVWZUHZNO-UHFFFAOYSA-N (2-bromo-4-cyano-6-nitrophenyl) methyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1[N+]([O-])=O XNVKMLVWZUHZNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGERRUJXUVOMCZ-UHFFFAOYSA-N (2-bromo-4-cyano-6-nitrophenyl) propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1[N+]([O-])=O NGERRUJXUVOMCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEKPKHLFNINNLH-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-4-cyano-6-nitrophenyl) ethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC1=C(Cl)C=C(C#N)C=C1[N+]([O-])=O JEKPKHLFNINNLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZJMIKHDCCWNRT-UHFFFAOYSA-N (4-cyano-2-iodo-6-nitrophenyl) ethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1[N+]([O-])=O DZJMIKHDCCWNRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- VMGBDTCTVUUNAO-UHFFFAOYSA-N 2,6-diiodophenol Chemical compound OC1=C(I)C=CC=C1I VMGBDTCTVUUNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APMGUZVMBGTQGR-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-4-hydroxybenzoyl chloride Chemical compound OC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1Br APMGUZVMBGTQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 244000300297 Amaranthus hybridus Species 0.000 description 1
- 235000009051 Ambrosia paniculata var. peruviana Nutrition 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000003097 Artemisia absinthium Nutrition 0.000 description 1
- 240000001851 Artemisia dracunculus Species 0.000 description 1
- 235000017731 Artemisia dracunculus ssp. dracunculus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- ORQCZBQTCDTNJZ-UHFFFAOYSA-N C(OC1=C(C=C(C=C1Br)C#N)Br)(OCC)=O Chemical compound C(OC1=C(C=C(C=C1Br)C#N)Br)(OCC)=O ORQCZBQTCDTNJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXQQNYSFSLBXQJ-UHFFFAOYSA-N COC1=C(NC(CO)C(O)=O)CC(O)(CO)CC1=NCC(O)=O Chemical compound COC1=C(NC(CO)C(O)=O)CC(O)(CO)CC1=NCC(O)=O HXQQNYSFSLBXQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 235000005206 Hibiscus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007185 Hibiscus lunariifolius Nutrition 0.000 description 1
- 244000284380 Hibiscus rosa sinensis Species 0.000 description 1
- 101001012669 Homo sapiens Melanoma inhibitory activity protein 2 Proteins 0.000 description 1
- 238000012773 Laboratory assay Methods 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000982 Malva neglecta Species 0.000 description 1
- 235000000060 Malva neglecta Nutrition 0.000 description 1
- 102100029778 Melanoma inhibitory activity protein 2 Human genes 0.000 description 1
- 235000017879 Nasturtium officinale Nutrition 0.000 description 1
- 240000005407 Nasturtium officinale Species 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723553 Pieris oleracea Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150075111 ROLB gene Proteins 0.000 description 1
- 241000320380 Silybum Species 0.000 description 1
- 235000010841 Silybum marianum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000001138 artemisia absinthium Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 210000003763 chloroplast Anatomy 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000000950 dibromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000122 growth hormone Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M methyl carbonate Chemical compound COC([O-])=O CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N monoethyl carbonate Chemical compound CCOC(O)=O CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002886 octanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 230000033783 photosynthetic electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 235000008001 rakum palm Nutrition 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000026267 regulation of growth Effects 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZOZLBFZGFLFBV-UHFFFAOYSA-N sulfene Chemical compound C=S(=O)=O LZOZLBFZGFLFBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká herbicídního prostředku a způsobu výroby účinné látky.
V materském patentovém spisu Č. 154 690 jsou popsány účinné látky níže uvedeného vzorce I, které stojí nejblíže účinným látkám obecného vzorce II obsaženým v prostředcích podle vynálezu.
V obecném vrorcl I znamená r' vodík nebo halogen,
R vodík nebo halogen, halogen,
R* halogen, acylovou nebo alkoxykarbonylovou skupinu, alkalický kov nebo kov alkalických remin, amoniový Ion nebo organickou eminoskupinu, a
R vodík, halogen nebo nitroskupinu, přičemž * uvedených symbolů alespoň jeden, nanejvýš však dva znamenají vodík, a dále, když
3 5 4
1) R a R znamenají vodík a R a R marněna jí jod, nemámená R vodík, acetylovou skupinu, dosík nebo draslík, a
3 5
2) když R a R znamenají vodík a R a R souČasnS marněna jí brom nebo chlor, nemámená R^ vodík, acetylovou skupinu nebo sodík.
Známý 3,5-dibrom-4-hydroxybenaonttril (Bromoxynil) popřípadě jeho ester s oktankyselinou (Brominal) je ve velmi vysoké míře účinný proti jednoděložným~plevelůffl e hubí ve stejné míře (89 %) i dvojděložné plevely. Sloučenin obecného vrorce I, měrných * dosavadního stavu techniky, je možno použít v dávce 0,28 až 0,56 kg/ha, nanejvýš v dávce 0,56 až 1,68 kg/ha be* poškození kulturní plodiny, таИшсо к dosažení úplného vyhubení plevelů sloučeninami obecného vmrce I je třeba dávky 2,24 ež 4,48 kg/ha.
Nyní bylo *ji Stěno, že pří postemergentním použití jsou pro selektivní hubení plevelů velmi vhodné herbicidní prostředky obsahující jako účinnou látku sloučeniny níže uvedeného obecného vzorce II, poněvadž účinek sloučenin obecného vzorce II na jednoděložné a dvouděložné plevely je velmi odlišný. Při postemergentním použití hubí sloučeniny obecného vmrce II jednoděložné plevely v 15 až 25 %, zatímco dvouděložné *e 70 až 85 %.
Předmětem vynálezu je proto herbicidní prostředek obsahující jako účinnou složku alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce II
ve kterém
A mámená atom kyslíku nebo síry,
В mámené alkoxylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, elkenyloxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, fenoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každé * obou elkoxylových částí nebo dimethylam i no skupí nu, a
X mámená chlor, brom nebo jod, v hmotnostní koncentraci 0,1 až 90 %, spolu s tuhými nebo kapalnými nosiči a/nebo ředidly, povrchově aktivními látkami a jinými pomocnými látkami.
235 319
-Alkoxylová skupině ve významu výš® uvedených symbolů může přímý nebo rozvětvený řetězec; elkenylovou skupinou je s výhodou ellylová skupina.
Účinných létek obecného vzorce II, obsažených v prostředcích podle vynálezu, je možno použít ještě v dávce 7 kg/ha k hubení plevelů v taumřici, aniž by došlo k·poškození kulturní plodiny.
Dále bylo zjištěno, že účinné látky obecného vzorce II hubí plevely kmenů Amerrnthus a Chenopodium odolné vůči trCazCnu, které způsobní stále větší obtíže v kukuřičných porostech, v mnohem větší míře než známý B^omlcinlZkoušky účiniooti byly prováděny na mmlé parcele s kuikuicí takto:
Před vysetím byla půda zorána do hloubky 25 až 32 cm, načež byla uhlazena vláčením branami, ©niž by byla ošetřena herblcidním prostředkem. Postemergentní ošetření bylo provedeno v jednoměsíčním růstovém stádiu kukiřice použitím 300 1/he vody a 0,5-1,0-1,5 kg účinné látky. K ošetření byl pouužt prostředek ..... tohoto hmoonnotního složení:
(2-bгom~4-kkθrno6-nntrofenyl)~methylkerbonát vzorce II a
Br
no2 sodná sůl kyseliny elkylnaftalensulfonové (Weetol NT 1) sodné sůl kyseliny ligninsulfonové (Borresperse B) oxid křemiiitý (Neuburgská křída) %
» %
bylo provedeno tlakovou tryskou Tee--Jet 11010 tlakem 0,2 až 0,25 MPa. Jako standardu bylo pouuito Brorninnlu 32 íK (formulovaný prostředek obsahvuící jako účinnou látku 3,5-dibrom-4-hydrooybeenonitril-oktanoát (účinná látka B)) v dávce 0,66 kg účinné látky na 1 hektar.
Stupen vývoje převažuuících plevelů během ošetření:
| (A) | laskavec ohnutý | 20 | cm | ||
| (B) | laskavec zelenoklasý | 20 | cm | ||
| (C) | meelík bílý | 15 | až | 20 | cm |
| (D) | ibišek trojdílný | 4 | až. | , 4 | cm |
| (E) | Čistec roční | 4 | až | 8 | cm |
| (?) | sléz přehlížený | 4 | až | 6 | listů |
Vyhocdinoení výsledků pokusů bylo provedeno 10 dnů po šetření. Výsledky jsou uvedeny v tabulce I. Brorninnl, použžtý jako standard, vyvolal mírné fytotoxlcké symptomy.
Výsledky byly hodnoceny podle této stupnice:
míra účinnosti
| 1 | výtečná | (100 » |
| 2 | velmi dobrá | ( ·98 %) |
| 3 | dobrá | ( 95 *) |
| 4 | dostaČ^ící | ( 90 %) |
| 5 | pochybná | ( · · 82 ») |
míre №опМ hodnocení
Tabulka · I
Účinné Dávka látka kg účinné látky/ha
| nedostačuje! | (70 %) | ||
| Spatná | (55 34) | ||
| velmi Spatná | (30 34) | ||
| nepoučitelná | ( 0 %) | ||
| ABC | D | E | F |
| B 0,66 | 5 | 6 | 3 | 5 | 6 | 4 |
| ' 0,5 | 3 | 4 | 2 | 3 | б | 4 |
| obecného vzorce | ||||||
| 1,0 | 2 | 2 | 1 | 3 | 4 | 3 |
| Ile | ||||||
| 1,5 | 2 | 2 | 1 | 3 | 4 | 3 |
Účinné·látky obecného v-orce II, obsažené v prostředcích podle vynálezu, jsou vhodné i k postemergentní aplikaci proti plevelům v kulturách četných druhů zeleniny, jako jsou hrách, cibule, mrkev atd.
Pokusy ve skleníku byly provedeny s prostředkem dále uvedeného složení:
bmo.VngW mw?žství (2-brom-4-kyeno-6-nitrofenyl}ellylkarbonét 80 % vzorce lib
(lib) sodná sH kyseliny naftalensulfonové Cettol NT 1) 3 % sodná sůl kyseliny li ^in sulfonová 5 % oxid křemičitý 12 %
Jako standard byl použit 32 ΙΚ (formulovaný prostředek s 3,5-dibr?om-4-hydroxybenz□nOtriOokaonoáeem (účinná látka B)).
Výsledky jsou uvedeny v příkladu 6.
Byly provedeny podrobné pokusy »a účelem zjiStění, zda je možno zjistit rozdíly, vyskytující se při pokusech ve volné přírodě, mezi· účinkem a selektivitou Bromooynniu a účinkem e selektivitou účinných látek obecného vzorce II podle vynálezu i v mechanismu působení popřípadě -ve způsobu působení. Byl zkoumán účinek těchto sloučenin na aktivitu fotosyntézy.
O derivátech hydroxyben*onitrílu substituoverých-dvěma atomy halogenu 3,5-dijod-4hydroxyben* oni trii (Ioxjytl); 3,5-di hydroxybenOnntrtl (Bromooyyni) se všeobecně uznává, že-jejich působení je primárně zaměřeno na fotosyntetický dopravní řetězec elektronů. Dále byly zkoumány jednoduchý růstový proces (proces prodloužení) e meto liánová funkce (aktivní influy K+; e^lux nlnktrolbtt).
Při růstovém testu (prodloužení kořene sazenice salatu) bylo dok«^!zá^<o, že u^^né dibrooOenrvéry vykazuj podobný účinek jako hormony malující růst rostlin: v nízké koncentraci stimuluj prodloužení kořene,“ve vyšší koncentraci prodloužení b^dí. Podobný růst rngU.ující účinek byl až dosud prokázán jen u esterů 2,4-D typu BroιnooybSlu (Heyw^^od: Ch^. and ^d., str. 1 946 až 1 952 1966 ). Účinek (2-erom--4-kbno-6-nitrrffnnb)“alkylknreonárů je jiného druhu,-po poířiáXečiní. neúčinnosti je možno pozorovat ШГ^с! účinek, k regulování růstu nedochází (vi- příklad 3).
Při porovnání výsledků růstových testů s výsledky testů funkce je možno konstatovat, že příčina rozdílů ve spektru biologické účinnosti účinných látek obsažených v prostředcích podle vynálezu a známých spočívá v tom, že jejich vnikání .
do rostliny e jejich trenslokace v rostlině jsou odlišné.
Ze zkoumání fotosyntetické aktivity jednoděložných a dvouděložných testovaných rostlin a na základě fixace oxidu uhličitého in vivo, mOřené na nedotčených rostlinách, jakož i na ákladě redukce dicUlorfesol-isdofnsol (DCCPP), provedené s izolovarýoi chloroplasty, je možno konntetovat toto.
(1) uvedené dlbromové sloučeniny působí stejně in vivo a na nedotčených rostlinách, na dvouděložné silně, na jednoděložné středně silně;
(2) erom-nStro-substituované sloučeniny působí na dvouděložné rostliny stejně, ne jednoděložné v menší míře, jako ВгошооуьГ1 (příklad 4).
Při laboratorních testech pro měření, fotosyntetické aktivity je rozdíl selektivity erom-nStro-substijuovasých sloučenin vůči jednoděloným a dvouděložiýo rostlrnOm větší než rozdíl selektivity dibromsloučenin.
fein^ch lá^k otecného vzorce 11 podle vynálezu je možno použít při hubení plev^ů v podobě prostředků, jako jsou зоОС11п1г^ prášek, pasta, einnuzní koncentrát. Tyto prostředky obsshuuí kromě účinné . látky zpravidla tuhé nebo kapalné nosiče nebo ředidla, povrchově aktivní látky a jiná pomocná činidla.
Prostředky podle vynálezu obsahuj účinnou látku v. hnoOnnstní koncentraci 0,1 až 90 %. Prostředky je možno po posuití ředit ne požadovanoUnkonscnSrrai.
Vyn^ez se dále týká způsobu postene^eni^ aplikace prostředků proXi plevelům v kulturách kiuciHce, obilí a zeleniny. Způsob podle vynálezu se vyznačuje tím, že se prostředek podle vynálezu, obsahuujci účinnou složku obecného vzorce II v ^поОпгоХп! koncentraci 0,1 až 90 %, aplikuje posrnmergnnrně v dávce 1 až 4 kg účinné látky na 1 he.
Sloučeniny obecného vzorce II je možno připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce III
NC
NQ2 kde б
znamená terciální násadu a znamená chlor, brom nebo jod, s derivátem kyseliny uhličité obecného vzorce IV
(IV) kde
А а В mají výše uvedený význam a 2 znamená chlor nebo brom.
Reakce se s výhodou provádí v přítomnosti rozpouštědla při teplotě v ro-me^í 20 až 60 °c.
Vynález je blíže objasněn dále uvedenými příklady.
Příklad 1
Výroba (2-brom-4-kyano-6-nitrofenyl)-methylkarbonátu
121,6 g 3-brom-4-hydroxy-5-nitroben^onttrilu se vnese do 650 ml benzenu a přidá se ml triethylaminu. Ke vyniklému roztoku se během 30-minut přikapou při teplotě 20 až 25 °C 44 ml methylesteru kyseliny chlormravenčí v 75 ml benzenu. Směs se pak míchá 2 hodiny při teplotě 20 až 25 °C s 1 hodinu při teplotě 55 až 60 °C, Poté se směs ochladí, *ředí
100 ml vody,vyniklé fáfce se od sebe oddělí a benzenová fáve se promyje 100 ml vody. Prací voda se promyje 100 ml vody, načež se extrahuje 50 ml benzenu. Spojené benzenové fá^e se vysuší žíhaným síranem sodným a odbarví aktivním uhlím.
Pc ^filtrování se roztok odpaří na poloviční objem a *a míchání se к němu přidá 1 litr
1sopropyletheru. Vyloučené krystaly se míchají 1 hodinu v ledové vodě, načež se promyjí studeným methanolem a vysuší.
Získá se 128 g produktu, což odpovídá výtěžku 85 %· Teplota tání vzniklého produktu je v rozmezí 118 až 120 °C.
Stejným postupem se * příslušných výchozích sloučenin obecných vzorců III а IV připraví níže uvedené sloučeniny obecného vzorce II:
(2-chlor-4-kyano-6-nitrofenyl)ethylkarbonát o teplotě tání 89 °C, výtěžek 87 % (2-jod-4-kyano-6-nitrofenyl)ethylkarbonát o teplotě tání 112 °Cf výtěžek 87 % (2-brom-4-kyano-6-nitrofenyl)iaobutylkarbonát o teplotě tání 75 °C, výtěžek 80 % (2-brom-4-kyano-6-nitrofenyl)isopropylkarbonát o teplotě tání 79 °C, výtěžek 87 % (2-brom-4-kyano-6-nitrofenyl)ethylkarbonát o teplotě tání 112 °C, výtěžek 87»6 %
Příklad 2
Porovnávací pokusy se sloučeninou vzorce Ha a Bromoxynilem ve skleníku
Pokusné rostliny se pěstují v písku v květináčích o objemu 168 cm^ a postříkají se vodnou suspenzí prostředku podle vynálezu· 14 dní po ošetření se účinek vyhodnotí.
V tabulce je uvedena hmotnost testovaných rostlin, vyjádřená v procentech hmotnosti kontrolních rostlin.
Ί
| Testovaná rostlina | Sloučenina vzorce Ila (50 SP+) 2 kg účinné látky/ha | Bromoxynil (32 SC+) 2 kg účinné látky/ha |
| kukuřice | 100 | 67 |
| pšenice | 100 | 68 |
| žito | 100 | 0 |
| pro 80 | 100 | 0 |
| hrách | 71 | 0 |
| stračka | 0 | 0 |
| hořčice | 0 | 0 |
| řeřicha | 0 | 0 |
| len | 0 | 0 |
| ostropestřec mariánský | 0 | 0 |
| slunečnice | 0 | 0 |
| šiovík | 0 | 0 |
| rajské jablíčko | 0 | 0 |
+SP = smáčitelný prášek БК = emulzní koncentrát
Příklad 3
Růstový test kořene salátu Latuca sativa (Attrakció)
Rostlinky salátu Latuca sativa o dálce kořínku 5 mm, které se nechaly vyklíčit ve tmě při teplotě 25 °C, se přenesou do roztoku síranu vápenatého, obsahujícího zkoumanou účinnou látku (Petriho miska, 4 cm\ 15 rostlinek). Rostliny ее pak vystaví po dobu 46 hodin (průměrná teplota 23 °C) proměnlivému osvětlení (14 hodin světlo, 10 hodin tma). Pak se zjiětuje růst kořene. Výsledky jsou vyjádřeny v procentech délky kořene kontrolních rostlin.
| Účinná látka | 106 M | Koncentrace Ю“5 M | 1O‘4 li |
| 3-brom-5-nitro-4hydroxybenzonitrii | 88,8 | 95,4 | 10,1 |
| (2-brom-4-kyano-6nitrofenyl)methyl- | 17,9 | ||
| karbonát | 90,4 | 72,9 | |
| (2-brom-4-kyano-6ni trofеду1)e thy1- | |||
| karbonát | 90,5 | 87,7 | 3,7 |
| 3,5~dibrom-4-hydroxybenzonitril | 140,6 | 96,6 | 7,0 |
| (2,6-dibrom-4-kyanofenyl)ethylkarbonát | 149,6 | 91,9 | 35,3 |
Příklad 4
Měření fixace oxidu Uhličitého in vivo u pSenice a Špenátu
Fixace oxidu Uhličitého in vivo listy se stanoví pomocí 1 * * **COg metodou Sarváriho a spolupracovníků (Pistol. PlanU, Já, str. 187-192 1976 . Po ukončení fixace se určí radioaativita listů, usmrcených teplem,' technikou kapalinové scintilace. Výsledky jsou vyjádřeny v procentech hotaot, ' naměřených u kokrHních rostlin.
| Účinná látka | Špenát | PSenice |
| 3,5-ěibrom-hгdxr oy ybenono ΟγΙΙ | 10,7 | 47,4 |
| (2-brto-4-tysaot6-nOirofiioУ. )mettylkarbonát | 11,0 | 91,0 |
| (2-brom-4-kysant6-n0iгofi!nУ. )feoylt:arbtoát | 6 | 69 |
| (2-brtm-4-kysant6-n0trofilnrl )allytkarbtoát | 11 | 93 |
Příklad 5
Příprava (2-brto-4-lkУant6-n0trtf my l)f ezyrlkarbtoátu
121,5 g 3-Ъrom-4-hУlгooyУennonCnrrlu se rozpustí 650 ml benzenu a přidá se 73 ml triehyraaminu. Ke vzniklému roztoku se během 30 minut přikepou při teploté 20 až 25 °C 44 ml ^byleete™ kyseliny chloiraravenčí v 75 ml benzenu. Směs se míchá 2 hodiny při teplkS 20 až 25 6 * °C a pak 1 hodinu při teplotě 55 až 60 °C. Poté se směs ochladí, zředí 100 ml vody, vzniklé fáze se od sebe oddělí a benzenová fáze se promuje 100 ml vody. Prací voda se protyje 100 ml vody, načež se extrahuje 50 ml benzenu.
’ Spojené benzenové fáze se vysuěí žíhaným sírinem sodným a odbaarrí aktivním uhlím.
Po zfiUoování se roztok odpaaí na poloviční objem a za míchání se přilije 1 litr iscprcpylithiru. Vyloučené krystaly se míchaaí 1 hodinu v ledové vodě, pak se odfiltrují, proi^j studeným me thaliem a vysuuí. Teplota tání produktu: 86 °C. Výtěžek odpovídá 92 % teorie.
Obdobným postupem se připraví dále uvedené sloučeniny obecného vzorce II: (2-brom-4--krsan-6-nntrofθlny)allylkaгbonát o t^lotl ttoí B7 °C, výtlak 87 % (2-brom-4-ltsíaln-б-nitrofinyl)-2-meahoχyi1hylkarbonát o teplotě tání 100 °C, výtěžek 85 % (2-caltr-4-tyaoo-6-íoLtrtfeoyl)iO!yrlkarbooát o tejotě táli 89 °C, výtěM 92 % (2-brom-4Ίtrsano6-nntrofinyl)fenylkarbonát o t^lotě ttoí 86 °C, výtěžek 92 %
6-(2-brom-4-tysant6-n0irofiloy.)-S-itaylkarbtoát . o t^lotě t^í 109 °C, výtěžek 83 % 0-(2-brom-4-lqrsan-6-nntrofinsl)-N,N-dimitaylthiokarbonát o teplotě tání 135 °C, výtěžek 95 % Příklade
Porovnávací pokusy se sloučeninou vzorce lib a Bromoj^-nilem ve skleníku
Pokusy se provádělí postupem popsaným v příkladu 2. V dále uvedené tabulce je hmotnost rostlin vyjádřena v procentech hrnotnossi kontrolních rostlin:
| Testovaná rostlina | Sloučenina vzorce lib (50 SP*) 2 kg účinné látky na 1 ha | Brfmooynel (32 EK+) 2 kg účinné látky/ha |
| kukuřice | 100 | 67 |
| pšenice | 100 | 68 |
| laskavec ohnutý | 18 | 20 |
| hořčice bílá | 0 | 0 |
| bér vlašský | 26 | 26 |
| rdesno blešník | 10 | 10 |
*Sp = smáčitelný prášek
EK = emulzní konceenrát
Příklad 7
Ze sloučenin vzorce II se připraví prostředek níže uvedeného složení:
g účinné látky g sodné soli kyseliny alkylnaftalensulfonové (Wettol NT 1) g sodné sdi kyseliny (Borresperse B o nízké hodnotě pH) a g oxidu křemičitého (Neuburgská křída)
Nejprve se účinná látka předběžně zhOIUOfelezull, načež se přidají ostatní přísady a směs se semele na velikost částic pod 10 /uu.
Příklade
Postupem podle příkladu 7 se připraví prostředek tohoto složení:
g účinné látky g sodné soU kyseliny alkyЗnaftalensulOnllvé g sodné soU kyseliny liдоen8ulfen<>vé g močoviny g křemičitanu sodného
PPíklad 9
Ze sloučeniny vzorce II se níže popsaným postupem připraví emulgofvteleá suspenze:
g účinné látky se zhom mocen zuj, přidá se 5 g vápenaté soU kyseliny alkensulfonové (Hoe S 1 557) a 5 g suUsí mastného alkoholu s polyglykoletherem (GeniapoX 0-050) a vše se mele v kulovém mlýnu.
PPíklad 10
Z 50 g účinné látky, 4 g s^ontových a ^iontových tenzidú (Atlox 4851), 6 g směl Atlox 3400, 1 g lгgмlefilníhf ' bentonitu a 39 g solventní nafty ii postupem podle příkladu 9 připraví emulgofatelná suspenze.
vyznečující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučení. -
Claims (4)
- P Ř EDM ŽT VYNÁLEZU1. Herbieitaí prostředek, nu obecného vzorce II (II), ve kterémA znamená atom kyslíku nebo síry,B zněměná alkoxylovou skupinu β 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, fenoxyskupinu, alkoxyalkoxyskupinu β 1 až 4 atomy uhlíku v každá z obou alkoxylových částí nebo dimethplaninoskupinu, aX znamená chlor, brom nebo · jod, v hornoonoasní koncentraci 0„1 až 90 %, spolu s tuhými nebo kapalnými oossčí a/nebo ředidly, povrchové aktivními láticami a jnýtai pomocnými látkami.
- 2. Heebbcidní prostředek podle bodu 1, vyjznauujcí se tím, že jako účinnou složku obsahuje (2-iroo-4-kyímt--6nitro-fntyl)onthylkarionát.
- 3. Heebbcidní prostředek podle bodu i, vysunující ee tím, Že jako účinnou složku obsahuje (2-irom-4-lчrУnt-6-ntirofnJOгУ )f ntylkariotát.
- 4. Způsob výroby sloučenin obecného vzorce II, ve kterém А, В а X majj význam uvedený v bodu 1, oiejžettých jako účinné složka v herbicidním prostředku podle bodu 1, cí se tím, že ee sloučenina obecného vzorce III (III), ve kterémQ znamená terciální zásadu ·X znameró chlo'^ brom nebo jod, neehé při teploté 20 až °C reagovat v prostředí organického rozpouštédla s derivátem kyseliny Wh.ičité obecného vzorce IV ' ve kterémA a B maaí význam uvedený v bodu 1 a1 znamená chlor nebo brom.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU134182A HU187690B (en) | 1982-04-28 | 1982-04-28 | Herbicide compositions and process for preparing the active substances |
| HU134082A HU187689B (en) | 1982-04-28 | 1982-04-28 | Selective hebicide compositions and process for preparing the active substances |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS235319B2 true CS235319B2 (en) | 1985-05-15 |
Family
ID=26317361
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS832815A CS235319B2 (en) | 1982-04-28 | 1983-04-20 | Herbicide agent and method of efficient substance production |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4486222A (cs) |
| EP (1) | EP0092632B1 (cs) |
| CS (1) | CS235319B2 (cs) |
| DD (1) | DD208907A5 (cs) |
| DE (1) | DE3360680D1 (cs) |
| SU (1) | SU1222183A3 (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4120904A1 (de) * | 1991-06-25 | 1993-01-07 | Bayer Ag | Acylierte aminophenol-derivate |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE637794A (cs) * | 1962-09-24 | |||
| FR1375311A (fr) * | 1962-09-24 | 1964-10-16 | May & Baker Ltd | Nouvelles compositions herbicides à base de dérivés du benzonitrile |
| CH424359A (de) * | 1963-01-29 | 1966-11-15 | Ciba Geigy | Schädlingsbekämpfungsmittel |
| CH452993A (de) * | 1965-09-24 | 1968-03-15 | Ciba Geigy | Herbizides Mittel |
| AT287683B (de) * | 1968-04-17 | 1971-02-10 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur Herstellung von neuen Kohlensäuremischestern |
| NL6806408A (cs) * | 1968-05-06 | 1969-11-10 | ||
| US3592626A (en) * | 1970-04-22 | 1971-07-13 | May & Baker Ltd | Method of desiccating foliage of a crop |
-
1983
- 1983-01-07 EP EP83100101A patent/EP0092632B1/de not_active Expired
- 1983-01-07 DE DE8383100101T patent/DE3360680D1/de not_active Expired
- 1983-01-19 DD DD83247348A patent/DD208907A5/de unknown
- 1983-01-27 SU SU833543078A patent/SU1222183A3/ru active
- 1983-02-24 US US06/469,301 patent/US4486222A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-04-20 CS CS832815A patent/CS235319B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU1222183A3 (ru) | 1986-03-30 |
| DD208907A5 (de) | 1984-04-18 |
| US4486222A (en) | 1984-12-04 |
| DE3360680D1 (en) | 1985-10-10 |
| EP0092632B1 (de) | 1985-09-04 |
| EP0092632A1 (de) | 1983-11-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2515091C2 (de) | N-Acyl-N-phenyl-alaninderivate und -glycinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel | |
| US4943309A (en) | Method of defoleating cotton plants employing 3-carbonylphenyl uracil derivatives | |
| EP0014684A2 (de) | 2-Substituierte 5-Phenoxy-phenylphosphonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| DK164157B (da) | Trialkyl- eller arylsulf(ox)oniumphosphinat-derivater med fungicid aktivitet, fremgangsmaade til fremstilling deraf samt fungicid- og/eller baktericidpraeparater indeholdende de aktive forbindelser og en fremgangsmaade til sygdomsbehandling af plantevaekster | |
| UA117876C2 (uk) | Гербіцидно активні аміди арилкарбонових кислот | |
| CS208500B2 (en) | Means for regulation of the growth of plants particularly the vegetables | |
| KR840002123B1 (ko) | 0-(피리딜옥시-페닐)-락트산에스테르의 제조방법 | |
| US4670045A (en) | Fungicidal control employing ester derivatives of 4,6-disubstituted 2-pyridinols | |
| CS235319B2 (en) | Herbicide agent and method of efficient substance production | |
| US3932458A (en) | Antimicrobial and plant-active 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles | |
| PL127425B1 (en) | Herbicide and method of obtaining new substituted diphenylethers forming active substance of the herbicide | |
| SU1452454A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| EP0001641B1 (de) | 2-(2'-Nitro-5-(2"-chlor-4"-trifluormethylphenoxy)-phenoxy)-propionsäure-methoxyäthylester, ein diesen Ester als Wirkstoff enthaltendes Mittel und dessen Verwendung als Herbizid. | |
| US3985539A (en) | 4,5-Dihalopyrrole-2-carbonitrile-containing terrestrial and aquatic hebicidal composition | |
| KR900006518B1 (ko) | 알카노일 아닐리드의 제조방법 | |
| US5176735A (en) | Method of desiccating plants employing 3-carbonylphenyl uracil derivatives | |
| EP0277091A2 (en) | 2-Imino-1,3-dithietanes, their preparation and use as pesticides | |
| EP0030923A1 (de) | 3-(N-Acyl-phenylamino)-oxazolidin-2-one, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung als Mikrobizide oder in mikrobiziden Mitteln | |
| US3401031A (en) | Monofluorophenyl-4'-nitrophenylether derivatives as herbicides | |
| EP0025773A1 (de) | Schwefelhaltige Alkancarbonsäurederivate mit herbizider und den Pflanzenwuchs regulierender Wirkung, deren Herstellung und Verwendung | |
| EP0239508A2 (fr) | Nouveaux dérivés du cyano-2 benzimidazole, leur préparation et leur utilisation comme fongicide, leur association avec d'autres fongicides | |
| USRE29439E (en) | Certain 1,2,4-Oxa- and -thiadiazol-5-ylthioalkanoic acid derivatives | |
| FI80257C (fi) | N-substituerade aminopropanfulfonsyra -derivat. | |
| SE442868B (sv) | Cyklopropankarbonsyraanilider med fungicid verkan samt deras anvendning i fungicida medel | |
| JPS61275255A (ja) | 新規アミド化合物、除草剤および除草方法 |