CS229686B2 - Nematocide agent and its manufacturing process - Google Patents

Nematocide agent and its manufacturing process Download PDF

Info

Publication number
CS229686B2
CS229686B2 CS824791A CS479182A CS229686B2 CS 229686 B2 CS229686 B2 CS 229686B2 CS 824791 A CS824791 A CS 824791A CS 479182 A CS479182 A CS 479182A CS 229686 B2 CS229686 B2 CS 229686B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
solvent
mixture
phospholipids
nematicidal
dissolved
Prior art date
Application number
CS824791A
Other languages
English (en)
Inventor
Miklos Dr Ghyczy
Heinrich Dr Osthoff
Augen Dr Btschenberg
Original Assignee
Nattermann A & Cie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nattermann A & Cie filed Critical Nattermann A & Cie
Publication of CS229686B2 publication Critical patent/CS229686B2/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Předložený vynález se týká nového nematocidního prostředku, způsobů jeho přípravy a jeho použití.
V posledních letech vzrůstá potřeba používání chemických přípravků k hubení nematodů (nematocidů). Bez hubení nematocidů nelze u většiny kultivovaných rostlin dosáhnout dnes dostatečných výtěžků, zejména v teplejších klimatech. Hlavní skupinou fytopatogenních nematodů je skupina kořenových parazitů. Protože je lze hubit pouze kořeny nebo půdou, vyžaduje to v každém případě použití velkých množství nematocidů, a protože nematocidy dosáhnou postižené části rostlin pouze v nedostatečných množstvích, může dojít k vážnému znečištění prostředí.
Nyní bylo s · překvapením zjištěno, že množství nematocidů potřebné k hubení nematodů na hektaru obdělané plochy lze snížit až o 40 až 60 % a v některých případech až o 80 %, jestliže se nematocid nebo směs nematocidů použije spolu s fosfolipidem vybraným ze skupiny zahrnující fosfatidylcholin, hydrogenované fosfatidylcholiny, fosfatidylethanolamin, N-acylované fosfatidylethanolaminy, fosfatidylinositol, fosfatidylserin, lysolocitliin a íosíatidylglyGerln v hmotnostním poměru od 1: 0,2 do 1: 20 ve směsi se standardními nosiči, ředidly, rozpouštědly, propelenty a/nebo ostatními pomocnými látkami. Kromě vyšší ekonomičnosti ošetření, využití nematocidů rostlinami prostřednictvím kořenů značně vzrůstá přidáním fosfolipidů, takže se dosáhne značného dlouhodobého účinku. Lepším využitím nematocidů rostlinami se zabraňuje zamoření půdy nematocldy. Konečně fosfolipidy jsou obecně přírodní, a v každém případě netoxické látky, · takže díky svému původu a · vlastnostem nemohou působit znečištění prostředí. Nové nematocidní prostředky se připravují tak, že se nematocidy smísí s jedním nebo více fosfolipidy v hmotnostním · poměru od 1: 0,2 do 1: 20, s výhodou v hmotnostním , poměru od 1: 0,5 do 1: 10 a nejvýhodněji v hmotnostním poměru od 1 : 1 do 1: 5.
Předmětem vynálezu je tedy nematocidní prostředek se sníženým škodlivým účinkem nematocidně účinných látek v · něm obsažených, vyznačený tím, že jako látku, snižující škodlivý účinek nematodů a snižující množství používaného nematocidů nutné pro dosažení stejného nematocidního účinku, obsahuje jeden nebo více fosfolipidů, vybíraných ze skupiny zahrnující fosfatilidylcholin, fosfatidylethanolamin, N-acylované fosfatídylethanolamíny, kde acylová skupina je odvozena od nasycených nebo · olefinicky nenasycených mastných kyselin obsahujících1 od 2 do 20 atomů uhlíku, fosfatidylinositol, fosfatidylserin, lysolecithin, fostatidylglycerin a hydrogenované fosfatidylcholiny, v množství od 0,2 do 20 g na 1 g nematocidně účinné látky.
Vhodné fosfolipidy jsou komerčně . dostupné fosfatidylcholiny nebo směsi fosfatidylcholinů, jako jsou . -například:
PhospholiponR2l (25 % fosfatiaylcholinu 25 °/o fosfatidyletmanolaminu a 20 % fosfatldylinositolu]
PhospholiponRll [55 % fosfatidylcholinu, 25 % fosfatidylethanolaminu -a 2 - % fosfatidelinositolu)
PhospholiponR80 (80 % fosfatidylcholinu a 10 % fosfatidylethanolammu)
PhospholiponR100 (96 % fosfatidylcmoa linu)
Phospholiponl;100I-I (96 % liedhogenovaného fosfatiaelcholinu)
^^spIo^o^'·?^ [38 % fosfatidylcholinu, 16 % N-acetylfosfatidytethanolamínu a 4 % fosfatidylethanolaminu).
S výhodou se používají přírodní fosfatidylcmoline, které lze -získat postupy popsanými v následujících patentech: - něm. patentu č. 1 047 597, - - něm. patentu - č. - 1 617 - 689, něm. patentu č. 1 617 - 680, DOS č. - 3 047 048, - DOS č. -3 047 012- - nebo DOS č. 3 047 011. Vhodné N-acylované - fosfatidylethanolam.iny - jsou zejména -ty, - u - kterých je - acy^a skupina - odvozena- od nasycených nebo olsfinicky nenasycených mastných - kyselin obsahujících 2 až 20 - atomů uhlíku, zejména od nasycených -mastných - kyselin obsahujících od 2 do 5 atomů - uhlíku nebo nasycených nebo monoolefinicky - nenasycených mastných kyselin obsahujících. -14, 16, 18 - - neboho atomů uhlíku.
Jako nematocidy - lze užít ve skutečnosti jakékoliv - nematocidy, . jako jsou - například:
ester O^-dLethyl-O^-methylsulfonylfenyi)thionofrsfrrečné kyseliny [fensulfothion)
2-methy 1-2- (methylthio ] propionaldehy d-O- (methylkarbonyl) oxim (aldicarb)
3,5-dimethyl-l-2,5-2H-tetrahodrothiadiazin-2-thion (dazomet) dichlorpropen (směs aicmloгpropanu - a dichlrгphrpenu).
Jednotlivé nemato^y lze užít jako takové samotné nebo ve směsi s ostatními nematocidy a popřípadě i s herbicidy nebo akaricidy, načež následuje přidání fosfolipidů.
Nové prostředky obsahující - nematocid . a fosfolipid lze užít k hubení například následujících nematodů: kořenových nematodů, jako - jsou například- háďátka druhů Pratylenchus, Ro^tylenchus, Tylenchtormyncmus, Tгichrarhus, a Xiphinema, především na kořenech - obilnin, řepy, brambor, zeleniny, karotky, v sadech, v banánových plantážích, v kávových a čajových plantážích, kořenových nematodů, jako jsou například háďátka Meloldogyne, především v tabáku, bavlně, zelenině a okrasných rostlinách hlízovitých nematodů, jako jsou například druhy Heterodera, v bramborách, ovsu, chmelu, jeteli, zelenině, atd., nematodů žijících na stvolech, zejména druhů Ditylenchus, v žitu, tabáku, řepě, cibuli, kukuřici, ovsu, jeteli a okrasných rostlinách a listových nematodů, zejména druhů Aphelenchoiaes, hlavně v - rýži, kakau, jahodách -a okrasných rostlinách.
Nové nematocidní prostředky lze připravit - následujícím způsobem:
fosfo^n nebo fosfolipidy se rozpustí v -organických rozpouštědlech, jako je například toluen, xylen, ethylacetát, ethanol, nebo methanol nebo - - směsi těchto rozpouštědel. - Výběr rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel závisí na rozpustnosti použitého nematocidu. Nematocid nebo komerční - produkt -obsahující nematocid . se rozpustí v roztoku fosfoUpidu, popřípadě za zahřívání- až do teploty varu rozpouštědla. Po - skončení rozpouštění se rozpouštědlo - odst-raní zahřátím ve - -. . vakuu. Takto získaný produkt se - převede na - vhodnou - standardní komerční formu přidáním ' - potřebných vhodných pomocných látek, - jako jsou například plnidla, nosiče, ředidla, smáčecí činidla, stabilizátory, želatinační činidla -a - nastavovadla.
Nový - nematocidní -prostředek lze také připravit smícháním nematocidu - nebo komerčního produktu obsahujícího - nematocidy . - s fosfolipidem nebo fosfotipiay- a - popřípadě potřebnými - pomocnými látkami a plniale, vzniklá směs se rozpustí - nebo- suspenduje v organickém rozpouštědle, načež se rozpouštědlo - odstraní. Tímto způsobem - se připraví směs připravená pro použití. .
O- (2,4-d.ichlorf enyl) -O,O-d iethylthiofosfát (di·chirrfenthion),
O,O-diethyl·O-2-ppгazinylesteг - - thiofosforečné kyseliny - (zinophos·)
229886
V případě nematocidů rozpustných ve vodě nebo ve směsi voda-alkohol se nematocid s výhodou nejprve rozpustí ve vodě nebo ve směsi voda — alkohol a do roztoku nebo emulse se přidá fosfolipid nebo směs fosfolipidů mícháním nebo použitím ultrazvukových vln. Normálně požadované emulgátory se mohou přidat před mícháním nebo po míchání. Takto vzniklá emulse nebo roztok se obvyklým způsobem zbaví směsi rozpouštědla a vody, například destilací, sušením rozprašováním nebo sublimováním. Vzniklý produkt může být potom použit jako takový nebo popřípadě ve spojení s vhodnými pomocnými látkami. Produkt může být i reemulgován nebo znovu rozpuštěn ve vodě a použit jako sprayový přípravek.
Vhodné nosiče jsou například talek, kaolin, bentonit, infusoriová hlinka, vápno nebo drcená hornina. Příklady dalších pomocných látek jsou povrchově-aktivní sloučeniny, jako jsou mýdla (soli mastných kyselin), sulfonáty mastných alkoholů nebo alkylsulfonáty. Jako stabilizátory nebo ochranné koloidy lze užít želatinu, kasein, albumin, škrob nebo methylcelulosu.
Nové nematocidní prostředky lze užít v kapalné nebo v pevné formě, například ve formě poprašů, granulátů, sprayů, aerosolů, emulsí nebo roztoků.
Předložený vynálezu je blíže popsán v následujících příkladech.
Příklad 1
Příprava 1 kg popraše účinného proti nematodům migrujícím na kořenech okrasných rostlin a obsahujícího aldicarb jako účinnou látku:
g aldicarbu, 120 g Phospholiponu 25 a 0,1 g palmitátu askorbové kyseliny se rozpustí při 30 až 35 °C v 500 ml toluenu. Vniklý roztok se hněte s 804 g uhličitanu vápenatého (kvalita : srážený uhličitan vápenatý) a vzniklá pasta se vysuší a rozemele. Prášek se rozpustí s 15,0 g ligninsulfonátu ve vodě a smíchá se ve 100 ml 10 % roztoku želatiny. Získané peletky se vysuší ve fluidisační sušárně na prášek.
Takto získaný produkt je ve svém nematocidním účinku ekvivalentní komerčnímu produktu obsahujícímu 10 % aldicarbu.
Příklad 2
Příprava 1 kg emulšního spraye účinného proti háďátkům žijicím na listech a lodyhách okrasných rostlin a obsahujícího zinophos jako účinnou látku:
240 g zinophosu, 240 g Phospholiponu 80 rozpuštěného v 50 ml ethanolu, 5 g Tagatu O a 5 g Tegomulsu O se doplní do 1 litru Shellsolem a rozpustí.
Tato směs se používá ve formě 0,1 % emulse ve vodě. Ve svém účinku je ekvivalentní stejnému množství 48 % roztoku zinophosu. Příklad 3
Příprava granulovaného poprašovacího přípravku obsahujícího fensulfothion jako účinnou látku:
g fensulfothionu a 100 g Phospholiponu 55 rozpouštěného v 50 ml ethanolu se rozpustí v 300 ml Shellsolu A a vzniklý roztok se homogenně stříká na 825 g sráženého uhličitanu vápenatého. Produkt se vysuší a rozemele. Prášek se rozpustí s 15 g ligninsulfonátu ve vodě a pak se míchá se 100 ml 10 % roztoku želatiny a vzniklé peletky se vysuší ve fluidisačním granulátoru.
Příklad 4
Příprava 1 kg emulsního koncentrátu obsahujícího dichlorfenthion jako účinnou látku:
200 g dichlorfenthionu, 200 g Phospholiponu 80 v 50 ml ethanolu, 10 g Marlovettu IHF a 10 g Cellosolvu se doplní do 1 litru Shellsolem A.
Vzniklý 20 % roztok dichlorfenthionu je ve svém účinku ekvivalentní 0,5 litru 80 % komerčního produktu.
V následujících aplikačních příkladech se jako účinné látky použijí komerční produkty obsahující účinné látky uváděné jejich obecnými názvy.
Příklad 5
Srovnávací test s dichlorpropenem.
К hubení háďátek v bramborách se zamořené pole postříká různými směsemi a stanoví se procento stále zamořených bramborových rostlin po ošetření.
v % test směs zamoření nematody
č.:
1 dlchlorpropen 45 ml/m2 10
2 dichlorpropen 22,5 ml/m2 80
3 dichlorpropen 22,5 ml/m2 + 10
+ fosfatldyl 90 mg/1
4 dichlorpropen 11,75 mg/l + + fosřatidylcholin 90 mg/1 80
Příklad 6
Srovnávací test s dazometem.
Pro kontrolu chorob osení a chorob z vad8 nutí a také klíčení semen plevelů a nematocidů se kompostová půda smísí s granulátem Basamid a stanoví se procento klíčení semen plevelů a zamoření seté brukve zelné fomovou hnilobou a nematody.
test č. směs % zamoření plevelem % zamoření hnilobou !% zamoření nematody
1 dazomet 40 g/m2 0 0 . 16
2 dazomet 20 g/m2 40 20 80
3 dazomet + fosfatidylcholin 20 g/m2 90 mg/1 0 0 10
4 dazomet + fosfatidylcholin 20 g/m2 45 mg/1 0 5 20
PŘEDMĚT VYNÁLEZU

Claims (7)

1. Nematocidní prostředek se sníženým škodlivým účinkem nematocidně účinných látek v něm obsažených, vyznačený tím, že jako látku, snižující škodlivý účinek nematocidů a snižující množství používaného nematocidu nutné pro dosažení stejného nematocidního účinku, obsahuje jeden nebo více fosfolipidů, vybraných ze skupiny zahrnující fosfatidylcholin, fosfatidylethanolamin, N-acylované fosfatidylethanolaminy, kde acylová skupina je odvozena od nasycených nebo olefinický nenasycených mastných kyselin obsahujících od 2 do 20 atomů uhlíku, fosfatidylinositol, fosfatidylserin, lysolecithin, fosfatidylglycerin a hydrogenované fosfatidylcholiny, v množství od 0,2 do 20 g na 1 g nematocidně účinné látky.
2. Nematocidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje jeden nebo více fosfolipidů v množství od 0,5 do 10 g na 1 g nematocidně účinné látky.
3. Nematocidní prostředek podle bodů 1 nebo 2, vyznačený tím, že obsahuje jeden nebo více fosfolipidů v množství od 1 do 5 g na 1 g nematocidně účinné látky.
4. Nematocidní prostředek podle bodů 1 až 3, vyznačený tím, že jako fosfolipid obsahuje fosfatidylcholin.
5. Způsob přípravy nematocidního prostřed ku podle bodů 1 až 4, vyznačený tím, že se fosfolipid rozpustí v organickém rozpouštědle nebo směsi rozpouštědel a ve vzniklém roztoku se rozpustí nematocid, popřípadě za zahřívání až do teploty varu rozpouštědla a/ /nebo míchání, načež se rozpouštědlo nebo směs rozpouštědel odstraní ve vakuu a získaná směs se převede na standardní přípravek použitím standardních plnidel a pomocných látek.
6. Způsob přípravy nematocidního prostředku podle bodů 1 až 4, vyznačený tím, že se nematocid nebo nematocidy rozpustí nebo suspendují v organickém rozpouštědle spolu s jedním nebo více fosfolipidy, popřípadě spolu se standardními plnidly a pomocnými látkami, načež se rozpouštědlo odstraní.
7. Způsob přípravy nematocidního prostředku podle bodů 1 až 4, vyznačený tím, že se jeden nebo více nematocidů rozpustných ve vodě nebo rozpustných v alkoholu rozpustí s jedním nebo více fosfolipidy ve vodě nebo ve směsi voda-alkohol mícháním a/nebo zahříváním až do teploty varu rozpouštědla a/ /nebo aplikací ultrazvukových vln, načež se rozpouštědlo nebo směs rozpouštědel odstraní.
CS824791A 1981-06-27 1982-06-25 Nematocide agent and its manufacturing process CS229686B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813125447 DE3125447A1 (de) 1981-06-27 1981-06-27 Neue nematizid-zusammensetzung, verfahren zur herstellung und deren verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS229686B2 true CS229686B2 (en) 1984-05-14

Family

ID=6135586

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS824791A CS229686B2 (en) 1981-06-27 1982-06-25 Nematocide agent and its manufacturing process

Country Status (18)

Country Link
EP (1) EP0068293B1 (cs)
AR (1) AR247072A1 (cs)
AT (1) ATE15126T1 (cs)
AU (1) AU8482482A (cs)
BR (1) BR8203711A (cs)
CA (1) CA1179257A (cs)
CS (1) CS229686B2 (cs)
DD (1) DD202100A5 (cs)
DE (2) DE3125447A1 (cs)
DK (1) DK285182A (cs)
ES (1) ES513429A0 (cs)
FI (1) FI822249L (cs)
GR (1) GR76146B (cs)
IE (1) IE53123B1 (cs)
NO (1) NO822089L (cs)
PL (1) PL130617B1 (cs)
PT (1) PT75132B (cs)
ZA (1) ZA823875B (cs)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3225705A1 (de) * 1982-07-09 1984-01-12 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Verfahren zum ausbringen von pflanzenschutzmittelspritzbruehen durch verspruehen und verpackungseinheit fuer konzentrate
CA2269631C (en) * 1996-10-25 2008-03-25 Monsanto Company Composition and method for treating plants with exogenous chemicals
AU4998997A (en) * 1996-10-25 1998-05-15 Monsanto Company Composition and method for treating plants with exogenous chemicals
DE19824358A1 (de) * 1998-05-30 1999-12-02 Henkel Kgaa Biogene Kontrolle und Einschränkung der Vermehrung parasitärer Boden-Nematoden bei der Pflanzenaufzucht
WO2008037379A1 (de) * 2006-09-30 2008-04-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Suspensionskonzentrate zur verbesserung der wurzelaufnahme von agrochemischen wirkstoffen
FR2914146B1 (fr) * 2007-03-30 2011-05-20 Xeda International Procede de traitement nematocide des plantes a base d'eugenol et de lecithine(s) et/ou derives

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3298820A (en) * 1967-01-17 Herbicidal concentrate containing monosodium acid methanearsonate
DE476293C (de) * 1927-12-08 1929-05-13 Bruno Rewald Dr Verfahren zur Herstellung von Schaedlingsbekaempfungsmitteln
US1938864A (en) * 1929-10-21 1933-12-12 Firm Hanseatische Muhlenwerke Insecticidal emulsion
GB431759A (en) * 1933-10-09 1935-07-15 Grasselli Chemical Co Insecticidal compositions
US2006227A (en) * 1932-10-19 1935-06-25 Grasselli Chemical Co Contact insecticide
US2465335A (en) * 1944-03-29 1949-03-29 Socony Vacuum Oil Co Inc Insecticidal spray oil containing lecithin
US3052599A (en) * 1960-06-15 1962-09-04 American Cyanamid Co Stabilized organic phosphate pesticidal compositions in fuel oil
US3190740A (en) * 1962-11-30 1965-06-22 Du Pont Anhydrous herbicidal concentrate
DE1792687A1 (de) * 1967-05-03 1971-11-25 Du Pont Fungicides Mittel
JPS5118501B2 (cs) * 1972-06-06 1976-06-10
US3983214A (en) * 1972-12-08 1976-09-28 Ajinomoto Co., Inc. Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof
US4007258A (en) * 1973-09-10 1977-02-08 Union Corporation Sustained release pesticidal composition
US4183740A (en) * 1978-01-05 1980-01-15 American Cyanamid Company Solid compositions of a liquid surfactant and a pyrazolium herbicide

Also Published As

Publication number Publication date
PL237106A1 (en) 1983-02-28
AU8482482A (en) 1983-01-06
PT75132A (en) 1982-07-01
AR247072A1 (es) 1994-11-30
BR8203711A (pt) 1983-06-21
DE3125447A1 (de) 1983-01-13
PL130617B1 (en) 1984-08-31
FI822249L (fi) 1982-12-28
GR76146B (cs) 1984-08-03
ATE15126T1 (de) 1985-09-15
ZA823875B (en) 1983-03-30
FI822249A0 (fi) 1982-06-22
IE821319L (en) 1982-12-27
NO822089L (no) 1982-12-28
ES8308470A1 (es) 1983-09-01
CA1179257A (en) 1984-12-11
PT75132B (en) 1985-07-26
IE53123B1 (en) 1988-07-06
ES513429A0 (es) 1983-09-01
DK285182A (da) 1982-12-28
DD202100A5 (de) 1983-08-31
EP0068293B1 (en) 1985-08-28
DE3265833D1 (en) 1985-10-03
EP0068293A1 (en) 1983-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0068297B1 (en) A new insecticidal composition, processes for its production and its use
JP3086924B2 (ja) 殺虫組成物
CS229686B2 (en) Nematocide agent and its manufacturing process
US2861876A (en) Method of destroying undesired plants
EP0024830B1 (en) Unsymmetrical thiophosphonate insecticides and nematocides
US2872367A (en) Insecticidal compositions containing 9,9'-bifluorylidene
CA1173745A (en) Fungicidal composition, processes for its production and use
RU2040179C1 (ru) Синергетический гербицидный состав и способ борьбы с нежелательной растительностью
EP0068294B1 (en) A new acaricidal composition, processes for its production and its use
CA1047497A (en) Heterocyclic derivative
EP0031690B1 (en) O-alkyl-s-alpha branched alkyl alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides
US2318920A (en) Ingredients for agricultural parasiticides
JPS5955803A (ja) 殺線虫剤組成物
JPH0482123B2 (cs)
US3005841A (en) Bromine-containing organo phosphate
SU665774A3 (ru) Гербицидна композици
KR810000381B1 (ko) O, s-디알킬 o-설포닐옥시페닐 포스포로티올산염의 제조방법
US3376365A (en) Phosphinothioate ester
US3293329A (en) Omicron, omicron-dimethyl-omicron-(3-chloro-4-nu, nu-dilower alkylsulfamoylphenyl) thionophosphates
JPS603300B2 (ja) イミダゾール誘導体及び殺虫殺ダニ剤
JPS62185092A (ja) 新規ホスホン酸誘導体および除草剤
JPS60161905A (ja) 除草剤
JPH04210990A (ja) ジチオピロホスフェートおよびその殺虫剤としての用途
JPS6245876B2 (cs)
PL59249B1 (cs)