CS223846B2 - Method of making the 5,6,7,8-tetrahydropyrazole /3,4-b/ - Google Patents
Method of making the 5,6,7,8-tetrahydropyrazole /3,4-b/ Download PDFInfo
- Publication number
- CS223846B2 CS223846B2 CS817965A CS796581A CS223846B2 CS 223846 B2 CS223846 B2 CS 223846B2 CS 817965 A CS817965 A CS 817965A CS 796581 A CS796581 A CS 796581A CS 223846 B2 CS223846 B2 CS 223846B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- malonic acid
- hydrogen
- malonic
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
- C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Předložený vynález se týká způsobu výroby 5,6,7,8-tetrahydropyrazolo(3,4-b) (1,5)diazepm-lH,4H-5,7-dionů obecného vzorce V
7,8-tetrahydropyrazolo (3,4-b) (1,5) diazepin-lH,4H-5,7-dionů obecného vzorce I
(V)
v němž
Ri znamená vodík, trifluormethylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo cyklohexylovou skupinu,
R2 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo benzylovou skupinu,
R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována methoxyskup‘nou nebo diethylaminoskupinou, dále znamená benzylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu.
Sloučeniny obecného vzorce V se používají jako výchozí látky pro výrobu 4-aryl-5,6, v němž
Ri, R2 a R3 mají významy uvedené pod obecným vzorcem V,
Rs znamená fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována chlorem, fluorem nebo .methylovou skupinou.
Tyto sloučeniny obecného vzorce I mají vynikající farmakologické vlastnosti, zejména jsou účinné anxiolyticky a antikonvulsivně a zčásti také antiflogisticky.
Zejména se vynález týká způsobu výroby sloučenin obecného vzorce V, v němž Ri a Ra jsou stejné nebo různé a znamenají vodík, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, iso223846 propylovou skupinu nebo n-butylovou skupinu, přičemž R2 znamená výhodně také benzylovou skupinu.
Pro zbytek R3 přechází v úvahu zejména methylová skupina, ethylová skupina, benzylová skupina.
Zvláště se vynález týká způsobu výroby sloučenin obecného vzorce V, v němž Ri znamená methylovou skupinu, R2 znamená methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu a R3 znamená methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu.
Podle vynálezu se sloučeniny obecného vzorce V vyrábějí tím, že se sloučenina obecného vzorce III
г NH v němž
Ri, R2 a R3 mají shora uvedený význam, se reduktivně štěpí za vzniku sloučeniny obecného vzorce IIII.
Reduktivní štěpení azoskupiny se může provádět katalytickou hydrogenací (paládiem, platinou, Raneyovým niklem v alkoholech, dioxanu, tetrahydrofuranu při teplotě 0 až 60 °C a při 0,1 až 5,0 MPa tlaku vodíku) nebo chemickou redukcí, například dithioničitanem sodným ve vodném nebo alkoholickém roztoku, chloridem cínatým v chlorovodíku nebo zinkem v ledové kyselině octové nebo v neutrálním kyselém nebo alkalickém vodném roztoku.
Výchozí látky obecného vzorce XII lze získat postupem popsaným F. A. Amerem, A. H. Harhashem a M. L. Awadem [Z. Naturforsch. 33b, 660—662 (1978)] nebo se dají syntetizovat dále popsaným způsobem.
Na pyrazolon obecného vzorce VIII (lil) v němž
Ri, R2 a R3 mají shora uvedené významy, kondenzuje s aktivovaným derivátem málo* nové kyseliny, například s dihalogenidem malonové kyseliny, esterem malonové kyseliny, suboxidem uhlíku, meldrumovou kyselinou nebo se samotnou malonovou kyselinou, za vzniku sedmičlenného kruhu.
Postup podle vynálezu se může provádět tím, že se aktivovaný derivát kyseliny malonové nechá reagovat za použití vhodného inertního rozpouštědla, jako je například benzen, toluen, xylen, ether, tetrahydrofuran, dioxan nebo dimethylformamid při teplotě místnosti nebo výhodněji při teplotě varu použitého rozpouštědla. V mnoha případech se také osvědčil přídavek terciární organické báze, jako například pyridinu, triethylaminu atd. jako vhodný pro průběh reakce. Reakce s kyselinou malonovou se provádí nejlépe za použití silných kyselin, jako například kyseliny chlorovodíkové, kyseliny sírové, kyseliny trifluoroctové, kyseliny polyfosforečné atd. i
Sloučeniny obecného vzorce III, které se používají jako výchozí látky pro postup podle vynálezu se mohou vyrobit následujícím způsobem:
Azoskupina sloučeniny obecného vzorce XII
(VUI) v němž
Ri a Rž mají shora uvedené významy, se působí benzendiazoniumchloridem v ledové kyselině octové při teplotě 0 až 5 °C za vzniku fenylhydrazonu obecného vzorce IX
(IXf v němž
Ri a R2 mají shora uvedené významy, který se potom ve vroucím oxychloridu fosforečném chloruje v poloze 5 za vzniku 4-benzenazo-5-chlorpyrazolu obecného vzorce X
v němž
Ri a R2 mají 'shora uvedené významy.
Potom se atom chloru vymění reakcí s příslušně substituovaným aminem obeciteho vzorce
R3NH2 v němž
Rs má shora uvedený význam, · při teplotě 100 až 160 °C za případné přítomnosti rozpouštědla, čímž se získá sloučenina obecného vzorce XII.
Vynález blíže objasňují, avšak nikterak neomezují následujíící příklady:
Příklad 1 i tauprcppyl-3,8-dimeíhyl-5,6,7,8--tetrahydropyrazolo (3,4-b) (1,5) diazepin-lH,4H-5,7-dion
Za chlazení ledem., se k roztoku 280 mg sutioxiclu. uhlíku [příprava viz H. Staudinger, S, Bereza, Ber. 41, 4461 [1908)] [0,04 mó) v 70 ш1 etlieru· pomak pntape roztok 672 mg 4-amino-ll-isopгopyIl3lmethyll5-methylaminopyrazolu [0,004 mol). Potom se reakční směs míchá ještě · 1 hodinu při teplotě 0 °C a sraženina se odfiltruje. Překrystalování · se provádí z diisopropyletheru. Teplota tání 163 °C.
Příklad · 2
Analogickým způsobem jako· je popsán v příkladu 1 se vyrobí l,3,8-trimethy--5,6,7,8-tetrahydropyrazolo [ 3,4-b) [ 1,5 ) diazepinЛНЗНДУ-Шпп o teplotě teim 202 °C (po přePříklad Ri R2 krystalování ze směsi isopropanolu a diisopropyletheru ' ).
Výchozí látka, tj. 4-amino-l,3ldlmethyl-5-me1thylaminopyrazo1, se vyroH · následujícím způsobem:
g (0,1 mol) 4-beiizenazo-l,3-dinietbyl-5-meťhylaininnpyrazolu se hydrogenuje ve 250 ml ethanolu v přítomnosti 60· g Rzneyova niklu při tepote 60 °C a pn tteku vottau 5,0 MPa. Po ukončení spotřeby vodíku se katalyzátor odfiltruje a reakční roztok se odpaří ve vakuu. Zbytek se rozetře se směsí etheru z petroletheru a sraženina se odfiltruje. Získaný produkt je dostztečně rnstý pro další · reakci. Teplota tání 87 °C.
P říklad 3 Anzlogickým způsobem jako je popsán v příkladu 1 se vyrobí l-ethyl-3,8ldiшetllyl-5,6,7,.a-tetdahydzopyrazolo (3,4-b ] Ц,5) dlazepin-lH,4H-5,7-dion o· teplotě tání 160 °C.
Anzlogickým způsobem jako je popsán ve shora uvedených příkladech se vyrobí následující sloučeniny:
Rs teplota tání
| 4 | CH3 | C2H5 | 177 | |||
| 5 | CH3 | CH3 | CH3—O- | —CH2—CH2— | 168 | |
| 6 | C2H5 | CHs | CH3 | 192 | ||
| 7 | 0- | CH3 | CH3 | 205 | ||
| 8 | C2H5 | CH3 | 202 | |||
| 9 | CH3 | H | CH3 | 318 | ||
| 10 | n-C3H7 | CH3 | CH3 | 174 | ||
| 11 | n-C3H7 | C2H5 | CH3 | 173 | ||
| 12 | CH3 | СМЛО | CH3 | 189 | ||
| 13 | CH3 | CH3 | 234 | |||
| 14 | H | CH3 | CH3 | 233 | ||
| 15 | CH3 | CH3 | n-CsH7 | 224 | ||
| C2H5 | ||||||
| / | ||||||
| 16 | CH3 | CH3 | CH2—CH2—N | 160 |
\
C2H5
223840
Příklad Ri R2 Rs teplota tání
| 17 | СНз | СНз | CžH5 | 227 |
| 18 | СНз | СЫз | 268 | |
| 19 | CF3 | СНз | СНз | 158 |
| 20 | СНз | о | 198 |
Claims (2)
1. Způsob výroby 5,6,7,8-tetrahydropyrazolo(3,4-b) (l,5)diazepin-lH,4H-5,7-dionů obecného vzorce V
ÍVJ v němž ' -í i
Ri znamená vodík, trifluormethylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo cyklohexylovou skupinu,
R2 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo benzylovou skupinu,
Rs znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována methoxyskupinou nebo diethylaminoskupinou, dále znamená benzylovou skupinu nebo cyklopropylovou skupinu, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce III v němž
Ri, R2 a Rs mají shora uvedená významy, kondenzuje s aktivovaným derivátem malonove kyseliny, například s dihalogenidem malonové kyseliny, esterem malonové kyseliny, suboxidcm uhlíku, meldrumovou kyselinou nebo se samotnou malonovou kyselinou, za vzniku sedmičlenného kruhu.
2. Způsob podle bodu 1, к výrobě 5,6,7,8-tetrahydropyrazolo (3,4-b )(1,5) diazepin-lH,4H-5,7-dionů obecného vzorce V, v němž Ri znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, a R2 a Rs mají významy uvedené v hodě 1, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce III, v němž Ri má v tomto bode uvedený význam a R2 a R3 mají významy uvedené v bodě 1, kondenzuje s akt<v )v.miým derivátem malonové kyseliny, například s dihalogenidem malonové kyseliny, esterem malonové kyseliny, suboxidem uhlíku, meldrumovou kyselinou nebo se samotnou malonovou kyselinou, za vzniku sedmičlenného kruhu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792932835 DE2932835A1 (de) | 1979-08-14 | 1979-08-14 | Neue 4-aryl-5,6,7,8-tetrahydropyrazolo(3,4-b)diazepin-1h,4h-5,7-dione und verfahren zu ihrer darstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS223846B2 true CS223846B2 (en) | 1983-11-25 |
Family
ID=6078398
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS817964A CS223845B2 (en) | 1979-08-14 | 1980-08-13 | Method of making the 5,6,7,8-tetrahydropyrazolo /3,4-b/1,5 diazepin-1h,4h-5,7-dion |
| CS805580A CS223833B2 (en) | 1979-08-14 | 1980-08-13 | Method of making the new 4-aryl-5,6,7,8-tetrahydropyrazolo /3,4-b/ dlazepin-1h,4h-5,7-dion |
| CS817965A CS223846B2 (en) | 1979-08-14 | 1980-08-13 | Method of making the 5,6,7,8-tetrahydropyrazole /3,4-b/ |
| CS817966A CS223847B2 (en) | 1979-08-14 | 1980-08-13 | Method of making the 5,6,7,8-tetrahydropyrazolo/3,4-b/1,5-diazepin-1h,4h-5,7-dions |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS817964A CS223845B2 (en) | 1979-08-14 | 1980-08-13 | Method of making the 5,6,7,8-tetrahydropyrazolo /3,4-b/1,5 diazepin-1h,4h-5,7-dion |
| CS805580A CS223833B2 (en) | 1979-08-14 | 1980-08-13 | Method of making the new 4-aryl-5,6,7,8-tetrahydropyrazolo /3,4-b/ dlazepin-1h,4h-5,7-dion |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS817966A CS223847B2 (en) | 1979-08-14 | 1980-08-13 | Method of making the 5,6,7,8-tetrahydropyrazolo/3,4-b/1,5-diazepin-1h,4h-5,7-dions |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4302468A (cs) |
| EP (2) | EP0024038B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5630977A (cs) |
| AR (1) | AR226860A1 (cs) |
| AT (2) | ATE3040T1 (cs) |
| AU (1) | AU535884B2 (cs) |
| CA (1) | CA1151645A (cs) |
| CS (4) | CS223845B2 (cs) |
| DD (3) | DD152936A5 (cs) |
| DE (3) | DE2932835A1 (cs) |
| DK (1) | DK350180A (cs) |
| ES (4) | ES8103749A1 (cs) |
| FI (1) | FI802536A (cs) |
| GR (1) | GR69798B (cs) |
| HU (1) | HU180163B (cs) |
| IL (1) | IL60828A (cs) |
| NO (1) | NO802425L (cs) |
| NZ (1) | NZ194633A (cs) |
| PH (1) | PH18209A (cs) |
| PT (1) | PT71692B (cs) |
| ZA (1) | ZA804959B (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5198436A (en) * | 1989-10-17 | 1993-03-30 | Ellinwood Jr Everett H | Intraoral dosing method of administering trifluorobenzodiazepines |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3558605A (en) * | 1969-05-14 | 1971-01-26 | Parke Davis & Co | Pyrazolo(3,4-e)(1,4)diazepin-7-(1h)-one compounds |
| AT325052B (de) * | 1972-12-07 | 1975-10-10 | Degussa | Verfahren zur herstellung von neuen 6-azabenzo-1,5-diazepinen und ihren salzen |
-
1979
- 1979-08-14 DE DE19792932835 patent/DE2932835A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-08-07 EP EP80104654A patent/EP0024038B1/de not_active Expired
- 1980-08-07 AT AT80104654T patent/ATE3040T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-08-07 AT AT81110770T patent/ATE5536T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-08-07 DE DE8080104654T patent/DE3062746D1/de not_active Expired
- 1980-08-07 DE DE8181110770T patent/DE2966484D1/de not_active Expired
- 1980-08-07 EP EP81110770A patent/EP0050376B1/de not_active Expired
- 1980-08-08 ES ES494144A patent/ES8103749A1/es not_active Expired
- 1980-08-08 ES ES494141A patent/ES494141A0/es active Granted
- 1980-08-08 ES ES494142A patent/ES494142A0/es active Granted
- 1980-08-08 ES ES494143A patent/ES494143A0/es active Granted
- 1980-08-12 FI FI802536A patent/FI802536A/fi not_active Application Discontinuation
- 1980-08-12 IL IL60828A patent/IL60828A/xx unknown
- 1980-08-12 PH PH24435A patent/PH18209A/en unknown
- 1980-08-12 US US06/177,411 patent/US4302468A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-08-12 DD DD80223270A patent/DD152936A5/de unknown
- 1980-08-12 DD DD80230827A patent/DD159699A5/de unknown
- 1980-08-12 NZ NZ194633A patent/NZ194633A/xx unknown
- 1980-08-12 GR GR62647A patent/GR69798B/el unknown
- 1980-08-12 AR AR282129A patent/AR226860A1/es active
- 1980-08-12 PT PT71692A patent/PT71692B/pt unknown
- 1980-08-13 CS CS817964A patent/CS223845B2/cs unknown
- 1980-08-13 DK DK350180A patent/DK350180A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-08-13 CS CS805580A patent/CS223833B2/cs unknown
- 1980-08-13 NO NO802425A patent/NO802425L/no unknown
- 1980-08-13 CS CS817965A patent/CS223846B2/cs unknown
- 1980-08-13 ZA ZA00804959A patent/ZA804959B/xx unknown
- 1980-08-13 AU AU61423/80A patent/AU535884B2/en not_active Ceased
- 1980-08-13 CS CS817966A patent/CS223847B2/cs unknown
- 1980-08-13 CA CA000358165A patent/CA1151645A/en not_active Expired
- 1980-08-13 HU HU80802017A patent/HU180163B/hu unknown
- 1980-08-14 JP JP11225480A patent/JPS5630977A/ja active Pending
-
1981
- 1981-06-11 DD DD81230731A patent/DD159640A5/de unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0260817A1 (en) | Quinazolinediones and pyridopyrimidinediones | |
| HU210870A9 (en) | Pyrazolopyrimidinone antianginal agents | |
| HU217773B (hu) | Eljárás dihalogén-pirimidin-származékok előállítására | |
| HU195183B (en) | Process for producing alpha-(o-chlorphenyl)-aminomethylene-beta-formilamino-propionitrile | |
| FI89359B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av antikonvulsivt verkande 3H-1,2,3-triazolo/4,5-d/pyrimidiner | |
| Molina et al. | Synthetic applications of C, C-bis (iminophosphoranes): Preparation of [5+ 5] rigid bicyclic guanidines and 1, 3, 6-benzothiadiazepino [3, 2-a] benzimidazole derivatives | |
| US3520901A (en) | Tetrahydroindazoles | |
| CS223846B2 (en) | Method of making the 5,6,7,8-tetrahydropyrazole /3,4-b/ | |
| SU776559A3 (ru) | Способ получени рацемических или оптически активных производных 1,4бензодиазепин-2-она | |
| US4267343A (en) | Process for the manufacture of 2,5-bis-(benzoxazolyl)-thiophene compounds | |
| US3530140A (en) | Certain pyridyl-hydrazino-2-yl-imidazolines | |
| US2621182A (en) | Office | |
| TWI716060B (zh) | 用於合成2-羥基喹㗁啉的區域選擇性一步驟方法 | |
| US7015333B2 (en) | Process for preparation of imidazolyl compounds | |
| HU206090B (en) | Process for producing new 1-phenyl-1,4-dihydro-3-amino-4-oxopyridazine derivatives and pharmaceutical compositions comprising such compounds as active ingredient | |
| SU999967A3 (ru) | Способ получени 6-N-замещенных 6-амино-3-пиридазинилгидразинов или их солей | |
| US3346568A (en) | 2-amino-5-sulfamyl-benzoic acid hydrazides | |
| US3503972A (en) | Alkyl n-amidino (or guanidino)-pyrazinimidates | |
| GB2080291A (en) | 6-Hydrazono-pyrido[2,1- b]quinazolin-11-ones, the salts thereof and processes for their preparation | |
| CA1044240A (en) | Process for the preparation of 2-arylamino-2-imidazoline derivatives | |
| KR20000069132A (ko) | 2-아미노-2-이미다졸린, 구아니딘 및 2-아미노-3,4,5,6-테트라히드로피리미딘 유도체의 제조 방법 | |
| DE4239540A1 (de) | Neue heterocyclische Verbindungen mit antiasthmatischer/antiallergischer, entzündungshemmender, positiv inotroper und blutdrucksenkender Wirkung | |
| US3689480A (en) | Phosphanilic acid derivatives | |
| US2790808A (en) | Novel chemical compounds | |
| EP4174067A1 (en) | Method for preparing compound as pi3k inhibitor and intermediate compound for preparing same |