CS221521B2 - Method of making the derivatives of the 1,4-dioxanaphtalene - Google Patents
Method of making the derivatives of the 1,4-dioxanaphtalene Download PDFInfo
- Publication number
- CS221521B2 CS221521B2 CS796224A CS622479A CS221521B2 CS 221521 B2 CS221521 B2 CS 221521B2 CS 796224 A CS796224 A CS 796224A CS 622479 A CS622479 A CS 622479A CS 221521 B2 CS221521 B2 CS 221521B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acetone
- residue
- kpa
- evaporated
- dissolved
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
- C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D319/20—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with substituents attached to the hetero ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Tento vynález se týká způsobu výroby derivátu 1,4-dtoxanaftalenu obecného vzorce
sloučeninu lze získat způsobem podle vynálezu tak, že se na jemně rozemleté suché plody líčidla amerického (Phytolacca americana L.) působí petroletherem, předběžně zpracovaná droga se extrahuje acetonem, zbytky odpařeného produktu čistí chloroformem a rozpustí v n-butanolu, n-butanoliový roztok se promyje vodou a odpaří a odparek se rolzpustí v acetonu, acetonový roztok se chromatografuje na sloupci hydropropyloivého trojrlozměrného zesíťovaného polysacharidu acetonem jako elučním činidlem, farmakotogiicky účinné frakce se spojí a odpaří a odparek se překrystaluje z methanolu.
S výhodOiu se přitom postupuje tak, že se jemně rozemleté, suché plody líčidla amerického (Phytolacca americana L.) třikrát extrahují za mohutného míchání 0,5 až 1,5 hodiny, s výhodou 1 hodinu s 2,5- až 4,5násobným, s výhodou 3,5násobným hmotnostním množstvím petroletheru s oblastí teploty varu 60 až 70 °C, za teploty 45 až 55 °C, s výhodou 50 °C, takto předběžně zpracovaná droga se extrahuje za mohutného míchání třikrát 0,5 až 1,5 hodiny, s výhodou 1 hodinu s 2,5- až 4,5násobným, s výhodou 3,5násobným hmotnostním množstvím acetonu při teplotě 45 až 55 °C, s výhodou 50 stupňů Celsia, acetonový extrakt se odpaří kde Ri a R2, které jsou navzájem odlišné, značí skupiny vzorce 'TYf z-СН ОП a jejich soli.
Sloučenina připravovaná způsobem podle vynálezu je známa pod triviálním názvem amerikanin.
Uvedená sloučenina má překvapivě příznivou antihepatotoxickiou účinnost, která představuje vítaný doplněk spektra účinku známého jaterního prostředku. Tuto novou při teplotě 35 až 45 °C, s výhodou 40 °C, ve vakuu pří 0,5 až 5,0, s výhodou 2,0 kPa, získaný zbytek se vymíchá dvakrát vždy s 1/4 až 1/2, s výhodou 1/3 chloroformu, vztažena na hmlotnost původní drogy a filtruje, zbylá pevná látka se rozpustí v poměru 1: 10 až 1:14, s výhodou 1: 12 v n-butanolu, n-butanolový roztok se vytřepe 3X až 5X, s výhodou 4X, s 1/3 až 2/3 s výhodou s polovinou objemu vody, n-butanolová fáze se odpaří při 35 až 45 °C, s výhodou při teplotě 40 °C ve vakuu při 0,5 až 5,0, s výhodou 2,0 kPa, zbytek se rozpustí v 0,5- až 15másoibném, s výhodou O.lOnásObném množství acetonu, vztaženo na hmotnost původní drogy a filtruje, acetonový roztok se chromatografuje na sloupci hydriopropylovanéhO trojrozměrného zesnovaného polysacharidů za použití acetonu jako elučního činidla, získané farmakotoglcky účinné frakce se spojí a odpaří při teplotě 35 až 45 °C, s výhodou 40 °C ve vakuu při 0,5 až 5,0, s výhodou 2,0 kPa a získaný zbytek se překrystaluje z methanolu.
Takto získaný produkt je světležlutá krystalická látka následujících vlastností:
teplota tání 246 až 247 °C za rozkladu, sumární vzorec CieHieOe, moiekullová hmotnost 328, elementární analýza 64,98 °/o C, 4,98 % H, 28,3 % O, hodnota Rf 0,17 při chromatografií na tenké vrstvě za použití hotových desek povlečených silikagelem 60 (Merck), vyvíjeno směsí chloroformu, acetonu a kyseliny mravenčí v objemovém poměru 9:2:1, prakticky nerozpustný ve vodě, chloroformu, benzenu a petroletheru, rozpustný v dimethylsulfoxidu, dimethylformamidu, tetrahydrofuranu, dtoxanu a acetonu, optická otáčivoist. fa]D 17=s + 23,7°; infračervená absorpce při 3200 cm’1 (—OH), 1650 cm-1 (^-nenasycené, C==O), 1610 cm-1 \ Z c_c
Z \ a 1580, 1510, jakož i 1450 cm1 (ariamatický systém).
Infračervené spektrum a hmotnostní spektrum produktu jsou uvedeny na obr. 1 a 2.
Získaná sloučenina se dá převést obvyklým způsobem ve své fyziologicky nezávadné soli. Slabě alkalická činidla, vhodná pro. tvorbu solí jsou například uhličitany alkalických kovů a hydrogenuhličttany alkalických kovů a aminy jako triethanolaaiín, trímethylamin, triethylamin, aminocukry a podobně. Produkt vyrobený způsobem podle vynálezu se může používat pro lékařské účely jako jaterní terapeutikum. Může se používat v různých farmaceutických formách jako tablety, kapsle, granuláty, dražé, čípky nebo jako tekutý preparát perorálně, análně nebo parenterálně. Humánní dávka se pohybuje okolo 200 až 450 mg za den vždy podle Obtížnosti případu.
U popsané účinné látky amerikaninu, ja kož i jejich solí byl zjištěn s překvapením při pokusech na zvířatech vynikající ochranný účinek proti vlivům poškozujícím játra. Amenikanin vyvíjí obzvláště silný ochranný a stabilizační účinek na celulární a intracelulární biomembrány, zejména na jaterní buňky, tj. silný ochranný účinek na játra a může se prloto používat při léčení jaterních onemocnění.
Pro důkaz antihepatotoxické účinnosti produktu podle vynálezu byly poškozeny samičky myší jaterním jedem Phalloldinem (3 mg/kg; i. p.) a testovaná zvířata byla dodatečně léčena amerikaninem. Amerikanin byl rozpuštěn v dimethylsulfoxidu a polyethylenglykiolu (1:1), aplikováno i. v. a sice v dávkách 50, popřípadě 100 mg/kg, jednu hodinu před injikováním Phalloidlnu. Současně byla použita kontrolní skupina, která léčena amerikaninem nebyla.
Výsledek:
Z myší otrávených Phalloldinem zahynulo, 85 %, zatímco počet uhynulých myší mohl být у důsledku ošetření 50, popřípadě 100 mg/kg amerikaninu snížen na 60 % popřípadě 30 % (doba pozorování: 7 dní; počet 20 zvířat v každé skupině).
Toxicita (i. v.) nové látky podle vynálezu byla zkoušena u samčích, popřípadě samičích myší. Přitom byly zjištěny hodnoty 820 mg/kg (u samčích myší), popřípadě 800 mg/kg (u samiček myší).
Dále se popisuje způsob výroby produktu podle vynálezu.
Příklad
100 kg jemně rozemletých, usušených plodů líčidla amerického (Phytolacca americana L.) se extrahuje pomocí ultra-Turraxlova přístroje třikrát vždy po hodině 400 1 petroletheru (rozmezí teploty varu 60 až 70 °C) při teplotě 50 °C. Takto předem zpracovaná droga se podrobí třikrát jednohodlnové Turraxově extrakci 400 1 acetonu při 50 °C. Spojené acetonové extrakty se odpaří ve vakuu při 40 °C. Získaný zbytek se potom míchá dvakrát se 30 1 chloroformu. Směs se filtruje a zbylá pevná látka se dozpustí v ri-butanolu v poměru 1; 12. n-ButanOtový roztok se vytřepe čtyřikrát s množstvím vody, odpovídajícím polovině objemu. Potom se butanoiliová fáze odpaří za sníženého tlaku při teplotě 40 °C a odparek se rozpustí v 10 1 acetonu. Po' oddělení nerozpustných podílů se roztok chromatografuje na sloupci hydropropylovaného trojrozměrného zesilovaného polysacharidů (Sephadex LH 20) za použití acetonu jako elučního činidla. Frakce, Obsahující účinnou látku se spojí a odpaří při teplotě 40 °C ve vakuu. Odparek se překrystaluje z methanolu.
Jako konečný produkt se získá látka s následujícími chemickými a fyzikálními parametry:
Vzhled:
světležlutá mikrokrystalická pevná látka
Rozpustnost:
rozpustná v dimethylsulfoxidu, dimethylformamidu, tetrahydrofuranu, dioxanu a acetonu, málo rozpustná v methanolu, ethanolu a butanolu prakticky nerozpustná ve vodě, chloroformu, benzenu a petrtoletheru
Teplota tání:
246 až 247 [rozklad)
Sumární vzorec:
C18H16O6
Molekulová · hmotnost:
328
Elementární analýza:
Vypočteno:
65,85 % C, 4,91 % H, 29,24 % O,
Nalezeno:
64,98 % C, 4,98 % H, 28,3 % O.
Chromatografie na tenké vrstvě:
Silika-gelloivé hotové desky (Merck)
Eluční činidlo:
chloroform, aceton, kyselina mravenčí = = 9:2:1 (objemově)
Vyvíjení:
komorové sycení
Detekce:
postřikovači činidlo 2,4-diniiiriofenylhydra-. zin a kyselina sírová (1 g 2,4-dinitrofenylhydrazinu se suspenduje ve 2 ml koncentrované kyseliny sírové a doplní methanolem na 100 ml)
Po postříkání se desky zahřívají 20 minut na 120 °C. Látka vyhlíží jako intenzívně žlutá zóna na světležlutém podkladě.
Hodnota Rf:
0,17
Infračervené ' spektrum · ' a hmotnostní spektrum je zřejmé z přiložených obr. 1 a 2.
Galenické příklady
Výroba tablet:
kg 'účinné látky podle vynálezu se smíchá s následujícími pomocnými látkami:
10,000 kg polyvinylpyrrolldonu
14,400 kg mikrokrystalické celulózy 17,40'0 kg amyluim tritici (pšeničného' škrobu)
6,500 kg kyseliny křemičité s . obsahem
99,8 % kysličníku křemičitého· (aerosHu ) 10,000 kg kyseliny stearové 371,700 kg laktozy DIN 80
Potom se 'lisují tablety o hmotností 0,50 gramu (70 mg účinné látky).
Výroba injikovatelných preparátů (-ampulí):
Prlo · výrobu ' 10 000 ampulí se rozpustí 1,5945' kg methylglukaminové soill účinné látky podle vynálezu · ve 48,6 litru fyzlologickéhio roztoku kuchyňské soli, ke které je přidáno 4 % polyvinylpyrrolidonu (molekulová ' hmfottnost asii 10 000). Hodnota pH nemá ' překnočiti 7,6. Roztok se sterilně zfiltruje a náplní dlo sterilních hnědých 5. . ampulí, takže obsah pro jednu ampulí činí 159,45 mg soli N-mcihylglukaminu, což odpovídá 100 mg účinné látky podle vynálezu.
Výroba čípků:
318,9 g methylglkkammové osIí účinné látky podle vynálezu se tře s 500 g roztaveného pevného tuku DAB 7. Za míchání se přidá 1181,1 g roztaveného pevného tuku (DAB 7) a z této hmoty se ulijí čípky. Každý čípek o. hmotnosti 2,0 g obsahuje 318,9 miligramu mcehylglukkmintvV soli, což odpovídá 200 mg účinné látky podle vynálezu.
Claims (2)
1. Způsob výroby derivátů 1,4-dloxanaftalenu obecného vzorce ox H kde Ri a Rg, které jsou navzájem odlišné, značí skupiny vzorce
OH * - CH.OH OH jakož i jeho ' solí, ’ vyznačující se tím, že se na jemně rozemleté' suché plody ' líčidla ' amerického (Phytolacca americana' L.j, ' působí' petroletherem, předběžně zpracovaná droga se extrahuje acetonem, zbytky odpařeného produktu čistí chloroformem a rozpustí v n-butanolu, n-butanoilový roztok se promyje vodou a odpaří a odparek se rozpustí v acetonu, ' acetonový roztok se chromatografuje na sloupci hydropropylovaného trojrozměrného zesilovaného polysacharidu acetonem jako elučním činidlem, fairmakotogicky účinné frakce se spojí a odpaří a odparek se překrystaluje z methanolu.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující ' se tím, že se jemně rozemleté, suché plody líčidla amerického· (Phytolacca americana L.) třikrát extrahují za mohutného' míchání 0,5 až 1,5 hodiny, s výhodou 1 hodinu s 2,5- až 4,5násobným, s výhodou 3,5násobným hmotnostním množstvím petroletheru s oblastí teploty varu 60 až 70 °C, za teploty 45 až 55 °C, ' s výhodou 50 °C, takto předběžně zpracovaná droga se extrahuje za mohutného míchání třikrát 0,5 až 1,5 hodiny, s výhodou 1 hodinu s 2,5- až 4,5násobným, s výhodou 3,5násObným- hmotnostním množstvím acetonu při teplotě 45 až 55 °C, s výhodou 50 stupňů Celsia, acetonový extrakt se odpaří při teplotě 35 až 45 °C, s výhodou 40 °C, ' ve jv^kuu při 0,5 až 5,0, s výhodou 2,0 kPa, získaný zbytek se rozmíchá dvakrát vždy s 1/4 až 1/2, s výhodou 1/3 ' chloroformu, vztaženo na hmotnost ' původní drogy a filtruje, zbylá pevná látka' se rozpustí v pltoměru 1: 10 až· ' 1 : 14, s výhodou 1 : ' 12 v n-butanolu, n-butanoloivý roztok se vytřepe 3X až 5X, s výhodou 4X, s 1/3 až 2/3, s . výhodou s polovinou ' objemu vody, n-butanolová fáze se odpaří při 35 až 45 °C, s výhodou při teplotě 40 °C ve vakuu při 0,5 až 5,0 ' kPa, s výhodou 2,0 kPa, zbytek se rozpustí v 0,05- až 15násobném, s výhodou 0,10násobném množství acetonu, vztaženo ' na hmotnost původní drogy a filtruje, acetonový roztok se chromatografuje na sloupci hydrOpropylovaného trojrozměrného zasíťovaného' polysacharidu za použití acetonu jako elučního činidla, získané farmakologicky účinné frakce se spojí a odpaří při teplotě 35 až 45 °C, s výhodou 40 °C ve vakuu při 0,5 až 5,0 kPa, s výhodou 2,0 kPa a ' získaný zbytek se překrystaluje z methanolu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782840467 DE2840467A1 (de) | 1978-09-16 | 1978-09-16 | 3,4-dihydroxizimtaldehydderivat, dessen herstellung und arzneimittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS221521B2 true CS221521B2 (en) | 1983-04-29 |
Family
ID=6049691
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS814301A CS221523B2 (en) | 1978-09-16 | 1979-09-14 | Method of making the derivative of the 1,4-dioxanaphtalene |
| CS796224A CS221521B2 (en) | 1978-09-16 | 1979-09-14 | Method of making the derivatives of the 1,4-dioxanaphtalene |
| CS814300A CS221522B2 (en) | 1978-09-16 | 1979-09-14 | Method of making the derivative of the 1,4-dioxanphane |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS814301A CS221523B2 (en) | 1978-09-16 | 1979-09-14 | Method of making the derivative of the 1,4-dioxanaphtalene |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS814300A CS221522B2 (en) | 1978-09-16 | 1979-09-14 | Method of making the derivative of the 1,4-dioxanphane |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5559182A (cs) |
| AR (3) | AR221900A1 (cs) |
| AT (1) | AT367417B (cs) |
| BE (1) | BE878824A (cs) |
| CA (1) | CA1128532A (cs) |
| CS (3) | CS221523B2 (cs) |
| DE (1) | DE2840467A1 (cs) |
| ES (3) | ES8101578A1 (cs) |
| FR (1) | FR2436145A1 (cs) |
| GB (1) | GB2035300B (cs) |
| IT (1) | IT7925651A0 (cs) |
| LU (1) | LU81679A1 (cs) |
| NL (1) | NL7906881A (cs) |
| PL (1) | PL120977B1 (cs) |
| PT (1) | PT70177A (cs) |
| SE (1) | SE7907656L (cs) |
| SU (1) | SU925246A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA794815B (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2851919A1 (fr) * | 2003-03-03 | 2004-09-10 | Lmd | Lignanes utilisables comme inhibiteurs de cathepsines et leurs applications |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2428680C2 (de) * | 1974-06-14 | 1983-02-17 | Dr. Madaus & Co, 5000 Köln | 1-(2',4',6'-Trihydroxyphenyl)-propandion-(1,2)-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten |
-
1978
- 1978-09-16 DE DE19782840467 patent/DE2840467A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-09-11 ZA ZA00794815A patent/ZA794815B/xx unknown
- 1979-09-12 LU LU81679A patent/LU81679A1/de unknown
- 1979-09-12 IT IT7925651A patent/IT7925651A0/it unknown
- 1979-09-14 NL NL7906881A patent/NL7906881A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-09-14 PT PT70177A patent/PT70177A/pt unknown
- 1979-09-14 CA CA335,661A patent/CA1128532A/en not_active Expired
- 1979-09-14 CS CS814301A patent/CS221523B2/cs unknown
- 1979-09-14 CS CS796224A patent/CS221521B2/cs unknown
- 1979-09-14 AT AT0607979A patent/AT367417B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-09-14 CS CS814300A patent/CS221522B2/cs unknown
- 1979-09-14 FR FR7923013A patent/FR2436145A1/fr active Pending
- 1979-09-14 SU SU792811705A patent/SU925246A3/ru active
- 1979-09-14 SE SE7907656A patent/SE7907656L/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-09-15 PL PL1979218339A patent/PL120977B1/pl unknown
- 1979-09-15 ES ES484202A patent/ES8101578A1/es not_active Expired
- 1979-09-17 GB GB7932131A patent/GB2035300B/en not_active Expired
- 1979-09-17 AR AR278071A patent/AR221900A1/es active
- 1979-09-17 JP JP11800679A patent/JPS5559182A/ja active Pending
- 1979-09-17 BE BE0/197176A patent/BE878824A/fr unknown
-
1980
- 1980-01-31 ES ES488141A patent/ES488141A0/es active Granted
- 1980-01-31 ES ES488140A patent/ES8101579A1/es not_active Expired
-
1981
- 1981-02-25 AR AR284433A patent/AR226094A1/es active
- 1981-02-25 AR AR284432A patent/AR225070A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS221523B2 (en) | 1983-04-29 |
| AT367417B (de) | 1982-07-12 |
| PL120977B1 (en) | 1982-04-30 |
| ES484202A0 (es) | 1980-12-16 |
| CS221522B2 (en) | 1983-04-29 |
| LU81679A1 (de) | 1980-01-24 |
| DE2840467A1 (de) | 1980-03-20 |
| SE7907656L (sv) | 1980-03-17 |
| BE878824A (fr) | 1980-03-17 |
| PL218339A1 (cs) | 1980-12-01 |
| ES8101578A1 (es) | 1980-12-16 |
| GB2035300A (en) | 1980-06-18 |
| AR221900A1 (es) | 1981-03-31 |
| ES8101580A1 (es) | 1980-12-16 |
| JPS5559182A (en) | 1980-05-02 |
| ES488140A0 (es) | 1980-12-16 |
| NL7906881A (nl) | 1980-03-18 |
| ZA794815B (en) | 1980-10-29 |
| GB2035300B (en) | 1983-03-23 |
| ES8101579A1 (es) | 1980-12-16 |
| ES488141A0 (es) | 1980-12-16 |
| PT70177A (de) | 1979-10-01 |
| AR225070A1 (es) | 1982-02-15 |
| IT7925651A0 (it) | 1979-09-12 |
| AR226094A1 (es) | 1982-05-31 |
| SU925246A3 (ru) | 1982-04-30 |
| CA1128532A (en) | 1982-07-27 |
| FR2436145A1 (fr) | 1980-04-11 |
| ATA607979A (de) | 1981-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4948785A (en) | Plant polysaccharide fractions inducing prolactin in mammals | |
| CN111148729A (zh) | 苯烯莫德的晶型及其用途与制备方法 | |
| JPH01157995A (ja) | 鎮痛−抗炎症活性を有するガングリオシドの内部エステル | |
| NO146979B (no) | Innretning til herding av ekstruderte legemer. | |
| US4146615A (en) | Chrysanthellum plant extract | |
| CA1106285A (en) | Process for obtaining a natural polar fraction having anti-psoriatic activity | |
| CS271321B2 (en) | Method of isosilybine-free silybine production | |
| EP0251197B1 (en) | Triterpene saponins having anti-inflammatory, mucolytic and antiedemic activities, process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them | |
| JP4497566B2 (ja) | アルドース還元酵素阻害剤並びに新規サポニン及び新規サポゲノール | |
| CS221521B2 (en) | Method of making the derivatives of the 1,4-dioxanaphtalene | |
| CN112592328B (zh) | 草豆蔻中二芳基庚烷-查尔酮聚合物及其药物组合物与应用 | |
| US3364113A (en) | Senna preparations and methods of making and using them | |
| US3151108A (en) | Kryptoescin and process of making same | |
| US4235890A (en) | Stephania cepharantha extract, its method of preparation and its use as pharmaceutical | |
| CN106977561B (zh) | Sutherlandin-5-p-hydroxybenzoate的制备及其在制备治疗类风湿关节炎药物中的应用 | |
| US3463780A (en) | 4(2'-beta-pyridyl methyloxycarbonyl phenylamino)-chloroquinolines | |
| Dutta et al. | Chemical examination of Daemia extensa R. Br. I | |
| NO791704L (no) | Fremangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive naturlige terpener | |
| KR100625222B1 (ko) | 신규 짐넴산 유도체, 그 제조 방법, 및 그의 약학적 용도 | |
| CZ278281B6 (en) | ENOL ETHER OF 1,1-DIOXIDE OF 6-CHLORO-4-HYDROXY-2-METHYL-N- (2-PYRIDYL-2H-THIENO(2,3-c)-1,2-THIAZINECARBOXYLIC ACID AMIDE, PROCESS OF ITS PREPARATION AND ITS USE | |
| KR20030091405A (ko) | 해동피의 에틸아세테이트 가용추출물 및 그로부터 분리된칼로파낙스 사포닌 에이 유도체를 포함하는 관절염 예방및 치료용 조성물 | |
| CN106974924B (zh) | Isocardiospermin-5-p-hydroxybenzoate的制备及其在制备治疗类风湿关节炎药物中的应用 | |
| CN100396665C (zh) | 吡咯烷衍生物，其制备方法及含有该化合物的药物组合物 | |
| RU2178709C2 (ru) | Способ получения вещества, обладающего иммуномодулирующей активностью | |
| US3740426A (en) | Pharmacologically effective substance for lowering blood pressure andprocess for isolating it from cabucala madagascariensis |