CS221287B2 - Herbicide means - Google Patents
Herbicide means Download PDFInfo
- Publication number
- CS221287B2 CS221287B2 CS811548A CS154881A CS221287B2 CS 221287 B2 CS221287 B2 CS 221287B2 CS 811548 A CS811548 A CS 811548A CS 154881 A CS154881 A CS 154881A CS 221287 B2 CS221287 B2 CS 221287B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- salts
- inorganic
- formula
- hydrogen
- alkyl
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 24
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 22
- IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N glufosinate-P Chemical compound CP(O)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 claims description 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 15
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- -1 hydroxyethyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 claims description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 3
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims description 3
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 claims description 3
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 claims description 3
- IVWWFWFVSWOTLP-YVZVNANGSA-N (3'as,4r,7'as)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-4,7a-dihydro-3ah-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-one Chemical compound C([C@@H]1OC(O[C@@H]1C1=O)(C)C)O[C@]21COC(C)(C)O2 IVWWFWFVSWOTLP-YVZVNANGSA-N 0.000 claims description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N Phosphinothricin Natural products CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 24
- 102000015636 Oligopeptides Human genes 0.000 abstract 1
- 108010038807 Oligopeptides Proteins 0.000 abstract 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 40
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 5
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 4
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 3
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 3
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- UPCXAARSWVHVLY-UHFFFAOYSA-N tris(2-hydroxyethyl)azanium;acetate Chemical compound CC(O)=O.OCCN(CCO)CCO UPCXAARSWVHVLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 2
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 2
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 description 2
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L dipotassium;[(2r,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] phosphate Chemical class [K+].[K+].OC[C@H]1O[C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMJUNAQINNWKAU-KTKRTIGZSA-N 2-[[(z)-2-oxononadec-10-enyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)CNCCS(O)(=O)=O CMJUNAQINNWKAU-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001053395 Arabidopsis thaliana Acid beta-fructofuranosidase 4, vacuolar Proteins 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005881 Calendula officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- 241000234646 Cyperaceae Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000380130 Ehrharta erecta Species 0.000 description 1
- 244000025672 Elymus canadensis Species 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEFJQIDDEAULHB-IMJSIDKUSA-N L-alanyl-L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](C)C(O)=O DEFJQIDDEAULHB-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- DEFJQIDDEAULHB-UHFFFAOYSA-N N-D-alanyl-D-alanine Natural products CC(N)C(=O)NC(C)C(O)=O DEFJQIDDEAULHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical class [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000785 Tagetes erecta Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 108010056243 alanylalanine Proteins 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 1
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- HTHKZOCCOVYKKI-UHFFFAOYSA-N dinaphthalen-1-ylmethanedisulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(C(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)(S(=O)(=O)O)S(O)(=O)=O)=CC=CC2=C1 HTHKZOCCOVYKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000002389 environmental scanning electron microscopy Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000002795 guanidino group Chemical group C(N)(=N)N* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- JREYOWJEWZVAOR-UHFFFAOYSA-N triazanium;[3-methylbut-3-enoxy(oxido)phosphoryl] phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].CC(=C)CCOP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O JREYOWJEWZVAOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) iHerbicidiM ipr.oet£edak
Vynález .ее týká herbicidního prostředku .na .bázi synergick-ých kombinací tfosfinothrijcinu.
•Herbicidy typu foefinoilhricinu >,vzorce
ЫзС iD . M
P—CH2—CH2—CH—CO0H / I
HO NH2
-nalézané w poslední době unají -scteqpnrast bý.t dohře .přijímány listy rostlin a jnají йпЬr-ý kontaktní účinek a potírají .plevele všech botanických tříd. Hodí se tudíž к rneselektiv.nímu potíraní nežádoucího růstu lusstlintna .zemědělských kulturních plochách, jakož i na průmyslových stavbách .atd. (srov. DOS 12.7174401).
Herbicidy typu fosíinothricinu jsou účinné jak proti jednoletým tak 1 proti trvalým travnatým plevelům a plevelům. Některé hospodářsky významné vytvrvalé plevele, jako pýr (Agropyron repens), Cynodon dactylon, vytrvalé šáohorovité (Cyperaceae) rostliny a víceleté dvojděložné rostliny jsou však .uspokojivě potírány teprve při vyšších aplikovaných množstvích.
“2 překvapením bylo nyní zjištěno, že přídavek určitých typů organických a anorganických sloučenin, které ‘samy nejsou heribicidně účinné, >k fosfinothřicinu a Jého derivátům má silný synergický účinek, tj. značně zesiluje keřbioiflní účiněk proti jednoletým a vytrvalým plevelům.
Předmětem předloženého vynálezu >je tu.díž herbicidní prostředek, který -se vyznačuje obsahem
A. ídeiíivátů 4osfintfthrtoinu obecného vzorce I ifóC O \ll P—CH2—CH2—CH—COOH / !
RO ΝΉ2 (U v němž
R znamená vodík 'nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 (atomy uhlíku, jejich .solí .s (bázemi nebo anorganickými kyselinami nebo fosfinothricyPalanyl-alaninu, v kombinaci s
В. anorganickými nebo organickými amoniovýml solemi Obecného vzorce II
R3
R*- N-R* x 1 4
R jn (II) v němž
Rl až R4 jsou stejné nebo rozdílné a znamenají vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo hydroxyethylovou skupinu, nebo dva ze zbytků R1 až R4 společně s atomem dusíku tvoří 3- až 7členný kruh, v němž je popřípadě jedna skupina —CHž— nahrazena kyslíkem, skupinou —NH— nebo skupinou \
N-alkyl, /
kde alkyl obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku,
X znamená aniont anorganické nebo organické jedno- nebo vícesytné kyseliny a n znamená číslo 1, 2 nebo 3, popřípadě s volnými bázemi, které jsou základem solí obecného vzorce II nebo s močovinou nebo s
C. s ' ethylendiamintetrocctovou kyseiinuu , popřípadě s jejími solemi nebo s polyfosfáty rozpustnými ve vodě, s tím, že jestliže R ve vzorci I znamená vodík, nemůže být sloučeninou B volná báze, přičemž hmotnostní poměr složek A : B, popřípadě C se pohybuje mezi 2:1 a 1 : 150.
Fosfinothricin má jeden asymetrický atom uhlíku a může se tudíž stejně jako jeho deriváty vyskytovat jako tacsmác nebo ve formě opticky aktivních enantiomerů. V rámci předloženého vynálezu je z enαneiomerů zvláště . výhodný L-enantiomer.
Ad A. ' Na základě svého amfotetníhv charakteru · může fosfinothricin a - jeho . estery s anorganickými a organickými bázemi a kyselinami. tvořit soli, které se mohou rovněž používat - pro · prostředky podle vynálezu. Při použití bází vznikají sloučeniny, ve kterých R· znamená ekvivalent kationtu.
Zvláště nutno zdůraznit následující ekvivalenty kationtů:
Na+, K+, 1/2 Ca++,
1/2 Zn++, 1/2 Mg+ + , NH4+, N+(CH3)4), H2N+(CH3}2, H2N+(C2H5)2, HN+(C2H5)3, HsN+CH3, H3N+C3H7(n), H3N+C4H9 {n), H2N + (C3H7-Í) 2, H3N+CH2CH2OH, H2N+ (CH2CH2OHJ2 ΗΝ+ (CH2CH2OH)3, (CH3)3N+CH2CH2OH, (CH3jzN+HCH2CH2OH, CH3N + H2CH2CH2OH, [CH3)2N+HC12H25, jakož i guanidi^iový font.
Působením silných bází se ionizuje také skupina —COOH, potom vznikají dvojsodné nebo dvojdraselné soli.
Ks tvorbě solí s kyselinami se hodí libovolné anorganické a organické kyseliny, jako chlvt'voodíkvoá kyselina, bromiowodíková kyselina, sírová kyselina, fosforečná kyselina, dusičná kyselina, octová kyselina.
Podle vynálezu přichází v úvahu jako složka A místo fosfinothricinu nebo jeho · derivátů také fosfinothricyl-alanyl-alanin [srov. Helv. -Chim. Acta 55, str. 224 a další (1972)].
Ad B. U .sloučenin typu B se jedná výhodně o amonné soli (R1 až R4 = H), přesto však přicházejí v úvahu také soli organických amoniových bází s libovolnými anionty (viz A). Zvláště výhodné jsou anionty Cl, Br-, SO42-, HSO4-, PO43-, HPO42“, H2PO4-, CH3COO-, (000-)22- a SCN_.
Kromě toho přicházejí v úvahu také močovina, která v rostlině metabolizuje za vzniku amoniových iontů.
Místo amoniových solí vzorce II lze · použít také volné báze, které jsou základem těchto solí, například triethylaminu nebo piperidinu v kombinaci s · estery, solemi nebo peptidy fosfinothricinu.
Ad C. Jako látky typu C se hodí sthylendiaminotstraoctová kyselina (EDTA) . nebo její soli, dále ve vodě rozpustné polyfosfáty s různou délkou řetězce, („metafosfáty“, „trifosfáty“), jako se používají například · v průmyslu pracích prostředků. Takováto komplexotvorná činidla jsou souhrnně popsána například v O. A. Neumůller: ROmpps Chemielexikon, 7. vydání 1972, str. 545 a další a str. 2768 a další.
Sloučeniny typu B a . C se mohou kombinovat s herbicidy typu A jednotlivě nebo v libovolném větším počtu.
Vzájemné poměry jednotlivých složek se mohou v kombinacích podle · vynálezu pohybovat v širokých mezích. Synergické efekty lze pozorovat již při poměru A:B (C) od 2:1a vyskytují se také ještě při poměru 1: 150. Z praktických důvodů se však volí vzájemný poměr mezi 2:1 a 1: 50, výhodně mezi 1: · 1 a 1:10.
Směsi podle vynálezu se mohou vyskytovat jak jako hotové prostředky, například jako smáčitelné prášky nebo jako emulzní koncentráty, které se potom obvyklým způsobem za účelem aplikace ředí vodou, nebo jako tzv. „teakmix“, které · se připravují bezprostředně před aplikací společným · ředěním · odděleně · formulovaných složek vodou. Rovněž · tak se mohou odděleně · . aplikovat herbicidy a synergicky účinné složky formou postřikových suspenzí, popřípadě vodných roztoků, přičemž je lhostejné, která složka se · aplikuje nejdříve.
Používané množství herbicidů typu A ve směsích účinných látek se pohybuje obecně mezi ·0,1'0 a 5 kg/ha, aplikované množství složky B, · popřípadě C se pohybuje mezí 0,025 a 30 kg/ha, tj. celkově používané * množství kombinace účinných látek, činí asi 0,125 až 35 kg/ha.
Prostředky podle vynálezu se mohou uvá dět na trh ve formě obvyklých, pro odborníka běžných formulací, například jako smáčitétéé prá^y; emulgovateě koncentráty nebo rozstřikovatelné roztoky. Takto formulované prostředky obsahují přitom kombinace účinných látek podle vynálezu obecně v množsM od 2 do 95 % ěotnostních.
Smááitolnými prášky jsou ve vodě rovnoměrně dispergovatelné přípravky, které vedle účinných . látek kromě i^endté nebo inertní látky obsahují ještě smáčedla, jako napřík]Lad polyoxyethylované altylfenoiy alkyl- nebo alkylfenylsulfonáty a dispergátory, například sodnou sůl ligninsulfonové kyseliny, sodnou sůl dinaftylmethandisulfonové kyseliny nebo také sodnou sůl oleoylmethyltaurinu.
Emulgovatelné koncentráty se získají rozpuštěním směsi účinných látek v organickém rozpouštědle, například v butanolu, cyklohexanonu, dimethylformamidu, xylenu nebo také ve vysokovroucích aromatických uhlovodících a přidáním emulgátoru, například polyoxethylovaného alkylfenolu.
U herbicidních prostředků mohou koncentrace účinných látek v přípravcích běžných na trhu různě kolísat. U smácítelných prášků se pohybuje koncentéace účinné Mtéy (lierbicte + synergicky účinná tétka) napnklad mezi asi 10 °/o a 95 °/o, přičemž zbytek sestává ze shora uvedených přísad do takovýchto přípravků. U emulgovatelných koncentrátů Hni koncentéace účinné látky asi 10 až 80 %. Prá^ovité přípravky obsahují většinou 5 až 20 % účinné látky, rozstřěvateě rozteky asi 2 až 20 % úrnnné látky. U granulátů závisí obsah účinné látky například na tom, v jaké formě (kapalné nebo pevné) se účinné látky vyskytují a jaké pomocné granulační prostředky, plnidla, atd. se používají. Za účelem aplikace se koncentráty běžné na trhu popřípadě obvyklým způsobem ředí vodou, například u smáčitelných prášků a emulgovatelných koncentrátů pomocí vody. Práškovité a granulované přípravky, jakož i rozstřikovatelné roztoky se před aplikací již více neředí dalšími inertmmi. tétáamL V z^islostt na vnějších podmínkách jako je teplota, vlhkost atd. se mění potřebné aplikované množství.
Prostředky podle vynálezu se mohou v případě potřeby kombinovat s dalšími herbicidy, fungicidy a insekticidy.
Vynález blíže objasňují následující příklady:
Příklad 1
Do květináčů _ z plasttcké hmoty napěných jílovkou půdou se zasejí semena jednoletých plevelů, popřípadě se zasázejí kousky rhizomů víceletých plevelů a květináče se umístí do skleníku, kde panují podmínky příznivé pro růst.
Po 3 týdnech se u rostlin vytvoří 3 až 4 listy. V tomto stadiu se pokusné rostliny postříkají buď herbicidem v různých dávkách, nebo se postříkají směsmi herbicidu a synergicky účinné látky, přičemž se aplikované množství synergicky účinné látky udržuje na konstantrn hodnotě 12 kg/ha. Dále se pro srovnání ošetří také testované rostliny samotným roztokem synergicky účinné látky. Množství kapaliny činí ve všech případech 600 litrů na 1 ha.
týdny po ošetření se hodnotí stupeň poškození ošetřených rostlin ve srovnání s neošetřenou kontrolou.
Výsledky shrnuté v tabulce 1 ukazují, že synergicky účinná látka samotná rostliny nepoškozuje, v kombinaci s testovaným herbicidem však značně zvyšuje účinek herbicidu.
Zatímco například v případě psárky (Alopecurus) má koncentrace 0,6 kg/ha herbimdu za následek až 80 % poškozem rostliny, dosáhne se za přídavného použití 12 kg/ha syner^^y účinné látky stejný stupeň poškození již při množství herbicidu 0,15 kg/ha.
Nutno zdůraznit také zvýšení účinku, ke kterému ^ch^ u vytrvatych plevelů pýru (Quecke), šáchoru (Cyperus) a Cynodon přídavkem synergicky účinné látky. U těchto druhů se jedná o hospodářsky zvláště významné plevele, jejichž potírání je mimořádně obtížné.
I
ud I со I kJ c
СЛ
| > | ||
| rH ca | < | |
| X 1—4 | > | |
| 3 | ||
| rQ | • f-l | |
| cd | 4—» | |
| ω O Д | ||
| ω | cd | |
| Й | X3 | |
| 0 | 'So | |
| 1 | cd | |
| > 'cd nd |
cd tí rH >o cl
Ю N o O OO CO о а см o o O 00 rH
M< co CD Г> CO o o ud O tx to o ud to
O 00 CD о ом о О Ю O CM
00 0 00 00
UD CM O 0 t> 00 © UD CM © 0 00
θ' o o ©~ cm © CD 0^ cm cm cm H h h
H—H
UD 00 © rH O o o o
Vysvětlení zkratek používaných v tabulkách až 8:
AVF = oves hluchý (Avena fatua)
ALM = ' psárka (Alopecurus)
SAL = bér (Setaria)
LOM = jílek (Lolium)
PO A = lipnice (Poa)
SDS = Sida
ABT = Abutylon
ECG = ježatka (Echinochloa)
AGR = pýr (Agropyron)
CYE = šáchor (Cyperus)
CND — měsíček (Cynodon)
SRH = čirok (Sorghum)
DIS = rosička (Digitaria)
COA = svlačec (Convolvulus)
CRS = kopretina (Chrysanthemum)
Příklad 2
Do květtn^ů z plastické hmoty, které jsou naplněny jílovitou půdou, se zasejí semena ježatky kuří nohy (Epinochloá crus-galli) a květináče se umístí .do skleníku. Po 3 ; týdnech, tj. po · dosažení stadia 3. až 4 listů, se rostliny postříkají roztoky, které obsahují samotný herbicid nebo směs herbicidu se synergicky účinnými látkami v různých dávkách, přičemž aplikované množství synergicky účinné látky činí ve všech případech 3,8 kg/ha. Ke srovnám se použije roztoku, který obsahuje jen synergicky účinnou látku. 2 týdny po ošetření se hodnotí stupeň poškozern rostlin v % ve srovMní s· neošetřenou kontrolou (neošetřené kontrolní rostliny).
Výsledky shrnuté v tabulce 2 ukazují, že samotná synergicky účinná látka rostliny nepoškozuje, v kombinaci s herbicidem však jeho účinek proti ježatce kuří noze [Echinochloa· crus-galli) značně zvyšuje.
Tabulka 2
Poškození ježatky (Echinochloa) (účinek v %) sloucčernna dávky kg/ha ЕСЮ
| amonná sůl fosfinothricinu | 0,2 | 80 |
| (A III) | 0,1 | 50 |
| 0,05 | 40 | |
| 0,025 | 5 | |
| dusičnan amonný | 3,6 | 0 |
| (BII) | ||
| A III + Β II | 0,2 + 3,6 | 90 |
| 0,1 + 3,6 | 80 | |
| 0,05 + 3,0 | 65 | |
| 0,025 + 3,6 | 40 |
Příklad 3
Rostliny uvedené v tabulce 3 se pěstují ze semen v květináčích z plastické hmoty za podmínek popsaných v příkladu 1 a ve stadiu 3 až 4 listů se ošetří 0,.4, 0,2, popřípadě 0Д kg/ha monoamornové soli fosfrnothricinu (A III), popřípadě fosfinothricinem samotným (AI) a dále kombinacemi obou těchto složek. 3 týdny po aplikaci roztoků se vyhodnotí stupeň poškození testovaných rostlin ve srovnání s neošeeřenými kontrolními rostlinami a vyjádří se v procentech.
Z tabulky 3 je patrno, že samotná synergicky účinná látka není v testovaných koncentracích fytotoxická. Aplikují-li se však tyto látky společně s herbicidy A. III, poprípadě A pak se jejích. herbicidm účinek ve všech koncentracích značně zvýší. Tento neočekávaný synergismus dovoluje snížit aplikované množství herbicidu přibližně na jednu polovinu.
Tabulka 3
Stupeň poškození v procentech neošetřených kontrolních rostlin sloučenina dávka AVF ALM LOM ECG AGR CND POA kg/ha ______ co сО а •гЧ > о ю о
S
| о ш 1 I I 1 I | | I I I I I I ю о |
| оо rH 1 1 1 1 1 1 | 1 1 1 1 1 1 чф оо |
o o o
I
I in i in o
I LO
I co o o o O CD rH O сото O M1Q
CD CT)
CD oo
OOOlDOOinOQLDCDOOOOOOOOOOOOOO COinOOCMrHCOOOCMOOCOOOCOM^CMCDoO oooinooooouoxnooo ’Ф CO 00 ”Ф t''* CO CM oo cd in in oo cm m
ЮОЮЮОЮОООЮОЮЮОоОщ тГгН’ФтЧгН’ФООСМОО’^СЧШ’^СЧООСМ оооооосососооооооососо
CM ’Ф CM rH θ' θ' θ' CD о
”Ф CM rH CM т-^^Ф O^rH СМ θ' о о* о О' сГ о сэ о о со
са +
»—I <
Příklad 4
Rostliny uvedené v tabulce 4 se pěstují za podmínek popsaných v příkladu 1 a ve stadiu 3 až 4 listů se postříkají buď herbicidem, popřípadě samotnou synergicky účinnou látkou, nebo vzájemnou kombinací obou složek. Hodnocení se provádí 3 týdny po aplikaci. Výsledky jsou shrnuty v následující tabulce 4.
Tabulka 4 í
Synergicky účinné látky působí ve směsi s amonnou solí fosfinothricinu (А III) i při velmi nízkých dávkách herbicidu pozoruhodné poškození plevelů, zatímco samotné tyto látky nevykazují žádný fytotoxický účinek nebo vykazují jen velmi slabý fytotoxický účinek.
(poškození v %)
| sloučenina | dávka kg/ha | CYE | SDS | ECG | SRH | DIS |
| В I | 6,0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| chlorid amonný | ||||||
| (В IV) | 4,8 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| C I | 3,0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 |
| fosforečnan | ||||||
| draselný (КРОз)з | ||||||
| (СП) | 3,0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 |
| А III | 0,4 | 30 | — | — | — | — |
| 0,2 | 10 | 98 | 25 | 40 | 70 | |
| ο,ι | — | 70 | 13 | 8 | 55 | |
| А III + В I | 0,4 + 6 | 70 | — | — | — | — |
| 0,2 + 6 | 58 | 100 | 90 | 90 | 99 | |
| 0,1 + 6 | — | 97 | 58 | 48 | 88 | |
| А III + В IV | 0,4 + 4,8 | 55 | — | — | — | — |
| 0,2 + 4,8 | 50 | 100 | 70 | 70 | 98 | |
| 0,1 + 4,8 | — | 98 | 30 | 35 | 68 | |
| А III 4- С I | 0,4 + 3,0 | 60 | — | — | — | — |
| 0,2 + 3,0 | 50 | 100 | 90 | 83 | 80 | |
| 0,1 + 3,0 | — | 90 | 68 | 55 | 65 | |
| А III С II | 0,4 + 3,0 | 60 | — | — | — | — |
| 0,2 + 3,0 | 35 | 100 | 80 | 80 | 100 | |
| 0,1 + з,о | — | 80 | 60 | 48 | 88 |
Příklad 5
Příklad 6
Rostliny uvedené v tabulce 5 se pěstují za podmínek popsaných v příkladu 1 a ve stadiu 3 až 4 listů se postříkají buď různými solemi fosfinothricinu, popřípadě síranem amonným, a! to samotnými, nebo ve vzájemné kombinaci obou těchto složek. Dávka síranu amonného odpovídá 6 kg/ha. Soli fosfinothricinu se používají v různých dávkách. Aplikované množství vody odpovídá 400 litrům/ha. 3 týdny po aplikaci se provede vyhodnocení. Výsle.+y jsou shrnuty v tabulce 5.
Výsledky ukazují, že samotný síran amonný není herbicidně účinný, v kombinaci se solemi fosionoihricinu s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin a se solí amonnou se však jejich herbicidní účinek proti jednoděložným a dvojděložným druhům plevelů zvyšuje.
Bez přídavku síranu amonného se musí používat v průměru dvojnásobné, částečně dokonce čtyřnásobné aplikované množství derivátu fosfonothricinu, aby se dosáhlo stejného herbicidního účinku jako za přídavku síranu amonného.
Při potírání víceletých plevelů se usiluje pokud možno o dobrý trvalý účinek, tj. je snaha dosáhnout pokud možno dlouhého potlačení opětovného vyhánění výhonků z orgánů rostlin, které jsou v zemi (rhizomy, kořeny).
Tak například u pýru (Agropyron) bylo zjištěno, jak se projevuje příměs síranu amonného (4 kg/ha) к amonné soli fosfinothricinu na dlouhotrvající účinek tohoto herbicidu.
Za tím účelem se pěstují rostliny pýru ve vědru z plastické hmoty v písečné jílovité půdě za podmínek panujících ve skleníku a ve stadiu 5 až 6 listů se rostliny postříkají v různých dávkách amonnou solí fosfinothricinu (А III) samotnou, popřípadě kombinací 4 kg/ha síranu amonného (В I) a shora uvedeného herbicidu (aplikované množství vody činí 400 litrů/ha). Po 4 týdnech pěstování rostlin ve skleníku se nadzemní části ošetřených rostlin stejně jako neošetřených kontrolních rostlin odříznou a nádoby se ponechají dalších 7 týdnů ve skleníku.
Po tomto čase se znovu vyhnané listy odříznou, vysuší se při teplotě 100 °C a určí se suchá hmota listů. Suchá hmota listů z nádoby, ve které byly ošetřené rostliny se srovnává se suchou hmotou listů z neošetřených kontrolních nádob. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 6.
U veškerých dávek účinné látky se přídavkem síranu amonného silně potlačí opětovné vyhánění pýru. Samotný síran amonný nemá žádný účinek.
Výsledky ukazují, že síran amonný u několikoletých rostlin zřejmě .zesiluje systemický účinek fosfinothricinu a tím vede k prodloužení dlouhotrvajícího účinku tohoto herbicidu.
Tabulka 5 (poškození v % )
| složenina' | dávka (kg/ha) | AGR | LOM | CRS | COA |
| síran amonný | |||||
| (BI) | 6,0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| vápenatá sůl | 0,8 | 75 | 75 | ||
| fosfinothricinu | 0,4 | 43 | 47 | ||
| (A IV) | 0,2 | 33 | 30 | 53 | |
| 0,1 | 37 | ||||
| A IV + Β I | 0,8 -j- 6,0 | 95 | 92 | ||
| 0,4 + 6,0 | 87 | 63 | |||
| 0,2 4- 6,0 | 70 | 43 | 90 | ||
| 0,1 + 6,0 | 73 | ||||
| monodraselná sůl | 0,8 | 78 | 47 | ||
| fosfinothricinu (A V] | 0,4 | 47 | 33 | ||
| 0,2 | 28 | 25 | 60 | ||
| 0,1 | 27 | ||||
| A V + Β I | 0,8 6,0 | 93 | 85 | ||
| 0,4 4- 6,0 | 75 | 68 | |||
| 0,2 4- 6,0 | 57 | 43 | 97 | ||
| 0,1 + 6,0 | 67 | ||||
| dvojdraselná sůl | 0,8 | 60 | 57 | ||
| fosfinothricinu (A VI) | 0,4 | 43 | 37 | ||
| 0,2 | 30 | 27 | 47 | ||
| 0,1 | 37 | ||||
| A VI 4- Β I | 0,8 4- 6,0 | 94 | 83 | ||
| 0,4 4- 6,0 | 75 | 63 | |||
| 0,2 + 6,0 | 53 | 43 | 98 | ||
| o,1 4- 6,o | 50 | ||||
| monosodná sůl | 0,8 | 77 | 67 | ||
| fosfinothricinu (A VII) | 0,4 | 50 | 43 | 85 | |
| 0,2 | 33 | 30 | 43 | ||
| . 0,1 | 23 | ||||
| A VII + Β I | 0,8 + 6,0 | 91 | 80 | ||
| 0,4 4- 6,0 | 75 | 65 | 100 | ||
| 0,2 4 6,0 | 63 | 43 | 100 | ||
| 0,1 + 6,0 | 80 | ||||
| amonná sůl | 0,8 | 87 | 68 | ||
| fosfinothricinu | 0,4 | 73 | 43 | 98 | 53 |
| (A III) | 0,2 | 43 | 30 | 40 | 33 |
| 0,1 | 20 | 27 | |||
| A III + Β I | 0,8 4- 6,0 | 96 | 93 | ||
| 0,4 + 6^ | 82 | 73 | 100 | 95 | |
| 0,2 + 6,0 | 75 | 43 | 100 | 70 | |
| 0,1 4- 6,0 | 53 | 47 |
Tabulka 6
Opětovné vyhánění pýru 11 týdnů po pouužití herbicidu (hmota listů opětovně vyhnaných u ošetřených v °/o hmoty listů neošetřené kontroly).
| přípravek | dávka (kg/ha) | hmota listů (% kontroly) |
| А III | 2,0 | 18 |
| 1,0 | 48 | |
| 0,5 | 81 | |
| А III + В I | 2,0 + 4,0 | 0,5 |
1,0 + 4,0 22
0,5 + 4,0 31
Příklad 7
Rostliny se pěstují metodou popsanou v příkladu 1 a ve stadiu 3 až 4 listů se postříkají roztoky, jejichž složení je uvedeno v tabulce 7 a 8. Množství vody činí 400 litrů/ /ha (při pokusech se synergicky účinnými látkami В V, В VI, В VII) popřípadě 200 1/ha (při pokusu se synergicky účinnou látkou В VIII).
týdny po aplikaci se provede vyhodnocení pokusu. Jak je patrno z tabulky 7 a 8 zlepšují ethanolamoniové soli, jakož i piperidin, vesměs herbicidní účinek amonné soli fosfinothricinu.
Často postačí při kombinaci se synergicky účinnými látkami polovina aplikovaného množství amonné soli fosfinothricinu, kterého bylo zapotřebí při použití samotné amonné soli fosfinothricinu, aby se dosáhlo stejně silného herbicidního účinku. Použijí-li se synergicky účinné látky samotné, pak nevykazují žádnou fytotoxicitu.
| Tabulka 7 | LOM | ABT | IPP | |
| (poškození .rostlin v %) sloučenina | dávka (kg/ha) | |||
| monoethanolamonium- | ||||
| acetát (В V) diethanolamonium- | 1,0 | 0 | 0 | 0 |
| acetát (В VI) triethanolamonium- | 1,0 | 0 | 0 | 0 |
| acetát (В VII) | 1,0 | 0 | 0 | 0 |
| amonná sůl | 0,8 | 66 | — | 61 |
| fosfinothricinu | 0,4 | 20 | 86 | 50 |
| (А III) | 0,2 | 3 | 58 | 25 |
| 0,1 | — | 6 | — | |
| А III + В V | 0,8 “í- 1,0 | 84 | — | 85 |
| 0,4 + 1,0 | 43 | 99 | 80 | |
| 0,2 + 1,0 | 9 | 90 | 28 | |
| 0,1 + 1,0 | — | 65 | — | |
| А III + В VI | 0,8 “1“ 1,0 | 76 | — | 92 |
| 0,4 + 1,0 | 53 | 100 | 77 | |
| 0,2 + 1,0 | 18 | 99 | 30 | |
| 0,1 + 1,0 | — | 73 | — | |
| А III + В VII | 0,8 -j- 1,0 | 76 | — | 93 |
| 0,4 4- 1,0 | 48 | 98 | 70 | |
| 0,2 + 1,0 | 20 | 70 | 30 | |
| 0,1 + 1,0 | — | 60 | — |
Tabulka 8 (poškození rostlin v %)
| sloučenina | dávka (kg/ha) | ALM | LOM | CRS | ||
| piperldin (В VIII) | 2,0 | 0 | 0 | 0 | ||
| amonná sůl fosfinothricinu 0.8 | 65 | 55 | 100 | |||
| (А III) | 0,4 | 30 | 40 | 98 | ||
| 0,2 | 25 | 25 | 85 | |||
| А III + В VIII | 0,8 + 1,0 | 70 | 70 | 100 | ||
| 0,4 + 1,0 | 45 | 45 | 100 | |||
| 0,2 + 1,0 | 40 | 40 | 95 | |||
| Příklad 8 | poškození ošetřených rostlin ve | srovnání s | ||||
| neošetřenou kontrolou. | ||||||
| Způsobem popsaným | v příkladu 1 se ve | Výsledky shrnuté v tabulce 9 | ukazují, že | |||
| skleníku pěstují plevele | a ve stadiu 3 až 4 | samotná synergicky účinná látka, tj. síran | ||||
| listů se ošetří amonnou | solí L-fosfinothrici- | amonný, rostliny nepoškozuje. | Herbicidní | |||
| nu (А VIII), popřípadě | D,L-fosfinothricyl-L- | účinnost obou | sloučenin, | tj. amonné soli L- | ||
| -alanyl-L-alaninem (А IX], popřípadě kom- | -fosfinothricinu (А VIII] | a D,L | -fosfinothri- | |||
| binací těchto sloučenin | se síranem amon- | cyl-L-alanyl-L-alaninu (A | IX) se přidáním | |||
| ným. 3 týdny po ošetření se hodnotí stupeň | síranu amonného u všech druhů rostlin zvýší. | |||||
| Tabulka 9 | ||||||
| (poškození rostlin v %) | ||||||
| sloučenina | dávka kg/ha | SIA | AVF | ALM | ECG | LOM |
| neošetřeno | — | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| síran amonný (BIJ | 3,0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amonná sůl | 0,60 | — | 99 | 94 | 95 | 91 |
| L-fosfinothricinu | 0,30 | — | 99 | 85 | 85 | 80 |
| (А VIII) | 0,15 | — | 50 | 55 | 60 | 45 |
| А VIII + В I | 0,6 + 3,0 | .---------------------------------------- | 100 | 98 | 100 | 93 |
| 0,3 -j- 3,0 | — | 100 | 97 | 100 | 87 | |
| 0,15 + 3,0 | — | 99 | 93 | 99 | 75 | |
| D,L-fosfinothricyl-L-ala- | 0,60 | 100 | 70 | 60 | 65 | 35 |
| nyl-L-alanin | 0,30 | 20 | 10 | 10 | 10 | 15 |
| (А IX) | 0,15 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| А IX + В I | 0,6 + 3,0 | 100 | 70 | 75 | 70 | 35 |
| 0,3 + 3,0 | 80 | 60 | 45 | 60 | 35 | |
| 0,15 + 3,0 | 40 | 10 | 20 | 20 | 30 | |
| Vysvětlivky zkratek: | příkladu 1 se | ve stadiu 3 | až 4 | listů postří- | ||
| kají roztoky, | jejichž složení je | uvedeno v | ||||
| SIA = hořčice (Sinapis) | tabulce 10. | |||||
| AVF = oves hluchý (Avena fatua) | Spotřebované množství vody činí po pře- | |||||
| ALM = psárka polní (Alopecurus)i | počtení 400 litrů na 1 ha. 3 týdny po aplika- |
ECG LOM = ježatka kuří noha (Echinochloa) = jílek (Lolium) ci účinných látek se provede hodnocení. Jak ukazuje tabulka 10 zlepšuje síran amonný herbicidní účinek dimethylethanolamoniové soli fosfinothricinu, jakož i diethanolamoniové soli fosfinothricinu.
Příklad 9
Rostliny pěstované způsobem popsaným v
| 17 | 221287 | 18 | |||
| Tabulka 10 | |||||
| sloučenina | dávka | poškození v % | |||
| (kg/ha) | AVF | ALM LOM ECG | GAA |
| síran amonný (B I) | 3,0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| dimethylethanol- | 1,0 | 88 | — | — | — | — |
| amoniová sůl | 0,5 | 65 | 75 | — | — | 85 |
| fosfinothricinu | 0,25 | — | 40 | 75 | — | 50 |
| (AX) | 0,12 | — | — | — | 30 | 30 |
| А X + В I | 1,0 + 3,0 | 100 | — | — | — | — |
| 0,5 + 3,0 | 88 | 98 | — | — | 100 | |
| 0,25 + 3,0 | — | 68 | 83 | — | 68 | |
| 0,12 + 3,0 | — | — | — | 93 | 60 | |
| diethanolamoniová | 1,0 | 88 | — | — | — | — |
| sůl fosfinothricinu | 0,5 | 50 | 68 | 80 | — | — |
| (А XI) | 0,25 | 25 | 45 | 65 | — | — |
| 0,12 | — | — | 35 | 40 | 25 | |
| А XI + В I | 1,0 + 3,0 | 100 | — | — | — | — |
| 0,5 + 3,0 | 93 | 90 | 98 | — | — | |
| 0,25 4- 3,0 | 70 | 75 | 88 | — | — | |
| 0,12 + 3,0 | — | — | 70 | 93 | 68 | |
| Vysvětlivky к tabulce: | LOM | = Jílek (Lolium) |
ECG = ježatka kuří noha (Echinochloa]
AVF = oves hluchý (Avena fatua) GAA = svízel přítula (Galium)
ALM = psárka polní (Alopecurus)
Claims (5)
1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje kombinaci
A. derivátu xjsfinothriclnu obecného vzorce I
НзС O \ll
P—CH2—CH2—CH—COOH / I
RO NH2 (I), v němž
R znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jejich solí s bázemi nebo s anorganickými kyselinami, nebo fosfinothricylalanylalaninu, s
B. anorganickými nebo organickými amoniovými solemi obecného vzorce II
R21
R- N-R* i J lil) atomy uhlíku nebo hydroxyethylovou skupinu, nebo dva ze zbytků R1 až R4 společně s atomem dusíku tvoří 3- až 7členný kruh, v němž je popřípadě jedna skupina —CH2— nahrazena kyslíkem, skupinou —NH— nebo skupinou N-alkyl, kde alkyl obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku,
X znamená aniont anorganické nebo organické jedno- nebo vícesytné kyseliny a n znamená číslo 1, 2 nebo 3, popřípadě s volnými bázemi, které jsou základem solí obecného vzorce II nebo s močovinou, nebo
C. s ethylendiamintetraoctovou kyselinou, popřípadě s jejími solemi nebo s polyfosfáty rozpustnými ve vodě, s tím, že jestliže R ve vzorci I znamená vodík, nemůže být sloučeninou vzorce В volná báze, přičemž hmotnostní poměr složek A : В popřípadě A : C se pohybuje mezi 2:1a 1:150.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje kombinaci
A. derivátů fosfinothricinu obecného vzorce I
НзС O \ll
P—CH2—CH2—CH—COOH / I
RO NH2 (I), v němž
R1 až R4 jsou stejné nebo rozdílné a znamenají vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 v němž
R znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo jejich solí s bázemi -nebo s anorganickými kyselinami, s
B. anorganickými nebb orggnickkmi amoniovými solemi obecného vzorce II /?3
7? - N-R*
R (II) v němž
R1 až R4 jsou stejné nebo rozdílné a znamenají vodík, - alkylovou skupinu - s 1 až 4 atomy uhlíku nebo hydgrxybthylrvou skuprnu,
X znamená antont anorganické anebo -organické jedno- nebo vícesytné kyseliny a n znamená číslo 1, 2 nebo 3, nebo s močovinou, nebo
C. s bthylendiamintegaokc-vro.u kyselinoupopřípadě - s jejími solemi nebo - s polyfosfáty rozpustnými ve vodě, s tím, že - - jestliže . R ve vzorci - 1 - znamená -vodík, nemůže být sloučeninou - vzorce.- B -.volná báze, přičemž 'hmotnostní poměr složek A : -B, -popřípadě A : C, se pohybuje mezi 2:1 a 1: : 150.
3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že - složka A je přítomna ve formě L-bnantiombgu.
4. Prostředek podle bodů 1 ,až 3, - .vyznačující se tím, že jako složku - B - obsahuje - síran amonný.
5. prostřbdbý podle bodů 1 až 4 vyznačující se tím, že hmotnostní poměr složek A : B, popřípadě A : C, se pohybuje mezi 1: 1 a 1: 10.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803008186 DE3008186A1 (de) | 1980-03-04 | 1980-03-04 | Synergistische kombinationen von phosphinothricin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS221287B2 true CS221287B2 (en) | 1983-04-29 |
Family
ID=6096186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS811548A CS221287B2 (en) | 1980-03-04 | 1981-03-04 | Herbicide means |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0036106B1 (cs) |
| JP (1) | JPS56135409A (cs) |
| AU (1) | AU539256B2 (cs) |
| BR (1) | BR8101233A (cs) |
| CA (1) | CA1162071A (cs) |
| CS (1) | CS221287B2 (cs) |
| DD (1) | DD156892A5 (cs) |
| DE (2) | DE3008186A1 (cs) |
| DK (1) | DK95981A (cs) |
| ES (1) | ES499839A0 (cs) |
| GR (1) | GR74156B (cs) |
| HU (1) | HU186384B (cs) |
| IL (1) | IL62241A0 (cs) |
| MA (1) | MA19085A1 (cs) |
| NZ (1) | NZ196380A (cs) |
| OA (1) | OA06759A (cs) |
| PH (1) | PH19742A (cs) |
| PL (1) | PL229976A1 (cs) |
| PT (1) | PT72607B (cs) |
| ZA (1) | ZA811397B (cs) |
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58110510A (ja) * | 1981-12-24 | 1983-07-01 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 除草剤組成物 |
| BR8600462A (pt) * | 1986-02-04 | 1987-09-01 | Monsanto Brasil | Formulacao herbicida |
| US5491125A (en) * | 1988-03-18 | 1996-02-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Liquid herbicidal formulations of glufosinate |
| DE3902884A1 (de) * | 1989-02-01 | 1990-08-02 | Riedel De Haen Ag | Fluessige algizid wirkende zubereitung |
| DE3926800A1 (de) * | 1989-08-14 | 1991-02-21 | Hoechst Ag | Wasserdispergierbare granulate zur anwendung im pflanzenschutz |
| US5364832A (en) * | 1990-08-10 | 1994-11-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water-dispersible granules comprising fenoxaprop-ethyl and/or fenchlorazole |
| ES2050643T1 (es) * | 1992-08-24 | 1994-06-01 | Monsanto Co | Composiciones herbicidas. |
| DE69429336T2 (de) * | 1993-02-26 | 2002-08-22 | Zeon Corp., Tokio | Zusammensetzung von Pflanzenwachstums-Beschleuniger |
| WO1995017817A1 (en) | 1993-12-28 | 1995-07-06 | Kao Corporation | Enhancer composition for agricultural chemicals and agricultural chemical composition |
| US5622911A (en) * | 1994-02-14 | 1997-04-22 | Kao Corporation | Method for enhancing the efficacy of agricultural chemical with alkoxylated fatty acid amides |
| US5849663A (en) * | 1994-06-02 | 1998-12-15 | Kao Corporation | Enhancer for agricultural chemicals, enhancer composition for agricultural chemicals and method for enhancing the efficacy of agricultural chemical |
| JP3853356B2 (ja) * | 1994-06-02 | 2006-12-06 | 花王株式会社 | 農薬用効力増強剤、農薬用効力増強剤組成物及び農薬の効力を増強する方法 |
| AU724299B2 (en) | 1997-01-31 | 2000-09-14 | Monsanto Company | Composition and method for treating plants with exogenous chemicals |
| GB0328529D0 (en) * | 2003-12-09 | 2004-01-14 | Syngenta Ltd | Agrochemical composition |
| US20070082819A1 (en) * | 2003-12-09 | 2007-04-12 | Perry Richard B | Agrochemical compositions |
| DE102005059471A1 (de) | 2005-12-13 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
| DE102005059469A1 (de) | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
| DE102005059891A1 (de) | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren |
| DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102006018828A1 (de) | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| DE102006025874A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| DE102006050148A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102006057037A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
| DE102007024575A1 (de) | 2007-05-25 | 2008-11-27 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen von 2-Cyanobenzolsulfonamidverbindungen und ihrer isomeren Formen mit verbesserter Wirkung |
| EP2020413A1 (de) | 2007-08-02 | 2009-02-04 | Bayer CropScience AG | Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2045240A1 (de) | 2007-09-25 | 2009-04-08 | Bayer CropScience AG | Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2092824A1 (de) | 2008-02-25 | 2009-08-26 | Bayer CropScience AG | Heterocyclyl-Pyrimidine |
| EP2103615A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate |
| EP2123159A1 (de) | 2008-05-21 | 2009-11-25 | Bayer CropScience AG | (1,2-Benzisothiazol-3-yl)(thio)carbamate und (1,2-Benzisothiazol-3-yl)(thio)oxamate und deren Oxidationsformen als Pestizide |
| US8367873B2 (en) | 2008-10-10 | 2013-02-05 | Bayer Cropscience Ag | Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives |
| US8846946B2 (en) | 2008-12-02 | 2014-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| US8389443B2 (en) | 2008-12-02 | 2013-03-05 | Bayer Cropscience Ag | Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| EP2196461A1 (de) | 2008-12-15 | 2010-06-16 | Bayer CropScience AG | 4-Amino-1,2,3-benzoxathiazin-Derivate als Pestizide |
| WO2010069502A2 (de) | 2008-12-18 | 2010-06-24 | Bayer Cropscience Ag | Tetrazolsubstituierte anthranilsäureamide als pestizide |
| EP2223598A1 (de) | 2009-02-23 | 2010-09-01 | Bayer CropScience AG | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
| MX338802B (es) | 2009-03-11 | 2016-05-02 | Bayer Cropscience Ag | Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo. |
| EP2432785B1 (de) | 2009-05-19 | 2014-10-15 | Bayer CropScience AG | Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate |
| EP2534147B1 (de) | 2010-02-10 | 2015-06-17 | Bayer Intellectual Property GmbH | Spiroheterocyclisch-substituierte tetramsäure-derivate |
| ES2700996T3 (es) | 2010-02-10 | 2019-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Cetoenoles cíclicos sustituidos con bifenilo |
| CN102939007B (zh) | 2010-04-20 | 2015-09-02 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 基于螺杂环取代的特特拉姆酸衍生物的具有改善活性的杀虫和/或除草组合物 |
| KR20130039331A (ko) | 2010-06-29 | 2013-04-19 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 사이클릭 카보닐아미딘을 포함하는 개량된 살충성 조성물 |
| CN103339096A (zh) | 2010-11-02 | 2013-10-02 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 苯基取代的二环辛烷-1,3-二酮衍生物 |
| BR112013021021A2 (pt) | 2011-02-17 | 2016-08-02 | Bayer Ip Gmbh | 3- (bifenil - 3 - il) - 8, 8 - difluoro - 4 - hidroxi - 1 - azaspiro [4, 5] dec - 3 - eno - 2 - onas substituídas para terapia e cetoenóis espirocíclicos substituídos com halogéneo |
| EP2505061A1 (en) * | 2011-03-30 | 2012-10-03 | Rhodia Opérations | New uses of choline chloride in agrochemical formulations |
| US9204640B2 (en) | 2011-03-01 | 2015-12-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 2-acyloxy-pyrrolin-4-ones |
| WO2016001129A1 (de) | 2014-07-01 | 2016-01-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verbesserte insektizide zusammensetzungen |
| CN111970928B (zh) | 2018-04-13 | 2023-04-07 | 拜耳作物科学股份公司 | 油基悬浮浓缩剂 |
| WO2019197619A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Suspensionskonzentrate auf ölbasis |
| CN109369712B (zh) * | 2018-12-12 | 2019-10-29 | 浙江大学 | 一种用钙盐分离提纯草铵膦的方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3231509A (en) * | 1964-06-11 | 1966-01-25 | Betz Laboratories | Slimicidal composition and method |
| DE2717440C2 (de) * | 1976-05-17 | 1984-04-05 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Unkrautbekämpfung mit [(3-Amino-3-carboxy)-propyl-1]-methylphosphinsäure-Derivaten |
| GB2007976B (en) * | 1977-11-08 | 1982-06-09 | Meiji Seika Kaisha | Herbicidal composition and herbicidal processes |
| JPS5484529A (en) * | 1977-12-19 | 1979-07-05 | Meiji Seika Kaisha Ltd | Production of d,l-2-amino-4-methylphosphinobutyric acid |
| US4226610A (en) * | 1978-04-15 | 1980-10-07 | Meiji Selka Kaisha, Ltd. | Herbicidal compounds, preparation thereof and herbicides containing the same |
-
1980
- 1980-03-04 DE DE19803008186 patent/DE3008186A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-02-23 EP EP81101282A patent/EP0036106B1/de not_active Expired
- 1981-02-23 DE DE8181101282T patent/DE3160991D1/de not_active Expired
- 1981-02-26 ES ES499839A patent/ES499839A0/es active Granted
- 1981-02-27 DD DD81227943A patent/DD156892A5/de unknown
- 1981-02-27 BR BR8101233A patent/BR8101233A/pt unknown
- 1981-02-27 MA MA19289A patent/MA19085A1/fr unknown
- 1981-03-02 PH PH25291A patent/PH19742A/en unknown
- 1981-03-02 GR GR64267A patent/GR74156B/el unknown
- 1981-03-02 IL IL62241A patent/IL62241A0/xx unknown
- 1981-03-02 NZ NZ196380A patent/NZ196380A/xx unknown
- 1981-03-02 PT PT72607A patent/PT72607B/pt not_active IP Right Cessation
- 1981-03-03 DK DK95981A patent/DK95981A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-03-03 CA CA000372216A patent/CA1162071A/en not_active Expired
- 1981-03-03 AU AU68018/81A patent/AU539256B2/en not_active Ceased
- 1981-03-03 JP JP2947781A patent/JPS56135409A/ja active Granted
- 1981-03-03 HU HU81523A patent/HU186384B/hu not_active IP Right Cessation
- 1981-03-03 ZA ZA00811397A patent/ZA811397B/xx unknown
- 1981-03-03 PL PL22997681A patent/PL229976A1/xx unknown
- 1981-03-04 CS CS811548A patent/CS221287B2/cs unknown
- 1981-03-04 OA OA57344A patent/OA06759A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL229976A1 (cs) | 1981-10-30 |
| AU6801881A (en) | 1981-09-10 |
| DK95981A (da) | 1981-09-05 |
| JPH0124125B2 (cs) | 1989-05-10 |
| NZ196380A (en) | 1983-05-10 |
| JPS56135409A (en) | 1981-10-22 |
| ES8201001A1 (es) | 1981-12-16 |
| DD156892A5 (de) | 1982-09-29 |
| BR8101233A (pt) | 1981-09-08 |
| DE3160991D1 (en) | 1983-11-03 |
| EP0036106A3 (en) | 1981-09-30 |
| ZA811397B (en) | 1982-03-31 |
| GR74156B (cs) | 1984-06-06 |
| ES499839A0 (es) | 1981-12-16 |
| PT72607A (en) | 1981-04-01 |
| IL62241A0 (en) | 1981-05-20 |
| EP0036106B1 (de) | 1983-09-28 |
| CA1162071A (en) | 1984-02-14 |
| MA19085A1 (fr) | 1981-10-01 |
| EP0036106A2 (de) | 1981-09-23 |
| OA06759A (fr) | 1982-06-30 |
| HU186384B (en) | 1985-07-29 |
| PH19742A (en) | 1986-06-23 |
| AU539256B2 (en) | 1984-09-20 |
| PT72607B (en) | 1982-07-13 |
| DE3008186A1 (de) | 1981-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS221287B2 (en) | Herbicide means | |
| RU2084150C1 (ru) | Фунгицидная синергитическая композиция и способ борьбы с грибками | |
| KR101525558B1 (ko) | 벼농사에 사용되는 벤조일사이클로헥산디온 그룹의 상승적 작물 내성 제초제 배합물 | |
| DE19836660A1 (de) | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Sojakulturen | |
| EP1008297B1 (de) | Mischungen aus Herbiziden und Antidots | |
| DE19836700A1 (de) | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen | |
| DE19836684A1 (de) | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Reiskulturen | |
| AU605484B2 (en) | Herbicides | |
| WO2001097614A1 (de) | Herbizide mittel | |
| DE19836673A1 (de) | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Zuckerrübenkulturen | |
| CA1334249C (en) | Herbicidal composition | |
| EP0230596B1 (en) | Synergistic herbicide combinations and method of application | |
| US4622060A (en) | Herbicidal compositions and herbicidal processes | |
| PL129545B1 (en) | Pesticide | |
| RO109419B1 (ro) | Compozitie erbicida | |
| EP2959776B1 (en) | Use of an herbicidal composition comprising flazasulfuron and mesotrione | |
| JPH10512272A (ja) | 除草用組成物 | |
| AU2008243445A1 (en) | Defoliant | |
| JPH06157220A (ja) | 除草剤組成物 | |
| WO2023079575A1 (en) | Herbicidal composition comprising sulfonyl urea and triazine | |
| JPS5857404B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| CN112715571A (zh) | 一种三元除草组合物及其应用 | |
| US5110346A (en) | Herbicidal composition and method for killing weeds using the same | |
| US3961935A (en) | Synergistic herbicidal composition comprising O-methyl or O-ethyl-O-(3-methyl-6-nitrophenyl)-N-secondary-butylphosphorothioamidate and a phenoxy-type herbicide | |
| US4505737A (en) | Synergistic herbicidal compositions |