CS226917B1 - 5-(1,4-diaza)2,2,2(bicyclooctanoic picrates)2-furylethenic derivatives and method of preparing same - Google Patents
5-(1,4-diaza)2,2,2(bicyclooctanoic picrates)2-furylethenic derivatives and method of preparing same Download PDFInfo
- Publication number
- CS226917B1 CS226917B1 CS69282A CS69282A CS226917B1 CS 226917 B1 CS226917 B1 CS 226917B1 CS 69282 A CS69282 A CS 69282A CS 69282 A CS69282 A CS 69282A CS 226917 B1 CS226917 B1 CS 226917B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- diaza
- derivatives
- picrates
- cooch
- formula
- Prior art date
Links
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical class OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QQBUHYQVKJQAOB-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylfuran Chemical class C=CC1=CC=CO1 QQBUHYQVKJQAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 bicyclooctane bromides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N cyclooctylcyclooctane Chemical class C1CCCCCCC1C1CCCCCCC1 NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KKCOQCVPBASEDD-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyl-1,4-diazocane Chemical class C1CCCCCCC1N1CCNCCCC1 KKCOQCVPBASEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- UTVVREMVDJTZAC-UHFFFAOYSA-N furan-2-amine Chemical class NC1=CC=CO1 UTVVREMVDJTZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (19) POPIS VYNALEZU K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 226917 (11) (BIJ (22) Přihlášené 02 02 82(21) (PV 692-82) (51) Int. Cl.3g_07 D 405/04 (40) Zverejnené 26 08 83 ŮftAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (45) Vydané 15 05 86 (75]
Autor vynálezu VEGH DANIEL ing. CSc., KOVAC JAROSLAV prof. ing. DrSc.,
BRATISLAVA, FULIEROVÁ ANNA ing., ŠTÚROVO, KŘÍŽ MIROSLAV ing.,BRATISLAVA (54) 5-[1,4-diaza (2,2,2) bicyklooktánové pikráty] 2-furyleténových derivátova spdsob ich přípravy 1 2
Vynález sa týká 5-{l,4-diazaJ2,2,23bicyklooktánových pikrátov) 2-furyleténovýchderivátov všeobecného vzorca I (i jl
kde X znamená COOCHó, COOCH2CH3, COCIÍ3 a Y znamená COOCH3, COOCH2CH3, COCII3a sposobu ich přípravy.
Blízké 5- (1,4-diaza(2,2,2 ] bicyklooktánovébromidy]-2-furyleténových derivátov sú po-písané v inom našom čs. autorskom osved-čeniu.
Zlúčeniny podlá vynálezu a sposob ichpřípravy nie sú doposial' v literatuře popí-sané.
Podstata spfisobu přípravy látok podlávynálezu spočívá v tom, že sa 5-(l,4-diaza-
[ 2,2,2 ] bicyklooktánové bromidy ] 2furyleté-nových derivátov všeobecného vzorca II
Í/H kde
X a Y znamená to isté ako vo vzorci Ireagujú s kyselinou pikrovou vzorca III 228917 226917
no2 lili) v prostředí vody alebo Ci až Cs alkoholov, Reakcia prebieha podlá rovnice alebo v ich zmesiach s vodou v rozmedzíteplot —10 až 40 °C.
kde X a Y je hoře uvedené. Výhoda sposobu přípravy látok podlá vy-nálezu spočívá v tom, že syntéza je jedno-stupňová z poměrně dostupných surovin.Zlúčeniny predstavujú novů skupinu ami-nofuránových derivátov a možno ich využí-vat ako syntetické medziprodukty pri pří-pravě detergenčných látok, antibakteriál-nych preparátov a farbív.
Predmet vynálezu je ilustrovaný na na-sledujúcich příkladech prevedenia:Příklad 1 1 g l,4-diaza[ 2,2,2 jbicyklooktánovej solivzorca II (X je COOCH2CH3, Y je COOCH2CH3)sa rozpustí v 100 ml vody a přidá sa 1 gkyseliny pikrovej rozpustenej v 50 ml eta-nolu za intenzívneho miešania počas 30 mi-nút. Reakčná zmes sa nechá 1 deň stát pri50 °C. Vzniknutá zrazenina sa odsaje a vy-suší v exikátore nad P2O5. Získalo sa 1 gžltej krystalickéj látky vzorca I (X jeCOOCH2CH3, Y je COOCH2CH3) o t. t. 172až 175 °C. IČ spektrum (merané na přístroji UR-20 KBr technikou): 7c-c — 1715 cm'1; /c„c — 1630 cm-1;
Zc-o-c — 1030 cm'1. UV spektrum (merané na přístroji UV-VISv metanoli): ^max ~~ 400 nm. Příklad 2 10 g 1,4-diazabicyklooktánovej soli vzorca 11 (X je COCH3, Y je COCH3) sa rozpustí v300 ml etanolu a za intenzívneho miešaniasa přidá 7 g kyseliny pikrovej v 300 ml eta-nolu a 100 ml vody. Po 2 dňoch vylúčenázrazenina sa odfiltruje a vysuší nad P2O5v exikátore. Získá sa 4,5 g oranžovohnedejkryštalickej látky o t. t. 136 až 140 °C.
Pre C22H23N5O10 (517): vypočítané: 13,58 % N,
Claims (2)
- 226917 nájdené: 1345 % N. Příklad 3 1 g l,4-diaza[ 2,2,2]bicyklooktánové solivzorca II, kde X znamená COOCH2CH3 a Yje COCHs sa nechá reagovať so 4 g kyseli-ny pikrovej v 25 ml etanolu. Reakčná zmessa nechá stáť 1 deň. Vylúčená zrazenina saodsaje a vysuší v oxikátore nad P2O5. Získása 1,5 g oranžověj látky o t. t. 178 až 185 °C.Pre 023Η29Νδ0η (547): vypočítané: 12,79 % N, nájdené: 13,10 % N. IČ spektrum (merané na přístroji UR-20 KBrtechnikou): vc=o — 1722 cm-1, »c=c — 1630 cm-1, vc_o_c — 1040 cm"1. Příklad 4 Zo 4 g l,4-diaza( 2,2,2 jbicyklooktánovejsoli vzorca II, kde X je COOCH3 a Y jeCOOCH3, sa připraví pikrát spésobom akov příklade 1Ό t. t. 180 až 183 °C. Získá sažltooranžová krystalická látka. IČ spektrum (merané na přístroji UR-20KBr technikou): vc=o = 1715, 1710 cm"1, vc=c — 1637 cm"1, vc-o-c = 1027 cm"1. Pre C12H23N5O12 (559): vypočítané: 47,22 % C, 4,11 % H, 14,31 % N,nájdené: 46,89 0/0: C, 3,98 % H, 14,05 % N.Příklad 5 Zo 4 g l,4-diaza[2,2,2jbicyklooktánovejsoli vzorca II, kde X je COOCH3 a Y je COCHs,sa připravil pikrát tým istým spósobom akov příklade 3 o t. t. 183 až 185 °C. IČ spektrum (merané na přístroji UR-20KBr technikou): i»c-o = 1710, 1720 cm“1, vc=c = 1640 cm-1, vc-o-c == 1030 cm*1. Pre C22H23N5O11 (543): vypočítané: 48,61 % C, 4,23 % H, 14,73 % N,nájdené: 48,02 % C, 4,10 % H, 14,33 % N. PREDMET VYNALEZU 1. 5-(l,4-diaza[2,2,2]íbicyklooktánové pikráty)2-furyleténových derivátov všeobecné-ho vzorca Ikde X znamená COOCH3, COOCH2CH3, COCH3 a Y znamená COOCH3, COOCH2CH3, COCH3.
- 2. Spůsob přípravy látok podl'a bodu 1 vy-značujúci sa tým, že sa 5-(l,4-diaza[2,2,2]-bicyklooktánové bromidy) 2-f ur yleténovýchderivátov všeobecného vzorca IIkde X a Y znamená to isté ako vo vzorci I,reagujú s kyselinou pikrovou vzorca III v prostředí vody alebo Ci až Cs alkoholov,alebo v ich zmesiach s vodou v rozmedzíteplót —10 až 40 °C. ^2 NO? 1,11) II Severogriafia, n. p., závod 7, Most Cena 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS69282A CS226917B1 (en) | 1982-02-02 | 1982-02-02 | 5-(1,4-diaza)2,2,2(bicyclooctanoic picrates)2-furylethenic derivatives and method of preparing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS69282A CS226917B1 (en) | 1982-02-02 | 1982-02-02 | 5-(1,4-diaza)2,2,2(bicyclooctanoic picrates)2-furylethenic derivatives and method of preparing same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226917B1 true CS226917B1 (en) | 1984-04-16 |
Family
ID=5339510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS69282A CS226917B1 (en) | 1982-02-02 | 1982-02-02 | 5-(1,4-diaza)2,2,2(bicyclooctanoic picrates)2-furylethenic derivatives and method of preparing same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226917B1 (cs) |
-
1982
- 1982-02-02 CS CS69282A patent/CS226917B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GEP19960318B (en) | Method for Production of 9 _ oxime Erythro¬¬¬mycin A Derivatives | |
| US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
| DE2000027A1 (de) | Optische Aufheller | |
| CS226917B1 (en) | 5-(1,4-diaza)2,2,2(bicyclooctanoic picrates)2-furylethenic derivatives and method of preparing same | |
| EP0402472A1 (en) | Pyrrole derivatives and process for their preparation | |
| US4567261A (en) | Preparation of riboflavin | |
| CA1051926A (en) | Diaminomaleonitrile derivatives and processes for preparing the same | |
| EP0123123A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Isopropenyloxazolinen | |
| EP0553668A2 (en) | Process for making arylacrylic acids and their esters | |
| SU388553A1 (ru) | Способ получени производных изоидолина | |
| JPS63152336A (ja) | プロパルギルアルコ−ル類と第三級ジアミン類との結晶性錯化合物及びそれを用いるプロパルギルアルコ−ル類の分離精製方法 | |
| JPH078816B2 (ja) | ジベンゾイルメタンの製造法 | |
| CH533619A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrrolderivaten | |
| JPS6023103B2 (ja) | 置換アントラニル酸フエナシル類及びその製造方法 | |
| KR930003757B1 (ko) | 치환된 β-페닐아크릴산의 제조방법 | |
| CS226918B1 (cs) | Pikráty 2-furyleténových derivátov a sposob ich přípravy | |
| Kornhauser et al. | Diacetamides—I: Syntheses of N, N-diacetyl-β-aminoesters | |
| JPS5830313B2 (ja) | インダゾ−ルユウドウタイノセイホウ | |
| CA1120493A (en) | Process for producing 4'-(2-carboxy-ethyl)phenyl trans-4-aminomethylcyclohexanecarboxylate or the acid-addition salts thereof and intermediates for producing the same | |
| US2523621A (en) | alpha-phenylacetamido-beta, beta-dialkoxypropionic acid and method for preparing same | |
| SU1395627A1 (ru) | Способ получени 2-арилсульфониламидо-N-арилсульфонил-1,4-бензохинонмоноиминов | |
| RU1415703C (ru) | Способ получения 3-алкоксикарбонил-5-r2-илидентиазолидин-2,4-дионов | |
| JPS603376B2 (ja) | カルコン誘導体及びその製造方法 | |
| SU1057501A1 (ru) | Способ получени 5-арилиден-4-тионселеназолидинона-2 | |
| DE1150059B (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitroacetalen |