SU1395627A1

SU1395627A1 - Способ получени 2-арилсульфониламидо-N-арилсульфонил-1,4-бензохинонмоноиминов

Info

Publication number: SU1395627A1
Application number: SU864032418A
Authority: SU
Inventors: Валерий Валерьевич Закатов; Виктор Дмитриевич Зинухов; Анатолий Владимирович Вакуленко; Сергей Иванович Протащук
Original assignee: Днепропетровский химико-технологический институт им.Ф.Э.Дзержинского
Priority date: 1986-03-07
Filing date: 1986-03-07
Publication date: 1988-05-15

Abstract

Изобретение касаетс производных бензохинониминов, в частности получени 2-бензолсульфониламидо-К-бензол- сульфонил-или 2-(4-толуолсульфонил- амидо)-К-(4-толуолсульфонил)-1,4-беи- зохинонмоноиминов, используемых в аналитической химии в качестве кислотно-основных индикаторов. Цель изобретени - повьппение качества целевых веществ. Их синтез ведут окислением соответствующего 2,4-бис-арилсульфо- ниламидофенола в среде CHjCOOH с помощью NaNO в присутствии эфирата трехфтористого бора при 20-50 С. Это позвол ет получать целевые вещества с выходом 95,5-99% и чистотой 97j7- 99,1 % при исключении токсичного окислител - фенилиодозоацетата. 1 табл. с б (Л

Description

Изобретение относитс к органической химии, в частности к усовершенствованному способу получени 2-арил- сульфониламидо-Ы-арилсульфони.л-1 ,4- бензохинонмоноиминов общей формулы

0 О к$ОгСбН4К-4 1Ш802СбН4К-4

(1)

где R Н, CHj,

используемых в аналитической химии в качестве кислотно-основных индикаторов .

Цель изобретени - повышение качества целевого продукта путем окислени 2,4-бис арилсульфониламидофено лов в уксусной кислоте нитритом натри в присутствии каталитических количеств ,;0

НО-О- Н$02СбН4Е-4 БН$02СбН4К-4

ycfNOz BFa-EtzO СНзСООН

Пример ,1 о 2-Бензолсульфонил амидо-К-бензолсульфонил-1,4-бензохи нон-моноимин (1а).

К суспензии 4,04 г (0,01 моль) 2,4-бис-бензолсульфонил-амидофенола в 20 мл лед ной уксусной кислоты при 25°С прибавл к т 0,5 мл и 0,76 г (0,011 моль) кристаллического нитрита натри . Реакционную массу перемешивают в течение 10 мин, разбавл ют Г50 мл воды и отдел ют осадок хинонмоноимина 1а фильтрованием. Выход 3,84 г (9-5,5%), т.пл. 131,5°С (этанол).

ИК-спектр, 3265 (NH) , 1635 (), 1612 (), 1345, 1172 (SO,).

II р и м ер 2. 2-(4-Толуолсуль- фониламидо)-N-(4-толуолсульфонал)-1, бензохинонмойоимин (16).

К суспензии 4,32 г (0,01 моль) .2,4-бис-(4-толуолсульфониламидо)-фенола в 15 МП лед ной уксусной кислоты , содержащей 0,1 мл BF,,, прибавл ют 0,83 г (0,012 моль) нитрита натри . Реакционную массу перемешивают при в течение 5 мин, разбавл ют 200 мл воды и отфильтровывают хинонимин 16. Выход 4,26 г (99,,0%), т.пл. 152 С (этанол) .

ИК-спектр, см- : 3257 (NH) , 2980 (СН,), 1642 (), 1620 () , 1360, 1165 (SO.,).

По аналогии с приведенными примерми при различных температурных режи

О-О NSO 2СбН411- 4

НН$02СбИ4К-4

мах и соотношени х реагентов получают 2-арилсульфоНИЛамид0-N-арилсульфонил- 1,4-бензокинонмоноимины.

Услови синтеза и показатели качества 2-арилсульфониламидо-К-арил- сульфонил-1,4-бензохинонмоноиминов приведены в табЛрще.

Предлагаемый способ позвол ет улучшить качество целевого продукта за счет высокого содержани основно го вещества до 97,7-99; % против 94,2-96,8% в известном способе, при этом исключить использов ание токсичного фенилиодозодиацетата,,

Claims

Формула изобретени

Способ получени 2-арилсульфонил- амидо-К-арилсульф6нил-1,4-бензохинонмоноиминов общей формулы

0 О Б$02СбН4К-4 lilHS02C6H4R-4

где R -Н, CHj,

путем окислени соответствующего 2,4- бис-арилсульфониламидофенола в уксусной кислоте, о тлич ающи. йс тем, что, с целью повышени качества целевого продукта, в качестве окислител используЕот нитрит натри , окисление ведут при 20-50 с в присутствии катализатора - эфирата трехфтористого бора.