CS226918B1 - Pikráty 2-furyleténových derivátov a sposob ich přípravy - Google Patents
Pikráty 2-furyleténových derivátov a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS226918B1 CS226918B1 CS69582A CS69582A CS226918B1 CS 226918 B1 CS226918 B1 CS 226918B1 CS 69582 A CS69582 A CS 69582A CS 69582 A CS69582 A CS 69582A CS 226918 B1 CS226918 B1 CS 226918B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- derivatives
- formula
- picrates
- furylethenic
- cooch
- Prior art date
Links
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical class OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- QQBUHYQVKJQAOB-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylfuran Chemical class C=CC1=CC=CO1 QQBUHYQVKJQAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 229940075930 picrate Drugs 0.000 description 4
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M picrate anion Chemical compound [O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical class CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (19) POPIS VYNÁLEZU K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 226918 (11) (Bl) í, .....f (22) Přihlášené 02 02 82(21) (PV 695-82) (51) Int. Cl.3[C 07 D 307/34 (40) Zverejnené 26 08 83 ÚŘAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (45) Vydané 15 05 86 (75)
Autor vynálezu VEGH DANIEL ing. CSc., KOVAC JAROSLAV prof. ing. DrSc.,
BRATISLAVA, FULIEROVÁ ANNA ing., ŠTÚROVO, KŘÍŽ MIROSLAV ing.,BRATISLAVA (54) Pikráty 2-furyleténových derivátov a sposob icb přípravy 1 8
Vynález sa týká pikrátov 2-furyleténových derivátov všeobecného vzorca I
kde X znamená COOCH3, COCH3, COOCH2CH3 a Y znamená COOCHj, COCH3, COOCH2CH3a sposobu ich přípravy. Látky pódia vynálezu a sposob ich pří-pravy nie sú doteraz v literatuře popísané.Iba 5-trimetylamĎniové bromidy 2-furyleté-nových derivátov sú popísané v AO 221187tých istých autorov.
Podstata sposobu přípravy látok podlá vy-nálezu spočívá v tom, že sa 5-trimetylamó-niumbromidy 2-furyleténových derivátov vše-obecného vzorca II
(+) ,-, ('J (chj^n J[0JLch=c^ ' Sr (II) kde X a Y znamená to isté ako v případe vzor-ca I, reagujú s kyselinou pikrovou v pro 226918 3 4 226918 středí vody alebo alkoholov Ci až Cs, alebo Reakcia prebieha pódia rovnice: v ich zmesiach v rozmedzí teplSt —10 až140 °C.
OH
. %N I
N°Z (II)
kde X a Y je hoře uvedené. Výhoda spósobu přípravy trimetylamónio-vých solí podlá vynálezu spočívá v tom, žesyntézy sú jednostupňové, pričom sa vychád-za z poměrně dostupných surovin. Látky podl'a vynálezu móžu slúžiť akomedziprodukty pre syntézu nových furano-vých derivátov. Příklad 1 3 g amóniovej soli všeobecného vzorcaII, kde X znamená COOCH2CH3 a Y zname-ná COCH3 sa rozpustí v 50 ml vody a pře-filtruje. Do takto připraveného roztoku sapřidá 2,3 g kyseliny pikrovej rozpustenej v200 ml vody a 50 ml etanolu. Vylúčená žitázrazenina sa odsaje a vysuší v exikátorenad P2O5. Získá sa 3 g (60 %) pikrátu akožltej kryštalickej látky o t. t. 184 až 185 °C. IČ spektrum merané na spektrofotometr iUS-20 KBr technikou: yc-o = 1700 cm-1, 1690 cm*1; /c-c — 1640 cm-1;
Zc-o-c = 1020 cm1*. UV spektrum (merané na přístroji UV-VISv metanoli):
Amax 293 nm. íH NMR spektrum (merané na přístroji Tes-la BS-467, TMS v hexadeuteriodimetylsulfo-xidej: Čh = 7,17 ppm; δκ = 7,06 ppm J3,4 = 4 HZ;
A <$h = 7,41 ppm;
A <$H — 8,59 ppm;
arom H <5h OCH2 = 4,28 ppm; ÍH CHs — 1,29 ppm; <5h COCH3 = 2,53 ppm; δα N(CHs)3 — 3,63 ppm. Příklad 2 3 g amóniovej soli všeobecného vzorcaII, kde X znamená COCH3 a Y znamenáCOCH3 sa rozpustí v 200 ml vody a do tak-to připraveného roztoku sa přidá 2,5 g ky-seliny pikrovej rozpustenej v 200 ml vody a50 ml metanolu. Vylúčená žitá kryštalickálátka sa odfiltruje a vysuší v exikátore nadP2O5. Získá sa 2 g pikrátu všeobecného vzor-ca I, kde X je COCH3 a Y je CHCO3 o t. t.90 až 95 °C (rozklad). IČ spektrum (merané na přístroji UR-20KBr technikou): uc„o = 1695, 1685 cm-1, vc-c = 1640 cm*1, vc-o-c — 1040 cm-1. UV spektrum (merané na přístroji UV-VISv metanoli):
Amax — 307 nm. .....~ P r í k 1 a d 3 4,5 g ammóniovej soli všeobecného vzor-ca II, kde X znamená COOCH3 a Y zname-ná COCH3, sa rozpustí v 100 ml vody. Dotakto připraveného roztoku sa přidá 4 g ky-seliny pikrovej rozpustenej v 300 ml vodya 100 ml etanolu. Vylúčená žitá zrazeninasa odsaje a vysuší v exikátore nad P2O5. Zís-ká sa 4,5 g (58 %) pikrátu ako žltej kryš-talickej látky o 1.1. 170 až 172 °C.
Claims (2)
- 5 6 22B918 IČ spektrum merané na spektrofotometrUR-20 KBr technikou]: vc-o = 1700, 1690 cm-1,vc=c — 1640 cm'1vc—o-c 1020 cm UV spektrum (merané na přístroji UV-VISv metanoli): Amax = 291 nm. Analýza pre C19H20N4O11 (480,4)vypočítané: 47,50 % C 4,19 % H 11,65 % Nnájdené: * 47,02 % C 4,00 % H 11,25 % N Příklad 4 i Z 4,5 g amóniovej soli všeobecného vzor- ca II, kde X znamená COOC2H5 a Y zname-ná COOC2H5 sa připraví analogicky ako vpredošlom příklade. Získá sa 3,5 g pikrátuako žltej kryštalickej látky o t. t. 152 až157 °C. IČ spektrum merané na spektrofotometriUR-20 KBr technikou): »c-o = 1705, 1690 cm-1, i>c-c = 1642 cm-1, uc-o-c = 1020 cm-1. Analýza pre C21H24N4O12 (524,4): vypočítané: 48,05 % C, 4,57 % H, 10,61 % N,nájdené: 47,88 % C, 4,44 % H 10,22 % N. PREDMET VYNALEZU1. Pikráty 2-furyleténových derivátov vše-obecného vzorca Ikde X znamená COOCH3, COCH3, COOCH2CH3 aY znamená COOCH3, COCH3, COOCH2CH5.
- 2. Sposob přípravy látok podlá bodu 1 vy-značujúci sa tým, že sa 5-trimetylamónium-bromidy 2-furyleténových derivátov všeobec-ného vzorca II (+) · Br (-) kde X a Y znamenajú to isté ako vo vzorci I, reagujú s kyselinou pikrovou v prostředívody alebo alkoholov Ci až Cs alebo v ichzmesiach v rozmedzí teplót —10 až 140 °C. (II)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS69582A CS226918B1 (cs) | 1982-02-02 | 1982-02-02 | Pikráty 2-furyleténových derivátov a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS69582A CS226918B1 (cs) | 1982-02-02 | 1982-02-02 | Pikráty 2-furyleténových derivátov a sposob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226918B1 true CS226918B1 (cs) | 1984-04-16 |
Family
ID=5339536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS69582A CS226918B1 (cs) | 1982-02-02 | 1982-02-02 | Pikráty 2-furyleténových derivátov a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226918B1 (cs) |
-
1982
- 1982-02-02 CS CS69582A patent/CS226918B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Shealy et al. | Imidazoles. I. Coupling Reactions of 5-Diazoimidazole-4-carboxamide1, 2 | |
| SU680647A3 (ru) | Способ получени производных -(бензтиазолил-2)-оксаминовой кислоты, или ее эфиров, или ее солей | |
| PL177317B1 (pl) | Nowe kompleksy beta-laktamów i sposób wytwarzania beta-laktamów | |
| US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
| EP0006227B1 (en) | Antithrombotic pharmaceutical preparation containing 2,2'-dithiobis benzamide derivatives and new 2,2'-dithiobis benzamide derivatives | |
| CS226918B1 (cs) | Pikráty 2-furyleténových derivátov a sposob ich přípravy | |
| US4293700A (en) | 2,6-Dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid esters and method for preparing same | |
| DE3145465C2 (cs) | ||
| SU852173A3 (ru) | Способ получени производных дигидРОиМидАзО изОХиНО-лиНА или иХ СОлЕй | |
| Müller | [147] Synthesis of 2-substituted riboflavin analogs | |
| US4017533A (en) | Diaminomaleonitrile derivatives and processes for preparing the same | |
| US5248811A (en) | Process for producing sulfoalkyl-substituted hydroxylamines | |
| US4091095A (en) | Phosphinyl compounds | |
| Whitehead | Diuretics. Organomercurials | |
| SU1286595A1 (ru) | 1-(2-Пиридил-азо)-4-циклопентилрезорцин в качестве реагента дл фотометрического определени двухвалентного кобальта | |
| US4552967A (en) | Process for the synthesis of intermediates in the preparation of diaminopyridines | |
| Wong et al. | An improved synthesis of 1-alkyl-4-imidazolin-2-ones | |
| US4179509A (en) | (Substituted 2-carboxyanilino)nicotinic acids as inhibitors of allergic reactions | |
| Daniel et al. | Synthesis of 4, 5‐dihydro‐4‐methyl‐1‐phenyl‐1, 4, 5‐benzotriazocine‐2, 3, 6 (1H) triones | |
| CA1053680A (en) | Derivatives of tetralone and the preparation thereof | |
| Woodward et al. | The Condensation of Ethyl α-Acetylpropionate with Ethyl Chlorofumarate | |
| SU1553528A1 (ru) | Способ получени полизамещенных бензолов | |
| SU388553A1 (ru) | Способ получени производных изоидолина | |
| Mbagwu et al. | Some novel mesoionic bispurinone analogs: Studies on preparation and characterization | |
| CS226917B1 (en) | 5-(1,4-diaza)2,2,2(bicyclooctanoic picrates)2-furylethenic derivatives and method of preparing same |