CS225281B1 - Způsob čištění D,L-threo-2-acetamido-l-(4-nitrofenyl)-l,3-propandiolu - Google Patents
Způsob čištění D,L-threo-2-acetamido-l-(4-nitrofenyl)-l,3-propandiolu Download PDFInfo
- Publication number
- CS225281B1 CS225281B1 CS297382A CS297382A CS225281B1 CS 225281 B1 CS225281 B1 CS 225281B1 CS 297382 A CS297382 A CS 297382A CS 297382 A CS297382 A CS 297382A CS 225281 B1 CS225281 B1 CS 225281B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nitrophenyl
- threo
- purification
- propandiole
- acetamide
- Prior art date
Links
- 238000000746 purification Methods 0.000 title claims 2
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims 1
- PIVQDUYOEIAFDM-UHFFFAOYSA-N n-[1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide Chemical compound CC(=O)NC(CO)C(O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 PIVQDUYOEIAFDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 aluminum compound Chemical class 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N chloramphenicol Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- 229960005091 chloramphenicol Drugs 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Jedním ze stupňů výroby antibiotika chloramfenikolu je Meerweinova, Ponndorfova a Verleyova redukce D,L-2-acetoamido-3-hydroxy-l-(4-nitrofenyl)-l-propanonu na D,L-threo-2-acetamido-l-(4-nitrofenol)-l,3-propandiol ( I ). Redukce se provádí v bezvodém 2-propanolu účinkem směsí chloro-diisopropoxy a triisopropoxyalánu, přičemž vzniklý aceton se kontinuálně oddestilovávé. Podle známého postupu se diol I izoluje tak, že se na reakční směs po redukci působí vodným roztokem 2-propanolu, čímž se vyloučí sraženina sloučeniny diolu I a hliníku. Po odstranění části 2-propanolu se sloučenina diolu I a hliníku rozloží vodou a diol I přejde do roztoku, kde účinkem bází dojde k vyloučení balastů. Nevýhodou tohoto postupu je to, že použité báze znečišťují produkt, tj. diol I. Tyto nevýhody odstraňuje postup podle předkládaného vynálezu.
Podle tohoto vynálezu se balastní látky odstraňuji účinkem anexů, přičemž separaci balastů je možné provádět jak v potočných tak vsádkových soustavách. Takto přečištěný produkt dosahuje čistoty 97 až 99,8 %. Vynález a jeho účinky jsou blíže osvětleny na následujícím příkladu provedení.
225 281
225 281
Příklad
Vodný roztok produktů redukce, které byly připraveny dříve popsaným způsobem, o objemu 500 ml, zbavený 2-propanolu, obsahující 7,65 g diolu I a 4,5 g balastních látek byl nanesen na kolonu o průměru 3,6 . 10“2m obsahující 0,3 . 10”3nP silně bazického iontoměniče v OH- cyklu. Roztok protékal kolonou fiktivní rychlostí 4,46 . 10^m.s’1, při teplotě 20 °C. Po zpracování roztoku byla kolona promyta 2 500 ml směsi složené z 1 250 ml methanolu a 750 ml vody a 500 ml konc. vodného roztoku hydroxidu amonného. Eluát byl spojen s roztokem a odpařen, čímž bylo získáno 7,3 g diolu I (95 %). Takto upravený produkt obsahoval méně než 0,5 % nečistot.
Diol I a nečistoty obsažené ve výchozím materiálu byly stanoveny pomocí vysokotlaké kapalinové chromátografie.
Kolona byla promyta vodně alkoholovým roztokem (IQ obj.) 105fe kyseliny chlorovodíkové. Bylo použito 1 000 ml dříve specifikovaného roztoku. Po promytí do neutrality byl anex převeden zpět do OH“ cyklu 0,1 M vodným roztokem hydroxidu sodného.
Claims (3)
1. Způsob čištění D,L-threo-2-ccetamido~l-(4-nitrofenyl)-l,3-propandiolu připraveného Meerweinovou, Ponndorfovou a Verleyovou redukcí D,L-2-acetamido-3-hydroxy-l-(4-nitrofenyl)-l-propanonu, vyznačující se tím, že reakční produkt uvede do styku s ©nexem v OH cyklu, přičemž objem iontoměniče je 5 až 300 násobkem hmotnosti nečistot, při teplotě 0 až 70 °C, a D,L-threo-2-ocetamido-l-(4-nitrofenyl)-l,3-propandiol se eluuje směsí vody, methanolu a amoniaku.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se postup provádí kontinuálním nebo vsádkovým způsobem.
3. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se použitý iontoměnič regeneruje směsí alkoholu, vody a kyselin jako je například kyselina chlorovodíkové, octová.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS297382A CS225281B1 (cs) | 1982-01-26 | 1982-01-26 | Způsob čištění D,L-threo-2-acetamido-l-(4-nitrofenyl)-l,3-propandiolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS297382A CS225281B1 (cs) | 1982-01-26 | 1982-01-26 | Způsob čištění D,L-threo-2-acetamido-l-(4-nitrofenyl)-l,3-propandiolu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225281B1 true CS225281B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5368476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS297382A CS225281B1 (cs) | 1982-01-26 | 1982-01-26 | Způsob čištění D,L-threo-2-acetamido-l-(4-nitrofenyl)-l,3-propandiolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225281B1 (cs) |
-
1982
- 1982-01-26 CS CS297382A patent/CS225281B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1575943A3 (ru) | Способ очистки 4 @ -дезоксидоксорубицина | |
| JPH0261482B2 (cs) | ||
| US4772732A (en) | Method for purification of butylene oxide | |
| US2760956A (en) | Production of s-acetyl glutathione | |
| EP0428984B1 (en) | Separation method of amino acids | |
| CS225281B1 (cs) | Způsob čištění D,L-threo-2-acetamido-l-(4-nitrofenyl)-l,3-propandiolu | |
| Wolfrom et al. | Ethyl 1-thio-α-D-galactofuranoside | |
| US5516919A (en) | Process for producing ascorbic acid derivative | |
| US2627520A (en) | Process for the recovery of glucuronolactone | |
| US4447614A (en) | Process for the purification of nicotinic acid amide | |
| JPH0317096A (ja) | タウロウルソデオキシコール酸二水塩の製造方法 | |
| SU1234362A1 (ru) | Способ получени одноводного магнийаммонийфосфата | |
| JP2611774B2 (ja) | 酢酸の精製方法 | |
| JPS6377890A (ja) | Ｌ−アスコルビン酸−２−リン酸エステルの精製法 | |
| JPS6337635B2 (cs) | ||
| SU1328290A1 (ru) | Способ получени меркаптоундекагидрододекабората цези | |
| JPH0631306B2 (ja) | シチジン―５′―ジリン酸コリン１水和物結晶の製造法 | |
| US3509128A (en) | Process for purifying uridine-5'-diphosphate and uridine-5'-triphosphate | |
| JPH01175991A (ja) | ジデオキシイノシンの精製方法 | |
| US3010954A (en) | Controlled degradation of phosphoric acid links in deoxyribose nucleic acid | |
| US2755284A (en) | Process for the manufacture of pyridoxal phosphate | |
| JPH0267256A (ja) | カルニチンおよびカルニチンニトリルの単離精製法 | |
| JPH0812693A (ja) | アスコルビン酸誘導体の製造法 | |
| US3461113A (en) | Process for recovering flavin-adenine dinucleotide | |
| US3595912A (en) | Process for removing allothreonine |