CS229852B1 - Production method of optical glue material - Google Patents

Production method of optical glue material Download PDF

Info

Publication number
CS229852B1
CS229852B1 CS773778A CS773778A CS229852B1 CS 229852 B1 CS229852 B1 CS 229852B1 CS 773778 A CS773778 A CS 773778A CS 773778 A CS773778 A CS 773778A CS 229852 B1 CS229852 B1 CS 229852B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
amine
mol
для
при
оптических
Prior art date
Application number
CS773778A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans Hoerhold
Dieter Klemm
Ludwig Haase
Klaus Bellstedt
Klaus Schubert
Hans-Jurgen Flammersheim
Rolf Martin
Werner Kunzel
Christoph Ludwig
Original Assignee
Hans Hoerhold
Dieter Klemm
Ludwig Haase
Klaus Bellstedt
Klaus Schubert
Flammersheim Hans Jurgen
Rolf Martin
Werner Kunzel
Christoph Ludwig
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hans Hoerhold, Dieter Klemm, Ludwig Haase, Klaus Bellstedt, Klaus Schubert, Flammersheim Hans Jurgen, Rolf Martin, Werner Kunzel, Christoph Ludwig filed Critical Hans Hoerhold
Publication of CS229852B1 publication Critical patent/CS229852B1/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50Amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50Amines
    • C08G59/5006Amines aliphatic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Electric Propulsion And Braking For Vehicles (AREA)

Description

Způsob výroby optických lepicích hmot na základě produktů stupňovité polymerace epoxidové pryskyřice se zlepšenou charakteristikou viskosity v čase při snížené počáteční viskozitě,, zvýšené životnosti a nezvýšené časové prodlevě pro stabilizaci a zpevňování lepeného spo^e při teplotě místnosti nebo při použiti teplotně časového režimu.
Současně se značně zlepšují tepelné vlastnosti a rozpustnost v organických rozpouštědlech pro bezproblémové oddělování lepených spojů a též se i zlepšuje 4 fyziologické vlastnosti, přičemž není třeba přidávat ředidla a změkčovadla*
Způsov se vyznačuje použitím N- H»- dybenzil-etylen-diaminu jako složky stupno< vité polymerace pro nemodifikované nízkomolekulární epoxidové pryskyřice, přičemž se v případě potřeby přidávají také jiné aminové složky s dvěma, třemi nebo více funkčními N-H-skupinami na molekulu.
Optické lepící hmoty jsou ve stejné míře použitelné pro slepování visoce přesných optických součástek do optických systémů a také slouží к dočasnému upevnění optických výrobků a polotovarů na skeletech pro opracování za účelem tvarování.
229 852
Η АЗБАННЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Способ получения оптических клеящих вещеотв на основе ступенчатой полимеризации зпоксидннх смол
ОБЛАСТЬ ПРКМЕНЕНИА ИЗОБРЕТЕНИЯ
Изобретение йасаетса получннин оптичессих клеящих веществ па основе эпоксидных смол, у которых процесс склеивший . основан на перекопе в твердое состонние за очет реакций ступенчатой полииеризпиии чры коинатноИ температуре, влияние на который в случае яеоСхочимости, такке возможно посредствои управлнеиого прииененпя чсвяшеянюк температур. Клеэиче вещества, согланно оообретеякю слукат ллп окланванин готовчх абрабттяяяк, сложииx оптичеокчх ееталей иежду собой в оптические снстеин чры внсокик требовннинх точностк, пркчеи соотношенин толщин в середине и диаметром отддльннк оптических детапей составлявт ло 1 : 15, а формфакторы до йначеннй >0,4.
Ероие тото, оптическпе клеящие.вещества, согласно иеобретеннк, приеняютсн оекке для. вρемеячогс окреплеяия оптмчеокмх заготовок и полдфабрикатов пруг с другом и яа опоое·, чтобн их· мoжчс было обрабатывать с внсокой точностью и проозводнтельностьв по отдадвяоотм илн ·в большом количестве,.одяовремеяяо придевея форму.
ХАРАКТЕРИСТИКА ИЗВЕСТИИХ ТЕХНИЧЕСКИХ РЕМНЙ так как оптическае клеащие веп^ества самя должны paccиитpл-ватьсн как оптическпе средн, то прпцаетса большое значение обезпечению оптической чистоты, отсутствию свилей и по возможности малому собственному окрашиванию или значительной бесцветности для максимальной спектральной проницаемости.
А также такие параметры, как показатель преломления, величина V, дисперсия и возможно низкое двойное преломление при напряжении должны быть обеспечены соответственно требованиям, предъявленным к склеиваемым оптическим деталям.
В процессе склеивания или при ставилизировании и упрочнении клеевого соединения не должны возникать изменение цвета, помутнение, частичная рекрасталлизация, образование пузырей, расслоения и. т.п., которые приводят к ухудшению оптических свойств.
В тесной связи с этим находятся некоторые свойства, касающиеся технологии применения, которые в отличии от множества известных клеящих веществ для техническо-механических целей имеют большее важное значение для оптических клеящих веществ или даже дополнительно требуются. Таким образом самое большое значение придается зависимостям вязкости от времени: и вязкости од температуры в интересах комбинации технологически долгого времени использования и оптимально короткой продолжительности времени для достижения клеящего действия или стабилизирования склеивания для оптимальной технологической применимости, для обеспечения определенных, воспроизводимых в узких допусках толщин слоев клеящих веществ и для проведения, при случае необходимости корректур и юстировок перед эатвердеванйем. В тесной связи с этим возможно малое сокращение объема при склеивании или затвердевание ведет к устранению механических напряжений, которые приводят к деформациям оптических поверхностей и к образованию трещин при напряжении в слое клеящего вещества и таким образом к снижению функциональных оптических параметров.
В интересах реализации высоких оптических параметров и снижения технологических затрат при применении большое значение имеют низкие температуры склеивания, которые по возможности мало отличаются или не отличаются от комнатной температуры.
Технически и экпномически очень важной является возможность разделения клеевых соединений по истечению соответствующих сроков без высоких технологических затрат и без повреждения оптических частей, чтобы коррегировать ошибочное склеивания или подать. детали для дальнейшей обработки.
Хорошая устойчивость клеящего слоя, прилепаемость к поверхностям различных оптических сред в сочетании с соответствующей функции температурной и климатической стабильностью и устойчивость к воде и органическим растворителям имеют значение для технического применения. С другой стороны, в случае розделения клеевых соединений технологически и экономически выгодно полностью освобождать и очищать поверхности оптических деталей от остатков клеящих веществ определенными выбранными органическими растворителями, как например, ацетоном, низкомолекулярными спиртами, галогеноввмещенными углеводородами.
Наконец особое значение имеют физиологические воздействия соединений, применяемых в качестве оптических клеящих веществ или в качестве их компонентов.
После того, как сначала известные технические решения для склеивания оптических деталей в оптические системы или для укрепления оптических заготовок на основе для формующей обработки состояли в применении расплевленных клеящих веществ на основе смол и искусственных смол (хозяйственный патент DD 44 815; патент DD 46 319) и поли меризационных клеящих веществ на основе сложных эфиров метакриловой кислоты (хозяйственный патент^44 676), комбинации эпоксидных смол и аминоотвердителей в качестве клеящих веществ ступенчатой полимеризации иди поликонденсации дают наилучшие предпосылки для оптимального выполнения требований относительно технического применения и эптики в целом.
Уже известно применение алифатических полиаминов, которые по крайней мере содержат два связанные с азотом водорода и самое меньшее карбоциклический остаток, связанный с аэотом, в качестве отвердителя в системах эпоксидных смол и амина, чтобы увеличить бремя использования в сравнении с применением незамещенных алифатических полиаминов и именьяить их склонность к помутнению, вызванную влиянием влажности. ( DE - PS 1019461).
Собственным недостатком является то, что эти положительные эффекты можно реализовать только с помощью высокого содержания органических растворителей, как это принято в лаковых системах, которые однако вредно действуют в оптических клеящих веществах.
Для увеличения времени использования (жизнеспособность) соответственно относительно меденному увеличению начальной вязкости как функции времени при отверждении эпоксидных смол с аминоотвердителями извество также использование полиаминов в качестве отвердителей, которые содержат наряду со вторичными также первичные аминогруппы ( DE - PS 1038278). Той хе цели служит применение продуктов цианалкилирования алифатических полиаминов в качестве отвердителей для эпоксидных смол ( DE - PS 1034856; DE - GS 2 164 099). Отрицательным является то, что увеличенная жизнеспособность или замедленное гелеобразование с также очень увеличенным временем отвердения или с необходимостью проводить отверждение при повышенных темпер атур ах.
K уровню техники относится также применениеН -окскаикиигелкиленполинимнов в качестве аииняых отвердиттлей для эпоксидных смол (DE — РЯ 1022004). Связаннне c втим преимущества улучшенннж фмзиологичнскмс, не вызывают сомнений свойств зтии отвердителей и возможность приведение отвврхдения при ыиакиж температурах связанн с недостатком очень быстрого' отверзщеннн и коротким временем испольаовамия .
*
Дды улучшение соотнощенхя вязкостт-время в синсле увеличение времени кополэзоэаяия' при опновреиенноЯ ыыэкок начльной вяакости сиеси апоксидной сиолн и отвердители возможно прииененне комбинации нз полиаминов, ииеющих по крайней иере три атома зминяопо водорола, с алиифтически— циклоелифатически засещенними двувторинныии яминaмн, вторкнные атомы аеота которых связаны полиитилтнсвой непью, состоащей па самое иеныпее 4 атомов угаерода ( ЮЕ - АЯ 1 770 539).
кроме того, для отверащения зпоксидянх соединений невестно прииененпе Ν -зилещенинж диамино соелинении, у которах за спет' гадеющихсн первиннни п вторкыыых аминнггупп находвтса в растворниии 3 змннoоoоopг,Iщыи атоиа дыа отвержщениа (DE - ОЯ 2 043 141).
все зти павестние па уровна техники опотзии зпокоидяях смол ' и тиииoоτвeтρлτeлeй при улумтении определвннвх технологппеских и иexгaϊичнcκиx свойств (yвeлзнeннe вреитни пспользования, побиение ударноп пропности, пропя^тв на паг^б, дpeзeл прочности прп растяжнник, ттшюотойиооть, водостойкость к воздействию жпмикатов) лиеют общий недостаток в том, пто они стверждеют в нербстворадые , нерасьыавлнеиые, сетнатне продуктн.
' .
Значительные выгодные для техническо-механиче сктнх целей свойства кеенщих веществ из эпоксидных смол не стоят в непосредственной связи со специаляявди для оптических кленщих веществ дополнытелзно требуемьет ы ранее опасанннми пареетрее klasí их комбинациями.
JUa реалезайие этих чpимeыыeммх в технике, оптияеских свойств, которне имеют значение спецеаахьно для систем яэ эпоксадной смолы н еммне в канаства оптических ' клеящих веществ, οлыовρеменно ' и в оптииаалной степени предлагааисл комбинации ееиφaтччаcκих ых цмκиеблеИaτчмeаκч зaшлщeяяях д и- и полииекнов с ыизкамoлeкyдыpнIш и ароматичестнеч эчоксчднншм асыавыымт смолеии, которые, по сравненню с абыыыыми тлxничлcка-мexíыичлcт^шт кдеящыыы веществен с опенл бясоким соддрхинтлм мoнoφyыкыиоыыеьыых рлкстивннх рсзЗевителей н смигчиитлей, иодиМикироьены.
Хоте! эти оптические кленщие вещества - ухе соответствуют большинству пρадъевпылмых к нтнм требованини, ьреин исчолдэовемн (хеэнеспособностл) еще слишком и ало длд чисти технолс гапе ских тре^боье^1^1й, стабилиэпеин п упрочненее ктеевого соединенин длатся- слиятком долго а высокое соеерхание реактивннх разбвитедей скаэнваются οτρичaτeеьчο на φиеиолoгaиасиые свойсста, что ьнанвает повЕшение зитритн на пери по охране труда· Зропе того, оклейки опенл тоякмх оптических аеамантсь д с сильно изотнутнет поверхностями к опенл разлиннне разперы толщины не оонозе еще слишком боаыпого сокращения обьееа, в особенности после превышеншл точии д еелоббразвинявщ не отвепали очень высккшд oπичасcи:мι< трбоввнмиям. '
Далее известно оптическое клеящее вещество на основе малотндтн ыамоли£чцщρовеыыых ятзкoмcлeκyляpяых, aρсматичeскaх эпоксидных основных смол N - или Ц,Ц’ - замещенных алифатических диаминов с относительно длинной алифатической цепью между аминными функциями (хозяхственный патент
Ifi 122 258). Хотя это уже соответствует высоким оптическим требованиям и одновременно обеспечивает улучшение свойства, применяемые в технике, эти составы клеящих веществ без содержания реактивных разбавителей показывает еще не всегда оптимальную комбинацию параметров. Так имеется например, слияком высокая начальная вязкость и сильное увеличение вязкости во времени относительно требований поточного изготовления оптических систем. С этим непосредственно свяэан следующих недостаток в том, что невозможно обеспечить равномерность толщины слоев клеящего вещества в соответствующих необходимых допусках в течение кроме того относительно короткого времени использования. Добавление реактивных разбавителей и смягчителей, применяемых для уменьшения этих недостатков, приводит только к частичным успехам. Во многих случаях кроме того речь идет о физиологически активных соединениях. При становящихся технологически необходимых разделениях склеек слой~клеящего вещества не определяется полностью предназначенными для этого органическими растворителями от оптических деталей и поверхностей. Для термического разделения слоев клеящего вещества требуются относительно высокие температуры, которые вредны для очень сложных оптических деталей. Наконец, диамины, применяемые в качестве компонентов ступенчатой полимеризации, относительно трудно доступны.
ЦЕЛЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Цель настоящего изобретения состоит в способе получения клеящий веществ, который снижает или устраняет описанные недостатки, однако сохраняет преимущества, изложенные в хозяйственном патенте DD «4Е 122 258. Особый интерес при этом представляет удушение характеристик выакости и времени исходной смеси клеящих веществ в смысле далее замедленного ловнпленин внзкости во времн использовании ( увелмченнен жсизнепособность),.причем времн для став илизалил и упрочненин клеевого ооэдмнэнмя при комнатной теипературе не удленяетеа ссстветственис теоноаогичеоиии требованияи, а теонологическн тревуеиое до сих пор вреия внлежки склеенннх леталей даяе сокращается. одноврегенно должнн уаупщаться евоаетва ратвврииости и теригоеекие свойства елоев клеящего вещеетва так, итоби оптические оаенщие вещеетва в одинаковой степени могдм прмменятвон как оптическаа ереда ди еклеиваниа опень слохиих сптмческих аеталей в оптические омстэмы, так г для вреиенного укрегаенниа сптичеекок ааготовок и. поауфариикатов на каркаеак- для дэдвнэйщей оаработки дав приднию фсрмы.
Кроие того, лслхнн аыть уаучшенн фкзхслсгихеские свойства так, пт^о^н енмвитв тeооoaoгщоeекоe аатратн на окраину труда и адоровьи.
ИЗЛОЖЕНИЕ СУЩНОСТИ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Задача ивоаретениа состоит в тои, итоби уетрннить прикины' технологкчеокнх л- фнвнслсгмне скис нддостетхов без кавестннк лобевок сОнчнмх, фквмологмческм а^ктнвн^:к> реа^тмвнмх раваавнтедеа, как наприи?, ио нефункциональных глнцкдных зфирев млм смягчимелей к епокомдным основн^нш сиоааи м, крсме того, еoоp^нtоть и yоyдщπíть . бaeгпpнояτнйe сптмчеохме м применнемне в технмхе свойсста.
осоаое вню<анле при этом . еаедует обратить на ииионыe компоненты в каенщмх вещеотвех из вчoκcидыых сиол, тек как аольшинство до сик пор чρимеыыеммх аиинов φывыслогичеоки активны, так кик оии внвмввют алаериии и воепдаение кожи.
Неожиданно и непредвиденно обнаружит и, что физиологически не вызювющой оомнений Η,Ν’ -дибензил-этилен-димин нарнду c воздейтввиеи в . качестве компонента ступенчатой полимеризации, несмотря на относительно валую длину едиИФеической углеродной цепи . иеяуцу аминными функцинви однооременно действует кек реактивннй разбавитель и внутренних смягчитель и, кроме гого, внзывает снижение начзиьной вяакости и эез<елцгение увеличении внакости, как функдии времени, соответственно чостнновке пели.
* '
Согласно иеобреенммю эадаиа решается снособом чолученпа очтиччесиии клеашии веществ па основе немоддфицироьаннни, ниакомилеккуярнши, содеряадии по ираЧней иере дье епоксцднне группа на цолекулу епокоиднах смол, который отлмпаетса тем, нто в иапествекомпонентов ступенчатой полиииризапии длн апоксиднни сиоло применнют Ν,Ν*-дибензни-этилендииин, причеи в случае нашобности для улушпениа теиноиогипески ваиннх пераметрое исходных сиесей клеяшего вещества в смысле пдотендьюи . цели изебретения, иоасно такие прииештеать другие эминаае компонента сτyчкнцaтой полимериав— рии с двуия аииновоаороднъши атоиаии на иолекулу в колипеотве от 0,5 до 49 иоль-% или с двуин или тремн реактивннми зоíиннороopoдн·нил функцинии на иооекулу от 0,5 до · з0 иоо:ь-% относительно всего кодииества аимин. Дла таиии. добеьою, согласно ^обретению, в качестве компонентов ступенчатой нoливкpнзaцви с 2N - н—фзнкцвмми на особенно годнтся, наприиер, н,н’ -дíиeтил-3-вииноиeтнI-3, 5,5-тρииeτIиггeкcмeтюIeншдíaии-Н,6, не огранипиваа какимлибо образои способ.
Аналогично в иапес-тве д^<^пон1^м^те^и^:^1^ни е^тм^т^т^х компонентов с тремя и более н - н -функцинми на иооекулу, . следует наявать, наприиер, н -циклогексииг-2,2,4, (2,4,4 )-триметиллeкcнíeτвлкндввaви-l, з; з-аминометид-з, 5, Б-тришетициклогeκивaвмин и 2,2,4(4,4,P)-τpт4eτиагeκcатeτдаeндκамин-l,6.
ПРИМЕР ОСУЩЕСТВЛЕНА ИЗОБРЕТЕНИЯ
Ниже'изобретение объясняется на призерах осуществления и пряяаяаемое чертеже, причем ня абсциссе нанесено время реакцин в наннтах, на левом ординате - динамическая вязкость*], в паузах '(сР), а на правой ордннате - чннаммнчскап вязкостьД,в аналогпче ских 3L -бднннцак (Па*сек), в обоих сл;учяя:к в коарриНническон еесштгбе. Дря этом ярявяе 1, 2, 3 м 5 имеют саедующае зненения:
Кривея 1: завнснность внбсость-время одтяческсго клеющего вещества, согкасно изобретению, по примеру 1 п^и дримеяеями ^чу-г-дббеннил-тнилнндемнна в качестве компонеяте ступенчатой долииеризвеии.
Крквея 2: зивнтиность вязсотть-вренн одтячеокого клеюдего вещества, согланно юеоеретеяив, по примеру 2 прн.дрдмеяеяии тнетн нз N,JP -дебенцет-бтилендианин и -бeнцк2л-эилIeндем4ин в качестве . коипонэнтов ттупенпатой щoлннepмзицми.
Кривая 3: давесимость вязсотть-вренн оптнчессого клеющего вепества, согланно изобретению,.по принеру 3 пра дρимeяеяям тнесн из ' ΝtΝИдиЗеецйU[сeτϊ!uеелмемяяе и Д,№--денетил-3-а4ннометкд-3,5,5-трюнeтнлциниoгeсаϊЩIиинa в качестве компонентов сгупенчатоС щoлl|ииeизяцин.
Сриваа 5: иявисммнсть внзсотть-врнмн нзвестного оптического слещщщго вепества дута сравнениа соответствеяяо с екояомическнн детеятои ГДР. 122 258, .
нрюмер 1 нри нρl!мееeеи:я ^,^'-дpмeτил-3-ιмяеомeτил3,5,5-τpеτюτJUЩϊлеггю'οюнзмяе в качестве комнοеeеτе ступенчатой полнее рпа ищш.
Важные параметры свойств примерных вариантов осуществления изобретения собраны в ыриилгаемой таблице.
Пример 1 й 6,1604 г 2,2-бис-(4’-гипроксифенил)-пропнн-пиглицрдэфир (эпоксид-эквивалент . 192,8 измерано по М.б. Ross J. бЬенщвос. (Лондон), 1950, 2257) добявииется зк^^шеа^ен^ное количество 3,8396 г Ν,Ν’ -диб-нцил-ээ,Jдлднцимидa.
Β течение 10 мин, состав клеющего эещества иорощо реремещиваетса и - потом готов для cияeиелниa при комнетноя температуре · оптичеокии· деталей яруг с нругом или луга временного укрепленил оптический лаготовои пл каркасли для далънейщей обработки длл придлниа формы.
Пример 2 к 3,0848 г 2,2-6ио-(4,гидроккои1фФенл)-проп£ж-диглицидзфиру (эпокстс-эквивалент 192,8 по Возя ) поблвлаэт 1,2017 г (5 ммаль) Β,Β’ -н^(5«^1^1^ри1-эт^1фэе]к^,ци1м^ин и 0,3004 г (2 ммоль) П -бенцил-этилендимин. Β теиение 10 минут иоионную смесь илелщ^:го вещества иароша п-р^«^м-^щивд^5лт и потом она готова луга сииеивлн^я, иаи в примере 1.
прииер 3 к 8,0892 г 2,2-6ис-(4’-гирроксилфенш1)-проп3н-диггрцид3фиру (3покоир · эквии.aл-дт 192,8 по воаэ ) дебевляют
2,6436 г (11 юаоль) N,N* -пибенцил-етяхедяемян и 1,9834 г (10 ммоль) -дш<етлд-Ф--мииометил-Ф,3,5-традетилцирлогекифладин. Β теиение 10 минут псиодняд сммсь илеящгго вещества иорощо перемещивлетса и готова для силешвания, или в примере 1.
Пример 4
Изготовленная по примеру 1 исходная смесь клеящего вещества служит для склеивания оптических деталей в оптические структурные группы. После склеивания во время стабилизирования и упрочнения клеющего вещества поддерживается, например, следующая температурная программа: 2 дня период выдержки при комнатной теппературе, 1 день при + 40 °С, 1 день при + 45 °С, 1 день при + 50 °С, 3 дня при + 55 °С и 4 дн:я при +60 °С.
Склеенные таким способом и охлажденные обычным образом оптические структурные группы для обеспечения их функциональных параметров, таких как отсутствие оптических и механических напряжений, температурная и климатическая стойкость, стабильное юстировочное.состояние, не требуют больше обычного технологически обусловленного времени хранения.
В таблице собраны некоторые важные используемые в технике параметры исходных смесей клеющего вещества, которые получены по примерам 1 до: 3. Для сравнения под примером N? 5 даны аналогичные значения оптического клеющего вещества, который получен по экономическому патенту ГДР 122 258 пример 1, при применении -диметил-3-аминометил-3,5,
5,-триметилциклогексиламин ( Ν,υ* -диметил-ИПД) и аналогично настоящему изобретению без добавления реактивного разбавителя (фенилглицидэфир). (Ср. экономический патент 122 258, табл. 1, строка 3).
Измерение вязкости проводились прибором реотест RV с конуснопластинчатым устройством, причем to означает динамическую вязкость при 25 °С после 10-минутного смешивания. Определенные температуры разделения происходит на склеенных линзах диаметром 30 мм и серединной толщиной 2 мм.
В качестве жизнеспособности дано время до начала вытягивания нити смеси клеющего вещества.
Прилагаемое графическое изображение демонстрирует характеристику вязкость-время полученных согласно изобретению, исходных смесей клеящего вещества для времени реакции до 8 часов, причем для сравнения у кривой 5 в основу положен тот же пример, что в таблице.
На приведенных примерах объясняются применяемые в технике улучшенные относительно уровня техники свойства оптических клеящих веществ, полученных по способу, согласно изобретению. Особенно следует выделить существенно низкую вязкость £ to +1 час, которая в комбинации с одновременно сильно замедленным увеличением вязкости в зависимости от времени представляет замечательные технологические возможности использования, особенно при оптическом поточноу изготовлении. (Ср. прилагаемую таблицу и графическое иэобр&жение зависимости вязкость-температура). Тем самым обеспечены репродуцируемые в узких допусках толщины слоя клеющего вещества на длительное время использования.
Эти преимущества в противоположность к имеющемуся уровню техники были достигнуты без добавления реактивных разбавителей, которые частично физиологически активны. В связи с этим находится видное из таблицы другое технологическое преимущество понижения температуры разделения для термического расслоения клеевого соединения в случае корректуры или из технологических причин, что до сих пор было реализуемо только с помощью добавления реактивных разбавителей. При этом надо обращать внимание на то, чтобы при дополнительном применении аминных компонентов ступенчатой полимеризации с больше чем двумя ЕГ — Н-функциями соблюдались вышеназванные ограничения количества, чтобы сохранить описанные преимущества изобретения, особенно термическую разделяемость z растворимость в органических растворителях.
Способом, соглаяяо мзобретенмю, могут быть достигните другие преимущества в области оптико-фиеическои свойств. Интерферометрическимя иссллдовательсккми мвтвдтми яа оитинеокм дейсввующем поверхности яе былк обнаружена дефврмацмм, отрицательно сказываициеса яа капестве песбреиЕенин, исторне бп вастугали в слое клеющего вещества в случае иияаяическпх состояякМ яапряжяниа (вклеенные согласно мзобретнмил ялосиооитмчеоиие деттям с дмтметрлм = 30 мм, толщиноМ - 2 им) . Изготоьдтыыыт ввгдтвыл мзобретнмию оитмчеоиие иденщие вещества такхе свободпп от двойппх преломгеяий при яапрахсбням. Яагрувка яа cклeeаянe сптическме детази при теммчратуре + 55 °C п - · 40 °C че вязавает ^в^твяне атмх бгагопмиятнмх свойств, обнарухеваемое при иомнатп ой т ем че р атуре ,
Кроме тото, следует ьмдедмть отнооитедьно хсмических свойств тс, п то яаряду с ухе упIOмянyгой термической раздел.яемоотью илееьне соeдинeнин ттисже растворшя · впбopгaничecκнии растворнтелямк, иеи яапрммер аде- _ тояом, низиммн спирттми, гтлвгтыиρоьaнньми угелк^х^ор^одшк и их смееямк даже после 30 дней ьндежии без примененин илвышeыыыx темпиратур нолносгью · м без ллт8л>щиxвы остатков кгеящщго вепгства.
Иρимеыыемый согласяо йеοбpeтeнию ь калестве иоипоненте ступеячатой пояшмеизации Ν,Ν,-дкбeячил-голлeгдaмíля иpимeыяeтоы в ерутой свяам иаи добавка и лтитротьом. &тагодаря полученнок физиологинеоиой беаучречяостк этого иомпионнта м его иρимтытнмю, влгдтлыл изоОретенмю, без добтвлеыиы ытвтыиыл физиодогииесим тктмзнык, рексттеннх разбавителей далее существенно улучшим физиолoгические свойства оптических олеящих веществ. Значеиие имеет также аегкая технический доступность Ν,Ν’-дибенцел-этиледиодина. Использование оптического клеащего вещества, согласно изобретению, осзицестишно ири комнатной температуре. техночогически необходимое врема вылежки иожно беа ущерба сократить применением соответствующей температурной ирогриин.
I
СО гЧ
I
OJ tr
X ч ю
СО ен
ф
я Ф
ф я
tA X
Ю Ф
О X
tr
ф о
S оо
X ко
ф >5
3 Ю
Λ --02
X
Ф^ S
¢0 ф а щ >>s о ь х о со ф к« а ч ф
ф Ф ·* X
а К'-' ч
в со О
ф Фо о
ь Ол^СО
О СО tr +
$ о ф tr гЧ + -Р <?
z>
Ю со ю н «Ч «Ч 4* тг
Ю О
Н <4
О гI о о 02 со Ή гЧ
о со О О
а> 03 ю о
•ч
о 02 ю 02
03 О ю
02 аэ
•ч »· «ч
О о о о
1 о
ю о
о
о ю
о 02
с о ць _
ф Лх*ч
X Ь о
со О Ф
X о tr
и
со 2S 03
1 1 I СО
СО 00
гЧ 02 СО ю
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
Способ получения оптический клеящих веществ на основе немодифицированных, низкомолекулярных эпоксидных смол, содержащих по крайней мере две эпоксидные группы на молекулу, отличающийся тем, что в качестве компонентов ступенчатой полимеризации для эпоксидных смол применяют Н,Ц·* -дибензил-этилендиамид, причем при необходимости, добавляют другие аминные компоненты ступенчатой полимеризации с двумя аминоводородными атомами на молекулу в количестве от 0,5 до 49 моль-% или с тремя или более реактивными аминаводордными функциями на молекулу от 0,5 до 30 моль-%, в расчете на все количество амина.
АННОТАЦИЯ
Способ получения оптических клеящих веществ на основе продуктов ступенчатой полимеризации эпоксидной смолы с улучшенной характеристикой вязкости по времени при уменьшенной начальной вязкости, увеличенной жизнеспособностью и неувеличенной продолжительностью времени для стабилизации и упрочнения клеевого соединения при комнатной температуре или при применении температурно-временного режима.
Одновременно значительно улучшаются термические свойства и свойства растворимости в органических растворителях для беспроблемной разделяемости клеевых соединений и физиологические свойства, причем не требуется добавления разбавителей и смягчителей.
Способ отличается применением К,Д’ -дибенцил-этилендиамина в качестве компонента ступенчатой полимеризации для немодифицированных низкомолекулярных эпоксидных смол, причем, при необходимости, добавляются также другие аминные компоненты с двумя, тремя или более аминоводородными функциями на молекулу.
Оптические клеящие вещества в такой же степени применимы для склеивания оптических деталей высокой точности в оптические системы, а также для временного укрепления оптических заготовок и полуфабрикатов на каркасах для обработки в целях формообразования.

Claims (1)

  1. Předmět vynálezu
    Způsob výroby optických lepicích hmot na bázi nemodifikovaných nizkomolekulátnich epoxidových pryskyřic obsahujících nejméně dvě epoxidové skupiny na οο^^ιΚι, vyznaaulící se tím, že se při polyadici epoxidových prys^^řic s m>oe!^c^liá:o:í
    340 až 400 pouuije jako reakční složka Nj^-dibeozilethyleodiamim, přičemž se v případě potřeby přidávají dalši aminové slovky polyadice s dvěma NH-skupioami na molekiUa v mnnožtví od 0,3 do 49 οο^το!^ %, nebo se třemi či více Ш-skupinami na mooekulu v οοο^τ^Ι od 0,5 do 30 moí^^coi^ch % vztaženo oa celkové οοο^^ι aminu.
    Uznáno vynáleze oa základě výsledků expeetizy, provedené
    Úřadem pro vyoalezwctví a pat;eE0i:0ct7v:í, Beelio, (DD)
CS773778A 1977-12-23 1978-11-24 Production method of optical glue material CS229852B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD20290877A DD135623B1 (de) 1977-12-23 1977-12-23 Verfahren zur Herstellung von Optik-Klebstoffen auf der Basis von Epoxidharz-Polyadditionspxodukten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS229852B1 true CS229852B1 (en) 1984-07-16

Family

ID=5511031

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS773778A CS229852B1 (en) 1977-12-23 1978-11-24 Production method of optical glue material

Country Status (4)

Country Link
CS (1) CS229852B1 (cs)
DD (1) DD135623B1 (cs)
DE (1) DE2853752A1 (cs)
SU (1) SU918297A1 (cs)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005281510A (ja) * 2004-03-30 2005-10-13 Denki Kagaku Kogyo Kk 粘着剤組成物及び粘着シート
US8318309B2 (en) 2007-02-07 2012-11-27 Air Products And Chemicals, Inc. Benzylated aminopropylated alkylenediamines and uses thereof
US8518547B2 (en) 2007-02-07 2013-08-27 Air Products And Chemicals, Inc. Alkylated polyalkylene polyamines and uses thereof
US8168296B2 (en) 2007-02-07 2012-05-01 Air Products And Chemicals, Inc. Benzylated polyalkylene polyamines and uses thereof
US8147964B2 (en) 2007-02-07 2012-04-03 Air Products And Chemicals, Inc. Benzylated polyalkylene polyamines and uses thereof
US8143331B2 (en) 2007-02-07 2012-03-27 Air Products And Chemicals, Inc. Alkylated polyalkyleneamines and uses thereof
US8198395B2 (en) 2007-02-07 2012-06-12 Air Products And Chemicals, Inc. Alkylated aminopropylated ethylenediamines and uses thereof
US8735512B2 (en) 2008-04-09 2014-05-27 Air Products And Chemicals, Inc. Curing agent for low temperature cure applications
US8501997B2 (en) 2008-08-25 2013-08-06 Air Products And Chemicals, Inc. Curing agent for low temperature cure applications
US8512594B2 (en) 2008-08-25 2013-08-20 Air Products And Chemicals, Inc. Curing agent of N,N′-dimethyl-meta-xylylenediamine and multifunctional amin(s)
EP3861049A1 (de) * 2018-10-01 2021-08-11 Sika Technology AG Härter für epoxidharze
EP3861047B1 (de) * 2018-10-01 2022-08-03 Sika Technology AG Härter für epoxidharze
US20210301077A1 (en) * 2018-10-01 2021-09-30 Sika Technology Ag Accelerator for curing epoxy resins comprising alkylated amines
JP7558931B2 (ja) * 2018-10-01 2024-10-01 シーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト エポキシ樹脂接着剤用硬化剤

Also Published As

Publication number Publication date
SU918297A1 (ru) 1982-04-07
DD135623A1 (de) 1979-05-16
DD135623B1 (de) 1980-08-06
DE2853752A1 (de) 1979-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS229852B1 (en) Production method of optical glue material
ES2524323T3 (es) Utilización de derivados de urea como agentes aceleradores para resinas epoxídicas
JPH02184663A (ja) ポリテトラヒドロフラン‐ジチオール及びその製造方法
JP6650402B2 (ja) イソヘキシドグリシジルエーテルを生成する方法、それにより得られる生成物の使用
WO2022085330A1 (ja) 組成物並びにこれを用いた光学材料およびレンズ
DE59108707D1 (de) Verfahren zur Herstellung von Oxetanonen
EP0163200A3 (en) Low expansion ceramic material
DE69006617T2 (de) Cholesterischer, flüssigkristalliner, eine optisch aktive Gruppe enthaltender Polyester.
WO2016031831A1 (ja) 重合性単量体、硬化性組成物および樹脂部材
WO2016031829A1 (ja) 重合性単量体、硬化性組成物および樹脂部材
JP6995357B2 (ja) 高誘電率を有する官能基を有する酸性基含有重合性単量体
JPH0762065A (ja) 新規ポリカーボネート樹脂の製法および新規ポリカーボネート樹脂
US3907719A (en) Heterocyclic triglycidyl compounds
US2980676A (en) Glycidyl ethers of n-methylolamino-1:3:5-triazines
US20200123308A1 (en) Use of a composition of low-viscosity bis-anhydrohexitol ethers as a reactive diluent for crosslinkable resin, adhesive, coating and matrix compositions for composites
ATE112580T1 (de) Verfahren zur herstellung von vernetzten polyarylensulfiden.
WO2022085329A1 (ja) 組成物並びにこれを用いた光学材料およびレンズ
JP4181797B2 (ja) イソシアヌル酸環を有する新規なエステル化合物および該化合物を用いたエポキシ樹脂組成物
SU1499895A1 (ru) 1-(2,3-Эпоксипропил)-3-(2,3-эпитиопропил)-бензимидазолон-2 в качестве мономера дл теплостойких клеевых составов
JPH09194565A (ja) 環状カーボナート樹脂組成物及びその硬化物
KR970070044A (ko) 인-개질된 에폭시 수지 및 이의 제조방법
MX2021004081A (es) Procedimiento para la preparacion de derivados de imidazol.
ATE371678T1 (de) Verfahren zur herstellung hochtransparenter kunststoffe fur optische materialien
US3900493A (en) Polyglycidyl compounds containing n-heterocyclic structure
RU2285709C1 (ru) Водостойкая эпоксидная композиция