CS232338B1 - Alkylestery 5-[5-fenyl-2-furyl]tetrazol-2-y!octových kyselin a spdsob ich přípravy - Google Patents
Alkylestery 5-[5-fenyl-2-furyl]tetrazol-2-y!octových kyselin a spdsob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS232338B1 CS232338B1 CS833943A CS394383A CS232338B1 CS 232338 B1 CS232338 B1 CS 232338B1 CS 833943 A CS833943 A CS 833943A CS 394383 A CS394383 A CS 394383A CS 232338 B1 CS232338 B1 CS 232338B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- furyl
- phenyl
- tetrazol
- ethyl
- formula
- Prior art date
Links
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 title claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- -1 5- [5- (4-Chloro-phenyl) -2-furyl] -tetrazol-2-yl-ethyl-ethyl Chemical group 0.000 claims description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate Substances CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- ARBBMMZDMWCLNA-UHFFFAOYSA-N 5-(5-phenylfuran-2-yl)-2H-tetrazole Chemical class C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)OC=1C=1N=NNN=1 ARBBMMZDMWCLNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCFQFIJEDGUUMG-UHFFFAOYSA-N OC(=O)CN1N=NC(C=2OC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 Chemical class OC(=O)CN1N=NC(C=2OC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 YCFQFIJEDGUUMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 claims 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N ethyl bromoacetate Chemical compound CCOC(=O)CBr PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 102100026450 POU domain, class 3, transcription factor 4 Human genes 0.000 description 1
- 101710133389 POU domain, class 3, transcription factor 4 Proteins 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- KDPAWGWELVVRCH-UHFFFAOYSA-M bromoacetate Chemical compound [O-]C(=O)CBr KDPAWGWELVVRCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M chloroacetate Chemical compound [O-]C(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940089960 chloroacetate Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
232338
Vynález sa týká alkylesterov 5-[5-fenyl-2-furyl^tetrazol-2-yloctových kyselin všeobec-ného vzorce I ^ZN-CH2-CO2Alk (i), v ktorom Alk představuje metyl, etyl, n-propyl a R představuje vodík, bróm, chlór, metyl,metoxy a nitro-skupinu v polohe o-, m-, alebo p-fenylového jadra a spdsob ich přípravy. 1
Tieto nové v literatúre nepopísané zlúčeniny sa používajú ako medziprodukty v synté-zách áalších biologicky účinných látok.
Látky podl’a vynálezu sa pripravujú reakciou 5 [í-f enyl-2-furyl] tetrazolov všeobecnéhovzorce II (II),
v ktorom R má ten istý význam ako vo vzorci I, alebo ich anorganických, resp. organickýchsolí s halogenoctanom alkylovým všeobecného vzorce III X-CH2-CO2Alk v ktorom X je chlór, bróm, jód a Alk má ten istý význam ako vo vzorci I. Reakciou vznikáaj izomér s karbalkoxymetylovou skupinou v polohe 1 tetrazolového kruhu.
Postup přípravy zlúčenin podl’a vynálezu sa uskutočňuje tak, že sa z 5-^5-fenyl-2--furylJtetrazolov vzorce II připraví sodná, alebo draselné sol’ ich zmiešaním s alkoholátomsodným, alebo draselným v alkohole s počtom uhlíkov 1 až 3, s výhodou v etanole. K roztokuvzniklej sodnéj, alebo draselnej soli v alkohole sa přidá alkylester halogenoctovej kyse-liny vzoroa III, s výhodou brómoctan a zmes sa zahrieva při 40 °C až 100 °C, s výhodou pri50 °C až 80 °C v priebehu 2 až 20 h.
Namiesto samotných alkoholov s počtom uhlíkov 1 až 3 je možné použit ako reakčnéprostredie ich zmesi s vodou, alebo ketony, napr. aceton, metylétylketón.
Chladením reakčnej zmesi vykrystalizuje zmes polohových izomérnych esterov, z ktorýchsa vedrajší produkt oddělí od látky vzorce I chromatograficky. V ňalšom je prevedenie vynálezu popísané v príkladoch bez toho, že by sa na tietoobmezoval. Příklad 1 5-[5-(4-chlórfenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloc tan etylový V suchom etanole (350 ml) sa rozpustí sodík (2,3 g, 0,1 mol), a potom 5-[5-(4-chlórfe-nyl)-2-furyl]-1H-,-tetrazol (24,66 g, 0,1 mol). Roztok sa zohreje do varu etanolu a po5 min sa přidá brómoctan etylový (11,13 ml, 0,1 mol). Reakčná zmes sa zahrieva pri vareetanolu ,6 h, potom sa ochladí, vykrystalizovaná zmes esterov odfiltruje a premyje etanolom.Po vysušení sa polohové izoméry rozdelia chromatograficky. Výťažok 37,5%. T.t. 99-10, °C(etanol). Pře C^H^ClN^O-j vypočítané, resp. nájdené: 54,14 resp. 54,38 % C, 3,93 resp. 3,84 % H, 16,83 resp. 16,93 % N a 10,64 resp. 10,72 % Cl. 3 232338 Příklad 2 5- [5-.( 3-ehlórfenyl) -2-furyl]tetrazol-2-yloctan etylový
Bol připravený analogickým postupem ako v přiklade 1. z 5-[5-(3-chlórfenyl)-2-furyl]--1H-1-tetrazolu (24,66 g, 0,1 mol). Výťažok 40,9». T.t. 126-127 (etanol). Převypočítané, resp. néjdené: 54,14 resp. 54,42 % C, 3,93 resp. 3,81 % H, 16,83 resp. 16,93 » Na 10,65 resp. 10,69 % Cl. Příklad 3 5-[5-chlórfenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctan etylový
Bol připravený analogickým postupem ako v pťíklade 1. z 5-[5-(2-chlórfenyl)-2-furylj--IH-1-tetrazolu (24,66 g, 0,1 mol). Výťažok 41,8». T.t. 88-89 °C (etanol). Pre C^H^CIN^vypočítané, resp. néjdené: 54,14 resp. 54,24 » C, 3,93 resp. 3,91 » H, 16,83 resp. 16,99 » Na 10,65 resp. 10,88 » Cl. Příklad 4 5-[5-(4-brómfenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctan etylový
Bol připravený analogickým postupom ako v příklade 1. z 5-[5-(4-brómfenyl)-2-furyl]-- 1H-1-tetrazolu (29,11 g, 0,1 mol). Výťažok 38,6». T.t. 105-106 °C (etanol). PreΟ,^Η^ΒγΝ^Ο^ vypočítané resp. néjdené: 47,76 resp. 47,91 » ΰ, 3,47 resp. 3,50 » H, 14,85resp. 14,55 «Ha 21,18 resp. 21,84 » Br. Příklad 5 5-[5-(3-metylfenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctan etylový
Bol připravený analogickým postupom ako v příklade 1. z 5-[5-(3-metylfenyl)-2-furyl]--IH-1-tetrazolu (22,62 g, 0,1 mol). Výťažok 32,2». T.t. 96-97 °C (etanol). Pře C^gH^gN^O^vypočítané, resp. néjdené: 61,53 resp. 61,49 » C, 5,16 resp. 5,20 » H, 17,90 resp. 17,94 » N. Příklad 6 5-[5-(4-metoxyfenyl)-2-faryl]tetrazol-2-yloctan etylový
Bol připravený analogickým postupom ako v přiklade 1. z 5-[5-(4-metoxyfenyl)-2-furylJ--1H-1-tetrazolu (24,22 g, 0,1 mol). Výťažok 37,9«. T.t. 90-92 °C (etanol). Pre CjgHjgH^vypočítané, resp. néjdené: 58,53 resp. 58,20 « C, 4,91 resp. 5,05 » H a 17,06 resp. 17,10 « N. Příklad 7 ' 5-[5-metoxyfenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctan etylový
Bol připravený analogickým postupom ako v příklade 1. z 5-[.5-(2-metoxyfenyl)-2-furyl]--1H-1-tetrazolu (24,22 g, 0,1 mol)., s tým rozdielom, že alkylécia sa robila s chlóroctanomstylovým (12,25 g, 0,1 mol). Výťažok 39,5«. T.t. 109-110 eC (etanol). Pre C^HjgM^vypočítané, resp. néjdené: 58,53 resp. 58,50 « C, 4,91 resp. 4,98 «Ha 17,06 resp. 17,10 » N.
Claims (12)
- 232338 4 Příklad .8 5-[5-(2-nitrofenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctan etylový V suchom metanole (350 ml) sa rozpustí draslík (3,91 g, 0,1 mol), a potom 5-(5-(2--nitrofenyl)-2-furyl]-1H-1-tetrazol (25,72 g, 0,1 mol). Roztok sa zahřeje do varu metanolua po 5 min sa přidá brómoctan etylový (11,13 ml, 0,1 mol). Reakčná zmes sa zahrleva přivare metanolu 20 h, a potom sa spraeuje ako v příklade 1. Výťažok 52%. T.t. 100-101 °C(etanol). Pre vypočítané, resp. nájdené: 52,48 resp. 52,25 % C, 3,81 resp. 3,90 % H a 20,40 resp. 20,68 % N. Příklad 9 5-[5-(í'enyl)-2-furyl]tetrazol-2-ylootan etylový Bol připravený analogickým postupom ako v příklade 8. z 5-[5-(fenyl)-2-furyl]-1H-1--tetrazolu (21,22 g, 0,1 mol). Výťažok 39,2%. T.t. 84-86 °C (etanol). Prevypočítané, resp. nájdené: 60,39 resp. 60,42 % C, 4,73 resp. 4,50 % a 18,78 resp. 18,64 % N PREDMET VINÁLEZU1. Alkylestery 5-[5-fenyl-2-furyl] tetrazol-2-yloctových kyselin všeobecného vzorce Ikde Alk představuje metyl, etyl, alebo n-propyl R představuje vodík, bróm, chlór, metyl, metoxy, nitro-sRupinu v polohe o-, m-, alebop- fenylového jadra. 2. 5-[5-(4-chlórfenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctan etylový. 3. 5-[5-(3-chlórřenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctan etylový. 4. 5-[5-(2-chlórfenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctan etylový. 5. 5-[5-(4-brómfenyl)'r2-furyl]tetrazol-2-yloctan etylový. 6. 5-(5-(3-metylfenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctan etylový, 7. 5-(5-(4-metoxyfenyl)-2-furylJt6trazol-2-yloeten etylový. 8. 5-(5-(2~metoxyfenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctan etylový. 9. 5-[5-(2-nitrofenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctan etylový. 10. 5-[5-(fenyl)-2-furyl]tetrazol-2-yloctan etylový.
- 11. SpOsob přípravy zlúčenln všeobecného vzorce 1 podTa bodu 1 vyznačujúcl sa tým,že sa 5-(5-fenyl-2-furyl]tetrazoly všeobecného vzorce II R | H 5 232338 kde K má ten istý význam ako vo vzorci I, alebo ich soli, alkylujú s Ualogenoctanomalkylovýe vSeobecného vzorca III (III), X-CH2-C.O2Alk kde X je chlór, bróm, jód a Alk má ten istý význam ako vo vzorci I, v prostředí alkoholov napr. metanolu, etanolu,propanolu, s výhodou etanolu, připadne ich zmesi s vodou, alebo v prostředí ketónov,napr. acetonu, alebo metyletylketónu.
- 12. Spdsob podTa bodu 11 vyznačený tým, že sa ako soli použijú sodná, alebo draselnásol' zlúíenín vzorca II.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS833943A CS232338B1 (cs) | 1983-06-01 | 1983-06-01 | Alkylestery 5-[5-fenyl-2-furyl]tetrazol-2-y!octových kyselin a spdsob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS833943A CS232338B1 (cs) | 1983-06-01 | 1983-06-01 | Alkylestery 5-[5-fenyl-2-furyl]tetrazol-2-y!octových kyselin a spdsob ich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS394383A1 CS394383A1 (en) | 1984-06-18 |
| CS232338B1 true CS232338B1 (cs) | 1985-01-16 |
Family
ID=5380977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS833943A CS232338B1 (cs) | 1983-06-01 | 1983-06-01 | Alkylestery 5-[5-fenyl-2-furyl]tetrazol-2-y!octových kyselin a spdsob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS232338B1 (cs) |
-
1983
- 1983-06-01 CS CS833943A patent/CS232338B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS394383A1 (en) | 1984-06-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7368365B2 (ja) | Ｐ３００／ｃｂｐ ｈａｔ阻害剤及びそれらの使用の方法 | |
| MX2010010157A (es) | Moduladores del receptor de prostaciclina (pg12) utiles para el tratamiento de trastornos relacionados con este. | |
| EP2269975B1 (en) | Method for producing aminothiazole derivative and production intermediate | |
| NZ228805A (en) | Synethesis of n-t-alkyl-1,2-diacylhydrazines and insecticidal compositions thereof | |
| JP2008539183A (ja) | オキサゾールおよびチアゾール化合物ならびにｐｇｅ２介在障害の治療におけるそれらの使用 | |
| PT2847183T (pt) | Processo para preparação de compostos de triazol | |
| CS232338B1 (cs) | Alkylestery 5-[5-fenyl-2-furyl]tetrazol-2-y!octových kyselin a spdsob ich přípravy | |
| KR20120071339A (ko) | 벤다무스틴 알킬 에스테르, 벤다무스틴, 및 이의 유도체의 제조 방법 | |
| DE69402004T2 (de) | Beta-mercapto-propanamidderivate verwendbar zur Behandlung kardiovaskularer Krankheiten oder Erkrankungen | |
| GB919913A (en) | O-heterocyclic phosphoramidate and phosphoramidothioate esters and their production | |
| KR20200128707A (ko) | 가용성 구아닐레이트 시클라제 자극제의 제조 방법 | |
| JP2008539181A (ja) | Ｅｐ１受容体アンタゴニストとして有用なフラン化合物 | |
| GB2073189A (en) | Substituted triaryl thiazole compounds | |
| JPH031296B2 (cs) | ||
| BR112019009770A2 (pt) | 4-((6-(2-(2,4-difluorofenil)-1,1-difluoro-2-hidróxi-3-(-5-mercapto-1h-1,2,4-triazol-1-il)propil)piridin-3-il)óxi)benzonitrila e processos de preparação | |
| SU1754712A1 (ru) | N-(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2-[(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-амино]-5-бромбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью | |
| SU470959A3 (ru) | Способ получени 3-амино- 2-пиразолиновых производных или их солей | |
| CS232343B1 (cs) | Alkylestery 5-[5-fenyl-2-furyl]tetrazcí-1 yloctových kyselin a spósoby ich přípravy | |
| Raposo et al. | A convenient acess to thienyl-substituted phthalazines | |
| TW486473B (en) | Process for preparing chlorobenzoxazoles | |
| FR2485534A1 (fr) | 6-hydrazono-pyrido(2,1-b)quinazoline-11-ones et procede pour leur preparation | |
| RU2269521C1 (ru) | Способ получения эфиров 5-амино-1,2,4-триазол-3-илкарбоновой кислоты или 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислоты | |
| SU1587050A1 (ru) | Производные (7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амина в качестве промежуточных продуктов в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-бром-N-(4-хлорфенил)бензамида, обладающего антигельминтной активностью | |
| DK173906B1 (da) | Phenylhydrazinmellemprodukter og fremgangsmåde til deres fremstilling | |
| RU1794941C (ru) | N(3-Нитро-4-хлорфенилсульфонил)-5-хлор-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2(3-нитро-4-хлор-фенилсульфонил)амино-5-хлорбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью |