CS226929B1 - Hydrazides of furo (3,2-b)pyrol-5-carboxylic acids and method of preparing same - Google Patents
Hydrazides of furo (3,2-b)pyrol-5-carboxylic acids and method of preparing same Download PDFInfo
- Publication number
- CS226929B1 CS226929B1 CS438282A CS438282A CS226929B1 CS 226929 B1 CS226929 B1 CS 226929B1 CS 438282 A CS438282 A CS 438282A CS 438282 A CS438282 A CS 438282A CS 226929 B1 CS226929 B1 CS 226929B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pyrrole
- carboxylic acid
- methanol
- furo
- hydrazides
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 title description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N pyrrole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN1 WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 claims description 4
- FQIAWPZQJCAPSW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrole-2-carbohydrazide Chemical class NNC(=O)C1=CC=CN1 FQIAWPZQJCAPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 claims description 3
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- ZBKXORVARMPYFG-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-methylphenyl)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate Chemical compound C=1C=2NC(C(=O)OCC)=CC=2OC=1C1=CC=C(C)C=C1 ZBKXORVARMPYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- QGJBRDAETPSJIU-UHFFFAOYSA-N 4h-furo[3,2-b]pyrrole-5-carbohydrazide Chemical class O1C=CC2=C1C=C(C(=O)NN)N2 QGJBRDAETPSJIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HWZAVVUVDUMZAZ-UHFFFAOYSA-N C=1C=2NC(C(=O)NN)=CC=2OC=1C1=CC=CC=C1 Chemical compound C=1C=2NC(C(=O)NN)=CC=2OC=1C1=CC=CC=C1 HWZAVVUVDUMZAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229940125890 compound Ia Drugs 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- MMAIBGHDBYQYDI-UHFFFAOYSA-N 4h-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid Chemical compound O1C=CC2=C1C=C(C(=O)O)N2 MMAIBGHDBYQYDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 Ethyl 4H-furo [3,2-b] pyrol-5-carboxylate Chemical compound 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- QCUOJQGCBZVOAP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-phenyl-4h-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate Chemical compound C=1C=2NC(C(=O)OCC)=CC=2OC=1C1=CC=CC=C1 QCUOJQGCBZVOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- IXMQSJMHAYPXSV-UHFFFAOYSA-N n-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]aniline Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C=NNC1=CC=CC=C1 IXMQSJMHAYPXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
SOCIALISTICKÁ RBPUBLIKA POPIS VYNALEZU K AUTORSKÉMU QSVEDČENIU 226929 (11) (Bl) (51) Int. Cl»jC07 D 491/048 (13) L (22) Přihlášené 14 06 82(21) (PV 4382-82) (40) Zverejnené 27 05 83 MU PRO VYNAlfCT A OBrtW (45) Vydané 15 05 86 1751
Autor vynálezu KRUTOŠÍKOVÁ ALŽBĚTA doc. ing. CSc., KOVÁČ JAROSLAV prof ing. CSc.,BRATISLAVA, KRÁLOVICOVA EVA, ŠURANY (54) Hydrazidy kyselin furo[3,2-b]pyrol-5-karboxylových a sposob ichpřípravy
Vynláez se týká nových hydrazidov furo-(3,2-b)pyrol-5-karboxylových kyselin vše-obecného vzofca I
kyselin ako východiskových látok. Z prepa-ratívneho hradiska bola táto reakcia pre-skúmaná už Curtiom a spolupracovníkmi[Chem. Ber. 35, 3229 (1902)]. Prebytkomhydrazínhydrátu možno potlačit vznik N,N--diacylhydrazínu, ktorý vzniká v malommnožatve ako vedl'a]ší produkt reakcie.
Podstata spůsobu přípravy hydrazidov ky-selin furo(3,2-b)-pyrol-5-karbOxylových vzor-ca I spočívá v tom, že sa na estery kyselinfuro(3,2-b)-pyrol-5-karboxylových (čs. au-torské osvedčenie č. 223 442, Collection Cze-choslov. Chem. Commun. 44. 1799 1979) vše-obecného vzoroa II kde R je H, fenyl a 4-tolyl a spůsobu ichpřípravy.
Hydrazidy karboxylových kyselin možnopřipravit niekolkými spůsobmi:
Syntéza hydrazidov reakciou karboxylo-vých kyselin s hydrazínom je najmenej vhod-ná metoda, lebo vyžaduje eliminovat z re-akčného prostredia vodu. Nevýhoda přípra-vy hydrazidov z chloridov a anhydridov ky-selin spočívá v tom, že bez ohladu na mo-lárny poměr oboch reakčných komponentproduktem často bývajú diarylhydrazíny. Zanajvhodnejšiu metodu sa pokládá přípravyhydrazidov využitím esterov karboxylových
kde R má už uvedený význam, působí hyd-ražínhydrátom v metanole alebo etanole priteplote varu rozpúšťadla. Výhody sposobu přípravy zlúčenín podlávynálezu spočívajú okrem iného v tom, že 226929 226923 sa reatocia uskutečňuje v nenáročných pod-mienkach s dobrými výťažkami.
Hydrazidy karboxylových kyselin majú ši-roké použitie ako různé reakčné komponen-ty v organickej syntéze. S kyselinou dusi-tou dávajú azidy, ktoré poskytujú širokú pa-letu reakcii. Reagujú s kyselinami, haloge-nidmi kyselin, nitrilmi a pod. Poskytujú mož-nost přípravy různých heterocyklických du-síkových zlúčenín s dvomi, připadne i via-cerými dusíkovými heteroatómami.
Predmet vynálezu -ilustrujú, ale neobmed-zujú následovně příklady: Přikladl
Hydrazid kyseliny 4H-furo( 3,2-b) pyrol-5-kar-boxylovej (Ia, kde R=H)
Etyl-4H-f ur o (3,2-b) pyr ol-5-karboxylát(1,79 g 0,01 mol) sa rozpustí v metanole (200mililitrov) a přidá sa 90 %-ný hydrazín-hyd-rát (3,5 ml). Zmes sa zahrieva při teplotevaru počas 20 h. Potom sa časť rozpúšťadlaoddestiluje (100 ml), reakčná zmes sa ochla-dí, krystalická látka sa odfiltruje. Získá sahydrazid kyseliny 4H-furo( 3,2-b) pyrol-5-kar-boxylovej v 89 %-nom výtažku. Příklad 2
Etyl-4H-if uro (3,2-b) pyrol-5-karboxylát(1,79 g, 0,01 mol) a 90 %-ný hydrazinhydrátsa přidá k matečnému roztoku získanémupo odfiltrovaní hydrazidu kyseliny 4H-furo-(3,2-b )pyrol-5-karboxylovej. Reakčná zmessa zahrieva 3 h. Další postup je analogickýako v příklade 1. P r í k 1- a d 3 ./ •Postup je totožný s príkladom 1, alemi.es-to metanolu sa použije etanol. Zmes sa za-hrieva 15 h. Reakčná. zmes sa spracuje akov příklade 1. : . Získaný hydrazid kyseliny 4H-furo( 3,2-b)-pyrol-5-karboxylovej Ia je zlúčenina štruk-túrneho vzorca Ia
(ia)
Zlúčenina Ia je kryštalická látka t. t. 225stupňov Celsia (metanol).
Elementárna analýza:
Množstvo vypočítané: 50,92 % C, 4,27 % H, 25,45 % N;
Množstvo nájdené: 50,72 %' C, 4,23 % H, 25,31 % N.
Štruktúra zlúčeniny Ia bola dokázanáspektrálnými metodami IR, UV, ^H—NMR IR: vmax (KBr cm'1): 1623 (C=O) UV: Ama,; (log ε) (metanol nm): 294 (4,49); 227 (4,00) XH—NMR (DMSO—d6): 7,66 (1H, d, C(2,—H), 6,60 (1H, dd, C(3,-H), 6,82 (1H, d, C(6)-H), Í2,3 = 2, J3,6 = 0,8, J4,6 = 1,6. Přikládá
Podobné sa z etyl-2-fenyl-4H-furo(3,2-b)pyrol-5-karboxylátu připraví hydrazid kyšelíny 2-fenyl-4H-furo (3,2-b) pyrol-5-karboxy-lovej (Ib), vo výtažku 89 %, látka štruktúr·něho vzorca Ib
(Ib)
Zlúčenina Ib je žitá krystalická látka tt. 232 °C (metanol).
Sumárny vzorec: C13H11N3O2
Molekulová hmotnost: 241,2
Elementárna analýza:
Množstvo vypočítané: 64,73 % C, 4,60 % H, 17,42 % N;
Množstvo nájdené: 64,52 % C, 4,62 % H, 17,30 % N. Štruktúra Ib bola dokázaná spektrálnýmimetodami IR, UV, NMR. IR: Vmax (KBr cm-1): 1614 (C=O) UV: Ama- (loge) (metanol nm): 337 (4,84), 2,33 (3,85), 207 (4,08) Ή—NMR (DMSO—d6): 7,09 (1H, dd, C(3)—H), 6,85 (1H, dd, C<6)-H), 7,25—7,93 (5H, m, Harom), J3,6 = 0,8.
Sumárny vzorec: C7H7N3O2Molekulová hmotnost: 165,1
Claims (2)
1, Hydrazidy kyselin fůro (3,2-b)pyrol-5-karboxylových všeobecného vzorca I 1 vyznačený tým, že sa na estery kyselinf ur o (3,2-b) py r ol-5-karboxylových všeobec-ného vzorca II
kde R je H, fenyl, 4-tolyl.
2. Sposob přípravy hydrazidov kyselin fů- ro (3,2-b )pyrol-5-karboxylových podl'a bodu kde R má už uvedený význam, působí hyd-razínhydrátom v metanole alebo etanole prite-plote varu rozpuštadla.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS438282A CS226929B1 (en) | 1982-06-14 | 1982-06-14 | Hydrazides of furo (3,2-b)pyrol-5-carboxylic acids and method of preparing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS438282A CS226929B1 (en) | 1982-06-14 | 1982-06-14 | Hydrazides of furo (3,2-b)pyrol-5-carboxylic acids and method of preparing same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226929B1 true CS226929B1 (en) | 1984-04-16 |
Family
ID=5386444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS438282A CS226929B1 (en) | 1982-06-14 | 1982-06-14 | Hydrazides of furo (3,2-b)pyrol-5-carboxylic acids and method of preparing same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226929B1 (cs) |
-
1982
- 1982-06-14 CS CS438282A patent/CS226929B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4631703B2 (ja) | ピリミジン−４−オン化合物の製造方法 | |
| JPWO2020113233A5 (cs) | ||
| EP2053042A1 (en) | Pyridine compounds for the treatment of prostaglandin mediated diseases | |
| Hashem et al. | Synthesis and reactions of some 2 (3h) and 2 (5h) furanone derivatives: a comparative study | |
| JP2009543837A (ja) | Ｅｐ１受容体に対して親和性を有するインドール化合物 | |
| JPS5618983A (en) | Theophylline derivative and its preapration | |
| AU611235B2 (en) | Process for preparing bis(3,5-dioxpiperazinyl) alkanes or alkenes | |
| CS226929B1 (en) | Hydrazides of furo (3,2-b)pyrol-5-carboxylic acids and method of preparing same | |
| Wiley et al. | Hydrogen cyanide chemistry. 6. Cyanogen condensation with cyanide, C7N7 | |
| Bátori et al. | Novel synthesis of pyrido [2, 1‐f]‐as‐triazinium system and its zwitterionic derivatives. Different reactivities of 1‐and 3‐olates with electrophiles | |
| CS230342B1 (cs) | Hydrazid kyseliny 1,9-dihydropyrolo[2‘,3‘: 4,5 ] fůro[ 3,2-b Jindol- -2-karboxylovej a sposob jeho přípravy | |
| SE437030B (sv) | 3-substituerade tetrahydro-pyrrolo/1,2-a/pyrimidiner, forfarande for framstellning derav och farmaceutiska preparat innehallande dessa foreningar | |
| JPS6399063A (ja) | ４−アミノ−１，２，４−トリアゾリン−５−チオン系化合物の製造方法 | |
| JPS60222484A (ja) | １，４−オキサチイノ〔２，３−ｃ〕ピロ−ル誘導体の製造法 | |
| US3642782A (en) | Schiff bases of pyridoxal | |
| JPS60139657A (ja) | 置換α‐ブロモアセトアミドの製法 | |
| Wardakhan et al. | One-pot synthesis of thiazoles from pyridazin-3-hydrazidic acid derivatives | |
| SU479294A3 (ru) | Способ получени производных 1,8-нафтиридина | |
| SU749836A1 (ru) | Способ получени 4-метил2,3-дигидро1н-1,5-бензодиазепинонов-2 | |
| SU1356412A1 (ru) | Способ получени 4-нитропроизводных бензо-2,1,3-тиадиазола | |
| Mack et al. | A novel 3 (2H)-furanone-2 (5H)-furanone rearrangement | |
| SU594148A1 (ru) | Способ получени тетракарбоцианиновых красителей | |
| Usachev et al. | Synthesis of regioisomeric 3-(N-phenylpyrazolyl) indoles from comanic acid and phenylhydrazine | |
| KR840001183B1 (ko) | 2-(3-아릴-5-이소옥사졸릴) 벤조산의 제조방법 | |
| Elgemeie et al. | A convenient synthesis of pyrazolo [3, 4-c] pyrazoles using some novel α-cyanoketene dithioacetals |