CS229504B1 - Method for the producing hard polyurethan foams - Google Patents
Method for the producing hard polyurethan foams Download PDFInfo
- Publication number
- CS229504B1 CS229504B1 CS590680A CS590680A CS229504B1 CS 229504 B1 CS229504 B1 CS 229504B1 CS 590680 A CS590680 A CS 590680A CS 590680 A CS590680 A CS 590680A CS 229504 B1 CS229504 B1 CS 229504B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- parts
- polyol
- diisocyanate
- foam
- polyester polyol
- Prior art date
Links
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000006260 foam Substances 0.000 title description 12
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims description 23
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 20
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 19
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 claims description 14
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 11
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 11
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 10
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 9
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 9
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 9
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 7
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 5
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 5
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- -1 e.g. maleic Chemical class 0.000 description 3
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MORLYCDUFHDZKO-UHFFFAOYSA-N 3-[hydroxy(phenyl)phosphoryl]propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCP(O)(=O)C1=CC=CC=C1 MORLYCDUFHDZKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical class OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 2
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N ethyl trimethyl methane Natural products CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- ZXUJWPHOPHHZLR-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2-fluoroethane Chemical compound FCC(Cl)(Cl)Cl ZXUJWPHOPHHZLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIQOUHIUUREZOM-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1,2-difluoroethane Chemical compound FCC(F)(Cl)Cl OIQOUHIUUREZOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDYWJVHETVDSRA-UHFFFAOYSA-N 1,1-diisocyanatobutane Chemical compound CCCC(N=C=O)N=C=O FDYWJVHETVDSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOGVOIWHWZWYOZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NC(C)N=C=O WOGVOIWHWZWYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGSXEIQCYGNTOH-UHFFFAOYSA-N 1,1-diisocyanatopropane Chemical compound O=C=NC(CC)N=C=O ZGSXEIQCYGNTOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1N=C=O MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVWYODXLKONLEM-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NC(CC)CN=C=O WVWYODXLKONLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHNZEZWIUMJCGF-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,1-difluoroethane Chemical compound CC(F)(F)Cl BHNZEZWIUMJCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 2,2-Dimethyloxirane Chemical compound CC1(C)CO1 GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJOUFZLECMLIAX-UHFFFAOYSA-N 2-(butylsulfanylmethyl)oxirane Chemical compound CCCCSCC1CO1 PJOUFZLECMLIAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethyl)oxirane Chemical compound COCC1CO1 LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVXKWTBRQORZNE-UHFFFAOYSA-N 2-(methylsulfonylmethyl)oxirane Chemical compound CS(=O)(=O)CC1CO1 BVXKWTBRQORZNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POFOQDVMMLZQQW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3,5-triisocyanatobenzene Chemical compound ClC1=C(N=C=O)C=C(N=C=O)C=C1N=C=O POFOQDVMMLZQQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIESJAYIOKBLIL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-propyloxirane Chemical compound CCCC1OC1C LIESJAYIOKBLIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100032843 Beta-2-syntrophin Human genes 0.000 description 1
- 108050004003 Beta-2-syntrophin Proteins 0.000 description 1
- WAANADPZQOVKHS-UHFFFAOYSA-N C(C)C(C1C(CCCCC)O1)(CC)CC Chemical compound C(C)C(C1C(CCCCC)O1)(CC)CC WAANADPZQOVKHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTTSNKDQDACYLV-UHFFFAOYSA-N Trihydroxybutane Chemical compound CCCC(O)(O)O GTTSNKDQDACYLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001536 azelaic acids Chemical class 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMLFYGFCXGNERH-UHFFFAOYSA-K butyltin trichloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)Cl YMLFYGFCXGNERH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- UMNKXPULIDJLSU-UHFFFAOYSA-N dichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)Cl UMNKXPULIDJLSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTOXGRAWBYCAGZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl benzene-1,4-dicarboxylate;2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCO.COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 BTOXGRAWBYCAGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 210000000497 foam cell Anatomy 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYRCQNDYYRPFMF-UHFFFAOYSA-N trimethyltin Chemical compound C[Sn](C)C LYRCQNDYYRPFMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
229304
Vynález sa týká spósobu výroby polyure-tánov, zvlášť tvrdých polyuretánových pien,na báze technicky l'ahko dostupných poly-esterpolyolov, vyrobených hlavně z vedfaj-ších produktov výroby dvojsýtnych kyse-lin.
Je známe, že polyuretánové pěny sa vy-rábajú reakciou aromatických a/alebo ali-fatických a/alebo cyikloalifatických izokya-nátov s počtom funkčných skupin v mole-kule vačším ako 1, so zlúčeninami obsahu-júcimi viac ako 1 aktívny vodík v moleku-le, za přítomnosti katalyzátora, nadúvadla,stabilizátora, emulgátora, retardéra hore-nia a/alebo iných přísad. Možno ich připra-vovat jednosfupňovým alebo predpolymér-nym spůsobom.
Ako izoikyanáty sa můžu použit mnohézlúčeniny obsahujúce —NCO skupiny, pre-dovšetkým však prichádzajú do úvahy su-rový 4,4‘-difenylmetándiizokyanát alebo to-luyléndiizokyanát. Druhu hlavnú zložku tvo-ří polyolový komponent, ktorý obsahuje zlú-čeninu s aktívnym vodíkom — polyéter po-lyoly a/alebo polyesterpolyoly a pomocnélátky pre přípravu pěny (View&g R. Hoch-tlen A., Kuaststoff-Handbuch, Band VII Po-lyurethane, Caři Hanser Verlag, Munchen1966). _ V praxi sa prevažne používajú polyéter-polyoly najma z ekonomického hradiska. Ne-dostatek surovin pre výrobu základnýchkomponentov pre polyuretány a technickánáročnost ich výroby núti hl'adať a využí-vat iné dostupné zdroje.
Podlá tohto vynálezu sa spůsob výrobytvrdých polyuretánových pien reakciouasipoň jedného alifatického alebo aroma-tického dl- až polyizokyanátu s polyolomza přítomnosti pomocných látok ako kata-lyzátorov a stabilizátorov uskutečňuje tak,že použitý polyol pozostáva sčasti alebo ú-plne z polyesterpolyolu pripravitefného es-terifikáciou, polyesterifikáciou alebo re.es-terifikáciou kyselinovej zložky tvorenejsčasti alebo úplné destilačným zvyškom zvýroby kyseliny tereftalovej a/alebo dime-tyltereftalátu a alkoholickej zlolžky na bá-ze alifatických di- až tetraolov.
Hlavnou a poměrně preikvapujúcou sku-točnosťou je, že polyesterpolyol, připrave-ný z esterifikačných, respektívne destilač-ných zvyškov z výroby dimetyltereftalátu,ako aj kyseliny tereftalovej je bez člstenia,připadne po jednoduchej úpravě vhodný navýrobu hlavně tvrdej polyuretánovej pěny,ktorá má výborné fyzikálno-mechanickévlastnosti, najma rozmerovú stabilitu prinízkých teplotách. K tejto technickej výho-dě a surovinovej dostupnosti přistupuje eš-te možnost kombinácie shora uvedenýchpolyesterpolyolov so známými typmi poly-esterpolyolov a polyéterpolyolov, v závislos-ti od požadvaných technických a dalších pa-rametrov finálnych polyuretánových pien.
Vyrobené polyuretánové pěny majú vel-mi dobré technické a vůbec úžitkové vlast- nosti, ktoré si zachovávajú aj pri nízkých a zvýšených .teplotách, ako velmi dobrú roz- merovú stabilitu, mechanickú pevnost i vy- niikajúce teploizolačné vlastnosti. Výroba polyuretánov sa zvyčajne robízmiešavaním dvoch komponentov — poly-olového a izokyanátového. Za polyolovýkomponent sa v tomto případe považujú Or-ganické zlúčeniny obsahujúce v molekulehydroxyskupiny, ale aj ich zmesi s pomoc-nými látkami. V uižšom slova zmysle polyolovým kompo-nentom je jednotlivá zlúčenina alebo zmesorganických zlúčenín obsahujúcich v mo-lekule aspoň jednu skupinu s aktívnym vo-díkom.
Pre přípravu polyuretánov, napr. polyure-tánovej pěny, možno použit samotný poly-esterpolyol na báze esterlfikačných zvyš-kov, resp. destilačných zvyškov z výroby di-metyltereftalátu ako aj kyseliny tereftalo-vej alebo zmesi s inými polyeisterpolyolmia/alebo polyéterpolyolmi. Do úvahy pri-chádzajúce polyesterpolyoly sú produkty,kondenzácie, resp. tieiž transesterifikácie ipolyesterifikácie na báze iných polykarbo-xylových kyselin alebo ich anhydridov s>dvoj- alebo viacmocnými alkoholmi, připad-ne polyglykol-mi. Na ich přípravu je vhod-ná kyselina adipová, ďalej to můžu byť ky-seliny oxálová, malónová, jantárová, glutá-rová, pimelová, korková, azelainová. Potomnenasýtené dikarbónové kyseliny, ako napr.maleinová, fumarová, itakonová, ďalej fta-lanhydrid a maleinanhydrid (Trans. Plast.Inst. London 26, 187, 1958; Mod. Plast. 35,9, 145 1958; Ing. Eng. Chem. 2, 27, 1963;B. I. O. S. Finál Report No 1498; Dombrov E.A., Polyuretány SNTL, Praha 1961, str. 32). Z alkoholov do úvahy prichádzajú etylén-glykol, dietylénglykol, trietylénglykol, po-lyetylénglykoly, propylénglykol, dipropylén-glykol, připadne iné polypropylénglykoly,butylénglykoly alebo polybutylénglykoly. Z viacmocných alkoholov sú to napr. gly-:c&rol, hexántriol, butántriol, trimetylolpro-pán, trimetyloletán, perttaerytriíol, manit,,sorbit a ďalšie (B. I. O. S. Finál Report No1498, No 1166; Brit. pat. 882 603, Brit. pat.927 175). K vhodným polyéterpolyolom, ktoré mož-no použit na výrobu zmesí s polyesterpo-lyolom na báze destilačných zvyškov z vý-roby dimetyltereftalátu i kyseliny tereftalo-vej patria hlavně produkty reakcie viacmoc-ných alkoholov, polykarboxylových kyselinalebo viacmocných fenolov s jednou nízko-molekulárnou 1,2-epOxyzlúčeninou, ktorá ob-sahuje v molekule jednu epoxyskupinu, ale-bo zmesou nízkomolekulárnych 1,2-epoxy-zlúčenín. Ako nízfcomolekulárne 1,2-epoxy-zlúčeniny prichádzajú do úvahy etylénoxid,propylénoxid, butylénoxid, izobutylénoxid, 2,3-epoxyhexán, frietyl-2,3-epoxyoktán, epi-chlórhydrín, epibrómhydrín, styrénoxid, gly-cidyléter, metylglycidyléter, fenylglycidyl- 229504
S éter, butylglycidylsulfid, glycidylmetylsulfón,glycidylmetakrylát, glycidylakrylát, glycidyl-benzoát, glycidylacetát, glycidyloktoát, gly-cidylsorbát alebo glycidylalylftalát.
Ako epoxidy, používané na přípravu po-lyéterpolyolov, prichádzajú najviac do úva-hy zlúčeniny, ktoré vznikajú substitúciouuhlovodíkov, éterov, sulfidov, sulfónov ale-bo esterov monoepoxyskupinou, a ktoré ob-sahujú najviac 18 uhlíkových atómov v mo-lekule. Na přípravu tvrdej polyuretánovejpony sa predovšetkým používajú polyéter-polyoly na báze nízkomolekulárnych alky-lénoxidov. Ďalej to možu byť polyesterami-dy alebo ich zmesi s polyestermi, připrave-nými známými sposobmi z viacsýtnych ky-selin, alkoholov, připadne amínov, ďalej zná-me polytioétery (NSR pat. 1 105 158) alebopolyacetály (NSR pat. 1 039 744 a 1 045 095).
Ako di- až polyizokyanáty pódia tohtovynálezu prichádzajú do úvahy organicképolyizokyanáty, napr. arylpolyizokyanátybenzenového alebo naftalénového radu, kto-ré sú reaktívnejšie a menej toxické ako ali-fatické diizokyanáity a polyizokyanáty.
Najvhodnejšie sú 2.4- toluylé.ndiizokyanát, 2,6-toluyléndiizokyanát a ich zmesi, ďalej fenyléndiizokyanát, alfa-naftyléndiizokyanát, 4-toluyléndiizokyanát, n-hexyléndiizokyanát, metylén-bis- (4-f enylénizokyanát),3‘-ditoluylén-4,4‘-diizokyanái,3,3‘-dimeÍtoxy-4,4‘-clifenyléindiizokyanát,4,4‘-metándifenyldiizokyanát, 1.5- inaftyléndiizokyanát, 2,4-chlórfenyléndiizokyanát, hexametyléndiizokyanát, 1.3- cyklopentyléndiizakyanát, 1.2- cyklohexyléndiizokyanát, 1.4- cyklohexyléndiizokyanát, cyklopentylidéndiizokyanát, cyklohexylidéndiizoikyanáít, p-fenyléndiizokýanát, m-fenyléndiizokyanát, 4,4‘-difenylpropándiizokyanát, dífenylmetán-á.ábďiizokyanát, l-metyl-2,4-.fenyléndiizokyanát, 4,4‘-difenyléndiizokyanát, 1.2- propyléndiizokyanát, 1.2- butyléndiizokyanát, etylidéndiizokyanát, propylidéndiiizokyanát, butylidéndiizokyanáit, 1.3.5- triizokyanátbenzen, 2.4.6- triizofcyanáttoluen, 2.4.6- triizokyanátochlórbenzén, 4,4‘,4“-trifenylmetántriizokyanát, polymetylénpolyfenylizokyanát alebo ich zmesi.
Vysokomolekulárne polyizokyanáty sú kva-palné produkty reakcie diizokyanátov a po-lyhydroxyzlúčenín alebo polyamínov. Okremtoho možu sa použiť polyizotiokyanáty ale-bo zmesi polyizokyanátov. Rovnako sa mo-žu použit technické nečištěné alebo surové ř polyizokyanáty, napr. surová zmes metylén- -bis (4-f enylizokyanátu).
Okrem toho v niektorých prípadoch jevhodné aíko di- až polyizokyanátový kom-ponent použiť predpolymér, produkt po čias-točnom zreagovaní polyesterpolyolu alebojeho zmesi s diizokyanátmi. Volba druhupoužitého diizokyainátu závisí od vlastnostívýchodiskových surovin a požadovanýchvlastností produktu.
Na vlastnosti tvrdých polyuretanovýchpien má značný vplyv druh a množstvo po-mocných lát ok, medzi ktoré patria kataly-zátory, resp. aktivátory, stabilizátory, emul-gátory, nadúvadlá, rozpúšťadlá, zhášadlá,plnidlá a pod.
Ako aktivátory možno použiť mnohé zná-me zlúčeniny (J. H. Saumders a K. C. Frish vknihe Polyurethanes, překlad: Chimija po-lyuretanov, Izdaiteístyo „Chimija“, Moskva1988).
Zo známých zlúčenín prichádzajú do ú-vahy najmá terciárně aminy, napr. N,N‘-di-metylcyklohexylamín, dimetyletanolamín, tri-etyléndiamín, dimetylanilín, pyridin, etyl-morfolín, chinolín a pod., alebo organoko-voivé zlúčeniny ako dibutylcínlaurát, n-bu-tylcíntrichlorid, trimetylcínhydroxid, dime-tylcínchlorid, octan ortuťnatý, soli antimo-nu, bizmutu a pod. Pri použití nečištěnýchdestilačných, esterifikačných zvyškov na pří-pravu polyesterpolyolu nutno počítať pripríprave polyuretánovej pěny s katalytickýmvplyvom přítomných kovov, najma solí Mn,Co, Mo, Fe, Cr, Ni a iných kovov. Očinok katalyzátorov sa často správnouvolbou množstiev jednotlivých komponen-tov zvýši, pričom dochádza k synergické-mu účinku najma pri použití solí cínu aterciárnych amínov. Vhodnou volbou kon-centrácie, druhu a vzájomného poměru ka-talyzátbrov možno ovplyvniť nielen priebehreakcie hydroxylovej skupiny s izokyanáto-vou, ale aj tvorbu a vlastnosti pěny. Z dostupných nadúvadiel sa používajúzvyčajne také zlúčeniny, ktoré pri zahriatíalebo premene s izokyanátom uvolňujú plyn-né zlúčeniny. Přednostně sa používajú pripěnění nízkomolekulárne kvapaliny a voda.Reakčné teplo a reakcia vody s diizokyaná-tom sposobuje penenie zmesi za tvorby do-statočne stabilnej pěny, ktorá si udržuje svo-ju formu, kým hmota nezgelovatíe. Vhodnénízkomolekulárne kvapaliny sú fluórchlór-uhlovodíky, ktoré majú teplotu varu při-bližné medzi 20 až 50 °C alebo ich zmesi,napr. trlchlóríluórmetán, trichlórfluóretán,dichlormonofluormetán, monochlóretán, mO-nochlórfluóretán, difluórmonochlóretán, ale-bo difluórdichlóretán. Móžu sa však použiťzlúčeniny s teplotou varu —50 až 110 °C,připadne i vyššou teplotou varu (USA pat.2 865 869).
Stabilizátory zabezpečujú tvorbu, velkost a rovnoměrnost buniek pěny. Sú to spra- vidla organosilany, napr. zmesné polysllo- 229504 8 xán-polyoxyalkylénové polyméry (USA pait.2 834 748 a 2 917 480). Význam emulgátorov spočívá v zlepšenírozpustnosti, resp. homogenizácie reakčnýchkomponentov, připadne pomocných látok.Vhodné sú mnohé beížne známe iónové anajma nelómoyé emulgátory, ďalej dioktyl-ftalát, dibutylftaláit a pod.
Sposob podTa vynálezu sa může realizo-vat známými postupmi vylievaním alebostriekaním na běžných zariadeniach, pou-žívaných na výrobu polyuretánových maite-riálov. V závislosti od druhu vypeňovacie-ho zariadenia sa volí sposob dávkovaniajednotlivých komponentov. Sposob sa může·tak uskutočňovať diskontinuálne, polopre-tržijte i kontinuálně. Ďalšie podrobnosti sposobu podl'a tohtovynálezu, ako aj ďalšie výhody sú zřejméz príkladov. Příklad 1
Na přípravu tvrdej polyuretánovej pěnysa použije polyesiterpolyol, připravený re-esteriífikáciou destilačných zvyškoiv, resp.esterifikačiných zvyškov z výroby dimetylte-reftalátu dietylénglykolom a pemtaerytrito-lom v mólovom pomere 3 : 7 : 1. K 100 g tak-to připraveného polyesterpolyolu o hydro-xylovom čísle 460 mg KOH/g a číslo kyselos-ti 0,6 mg KOH/g s,a přidá 1 g silikonovéhostabilizátora Tegostab B 1903, 1 g dimetyl-cyklohexylamínu, 0,1 g oktoátu cínatého, 1gram vody, 30 g trlchlórfluórmeitánu (Le-don—11).
Zmes sa turbínkovým miešadlom důklad-né zamieša a potom sa přidá 135 g surové-ho 4,4‘-metándifenyldiizokyanátu, ktorý jeznámy pod komerčným označením Desmo-dur 44 V. Startovací čas pěny je 23 s a časrastu pěny 45 s. Připravená pěna o obje-movej hmotnosti 30 kg/m3 má jemnú rovno-měrná štruktúru a výborná dimenznú sta-bilitu pri teplotách —30 až 90 °C. Příklad 2
Na přípravu tvrdej polyuretánovej pěnysa použije polyesterpolyol, opísaný v pří-klade 1. Polyolový komponent sa připravu-je zmiešaním 100 g polyesterpolyolu, 1,5 gsilikonového stabilizátora LK—221, 0,4 g di-metyltereftalátu, 10 g retardéra horeniaPhosgard XA 995, 2 g emulgátora Disper-giermittel EM a 30 hmot. častí trichlórfluór-metánu. Po zhomogenizovaní sa přidá zamiešania k polyolovému komponentu 135 gdiizokyanátu Tedimon 31. Charakteristickéčasy přípravy pěny sú tieto: startovací čas110 s, sieťovací čas 300 s, koniec lepenia400 s. Získá sa tvrdá pěna s objemovouhmoitnosťou 38 kg/m3 a so zníženou horl'a-vosťou ako aj výbornou rozměrovou stabi-litou pri tepláte —30 °C. Příklad 3
Transesterifiíkáciou, resp. reesterifikácioudestilačných zvyškov z výroby dimetyltere-ftalátu dietylénglykolom a trimetylpropá-nom pri hmot. pomere 1,8 : 1,6 : 1 sa získápolyesterpolyol o hydroxylovom čísle 435mlligramov KOH/g a čísle kyslosti 1,1 mgKOH/g. Polyolový komponent sa připravu-je zmiešaním 60 g připraveného polyester-polyolu, 40 g polyéterpolyolu na báze sa-charózy a propylénoxidu (Slovaprop T—450)o hydroxylovom čísle 440 mg KOH/g, 1 gsilikónového stabilizátora Tegostab B 1903,1 g trietylémdiamínu, 0,1 g dibutylcíndilau-rátu, 45 g dichlóriflnórmetánu — Ledonu 11a 0,5 g emulgátora Slovasolu SF.
Po zhomogenizovaní sa přidá 115 g 4,4‘--metándifenyldiizokyanátu (Desmodur 44).Charakteristické časy penenia majú itietohodnoty: štartovací čas 20 s, sieťovací čas50 s, doba lepenia 50 s. Získá sa pěna srovnoměrně výraznou drobnou štruktúrouo objemovej hmotnosti 35 kg/m3 a výbornoudimenznou stabilitou při teplote —30 °C. Příklad 4
Na přípravu tvrdej polyuretánovej pěnysa použije zmes polyesterpolyolov, pozo-stávajúoa zo 60 hmot. častí polyesterpoly-olu, připraveného podta příkladu 3 a 40hmot. častí polyesterpolyolu, připravenéhoz etylénglykolu, kyseliny adipovej a trime-tylolpropánu v mól. pomere 1 : 0,8 : 0,8.Polyolový komponent sa připraví přidánímdo zmesi polyesterpolyolov 1,5 hmot. častístabilizátora LK 221, 1,5 hmot. častí dime-tyletanolamínu, 2 himot. častí emulgátoraDispergiermittel EM, 10 hmot. častí retardé-ra horenia Phosgard XA 995 a 35 hmot. čas-tí trichlórfluórmetánu. Po zhomogenizova-ní reaguje 100 hmot. častí polyolového kom-ponentu so 135 hmot. časťami diizokyaná-tu Tedimonu 31. Reakčné časy sú tieto: star-tovací čas 40 s, sieťovací čas 105 s, konieclepenia 145 s. Získá sa tvrdá pěna s velmi dobrou roz-měrovou stálosťou pri teplote 70 °C a —25stupňov Celsia. Příklad 5
Na přípravu tvrdej integrálnej polyure-tánovej pěny sa použije polyesterpolyol, opí-saný v příklade 1. Polyolový komponent sapripravujo zmiešaním 100 g polyesterpo-lyolu, 1,5 g silikónového stabilizátora Tego-stav B 1903, 7 g 1,4-butylénglykolu, 1,5 gtrietylamínu, 0,15 g dibutylcíndilaurátu, 1 gemulgátora Slovasolu SF a 30 g trichlór-fluórmetánu.
Po zhomogenizovaní sa za miešania při- dá 135 g surového 4,4‘-metándifenyldiizo- kyanátu a zamiešaná zmes sa vyleje do na-
Claims (1)
- 9 10 229504 separovanej kovověj formy, vyhriatej nateplotu 50 °C. Vznikne pěna s výbornýmkompaktným integrálnym povrchom o ob-jemovej hmotnosti 450 kg/m3. Příklad 6 Polyolový komponent (komponent A) sa připraví zmiešava/ním 100 hmot. častí poly-esterpolyolu, vyrobeného podlá příkladu 3,s 2 hmot, časťami emulgátora Slovasol SF,1 hmot. častí trietyléndiamínu. Zmiešanímso 115 g 4,4‘-difenylmefándiizokyanátu vznik-ne tvrdá polyuretánová hmota s vysokoupevnosťou. PREDMET Sposob výroby tvrdých polyuretánovýchpien reaikciou aspoň jedného alifatickéhoalebo aromatického di- až polyizokyanátus polyolom, za přítomnosti pomocných lá-tok ako katalyzátorov a stabilizátorov, vy-značujúci sa tým, že použitý polyol pozo-stáva sčasti alebo úplné z polyesterpolyolu VYNALEZU připraví, telného esterifikáciou, polyesteri-fikáciou alebo reesterifikáciou kyselinovejzložky tvorenej sčasti alebo úplné destilač-ným zvyškom z výroby kyseliny fereftalo-vej a/alebo dimetyltereftalátu a alkoholic-ké] zložky na báze alifatických di- až te-traolov. r
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS590680A CS229504B1 (en) | 1980-08-29 | 1980-08-29 | Method for the producing hard polyurethan foams |
| SU817771975A SU1291590A1 (ru) | 1980-08-29 | 1981-07-30 | Способ получени пенополиуретанов |
| DD23238581A DD230248A3 (de) | 1980-08-29 | 1981-07-31 | Verfahren zur herstellung von polyurethanhartschaeumen |
| DE19813131203 DE3131203A1 (de) | 1980-08-08 | 1981-08-06 | Verfahren zur herstellung von polyurethanen und polyurethanisocyanuraten |
| PL23253081A PL132083B2 (en) | 1980-08-29 | 1981-08-07 | Method of manufacture of polyurethanes or polyurethaneisocyanurates |
| RO105083A RO83485B (ro) | 1980-08-29 | 1981-08-12 | Procedeu pentru obtinerea poliuretanilor si a poliuretanizocianuratilor |
| AT374281A ATA374281A (de) | 1980-08-29 | 1981-08-28 | Verfahren zur herstellung von polyurethanen oder polyurethanisozyanuraten und insbesondere von entsprechenden hartschaeumen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS590680A CS229504B1 (en) | 1980-08-29 | 1980-08-29 | Method for the producing hard polyurethan foams |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS229504B1 true CS229504B1 (en) | 1984-06-18 |
Family
ID=5404907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS590680A CS229504B1 (en) | 1980-08-08 | 1980-08-29 | Method for the producing hard polyurethan foams |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS229504B1 (cs) |
| DD (1) | DD230248A3 (cs) |
| SU (1) | SU1291590A1 (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1577332A1 (en) * | 2004-03-15 | 2005-09-21 | Huntsman International Llc | Process for making rigid polyurethane foams |
-
1980
- 1980-08-29 CS CS590680A patent/CS229504B1/cs unknown
-
1981
- 1981-07-30 SU SU817771975A patent/SU1291590A1/ru active
- 1981-07-31 DD DD23238581A patent/DD230248A3/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU1291590A1 (ru) | 1987-02-23 |
| DD230248A3 (de) | 1985-11-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6420443B1 (en) | Additives for enhanced hydrocarbon compatibility in rigid polyurethane foam systems | |
| US4209609A (en) | Toluene diamine initiated polyether polyols | |
| EP2970571B1 (en) | Polyester polyols imparting improved flammability properties | |
| AU592649B2 (en) | A process for the production of oligoesters containing hydroxy groups and their use | |
| US20040059011A1 (en) | Aromatic polyester polyols | |
| US4506090A (en) | Aromatic polyols made from polyethylene terephthalate scrap, glycols and aromatic carbonyl-containing compounds | |
| US4439551A (en) | Packaging foam polyurethane composition employing novel polyol blend | |
| EP0152915A2 (en) | Digestion products of polyalkylene terephthalate polymers and polycarboxylic acid-containing polyols and polymeric foams obtained therefrom | |
| US5397810A (en) | Polyol, polyurethane resin and utilization thereof | |
| US4439546A (en) | Scrap rim polyurethane modified extender polyols | |
| US4469821A (en) | Low smoke, halohydrocarbon-compatible urethane-isocyanurate foam compositions | |
| EP0112627B1 (en) | Aromatic amido polyols and rigid polyurethane and polyisocyanurate foams obtainable therefrom | |
| US5164422A (en) | Manufacture of polyisocyanate prepolymers using ethylene glycol and cellular foams therefrom | |
| US5418258A (en) | Process for the production of substantially closed-cell rigid foams containing urethane, urea and biuret groups showing excellent adhesion to solid surfaces and their use | |
| US5070115A (en) | Substantially closed-cell rigid foams containing urethane, urea and biuret groups and a process for their production | |
| EP0192325B1 (en) | Polyester polyols, their manufacture and use in polyurethane production | |
| US7087657B2 (en) | Stable polyol dispersions, polyurethane moldings produced therefrom, and their use | |
| WO2021092100A1 (en) | Imide-containing polyester polyols and intumescent rigid foams | |
| CS229504B1 (en) | Method for the producing hard polyurethan foams | |
| GB1592534A (en) | Polyester polyols suitable for use in the manufacture of rigid polyurethane foams | |
| US4853419A (en) | Distilled products of polyethylene terephthalate polymers and polycarboxylic acid-containing polyols and polymeric foams obtained therefrom | |
| US20060069175A1 (en) | Aromatic polyester polyols | |
| JPH05500985A (ja) | 低熱伝導率を有する硬質ポリウレタンフォーム | |
| JP2002114840A (ja) | ポリエステルポリオールの製造方法、ポリエステルポリオールの製造装置、ポリエステルポリオールおよびポリウレタンフォーム | |
| EP3740522B1 (en) | Polyester-polyol compositions for polyurethane foam with improved hydrolytic stability |