CS224925B1 - E-ll-(3-Dimethylaminpprúpyliden)-6,11-dihydro0I3ENZ0 jb.ej thiepin[4,4 -methylenbis( 3-hydroxy2-naftoát)J - Google Patents
E-ll-(3-Dimethylaminpprúpyliden)-6,11-dihydro0I3ENZ0 jb.ej thiepin[4,4 -methylenbis( 3-hydroxy2-naftoát)J Download PDFInfo
- Publication number
- CS224925B1 CS224925B1 CS377582A CS377582A CS224925B1 CS 224925 B1 CS224925 B1 CS 224925B1 CS 377582 A CS377582 A CS 377582A CS 377582 A CS377582 A CS 377582A CS 224925 B1 CS224925 B1 CS 224925B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydroxy
- dihydrodibenzo
- thiepine
- dimethylaminepropylidene
- naphtoate
- Prior art date
Links
- BISQTCXKVNCDDA-UHFFFAOYSA-N thiepine Chemical compound S1C=CC=CC=C1 BISQTCXKVNCDDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- -1 3-dimethylaminopropylidene Chemical group 0.000 claims description 6
- AQXXZDYPVDOQEE-MXDQRGINSA-N Pyrantel pamoate Chemical compound CN1CCCN=C1\C=C\C1=CC=CS1.C1=CC=C2C(CC=3C4=CC=CC=C4C=C(C=3O)C(=O)O)=C(O)C(C(O)=O)=CC2=C1 AQXXZDYPVDOQEE-MXDQRGINSA-N 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- WLJNZVDCPSBLRP-UHFFFAOYSA-N pamoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC=3C4=CC=CC=C4C=C(C=3O)C(=O)O)=C(O)C(C(O)=O)=CC2=C1 WLJNZVDCPSBLRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229960001393 dosulepin Drugs 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- PHTUQLWOUWZIMZ-GZTJUZNOSA-N trans-dothiepin Chemical compound C1SC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 PHTUQLWOUWZIMZ-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 2
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102100036988 Cyclin-dependent kinase 2-interacting protein Human genes 0.000 description 1
- 101000737869 Homo sapiens Cyclin-dependent kinase 2-interacting protein Proteins 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001430 anti-depressive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 description 1
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 238000002690 local anesthesia Methods 0.000 description 1
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 210000002200 mouth mucosa Anatomy 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Látka vzorce I je novou solí base E-11-(3-dimethylaminopropyl.iden)-6,11-dihydrodibenzoJb,eJthiepinu, známého pod generickými názvy prothiaden, dothiepin, regp. dosulepin. Soli této base se vyznačují vynikající antidepresivní účinností, při čemž hydrochlorid je v široké míře používán v therapeutické praxi (Metyšová J., Metyš J., Votava Z.: Arzneim.-Porsch. JJ, 1039, 1963:
Rees J.A., Marsh B.D.: 9th Congr. CINP, Paříž, červenec. 1974» J· Pharmacol. Paris J, Suppl. 2, 84, 1974; Int.Pharmacopsychiat.
chloridu je jeho hořkáva 1c
10, 54, 1975). Jistou nevýhodou ve vodě výborně rozpustného hydrohokálně anestetické působení při styku s ústní sliznici·
Nyní bylo zjištěno, že tyto nepříznivé vlastnosti nemá sůl jmenované base s kyselinou 4,4*-methylenbis(3-hydroxy-2-naftoovou), která je známa též jako kyselina pamoová nebo embonová (viz The Merck Index, 9. vyd., str. 908,· 1976). Tato sůl, která je tvoře224 925 na dvěma molekulami base a jednou molekulou kyseliny je ve vodě minimálně rozpustná, je prakticky bez chuti a nepůsobí místní znecitlivění. Při tom je výborně resorbována ze zažívacího traktu a tudíž vhodná k přípravě lékových forem prothiadenu pro orální použití.
Sůl vzorce I lze v principu připravit neutralisací base kyselinou. Vzhledem k tomu, že však jsou obě tyto látky nerozpustné ve vodě a produkt , tj. výsledná sůl, je rovněž nerozpustná, představuje přímá neutralisace určitý technický problém. Z toho důvodu je lépe použít podvojné reakce předem připraveného roztoku sodné soli kyseliny 4,4'-methylenbis(3-hydroxy-2-naftoové) s vodným roztokem hydrochloridu E-11-(3-dimethylaminopropyliden)-6,11-dihydrodibenzo|b,e|thiepinu. Žádaná sůl vzorce I se vyloučí jako mikrokrystalická sraženina, která se odsaje, promyje vodou a vysuší. Podle analysy má uvedené složeni.
Příprava látky vzorce I se tedy provede takto: Mícháním rozto-ku 1,6 g hydroxidu sodného ve 120 ml se 7,8 g kyseliny 4,4*-methylenbis(3-hydroxy-2-naftoové) se připraví roztok sodné soli. Zfiltruje se a filtrát se za prudkého míchání zvolna přidá k roztoku 13,2 g hydrochloridu E-1.1-(3~dimethylaminopropyliden)-6,11-dihydrodibenzo{b,ejthiepinu (Rajšner M., Protiva M.: Česk.Parm. 11. 404, 1962; Rajšner M., Svátek E., Metyšová J., Protiva M.: Collect.Czech.Chem.Coramun. 34. 1963, 1969). Vyloučená sůl vzorce I se po 30 min stání odsaje, promyje se vodou a vysuší ve vakuu. Získá se 15,0 g (76 %) monohydrátu soli I obsahující na 1 molekulu kyseliny 2 molekuly base. Produkt taje při 170 °C, při čemž počíná jihnout od 128 °C.
Claims (1)
- P, RED MET VYNÁLEZU224 92SE-11-(3-Dimethylaminopropyliden)-6t1l-dihydrodibenzo E.Uthiepin^4,4 *-methylen'ois(3-hydroxy-2-naftoátý] vzorce ICena: 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS377582A CS224925B1 (cs) | 1982-05-21 | 1982-05-21 | E-ll-(3-Dimethylaminpprúpyliden)-6,11-dihydro0I3ENZ0 jb.ej thiepin[4,4 -methylenbis( 3-hydroxy2-naftoát)J |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS377582A CS224925B1 (cs) | 1982-05-21 | 1982-05-21 | E-ll-(3-Dimethylaminpprúpyliden)-6,11-dihydro0I3ENZ0 jb.ej thiepin[4,4 -methylenbis( 3-hydroxy2-naftoát)J |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224925B1 true CS224925B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5378810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS377582A CS224925B1 (cs) | 1982-05-21 | 1982-05-21 | E-ll-(3-Dimethylaminpprúpyliden)-6,11-dihydro0I3ENZ0 jb.ej thiepin[4,4 -methylenbis( 3-hydroxy2-naftoát)J |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224925B1 (cs) |
-
1982
- 1982-05-21 CS CS377582A patent/CS224925B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6726964B2 (ja) | 体液貯留又は塩過負荷に関係する疾患及び消化管疾患の治療におけるｎｈｅ仲介の逆輸送を阻害するための化合物並びに方法 | |
| EP0171372B1 (en) | Sulphenamides, processes for their preparation and their use in the manufacture of pharmaceutical preparations | |
| US6936627B2 (en) | Nitrosated and nitrosylated H2 receptor antagonist compounds, compositions and methods of use | |
| DK172690B1 (da) | Analogifremgangsmåde til fremstilling af salte af sulfodehydroabietinsyre eller hydrater deraf | |
| ITMI961821A1 (it) | Uso di nitroderivati per l'incontinenza urinaria | |
| FI61479B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av spasmolytiska nya d l-tyrosinderivat | |
| US9981043B2 (en) | Analgesic conjugates | |
| CA2372538A1 (en) | Antitussive/antihistaminic/decongestant compositions | |
| IL192023A (en) | Heterocyclic compounds, preparations containing them and their uses | |
| KR100422276B1 (ko) | 치환된카복실산형태의음이온성비마취성진통제의모르핀염및디아모르핀염,이들의제조방법,이들의용도및이들염을포함하는제제 | |
| AU3219600A (en) | Nitrosated and nitrosylated proton pump inhibitors, compositions and methods of use | |
| FI92707B (fi) | Menetelmä uusien terapeuttisesti käyttökelpoisten estramustiiniestereiden valmistamiseksi | |
| FI79836C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en farmaceutiskt aktiv n,n-di-n-propyl-4-hydroxi-3-metansulfonamidofenetylamin | |
| CS224925B1 (cs) | E-ll-(3-Dimethylaminpprúpyliden)-6,11-dihydro0I3ENZ0 jb.ej thiepin[4,4 -methylenbis( 3-hydroxy2-naftoát)J | |
| EP0069380A1 (en) | 11-Deoxoglycyrrhetinic acid hydrogen maleate, process for its production, and its use as a medicine | |
| SU1047389A3 (ru) | Способ получени серусодержащих производных изохинолина | |
| US4314060A (en) | Oxaalkanoate anti-ulcer compounds | |
| WO2006105725A1 (en) | A combination of luteolin and one of pt chemotherapeutics | |
| AU623018B2 (en) | Novel cyclic anthranilic acid acetic acid derivatives and process for the preparation | |
| SU1213726A1 (ru) | 3-Диметиламинопропиламид бензтиазино[2,3-в]фенотиазин-6-карбоновой кислоты, обладающий противоопухолевой активностью | |
| US3876784A (en) | A therapeutic method utilizing a choleretically active composition containing a morpholino derivative | |
| JP2612417B2 (ja) | 消化器症状改善剤 | |
| GB1579839A (en) | Chlorophenoxybenzene derivatives | |
| IE42609B1 (en) | Sulphur- and oxygen-containing diaryl compounds | |
| AU2004202027B2 (en) | Nitrosated and nitrosylated H2 receptor antagonist compounds, compositions and methods of use |