CS229504B1 - Method for the producing hard polyurethan foams - Google Patents
Method for the producing hard polyurethan foams Download PDFInfo
- Publication number
- CS229504B1 CS229504B1 CS590680A CS590680A CS229504B1 CS 229504 B1 CS229504 B1 CS 229504B1 CS 590680 A CS590680 A CS 590680A CS 590680 A CS590680 A CS 590680A CS 229504 B1 CS229504 B1 CS 229504B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- parts
- polyol
- diisocyanate
- foam
- polyester polyol
- Prior art date
Links
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000006260 foam Substances 0.000 title description 12
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims description 23
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 20
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 19
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 claims description 14
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 11
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 11
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 10
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 9
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 9
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 9
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 7
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 5
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 5
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- -1 e.g. maleic Chemical class 0.000 description 3
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MORLYCDUFHDZKO-UHFFFAOYSA-N 3-[hydroxy(phenyl)phosphoryl]propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCP(O)(=O)C1=CC=CC=C1 MORLYCDUFHDZKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical class OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 2
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N ethyl trimethyl methane Natural products CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- ZXUJWPHOPHHZLR-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2-fluoroethane Chemical compound FCC(Cl)(Cl)Cl ZXUJWPHOPHHZLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIQOUHIUUREZOM-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1,2-difluoroethane Chemical compound FCC(F)(Cl)Cl OIQOUHIUUREZOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDYWJVHETVDSRA-UHFFFAOYSA-N 1,1-diisocyanatobutane Chemical compound CCCC(N=C=O)N=C=O FDYWJVHETVDSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOGVOIWHWZWYOZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NC(C)N=C=O WOGVOIWHWZWYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGSXEIQCYGNTOH-UHFFFAOYSA-N 1,1-diisocyanatopropane Chemical compound O=C=NC(CC)N=C=O ZGSXEIQCYGNTOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1N=C=O MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVWYODXLKONLEM-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NC(CC)CN=C=O WVWYODXLKONLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHNZEZWIUMJCGF-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,1-difluoroethane Chemical compound CC(F)(F)Cl BHNZEZWIUMJCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 2,2-Dimethyloxirane Chemical compound CC1(C)CO1 GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJOUFZLECMLIAX-UHFFFAOYSA-N 2-(butylsulfanylmethyl)oxirane Chemical compound CCCCSCC1CO1 PJOUFZLECMLIAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethyl)oxirane Chemical compound COCC1CO1 LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVXKWTBRQORZNE-UHFFFAOYSA-N 2-(methylsulfonylmethyl)oxirane Chemical compound CS(=O)(=O)CC1CO1 BVXKWTBRQORZNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POFOQDVMMLZQQW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3,5-triisocyanatobenzene Chemical compound ClC1=C(N=C=O)C=C(N=C=O)C=C1N=C=O POFOQDVMMLZQQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIESJAYIOKBLIL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-propyloxirane Chemical compound CCCC1OC1C LIESJAYIOKBLIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100032843 Beta-2-syntrophin Human genes 0.000 description 1
- 108050004003 Beta-2-syntrophin Proteins 0.000 description 1
- WAANADPZQOVKHS-UHFFFAOYSA-N C(C)C(C1C(CCCCC)O1)(CC)CC Chemical compound C(C)C(C1C(CCCCC)O1)(CC)CC WAANADPZQOVKHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTTSNKDQDACYLV-UHFFFAOYSA-N Trihydroxybutane Chemical compound CCCC(O)(O)O GTTSNKDQDACYLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001536 azelaic acids Chemical class 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMLFYGFCXGNERH-UHFFFAOYSA-K butyltin trichloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)Cl YMLFYGFCXGNERH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- UMNKXPULIDJLSU-UHFFFAOYSA-N dichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)Cl UMNKXPULIDJLSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTOXGRAWBYCAGZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl benzene-1,4-dicarboxylate;2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCO.COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 BTOXGRAWBYCAGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 210000000497 foam cell Anatomy 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYRCQNDYYRPFMF-UHFFFAOYSA-N trimethyltin Chemical compound C[Sn](C)C LYRCQNDYYRPFMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
Vynález sa týká spůsobu výroby polyuretánov, zvlášť tvrdých polyuretánových pien, na báze technicky 1'ahko dostupných polyesterpolyolov, vyrobených hlavně z vedlejších produktov výroby dvojsýtnych kyse·lín.
Je známe, že polyuretánové pěny sa vyrábajú reakciou aromatických a/alebo alifatických a/alebo cyikloalifatických izokyanátov s počtomi funkčných skupin v molekule váčším ako 1, so zlúčeninami obsahujúcimi viac ako 1 aktívny vodík v molekule, za přítomnosti katalyzátore, nadúvadla, stabilizátore, emulgátora, retardére horenia a/alebo iných přísad. Možno ich připravovat jednostupňovým alebo predpolymérnym sposobom.
Ako izokyanáty sa můžu použit mnohé zlúčeniny obsahujúce —NCO skupiny, predovšetkým však prichádzajú do úvahy surový 4,4‘-difenylmetándiizokyanát alebo toluyléndiizokyanát. Druhů hlavnú zložku tvoří polyolový komponent, ktorý obsahuje zlúčeninu s aktívnym vodíkom — polyéter polyoly a/alebo polyesterpolyoly a pomocné látky pre přípravu pěny (Viewe<g R. Hochtlen A., Kuaststoff-Handbuch, Band VII Polyurethane, Caři Hanser Verlag, Munchen 1966).
. V praxi sa prevažne používajú polyéterpolyoly najma z ekonomického hradiska. Nedostatek surovin pre výrobu základných komponentov pre polyuretány a technická náročnost' ich výroby núti hladať a využívat iné dostupné zdroje.
Podlá tohto vynálezu sa spůsob výroby tvrdých polyuretánových pien reakciou aslpoň jedného alifatického alebo aromatického di- až polyizolkyanátu s polyolom za přítomnosti pomocných látok ako katalyzátorov a stabilízátorov uskutečňuje tak, že použitý polyol pozostáva sčasti alebo úplne z polyesterpolyolu pripravitelného esterifikáciou, polyesterifikáciou alebo roesterifikáclou kyselinovej zložky tvorenej sčasti alebo úplné destilačným zvyškom z výroby kyseliny tereftalovej a/alebo dimetyltereftalátu a alkoholickej zložky na báze alifatických di- až tetraolov.
Hlavnou a poměrně prekvapujúcou skutočnosťou je, že polyesterpolyol, připravený z esterifikačných, respektívne destilačných zvyškov z výroby dimetyltereftalátu, ako aj kyseliny tereftalovej je bez čistenia, připadne po jednoduchej úpravě vhodný na výrobu hlavně tvrdej polyuretánovej pěny, ktorá má výborné fyzikálno-mechanické vlastnosti, najma rozmerovú stabilitu pri nízkých teplotách. К tejto technickej výhodě a surovinovej dostupnosti přistupuje ešte možnost kombinácie shora uvedených polyesterpolyolov so známými typmi polyesterpolyolov a polyéterpolyolov, v závislosti od požadvaných technických a dalších parametrov finálnych polyuretánových pien.
Vyrobené polyuretánové pěny majú velmi dobré technické a vůbec úžitkové vlastnosti, ktoré si zachovávajú aj pri nízkých a zvýšených teplotách, ako velmi dobrú rozmerovú stabilitu, mechanickú pevnost i vynikajúce teploizolačné vlastnosti.
Výroba polyuretánov sa zvyčajne robí zmiešavaním dvoch komponentov — polyolového a izokyanátového. Za polyolový komponent sa v tomto iprípade považujú organické zlúčeniny obsahujúce v molekule hydroxyskupiny, ale aj ich zmesi s pomocnými látkami.
V užšom slova zmysle polyolovým komponentám je jednotlivá zlúčenina alebo zmes organických zlúčenín obsahujúcich v molekule aspoň jednu skupinu s aktívnym vodíkom.
Pre přípravu polyuretánov, napr. polyuretánovej pěny, možno použit samotný polyesterpolyol na báze esterifikačných zvyškov, resp. destilačných zvyškov z výroby dimetyltereftalátu ako aj kyseliny tereftalovej alebo zmesi β inými polyesterpolyolmi a/alebo polyéterpolyolmi. Do úvahy prichádzajúco polyesterpolyoly sú produkty kondenzácie, resp. tiež transesterifikácie i. polyesterifikácie na báze iných polykarboxylových kyselin alebo ich anhydridov s· dvoj- alebo viacmocnými alkoholmi, připadne polyglykolmi. Na ich přípravu je vhodná kyselina adipová, dalej to můžu byť kyseliny oxálová, malónová, jantárová, glutárová, pimelová, korková, azelainová. Potom nenasýtené dikarbónové kyseliny, ako např. maleinová, fumarová, itakonová, dalej ftalanhydrid a maleinanhydrid (Trans. Plast. Inst. London 26, 187, 1958; Mod. Plast. 35, 9, 145 1958; Ing. Eng. Chem. 2, 27, 1963; В. I. O. S. Finál Report No 1498; Dombrov E. A., Polyuretány SNTL, Praha 1961, str. 32).
Z alkoholov do úvahy prichádzajú etylénglykol, dietylénglykol, trietylénglykol, póly etyléngly koly, propylénglykol, dipropylénglykol, připadne iné polypropylénglykoly, butylénglykoly alebo polybutylénglykoly.
Z viacmocných alkoholov sú to napr. gly-: cerol, hexántriol, butántriol, trimetylolpropán, trimotyloletán, pemtaerytrltol, manit,, sorbit a ďalšie (В. I. O. S. Finál Report No 1498, No 1166; Brit. pat. 882 603, Brit. pat. 927 175).
К vhodným polyéterpolyolom, kitoré možno použit na výrobu zmesi s polyesterpolyolom na báze destilačných zvyškov z výroby dimetyltereftalátu i kyseliny tereftalovej patria hlavně produkty reakcie viacmocných alkoholov, polykarboxylových kyselin alebo viacmocných fenolov s jednou nízkomolekulárnou 1,2-epOxyzlúčeninou, ktorá obsahuje v molekule jednu epoxyskupinu, alebo zmesou nízkomolekulárnych 1,2-epoxyzlúčenín. Ako nízkomolekulárne 1,2-epoxyzlúčeniny prichádzajú do úvahy etylénoxid, propylénoxid, butylénoxid, izobutylénoxid,
2,3-epoxyhexán, ;trietyl-2,3-epoxyoktán, epichlórhydrín, epibrómhydrín, styrénoxid, glycidyléter, metylglycidyléter, fenylglycidyl229504 éter, butylglycidylsulfid, glycidylmetylsulfón, glycidylmetakrylát, glycidylakrylát, glycidylbenzoát, glycidylacetát, glycidyloktoát, glycidylsorbát alebo glycidylalylftalát.
Ako epoxidy, používané na přípravu polyéterpolyolov, prichádzajú najviac do úvahy zlúčeniny, ktoré vznikajú substitúciou uhíovodíkov, é-terov, sulfidov, sulfónov alebo esterov monoepoxyskupinou, a ktoré obsahujú najviac 18 uhlíkových atómov v molekule. Na přípravu tvrdej po-lyuretánovej pony sa predovšetikým používajú polyéterpolyoly na báze nízkomolekulárnych alkylénoxidov. Dalej to možu byť polyesteramidy alebo ich zmesi s polyestermi, připravenými známými sposobmi z viacsýtnych kyselin, alkoholov, připadne amínov, dalej známe polytioétery (NSR pat. 1 105 156) alebo polyacetály (NSR pat. 1 039 744 a 1 045 095).
Ako di- až polyizokyanáty podlá tohto vynálezu prichádzajú do úvahy organické polyizokyanáty, napr. arylpolyizokyanáty benzenového alebo naftalénového radu, ktoré sú reaktívnejšie a menej toxické ako alifatické diizokyanáity a polyizokyanáty.
Najvhod-nejšie sú
2.4- toluyléndiizokyanát, 2,6-toluyléndiizokyanát a ich zmesi, dalej fenyléndiizokyanát, alfa-naftyléndiizokyanát, 4-toluyléndiizokyanát, n-hexyléndiizokyanát, mety lén-bis- (4-f eny lénizokyanát), 3‘-<ditoluylén-4,4‘-díizokyaná!t, S^-dimetoxy-^^-difenyléindiizokyanát, 4,4‘-metándifenyldiizokyanát,
1.5- naftyléndiizokyanát, 2,4-chlórfenyléndiizokyanát, hexametyléndiizokyanát,
1.3- cyklopentyléndiizakyanát,
1.2- cyklohexyléndiizokyanát,
1.4- cyklohexyléndiizokyanát, cyklopentylidéndiizokyanáit, cyklohexylídéndiizofkyanát, p-fenyléndiizokýanát, mHfenyléndiizokyanát, 4,4‘-difenylpropándiizokyanát, diifenylmetán-4,4‘-diizokyanát, l-metyl-2,4-fenyléndiizokyanát, 4,4‘-difenyléndiizokyanát,
1.2- propyléndiizokyanát,
1.2- butyléndiizoikyanát, etylidéndii-zokyanát, propylidéndiizokyanát, butylidéndiizokyanáit,
1.3.5- triizokyanátbenzen,
2.4.6- triizokyanáttoluen,
2.4.6- triizokyanátochlórbenzén, 4,4‘,4“-trifenylmetántrnzokyanát, polymetylénpolyfenylizokyanát alebo ich zmesi.
Vysokomolekulárne polyizokyanáty sú kvapalné produkty reakcie diizokyanátov a polyhydroxyzlúčenín alebo polyamínov. Okrem toho možu sa použiť polyizotiokyanáty alebo zmesi polyizokyanátov. Rovnako sa možu použít technické nečištěné alebo surové e
polyizokyanáty, napr. surová zmes metylén-bis [ 4-f enylizokyanátu).
Okrem toho v niektorých prípadoch je vhodné aiko di- až polyizokyanátový komponent použiť predpolymér, produkt po čiastočnom zreagovaní polyesterpolyolu alebo jeho zmesi s diizokyanátmi. Volba druhu použitého diizokyainátu závisí od vlastností východiskových surovin a požadovaných vlastností produktu.
Na vlastnosti tvrdých polyuretánových pien má značný vplyv druh a množstvo pomocných látok, medzi ktoré patria katalyzátory, resp. aktivátory, stabilizátory, emulgátory, nadúvadlá, rozpúšťadlá, zhášadlá, plnidla a pod.
Ako aktivátory možno použiť mnohé známe zlúčeniny (J. H. Saunders а К. C. Frish v knihe Polyurethanes, překlad: Chimija polyuretanov, Izdatelstvo „Chimija“, Moskva 1938).
Zo známých zlúčenín prichádzajú do úvahy najma terciárně aminy, napr. N,N‘-dimetylcyklohexylamín, dimetyletanolamín, trietyléndiamín, dime-tylanilín, pyridin, etylmorfolín, chinolín a pod., alebo organokovové zlúčeniny ako dibutylcínlaurát, n-butylcíntrichlorid, trimetylcínhydroxid, dimetylcínchlorid, octan ortuťnatý, soli antimonu, bizmutu a pod. Pri použití nečištěných destilačných, esterifikačných zvyškov na přípravu polyesterpolyolu nutno počítat pri přípravě polyuretánovej pěny s katalytickým vplyvom přítomných kovov, najma solí Mn, CoL Mo, Fe, Cr, Ni a iných kovov.
Učinok katalyzátorov sa často správnou volbou množsitiev jednotlivých komponentov zvýši, pričom dochádza к synergickému účinku najímá pri použití solí cínu a terciárnych amínov. Vhodnou volbou koncentrácie, druhu a vzájomného poměru katalyzátorov možno ovplyvniť nielen priebeh reakcie hydroxylovej skupiny s izokyanátovou, ale aj tvorbu a vlastnosti pěny.
Z dostupných inadúvadiel sa používajú zvyčajne také zlúčeniny, ktoré při zahriatí alebo premene s izokyanátom uvolňujú plynné zlúčeniny. Přednostně sa používajú pri pěnění nízkomolekulárne kvapaliny a voda. Reakčné teplo a reaikcia vody s diizokyanátom sposobuje penenie zmesi za tvorby dostatočne stabilně j pěny, ktorá si udržuje svoju formu, kým hmota nezgelovatie. Vhodné nízkomolekulárne kvapaliny sú fluórchlóruhlovodíky, ktoré majú teplotu varu približíne medzi 20 až 50 °C alebo ich zmesi, napr. trichlórfluórmetán, trichlórfluóretán, dichlórmonofluórmetán, monochlóretán, mtonochlórfluóretán, difluórmonochlóretán, alebo difluórdichlóretán. Možu sa však použiť zlúčeniny s teplotou varu —50 a/ž 110 °C, připadne i vyššou teplotou varu (USA pat. 2 865 869).
Stabilizátory zabezpečujú tvorbu, velkost a rovnoměrnost buniek pěny. Sú to spravidla organosilany, napr. zmesné polysiloI xán-polyoxyalkylénové polyméry (USA pat. 2 834 748 a 2 917 480).
Význam emulgátorov spočívá v zlepšení rozpustnosti, resp. homogenizácie reakčných komponentov, připadne pomocných látek. Vhodné sú mnohé beižne známe iónové a najma neiónové emulgátory, ďalej dioktylftalát, dibutylítalút a pod.
Spdsob podl'a vynálezu sa může realizovat známými postupmi vylievaním alebo striekaním na běžných zariadeniach, používaných na výrobu polyuretánových maiteriálov. V závislosti od druhu vypeňovacieho zariadenia . sa volí sposob dávkovania jednotlivých komponentov. Sposob sa může tak uskutočňovať diskontinuálne, polopretržiite i kontinuálně.
Ďalšie podrobnosti spbsobu podlá tohto . vynálezu, ako aj ďalšie výhody sú zřejmé z príkladov.
Příklad. 1
Na .přípravu tvrdej polyuretánovej pěny sa použije polyesiterpolyol, připravený reesterilfikáciou destilačných zvyškov, resp. esterifikaěných zvyškov z výroby dimetyltereftalátu dietylénglykolom a pentaerytritolom· v mólovom pomere 3 : 7 : 1. K 100 g takto . připraveného polyesterpolyolu o hydroxylovom čísle 460 mg KOH/g a číslo kyslosti 0,6 mg KOH/g s,a · přidá 1 g silikonového stabilizátora Tegostab B 1903, 1 g dimetylcyklohexylamínu, 0,1 g oktoátu cínatého, 1 gram vody, 30 g trichlórfluórmetánu (Ledon—11).
Zmes sa turbínkovým miešadlom důkladné zamieša a potom sa přidá 135 g surového 4,4‘-metándifenyldiizokyanátu, ktorý je známy pod komerčným označením Desmodur 44 V. Startovací čas pěny je 23 s a čas rastu pěny 45 s. Připravená pěna .o objemovej hmotnosti 30 kg/m3 má jemnú rovnoměrná štruktúru a· výbornú dimenznú stabilitu pri teplotách —30 až 90 °C.
P r i ik 1 a d 2
Na přípravu tvrdej polyuretánovej pěny sa použije polyesterpolyol, opísaný v příklade 1. Polyolový komponent sa připravuje zmiešaním: 100- g polyesterpolyolu, 1,5 g silikonového stabilizátora LK—221, 0,4 g dimetyltereftalátu, 10 · g retardéra horenia Phosgard XA 995, 2 g emulgátora Disperglermittel EM a 30 hmot, častí trichlórfluórmetánu. Po zhomogenizovaní sa · přidá za miešania k polyolovému komponentu 135 g diizokyanátu Tedimon 31. Charakteristické časy -přípravy pěny sú tieto: . startovací čas 110 s, sieťovací· čas 300 s, koniec lepenia 400 s. Získá -sa tvrdá . pěna s objemovou hmotnosťou 38 kg/m3 a so zničenou horlavosťou ako aj výbornou rozměrovou stabilitou pri tepláte —30 °C.
Příklad 3
Transesterifíkáciou, resp. reesterifikáciou destilačných zvyškov z výroby dimetyltereftalátu dietylénglykolom a trlmetylpropánom pri hmot, pomere 1,8 : . 1,6 : 1 sa získá polyesterpolyol o hydroxylovom čísle 435 mlligramov KOH/g a čísle kyslosti 1,1 mg KOH/g. Polyolový komponent sa připravuje zmiešaním 60 g připraveného polyesterpolyolu, 40 g polyéterpolyolu na báze sacharózy a propylénoxidu (Slovaprop T—450) o hydroxylovom čísle 440 mg KOH/g, 1 g silikónového stabilizátora Tegostab B 1903, 1 g trietyléndiamínu, 0,1 g dibutylcíndilaurátu, 45 g dichlóřflliórnietánu — Ledonu 11 a 0,5 g emulgátora Slovasolu SF.
Po zhomogenizovaní sa přidá 115 g 4,4‘-metándifenyldiizokyanátu (Desmodur 44). Charakteristické časy penenia majú tieto hodnoty: štartovací čas 20 s, sieťovací čas 50 s, doba lepenia 50 s. Získá sa pěna s rovnoměrně výraznou drobnou štruktúrou o objemovej hmotnosti 35 kg/m3 a. výbornou dimenznou stabilitou pri teplote —30 °C.
Příklad 4
Na přípravu tvrdej polyuretánovej pěny sa použije zmes polyesierpolyolov, pozostávajúea zo 60 hmot, častí polyesterpolyolu, připraveného podl'a příkladu 3 a 40 hmot, častí polyesterpolyolu, připraveného z etylénglykolu, kyseliny adipovej a trimetylolpropánu v mól. pomere 1 : 0,8 : 0,8. Polyolový komponent sa připraví přidáním do zmesi polyesterpolyolov 1,5 hmot, častí stabilizátora LK 221, 1,5 hmot, častí dimetyletanolamínu, 2 hmot. častí emulgátora Di-spergiermittel EM, 10 hmot, častí retardéra horenia Phosgard XA 995 a 35 hmot, častí trichlórfluórmetánu. Po zhomogenizovaní reaguje 100 hmot, častí polyolového komponentu so 135 hmot, časťami diizokyanátu Tedimonu 31. Reakčné časy sú tieto: štartovací čas 40 s, sieťovací čas 105 s, koniec lepenia 145 s.
Získá sa tvrdá pěna s velmi dobrou rozměrovou stálosťou pri teplote 70 °C a —25 stupňov Celsia.
Příklad 5
Na přípravu tvrdej integrálnej polyuretánovej pěny sa. použije polyesterpolyol, opísaný v příklade 1. Polyolový komponent sa připravuje zmiešaním 100 g polyesterpolyolu, 1,5 g silikónového stabilizátora Tegostav B 1903, 7 g . 1,4-butylénglykolu, 1,5 g trietylamínu, 0,15 g dibutylcíndilaurátu, 1 g emulgátora Slovasolu SF a 30 g trichlérfluórmetánu.
Po zhomogenizovaní sa za miešania přidá 135 g surového 4,4‘-metándifenyldiizokyanátu a zamiešaná zmes sa vyleje do na229504 separovanej kovověj formy, vyhriatej na teplotu 50 °C. Vznikne pěna s výborným kompaktným integrálnym povrchom o objemovej hmotnosti 450 kg/m3.
Claims (1)
- Sposob výroby tvrdých polyuretánových pien reaikciou aspoň jedného alifatického alebo aromatického di- až polyizokyanátu s polyolom, za přítomnosti pomocných látok ako katalyzátorov a stabilizátorov, vyznačujúci sa tým, že použitý polyol pozostáva sčasti alebo úplné z polyesterpolyolu připraví zmiešava/ním 100 hmot, častí polyesterpolyolu, vyrobeného podřa příkladu 3, s 2 hmot, časťami emulgá/tora Slovasol SF, 1 hmot, častí trietyléndiamínu. Zmiešaním so 115 g 4,4‘-difenylmetándiizokyanátu vznikne tvrdá polyuretánová hmota s vysokou pevnosťou.vynalezu pripravitelného esterifikáciou, polyesterifikáciou ale>bo reesterifikáciou kyselinovej zložky tvorenej sča9ti alebo úplné destilačným zvyškom z výroby kyseliny tereftalovej a/alebo dimetyltereftalátu a alkoholické) zložky na báze alifatických di- až tetraolov.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS590680A CS229504B1 (en) | 1980-08-29 | 1980-08-29 | Method for the producing hard polyurethan foams |
| SU817771975A SU1291590A1 (ru) | 1980-08-29 | 1981-07-30 | Способ получени пенополиуретанов |
| DD23238581A DD230248A3 (de) | 1980-08-29 | 1981-07-31 | Verfahren zur herstellung von polyurethanhartschaeumen |
| DE19813131203 DE3131203A1 (de) | 1980-08-08 | 1981-08-06 | Verfahren zur herstellung von polyurethanen und polyurethanisocyanuraten |
| PL23253081A PL132083B2 (en) | 1980-08-29 | 1981-08-07 | Method of manufacture of polyurethanes or polyurethaneisocyanurates |
| RO105083A RO83485B (ro) | 1980-08-29 | 1981-08-12 | Procedeu pentru obtinerea poliuretanilor si a poliuretanizocianuratilor |
| AT374281A ATA374281A (de) | 1980-08-29 | 1981-08-28 | Verfahren zur herstellung von polyurethanen oder polyurethanisozyanuraten und insbesondere von entsprechenden hartschaeumen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS590680A CS229504B1 (en) | 1980-08-29 | 1980-08-29 | Method for the producing hard polyurethan foams |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS229504B1 true CS229504B1 (en) | 1984-06-18 |
Family
ID=5404907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS590680A CS229504B1 (en) | 1980-08-08 | 1980-08-29 | Method for the producing hard polyurethan foams |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS229504B1 (sk) |
| DD (1) | DD230248A3 (sk) |
| SU (1) | SU1291590A1 (sk) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1577332A1 (en) * | 2004-03-15 | 2005-09-21 | Huntsman International Llc | Process for making rigid polyurethane foams |
-
1980
- 1980-08-29 CS CS590680A patent/CS229504B1/cs unknown
-
1981
- 1981-07-30 SU SU817771975A patent/SU1291590A1/ru active
- 1981-07-31 DD DD23238581A patent/DD230248A3/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU1291590A1 (ru) | 1987-02-23 |
| DD230248A3 (de) | 1985-11-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6420443B1 (en) | Additives for enhanced hydrocarbon compatibility in rigid polyurethane foam systems | |
| US4209609A (en) | Toluene diamine initiated polyether polyols | |
| EP2970571B1 (en) | Polyester polyols imparting improved flammability properties | |
| AU592649B2 (en) | A process for the production of oligoesters containing hydroxy groups and their use | |
| US20040059011A1 (en) | Aromatic polyester polyols | |
| US4506090A (en) | Aromatic polyols made from polyethylene terephthalate scrap, glycols and aromatic carbonyl-containing compounds | |
| US4439551A (en) | Packaging foam polyurethane composition employing novel polyol blend | |
| EP0152915A2 (en) | Digestion products of polyalkylene terephthalate polymers and polycarboxylic acid-containing polyols and polymeric foams obtained therefrom | |
| US5397810A (en) | Polyol, polyurethane resin and utilization thereof | |
| US4439546A (en) | Scrap rim polyurethane modified extender polyols | |
| US4469821A (en) | Low smoke, halohydrocarbon-compatible urethane-isocyanurate foam compositions | |
| US20260035505A1 (en) | Imide-containing polyester polyols and intumescent rigid foams | |
| EP0112627B1 (en) | Aromatic amido polyols and rigid polyurethane and polyisocyanurate foams obtainable therefrom | |
| US5418258A (en) | Process for the production of substantially closed-cell rigid foams containing urethane, urea and biuret groups showing excellent adhesion to solid surfaces and their use | |
| US5070115A (en) | Substantially closed-cell rigid foams containing urethane, urea and biuret groups and a process for their production | |
| EP0192325B1 (en) | Polyester polyols, their manufacture and use in polyurethane production | |
| US7087657B2 (en) | Stable polyol dispersions, polyurethane moldings produced therefrom, and their use | |
| CS229504B1 (en) | Method for the producing hard polyurethan foams | |
| GB1592534A (en) | Polyester polyols suitable for use in the manufacture of rigid polyurethane foams | |
| US4853419A (en) | Distilled products of polyethylene terephthalate polymers and polycarboxylic acid-containing polyols and polymeric foams obtained therefrom | |
| US20060069175A1 (en) | Aromatic polyester polyols | |
| JPH05500985A (ja) | 低熱伝導率を有する硬質ポリウレタンフォーム | |
| JP2002114840A (ja) | ポリエステルポリオールの製造方法、ポリエステルポリオールの製造装置、ポリエステルポリオールおよびポリウレタンフォーム | |
| EP3740522B1 (en) | Polyester-polyol compositions for polyurethane foam with improved hydrolytic stability | |
| JPS59500968A (ja) | エステルおよびハロゲン含有ポリオ−ル |