CS231240B1 - Spdsob přípravy nitrilov kyseliny 2-chlór-37substituovaný fenyl/-propiónovej - Google Patents
Spdsob přípravy nitrilov kyseliny 2-chlór-37substituovaný fenyl/-propiónovej Download PDFInfo
- Publication number
- CS231240B1 CS231240B1 CS906382A CS906382A CS231240B1 CS 231240 B1 CS231240 B1 CS 231240B1 CS 906382 A CS906382 A CS 906382A CS 906382 A CS906382 A CS 906382A CS 231240 B1 CS231240 B1 CS 231240B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chloro
- acetone
- acrylonitrile
- sodium nitrite
- hydrochloric acid
- Prior art date
Links
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 title abstract description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 title abstract description 3
- 238000003672 processing method Methods 0.000 title 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 34
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims abstract description 17
- -1 nitroscapine Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 7
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 6
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000006254 arylation reaction Methods 0.000 description 2
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- QCTALYCTVMUWPT-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)CC1=CC=C(Cl)C=C1 QCTALYCTVMUWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMCPOSDMTGQNKG-UJZMCJRSSA-N aniline;hydrochloride Chemical compound Cl.N[14C]1=[14CH][14CH]=[14CH][14CH]=[14CH]1 MMCPOSDMTGQNKG-UJZMCJRSSA-N 0.000 description 1
- MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N anilinium chloride Chemical compound Cl.NC1=CC=CC=C1 MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález sa $ýka spdsobu přípravy nitrolov
kyseliny 2-chlor-3-/substituovaný fenyl/-
-proplónovej vSeobecného vzorca I
ÓĎV-CMj-CH-'
J Cl
v ktorom X znamená atom vodíka, chloru,
nitroskapinu, metylskupinu alebo etylskupinu
reakciou prísluSného anilínu kyseliny
chlorovodíkovej, dusitany sodného a akrylonitrilu
v prostředí acetonu za přítomnosti
katalyzátora chloridu meanatého. Diazotácia
a arylária prebiehajú súčasne v jednom
stupni, pri teplote 10 až,65 °C.
Nitrily kyseliny 2-chlor-3-/substituovaný
fenyl/-propionovej sa m8žu použiť ako medziprodukty
pri syntéze farmaceuticky a pesticidně
účinných látok.
Description
231240 2
Vynález sa týká spfisobu přípravy nitrilov kyseliny 2-chlór-3-/substituovaný fenyl/--propiónovej, dčležitých medziproduktov při syntéze biologicky aktívnych látok používanýchvo farmácii, na ochranu rastlín a podobné.
Je známe, že nitrily kyseliny 2-chlór-3-/substituovaný fenyl/-propiÓnovej je nožnápřipravit reakciou diazóniových solí s akrylonitrilom. Tento postup přípravy spočívá v sa-mostatné;) přípravě diazoniovej soli z príslužného anilínu a nasledujúcej Merweinovejreakcie /akrylécie/ s akrylonitrilom. Diazotácia sa obyčejné uskutočňuje tým spOsobom, žeanilín sa najprv nechá zreagovaf s kyselinou chlorovodíkovou na hydrochlorid, ktorý saza chladenia pri 0 až 5 °C počas 2 až 4 hodin diazotuje vodným roztokom dusitanu sodnéhona diazoniovú sol’. Diazoniové sol’ sa ežte filtruje, aby sa z nej odstránili tuhé nečisto-ty /diazotačné smoly/. Druhý stupeň - aryláeia - sa uskutočňuje přidáváním diazoniovej solido predloženej zmesi acetonu, akrylonitrilu a chloridu meňnatého pri teplote 20 až 45 °C,počas 2 až 3 hodin. Obidva reakčné stupně sú z literatúry dostatečné známe /Groggins P.. H.:Základní pochody org. synth. 132; Rondestwedt Ch. S. Ju. Organic Reaction XI. 189-232; J. Am. Chern. Sci. 28, 1228-1233; 12. 2942-2948; 80, 1904-1901; NSR pat. 1 768 815; Dom-brovskij P. V., Pedorov B. S.: Probl. Poluch. Poluprod. Prom. Org. Sin. Akad. Nauk SSSR,Otd. Obshch. Tek. Khim 1967, 173-5 Rus.; Čs. pat. ,44 278/.
Teraz bol néjdený spdsob přípravy nitrilov kyseliny 2-chlór-3-/substituovaný fenyl/--propionovej všeobecného vzorce
^2y>-CH2-CH-CN
Cl chloru, nitroskupinu, metylskupinu alebo etylskupinu
(I)
v ktorom X znamená atom vodíka,z anilínu všeobecného vzorca II v ktorom X má už uvedený význam, kyseliny chlorovodíkovéj, dusitanu sodného a akrylonitri-lu v prostředí acetonu a za přítomnosti katalyzátore chloridu meňnatého spOsobom podlávynálezu. Podstata vynálezu spočívá v tom, že uvedenými činidlami sa pOsobí súčasne v jed-nom stupni pri teplote 10 až 65 °C, s výhodou pri teplote 30 až 45 °C.
SpOsob dávkovania reakčných zložiek sa m6že uskutočniť následovně: 1/ Do zmesi acetonu, akrylonitrilu, chloridu meňnatého, hydrochloridu anilínu sa při-dává súčasne kyselina chlorovodíková a vodný roztok dusitanu sodného. 2/ Do zmesi acetonu, akrylonitrilu, anilínu, chloridu meňnatého a kyseliny chlorovo-díkovej sa přidává vodný roztok dusitanu sodného. 3/ Do zmesi acetonu, akrylonitrilu, chloridu meňnatého a kyseliny chlorovodlkovejsa přidává súčasne acetonový roztok anilínu a vodný roztok dusitanu sodného. 4/ Do zmesi acetonu, akrylonitrilu, chloridu meňnatého a kyseliny chlorovodíkovejsa súčasne přidává vodný, resp. vodno-acetónový roztok hydrochloridu anilínu a vodný roz-tok dusitanu sodného. 5/ Do zmesi acetonu, akrylonitrilu, kyseliny chlorovodíkovej, anilínu sa přidávávodný roztok dusitanu sodného a roztok chloridu meňnatého s kyselinou chlorovodíkovou. 6/ Do zmesi acetonu, akrylonitrilu, anilínu a kyseliny chlorovodíkovej sa súčasne při-dává vodný roztok chloridu meňnatého a vodný roztok dusitanu sodného. 3 231240 neakčná teplota može byt s výhodou 30 až 43 °C. Mimoriadnu pozornost pri jednostupňovej-pravé nltrilov kyseliny 2-chlor-3-/substituovaný fenyl/-propiónov.e j podl’a vynálezu ši xaslúži akutočnosť, že súčasným uskutočněním obidvoch reakcií diazotácie a arylóciev jednom stupni nedoohádza k poklesu výtažku v porovnávaní so známými postupmi. Výhoda jednostupňovej přípravy podl’a vynálezu spočívá v podstatnom zjednodušení přípravynitrilov kyseliny 2-chlór-3-/substituovaný fenyl/-propiónovej z východiskového anilínua to najma v znížení počtu pracovných stupňov. Ďalšou výhodou jednostupňovej přípravy nitri-lov podTa vynálezu je sáčasné využitie reakcie vznikajúcej nestálej diazoniovej soli s akry-lonitrilom, čo umožňuje zvýšit reakčnú teplotu diazotácie z 0 až 10 °C na 40 až 50 °C. Výhoda nového spčsobu podl’a vynálezu spočívá áalej v skrétenf reakčného času, úspoře mate-riálu, energie a pracovných sil. SpSsob přípravy nitrilov kyseliny 2-chlór-3-/substituova-ný fenyl/-propiónovej podl’a vynálezu objasňuji'), avšak neobmedzujú nasledujúce příklady. Příklad 1
Do zmesi 66 cm^ acetonu 31,9 g /0,25 molu/ 99,5 %-ného p-chlóranilinu, 30 g /0,26 molu/31,53 %-nej kyseliny chlorovodíkovéj, 5 g 37 %-ného chloridu meánatého a 33,2 g /0,62 molu/99 %-ného akrylonitrilu sa za mlešania a chladenia vodou súčasne přidalo 40 g /0,345 molu/31,53 %-nej kyseliny chlorovodíkovéj a 43,6 g /0,253 molu/ 39,9 %-ného dusitanu sodnéhopri teplote 30 áž 40 °C počas 45 minút. Po přidaní dusitanu sodného sa reakčná zmes ne-chala doreagovat ešte 15 minút, dokial’ sa uvolňoval elementárny dusík. Potom sa reakčnázmes nechala rozvrstvit. Z hornej organlckej vrstvy po oddestilovaní acetonu a akryloni-trilu za normálneho tlaku a pri konci za zníženého tlaku 13,3 kPa do 100 °C sa získalo51,9 g surového produktu, s 89,2 %-ným obsahom nitrilu kyseliny 2-chlór-3-/4-chlór-fenyl/--propiónovej, stanoveného plynovou chromatografiou, čo odpovedá 92,4 %-nému výtažku. Desti-láciou surového produktu pri teplote 124 až 126 °C a tlaku 0,67 kPa sa získalo 44,2 g pro-duktu o 98 %-nej čistotě. Příklad 2
Do zmesi 32 cnP acetonu, 33,2 g /0,62 molu/ akrylonitrilu, 5 g 37 %-ného chloridumeánatého a 70 g /0,6 molu/ 31,53 %-nej kyseliny chlorovodíkovéj sa za mlešania a chlade-nia vodou súčasne přidával acetonový roztok 31,9 g /0,25 molu/ 99,5 %-ného p-chlóranilínuv 34 cm^ acetonu a 43,6 g /0,253 molu/ 39,9 %-ného dusitanu sodného pri teplote 35 až 45 °Cpočas 45 minút. Po přidaní dusitanu sodného sa izolécia surového produktu nitrilu kyseli-ny 2-chlór-3-/4-chlórfenyl/-propiónovej uskutočnila podTa postupu uvedeného v přiklade 1.Získalo sa 48,9 g surového produktu s 89,5 %-ným obsahom nitrilu kyseliny 2-chlór-3-/4--chlórfenyl/-propiónovej, stanoveného plynovou chromatografiou, čo odpovedá 88%-némuvýtažku, počítanému na p-chlóranilín. Predestilovaním surového produktu sa získalo43,7 g produktu o čistotě 99 %-nej, teplota varu 129 až 130 °C/0,8 kPa. Příklad 3
Do zmesi 66 cm? acetonu, 31,9 g /0,25 molu/ 99,5 %-ného p-chlóranilínu, 30 g /0,26 mo-lu/ 31,53 %-nej kyseliny chlorovodíkovéj a 33,2 g /0,62 molu/ akrylonitrilu sa za mlešaniaa chladenia vodou súčasne přidával roztok 40 g /0,345 molu/ 31,53 %-nej kyseliny chlorovo-díkové j a 4 g chloridu meánatého a 43,6 g /0,253 molu/ 39,9 %-ného dusitanu sodného pri tep-lote 35 až 43 °C, počas 45 minút. Ďalším postupom, ako je uvedené v příklade 1 sa získalo50 g surového produktu, z ktorého sa získalo 43,5 g nitrilu kyseliny 2-chlór-3-/4-chlór-fenyl/-propiónovej o 99 %-nej čistotě. Přiklad 4
Do zmesi 47,5 cnP acetonu, 4,8 g /0,09 molu/ akrylonitrilu, 3,72 g 37 %-ného chloridumeánatého, 23 cnr 31,53 %-nej kyseliny chlorovodíkovej a 10,6 g /0,08 molu/ p-nitroanllínu
Claims (1)
- 231240 4 sa přidalo 14,0 g /0,08 molu/ 39,9 %-ného dusitanu sodného pri 25 až 35 °C. Z organickéjvrstvy sa získalo podTa postupu uvedeného v příklade 1 15 g nitrilu kyseliny 2-chlór-'-3-/4-nitrofenyl/-propiónovej, pevnej svetložltej látky o teplote topenia 111 až 113 °C,v 90 %-nom výtažku, počítané na p-nitroanilín. Analýza - vypočítané 13,05 % N ,6,84 % Cl zistené 13,3 % N 17,28 % Cl Příklad 5 Do zmesi 50 cnP acetonu, 21,4 g /0,2 molu/ 4-metylanilínu, 26,5 g /0,5 molu/ akrylo-nitrilu, 57,8 g /0,5 molu/ 31,58 %-nej kyseliny chlorovodíkové;) a 2,5 g 37 95-ného chloridumeánatého sa přidávalo 34,6 g /0,2 molu/ 39,9 %-ného dusitanu sodného počas 40 minút, priteplote 35 až 45 °C. fialším postupom uvedeným v příklade 1 sá získalo 30 g technickéhoproduktu, z ktorého destiláciou za sníženého tlaku vydestilovalo 26 g nitrilu kyseliny2-ehlór-3-/4-metylfenyl/-propiónovej pri teplote 93 až 95 °C/133 Pa, čo odpovedá72,4 %-nému výtažku, počítané na 4-metylanilín. V literatúre je popísáný výtažok 66 %-ný.Analýza - vypočítané 19,73 % Cl 7,79 % N zistené 19,79 % Cl 7,68 % N P RE DME T VYNÁLEZU SpSsob přípravy nitrilov kyseliny 2-chlór-3-/substituovaný fenyl/-propiónovejvšeobecného vzorca 1v ktorom X znamená atom vodíka, chlóru, nitriskupinu, metylskupinu alebo etylskupinureakciou anilínu všeobecného vzorca II(Π), v ktorom X má už uvedený význam, kyseliny chlorovodíkovéj, dusitanu sodného a akrylonitri-lu v prostředí acetonu za přítomnosti katalyzátore chloridu meňnatého vyznačujúci sa tým,že uvedenými činidlami sa pčšobí súčasne v jednom stupni pri teplote 10 až 65 °C, s vý-hodou pri 30 až 45 °C. Severografia, n. p., MOST Cena 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS906382A CS231240B1 (cs) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | Spdsob přípravy nitrilov kyseliny 2-chlór-37substituovaný fenyl/-propiónovej |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS906382A CS231240B1 (cs) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | Spdsob přípravy nitrilov kyseliny 2-chlór-37substituovaný fenyl/-propiónovej |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS231240B1 true CS231240B1 (cs) | 1984-10-15 |
Family
ID=5441932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS906382A CS231240B1 (cs) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | Spdsob přípravy nitrilov kyseliny 2-chlór-37substituovaný fenyl/-propiónovej |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS231240B1 (cs) |
-
1982
- 1982-12-13 CS CS906382A patent/CS231240B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sauer | Ketene dimers from acid halides | |
| EP2700630B1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten biphenylen | |
| Doyle et al. | Alkyl nitrite-metal halide deamination reactions. 3. Arylation of olefinic compounds in the deamination of arylamines by alkyl nitrites and copper (II) halides. A convenient and effective variation of the Meerwein arylation reaction | |
| JPS58949A (ja) | アクリル−および／またはメタクリル酸のアミドの製造法 | |
| US4496736A (en) | Process for the preparation of carboxylic acids and N-tert.-alkylamines | |
| CS231240B1 (cs) | Spdsob přípravy nitrilov kyseliny 2-chlór-37substituovaný fenyl/-propiónovej | |
| JP3663229B2 (ja) | ４−ハロ−２′−ニトロブチロフエノン化合物の製造方法 | |
| US4424396A (en) | Process for the preparation substituted anilino acids | |
| EP1008601B1 (en) | Method for producing palladium complex compound | |
| EP0110559A1 (en) | Process for the preparation of 4-chloro-2-nitrobenzonitrile | |
| EP0547092B1 (en) | Process for preparing 2-methyl-3,5-dialkylpyridines by dealkylation with sulfur | |
| SK15832002A3 (sk) | Spôsob prípravy derivátov benzoovej kyseliny substituovanej trifluoretoxyskupinou | |
| US3234265A (en) | Process for the manufacture of 1-acetoxy-1, 1-dicyanoethane | |
| JP2000191612A (ja) | 安息香酸アミド類の製造方法 | |
| DAVIS Jr | Studies with Quinolines. II. The Acid-Catalyzed Hydrolysis of Reissert Compounds | |
| JPS6287550A (ja) | Ｚ−２−メチル−２−ブテン酸の製造方法 | |
| US3068268A (en) | Preparation of vinyl esters of phosphorus acids useful as insecticides | |
| JPH02142763A (ja) | 芳香族ニトリル類の製造方法 | |
| JP4662649B2 (ja) | 新規なホスフィン化合物 | |
| EP0391212A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von bifunktionellen Z-Stilbenverbindungen, neue bifunktionelle Z-Stilbenverbindungen sowie die Verwendung der Z-Stilbenverbindungen zur Herstellung von Polymeren | |
| JPS63290838A (ja) | ベンジルオキシフェノン類の製造法 | |
| US4211704A (en) | Method for producing 2,3,3-trimethylindolenine | |
| JPS60132940A (ja) | α‐置換アクリル酸アミドの製法 | |
| JPS5817736B2 (ja) | フエニル酢酸アルキルエステルの製造方法 | |
| DE69924077T2 (de) | Verfahren zur Herstellung einer Palladiumkomplexverbindung |