CS224044B1 - Method for preparation of neutral and high-basic alkyl salicylates of alkaline earths' metalls - Google Patents
Method for preparation of neutral and high-basic alkyl salicylates of alkaline earths' metalls Download PDFInfo
- Publication number
- CS224044B1 CS224044B1 CS49082A CS49082A CS224044B1 CS 224044 B1 CS224044 B1 CS 224044B1 CS 49082 A CS49082 A CS 49082A CS 49082 A CS49082 A CS 49082A CS 224044 B1 CS224044 B1 CS 224044B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- parts
- mixture
- methanol
- calcium
- Prior art date
Links
- -1 alkyl salicylates Chemical class 0.000 title claims description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 10
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 title description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 21
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 15
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- 229910052784 alkaline earth metal Chemical class 0.000 claims description 13
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 8
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 7
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 claims description 6
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 claims description 4
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 claims description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 15
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 4
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAAUYFIROALKRY-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-7-thiabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene-1-carboxylic acid Chemical class C1=CC=CC2(C(=O)O)C1(O)S2 MAAUYFIROALKRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229940043430 calcium compound Drugs 0.000 description 1
- 150000001674 calcium compounds Chemical class 0.000 description 1
- AMJQWGIYCROUQF-UHFFFAOYSA-N calcium;methanolate Chemical compound [Ca+2].[O-]C.[O-]C AMJQWGIYCROUQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001246 colloidal dispersion Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Lubricants (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (13) POPIS VYNALEZU K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 224044 (11) (Bl) (51) Int. Cl 3 C 07 C 65/10 (22) Přihlášené 25 01 82(21) (PV 490-82) (40) Zverejnené 31 12 82 OfeAO PRO VYNÁLEZY A OSJEVY (45) Vydané 15 04 86 (75)
Autor vynálezu SALKO EUDOVÍT ing., MATAŠ MICHAL ing. DrSc., SZÚCS LADISLAV ing.,BRATISLAVA (54) Spůsab přípravy neutrálnych a vysekobázických alkylsalicylátov kovovalkalických zemin 1
Tento vynález sa týká sposobu přípravyneutrálnych a vysokobázických alkylsalicy-látov kovov alkalických zemin, pri ktoromsa neutralizácia alkylsalicylových kyselinjednotlivými oxidmi a/alebo hydroxidmi ale-bo zmesou oxidov a/alebo hydroxidov a ná-sledná karbonácia produktu neutralizáciedeje v prostředí organického rozpúšťadla apromotora bez přítomnosti zrieďovaciehooleja.
Reagujúce látky sa počas neutralizácie akarbonaíácie dostanú do styku pri teplote10 až 65 °C. Neutralizačná reakcia sa urých-l'uje intenzívnym miešaním reakčnej zmesis výhodou zariadeniami s velkými střihový-mi silami. Po skončení neutralizácie a kar-bonatácie sa z reakčnej zmesi oddeh spolus promótorom reakčná voda. Roztok neutrál-nych alebo vysokobázických solí alkylsali-cylových kyselin v organickom rozpúšťadlesa zbaví nezreagovaných podielov neutrali-začného činidla, přidá sa zrieďovací olej arozpúšťadlo sa oddestiluje.
Patent Velké Británie č. 759 344 kryje pří-pravu bázických kovových solí alkylfenolova alkylsalicylových kyselin s bázicitou naj-menej 100 % pomocou alkoholátov kovovalkalických zemin a karbonatácia sa robív prostředí xylenu pri teplote 100 až 300 °C.
Francúzky patent č. 1540 677 chrání pří- pravu stálej koloidnej disperzie vápenatejzlúčeniny v mazacom o’eji. V patente sa o-pisuje příprava metanolátu vápenatého v izo-butanole pri teplote 65,6 až 96 °C.
Patent ZSSR č. 352 931 chrání přípravualkylsalicylátov kovov alkalických zemin re-akciou alkylsalicylových kyselin s hydro-xidmi kovov alkalických zemin v prostředíropného oleja, aíkohola, vody a alifatické-ho rozpúšťadla s přídavkem amoniaku ale-bo amonných solí ako katalyzátora.
Patent USA 3 591 496 chrání přípravu bá-zických kovových solí fenolu alebo sulfidovkyseliny salicylovej za přítomnosti karbo-xylových kyselin alebo ich solí alebo poly-alkylénglykolov pri teplote 150 až 200 °C.
Autorské osvedčenie ČSSR č. 193 892 chrá-ní spósob kontinuá’nej výroby alkylsalicy-lových kyselin a ich solí s vysokou čisto-tou v reaktore so stieraným filmom kvapali-ny. V súlade s týmto vynálezom bolo zistené,že neutrálně a vysokobázické alkylsalicylá-ty kovov alkalických zemin sa dajú pripra-viť pri teplote 10 až 60 °C za použitia meta-nolu posobiaceho súčasne ako promotor avynášač reakčnej vody s bázicitou. nad 300mg KOH/g. Princip sposobu spočívá v neutra-lizácii alkylsalicylových kyselin v zmesi sorganickým rozpúšťadlom a metanolom po- 224044 224044 sobiaclm súčasne ako promotor a vynášačreakčnej vody jednotlivými oxidmi a/alebohydroxidmi alebo zmesami oxidov a/alebohydroxidov kovov alkalických zemin za in-tenzívneho miešania, například v koloidnommlýne alebo v zariadení opatrenom miešad-lom s vysokými střihovými silami.
Neutralizačná zmes sa po skončení neutra-lizácie privedie do kontaktu s oxidom uhli-čitým pri teplote 10 až 55 °C. Z produktukarbonatácie sa oddělí roztok metanolu sreakčnou vodou buď sedimentáciou, aleboodstreďovaním.
Roztok alkylsalicylátov kovov alkalickýchzemin v organickom rozpúšťadle sa zbavínezreagovaných podielov neutralizačnejzložky sedimentáciou, centrifugovaním ale-bo filtráciou, přidá sa do něho zrieďovacíolej a rozpúšťadlo sa oddestiluje.
Ako východisková surovina alkylsalicylá-tov sa v súlade s týmto vynálezom móžu po-uzí E jednotlivé alkylsalicylové kyseliny ma-júce 1 až 30 uhlíkových atómov v alkylo-vom reťazci alebo ich zmesi. V závislosti naaplikácii sa mění dížka alkylového reťazca.V případe, že sa neutrálně alebo vysokobá-zické salicyláty aplikujú ako vysokoteplot-ně antioxidanty a detergenty do olejov, po-užívá sa na ich přípravu zmes alkylsalicy-lových kyselin s obsahom uhlíkových ató-mov v alkylovou retazci minimálně 12. Přetento účel sa s výhodou používajú alkylsali-cylové kyseliny obsahujúce 14 až 24 uhlíko-vých atómov v alkylovom retazci. V neutra-lizačnej zmesi sa nachádzajú v množstve5 až 90 hmotnostných dielov.
Ako neutralizačná činidlo alkylsalicylo-vých kyselin možno použit jednotlivé oxidya/alebo jednotlivé hydroxidy kovov alka-lických zemin alebo zmesi jednotlivých oxi-dov a/alebo hydroxidov. Alkylsalícyláty ko-vov alkalických zemin je pre niektoré cielepoužitia výhodné připravit zo zmesi oxidova/alebo hydroxidov obsahujúce dva a viacrůzných katiónov. Neutralizačně činidlo sapoužívá v množstve 0,2 až 20 hmotnostnýchdielov v závislosti na tom, či chceme vyrobitneutrálně alebo vysokobázické alkylsalicy-láty kovov alkalických zemin.
Ako rozpúšťadlo sa můžu použit jednotli-vé uhlovodíky obsahujúce minimálně 5, ma-ximálně 12 uhlíkových atómov v molekule,alebo ich zmesi. Obsah rozpúšťadla v neutra-lizačnej zmesi může kolísat v rozmedzí 5až 90 hmotnostných dielov.
Množstvo metanolu v neutralizačnej zme-si sa může pohybovat v rozmedzí 5 až 90hmotnostných dielov, s výhodou 20 až 60hmotnostných dielov.
Olej, ktorý sa aplikuje v záverečnej fázepřípravy neutrálnych a vysokobázických al-kylsalicylátov kovov alkalických zemin mámať teplotu vzplanutia minimálně 140 °C. Svýhodou sa aplikujú oleje majúce kinetic-kú viskozitu 10 až 17 mm2. s-1 pri 100 °C. V súlade s týmto vynálezom bolo experi-mentálně zistené, že neutralizačnú a bona- tačnú reakciu je výhodné nechať prebiehaťpri čo najntžších teplotách, a to neutrali-záciu pri 10 až 65 °C, s výhodou pri 15 až45 °C a karbonatáciu pri 10 až 55 °C, s vý-hodou pri 15 až 40 °C.
Vodný roztok metanolu sa po karbonatá-cii oddělí od uhlovodíkového roztoku alkyl-salicylátov spravidla sedimentáciou při te-plote 10 až 65 °C, v závislosti na tom, priakej teplote sa robila karbonatácia.
Uhlovodíkový roztok alkylsalicylátov sapo oddělení vodnometanolového roztoku zba-ví nezreagovaných podielov neutralizačnéhočinidla, a to buď sedimentáciou, filtrácioualebo centrifugovaním. Do přečištěnéhouhlovodíkového roztoku alkylsalicylátov sapřidá olej v množstve 5 až 90, s výhodou 5až 60 hmotnostných dielov pri teplote 10 až80 °C a rozpúšťadlo sa oddestiluje s výhodouza vákua. Výhodou spósobu přípravy neutrálnych avysokobázických alkylsalicylátov kovov al-kalických zemin podlá tohoto vynálezu jeznížená spotřeba energie v porovnaní soznámými procesmi, pretože sa neutralizá-cia, karbonatácia a oddelovanie vodnoalko-holického a uhlovodíkového roztoku salicy-látov robí pri relativné nízkých teplotách.Neutralizačně činidlo sa využívá v rozsahu80 až 100 %.
Spůsob podlá tohoto vynálezu umožňujevyrobit cielový produkt o vysokej čistotě,například s obsahom mechanických nečis-tot pod 0,1 objemového %.
Proces je pružný, možno ho prevádzkovatdiskontinuálne a nepřetržíte.
Dalšou výhodou tohoto spůsobu vyrobyneutrálnych a vysokobázických alkylsalicy-látov kovov alkalických zemin v porovnaníso známými postupmi je, že počas neutrali-zácie a karbonácie sa netvoria stabilně emul-zie zabraňujúce dokonalé čistenie přísady.Olej sa totiž přidává k alkylsalicylátom ažpo neutralizácii, karbonatácii, oddělení re-akčnej vody a přečištění uhlovodíkovéhoroztoku alkylsalicylátov. V súlade s predmetom tohoto vynálezu pů-sobí metanol v reakčnej zmesi jednak akopromótor a jednak ako vynášač reakčnejvody, ktorá sa oddělí před přidáním oleja,čo zabraňuje tiež tvorbě emulzie a tým zne-čisteniu dělového produktu.
Neutrálně a vysokobázické alkylsalicylá-ty kovov alkalických zemin sa používajúako přísady do olejov připravených synte-ticky alebo z ropných destilátov alebo ichzmesi. Ďalej sa používajú ako komponentakonzervačných prostriedkov a plastickýchmaziv.
Pre ilustráciu sa uvádzajú příklady, ktorévšak neobmedzujú predmet vynálezu. Příklad 1
Zmes obsahujúce 5 hmotnostných dielov alkylsalicylových kyselin majúcich v prie-
Claims (2)
- 224044 s mere 16 uhlíkových atómov v alkylovom re-ťazci, 8,5 hmotnostných dielov metanolu okoncentrácii 85 až 100 % hmotnostných,8,8 hmotnostných dielov ropnej frakcie vria-cej v rozmedzí 150 až 180 °C a 0,7 hmotnost-ných dielov práškovitého Ca (OH)2 sa inten-zívně mieša v kotlíku turaxovým miešadlompočas 8 minút pri 20 °C. Potom sa do zme-si privádza oxid uhličitý v množstve 10 mo-lov, počítané na volné neutralizačně činidlov zmesi počas 30 minút. Po skončení karbo-natácie sa zmes nechá rozsadiť pri 20 °C podobu 6 hodin. Horná vrstva je vodný roztokmetanolu a spodná vrstva je uhlovodíkovýroztok alkylsalicylátu vápenatého. Uhlovo-díkový roztok sa odpustí do uzavretej nádo-by a čerpá sa cez fliter, kde sa zachytia ne-zreagované podiely neutralizačného činidla.Přefiltrovaný roztok sa přečerpá do kotlíkaopatřeného miešadlom a ohrevným systé-mom. Ohřeje sa na 60 °C a potom sa do něhopřidá 5 hmotnostných dielov ropného olejamajúceho viskozitu 13 mm2. s1 pri 100 °C.Z takto vzniklej zmesi sa oddestilujú zvyškymetanolu a uhlovodíková frakcia. Získá saalkylsalicylát vápenatý s celkovým číslombázicity 86 mg KOH/g a s obsahom mecha-nických nečistót 0,08 objemových %. Hyd-roxid vápenatý sa využil na 85 % hmotnost-ných. Příklad
- 2 Zmes pozostávajúca z 5 hmotnostných die-lov alkylsalicylových kyselin majácích 14až 18 uhlíkových atómov v alkylovom re-ťazci, z 2,25 hmotnostných dielov Ca (OH )2,z 8,75 hmotnostných dielov metanolu a 8,75hmotnostných dielov ropnej frakcie vriacejv rozmedzí 120 až 140 °C sa za intenzívnehomiešania miešadlom s vysokými střihovýmisilami nechala reagovat v kotlíku 6 minútpri teplote 25 °C. Potom sa za mierneho mie-šania privádza počas 45 minút CO2 v množ-stve 20 molov, počítané na nezreagovanéneutralizačně činidlo. Po karbonatácii sazmes nechala pri 25 °C sedimentovať po do-bu 8 hodin. Uhlovodíkový roztok alkylsali-cylátov vápenatých sa odčerpal z karbonatač-ného reaktora, centrifugovaním sa zbavilhlavného podielu mechanických nečistot azbieral sa v zmešovači opatrenom miešadloma ohrevným systémom. Ohrial sa na teplo-tu 60 °C a přidal sa k němu ropný olej majú-ci viskozitu 10 mm2. s-1 pri 100 °C v množ-stve 5 hmotnostných dielov. Zo zmešovačasa vákuovou destiláciou oddestilovala ropnáfrakcia. Získaný alkylsalicylát vápenatý malcelkové číslo bázicity 301 mg KOH/g. Obsa-hoval 0,1 objemové % mechanických nečis-tot. Hydrát vápenatý sa využil na 98 %hmotnostných. PREDMET Sposob přípravy neutrálnych a vysokobá-zických alkylsalicylátov kovov alkalickýchzemin obsahujúcich 1 až 30 uhlíkových ató-mov v alkylovom recazci reakciou alkylsa-licylových kyselin a zlúčenín kovov alka-lických zemin, vyznačujúci sa tým, že sazmes 5 až 90 hmotnostných dielov, s výho-dou 20 až 60 hmotnostných dielov alkylsa-licylových kyselin, 0,2 až 20 hmotnostnýchdielov, s výhodou 0,5 až 15 hmotnostnýchdielov jednotlivých oxidov a/alebo hydroxi-dov alebo zmesi jednotlivých oxidov a/ale-bo hydroxidov kovov alkalických zemin, 5až 90 hmotnostných dielov, s výhodou 20až 60 hmotnostných dielov uhlovodíkovejfrakcie obsahujúcej 5 až 12 uhlíkových ató-mov v molekule, 5 až 90 hmotnostných die-lov, s výhodou 20 až 60 hmotnostných die- YNÁLEZU lov metanolu nechá za intenzívneho mieša-nia reagovat pri teplote 10 až 65 °C, s výho-dou pri teplote 15 až 45 °C a potom sa pri-vedie do kontaktu s oxidom uhličitým vmnožstve 1 až 30 molov, s výhodou 2 až 25molov na mol nezreagovaného neutralizač-ného činidla pri teplote 10 až 55 °C a zovzniknutej reakčnej zmesi sa reakčná vodaoddělí vo formě metanolového roztoku auhlovodíkový roztok alkylsalicylátov kovovalkalických zemin sa zbaví mechanickýchnečistot, ohřeje sa na teplotu do 80 °C, při-dá sa k němu 5 až 90 hmotnostných dielov,počítané na reakčnú zmes, ropného oleja steplotou vzplanutia aspoň 140 °C a zo vznik-lej zmesi sa alkylsalicyláty kovov alkalic-kých zemin oddelia oddestilovaním uhíovo-díkovej frakcie.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS49082A CS224044B1 (en) | 1982-01-25 | 1982-01-25 | Method for preparation of neutral and high-basic alkyl salicylates of alkaline earths' metalls |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS49082A CS224044B1 (en) | 1982-01-25 | 1982-01-25 | Method for preparation of neutral and high-basic alkyl salicylates of alkaline earths' metalls |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224044B1 true CS224044B1 (en) | 1983-12-30 |
Family
ID=5337085
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS49082A CS224044B1 (en) | 1982-01-25 | 1982-01-25 | Method for preparation of neutral and high-basic alkyl salicylates of alkaline earths' metalls |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224044B1 (cs) |
-
1982
- 1982-01-25 CS CS49082A patent/CS224044B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3150088A (en) | Highly basic calcium-containing additive agent | |
| US4086170A (en) | Process for preparing overbased calcium sulfonates | |
| JPS6137316B2 (cs) | ||
| US4518807A (en) | Process for the production of basic alkaline earth metal phenates | |
| KR960015741B1 (ko) | 과염기성의 황화된 알칼리 토금속 펜에이트형 세제의 제조방법 | |
| JPS6250394A (ja) | 過塩基添加剤 | |
| DK162398B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af svovlholdige jordalkalimetalalkylphenolater samt anvendelse af disse som smoereolieadditiver | |
| JPS6028878B2 (ja) | 塩基性硫化アルカリ土類金属フェネ−ト型清浄剤の製法 | |
| EP0275395B1 (en) | Process for preparation of overbased petroleum oxidates, the obtained overbased petroleum oxidates and their use | |
| JPH0780833B2 (ja) | 多価金属のジアルキルジチオカルバメートの製造法 | |
| CS224044B1 (en) | Method for preparation of neutral and high-basic alkyl salicylates of alkaline earths' metalls | |
| KR100308838B1 (ko) | 과염기성황화알칼리토금속페네이트및이의제조방법 | |
| JPH0676589B2 (ja) | ヒドロキシアルキル安息香酸およびアルキルフェノ−ルのアルカリ土類金属塩硫化混合物の製造法 | |
| JPH0580517B2 (cs) | ||
| JPS60127396A (ja) | 塩基性アルカリ土類金属サリチレ−ト型清浄剤の製造法 | |
| JPH07116460B2 (ja) | 潤滑油用の新規なスルホン化され硫化された清浄分散添加剤 | |
| US4730067A (en) | Process for the preparation of zirconium carboxylate | |
| US4225509A (en) | Process for producing overbased alkaline earth hydrocarbyl sulfonates | |
| EP0235929B1 (en) | Overbased additives | |
| JP2737096B2 (ja) | 過塩基性硫化アルカリ土類金属フェネートの製造法 | |
| JPH0460157B2 (cs) | ||
| JP5000295B2 (ja) | 本質的に塩化物を含まないスルホン酸カルシウムの製造方法 | |
| JP2819491B2 (ja) | サリチル酸類およびフェノール類のアルカリ土類金属塩硫化混合物の製法 | |
| JP2696784B2 (ja) | 過塩基性硫化アルカリ土類金属フェネートの製造方法 | |
| SU151751A1 (ru) | Способ получени солей алкилсалициловых кислот |